Manual Lab Quim22

UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
MANUAL DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA I

QUIM-22_2018-01
Manual de Laboratorio Curso Química Orgánica I QUIM-22
ÍNDICE
Normas de Trabajo en el Laboratorio............................................................... 3
Medidas de Seguridad en el Laboratorio …………………………………….. 4
Materiales de uso común en el Laboratorio de Química Orgánica I………. 7
Técnicas utilizadas en los Prácticos de Química Orgánica I………………… 10
Pauta para construir el Informe de Laboratorio.............................................. 17
Práctico n°1: Purificación de sólidos por recristalización................................ 20
Práctico n°2: Identificación de Funciones Orgánicas ....................................... 25
Práctico n°3: Extracción de eugenol a partir de clavos de olor ……..……… 35
Práctico n°4: Extracción de aceite de semillas por método Soxhlet. 39

Separación n°5 Extracción de los componentes de una tableta analgésica
………………………………………………………………………………….42
Práctico n°6: Reacción de sustitución nucleofílica. Síntesis de cloruro de

t-butilo a partir de t-butanol .......................................................................... 46
Práctico Recuperativo: Aislamiento de cafeína a partir del

Té.……………………………………………………..……………………. 49
2
NORMAS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO

Cada alumno debe cumplir una sesión de laboratorio obligatoria de cuatro módulos de duración cada 15 días. Las
secciones impares comienzan la segunda semana lectiva del semestre y las pares la semana siguiente
alternándose hasta completar seis laboratorios obligatorios.
Deben presentarse en el Laboratorio de Química correspondiente el día y en el horario asignados provisto de
delantal, el Manual de Laboratorio, cuaderno de laboratorio y calculadora. Se exigirá puntualidad y no se
permitirá realizar un trabajo práctico sin su delantal. Las pertenencias deben ser dejadas en los casilleros
dispuestos fuera de cada laboratorio por lo cual deben llevar un candado. Se debe presentar con ropa adecuada
para evitar accidentes: calzar zapatos cerrados o zapatillas, uso de pantalón grueso, no usar calzas ni minifaldas,
no usar bufandas, pañuelos o gorros. Evitar llevar aparatos electrónicos como celulares, iPod, tablets y
notebooks, que puedan distraerlo del trabajo práctico.
El alumno debe llegar al laboratorio habiendo preparado previamente el tema correspondiente al trabajo práctico
que se llevará a cabo. Esto se verificará previamente mediante un control escrito al comienzo del mismo. Una
vez finalizada la sesión de laboratorio se deberá entregar un informe del tema desarrollado de acuerdo a la
PAUTA DE INFORME que se encuentra detallado en la página 6 de este Manual. Este informe deberá ser
entregado al final de cada sesión de laboratorio.
El alumno que no asista a una sesión de laboratorio podrá recuperar sólo un control y un laboratorio
previamente justificados en el Departamento de Ciencias Químicas y al final del semestre.
La Nota Final de Laboratorio (NFL) corresponde al 60% del promedio de los Controles de laboratorio ( C )
y al 40% del promedio de los Informes de Laboratorio ( I ). El promedio de los informes incluye el diagrama
de flujo (NOTA INFORME= 20% Diagrama de flujo + 80% informe experimental)
Es decir:
NFL = 0.6 C + 0.4 I
La nota final de laboratorio (NFL) corresponde al 40% de la nota de presentación (NP) del curso
QUIM22.
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MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
PRECAUCIONES PARA EVITAR INCENDIOS:

1.- Siempre que use un mechero tenga en cuenta lo siguiente:
- No caliente nunca un disolvente inflamable de punto de ebullición menor de 100°C (metanol, éter etílico,
acetona, benceno, etanol, etc.) en un recipiente abierto.
- Si calienta un disolvente a reflujo cerciórese de que todas las conexiones estén bien ajustadas.
- No trasvase líquidos inflamables cerca de una llama.
- No reciba un destilado en un recipiente muy retirado del condensador o cerca de la llama del mechero de su
vecino. Por norma general, los recipientes deben quedar lo más alejados posible de los mecheros.
2.- No caliente nunca un sistema cerrado aunque vaya provisto de un condensador.
3.- Siempre que realice una operación exotérmica tenga preparado un baño de hielo o de agua fría para poder
controlarla.
4.- No guarde disolventes en vasos abiertos y manténgalos lejos de la llama del mechero.
5.- No deje los recipientes de disolventes en el mesón de trabajo sino en una estantería lateral o en la campana.
6.- No deje ningún objeto ajeno al trabajo en el mesón de trabajo (libros, cuadernos, carteras, mochilas, etc.).
7.- Tenga siempre presente la ubicación de los extintores del laboratorio y aprenda a usarlos.
Si por desgracia se produce un accidente con fuego siga las siguientes normas:
1.- Apague todas las llamas y retire todos los productos inflamables de las proximidades del fuego.
2.- Si el fuego es pequeño sofóquelo con un paño mojado. Si el fuego es mayor use un extintor.
3.- Si se inflaman las ropas de alguna persona:
- Evite que corra
- Hágala rodar por el suelo para que el fuego no llegue a la cabeza.
- Cúbrala con una manta o cualquier prenda que tenga a mano.
- Trate las quemaduras pequeñas con un ungüento. Las quemaduras mayores deben ser atendidas por un
médico.
PRECAUCIONES EN EL MANEJO DE PRODUCTOS QUÍMICOS:
1.- No permita que se pongan en contacto con la piel o ropa.
2.- No pruebe ningún sólido, líquido o disolución al menos que se le especifique hacerlo.
3.- Evite inhalar, en lo posible, vapores de disolventes. Si quiere tomar el olor de algún producto como criterio de
identificación, hágalo con cuidado y colocando el recipiente a 15 cm de la nariz.
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4.- Limpie cualquier porción de líquido que derrame. Si se trata de un ácido, lave con agua, neutralice con una
disolución de bicarbonato o carbonato de sodio al 5% y vuelva a lavar con agua. Si es un álcali, lave con agua y
neutralice con una disolución de ácido acético al 5%. En lo posible use guantes para realizar esta operación.
5.- NO VIERTA RESIDUOS ORGÁNICOS O INORGÁNICOS EN LOS LAVADEROS. En cada
Laboratorio encontrará recipientes para desechos de residuos químicos que se hallan en las campanas de cada
laboratorio con un número distintivo de acuerdo al tipo de residuo.
PRECAUCIONES EN EL MANEJO DE MATERIAL DE VIDRIO:
Para evitar cortaduras al tratar de introducir una varilla de vidrio o un termómetro en un orificio de un tapón:
1.- Trate de que el orificio tenga un tamaño adecuado.
2.- Lubrique la varilla con agua, disolución jabonosa o glicerina.
3.- Proteja sus manos con un paño.
4.- Sostenga la varilla lo más cerca de un extremo y aplique suavemente presión hasta pasarla completamente.
5.- Si se trata de una varilla con ángulo, tómela desde la parte más próxima al corcho o tapón para hacer presión.
6.- No mantenga el tapón o corcho en la palma de su mano ni lo dirija hacia su mano o cuerpo. Sosténgalo entre
el pulgar y el dedo índice.
7.- No olvide ablandar en corcho antes de horadarlo.
QUEMADURAS CON PRODUCTOS QUÍMICOS:
Las áreas de la piel que estén en contacto con productos químicos corrosivos deben lavarse bien con abundante
agua. Si el producto es un ácido, lave con una disolución saturada de bicarbonato de sodio y nuevamente con
agua. Si se trata de un álcali, lave con agua y con una disolución de ácido acético al 1% y finalmente, con agua.
Si saltan trozos de sodio a la piel, saque los pedazos con una pinza, lave con alcohol y luego con una disolución
de ácido acético al 1%. Finalmente, coloque una gasa con un ungüento apropiado.
Las quemaduras con bromo son especialmente delicadas. Debe lavar primero con agua y empaparse con una
disolución de tiosulfato de sodio al 10%.
Si el producto químico, corrosivo o caliente, salta a sus ojos, lave con abundante agua de la llave más próxima
tanto el globo ocular como el párpado. Nunca se restriegue los ojos o se introduzca las manos a la boca sin antes
de lavar prolijamente sus manos.
ENVENENAMIENTOS:
a.- Sólidos y líquidos:
Ácidos: beber mucha agua y luego leche de magnesia. También se puede tomar leche pero nunca provocar el
vómito manualmente o con eméticos.
Álcali: beber mucha agua y, después, vinagre, jugo de limón o de naranja o disolución de ácido cítrico. Se puede
tomar leche pero nunca provocar el vómito manualmente o con eméticos.
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Sales de metales pesados: beber leche o clara de huevo.

