Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química

Practica 4

“Destilación Simple y Fraccionada”

Lab. Química Orgánica 1

Objetivos

 Conocer los procesos de destilación simple y fraccionada, sus características y factores

que en ellas intervienen.
 Aprender a destilar una mezcla de líquidos por medio de la técnica mas adecuada de
acuerdo a la naturaleza de los líquidos.

Procedimiento:

Parte 1. Destilación Simple

1. Montar el equipo de destilación simple de la forma adecuada.

2. Tomar 20mL de un líquido asignado y verter en el matraz redondo de fondo plano,
colocando la barra magnética y asegurando nuevamente al sistema.
3. Una vez asegurado el sistema, comenzar a destilar calentando la parrilla eléctrica, abrir
el flujo de agua y controlar el calentamiento.
4. Anotar los la temperatura en cada cierto volumen obtenido y determinar el punto de
fusión de la sustancia asignada.
5. Anotar los resultados en la Tabla 1.
6. Una vez determinados los puntos de fusión de cada sustancia anota los resultados en
la tabla 2.
7. Trazar una grafica peso molecular Vs punto de fusión de los resultados de la tabla 2.

Parte 2. Destilación Simple y Fraccionada

1. Montar el quipo de destilación fraccionada adecuadamente.

2. Utilizar 25mL de la mezcla problema a destilar por esta técnica.
3. Colocar la mezcla en el matraz con la barra magnética, una vez asegurado el sistema
cubrir la columna Vigreaux con fibra de vidrio para regular el calentamiento.
4. Comenzar a destilar encendiendo la parrilla y abriendo el flujo de agua; controlar el
calentamiento.
5. Anotar en la tabla 1 la temperatura de destilación por cada mL obtenido.
6. En base a los resultados obtenidos de la tabla 1, separar la cabeza, el primer
componente, segundo componente y la cola de destilación de acuerdo a los cambios
de temperatura y anotarlos en la tabla 2.
7. Destilar 25mL de la mezcla nuevamente por el método de destilación simple
8. Anotar en la tabla 3 las variaciones de temperatura cada 2mL del destilado obtenido.
9. En base a los resultados obtenidos de la tabla 3, separar la cabeza, el primer
componente, segundo componente y la cola de destilación de acuerdo a los cambios
de temperatura y anotarlos en la tabla 4.
10. Trazar dos graficas una para cada tipo de destilación, Temperaturas de destilación Vs
Volumen Destilado.
Resultados:

a) Destilación simple

Tabla 1. Determinación del punto de fusión de la sustancia asignada

Fracción de Destilación Temperatura de Volumen (mL)
ebullición(⁰C)
1 71⁰C 1 gota
2 71⁰C 2 mL
3 71⁰C 5 mL
En este caso trabajamos con etanol.

Tabla 2. Datos de las sustancias empleadas

Sustancia Peso Molecular # de átomos de C P de ebullición P ebullición
teórico experimental
metanol 32.04 g/mol 1 64⁰C 58 ⁰C
etanol 46,07 g/mol 2 78⁰C 71 ⁰C
n-propanol 60,09 g/mol 3 97⁰C
n-butanol 74,121 g/mol 4 118⁰C
n-propanol 60,09 g/mol 3 97⁰C
isopropanol 60.09 g/mol 3 82⁰C 79⁰C

b) Destilación Simple y Fraccionada

Tabla 1- Destilación fraccionada de una mezcla

Volumen de Temperatura de Volumen de Temperatura de
destilado (mL) destilación (⁰C) destilado (mL) destilación (⁰C)
1 gota 50⁰C 9mL 51⁰C
1mL 51⁰C 10mL 51-58⁰C
2mL 51⁰C 11mL 91⁰C
3mL 51⁰C 12mL 91⁰C
4mL 51⁰C 13mL 91⁰C
5mL 51⁰C 14mL 92⁰C
6mL 51⁰C 15mL 92⁰C
7mL 51⁰C 16mL 92⁰C
8mL 50⁰C 17mL 92⁰C

Tabla 2. Resumen de resultados

Fracción de la destilación Temperaturas de destilación Volumen (mL)
(⁰C)
Cabeza 50⁰C 1 gota
1ª Fracción 51⁰C 9mL
2º Fracción (intermedia) 51-58⁰C 1mL
3º Fracción 91-92⁰C 7mL
Cola -------------------------------- 6mL aproximadamente lo
que quedó en el matraz
Tabla 3. Resultados de destilación simple de la misma mezcla
Temperatura 56⁰C 59⁰C 64⁰C 82⁰C 90⁰C 91⁰C 91⁰C 91⁰C 91⁰C
de
destilación(⁰C)
Volumen del 2mL 4mL 6mL 8Ml 10mL 12mL 14mL 16mL 18mL
destilado

Fracción de la destilación Temperatura de destilación Volumen (mL)

(⁰C)
Cabeza 56⁰C 2mL
Cuerpo 91⁰C 5mL
Cola ------------------------------------ El resto

Análisis de Resultados:

Parte 1. Destilación Simple

Grafica 1.

