QUÍMICA

ORGANICA II
INVESTIGACIÓN UNIDAD 1

PROFERSOR: ING. ALEJANDRO

AQUINO GOMEZ

NOMBRE DEL ALUMNO:

CARLOS FERNANDO CRUZ
MORALES
 Índice

Introducción_____________________________________________ 3
Nomenclatura química_____________________________________4
¿Qué es Nomenclatura química?
De fi ni c i ón de nome nc l a tura
Orígenes de la nomenclatura química
Compuestos inorgánicos y orgánicos
Sistema de nomenclatura funcional o clásico o tradicional
Sistema de nomenclatura estequiométrica o sistemática
Sistema de nomenclatura Stock
Nomenclatura de composición (o estequiométrica)
Nomenclatura de sustitución
La nomenclatura soviética
Nomenclatura de adición
Nomenclatura de composición (nombres estequiométricos)
Especies homoatómicas
Compuestos binarios
Especies heteropoliatómicas
Hidruros y compuestos binarios con hidrógeno
Nomenclatura de adición
Oxoácidos y sus derivados
Nomenclatura de hidróxido

Halogenuros de alquilo_____________________________________ 19
Halogenuros de alquilo usos

Mecanismos de reacción SN1 Y SN2__________________________ 20

REACCIONES POR SUSTITUCION NUCLEOFILA.
CINÉTICA DE LA SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA.
REACCION SN1:
SUSTRATO.
EFECTOS ESTERICOS DE LA REACCION SN2.
REACCION SN1.
NUCLEOFILO
GRUPO SALIENTE.
REACCIÓN SN2.
REACCIÓN SN1
SOLVENTE.
SOLVATACION.
ESTEREOQUIMICA.

Mecanismos de reacción E1 y E2_______________________________ 25

OMPARACIÓN DE LOS MECANISMOS DE ELIMINACIÓN E1 Y E2

1
RESUMEN DE LAS REACCIONES DE ELIMINACIÓN
PRINCIPALES FACTORES

Obtención del Cloruro de Terbutilo como ejemplo de reacción SN1._________29

Conclusión_________________________________________________31
Referencias________________________________________________ 32

2
 Introducción
Buenas tardes, este trabajo se realizó con la finalidad de saber más sobre
la nomenclatura química en este caso se realizó la investigación durante
varios días, los Cuáles han sido de gran satisfacción ya que ampliado el
conocimiento de semestres pasados además pudimos Investigar de de los
usos de los halogenuros de alquilo, también sobre los mecanismos de
reacción SNI Y SN2, cómo de los mecanismos de reacción E1 Y E2, y
también es de investigación contienen la obtención del Cloruro de terbutilo
como ejemplo de reacción SN1, fue una investigación realizada con fines
educativos del Tercer del Tercer semestre de la carrera de ingeniería
química del Instituto Tecnológico de Oaxaca, este es la pequeña
instrucción realizada por el alumno Carlos Fernando Cruz Morales.

3
 Nomenclatura química

¿Qué es Nomenclatura química?

Se llama nomenclatura química a un sistema de reglas que permite dar nombre

a los diferentes compuestos químicos según el tipo y número de elementos que
los componen. La nomenclatura permite identificar, clasificar y organizar los
compuestos químicos otros autores dicen que la nomenclatura química es el
conjunto de reglas que se usan para nombrar a las combinaciones existentes
entre los elementos y los compuestos químicos. Al igual que en el caso de la
nomenclatura biológica, existe una autoridad internacional encargada de
establecer estas reglas.
El propósito de la nomenclatura química es asignar a las sustancias químicas
nombres y fórmulas, llamados también descriptores, de manera que sean
fácilmente reconocibles y se pueda consolidar una convención.
Dentro de la nomenclatura química, se distinguen dos grandes grupos de
compuestos:
Compuestos orgánicos, referidos a aquellos con presencia de carbono
enlazado con moléculas de hidrógeno, oxígeno, azufre, nitrógeno, boro y ciertos
halógenos;
Compuestos inorgánicos, que se refieren a todo el universo de compuestos
químicos que no incluyen moléculas de carbono.
La principal institución encargada de regular o establecer las convenciones es la
Unión Internacional de Química Pura y Aplicada o IUPAC por sus siglas en
inglés (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Definición de nomenclatura

Del latín nomenclatūra, la nomenclatura es una lista de nombres de personas o

cosas. En la biología, la nomenclatura es una subdisciplina de la taxonomía que
se encarga de reglar los nombres de los taxones. De este modo, se evitan
confusiones y se facilita la organización del conocimiento científico.

Orígenes de la nomenclatura química

En este campo tenemos que subrayar el hecho de que el origen de la citada

nomenclatura se encuentra en un documento que fue presentado y publicado a

finales del siglo XVIII. Concretamente fue en el año 1787 cuando se llevó a cabo

la publicación de “Méthode de nomenclature chimique”.

4
Varios científicos fueron los que se encargaron de realizar aquel que se

sustentaba en la composición de los elementos químicos que eran protagonistas

del mismo. En concreto, dichos químicos fueron Louis-Bernard Guyton de

Morveau, Antoine-François de Fourcroy, Claude Louis Berthollet y Antoine

Lavoisier.

Compuestos inorgánicos y orgánicos

Además de todo lo expuesto tenemos que dejar patente que existen dos

sistemas diferentes. Uno es de nomenclatura para compuestos inorgánicos y

otro para compuestos orgánicos.

El primero de aquellos, conocido comúnmente como “Libro rojo”, se sustenta en

dos criterios fundamentalmente a la hora de proceder a nombrar a los

compuestos. Por un lado, se tiene en cuenta el número de elementos químicos

que los componen y por otro lado la función química que se encargan de realizar.

Del segundo sistema de nomenclatura, el de los compuestos orgánicos,

podríamos resaltar que se subdivide a su vez en varios sistemas más: el

radicofuncional, aditivo, de sustitución, de reemplazo o el multiplicativo. Todo ello

sin pasar por alto que existen otros que reciben la calificación de especiales.

Eso sí, cualquiera de los dos sistemas generales citados dentro de la

nomenclatura química se rige por las normas impuestas por la Unión

Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Se trata de una entidad que

se puso en funcionamiento en la década de los años 20.

Sistema de nomenclatura funcional o clásico o tradicional

Las sustancias químicas se clasifican de acuerdo a las diferentes valencias que

posean. Estas se representan verbalmente con el uso de prefijos y sufijos.

5
 Nº
Prefijos y sufijos Ejemplos
Val.

1 Se usa el conector "de" o el sufijo - K2O, óxido de potasio u

ico óxido potásico

-oso (valencia menor); FeO, óxido ferroso

2 -ico (valencia mayor) Fe2O3, óxido férrico

3 hipo + nombre + oso (valencia menor) SO, óxido hiposulfuroso

-oso (val. intermedia) SO2, óxido sulfuroso
-ico (val. mayor) SO3, óxido sulfúrico
4 hipo + nombre + oso (val.más Cl2O, óxido hipocloroso
pequeña) Cl2O3, óxido cloroso
-oso (val. pequeña) Cl2O5, óxido clórico
-ico (val. intermedia)per + nombre + Cl2O7, óxido perclórico
ico (val. grande)

Sistema de nomenclatura estequiométrica o sistemática

Este es el más extendido en la actualidad y es reconocido por la IUPAC. Nombra

las sustancias con prefijos numéricos griegos. Estos indican la atomicidad
(número de átomos) presente en las moléculas. La fórmula para nombrar los
compuestos puede resumirse de la siguiente manera: prefijo-nombre genérico +
prefijo-nombre específico. Podemos ver la siguiente tabla para orientarnos.