Arsénico o mercurio: dar un emético inmediatamente (sulfato de zinc en un vaso de agua tibia).
b.- Gases:
Sacar a la persona al aire libre y aflojarles las ropas del cuello. Si ha inhalado vapores de bromo o cloro hacerle
inhalar vapores de amoniaco.
NORMAS GENERALES DE TRABAJO EN EL LABORATORIO
Para evitar accidentes en el laboratorio debe seguir ciertas recomendaciones:
1.- Mantenga siempre las llaves de agua y de gas cerradas cuando no las esté utilizando.
2.- Nunca tire desechos insolubles como papeles filtro, fósforos o similares a los lavaderos.
3.- Nunca trabaje solo en el laboratorio.
4.- No eche trozos de sodio metálico en los lavaderos o recipientes de la basura. Sumérjalos en parafina y
pregunte dónde y cómo deshacerse de ellos.
5.- El trabajo con productos irritantes o disolventes cancerígenos (benceno, cloroformo, diclorometano,
tetracloruro de carbono) debe hacerse en campana.
6.- No mire por la boca de los matraces o tubos de ensayo cuando esté llevando a cabo una reacción.
7.- Evite inundaciones sobre el mesón dando la presión suave de agua al refrigerante.
8.- Siempre lleve puestas sus antiparras y delantal en el laboratorio.
9.-Todo equipo armado por el o los estudiantes deberá ser revisado por el profesor antes de usarlo.
10.- Los reactivos de uso general deberán permanecer en los lugares asignados a ellos. Todo reactivo, luego de
ser usado, debe ser tapado inmediatamente.
11.- Las balanzas deben permanecer limpias y sin tara. Su uso exige protección del plato así que utilice vidrio de
reloj o cualquier otro recipiente adecuado.
12.- No ingiera alimentos ni bebidas en el laboratorio.
13.- No utilice los materiales de laboratorio para beber agua.
14.- Lave prolijamente sus manos antes de retirarse del laboratorio.
15.- Entregue sus bandejas al final de laboratorio y deje limpio su lugar de trabajo.
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MATERIALES DE USO COMÚN EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I.
Aro Nueces Pinzas de tres dedos Soporte universal
Manto calefactor Placa calefactora con agitación magnética Barra magnética
Desecador Pipetas Propipetas Escobilla Pinza de madera
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Matraz de fondo redondo Cabezal de destilación Adaptador de destilación Matraz Erlenmeyer
Embudo analítico Embudo Büchner Matraz Kitasato Piceta o frasco lavador
Embudo de decantación Gradilla con tubos de ensayo Mortero
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Espátula Trampa de gases Probeta Termómetro simple y con adaptador
Condensador Allihn o de bolas Condensador Liebig Vaso de precipitados
Bagueta o varilla de vidrio Pipetas Pateur Gotario
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TÉCNICAS UTILIZADAS EN LOS PRÁCTICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA I.
1.- Filtración por gravedad:
Este tipo de filtración se utiliza cuando se necesita obtener un filtrado libre de impurezas sólidas. En general, se
filtra la disolución caliente, quedando las impurezas insolubles retenidas en el papel filtro plegado. Para esto se
necesita un matraz Erlenmeyer, un embudo analítico y un papel filtro plegado los cuales han sido previamente
mantenidos en la estufa a alta temperatura para evitar que el sólido precipite en el papel o en el vástago del
embudo durante la filtración por cambios bruscos de temperatura. Para ver el proceso de filtración por gravedad
y la preparación de un papel filtro plegado, revise los videos de la siguiente página web:
https://www.youtube.com/watch?v=OaKaKkdiYrk (Video de Filtración por gravedad)
https://www.youtube.com/watch?v=v_a5HIAxrdk (Video de preparación de un papel filtro plegado)
Fig. 1: Equipo de filtración por gravedad. Fig. 2: Preparación de un papel filtro plegado.
2.- Filtración al vacío:
Se utiliza para separar un sólido desde una suspensión. Para esto se necesita un matraz Kitasato y un embudo
Büchner con un papel filtro redondo cuyo diámetro permita cubrir toda la superficie interna del embudo Büchner.
El embudo, junto con el filtro, se ajusta al matraz Kitasato con un adaptador de goma o de caucho, y el montaje,
sujetado con una pinza unida a un soporte con una nuez, se conecta a una bomba de vacío. El filtro se moja con
el mismo disolvente que contiene la suspensión hasta que quede bien asentado en el embudo. Luego, se vierte
lentamente la suspensión sobre el filtro con la ayuda de una varilla de vidrio, de forma que no se produzca el
derramamiento de líquido. El sólido retenido en el filtro puede lavarse con pequeñas porciones de disolvente (el
mismo que contiene el líquido filtrado), y se dejará un tiempo conectado al vacío hasta que quede lo más seco
posible. Para ver el proceso de filtración al vacío revise el video en la siguiente página web:
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https://www.youtube.com/watch?v=lrMfP4I6GWw (Video de filtración al vacío)
Figura 3: Equipo de filtración al vacío.
3.- Sistema de destilación simple:
Esta técnica se utiliza cuando se desea separar dos o más disolventes con puntos de ebullición muy diferentes.
Por ejemplo, agua (p. eb. 100 ºC) y acetona (p. eb. 56 ºC). Para la destilación simple se necesita una manta o
placa calefactora, un matraz de fondo redondo, un cabezal de destilación, un termómetro con adaptador, un
condensador tipo Liebig y un matraz Erlenmeyer, además de dos soportes universales y dos pinzas de tres dedos
con sus nueces respectivas.
Figura 4: Equipo de destilación simple.
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Cuando se hace una destilación se debe tener en cuenta lo siguiente: a) antes de iniciar el calentamiento hay que
añadir 2 a 3 trozos de porcelana o plato poroso; b) el termómetro debe colocarse de forma que el bulbo esté
justamente en la salida del vapor; c) la entrada del agua de refrigeración debe conectarse a la parte inferior del
condensador; d) todas las piezas del montaje deberán estar perfectamente ajustadas y convenientemente
engrasadas (utilice una pequeña cantidad); e) las pinzas de sujeción nunca se pondrán en las uniones de las piezas
y f) el calentamiento debe ser tal que se recojan de 2 a 4 gotas de destilado por segundo.
Para ver el proceso de destilación simple revise en video en la siguiente página web:
https://www.youtube.com/watch?v=pJ2jm2J41bw (Video de destilación simple)
4.- Extracción líquido-líquido
Esta técnica se utiliza para extraer un soluto disuelto en un disolvente con otro disolvente en que el soluto es más
soluble. Estos disolventes tienen que ser inmiscibles entre sí. Los disolventes más utilizados en las extracciones
de este tipo se encuentran en la siguiente tabla:
Tabla de disolventes de extracción comúnmente utilizados.
Nombre Fórmula Densidad (g/mL)* Punto de ebullición (ºC) Peligrosidad

