OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE

HIDROCARBUROS

Hidrocarburos: son compuestos orgánicos que su estructura molecular tiene

carbono e hidrogeno.
Entre las familias que conforman estos compuestos se encuentran: ALCANOS,
ALQUENOS, ALQUINOS Y COMPUESTOS AROMÁTICOS.

ALCANOS:
Un alcano es un hidrocarburo que solo contiene enlaces sencillos.
Características:
 Es uno de los grupos menos reactivos de los compuestos orgánicos, debido
a que no tiene grupos funcionales.
 Son ácidos y bases muy débiles, así como electrófilos y nucleófilos muy
débiles.
 Son no polares o escasamente polares. Por lo que se disuelven en
disolventes polares o débilmente polares, son hidrófobos.
 Su densidad esta entorno a los 0,8gr/cc.
 Al aumentar el numero de átomos de carbono, aumenta el punto de
ebullición.
  Al aumentar el número de átomos de carbono, aumenta el tamaño de la
molécula y por tanto su superficie.
 Mientras mas grande sea la cadena de carbonos, los puntos de fusión y
ebullición aumentan de forma proporcional.
 A temperatura ambiente, los cuatros primeros alcanos son gases, los trece
siguientes son líquidos, a partir del compuesto dieciocho son sólidos.
 En líneas generales, se puede decir que la existencia de ramificaciones en la
cadena, hace que la molécula se acerque a un volumen esférico con la que
se disminuiría el volumen y por tanto la disminución de las fuerzas de
atracción intermoleculares.
Fórmula general:𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2
OBTENCIÓN: La fuente principal de obtención de los alcanos es el petróleo y el
gas natural.
El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos. Constituye el resultado de
la descomposición de la materia vegetal y animal sepultada bajo la corteza
terrestre durante periodos muy largos de tiempo. La mezcla de hidrocarburos se
acumula formando un liquido negro viscoso en bolsas subterráneas de donde se
recupera mediante la perforación de pozos.
En el laboratorio se puede sintetizar alcanos mediante distintas reacciones: la
mas importante de todas es la hidrogenación de alquenos.
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles C-C en ocasiones a los
alquenos se les denomina Olefmas, un término que deriva del gas olefiante, que
significa “gas formador de aceite”. Otro nombre característico que se da a los
alquenos es el de: Hidrocarburos no saturados.
Los alquenos se encuentran entre los compuestos industriales mas importantes y
muchos de ellos también se encuentran en las plantas y animales.
Características:
 El etileno es el compuesto orgánico de mayor volumen industrial y se utiliza
para fabricar polietileno y una variedad de productos químicos industriales y
de consumo.
 Las reacciones de los alquenos ocurren debido a la reactividad de su doble
enlace.
 La hidrogenación de un alqueno ejemplifica una adición, una del as tres
clases principales de las reacciones: adición, eliminación y sustitución.
 La densidad de los alquenos varia entre 0,6 y 0,7 g/cc.
 Los puntos de fusión y ebullición se elevan al aumentar el numero de átomos
de carbono de la molécula (es decir al aumentar el peso de la molécula).
  Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.
 Alrededor de un doble enlace mono sustituido los sustituyentes pueden
orientarse con configuración CIS y TRANS. Los estereoisómeros TRANS son
mas estables que los CIS debido a que presentan menor impedimento
estérico.

OBTENCIÓN:
Los alquenos se obtienen en cantidades industriales principalmente por el Cracking
del petróleo.
Los alquenos de numero par se consumen en grandes cantidades en la fabricación
de detergentes.
 La reacción de oxidación de un alqueno con permanganato de potasio y
calor, es muy útil para identificar la estructura del alqueno de partida y la
posición de los dobles enlaces, a partir de los productos de la reacción, en
este caso se onbtienen cetonas, acidos carboxílicos y dióxido de carbono.

ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que cuentan con un triple enlace.
El triple enlace carbono-carbono es lineal y está formado por un enlace σ y dos
enlaces π.
El alquino más simple es el acetileno o etino.
𝐻−𝐶 ≡𝐶−𝐻
PROPIEDADES FÍSICAS
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a las de los alcanos y
alquenos.
Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y sus puntos de ebullición
se incrementa con el aumento de átomos de carbono.
Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce
un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp 3 o sp2.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Las principales reacciones que presentan los alquinos, son de adición, entre las
cuales tenemos:
Oxidación
La oxidación ocasiona la ruptura del triple enlace y formación del acido, para
oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio)
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝑂𝑂𝑂𝐻 + 𝑀𝑛𝑂2 + 𝐾𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂
Halogenación
En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace. Cuando utilizamos el
flúor debemos disminuir la temperatura en la reacción, ya que es muy violenta; al
realizarla con cloro y bromo hay una fácil adición al triple enlace.
𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐶𝑙 − 𝐶𝑙 → 𝐻 − 𝐶 = 𝐶 − 𝐻
│ │
𝐶𝑙 𝐶𝑙

Si continuo agregando cloro al diclorometano obtenemos un di halogenado:

𝐶𝑙 𝐶𝑙
𝐻−𝐶 =𝐶−𝐻 │ │
│ │ + 𝐶𝑙2 → 𝐻−𝐶 =𝐶−𝐻
𝐶𝑙 𝐶𝑙 │ │
𝐶𝑙 𝐶𝑙
Adición de halogenuros de hidrogeno
Esta reacción consiste en adicionar un halogenuro de hidrogeno (HCl, HBr, HI); en
la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov
𝐵𝑟
𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐻𝐵𝑟 → 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 │
𝐻𝐵𝑟
│ → 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐻
𝐵𝑟 │
𝐵𝑟
Hidrogenación
Consiste en agrupar hidrógenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace
sencillo, para realizarse la reacción es necesaria la presencia de un catalizador
(platino o níquel)
𝑃𝑡
𝐶𝐻3 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3 + 𝐻 − 𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
Si continuamos agregando hidrogeno al propeno tenemos:
𝑃𝑡
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝐻 − 𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
Combustión
Es una reacción en los alquinos que provoca producción de llama
 𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻 + 𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂 + 4000 ˚𝐶 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟
La anterior reacción es utilizada en la industria como soplete de soldadura
autógena. El soplete oxiacetilénico es una aplicación industrial del etino.