Nº át. C Prefijo Ejemplos

CH4, metano;
1 met- o mono- CO, monóxido de carbono

2 et- o di- CO2, dióxido de carbono

3 prop- o tri- C3H8, propano

4 but- o tetra-
5 penta-
CrBr3, tribromuro de cromo
C4H10, butano
Cl4C, tetracloruro de carbono
C5H12, pentano
N2O5, pentóxido de dinitrógeno

6
 Nº át. C Prefijo Ejemplos

6 hexa- C6H14, hexano

7 hepta- C7H16, heptano

Cl2O7, heptóxido de dicloro
8 octa- C8H18, octano

9 non-, nona- o eneá- C9H20, nonano

10 deca- C10H22 , decano

Sistema de nomenclatura Stock

En la actualidad, la IUPAC está promoviendo la estandarización de este método

en lugar de los que usan sufijos, debido a que los estos resultan difíciles en
algunas lenguas. El sistema elegido es el llamado Stock. Recibe su nombre de
su creador, el químico alemán Alfred Stock (1876-1946).
El sistema Stock agrega al final del elemento números romanos que indican la
valencia de los átomos. Es decir, los números romanos indican el estado de
oxidación de alguno de los elementos que puedan estar presentes en la
sustancia química. Se deben disponer al final del nombre de la sustancia y entre
paréntesis.

N° valencias Nomenclatura

2 H2S, Sulfuro (II) de hidrógeno

2 FeO, óxido de hierro (II)

2 Mg(Br)2: Bromuro sw magnesio (II)

4 SO3, óxido de azufre (IV)

7
Nomenclatura de composición (o estequiométrica)

La construcción de un nombre se basa en la composición de una sustancia. Una

construcción de este tipo es la de un nombre estequiométrico generalizado. Los
nombres de los componentes, que pueden ser elementos, iones o entidades
compuestas (tales como iones poliatómicos), se indican junto con los prefijos
multiplicadores (Tabla 1) que dan la estequiometría completa del compuesto. El
prefijo mono (1) no suele utilizarse salvo que su ausencia conduzca a
confusiones. Por ejemplo, óxido de carbono no define exactamente un
compuesto, ya que se conocen varios óxidos de carbono. Para evitar esta
ambigüedad, CO debe llamarse monóxido de carbono. No son admisibles las
contracciones salvo monóxido. Por ejemplo: pentaóxido es correcto y pentóxido
es incorrecto. Si existen dos o más componentes, éstos se dividen formalmente
en electropositivos y electronegativos. A este respecto, los nombres son
similares a los de las sales tradicionales, aunque ello no tiene implicaciones
sobre la naturaleza química de las especies que se nombran.

Nomenclatura de sustitución
La nomenclatura de sustitución se utiliza ampliamente para los compuestos
orgánicos y se basa en el concepto de un hidruro progenitor cuyo nombre se
modifica al sustituir los átomos de hidrógeno por otros átomos o grupos. También
se usa para nombrar los compuestos que se derivan formalmente de los hidruros
de algunos elementos de los grupos 13–17 de la tabla periódica.

La nomenclatura soviética
La nomenklatura o nomenclatura soviética es un concepto que permite

nombrar a la elite de la Unión de Repúblicas Socialistas Soviéticas

(U.R.S.S.) que dirigía la burocracia estatal. La nomenklatura ocupaba los

principales cargos administrativos y gozaba de privilegios derivados de sus

funciones.

8
La nomenklatura se inició como una lista de trabajos con altas responsabilidades

que debían ser realizados por los miembros del Partido Comunista. Con el

tiempo, la palabra comenzó a utilizarse para referirse a las personas que

ocupaban dichos cargos y realizaban los trabajos. Formar parte de la

nomenklatura, por lo tanto, implicaba una cierta función en el aparato

del Estado y diversos beneficios sociales.

Numerosos pensadores soviéticos criticaron a la nomenklatura ya que

consideraban que atentaba contra la esencia del comunismo, al constituirse

como una clase privilegiada dentro de lo que, en teoría, debía ser una sociedad

de iguales.

Se conoce como nomenclatura combinada, por último, a los códigos de las

mercancías del sistema aduanero común de la Unión Europea (UE). Esta

nomenclatura fue adoptada en 1987.

Nomenclatura de adición
La nomenclatura de adición considera que un compuesto o especie es una
combinación de un átomo central o átomos centrales con ligandos asociados. El
sistema de adición se usa para los compuestos de coordinación aunque puede
usarse para clases de compuestos mucho más amplias, como se muestra para
los ácidos inorgánicos.
Ejemplos: PCl3, tricloruro fosforo; HMnO4 = [MnO3(OH)], hidróxido trióxido
manganeso.

NOMENCLATURA DE COMPOSICIÓN (NOMBRES

ESTEQUIOMÉTRICOS)

Un nombre estequiométrico o de composición sólo proporciona información

sobre la composición de un ion, molécula o compuesto y puede estar relacionado
bien con la fórmula empírica o con la molecular de esa especie. No proporciona
ninguna información estructural.

9
Especies homoatómicas
Contienen únicamente átomos de un elemento. Una muestra de un elemento
que tiene una fórmula indefinida o es una mezcla de alótropos tiene el mismo
nombre que el del átomo. En el caso de tener que nombrar especies moleculares
definidas de los elementos, el nombre se forma combinando el nombre del
elemento con el prefijo multiplicador pertinente que corresponde al número de
átomos en la molécula. (Tabla 2, primera columna). El prefijo 'mono' se usa
únicamente cuando el elemento no se presenta en la naturaleza en estado
monoatómico. Se sobreentiende que las moléculas de los gases nobles son
monoatómicas. Los iones se nombran añadiendo los números de carga entre
paréntesis, p. ej., (1+), (3+), (2−) al nombre del elemento si son cationes o al
nombre del elemento modificado si son aniones. Para obtener (la mayoría de)
los nombres de los aniones homoatómicos se añade la terminación '‒uro' en
lugar de las terminaciones de los nombres de los elementos: '‒eso', '‒ico', '‒o',
'‒io', '‒ogeno', '‒ono', u '‒oro'. La excepción más importante es el oxígeno, para
el que el nombre del anión más simple (O2 ) es óxido. Para algunos elementos
(p. ej., S, Fe, Ag, Au) se usa la raíz del nombre en latín antepuesta a la
terminación '‒uro'. Algunos aniones pueden tener nombres tradicionales
aceptables (que se usan sin números de carga). Por ejemplo, N3  , azida; O2
, óxido; O2 2 , peróxido; O2  , superóxido; S2 , sulfuro; S2 2 , disulfuro; Cl
, cloruro; etc. (Tabla 2). Obsérvese que el número de carga va seguido al nombre
del ion sin espacio, entre paréntesis y con el formato n+. En las fórmulas la carga
va como superíndice y el número precede al signo (con el formato n+/n)