Disolventes de extracción menos densos que el agua
Éter dietílico (CH3CH2)2O 0,7 35 Muy inflamable, tóxico
Hexano C6H14 ≈ 0,7 > 60 Inflamable
Benceno C6H6 0,9 80 Inflamable, tóxico
Tolueno C6H5CH3 0,9 111 Inflamable
Acetato de etilo CH3CO2CH2CH3 0,9 78 Inflamable, irritante
Disolventes de extracción más densos que el agua
Diclorometano CH2Cl2 1,3 41 Hepatotóxico
Cloroformo CHCl3 1,5 61 Hepatotóxico
Tetracloruro de carbono CCl4 1,6 77 Hepatotóxico
*
La densidad del agua es 1,0 g/mL, y la de la disolución acuosa saturada de NaCl es 1,2 g/mL.
Para esta técnica se necesita un embudo de decantación, matraces Erlenmeyer y un soporte universal con un aro
con nuez.
Es una extracción discontinua y se lleva a cabo en el embudo de decantación. El volumen de ambos líquidos no
debe ocupar más de la mitad del embudo para favorecer una mejor agitación. Se debe verificar que la llave del
embudo esté en buenas condiciones y no haya pérdida de material.
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Figura 5: Extracción con embudo de decantación.
Se agrega la disolución a extraer y una pequeña porción del disolvente inmiscible. Se tapa el embudo y se
invierte, dirigiendo el vástago hacia arriba y con el tapón bien sujeto con una mano. Se abre la llave para eliminar
la presión interna, puesto que al mezclar los disolventes se desprende calor y se evaporan los disolventes. Se
cierra la llave y con una mano se apoya el tapón y con la otra se toma el vástago por la parte de la llave. Se debe
comenzar con una agitación suave y abrir inmediatamente la llave para permitir la salida de gases producidos,
hasta que no haya gases en el interior. Luego, se debe agitar vigorosamente durante un cierto tiempo para
permitir el mayor contacto del soluto con el disolvente de extracción.
Figura 6: Modos de tomar el embudo de decantación durante la agitación.
En seguida, debe ponerse el embudo en su posición normal y observar si se forma algo de emulsión; en este caso
la agitación debe ser muy suave porque las emulsiones son difíciles de eliminar. Terminada la agitación se pone
el embudo en el aro, se quita el tapón, se espera que los líquidos decanten y por medio de la llave se separan.
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Si no se observa nítidamente la separación de las fases se agrega un poco del disolvente más denso y se observa
la separación de las fases. Para determinar la naturaleza de cada fase se agrega una pequeña cantidad del
disolvente a uno de los líquidos separados; si se mezcla con él es porque se trata de la capa del disolvente.
La extracción se debe llevar a cabo unas dos o tres veces, juntando las fases del mismo disolvente. Si el
disolvente ha estado en contacto con una fase acuosa, se debe agregar un desecante (sulfato de magnesio anhidro
o cloruro de calcio anhidro) para eliminar los restos de agua.
Para ver el proceso de extracción líquido-líquido revise el video en la siguiente página web:
https://www.youtube.com/watch?v=Q3QxStCFDUo (Video extracción líquido-líquido)
5.- Calentamiento por reflujo (Práctico Nº 1)
El reflujo es una técnica experimental de laboratorio para el calentamiento de reacciones que transcurren a
temperatura superior a la ambiente y en las que conviene mantener un volumen de reacción constante.
Un montaje para reflujo permite realizar procesos a temperaturas superiores a la ambiente (reacciones,
recristalizaciones, etc), evitando la pérdida de disolvente y que éste salga a la atmósfera. Se necesita una manta o
placa calefactora, un matraz de fondo redondo, un condensador tipo Allihn o de bolas (también se puede utilizar
un condensador de serpentín) y un soporte universal con dos pinzas de tres dedos con sus respectivas nueces. En
los casos que se debe evitar la presencia de agua se debe utilizar una trampa de humedad acoplada en la parte
superior del condensador.
Figura 7: Equipo de reflujo.
Se efectúa acoplando un condensador de bolas o serpentín a la boca (o a una de las bocas) del matraz que
contiene la mezcla de reacción. A medida que se procede a la calefacción del matraz, la temperatura aumenta
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evaporando parte del disolvente. Los vapores del mismo ascienden por el cuello del matraz hasta el condensador,
donde se condensa (por acción del agua fría que circula por la camisa exterior) volviendo de nuevo al matraz.
Esto establece un reflujo continuo de disolvente que mantiene el volumen de la reacción constante.
Para ver el proceso de calentamiento a reflujo revise el video en las siguientes páginas web:
https://www.youtube.com/watch?v=YUKGLbAEtCo o https://www.youtube.com/watch?v=3diTdagF-6U
6.- Destilación al vacío con evaporador rotatorio (Prácticos Nº 3 y 4)
El evaporador rotatorio o rotaevaporador o rotavapor es un equipo de destilación al vacío que permite eliminar el
disolvente de una disolución que contiene solutos que generalmente son termolábiles. Debido a que la menor
presión interna hace disminuir el punto de ebullición del disolvente, esta eliminación se hace a más bajas
temperaturas, manteniendo estables las características físicas y químicas del soluto.
Para ver el proceso de destilación al vacío con evaporador rotatorio o rotavapor revise el video en la siguiente
página web: https://www.youtube.com/watch?v=FCW9fRjt8CA
7.- Extracción sólido-líquido o Soxhlet. (Práctico Recuperativo)
La extracción con el aparato Soxhlet tiene mucha aplicación en la extracción de productos naturales desde tejidos
animales o vegetales con alto contenido de agua, sistemas que forman emulsiones muy persistentes o compuestos
orgánicos más solubles en agua que en disolventes orgánicos. Para esta técnica de extracción se necesita un
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extractor Soxhlet, un matraz de fondo redondo, un condensador tipo Allihn o de bolas, un manto o placa
calefactora, un cartucho de papel filtro y un soporte universal con dos pinzas de tres dedos con sus respectivas
nueces.
Figura 8: Extractor Soxhlet y equipo de extracción continua.
El disolvente, inicialmente puro, ebulle suavemente en el matraz de fondo redondo. Sus vapores pasan al
contenedor superior por el brazo exterior donde condensan en el refrigerante y caen sobre el material sólido que
se encuentra en un cartucho de papel filtro.
El contenedor posee un tubo lateral en forma de sifón que al alcanzar el disolvente cargado la altura crítica lo
evacua en el matraz de fondo redondo. Al reevaporarse (redestilar) el disolvente y comenzar un nuevo ciclo, la
sustancia extraída enriquece el extracto en el matraz. Esto permite tener la muestra en contacto permanente con
el disolvente de extracción puro.
En la adición de los disolventes de extracción se debe evitar caer en los extremos. Es tan perjudicial tanto la falta
como el exceso de disolvente. Sin embargo un exceso es siempre menos perjudicial, debido a que el disolvente
puede ser volatilizado.
En extracción, un aumento de temperatura del proceso, lleva implícito un incremento del poder extractante hasta
alcanzar un estado de máxima saturación en el cual el disolvente ya no es capaz de disolver una mayor cantidad
de soluto. Si esta saturación se ha logrado a alta temperatura, bastará solo un enfriamiento para que se separe
este exceso en forma de una masa cristalina fácilmente purificable.
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Si un disolvente está saturado de una sustancia es inútil mantenerlo en contacto con la muestra para lograr una
mayor extracción. El disolvente tendrá una mayor capacidad de extracción en tanto menos soluto haya extraído.
Es decir, su máximo poder extractante estará en el disolvente puro.
Para ver el proceso de extracción Soxhlet o sólido-líquido revise el video en la siguiente página web:
https://www.youtube.com/watch?v=5gOFZT2UVEA
PAUTA PARA CONSTRUIR EL INFORME DE LABORATORIO
En todo trabajo experimental es de mucha utilidad contar con un cuaderno de laboratorio en el cual se registran
todos los datos y resultados de la experiencia realizada en una forma clara, ordenada y legible. Para sacar el
máximo provecho de los datos puestos en su cuaderno se pueden adoptar las siguientes normas:
a) Anote la fecha y el nombre de la experiencia llevada a cabo. En lo posible anote los datos experimentales
tan pronto como sea posible, incluyendo los cálculos respectivos y las posibles modificaciones hechas al
trabajo experimental en curso. Anote todas las observaciones por insignificantes que parezcan.
b) Registre claramente los datos obtenidos y si es posible construya una Tabla de Datos, para mayor
claridad.
c) Realice todos los cálculos de rendimiento teórico y porcentaje de reacción.
Para escribir el Informe de Laboratorio tenga presente los siguientes criterios:
a) El informe debe ser entregado al final de cada práctico. Recuerde que el Informe es responsabilidad de
todos los miembros del grupo de trabajo.
b) Para la escritura del Informe debe usar una letra legible. Recuerde que el informe debe ser lo más formal
posible.
c) Revise concienzudamente la ortografía y la redacción. Debe indicar claramente las constantes físicas de
los productos y reactantes, las cuales debe averiguarlas con anticipación al práctico e indicar la fuente
bibliográfica de éstas.
d) Anote clara y ordenadamente los datos obtenidos y los cálculos realizados. Indique las unidades de
medición de cada valor obtenido. Para los cálculos utilice preferentemente el análisis dimensional.
El siguiente formato es el que deberá seguir para hacer sus futuros informes de laboratorio de Química
Orgánica. Entre paréntesis se indica el puntaje de cada parte del informe que se considerará para la
evaluación.
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UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I QUI 021
NOMBRES: ________________________________________________________ FECHA: ______________________

