ALCANOS.

Nombre Fórmula P. f. (0C) P. e. (0C) Densidad (g/mL) a

25 0C
Metano CH4 -183 -161 0.716
Etano CH3CH3 -172 -88 0.362 (20 0C)
Propano CH3CH2CH3 -188 -42 1.550
Butano CH3(CH2)2CH3 -138 0 0.579 (20 0C)
Pentano CH3(CH2)3CH3 -130 36 0.626
Hexano CH3(CH2)4CH3 -95 69 0.659
Heptano CH3(CH2)5CH3 -91 98 0.684
Octano CH3(CH2)6CH3 -57 126 0.703
Nonano CH3(CH2)7CH3 -53 151 0.718
Decano CH3(CH2)8CH3 -30 174 0.730

Isobutano (CH3)2CHCH3 -160 -12

Isopentano (CH3)2CHCH2CH3 -160 30 0.620
Neopentano (CH3)4C -17 9.5
Isohexano (CH3)2CH(CH2)2CH3 -154 62 0.653
3-Metilpentano CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 -118 64 0.664
2,2-Dimetilbutano (CH3)3CCH2CH2 -100 50 0.649
2,3-Dimetilbutano (CH3)2CHCH(CH3)2 -129 58 0.662

Cicloalcanos: P. f., p. e. y densidad más altos que el alcano con el mismo número de carbonos.

Constituyentes del petróleo.

Fracción Temperatura de destilación Número de carbonos

Gas Bajo 20 0C C1 – C4
Éter de petróleo 20 – 60 0C C5 – C6
Ligroína (nafta ligera) 60 – 100 0C C6 – C7
Gasolina natural 40 – 205 0C C5 – C10, y cicloalcanos
Queroseno 175 – 325 0C C12 – C18, y aromáticos
Gasóleo Sobre 275 0C C12 y superiores
Aceite lubricante Líquidos no volátiles Cadenas largas unidas a
estructuras cíclicas
Asfalto o coque de petróleo Sólidos no volátiles Estructuras policíclicas

5
Resumen de nomenclatura IUPAC ordenada según prioridad numérica decreciente.

Clase Fórmula Sufijo Prefijo

Cationes R4N+ -amonio Amonio-
R4P+ -fosfonio Fosfonio-
R3S+ -sulfonio Sulfonio-
Ácidos carboxílicos O Ácido –oico Carboxi-

C OH
Anhídridos de ácidos O O Anhídrido –oico
carboxílicos C O C
Ésteres de ácidos O -oato de alquilo Alcoxicarbonil-
carboxílicos C O
Haluros de acilo O Haluro de –oílo Halogenoalcanoíl-
C X
Amidas O -amida Amido- (Carbamoíl-)
C NH2
Nitrilos −C≡N -nitirilo Ciano-
Aldehídos O -al Oxo- (Alcanoíl-)
C H (-aldehído)
Cetonas O -ona Oxo-
C
Alcoholes −OH -ol Hidróxi-
Mercaptanos −SH -tiol Mercapto-
Aminas N -amina Amino-
Alquenos C C -eno* Alquenil-
Alquinos −C≡C− -ino* Alquinil-
Alcanos -ano* Alquil-
C

Éteres −O− (éter) Alcoxi-

Éter
Sulfuros −S− (sulfuro) Alquiltio-
Alquilsulfanil-
Sulfuro
Haluros −X -- Haluro de
Nitro −NO2 -- Nitro-
*Sufijos sobre una raíz. Los nombres de los alcanos, alquenos y alquinos son los nombres
principales a partir de los cuales se derivan otros nombres por adición de sufijos y prefijos.

6
Nomenclatura de alcanos (Nombre de alcanos por número de carbonos)

1 Metano 15 Pentadecano 29 Nonacosano

2 Etano 16 Hexadecano 30 Triacontano
3 Propano 17 Heptadecano 31 Hentriacontano
4 Butano 18 Octadecano 32 Dotriacontano
5 Pentano 19 Nonadecano 33 Tritriacontano
6 Hexano 20 Icosano 40 Tetracontano
7 Heptano 21 Henicosano 50 Pentacontano
8 Octano 22 Docosano 60 Hexacontano
9 Nonano 23 Tricosano 70 Heptacontano
10 Decano 24 Tetracosano 80 Octacontano
11 Undecano 25 Pentacosano 90 Nonacontano
12 Dodecano 26 Hexacosano 100 Hectano
13 Tridecano 27 Heptacosano 132 Dotriacontahectano
14 Tetradecano 28 Octacosano