Compuestos binarios
Los compuestos binarios son los que contienen átomos de dos elementos. Sus
fórmulas se construyen escribiendo sus símbolos sin espacios con sus
correspondientes coeficientes estequiométricos como subíndices y
ordenándolos de modo que se representa en primer lugar el símbolo del
elemento que se encuentre el último en la secuencia de los elementos (Figura
1). Se nombran estequiométricamente combinando los nombres de los
elementos en el orden opuesto al de la fórmula, esto es, citando primero el
nombre del elemento al que se llega primero al seguir la flecha de la secuencia
de los elementos como si se tratara de un anión. Así, al nombre de este elemento
formalmente 'electronegativo' se le da la terminación '‒uro' y se coloca el primero

10
en el nombre del compuesto, siguiéndole la preposición 'de' y el nombre del
elemento formalmente 'electropositivo' (véase la Tabla 3). Para indicar la
composición pueden usarse:
a) Los prefijos multiplicadores (Tabla 1) antepuestos a los nombres de los
elementos.
b) Los números de carga, que siguen sin espacio a los nombres de catión y
anión. Como el número de carga de los aniones no suele dar lugar a confusión,
es suficiente señalar sólo el de los cationes. Además, la carga de algunos
cationes puede omitirse cuando no hay duda, como es el caso de los alcalinos
(grupo 1, siempre 1+) y los alcalinotérreos (grupo 2, siempre 2+), así como los
elementos más comunes con número de oxidación único (caso del aluminio 3+,
por ejemplo). Este método sólo es válido para los compuestos iónicos.
c) Los números de oxidación. Para ello basta con añadir al esquema general de
obtención del nombre el estado de oxidación del elemento más electropositivo
mediante el número romano correspondiente escrito entre paréntesis y sin
espacio. Este paso puede omitirse con los elementos más comunes con número
de oxidación único, como los indicados en el apartado b)
Obsérvese que en b) y c) no se utilizan los prefijos multiplicadores

Especies heteropoliatómicas
Generalmente, las especies heteropoliatómicas pueden nombrarse usando la
nomenclatura de composición, pero, a menudo, se utiliza la nomenclatura de
sustitución o la de adición. Esta última también proporciona información sobre la
manera en que los átomos están conectados.
Obsérvese que por ejemplo para POCl3 (o PCl3O por orden alfabético), los
nombres de composición: tricloruro óxido de fósforo y de adición:
triclorurooxidofósforo indican la composición, pero el segundo indica además
que los átomos de oxígeno y de cloro están unidos al de fósforo. La nomenclatura
de estos compuestos tiene una base pseudobinaria que sigue las normas del
sistema de composición. Antes de ilustrar como se crean los nombres de

11
compuestos formados por aniones y/o cationes heteropoliatómicos o de aductos
es preferible dedicar la atención a algunos tipos de compuestos como hidruros,
a la nomenclatura de sustitución y a los oxoacidos y sus derivados. Por otra
parte, conviene recordar que existen cationes y aniones heteroatómicos con
nombres aceptados todavía [p. ej., amonio, NH4 + ; hidróxido, OH (o HO según
la secuencia de los elementos); cianuro, CN ; nitrito, NO2  ; fosfato, PO4 3 ;
difosfato, P2O7 4 , etc.] que se utilizan muy frecuentemente para formular y
nombrar especies heteropoliatómicas.

Hidruros y compuestos binarios con hidrógeno

En las combinaciones binarias de un elemento con el hidrógeno se debe tener

en cuenta la secuencia de los elementos de la Figura 1, de modo que, para las
combinaciones de hidrógeno con elementos de los grupos 1–15 se utilizará la
nomenclatura de composición con la denominación hidruro para el hidrógeno con
papel de elemento electronegativo y estado de oxidación H(–I). Se indicará la
proporción de los elementos bien con los correspondientes prefijos
multiplicadores o con el estado de oxidación o el número de carga del elemento
más electropositivo, en caso de que éste tenga más de uno (Tabla 4). Para las
combinaciones con los elementos de los grupos 16 y 17 (excepto el oxígeno) se
nombran poniendo en primer lugar el nombre del elemento más electronegativo
con el sufijo ‘uro’ y, a continuación el del hidrógeno, si es necesario con el
correspondiente prefijo multiplicador. Se admiten los nombres tradicionales
amoniaco (NH3), agua (H2O), e hidrazina (N2H4); este último como hidruro
progenitor en química orgánica. Los nombres del tipo 'ácido clorhídrico', 'ácido
sulfhídrico', etc. se refieren a disoluciones acuosas de cloruro de hidrógeno o
sulfuro de hidrógeno en agua y no corresponden a compuestos químicos sino a
mezclas. Por tanto, su uso no está admitido en las normas de nomenclatura de
la IUPAC.

Por otra parte, la IUPAC acepta los siguientes nombres de iones derivados de
hidruros binarios

12
NOMENCLATURA DE SUSTITUCIÓN
En la nomenclatura de sustitución los hidruros de los elementos de los grupos
13 a 17 de la tabla periódica tienen un papel principal ya que se usan como
compuestos progenitores. A partir de ellos, por sustitución formal de átomos de
hidrógeno se obtienen sus derivados; obsérvese el orden en sus fórmulas: 1º)
elemento representativo, 2º) hidrógeno, 3º) sustituyentes, como en los
compuestos orgánicos. Ejemplos: CH2Cl2, diclorometano; PbH2Et2,
dietilplumbano; PH2Ph, fenilfosfano. Los nombres de los hidruros progenitores
se construyen con la raíz del nombre del elemento y el sufijo '–ano' salvo los del
carbono y son los que se indican en la Tabla 6. Son aceptados los nombres no
sistemáticos amoníaco y agua, pero los nombres fosfina, arsina y estibina no se
deben utilizar.

Aunque esta nomenclatura no se utilice con frecuencia en enseñanza, es

conveniente indicar que los nombres de hidruros progenitores con mayor número
de átomos del elemento representativo en las moléculas se construyen con los
prefijos multiplicadores y la terminación '‒ano'. Los nombres de los hidruros de
boro y de carbono siguen reglas especiales. Ejemplos: N2H4, diazano
(hidrazina); Si3H8, trisilano; H2O2, dioxidano (peróxido de hidrógeno). Por otra
parte, conviene conocer los nombres de iones y la forma de construirlos en la
nomenclatura de sustitución.

