INTRODUCCION

En la práctica No. 3 del laboratorio de química Orgánica 1 se realizó la síntesis

de un alqueno por medio de la técnica de deshidratación de un alcohol, para ello
se agregaron a un balón 10 mL de agua, luego 5 mL de ácido sulfúrico
concentrado dicha mezcla se fue enfriada. Posteriormente se agregó al balón 20
ml de alcohol n-amílico, se calentó el balón en una estufa y se recibió el destilado en
una probeta sumergida en un baño de hielo. El destilado que se esperaba como
producto tardó unos minutos en caer gota a gota en la probeta rodeada de hielo, luego
lo que quedó en el balón fue introducido en una ampolla de decantación para separar
las fases.
El alqueno obtenido en la probeta fue repartido en 4 tubos de ensayo para las
respectivas pruebas de identificación, la cuales fueron: combustión, oxidación y
halogenación con bromo y halogenación con yodo la prueba de tollens no se realizó
debido a que su criterio dice que solo reacciona con alquinos terminales.
La práctica se realizó bajo las condiciones de temperatura y presión de la ciudad de
Guatemala (19 °C y 0,84 atm).
 OBJETIVOS

General

Sintetizar un alqueno deshidratando un alcohol por medio de la destilación,

para luego establecer las propiedades generales de estos hidrocarburos alifáticos
insaturados.
.
Específicos
1. Obtener un alqueno por medio de la deshidratación de un alcohol terciario.
2. Establecer por extensión las propiedades de los alquenos a partir de las
propiedades del alqueno hecho en el laboratorio.
3. Determinar las pruebas de identificación al alqueno sintetizado.
 MARCO TEÓRICO

Los hidrocarburos alifáticos insaturados abarcan aquellos que tienen enlaces

dobles y triples, lo alquenos y cicloalquenos entran en este gran grupo. Los
alquenos son compuestos orgánicos que tienen enlaces dobles carbono-carbono,
los alquenos son llamados olefinas.

“Los alquenos se parecen a los alcanos en la mayoría de sus propiedades

físicas1. Los alquenos de peso molecular bajo, hasta C4H8, son gases a
temperatura ambiente y presión atmosférica.” Para obtener alquenos una técnica
utilizada es la deshidratación de alcoholes, “la deshidratación de alcoholes2 es
el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser
un alqueno por procesos que incluyen reacciones de eliminación.”
Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido como el H2SO4 o el H3PO4,
para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga
positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene una interacción
eléctrica con los electrones más cercanos que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, debido a que facilita la
transformación de alcoholes en alquenos.

Los enlaces en los alquenos se describen de acuerdo con un modelo de

hibridación orbital sp2. El enlace doble une dos átomos de carbono con hibridación
sp2 y está compuesto por un componente sigma y un componente pi. Los
alquenos se caracterizan por ser no polares.
Una característica importante de los alquenos es que si experimentan
reacciones de adición a diferencia de los alcanos los cuales son hidrocarburos
saturados. Los alquenos al igual que los alcanos también arden al aplicarles una

1
Propiedades físicas de los alcanos. CAREY Francis A. p. 198
2
Deshidratación de alcoholes. http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol#Deshidratación_de_alcoholes
llama, además debido a que poseen un doble enlace estos se oxidan fácilmente
con oxidantes fuertes como el permanganato de potasio.
La halogenación de alquenos se refiere a la reacción con halógenos
(representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X.
 MARCO METODOLOGICO

1. Se agregaron al balón de destilación 10 mL de agua, luego 5 mL de ácido

sulfúrico concentrado.
2. Luego se añadieron 20 ml de alcohol n-amílico, además de 3 perlas de
ebullición.
3. Se armó el equipo como se muestra en la Fig. No. 1.
4. El balón fue calentado en una estufa eléctrica.
5. Se recibió el destilado una probeta rodeada de hielo. El desprendimiento
del producto tardó unos minutos.
6. Se pasó el destilado colectado en la probeta a los respectivos tubos de
ensayo.
7. Las fases que quedaron en el balón se separaron en una ampolla de
decantación (ver Fig. No. 2).
8. Posteriormente se realizaron las pruebas de identificación, anotando las
observaciones de cada una.
9. Una vez realizadas las pruebas de identificación se lavó y limpio la
cristalería para guardarla.