_________________________________________________
PRÁCTICO Nº …: ………………………………………………………………………………………………………………………….
Objetivos: (1 punto)
2.- Ecuaciones químicas (cuando sea necesario): (1 punto)
3.- Constantes físicas de productos y reactantes (sólo de los compuestos orgánicos involucrados en la
reacción): (1 punto)
…………………………………… …………………………………… ……………………………………

Fórmula molecular:……..……….. Fórmula molecular:……..……….. Fórmula molecular:……..………..
MM: …………………………….. MM: …………………………….. MM: ……………………………..
p.f.:………………………………. p.f.:………………………………. p.f.:……………………………….
p.eb.:……………………………. p.eb.:……………………………. p.eb.:…………………………….
Densidad:………………………… Densidad:………………………… Densidad:…………………………
Pureza:……………………………. Pureza:……………………………. Pureza:…………………………….
4.- Bibliografía: (fuente bibliográfica de las constantes físicas): (1 punto)
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Resultados y cálculos: (3 puntos)
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PRÁCTICO N° 1: PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS POR RECRISTALIZACIÓN.

La recristalización es el procedimiento por el cual se separan las impurezas de un compuesto sólido mediante el
uso de disolventes puros o mezclas de disolventes basándose en la diferencia de solubilidades de ambos
productos a diferentes temperaturas. En general, la solubilidad de un producto en un disolvente determinado
aumenta con la temperatura. Si en una mezcla de sólidos uno de ellos es más soluble en frío que el otro, a
temperatura ambiente uno cristalizará mientras que el otro quedará disuelto en el líquido sobrenadante. Una
posterior filtración permitirá obtener el producto de alta pureza, lo cual se verifica mediante el punto de fusión
(p.f.). Se debe recristalizar el producto tantas veces como sea necesario hasta que el p.f. se mantenga constante.
El método de purificación de un sólido por recristalización comprende los siguientes pasos:
1.- Selección del disolvente adecuado: El disolvente ideal para la purificación de un sólido debe reunir ciertas
características:
- No debe reaccionar con el soluto.
- La temperatura de ebullición del disolvente debe ser menor al punto de fusión o de descomposición del
soluto.
- Debe ser capaz de disolver una cantidad significativamente mayor del sólido a una alta temperatura
que a temperatura ambiente.
- No debe disolver los contaminantes en caliente o bien disolverlos significativamente en frío.
- Debe tener una presión de vapor alta para facilitar el secado de los cristales filtrados.
Cuando dos o más disolventes sean adecuados para la purificación se elegirá aquel que sea de más fácil
eliminación, menor inflamabilidad, menor toxicidad y menor costo.
2.- Disolución del sólido impuro en el disolvente caliente: El sólido debe ser disuelto en la mímina cantidad de
disolvente caliente para favorecer al máximo la recuperación del sólido a purificar al enfriarse la disolución. Se
debe armar un aparato para calentamiento a reflujo y eventualmente se calentará en un baño de agua. Si debe
agregarse más disolvente, esto se hará en pequeñas proporciones por la parte superior del refrigerante retirando
previamente el manto calefactor o mechero. Se agrega tantas veces como sea necesario para disolver el producto
al punto de ebullición del disolvente (cada vez que se agrega una porción de disolvente se debe llevar a
ebullición y evaluar la disolución). El calentamiento a reflujo asegura que no se pierda disolvente al calentarlo,
especialmente cuando se usan mezclas de disolventes.
3.- Decoloración de la disolución: A veces las impurezas de algunos sólidos dan disoluciones coloreadas. Estos
se eliminan agregando, generalmente, una porción de carbón activo (las impurezas se adsorben en la superficie
del carbón permitiendo eliminarlas de la disolución). El carbón activado se agrega sobre la disolución tibia para
evitar proyecciones del disolvente y luego se lleva a ebullición. Se debe agregar no más de un 2% en peso de
carbón respecto al sólido ya que éste también puede adsorberse sobre el carbón disminuyendo el rendimiento.
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Una vez calentada la disolución a ebullición en presencia de carbón activo se filtra en caliente para separar el
adsorbente.
4.- Separación de las impurezas insolubles por filtración en caliente: La filtración se realiza con un embudo
analítico, preferentemente de vástago corto, usando un papel filtro plegado para aumentar la velocidad de
filtrado. Conviene calentar el embudo, el filtro y el recipiente en que se recibirá la disolución caliente para evitar
la cristalización en ellos. Una vez filtrada en caliente, la disolución se deja enfriar a temperatura ambiente. El
enfriamiento debe ser paulatino para evitar la formación de cristales muy pequeños que pueden adsorber
impurezas. Si el sólido no cristaliza a temperatura ambiente se deben seguir los siguientes pasos:
- Agregar un cristal de producto puro (siembra). Si no se tiene producto puro se pude obtener mediante
la evaporación del disolvente de una alícuota de la disolución.
- Raspar las paredes del recipiente con una varilla de vidrio por debajo del nivel de la disolución.
- Enfriar la disolución en hielo o mezcla hielo-sal cuidando que la temperatura sea mayor al punto de
congelación del disolvente.
5.- Recolección de los cristales por filtración al vacío: Una vez que ha recristalizado el producto y la
disolución ha alcanzado la temperatura ambiente, los cristales se filtran en un equipo de filtración al vacío. Los
cristales que quedan en el recipiente deben ser arrastrados con las aguas madres de cristalización contenidas en el
matraz Kitasato. Los cristales deben ser luego lavados en el mismo embudo Büchner ya sea con una pequeña
cantidad de disolvente utilizado en la recristalización previamente enfriado para evitar pérdidas por disolución o
con otro disolvente que sea muy volátil y en el cual el producto sea muy insoluble. Para lavar se debe quitar el
vacío, agregar la porción de disolvente, agitar cuidadosamente los cristales con una varilla de vidrio evitando
romper el papel filtro y luego aplicar vacío. Este paso se debe repetir tantas veces como sea necesario para hasta
obtener cristales de un color homogéneo. Luego, los cristales se dejan secar ya sea en el mismo sistema al vacío
o a temperatura ambiente.
6.- Determinación de la pureza del sólido: Un método aceptable para la determinación de la pureza de un
sólido es el punto de fusión (PF). Generalmente, se informa como un intervalo el cual no debe ser mayor a 2°C.
Este intervalo comienza desde que se aprecia la primera gota de líquido hasta que la fusión sea completa.
7.- Cálculo del rendimiento de recristalización: El rendimiento de la recristalización corresponde a la razón
entre el peso de sólido puro obtenido y el peso del sólido impuro de partida: si X es el peso de sólido
recristalizado e Y el peso del sólido de partida, entonces el rendimiento será:
Rendimiento (%) = (X / Y) x 100
Esto es sólo cierto si sabemos el porcentaje de impurezas del sólido impuro. Si tomamos como peso de sólido
impuro el peso total inicial estamos asumiendo que las impurezas no existen y tendremos un valor de
rendimiento por defecto. Sin embargo, la cantidad de impurezas, en general, son mínimas y el error en el
rendimiento es muy bajo.
21
RECRISTALIZACIÓN EN MEZCLAS DE DISOLVENTES