Cationes
El nombre de un ion, derivado formalmente de la adición de un hidrón a un
hidruro progenitor, se obtiene añadiéndole el sufijo '–io' al nombre del hidruro
progenitor con elisión de la 'a’ u 'o' finales. Para nombrar los policationes
formados de esta manera se usan los sufijos '–diio', '– triio', etc. sin elisión de la
'a’ u 'o' final del nombre del hidruro progenitor. Los nombres alternativos –que no

13
son de sustitución– amonio, hidrazinio, hidrazinadiio y oxonio se usan para
nombrar derivados orgánicos. Ejemplos: NH4 + , azanio (amonio); N2H5 + ,
diazanio (hidrazinio); N2H6 2+, diazanodiio (hidrazinadiio); H3O + , oxidanio
(oxonio; no es hidronio); PH4 + , fosfanio; H3S + , sulfanio.

Aniones
Un anión obtenido formalmente por eliminación de uno o más hidrones a partir
de un hidruro progenitor se nombra añadiéndole '–uro’, '–diuro', etc., al nombre
del progenitor, elidiendo la 'o' o la vocal terminal solamente cuando ésta va antes
de '–uro'. Ejemplos: NH2  , azanuro (amida); NH2 azanodiuro (imida);
H2NNH  diazanuro (hidrazinuro); H2NN2 diazano-1,1-diuro (hidrazina-1,1-
diuro); SiH3  silanuro; GeH3  germanuro; SH , sulfanuro.

NOMENCLATURA DE ADICIÓN

La nomenclatura de adición fue desarrollada originalmente para los compuestos

de coordinación de tipo Werner. Se consideran constituidos por un átomo (o
átomos) central(es) rodeado(s) por grupos conocidos como ligandos, aunque
puede servir para asignar con propiedad nombres de adición a muchos otros
tipos de compuestos, como los oxoácidos y sus iones. Dichos nombres se
construyen colocando los nombres de los ligandos como prefijos del nombre (o
nombres) del (de los) átomo(s) central(es). Las desinencias '–ido', '–uro', '–ato' e
'–ito' de los ligandos aniónicos no cambian al generar estos prefijos. La elección
del átomo o átomos centrales es un paso clave en el proceso de nombrar un
compuesto mediante la nomenclatura de adición. Si hay un átomo o átomos
metálicos en el compuesto, éstos se deben elegir como átomo o átomos
centrales. En algunos compuestos puede haber distintas opciones para elegir el
átomo central. En el caso de que exista una alternativa entre diferentes átomos,
para seleccionar a uno de ellos como átomo central, debe elegirse como tal a
aquél que se encuentra el último al seguir las flechas en la secuencia de los
elementos (Figura 1). Los nombres de los iones y compuestos mononucleares,
es decir, de las especies que poseen un único átomo central se forman citando
los nombres de los ligandos en orden alfabético y delante del nombre del átomo
central sin espacios entre ellos. Cuando hay varios ligandos iguales, se reúnen
en el nombre mediante prefijos multiplicadores, es decir, 'di', ‘tri’, 'tetra', etc. en
el caso de que sean ligandos sencillos y 'bis', 'tris', 'tetrakis', etc. cuando se trata
de ligandos más complicados o para evitar cualquier ambigüedad que podría
producir el uso de 'di', 'tri', etc. Los prefijos multiplicadores que no son parte
inherente del nombre del ligando no afectan al orden alfabético. Si la entidad de
coordinación es neutra o un catión no se cambia el nombre del átomo central.
Las especies aniónicas toman la desinencia '–ato' en la nomenclatura de adición.
Los nombres de adición de los iones finalizan con el número de carga. El

14
procedimiento general para nombrar una entidad dinuclear simétrica es el
siguiente: los ligandos se nombran de la manera habitual y el afijo multiplicador
'di' se añade inmediatamente antes del nombre del átomo central. Los ligandos
puente en especies dinucleares se indican con la letra griega  colocada antes
del nombre del ligando y unida a él con un guión. El término completo v.g., '-
cloruro' se separa del resto del nombre con guiones. Si hay más de un ligando
puente idéntico, se emplean prefijos multiplicadores. En las fórmulas se escribe
primero el átomo central y le siguen los ligandos por orden alfabético
independientemente de su carga. Los símbolos de una letra preceden a los de
dos. Dentro de la fórmula se utilizan signos de inclusión (paréntesis, llaves, etc.)
cuando sea necesario y la entidad de coordinación se escribe entre corchetes.
En particular, los ligandos puente se colocan entre paréntesis con la letra griega
 colocada antes del símbolo, fórmula o abreviatura del ligando y unida a él con
un guión. Si hay más de un ligando puente idéntico, se emplean prefijos
multiplicadores. Estas reglas son útiles en la nomenclatura de oxoácidos,
oxoaniones y compuestos heteropoliatómicos.

Oxoácidos y sus derivados

Algunos compuestos sencillos inorgánicos y otros que contienen carbono tienen
nombres no sistemáticos o semisistemáticos que incluyen la palabra 'ácido'. Por
ejemplo: ácido bórico, ácido metabórico, ácido fosfórico, ácido difosfórico, ácido
ditionoso, ácido peroxidisulfúrico, etc. Estos nombres son únicos en la
nomenclatura moderna, en el sentido de que describen una propiedad química
particular de los compuestos en cuestión. Por el contrario, los nombres
sistemáticos se basan únicamente en la composición y la estructura. A todos
estos ácidos se les pueden dar nombres sistemáticos usando los principios de
las nomenclaturas de adición y de sustitución descritas anteriormente. Sin
embargo, se usan habitualmente tal cantidad de nombres de 'ácidos' ya
existentes (ácido sulfúrico, ácido perclórico) que la sugerencia de reemplazarlos
por alternativas sistemáticas sería poco práctica y sus nombres están permitidos
por la IUPAC. Otra razón para incluirlos en las recomendaciones actuales es que
los citados ácidos se usan como estructuras progenitoras en la nomenclatura de
algunos derivados orgánicos. Además, existe un tipo adicional de nombres que
pueden considerarse una generalización de los nombres vulgares de aniones
para los que se puede utilizar la llamada nomenclatura de hidrógeno. La tabla
completa con las fórmulas tradicionales, las de coordinación y los nombres
vulgares y de coordinación de los oxoácidos permitidos por la IUPAC puede
encontrarse en el Libro Rojo (tabla IR‐8.1). En los nombres vulgares, los prefijos
'per‒' e 'hipo‒' y los sufijos '‒ico' y '‒oso' y sus combinaciones se utilizan para
indicar el estado de oxidación del átomo central. En sus aniones se sustituyen
las terminaciones '‒ico' y '‒oso' por '‒ato' e '‒ito', respectivamente. No se puede
utilizar la anterior nomenclatura sistemática ni la de Stock. También se dejan de
utilizar el prefijo 'orto‐' para los ácidos de B, Si, P, As y Sb, por innecesario, y el
'piro‒', que se sustituye por 'di‒'. La ordenación en las fórmulas para los nombres
vulgares es la siguiente: hidrones ácidos–átomo central–hidrones no ácidos–
oxígeno Como entidades de coordinación se utilizan los ligandos óxido, hidróxido

15
e hidruro (para los hidrógenos no ácidos, unidos al átomo central) ordenados
alfabéticamente en los nombres y alfanuméricamente por los símbolos y
complejidad en las fórmulas. Para los aniones la ordenación es la misma. En la
Tabla 7 se recogen las fórmulas y nombres de los más frecuentes y de sus
aniones, que ilustran los dos tipos de nomenclatura.