Fig. No. 1 Equipo de destilación Fig. No. 2 Equipo de decantación

Fuente: elaboración propia Fuente: elaboración propia

 RESULTADOS

Tabla I Descripción cualitativa de pruebas de identificación

Tubo de Prueba Descripción Observaciones

ensayo
1 Combustión Alqueno líquido como Al acercar el fósforo
combustible, cerilloencendido a la muestra, se
como fuente de generó una llama naranja que
ignición y oxígeno se tornó azul. La prueba se
como comburente. describe como positiva.
2 Oxidación Tubo de ensayo con El KMnO4 de color violeta
n-amileno, se lesufrió una decoloración total
agrega dos gotas de hasta ser traslucido. La
KMnO4. prueba se describe como
positiva.
3 Halogenación Tubo de ensayo con La solución agregada de
con Bromo n-amileno, se le Br2/H2O de color rojizo sufrió
agrega una gota de una decoloración hasta ser
Br2/H2O. totalmente transparente. La
prueba se describe como
positiva.
4 Halogenación Tubo de ensayo con El I2 de color amarillo mostaza
con Yodo n-amileno, se le se decoloró hasta
agrega una gota de I2. transparente.
Fuente: elaboración propia
 Mecanismos de reacción

Síntesis del alqueno:

1era. etapa:

2da. etapa:

( )

3era etapa:

( ) →
( )
 PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

Prueba No. 1

Nombre de la prueba: Combustión

Criterio de la prueba: Los alquenos al igual que los alcanos son combustibles si
están en contacto con el oxígeno y tienen una fuente de ignición.

Reacción:

Observación: Al colocar el cerillo encendido en el recipiente que contenía al n-

amileno, se formó una llama naranja que instantáneamente se tornó azul.

Conclusión: La prueba de la combustión n-amileno fue positiva.

Prueba No. 2

Nombre de la prueba: Oxidación

Criterio: “El reactivo de Baeyer3, es usado en química orgánica como

una prueba cualitativa para identificar la presencia de instauraciones causadas por
enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes.” La reacción de este potente
oxidante con los enlaces dobles (-C=C-) en un compuesto orgánico ocasiona que
el color se desvanezca.
Reacción:

Observación: La solución de KMnO4 cambio de púrpura a transparente.

Conclusión: La prueba fue positiva según el criterio y la observación.

3
Reactivo de Baeyer. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Baeyer consultado: 18/12/12.
 Prueba No. 3

Nombre de la prueba: Halogenación con bromo.

Criterio: Se refiere a la reacción de alquenos con halógenos (representados por la

X) del modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X.

Reacción:

Observación: La solución de color rojizo, se decoloró hasta ser totalmente

traslucida.

Conclusión: La prueba según el criterio fue positiva

Prueba No. 4

Nombre de la prueba: Halogenación con Yodo.

Criterio: La halogenación de los alquenos necesita ser catalizada por la radiación

ultravioleta, por lo tanto al exponer a la luz, la reacción se realizará
instantáneamente.

Reacción:

Observación: La solución empezó con un color amarillo mostaza que se aclaró a

un color amarillo traslucido.

Conclusión: Al igual que la halogenación con bromo esta prueba fue positiva.
 Prueba No. 5

Nombre: Prueba de Tollens para el amileno.