A menudo un compuesto orgánico es muy soluble en un determinado disolvente e insoluble o muy poco soluble
en otro. Aprovechando esta diferencia de solubilidad se puede llevar a cabo la recristalización en una mezcla de
ambos disolventes, siempre y cuando sean miscibles y tengan un punto de ebullición muy similar. El
procedimiento en estos casos es el siguiente:
1.- El sólido se disuelve en caliente y a reflujo en la mínima cantidad de disolvente en que es soluble.
2.- Una vez disuelto se agregan pequeñas cantidades del otro disolvente a través del refrigerante. Se agrega
lentamente hasta que se observa una turbidez permanente en la disolución.
3.- Luego se agrega una cantidad de disolvente en que es soluble hasta volver a tener una disolución transparente.
De este modo se asegura tener una disolución saturada del producto en cuestión.
4.- Se sigue con el procedimiento normal de recristalización.
Las mezclas de disolventes más utilizadas son etanol-agua, cloroformo-hexano, etanol-benceno, éter-hexano.
TRABAJO EXPERIMENTAL
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Averigüe por qué el punto de fusión es un factor que indica la pureza de un sólido.
b.- Busque en The Merck Index o en Handbook of Chemistry and Physics las constantes físicas, especialmente
los puntos de fusión, de los siguientes compuestos:
- ácido benzoico
- ácido o-nitrobenzoico o ácido 2-nitrobenzoico
- acetanilida
- p-nitroacetanilida o 4-nitroacetanilida
- dibenzalacetona
- ácido salicílico
- ácido acetilsalicílico
c.- Averigüe cómo está relacionada la polaridad de un disolvente con su estructura química.
d.- Ordene de mayor a menor polaridad los siguientes disolventes: hexano, agua, etanol, acetato de etilo y
diclorometano.
e.- Averigüe cual es la solubilidad de los compuestos en b en los disolventes listados en d.
22
2.- MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS
gradilla con 6 tubos de ensayos hexano o éter de petróleo
1 espátula acetato de etilo
2 pinzas de madera diclorometano
1 matraz de fondo redondo de 100 mL etanol
1 condensador Allihn o para reflujo ácido benzoico
1 soporte universal ácido o-nitrobenzoico
2 pinzas de tres dedos con nuez p-nitroacetanilida
1 manto calefactor ácido salicílico
1 embudo analítico de vástago corto ácido acetilsalicílico
papel filtro rápido dibenzalacetona
1 matraz Erlenmeyer de 100 o 125mL acetanilida
1 aro pequeño carbón activo
1 balanza granataria
1 vidrio de reloj
1 equipo de punto de fusión
capilares para punto de fusión
1 piceta con agua destilada
piedras de porcelana
3.- PRÁCTICO
Ud. recibirá una muestra impura de un sólido conocido y deberá elegir un disolvente para la recristalización de
este sólido. Luego, determinará la pureza del mismo y el rendimiento de la recristalización.
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Rotule 5 tubos de ensayo como etanol, agua, hexano, diclorometano y acetato de etilo. Agregue una punta de
espátula del sólido puro que se le ha asignado a cada tubo de ensayo y agregue unos 5 mL del disolvente
respectivo. Agite los tubos y descarte aquellos en que se ha disuelto el sólido en frío. Caliente los tubos en que no
se ha disuelto el sólido en un manto calefactor hasta ebullición y elegir el disolvente en que se ha disuelto
totalmente en caliente. Si hay más de un disolvente, elija uno de acuerdo a los criterios expuestos anteriormente.
Una vez determinado el disolvente para recristalizar pese el producto impuro e introdúzcalo cuidadosamente en
un matraz de fondo redondo de 100 mL. Agregue dos a tres piedras de porcelana y unos 50 mL del disolvente
elegido. Adapte al matraz un condensador Allihn y caliente a reflujo en un manto calefactor durante
aproximadamente 10 min. Observe que el sólido se disuelva totalmente. Si no se disuelve agregue
cuidadosamente alícuotas de 5 mL del disolvente hasta disolución total del compuesto. Tenga cuidado de no
llenar el matraz con disolvente. Si esto ocurriera deberá cambiar a un matraz de mayor volumen. Observe el
color del compuesto puro y el de su muestra. Si observa una coloración distinta debe agregar carbón activo para
decolorar. Filtre en caliente sobre un matraz Erlenmeyer y deje enfriar a temperatura ambiente. Una vez que
aparecen los primeros cristales puede enfriar en un baño de hielo para favorecer la recristalización. Filtre los
cristales en un equipo de filtración al vacío y recíbalos en un vidrio de reloj previamente pesado. Lleve los
23
cristales a la estufa para secarlos durante unos 15 min (si el disolvente es agua necesitará más tiempo) Tenga
cuidado que la temperatura de la estufa no sea muy próxima al punto de fusión o de descomposición del sólido.