16
17
NOMENCLATURA DE HIDRÓGENO

Existe una nomenclatura alternativa de compuestos e iones que contienen

hidrógeno. La palabra 'hidrogeno' (escrita sin acento, pero leída con el énfasis
en la sílaba 'dro') con un prefijo multiplicador, si es relevante, se une (sin espacio)
al nombre de un anión obtenido por la nomenclatura de adición y colocada dentro
de los signos de inclusión pertinentes. A esta construcción le sigue (de nuevo sin
espacio) un número de carga, que indica la carga neta de la especie o unidad
estructural que se va a nombrar (excepto si la especie/unidad es neutra). La
nomenclatura de hidrógeno es útil cuando la conectividad (las posiciones de
unión de los hidrones) en un compuesto o ion que contiene hidrones es
desconocida o no se especifica (es decir, cuando no se indica de cual de los dos
o más tautómeros se trata, o cuando no se desea especificar una conectividad).
Algunas especies aniónicas habituales tienen nombres que pueden considerarse
formas abreviadas de la nomenclatura de hidrógeno según el método anterior.
Dichos nombres, constituidos por una sola palabra sin indicación explícita de la
carga molecular y sin signos de inclusión se aceptan por su brevedad, uso
continuado y porque no son ambiguos. Se recomienda encarecidamente que se
considere esta lista como limitante por las ambigüedades que pueden surgir en
muchos otros casos. Estos nombres están incluidos en la Tabla 8

18
Halogenuros de alquilo

Halogenuros de alquilo usos

Platino y paladio son los dos catalizadores empleados para la mayor parte de las
hidrogenaciones de alquenos. El paladio suele emplearse finamente dividido y
con un mineral inerte, como carbón, a manera de soporte para maximizar el área
superficial (Pd/C). El platino se utiliza en general como PtO2, reactivo llamado
catalizador de Adams. Se aprecia regioquímica Markovnikov; el grupo OH se
integra al carbono más sustituido, Adición sin. De esta manera es imposible
preparar un complejo de Grignard a partir de un compuesto que contenga OH-,
NH-, SH-, -COOH, -SO3H. Esta selectividad se usa en la reacción de
Reformatsky. Se prepara el derivado organocíncico de un α-halogenoéster y se
suma a continuación sobre un complejo carbonílico.

Métodos de obtención y apps en la industria de los alimentos. Esto se origina

porque, a diferencia de los enlaces C-H que hacen a los alcanos moléculas
prácticamente apolares , el enlace C-X presenta un instante dipolar incesante,
en tanto que el halógeno es considerablemente más electronegativo que el
carbono. Y por otra parte, átomos como el Br y el I son más pesados, y el peso
molecular influye en la estructura de la molécula, lo que afecta directamente las
características del compuesto. Resulta obvio que cualquier estrategia
pedagógica que se utilice en el proceso de enseñanza – estudio no sustituye al
estudio sistemático que debe efectuar el estudiante. Los conceptos
fundamentales tratados en la especialidad Química General que se retoman en
la Química Orgánica son los referidos a enlace químico, agilidad de reacción,
ácidos y bases y estereoquímica (isomería cis-trans y óptica). Los
entendimientos de nucleofilia, electrofilia, efectos inductivos y mesoméricos, así
como mecanismos de adición, sustitución y eliminación derivan de los conceptos
primordiales de enlace y cinética y se introducen como nuevos en la Química
Orgánica. Su empleo primario es en la fabricación de diéster bis (2-ethilhexil)
ftalato , un plastificante; aparte de usos de laboratorio, análisis, investigación,
química fina y como solvente de baja volatilidad.

19
Mecanismos de reacción SN1 Y SN2

REACCIONES POR SUSTITUCION NUCLEOFILA.

En este tipo de reaccion, un núcleofilo, es una especie con un par de electrones

no compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato)
sustituyendo al halógeno. Se lleva a cabo una reaccion de sustitución, y el
halógeno sustituyente, llamado grupo saliente, se desprende como ion haluro.
Como la reaccion de sustitución se inicia por medio de un nucleófilo, se llama
reaccion de sustitución nucleófila.

CINÉTICA DE LA SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA.

En toda reaccion química se establece una relación directa entre la velocidad

de reacción y las concentraciones de los reactivos. Cuando se mide esta relación
se establece la cinética: Velocidad = k * [RX] * [Nu: - ]
REACCION Sn2:
1. El nucleófilo usa su par de electrones sin compartir para atacar al carbono del
halogenuro de alquilo, a 180º del halógeno que sale. Esto origina un estado de
transición con un enlace C – Nu: - parcialmente formado y un enlace C –
Halógeno semirroto.
2. La estereoquímica en el carbono se invierte cuando se establece por completo
el enlace C – Nu: - y sale el ion halogenuro con el par de electrones del enlace
C – Halógeno anterior. La velocidad depende de ambos:
Velocidad = k * [RX] * [Nu: - ] (Reaccion de 2º orden).

REACCION SN1:

Reaccion de primer orden. La concentración del núcleofilo no aparece en la

ecuación de velocidad:
Velocidad = k * [RX] (Reaccion de 1er. orden).
Muchas reacciones orgánicas son relativamente complicadas y se llevan a cabo
en etapas sucesivas. Uno de estos pasos suele ser menor que los demás y se
llama paso limitante de velocidad.

20
 1. La disociación espontánea del halogenuro de alquilo se efectúa en el paso
lento, que limita la velocidad, y genera un carbocatión intermediario (hibridación
sp2 , geometría trigonal plana) y un ion halogenuro.
2. El carbocatión intermediario reacciona con el nucleófilo en un paso rápido y
forma el compuesto protonado.
3. La perdida de un protón del compuesto protonado intermediario da como
resultado el compuesto neutro, producto final. El paso de la reaccion que registre
una mayor diferencia de energía es el paso limitante.

SUSTRATO.
EFECTOS ESTERICOS DE LA REACCION SN2.

En contraposición, la naturaleza del grupo alquilo, R, del sustrato ejerce un

efecto profundo en el mecanismo que se seguirá. En R operan dos factores: el
impedimento estérico, que determina en gran medida la facilidad del ataque por
atrás; y la capacidad para acomodar una carga positiva, que determina
preponderantemente la facilidad de la heterólisis. Procediendo en la serie de
alquilos simples CH3, 1º, 2º, 3º, el grupo R resulta por definición, mas ramificado.
Hay un aumento regular en el numero de sustituyentes sobre el carbono:
sustituyentes voluminosos, liberadores de electrones. Aumenta el impedimento
estérico, con lo que el ataque por atrás se hace mas difícil, por consiguiente, mas
lento. Al mismo tiempo aumenta la capacidad para acomodar una carga positiva:
la heterólisis se hace mas fácil y rápida.

REACCION SN1.