Criterio de la prueba: Esta prueba solo reacciona con alquinos, formando un
precipitado.
Reacción: No hubo reacción alguna.
Observación: No se formó precipitado alguno
Conclusión: La prueba fue negativa, respecto a reaccionar.
 INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

El alqueno sintetizado en el laboratorio es el n-amileno, al sintetizar el alqueno

se pudo observar la formación de dos fases una más volátil que otra debido a eso
la fase más volátil el alqueno (n-amileno) fue colectado en una probeta.
El alqueno obtenido tiene ese nombre debido a que se obtuvo a partir de la
deshidratación del alcohol n-amílico, la reacción de deshidratación es una
reacción de eliminación, el alqueno obtenido también puede ser llamado pent-1-
eno o propiletileno, su fórmula química es C5H10.

En cuanto a las pruebas de identificación se inició con la prueba de combustión

la cual provocó que el n-amileno se incendiará al acercarle un cerillo encendido,
obteniéndose como productos dióxido de carbono y agua además de energía en
forma de calor, el criterio de esta prueba fue igual a las observaciones por lo tanto
la prueba de combustión es positiva para alquenos.
Se realizó la prueba de oxidación que también es llamada la prueba de Baeyer,
para dicha prueba se utilizó el reactivo de Baeyer que es una solución ácida o
alcalina de permanganato de potasio, debido a que es un oxidante fuerte permite
determinar si existen enlaces dobles, decolorándose conforme avanza la reacción,
cuando se agregaron gotas de permanganato de potasio al tubo de ensayo que
contenía al n-amileno este se decoloró de inmediato pasando de un color purpura
a ser completamente incoloro, los productos de esta reacción son generalmente
alcoholes hidratados.

Las pruebas de halogenación permiten determinar el grado de afinidad de un

compuesto orgánico a una reacción de adición, para ello se realizó una prueba de
halogenación con bromo y otra con yodo. Al momento de realizar la prueba de
halogenación con bromo se agregaron dos gotas de Br 2/H2O al tubo de ensayo
con el n-amileno, inicialmente la solución era de color rojizo pero al entrar en
contacto con el alqueno se volvió totalmente traslucida. Lo mismo ocurrió con la
halogenación con yodo, ya que la solución de yodo en agua era originalmente de
una color mostaza pero luego de estar en contacto con el alqueno se tornó de un
color amarillo transparente.
 CONCLUSIONES

1. Deshidratar con ácido sulfúrico al alcohol n-amílico produjo el alqueno

llamado n-amileno.
2. Un alqueno es hidrocarburo insaturado que presenta un doble enlace e
hibridación sp2.
3. Los alquenos son combustibles y reaccionan con agentes oxidantes
fuertes.
4. Los alquenos no reaccionan con el reactivo de tollens.
5. Los alquenos de peso bajo son gases a temperatura ambiente.
 BIBLIOGRAFÍA

1. Francis A. Carey. Química Orgánica. Sexta Edición. Editorial Mc Graw Hill, México,
2006. Págs..: 190-198.
2. Deshidratación de alcoholes. [En línea] Disponible en:
<http://es.wikipedia.org/wiki/Deshidratacion_de_alcoholes> Fecha de
actualización: 06 dic 2012, a las 00:00. [Fecha de consulta: 18/12/12].
3. Reactivo de Baeyer. [En línea] Disponible en:
<http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Baeyer> Fecha de actualización: 3 oct
2012, a las 15:46. [Fecha de consulta: 18/12/12].
4. Hidrocarburos alifáticos insaturados. [En línea] Disponible en:
<http://www.ecured.cu/index.php/Hidrocarburos_Alifaticos_Ciclicos_y_Aromaticos#
Hidrocarburos_alifaticos> [Fecha de consulta: 18/12/12].
 ANEXOS

Fig. No. 3 Combustión del n-amileno

Fuente: elaboración propia.

Fig. No. 4 Sistema de destilación del alqueno

Fuente: elaboración propia.

Fig. No. 5 Probeta colectora

Fuente: elaboración propia.