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Heterociclicos PDF
Heterociclicos PDF
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u.pe
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e
Una alta proporción de
los productos naturales
con actividad
biológicas más
importantes, de los
medicamentos, de los
agroquímicos,
colorantes , de las
bases nitrogenadas y
otros productos
comerciales, son
heterocíclicos
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H3C N S OH
+
N N -
Cl
NH2 CH3
NICOTINA PENICILINA G
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Los compuestos heterocíclicos o heterociclos
son compuestos cíclicos en los que hay al menos un
átomo distinto de carbono formando parte del ciclo.
Existen compuestos monocíclicos, bicíclicos y
multiciclos, todos ellos con gran interés para los
químicos y bioquímicos.
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NOMENCLATURA HETEROCÍCLICA
Actualmente, sólo se utilizan unos sesenta nombres triviales
reconocidos en el sistema de la IUPAC. Sin embargo, los nombres
triviales que sobreviven son importantes porque se utilizan como base
para construir otros nombres más sistemáticos. Tabla 1.
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Nomenclatura sistemática
La nomenclatura sistemática más importante para los heterociclos
monocíclicos se basa en el sistema de Hantzsch y Widman. En este
sistema los nombres se construyen mediante prefijos, que indican
los heteroátomos presentes en heterociclo, y sufijos que indican el
tamaño del anillo y si es saturado o insaturado.
N se le denominara AZA
Así
tenemos O se le denominara OXO
que al:
S se le denominara TIO
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REGLAS DE NOMENCLATURA
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REGLAS DE NOMENCLATURA
La que podría denominarse “norma cero” para
la numeración de heteromonociclos exige que
se asigne al localizador 1 al heteroátomo de
mayor prioridad según la tabla A.
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l
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6H-1,5,2-tiazafosfinina 5,6-dihidro-4H-1,3,5- 3,6-dihidro-2H-1,5-
oxafosfasilina oxazocina-6-carboxilato de
etilo
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HIDRÓGENO INDICADO
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DIHIDROS, TETRAHIDROS, HEXAHIDROS
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HIDRÓGENO INDICADOS Y DIHIDROS
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e
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS ANÁLOGOS AL
CICLOPROPANO Y CICLOBUTANO CON UN
HETEROÁTOMO
H
O N O NH
S
Oxirano Azirídina oxetano 1,3- tiazetidina
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COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
PENTAGONALES CON UN HETEROÁTOMO
H H
S N N N CH3
S
Tiol Azol (pirrol) 1,3-tiazol 2-metiazol
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COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
HEXAGONALES CON UN HETEROÁTOMO
O S
O N
Azina (piridina) 4H-oxino (pirano) 2H-oxino 1,3-tiazina
N N
2H-Azepina
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Azocina 23
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS HEXAGONALES CON 2 HETEROÁTOMOS
O N
O
O
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anica.net/quimica-
organica/heterociclos/nomenclatura_heterociclos/heterociclos-
nombres-
triviales.gif&imgrefurl=http://www.quimicaorganica.net/quimica-
organica/heterociclos/nomenclatura_heterociclos/nomenclatura.htm
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92&prev=/images%3Fq%3Dheterociclos%26hl%3Des%26um%3D1
• http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo27.h
tm
• http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_209.htm
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