Peso molecular Vs Punto de

ebullición
130
120 n-butanol
Temperatura (ºC)

110
100
n-propanol
90 Peso molecular Vs Punto
80 isopropanol de ebullición
etanol
70
metanol
60
0 20 40 60 80
Peso Molecular (g/mol)

-En la grafica se observa un aumento de la temperatura conforme aumenta el número de masa

molar y en consecuencia aumenta en número de átomos de carbono de cada sustancia.

-En el caso del n-propanol e isopropanol a pesar de tener la misma masa molecular la
temperatura es muy diferente, para el propanol el punto de ebullición es de 97 ⁰C y para el
isopropanol es de 82⁰C, aun teniendo el mismo número de átomos el punto de ebullición es
distinto y se debe principalmente al tipo de estructura de cada sustancia, en el cual el área
que ocupa el propanol es mayor a la del isopropanol y por lo tanto el punto de ebullición es
mayor para el propanol y menor para el isopropanol.
Parte 2. Destilación Fraccionada

Grafica 2.

Destilacion Fraccionada
98
Temperatura de destilacion (ºC)

93
88
83
78
73
68 Destilacion Fraccionada
63
58
53
48
0 5 10 15 20
Volumen Destilado (mL)

En este tipo de destilación observamos por medio de la grafica la gran eficacia que se obtiene
al realizarla ya que se obtienen temperaturas constantes conforme se destila cada una de las
sustancias de acuerdo a lo esperado por su punto de ebullición, y se aprecia bastante bien
cada parte de la destilación.

Grafica 3.

Destilacion Simple
100
Temperatura de destilacion

90
80
70
Destilacion Simple
(ºC)

60
50
0 10 20 30
Volumen Destilado (mL)

En el grafico podemos ver que en este caso la destilación simple no es muy adecuada al
destilar estas sustancias, ya que las temperaturas de destilación varían mucho al principio y
son confusas al decir en que momento se destila cada una de las sustancias y por lo tanto no
es posible apreciar las partes de la destilación.

Cuestionario

a) De acuerdo a su fórmula estructural ordene los siguientes isómeros del pentano y del
hexano según su punto de ebullición creciente.
b) ¿Qué establece la Ley de Raoult? Conteste en palabras y matemáticamente.

Establece que la relación entre la presión de vapor de cada componente en una solución ideal
es dependiente de la presión de vapor de cada componente individual y de la fracción molar
de cada componente en la solución.

La presión parcial de un disolvente sobre una disolución P1 está dada por la presión de
vapor del disolvente puro Po1, multiplicada por la fracción molar del disolvente en la
disolución X1.

Es decir que la presión de vapor del soluto crece linealmente con su fracción molar. En una
solución que sólo contenga soluto, se tiene que X1=1-X2, donde X2 es la fracción molar del
soluto, pudiendo escribir la formulación de la ley como:

Se puede ver de esta forma que una disminución en la presión de vapor, ΔP es directamente
proporcional a la concentración del soluto presente

c) Tabla de presiones de vapor para benceno y tolueno a diferentes temperaturas:

d) ¿Cuál es la fracción molar de cada componente si 39g de benceno (C6H6) se disuelven en 46

g de tolueno (C6H5CH3)?
 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻6
Mol de benceno: 39g C6H6 ( 78 𝑔 𝐶6𝐻6 ) = 0.5 mol C6H6

1 𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜
Mol de toluenoC6H5CH3= 46 g C6H5CH3(92.14 𝑔 𝐶6𝐻5𝐶𝐻3) = 0.5 mol C6H5CH3

Moles de la mezcla= 0.5 +0.5 = 1 mol de mezcla

Xtolueno= 0.5/1= 0.5

Xbenceno= 0.5/1= 0.5

e) Considere a esta mezcla ideal. De acuerdo a la Ley de Raoult. ¿Cuál es la presión de vapor
parcial del benceno en esta mezcla a 50⁰C?

P1=P01 X1

P1= Presión parcial del disolvente

P01 =Presión de vapor del disolvente puro
X1 =Fracción molar del disolvente

P1= (270 mmHg) (0.5)= 135 mmHg

f) ¿Cuál es la composición del vapor en el punto de ebullición (50 ⁰C)?

P2= (95mmHg)(0.5)= 47.5 mmHg

Ptot=P1 + P2 = 135 mmHg + 47.5 mmHg = 182.5 mmHg

g) ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante?

La finalidad de esto, es que nuestra sustancia que ya esta siendo destilada se enfrié, y con esto
se asegure que no pasen restos de la otra sustancia a través del tubo conector del refrigerante
y al ir contra corriente no se calentara rápido cumpliendo su función, si se conecta
contracorriente la parte más fría estará el final obteniendo el efecto deseado de enfriar el
vapor.

h) ¿Qué criterio siguió para separar las diferentes fracciones durante las destilaciones?
Explique.