Según el postulado de Hammond, cualquier factor que estabilice un intermediario

de gran energía también debe estabilizar el estado de transición que conduce a
un intermediario. Cuando se forma un carbocatión estabilizado gracias a la
estabilidad del carbono sustituido; cuando mas estable es el carbocatión
intermediario, la reaccion SN1 es mas rápida. El orden de estabilidad de los
carbocationes de alquilo es: 3º > 2º > 1º > CH3 + Agregando los cationes alilo y
bencilo: 3º > alilo = bencilo = 2º > 1º > CH3 +

21
NUCLEOFILO

Un nucleófilo es un reactivo que busca un centro positivo. La palabra nucleófilo

provienen del núcleo, la parte positiva de un átomo, y filo de la palabra philiem
que significa amar. Cuando un nucleófilo reacciona con un haluro de alquilo, el
centro positivo. El nucleófilo busca al átomo de carbono deficiente que tiene el
átomo de halógeno. Un nucleófilo es cualquier ion negativo o molécula neutra
que tenga un par de electrones no compartido. Por ejemplo, tanto los iones
hidróxido como las moléculas de agua pueden actuar como nucleófilo al
reaccionar con haluros de alquilo para producir alcoholes. Como el nucleófilo no
participa en el paso determinante de la rapidez en una reaccion SN1, la rapidez
de las reacciones SN1 no se ve modificada por la concentración ni con la
identidad del nucleófilo; sin embargo, la rapidez de las reacciones SN2 depende
tanto de la concentración como de la identidad del nucleófilo que ataca. Se dice
que los nucleófilos son fuertes o débiles; al hacerlo, en realidad se identifican
sus reactividades en las reacciones SN2. Un nucleófilo fuerte es uno que
reacciona rápidamente con un sustrato determinado. Un nucleófilo débil es uno
que reacciona lentamente con el mismo sustrato bajo las mismas condiciones
de reaccion. Por ejemplo, el ion metóxido es un nucleófilo fuerte, reacciona con
rapidez con yoduro de metilo para producir dimetil éter. Por el contrario, el
metanol es un nucleófilo débil. Bajo las misma condiciones reacciona muy
lentamente con yoduro de metilo. La fuerza de los nucleófilos puede
correlacionarse con dos características estructurales:
1. Un nucleófilo de carga negativa siempre es mas fuerte que su acido
conjugado. Así, HOes un nucleófilo mas fuerte que H2O y ROes mas fuerte que
ROH.
2. En un grupo de nucleófilos, en donde el átomo nucleófilo es el mismo, el
carácter nucleófilo es paralelo a la basicidad.

GRUPO SALIENTE.

Las reacciones de sustitución constan de dos partes: el grupo alquilo y el grupo

saliente. La naturaleza del GRUPO SALIENTE es vital para que ocurra la
sustitución. Cualquiera que sea el proceso que se esta realizando, ataque
nucleofílico o heterólisis, se esta rompiendo la unión con el grupo saliente;
cuanto mas fácil resulte esta ruptura esto es, cuanto mejor sea el grupo saliente
más rápidamente procede la reaccion. Un mejor grupo saliente, acelera por tanto
la reaccion, en ambos mecanismos y efectivamente, aumenta la velocidad
aproximadamente en igual magnitud. El resultado es que la naturaleza del grupo
saliente tiene poco efecto sobre el predominio de uno u otro mecanismo.

22
REACCIÓN SN2.

Una variable que puede influir en gran medida en la reaccion SN2 es la

naturaleza del grupo saliente. El grupo saliente es el grupo desplazado por el
nucleófilo atacante. El grupo saliente es expulsado con carga negativa en la
mayoría de las reacciones siendo los mejores grupos salientes aquellos que
estabilicen mejor la carga negativa. Generalizando se puede decir que:

La razón por la que los aniones estables son buenos grupos salientes se puede
comprender al examinar el estado de transición. En el estado de transición para
una reaccion SN2, la carga esta distribuida entre el nucleófilo que llega y el grupo
que sale. Mientras mayor sea el grado de estabilización de carga del grupo
saliente, menos energía tendrá el estado de transición y la reaccion será más
rápida. Los malos grupos salientes son: R – F, R – OH, R – OR’, R – NH2.

REACCIÓN SN1

Se encuentra un orden de reactividad idéntico, debido a que el grupo saliente

participa de manera decisiva en el paso limitante de la velocidad. La reaccion
SN1 se realiza en condiciones ácidas, el agua (neutra) puede actuar como grupo
saliente, un ejemplo es elaborar un halogenuro a partir de un alcohol terciario, el
alcohol se protona primero y después pierde agua para generar un carbocatión
y luego reacciona el carbocatión con el ion halogenuro. Como se implica una
reaccion SN1 es mas fácil entender porque la reaccion funciona bien con
alcoholes terciarios: porque estoas reaccionan mas rápido debido a que forman
los carbocationes intermediarios mas estables.

SOLVENTE.

Afecta las velocidades de muchas reacciones.

23
 • SOLVENTES POLARES PRÓTICOS: Contienen grupos –OH o –NH - ,
ejemplo metanol y etanol desaceleran las reacciones SN2
. • SOLVENTES POLARES APRÓTICOS. Poseen fuertes dipolos de enlaces H,
N y O; y son CH3CN, DMF, DMSO y HMPA; y pueden disolver muchas sales por
su gran polaridad.

SOLVATACION.

Reacción en solución, donde las moléculas del solvente pueden rodear e

interactuar con los reactivos disueltos. Los solventes próticos solvatan al nucleó
filo. Los solventes polares apróticos rodean al catión acompañante pero no al
anión nucleofílico, con lo que aumenta la energía de estado fundamental del
nucleófilo. Los solventes no tienes el mismo efecto en las reacciones SN1 y SN2.
En reacciones SN2 se debe principalmente a la estabilización o desestabilización
del nucleófilo reactivo. Sin embargo, en SN1 se debe sobre todo a la
estabilización o desestabilización del carbocatión formado. La polaridad del
solvente se expresa en función de la constante dieléctrica. Los solventes con
baja constante dieléctrica son no polares, ejemplo hidrocarburos de los de alta
constante son polares, por ejemplo, el agua. Las reacciones SN1 se efectúan
con mucha mayor rapidez en solventes polares que en los no polares. Las
reacciones SN2 se desfavorecen en solventes próticos por que la energía del
estado fundamental del nucleófilo atacante disminuye con la solvatación. Las
reacciones SN1 se favorecen en solventes próticos, ya que la energía del estado
de transición que forma el carbocatión intermediario baja por solvatación.

ESTEREOQUIMICA.

REACCIÓN SN1. Si se inicia con un material óptimamente puro, el resultado

será una mezcla de estereoisomeros. Esto sucede debido al carbocatión con
hibridación sp2 y puede ser atacado por el nucleófilo por las dos caras,
obteniéndose a dos estereoisomeros.
REACCIÓN SN2. El ataque nucleofílico a 180º en un carbono que sea quiral
tiene como producto una inversión de la configuración. La actividad óptica es
mantenida, aunque el producto puede tener un valor de rotación óptica diferente.

24
Mecanismos de reacción E1 y E2

COMPARACIÓN DE LOS MECANISMOS DE ELIMINACIÓN E1 Y

E2
Resumamos los puntos principales que se necesitan recordar acerca
de las reacciones E1 y E2, concentrándonos en los factores que ayudan a
predecir cuál de estos mecanismos se llevará a cabo bajo determinado
conjunto de condiciones experimentales.