Luego, pese los cristales y determine el rendimiento de la recristalización. Finalmente, determine la pureza
mediante el punto de fusión del producto recristalizado.
5.- BIBLIOGRAFÍA:
1.- A.I. Vogel, “ Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longmans Group UK Limited, Essex, England, 5°
Edición, 1989, pág. 135
2.- R.J. Fessenden, J.S. Fessenden, “ Techniques and Experiments for Organic Chemistry”, Willlard Grant Press,
Boston, 3° Edición, 1983, pág. 36-52.
3.- Ray Q. Brewster, “Curso Práctico de Química Orgánica”, Editorial Alhambra, Madrid, España, 2º Edición,
1977, pág. 22-29.
24
PRÁCTICO Nº 2: IDENTIFICACIÓN DE FUNCIONES ORGÁNICAS.

El análisis cualitativo y caracterización de compuestos orgánicos desconocidos es importante en Química
Orgánica. El análisis elemental cualitativo nos indicará los elementos que conforman un compuesto orgánico (H,
C, O, N, etc). Sin embargo, este análisis no nos indica el tipo de ordenamiento molecular de estos elementos en el
compuesto y, por tanto, no sabremos qué grupo funcional se encuentra presente en la sustancia en estudio. Un
compuesto de fórmula molecular C3H6O2 puede tener 6 posibles estructuras o isómeros:
O O O
H3C HOCH2 HOCH2CH2
O CH3 CH3 H
acetato de metilo hidroxipropanona 3-hidroxipropanal
O O
O
CH3CH2 H
CH3OCH2 O CH2CH3
OH
H
metoxietanal ácido propanoico formiato de etilo
Todos estos compuestos tienen funciones orgánicas diferentes por lo que tendrán propiedades químicas y físicas
diferentes. Conocido el grupo funcional podremos entender o dar cuenta de la reactividad específica de un
compuesto orgánico.
La determinación de los grupos funcionales es un análisis que se puede llevar a cabo a través de pruebas de tipo
químico o por métodos espectroscópicos. En una primera etapa se determina a qué clase de compuesto
corresponde la sustancia a ser analizado mediante un método general. Por ejemplo, determinando su solubilidad
en agua podemos determinar si tiene grupos polares; la medición del pH nos indica si es un ácido o una base
orgánica. Volvamos al ejemplo del compuesto de fórmula molecular C3H6O2: si es soluble en agua pero no tiene
propiedades ácido-base podemos descartar el ácido propanoico que produce soluciones de pH menor que 7.
Después de esta clasificación a priori se realiza un estudio más específico para saber qué tipo de funciones
orgánicas posee. Así, si tomamos como ejemplo el compuesto de fórmula molecular C3H6O2 y da positivo las
pruebas de alcoholes y aldehido podemos identificar el compuesto como el 3-hidroxipropanal.
Las reacciones de clasificación deben efectuarse de acuerdo con la siguiente secuencia: aminas, amidas, ácidos
carboxílicos, fenoles, ésteres, aldehídos y cetonas, alcoholes, alquenos y alquinos, y, finalmente, alcanos. Este
orden garantiza que la presencia de los grupos funcionales que aparecen primero en la lista, harán una mínima
interferencia en las pruebas específicas de otros grupos también presentes.
Como clasificación general se determina el color, aroma y estado físico (Sólido, líquido o gas). Los compuestos
con alto grado de aromaticidad o de conjugación de enlaces múltiples son coloreados (de amarillo a rojo)
25
Algunos ésteres poseen olor a frutas y flores. Los ácidos se caracterizan por un olor “punzante” y las aminas
tienen olor a pescado. Se debe tener la precaución de inhalar muy levemente, debido a que algunos vapores
pueden ser dañinos para el ser humano.
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Defina:
-fórmula molecular
- isómeros
- solubilidad
- pH
- polaridad de enlace
- enlace covalente polar
- reacción de óxido-reducción
b.- Indique cuáles son los cuatro criterios para determinar que una reacción química ha ocurrido.
c.- ¿Por qué los compuestos de bajo peso molecular y con funciones orgánicas que poseen enlaces covalentes
polares (alcoholes, aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos) son solubles en agua?¿Y por qué los compuestos con
grupos polares y alto peso molecular como el ácido esteárico son insolubles en agua?
d.- ¿Por qué los ácido carboxílicos solubles en agua producen disoluciones con pH menor que 7?
e.- ¿Por qué las aminas solubles en agua producen disoluciones básicas?
f.- Escriba la ecuación química que da cuenta de la solubilidad de una amina primaria con HCl 5%.
g.- Escriba la ecuación química que da cuenta de la reacción del ácido propanoico con NaHCO3 5%. ¿Cómo
indica que hay una reacción positiva del ácido?
h.- ¿Por qué se puede diferenciar entre un ácido carboxílico y un fenol con una disolución de NaHCO3 5%?
g.- Indique el nombre de las funciones orgánicas encerradas en el círculo.
26
CHO
O
OH
OMe
O
O HO
OH
O
Cl
H
N
O O
HO
NO2
h.- Identifique todas las funciones orgánicas de los siguientes compuestos.