Dé el nombre o dibuje la estructura para los siguientes compuestos:

1-Etil-3-metilciclopentano

4-Etil-5-metiloctano

cis-1-cloro-3-metilciclohexano

3-Metilpentano
7
 5-Metil-4-propilnonano

4-Etil-3,3-dimetilheptano

2,5-Dimetil-4-(2-metilpropil)heptano

3,3-Dietil-2,5-dimetilnonano

1-Isopropil-2-metilciclobutano

8
 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

RMN-13C (15.09 MHz, CDCl3)

Desplazamientos en ppm: C1 14.13, C2 22.57, C3 34.41

RMN-1H (89.56 MHz, CDCl3)

Desplazamientos en ppm: HC1 0.88, HC2 1.26, HC3 1.30

9
 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

IR

3000-2800 cm-1 C-H

1485-1450 cm-1 CH2
1380-1375 cm-1 CH3

EM

10
Serie de Problemas de Química Orgánica I (Alcanos).

1. Dibuje y dé los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los isómeros del C7H16.

2. Dibuje y dé los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los isómeros del C6H14.

3. Dé los nombres, de acuerdo con la IUPAC de los compuestos siguientes:

a) CH3CH2CH3 e) CH3(CH2)4CH3

CH3
f) CH3(CH2)3CH(CH3)2
b) CH3CHCH3
CH2CH3

CH3 g) CH3CH2CHCH3

c) CH3CCH3
h) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3
CH3

d) CH3CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH3 i) (CH3)2CHCH(CH2CH3)CH(CH2CH3)2

4. Dibuje las tres conformaciones alternadas posibles alrededor del enlace C2-C3 en el
2,3-dimetilbutano.

5. Cada uno de los nombres incorrectos siguientes proporciona información suficiente para
dibujar una estructura única. Dibuje cada compuesto, y luego determine por qué el nombre
es incorrecto de acuerdo con las reglas de la IUPAC. Indique el nombre correcto del
compuesto.
a) 1,1,1-Trimetilbutano b) 3-Dimetilbutano
c) 3-Propilpentano d) 2-Isopropilheptano

6. Ordene los siguientes hidrocarburos de acuerdo con sus puntos de ebullición decrecientes,
sin referirse a las tablas:
a) 3,3-Dimetilpentano b) Heptano c) 2-Metilheptano
d) Pentano e) 2-Metilhexano f) 3-Metilheptano
g) 1-Cloroheptano h) 1-Yodoheptano i) Octano

7. De cada uno de los siguientes pares de compuestos, escoja el compuesto que tenga el
mayor punto de ebullición:
a) Isopentano o pentano b) Pentano o butano
c) 2,3-Dimetilpentano o 2-metilpentano d) Butano o 2-metilpentano
e) 3,3-Dimetilpentano o 3-metilhexano

8. Indique las estructuras de todos los monocloro y dicloropropanos que se forman durante la
cloración por radicales libres del propano.

9. Escriba el mecanismo por radicales libres de bromación del etano.

11
10. Escriba las estructuras de todos los radicales libres que se pueden producir por eliminación
de un átomo de hidrógeno del 2,4-dimetilpentano y ordénelos de menor a mayor estabilidad.

11. a) ¿Qué alcano espera obtener por la acción del agua sobre el cloruro de propilmagnesio?
b) ¿y sobre el cloruro de isopropilmagnesio?

12. Diseñe dos posibles síntesis del 2-metilhexano a partir de compuestos de tres carbonos.

13. El paso final en la comprobación de la estructura de un alcano desconocido fue la síntesis

por acoplamiento de cuprodi(t-butil)litio con bromuro de butilo. ¿Cuál era el alcano?

14. Un método importante para hacer alcoholes es la reacción de un aldehído con el reactivo
de Grignard. a) ¿Por qué debe secarse escrupulosamente el aldehído? b) ¿Por qué no se
prepararía un reactivo de Grignard a partir de BrCH2CH2OH?

15. Escriba ecuaciones para la preparación del butano a partir de:

a) Bromuro de butilo b) Bromuro de sec-butilo
c) Cloruro de etilo d) But-2-eno
e) But-1-eno f) Cloruro de propilo

16. Si se derrama gasolina en un lago, se forma rápidamente una mancha aceitosa que flota en
la superficie. ¿Qué propiedades de los alcanos dan origen a estas manchas aceitosas?

17. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su punto de ebullición decreciente (es
decir, el que hierve a la temperatura más elevada, al principio; el que hierve a la
temperatura más baja, al final):
a) 2-Metilbutano b) 2-Metilpentano c) Yoduro de pentilo
d) Cloruro de pentilo e) 2,2-Dimetilpropano f) Pentano

18. Por conversión en el reactivo de Grignard, seguido del tratamiento con agua, cuántos
bromuros de alquilo darían: a) 2-metilbutano, b) 2,3-dimetilbutano. Escriba las estructuras
para cada caso.

19. Escriba ecuaciones balanceadas para las siguientes reacciones:

a) Bromuro de isobutilo + Mg
b) Producto de (a) + H2O
c) Bromuro de t-butilo + Mg
d) Producto de (c) + H2O
e) Cloruro de sec-butilo + Li, luego CuI
f) Producto de (e) + bromuro de etilo

20. Escriba el mecanismo de reacción por radicales libres de cloración del 2-cloropropano.

21. Escriba las ecuaciones para la obtención del 2,3-dimetilheptano a partir de:
a) Bromuro de propilo b) (Z)-5-Cloro-2,3-dimetilhept-3-eno

22. Cuando se derrama petróleo en el mar, se forma rápidamente una mancha que flota en la
superficie. ¿Qué propiedades del petróleo dan origen a estas manchas?

12
23. ¿Qué tipo de hibridación presentan los átomos de carbono en los alcanos? Escriba la
configuración electrónica para el átomo de carbono ( 126 C ) en este tipo de compuestos.

24. Escriba las ecuaciones para la obtención del 2-metilhexano a partir de:
a) Bromuro de propilo b) (E)-2-Bromo-2-metilhex-3-eno

25. Escriba el mecanismo de reacción por radicales libres de cloración del propano.

26. Escriba el mecanismo de reacción por radicales libres de monocloración de un alcano

(dibuje la molécula del producto más estable que se obtiene si se monobromara el
ciclohexano).

27. Escriba las ecuaciones para la obtención del 2-metilpropano a partir del 1-cloro-2-
metilpropano con magnesio y después agua.

28. La cloración del pentano con luz hν da lugar a una mezcla de tres productos monoclorados.
Dibuje las estructuras de dichos compuestos y prediga la proporción en que se formarán
estos productos monoclorados. Escriba el mecanismo, por radicales libres, de la reacción
que ocurre al calentar metano y bromo.

29. Diseñe una ruta de síntesis para obtener el 1,3-dimetilciclohexano, a partir de cualquier
reactivo que usted mismo elija.

30. Dibuje un anillo de ciclohexano en conformación de silla e identifique todas las posiciones
axiales o ecuatoriales.

31. ¿Qué producto se obtendrá de la monobromación del siguiente compuesto?

CH3
Br2 / Δ
CH3 CH2 CH2 CH ?
CH3

32. El pristano es un alcano que está presente, alrededor de 14%, en el aceite e hígado de
tiburón. El nombre de la IUPAC es 2,6,10,14-tetrametilpentadecano. Dibuje su fórmula
estructural.

33. Dé los nombres de la IUPAC de cada uno de los siguientes alcanos

CH 3 CH 3 H CH3
H H H H
H CH2 CH 3
H3 C CH3 H CH2 CH(CH3 )2
(a) H (b) H (c) (H3C) 3C H

13
34. Escriba una ecuación química balanceada para la combustión de cada uno de los
siguientes compuestos:
a) Decano
b) Ciclodecano
c) Metilciclononano
d) Ciclopentilciclopentano

35. ¿Por qué el ciclohexano cis-1,2-disustituido, como el cis-1,2-diclorociclohexano debe tener

un grupo axial y uno ecuatorial?
Cl Cl

36. Un ciclohexano trans-1,2-disustituido debe tener ambos grupos axiales o ecuatoriales.

Explique por qué.

Cl
Cl

37. El mio-inositol, uno de los isómeros del 1,2,3,4,5,6-hexahidroxiciclohexano, actúa como

factor de crecimiento en animales y microorganismos. Dibuje su conformación de silla más
estable.
OH OH

OH

OH

OH
OH

14
 Chemoku de Química Orgánica

Basado en los nueve isómeros del heptano (C7H16).

15