Utilizamos el criterio de la temperatura de ebullición de las sustancias, ya que al ser diferentes

aunque cercanas, la de menor temperatura de ebullición destilaría primero, y hasta que toda
la sustancia fuera evaporada, entonces volvería a aumentar la temperatura hasta que se
destilara la otra sustancia problema.

i) Compare los resultados experimentales de las destilaciones del problema 2 y dé tres razones
de aquella que le pareció más eficaz.
Sin duda es método mas eficaz es el de destilación fraccionada, ya que se obtuvieron las
destilaciones a una temperatura más constante. Y además se notaba que el vapor se
condensaba en la torre y regresaba al matraz de bola, lo que hacía más eficiente la destilación.

j) ¿En qué casos es recomendable utilizar la destilación simple y en cuáles la destilación

fraccionada?
La destilación simple se emplea para separar los diferentes componentes líquidos o licuados
de una mezcla, aprovechando los diferentes puntos de ebullición de cada una de las sustancias
heterogéneas.
La destilación fraccionada se emplea principalmente cuando es necesario separar compuestos
de sustancias con puntos de ebullición distintos pero cercanos

k) investigue la toxicidad del acetato de etilo y acetona.

Acetato de Etilo

El etanoato de etilo, también llamado acetato de etilo y de otras formas es un éster de

fórmula CH3-COO-CH2-CH3. Su aspecto es incoloro y similar al del agua. Tiene un olor
penetrante y en muchos casos desagradable.
Inhalación: Causa dolor de cabeza, náuseas e incluso pérdida de la conciencia y puede
sensibilizar las mucosas, inflamándolas. En concentraciones altas causa convulsiones y
congestión de hígado y riñones. Sin embargo, aún a concentraciones bajas causa anemia.
Contacto con los ojos: Una exposición prolongada causa el oscurecimiento de las córneas.
Contacto con la piel: El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca
resequedad, agrietamiento, sensibilización y dermatitis.
Ingestión: Irrita las membranas mucosas. En experimentos con conejos se ha observado
pérdida de coordinación, probablemente debido a la hidrólisis rápida a ácido acético y etanol.
Carcinogenia: No se ha observado la generación de tumores en pulmón en animales de
laboratorio expuestos a este producto.
Mutagenia: No se ha observado incremento en la frecuencia de intercambio de cromátidas
hermanas en trabajadores expuestos a este disolvente.

Acetona
La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo
de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente.

Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los
órganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequeña, el hígado la degrada a compuestos que no son
perjudiciales que se usan para producir energía para las funciones del organismo. Sin embargo,
respirar niveles moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de
la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración
del pulso; efectos en la sangre; náusea; vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente
coma. Además, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres.
Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la
mucosa bucal. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel.

El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar
expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden
ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona.

l) ¿En qué forma se procesan desechos de acetato de etilo y acetona?

Acetona Desechos. Siempre mantenerlos alejados de fuentes de ignición. Para pequeñas

cantidades, puede absorberse con papel y dejarlo evaporar en una campana extractora de
gases. No tirar al drenaje, pues pueden alcanzarse niveles explosivos. Para cantidades grandes,
se puede utilizar arena, cemento en polvo o tierra para absorberla y mantenerla en un área
segura antes de incinerarla.

Conclusiones:

De acuerdo a los resultados obtenidos y analizados durante la experimentación, podemos

realizar la destilación que mas nos convenga ya sea la simple o la fraccionada considerando
siempre los criterios para realizarla, principalmente la temperatura de ebullición de las
sustancias y las propiedades de estas. Con esto vemos la importancia de destilar las sustancias
de una mezcla de la manera adecuada ya que por medio de los puntos de ebullición no solo es
posible destilar varias sustancias adecuadamente sino que podemos averiguar de que
sustancias se tratan y así obtener un mejor resultado en el manejo de estas técnicas.

La destilación simple es una manera de determinar los puntos de ebullición de unas sustancias,
la cual es más eficiente que otros tipos de destilación.

Las propiedades en alcoholes como en alcanos son los criterios que nos permiten realizar una
destilación, el punto de ebullición se va a ver afectado de acuerdo al número de átomos de
carbono y del lugar en donde se encuentren las ramificaciones de acuerdo al tipo de átomo de
carbono. Entre más aumente el número de átomos de carbono en forma lineal, aumenta el
punto de ebullición.

En lo que respecta a la destilación fraccionada, es útil para una mezcla en sus puntos de
ebullición, las cuales, al graficar, se puede observar que hasta que tenga una temperatura
estable se va a ir destilando la sustancia con menor punto de ebullición, aumentado, hasta
alcanzar el punto de ebullición de la otra sustancia, y así sucesivamente.