O HO O NC OH
HO OH O
OH
aspirina genisteína benzaldehido cianhidrina
O NH2 H O N
N
HO O H N NO2
N
O N
N
O
nicotina aspartame benzonidazol
i.- Indique qué prueba (s) específica (s) usaría para determinar las funciones de las siguientes moléculas. Indique
además si existe alguna interferencia entre ellas:
27
NC
O
HO Br HO CHO
HO
O 2N
O
NH2
COOH
HO O
Cl
2.- PRÁCTICO.
Ud. recibirá una muestra problema a la que deberá determinar las funciones orgánicas presentes. Para ello
primero realice las pruebas específicas para cada una de las funciones orgánicas utilizando compuestos patrones
y, luego, haga lo mismo con su muestra. No olvide anotar el número de la muestra, sus características físicas
(color, olor, estado físico, solubilidad en agua) y el pH.
3.- MATERIALES Y REACTIVOS.
Gradilla con 20 tubos de ensayo disoluciones de NaOH 5%, 10% y 1M
pinza de madera disolución de NaHCO3 5%
alambre de cobre disoluciones de HCl 5% y concentrado
mechero disoluciones de H2SO4 concentrado y 3N
papel pH disolución de AgNO3 2%
espátula fina etanol
gotario disolución de HNO3 5%.
piceta con agua destilada carbonato de sodio (Na2CO3) sólido
sulfato aminoferroso sólido
disolución metanólica de KOH 2M
tetracloruro de carbono (CCl4)
disolución de KMnO4 2%
disolución saturada de 2,4-DNPH o reactivo de Brady**
disoluciones de Fehling A y B
disolución de K2Cr2O7 5%
disolución de FeCl3 2,5%
cloruro de cinc (ZnCl2) sólido
Amoniaco (NH3) concentrado
** Preparación del reactivo de Brady: disolver 1,0 g de DNPH (2,4-dinitrofenilhidrazina) en 5 mL de

H2SO4 conc. Esta mezcla se añade lentamente y con agitación a una disolución de agua (7 mL) y etanol (25
mL) y, finalmente, se filtra para eliminar sólidos en suspensión.
28
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

4.1.- PRUEBAS DE SOLUBILIDAD.
Debido a que la solubilidad de una sustancia depende de su polaridad, es decir, el reordenamiento de sus átomos
en las moléculas, una primera instancia para determinar los grupos funcionales presentes en un compuesto
orgánico, podría ser encontrar los disolventes en los cuales dicho compuesto puede ser soluble. El Esquema 1
ilustra un método general para determinar, según los datos de solubilidad, el posible grupo funcional presente en
un compuesto orgánico en estudio.
Se debe tener presente que los compuestos de alto peso molecular son bastante insolubles en agua mientras que
los de bajo peso molecular son solubles en agua. Así, por ejemplo, el ácido esteárico [CH3(CH2)16COOH] es
insoluble en agua mientras que la acetona (CH3COCH3) es muy soluble en agua.
COMPUESTO
¿soluble en H2O?
SI NO
¿soluble en NaOH 5%?
papel pH
azul rojo SI NO
Aminas Ác. Carboxílicos ¿soluble en HCl 5%?

¿soluble en NaHCO3 5%?
SI NO SI NO
ácido fuerte ácido débil bases
¿soluble en H2SO4?
Ác. Carboxílicos Fenoles Aminas
SI NO
compuestos neutros compuestos inertes
Alquenos, ésteres Alcanos, Haluros de
alquinos, amidas, alquilo, Compuestos
cetonas, aldehidos, Aromáticos
nitrocompuestos.
29
4.2.- PRUEBAS ESPECÍFICAS PARA GRUPOS FUNCIONALES.