Cinética. La velocidad de la reacción E1 es proporcional a la concentración del

halogenuro de alquilo {RX}, pero no a la concentración del nucleó filo. Obedece
a una ecuación cinética de primer orden.
La velocidad de la
reacción E2 es proporcional a las concentraciones tanto del halogenuro de alqu
ilo {RX} como de la base {B: }. Obedece a una ecuación cinética de
segundo orden.
Velocidad E1 = kr {R – X}
Velocidad E2 = kr {R – X} {B: - }

Efecto de la base. La naturaleza de la base es el factor aislado más

importante para determinar una eliminación se hará por el mecanismo E1 o E2.
Si está presente una base fuerte, la velocidad de la reacción biomolecular será
mayor que la velocidad de ionización, y la reacción E2 predominará (quizás
acompañada por algo de SN2).
Si no hay base fuerte presente, es probable que se lleve a cabo una ionización
unimolecular, seguida de una sustracción de protón por una base débil, como
por ejemplo, el solvente. Bajo esas condiciones, por lo general predomina la
reacción, E1 (siempre acompañada por algo de SN1).
E1: La fuerza de la base no tiene importancia.
E2: Se necesitan bases fuertes.

Efecto del substrato. Tanto para las reacciones E1 como las E2, el orden
de reactividad es:
3º > 2º > 1º

25
 En la reacción E1, el paso que determina la velocidad es la formación de un
carbocatión, y el orden de reactividad refleja la estabilidad de los carbocationes.
En la reacción E2, los halogenuros más sustituidos forman generalmente
alquenos más sustituidos, y por consiguiente, más estables.
E1: 3º > 2º (1º generalmente no reacciona por E1)
E2: 3º > 2º > 1º

Efecto del disolvente. El paso lento de la reacción E1 implica la formación de

dos iones. Como la SN1, la reacción E1 depende de disolventes ionizantes muy
polares, como agua y los alcoholes.
En la reacción E2, el estado de transición reparte la carga negativa de la base
sobre toda la molécula. No hay mayor necesidad de solvatación en el estado de
transición E2 que la que hay en los reactivos. Por lo tanto, la reacción E2 es
menos sensible al disolvente, y algunos reactivos son más básicos en
disolventes menos polares.
E1: Se necesita un buen disolvente ionizante.
E2: La polaridad del disolvente no es tan importante.

Estereoquímica. La reacción E1 principia comuna ionización para dar

un carbocatión plano. No se necesita alguna geometría en particular. La
reacción E2 se lleva a cabo mediante un mecanismo concertado que necesita
un arreglo coplanar de los enlaces a los átomos que se van a eliminar.
Generalmente el estado de transición es anticoplanar, aunque en sistemas
rígidos puede ser sincoparan. El requisito anticoplanar en los ciclohexanos
quiere decir que el protón y el grupo saliente deben tener una relación trans-
diaxial en átomos de carbono adyacentes.
E1: Para el paso lento no se necesita geometría especial.
E2: Para el estado de transición se necesita arreglo coplanar
(generalmente anti).

Rearreglos. La reacción E1 implica un carbocatión intermediario;

este intermediario se puede re arreglar, generalmente mediante
el desplazamiento de un hidruro ode un grupo alquilo, para dar un carbocatión
más estable. La reacción E2 se lleva acabo en un paso sin intermediarios. En la
reacción E2 no es posible re arreglo alguno.
E1: Los rearreglos son comunes.
E2: Los rearreglos no son posibles.

26
RESUMEN DE LAS REACCIONES DE ELIMINACIÓN

E N m an o s d e o t ro s a ut o re s ma n e ja n la com p a ra ción e nt re lo s
m e can ismo s e1 y e 2

Principales factores

Los principales factores que nos ayudan a predecir si una reacción de

eliminación sigue unos mecanismos E1 o E2 son:

La base: la naturaleza de la base es el factor más importante para determinar si

la eliminación sigue un proceso E1 o E2. Si está presente una base fuerte, la
velocidad de la reacción bimolecular será mayor que la velocidad de ionización,
y predominará la E2 (quizás acompañada por SN2). Si no está presente una
base fuerte, con un buen disolvente predominará la E1 (siempre acompañada
por algo de SN1).

El sustrato: tanto para los mecanismos E1 como E2 el orden de reactividad del

sustrato es: 3º > 2º > 1º. En las E1, el paso determinante de la velocidad es la
formación del ión carbenio, y el orden de reactividad refleja la estabilidad del ión
carbenio. En la E2, los sustratos más altamente sustituidos generalmente forman
los alquenos más altamente sustituidos, y por lo tanto, más estables.

El disolvente: el paso lento de la E1 implica la formación de dos iones. Como la

SN1, la E1 depende grandemente de la presencia de disolventes polares
ionizantes como el agua y los alcoholes. En la E2, el estado de transición
extiende la carga negativa de la base por toda la molécula. No hay más
necesidad de solvatación en el estado de transición que en los reactivos. Por lo
tanto, la E2 es menos sensible al disolvente; de hecho, algunos reactivos son
bases más fuertes en disolventes menos polares.

Cinética: la velocidad de la E1 es proporcional a la concentración del

sustrato pero no a la de la base, sigue una cinética de primer orden. La velocidad

27
de la E2 es proporcional a la concentración del sustrato y de la base, sigue una
cinética de segundo orden.

Molecularidad: el mecanismo E1 es unimolecular, es decir, en el estado de

transición de la etapa que determina la velocidad del proceso (1ª etapa) sólo
interviene una especie, el sustrato. El mecanismo E2 es bimolecular, es decir,
en el estado de transición de la única etapa del proceso intervienen dos especies,
el sustrato y la base.

Regioquímica: en la mayoría de las E1 y E2 con dos o más productos posibles,

predomina el producto con el doble enlace más sustituido, es decir siguen la
regla de Saytzeff. Sin embargo, en la E2 con grupos salientes voluminosos
(sales de amonio o de sulfonio), si hay un mal grupo saliente (como el F –) o con
bases voluminosas, sigue la regla de Hofmann.

Estereoquímica: la E1 no requiere ninguna geometría particular al transcurrir a

través del ión carbenio. La analizar la estereoquímica de la E2 hay que tener en
cuenta que tiene lugar a través de un mecanismo concertado que requiere una
disposición coplanar de los enlaces de los átomos que van a ser eliminados. El
estado de transición, normalmente es anti-coplanar, aunque puede ser sin-
coplanar en sistemas rígidos. En la estereoquímica de la E2 en ciclohexanos, el
requerimiento anti-coplanar significa que el protón y el grupo saliente tienen
tener una disposición trans diaxial en los carbonos adyacentes.

Reacciones competitivas:

 La transposición sólo es una reacción competitiva en la E1, ya que

este mecanismo implica la formación de un ión carbenio, y este ión
puede transponerse para dar un ión carbenio más estable.
 La sustitución es una reacción competitiva tanto en el mecanismo E1
como E2. Sin embargo, la E1 siempre está acompañada, en mayor o
menor proporción por la SN1 ya que ambos mecanismos tienen en
común la misma ecuación de velocidad. La competencia entre E2 y
SN2 dependerá de la naturaleza de la base o del nucleófilo.

