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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y METALURGIA


ESCUELA DE FORMACION PROFESIONAL DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

“ALDEHIDOS Y CETONAS”

CURSO : Química Orgánica (QU-241)


FECHA DE PRÁCTICA : Martes (22/05/18)
FECHA DE ENTREGA : Martes(29/05/18)
GRUPO : Martes (5-8 pm.)
PROFESOR : Ing. Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca
ALUMNO (S) : Gutiérrez Mucha, Brenda
Torres Povis,Kely Jackelyn
Leon Huamani,Edith

Ayacucho-Perú
2018
I.- OBJETIVOS

 Identificar una sustancia orgánica observando las propiedades


físicas y químicas de algunos compuestos importantes.
 Reconocer la presencia de los ALDEHIDOS Y CETONAS.

II.- INTRODUCCIÓN:
La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los compuestos
que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son
Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido
de Carbono. El conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el
origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales
podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos. Existen
agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características
químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos
Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono,
Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos elementos puede dar origen a
distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales. En nuestro informe
analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas, dando sus principales características,
normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la aplicación en la Industria.

III.-MARCO TEÓRICO:
Los aldehídos y las cetonas son dos clases de compuestos orgánicos, caracterizados
por una unidad reactiva que consiste de un carbono unido con un doble enlace a un
oxígeno, esta unidad reactiva se conoce con el nombre de grupo carbonilo. El oxígeno
más electronegativo que el carbono, presenta una mayor densidad electrónica π, en el
extremo oxigenado del grupo, generando un dipolo de enlace como se indica en la
siguiente figura:

Debido a las interacciones entre estas moléculas bipolares:

-Los aldehídos y las cetonas presentan puntos de ebullición mayores que los puntos de
ebullición de los hidrocarburos correspondientes.

- Las cetonas y los aldehídos entre sí, no pueden formar puentes de hidrógeno, por
esto sus puntos de ebullición son inferiores a los de los alcoholes de peso molecular
similar. Esto se explica, porque los alcoholes si pueden formar entre si puentes de
hidrógeno.

- Los compuestos carbonìlicos más pequeños como el acetaldehído y la propanona son


solubles en agua. Sin embargo a medida que crece la cadena carbonada (hidrofòbica)
la solubilidad en agua disminuye.
- La solubilidad en agua y en alcoholes, se explica por su polaridad y por la presencia
de los pares de electrones libres sobre el átomo de oxigeno del grupo carbonilo,
pueden formar con el agua puentes de hidrógeno.
IV.-MATERIALES:
Materiales

- Gradillas
- Pinzas
- Tubos de ensayo
- Goteros
- Calefactor

Reactivos.

- Etanol
- Propanol
- KMnO4
- H2SO4
- K2Cr2O7
- HCl
- Formaldehído
- Benzaldehído
- Acetona
- Tollens (AgNO3/NH4OH)
- Fheling A
- Fheling B
- Acetofenona
- Na2[Fe(CN)5NO]
- NH4OH
- 2,4 – dinitrofenilhidrazina
- CH3COOH
- Schift

V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

ENSAYO Nº 01

Preparación por oxidación de alcoholes:

a) Con KMn04.- Tomar, por separado, muestras de 1 mL de etanol y de 2-propanol


Agregarle a cada uno de ellos 2 gotas de KMn04 y 2 gotas de ácido sulfúrico. Agitar,
observar. La formación de precipitado de color marrón indicara la formación de
aldehídos, en el primer caso, y de cetonas en el segundo.
PROCEDIMIENTO:
OBSERVACIONES:

 Etanol (incoloro) + KMnO4 (violeta) + H2SO4 (incoloro): tiene una reacción


lenta y forma un precipitado de color marrón.
 2-propanol (incoloro) + KMnO4 (violeta) + H2SO4 (incoloro): la reacción es
rápida y se forma un precipitado de color marrón claro.
ECUACIONES:

3CH3CH2OH + KMnO4 H2SO4 K2SO4 + 2MnSO4 + 3CH3CHO + 3H2O

CH3

3CH3CHCH3 + KMnO4 H2SO4 K2SO4 + 2MnSO4 + 3CH3C O + 3H2O

OH

b) Con K2Cr2O7/HCL.- Tomar, por separado, muestras de 1 mL de etanol, 2- propanol.


Agregarle a cada uno de ellos gotas de K2Cr207 y de ácido clorhídrico. Agitar, si es
necesario calentar, observar. La formación de coloraciones verdes indicará la
formación de aldehídos y cetonas, respectivamente.
PROCEDIMIENTO:

OBSERVACIONES:

 Etanol (incoloro)+ K 2Cr4 O2 (naranja) + HCL (incoloro): se forma un precipitado


de color amarillo con un burbujeo y luego es llevado a baño María y se forma un
color verde.
 2-propanol (incoloro)+ K2Cr4O2 (naranja) + HCL (incoloro): se forma un
precipitado de color naranja y a baño Maria se forma el color verde.
ECUACIONES:
ENSAYO Nº 02

Reconocimiento de Aldehídos:

a) Con reactivo de Tollens(nitrato de plata amoniacal).- A un mililitro de muestra


Formaldehido (1 mL) agregarle un mililitro (1 mL) de solución del reactivo de
tollens y ponerlo en baño maría. Observar, la formación de un depósito metálico,
"espejo de plata", en las paredes del tubo indicará la presencia de aldehídos.
PROCEDIMIENTO:

OBSERVACIONES:
 Formaldehído (incoloro) + reactivo tollens (incoloro): se forma un precipitado de
color negro con burbujeo, luego se lleva a baño Maria y se forma un precipitado
de color plomo y presencia de espejos metálicos muestra de la presencia de plata.
 Benzaldehído(incoloro) + reactivo tollens(incoloro): reacciona y se observa la
presencia de plata en forma de diminutos cristales
 Acetona (incoloro) + reactivo tollens (incoloro): se forma un precipitado de color
negro con rápido burbujeo, y se lleva a baño Maria, y no se observa ningún
cambio.
ECUACIONES:

a) Con reactivo de Fehling(cupirtartrato de sodio).- Nota: Prepara el reactivo Fheling


mezclando partes iguales de Fheling "A" y Fheling "B" respectivamente.
En un tubo de ensayo tomar 1 mI formaldehido de la muestra, en seguida,
agregar 1 mL de solución prepara del reactivo de Fheling, llevar a baño maría. La
formación de precipitados rojos ladrillo y/o los depósitos metálicos, "espejo de
cobre", en las paredes del tubo indicarán la
presencia de aldehídos.
PROCEDIMIENTO:
:

 Formaldehído + fheling (azul): se forma un


precipitado de color azul claro y luego es llevado
a baño Maria y se forma un precipitado de color
rojizo lo cual indica la formación de cobre puro.
 Benzaldehído + fheling (azul): se forma un
precipita azul verdoso indicador de la presencia
de cobre
 Acetona + fheling (azul): se forma un precipitado
de color azul y luego baño Maria y no se nota
ningún cambio.
ECUACIONES:

ENSAYO Nº 03

Reconocimiento de Cetonas:

a) Reactivo de legal.- En un tubo de ensayo tomad mL de muestra agregarle 1 mL de


Nitroprusiato de sodio y 1 mL de NH4OH. Si la muestra se toma de color violeta éste
indicará la presencia de cetonas.
PROCEDIMIENTO:

OBSERVACIONES:
o Acetona + Nitroprusiato de sodio+ NH4OH : se notó una reacción de color marrón
claro y con baño María se notó un cambio de color de marrón a violeta.
o Acetofenona + nitropruciano + NH4OH,Formaldehído + Nitroprusiato de sodio +
NH4OH: se forma un precipitado de color marrón y no hubo reacción.

ECUACIONES:
ENSAYO Nº 04

Reconocimiento del Grupo Carbonilo.

a) Reacción con el 2,4-Dinitrofenilhidrazina.- En tubo de ensayo se toma 1 mL, de la muestra


y se le agrega 1 mL de 2,4-Dinitrofenilhidrazina y 1mL de ácido acético calentar en baño
maría; la formación de cristales amarillentos indicará la presencia de aldehídos y
cetonas (grupo carbonilo).

PROCEDIMIENTO:

OBSERVACIONES:
o Formaldehído + 2,4-Dinitrofenilhidrazina + ac. Acético: se forma un precipitado
de color amarillo lechoso y se pudo notar cristales amarillos.

o Benzaldehído + 2,4- dinitrofenilhidrazina + se produjo la formación de cristales


amarillos.

o Acetona + se forma un precipitado de color amarillo y se forma un burbujeo.

o Acetofenona + 2,4- dinitrofenilhidrazina, formación de un color lechoso


amarillento.

ECUACIONES:
b) Reacción con el reactivo de Schiff.- Tomar, en un tubo de ensayo, 1 rnL de la muestra
agregar l mL del reactivo Schiff, calentar en baño maría. La formación de coloración
rojo grosella a violeta indicará la presencia del grupo carbonilo. Las tonalidades
permitirán diferenciar aldehídos de cetonas.
PROCEDIMIENTO:

OBSERVACIONES:
o Formaldehído + reactivo de schiff (amarillo): fue una reacción inmediata
de color violeta.

o Benzaldehído + reactivo schiff (amarillo): la reacción fue lenta de un


color rosa violeta

o Acetona + reactivo de schiff (amarillo): la reacción fue lenta por lo cual


se tenía que llevar a baño María y se logra un precipitado de rojo
grosella.

o Acetofenona + reactivo schiff(amarillo): se forma un precipitado de color violeta.

ECUACIONES:
VI.-CONCLUSIONES:

 Todas las reacciones que hemos realizado nos da a conocer el reconocimiento de las
cetonas y los aldehídos.
 Se pudo realizar diferencias entre cetonas y aldehídos mediante oxidación con ácidos.
 Se pudo conocer las principales reacciones de grupo carboxilo.
VII.-RECOMENDACIONES

 Armar correctamente los equipos a utilizar en el experimento.


 Mezclar correctamente los compuestos a utilizar en cada experimento
 Una vez utilizada cada reactivo con la pipeta, lavar está para evitar estropear el
experimento.
VIII.- BIBLIOGRAFÍA:

 CLEMENTE LIMAYLLA, Aguirre. “análisis cualitativo orgánico”


 CUEVA PADRO, León. “manual de laboratorio de química orgánica”
 WILLIAN A. BONNER. “Química Orgánica Básica” ed. Alhonbra Barcelona-España

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