28
 Obtención del Cloruro de Terbutilo
como ejemplo de reacción SN1.

Los halogenuros son compuestos que contienen un halógeno unido a un átomo

de carbono saturado con hibridación sp3, donde el enlace C-X es covalente polar
y por tanto los halogenuros de alquilo puedencomportarse como electrolitos;
éstos se pueden obtener mediante varios procesos como la halogenación de
alcanos, formarse a partir de alquenos y en alcoholes reaccionan también con
H-X, pero éste método sólo funciona bien con alcoholes terciarios, mediante una
reacción de SN1 (Sustitución Nucleófilica de primer orden); aunque con
alcoholes primarios y secundarios se usa frecuentemente cloruro detionilo y
haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido
clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Por lo tanto, la reacción de
alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro
de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

En el cloruro de ter-butilo elcloro está unido directamente a un átomo de carbono.

El enlace es covalente aunque debido a la diferencia de electronegatividad entre
los dos elementos está fuertemente polarizado. Por esta razón el cloro puede
ser sustituido en muchos casos en reacciones de sustitución nucleofílica. El
cloruro de ter-butilo es un compuesto orgánico, líquido a temperatura ambiente.
Es soluble en agua, también esinflamable y volátil.
En el proceso de obtención del Cloruro de Ter-Butilo se pudo apreciar una
reacción SN1, cuya cinética es de primer orden; es decir, que depende
estrictamente del sustrato. El ter-butanol es un compuesto muy reactivo que se
convierte en cloruro de ter-butilo por simple agitación con el ácido Clorhídrico
concentrado a temperatura ambiente.Durante la mezcla se notaron dos fases
una fase orgánica (cloruro de t-butilo-Transparente) y una fase Acuosa (HCl-
Verde claro), además de una reacción exotérmica.
La reacción tiene el siguiente mecanismo:

29
Paso 1: Protonación del alcohol para formar un ión alquiloxonio

En este paso el alcohol acepta un protón obtenido del ácidodisociado, para la

formulación de la especia protonada, este proceso se da gracias a la basicidad
del alcohol terciario.

Paso 2: Disociación del ión ter-butiloxonio para formar el carbocatión

Simultáneamente con la Protonación se da la disociación del ión ter-butiloxonio,

debido a que el grupo OH al protonarse se convierte en un buen grupo saliente
(H2O) dando paso a la formación delcarbocatión.

Paso 3: Captura del catión

Por último, el carbocatión formado de la Protonación y el ión cloruro obtenido

de la disociación del ácido se solapan o interactúan para dar paso a la
formación del Cloruro de ter-butilo.

Para obtener este producto se llevaron a cabo una serie de pasos definitivos
como la separación del producto deseado con respecto al desecho (HCl) y el
lavado con la solución de bicarbonato de sodio, con el fin de neutralizar el
exceso de ácido clorhídrico, durante este proceso se lleva a presentar
efervescencias.

30
CONCLUSION

Para concluir mi trabajo de investigación queda decir Qué es un trabajo de

Gran sabiduría ya que nos ayuda que nos ayudó a conocer más sobre la
nomenclatura química así como su definición, tipos de nomenclatura,
significado, fue un trabajo muy interesante unos de los temas que más me
agradó fue la nomenclatura iupac ya que es de uso común para los
ingenieros químicos, así tal la reacción sn1 y sn2 son investigación muy
pero muy didáctica e interesante que incluso le da el estudiante más ganas
de saber del tema así tal como el mecanismo de la reacción e1 y E2, y para
finalizar la investigación de la unidad número 1 Loc tensión del Cloruro de
terbutilo como ejemplo de la reacción sn1 fue algo que deja para saber Y
realizarlo de forma presencial que esperemos el próximo semestre
podamos realizarlo en las instalaciones de la escuela.

31
Referencias

S. (2020, 4 diciembre). Nomenclatura química. Significados.
https://www.significados.com/nomenclatura-quimica/
 Definición de nomenclatura — Definicion.de. (2021). Definición.de.
https://definicion.de/nomenclatura/

 GONZÁLEZ, C. M. (2021). NORMAS IUPAC. https://rseq.org/wp-

content/uploads/2018/09/2-NormasIUPAC.pdf. Recuperado 2021, de

https://rseq.org/wp-content/uploads/2018/09/2-NormasIUPAC.pdf

 Usos comunes de los Halogenuros de alquilo. (2021). ppt video online

descargar. https://slideplayer.es/slide/5581047/

 A. (2021a, agosto 5). Contenido. La fisica y quimica.

https://lafisicayquimica.com/la-mejor-guia-para-halogenuros-de-alquilo-usos/

SN1 SN2. (2021). http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/RESUMENSN.pdf.

http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/RESUMENSN.pdf

 Nm, H. (2021). Mecanismos de reacción Sn1, Sn2, E1 y E2.

https://es.slideshare.net/hober184/mecanismos-de-reaccin-sn1-sn2-e1-y-e2.

https://es.slideshare.net/hober184/mecanismos-de-reaccin-sn1-sn2-e1-y-e2

 Competencia SN1/SN2. (2021).

http://www.qorganica.es/QOT/T3/competencia_sn1_sn2_exported/index.html.

http://www.qorganica.es/QOT/T3/competencia_sn1_sn2_exported/index.html

 MARTINEZ, J. J.

(2021). http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/COMPARACION2.pdf. E1 Y E2.

http://depa.fquim.unam.mx/~fercor/COMPARACION2.pdf

 de Mtrod, V. T. L. E. (2019, 22 octubre). Comparación entre los mecanismos E1

y E2. LA QUÍMICA ORGÁNICA EN INFOGRAFÍAS.

32
 https://infografiasquimicaorganica.wordpress.com/2019/10/22/comparacion-

entre-los-mecanismos-e1-y-e2/

 Nm, H. (2021b). Mecanismos de reacción Sn1, Sn2, E1 y E2.

https://es.slideshare.net/hober184/mecanismos-de-reaccin-sn1-sn2-e1-y-e2.

https://es.slideshare.net/hober184/mecanismos-de-reaccin-sn1-sn2-e1-y-e2

 Leira, A. (2021). Obtención de Cloruro de t-butilo.

https://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica-2-orgnica-2.

https://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica-2-orgnica-2

Martínez, I. D. J. R. (2021). Reporte de Práctica-Síntesis y Propiedades del

Cloruro de Terc-butilo. REPORTE DE Práctica.

https://es.slideshare.net/IrvindeJessRodrguezM/reporte-de-prcticasntesis-y-

propiedades-del-cloruro-de-tercbutilo

 REACCIONES SN1 A PARTIR DE LA OBTENCION DE CLORURO DE T-

BUTILO - Ensayos universitarios - 1048 Palabras. (2021). Buenas Tareas.

https://www.buenastareas.com/ensayos/Reacciones-Sn1-a-Partir-

De/48905643.html

33