4.2.1.- HALÓGENOS
4.2.1.1.- VÍA SECA: PRUEBA DE BEILSTEIN:
Se toma un alambre de cobre y se introduce en HCl concentrado y, luego, se pone al rojo en la llama de un
mechero hasta que no dé coloración verdosa. El alambre aún al rojo oscuro se introduce en la muestra problema
líquida o sólida y se vuelve a calentar en el mechero. Si se produce una llama TOTALMENTE verde la muestra
contiene halógenos.
Interferencias: El procedimiento tiene más valor como ensayo negativo, en caso de no aparecer coloración, ya
que determinados compuestos orgánicos, tales como derivados de piridina, quinoleína, ácidos orgánicos, urea,
etc., pueden dar como positivo el ensayo sin que haya halógenos.
4.2.1.2.- VÍA HÚMEDA: PRUEBA DE NITRATO DE PLATA:
Los halógenos (Cl, Br y I) forman precipitados insolubles en presencia de iones plata de acuerdo a la siguiente
ecuación:
RX + AgNO3 (ac) AgX (s) + RNO3 (ac)
X: Cl, Br, I
El AgCl es un sólido blanco que expuesto a la luz se torna gris; el AgBr es un sólido amarillento y el AgI es un
sólido amarillo.
En un tubo de ensayo agregue una gota de la muestra si es líquida o 5 gotas de una disolución etanólica
concentrada si es sólida. Se adicionan 2 mL de una disolución de nitrato de plata al 2% y se espera la formación
de un precipitado. Si transcurridos 5 min no hay formación de un precipitado, la disolución se calienta
suavemente en un manto calefactor. Si se forma el precipitado indica la presencia de halógenos.
Interferencia: Los ácidos carboxílicos también dan la prueba positiva al formarse un precipitado insoluble de
sales de plata. Si al precipitado formado se adicionan 2-3 gotas de HNO3 al 5% y éste se disuelve entonces
estamos en presencia de un ácido carboxílico. Si el precipitado permanece indica la presencia de halógenos.
4.2.2.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

En un tubo de ensayo coloque 6 gotas del ácido (si es líquido) o 0,1 g (si es sólido). Agregue 1,0 mL de agua
destilada y agite. Agregue luego una punta de espátula de carbonato de sodio (Na2CO3) o bicarbonato de sodio
(NaHCO3) Si se observa desprendimiento de gases o burbujas, la prueba se considera positiva.

Interferencia: Existen algunos compuestos orgánicos como fenoles, aldehidos, cetonas, anhídridos o ésteres que
poseen grupos fuertemente atractores de electrones (halógenos, grupos nitro o carbonilos) que pueden presentar
una alta acidez y dar positivo la reacción con carbonato de sodio.
30
4.2.3.- NITROCOMPUESTOS.
En un tubo de ensayo se colocan una punta de espátula de sulfato aminoferroso [Fe(NH3)4SO4] y 10 mg del
compuesto si es sólido o 3 gotas si es líquido. Se mezclan bien y luego se adicionan 2 mL de una disolución de
ácido sulfúrico 3N y 1 mL de una disolución de hidróxido de potasio 2M en metanol. La formación de un
precipitado rojo-marrón (café) indica la presencia de grupo nitro (-NO2).
RNO2 + 4 H2O + 6 Fe(OH)2 (ac) RNH2 + 6 Fe(OH)3 (s)
4.2.4.- CIANODERIVADOS
El grupo ciano (-CN) puede ser hidrolizado en medio ácido formando ácido carboxílico y una sal de amonio.
También es hidrolizado en medio alcalino formando carboxilato y desprende amoniaco. Esta última reacción se
aprovecha como un test de identificación del grupo CN.

RCN + H2O + NaOH (ac) RCOONa (ac) + NH3 (g)
Especial cuidado debe tener en este test puesto que existe la posibilidad de salpicaduras de NaOH en
caliente muy corrosivo. No olvide utilizar sus antiparras y guantes. Pídale ayuda a su profesor.
En un tubo de ensayo se coloca una pequeña cantidad de muestra y se agregan 2 mL de una disolución de NaOH
1M. Se calienta vigorosamente hasta ebullición en la llama del mechero. El amoniaco formado se detecta por el
olor característico y por medio de un papel pH humedecido que se torna azul al contacto de los vapores de
amoniaco. El papel pH debe ponerse a unos 5cm de la boca del tubo para evitar que el NaOH de las paredes del
tubo o gotas de la disolución en caliente lo tornen azul y dé un falso positivo.
4.2.5.- ALQUENOS
Los alquenos sufren reacciones de adición al doble enlace produciendo compuestos totalmente saturados. Esta
propiedad química es utilizada para determinar la presencia de dobles enlaces.
TEST DE BAEYER
Se disuelven 25 mg o 2 gotas del compuesto en 2 mL de agua. Lentamente adicione gota a gota una disolución
de permanganato de potasio 2%. El test es positivo si el color púrpura desaparece con formación de un
precipitado café.
31
KMnO4 (ac) MnO2 (s)

+ +
HO OH
Violeta Incoloro Café
Interferencias: El KMnO4 es un agente oxidante y puede reaccionar con grupos reductores como los alcoholes
primarios y aldehidos transformándolos en ácidos carboxílicos. Los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a
cetonas.
4.2.6.- ALDEHÍDOS Y CETONAS
El grupo carbonilo de aldehidos y cetonas sufren reacciones de adición-eliminación con derivados del amoniaco
e hidracina. La 2,4-dinitrofenilhidracina (2,4-DNPH) es un derivado de la hidracina que reacciona con carbonilos
produciendo compuestos sólidos llamados fenilhidrazonas de color amarillo o anaranjado. Mientras mayor es la
conjugación de enlaces múltiples, mayor es el tono anaranjado de la fenilhidrazona.
Se colocan 6 gotas del compuesto o disolución acuosa o etanólica de la muestra problema en un tubo de ensayo y
se adicionan 4 gotas del reactivo de 2,4-DNPH. Agite vigorosamente. La prueba es positiva cuando se forma un
precipitado color amarillo o anaranjado. La reacción con aldehidos es mucho más rápida que con cetonas por lo
que en algunos casos la formación de precipitado requiere de un tiempo apropiado de formación (máximo 15
minutos) y/o calentamiento en baño maría.
O2 N O2 N
H2N
N
O + N NO2 N NO2
+ H2O
H
H
2,4-DNPH fenilhidrazona
amarillo-anaranjado
La reacción de la 2,4-DNPH no nos permite diferenciar entre aldehidos y cetonas. Para eso se pueden llevar a
cabo las siguientes reacciones:
4.2.6.1.- TEST DE TOLLENS:
En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de una disolución al 2% de nitrato de plata (AgNO3) Agregue 2 gotas de
NaOH al 10% para que se forme un precipitado negro. Disuelva este precipitado con adiciones gota a gota de
amoniaco concentrado. Añada 3 gotas del compuesto y caliente en baño María por 3 minutos. Enfríe y observe
las paredes del tubo. La presencia de un espejo de plata, indica que el compuesto es un aldehído. La formación de
un precipitado blanco indica test negativo.
32
O O
R H + 2 Ag(NH3)2+ + 2OH- R ONH4 + NH3 + H2O + 2 Ag (s)
espejo de plata
Interferencias: Las hidroximetil alquil cetonas son capaces de isomerizar a aldehidos en medio alcalino dando
positivo el Test de Tollens.
4.2.6.2.- PRUEBA DE FEHLING: En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolución de Fehling A y 1 mL de
disolución de Fehling B. Agregue 3 gotas del compuesto y caliente a baño María por 5 minutos. Un precipitado
rojo indica la presencia de un aldehído
O
O
R H + 2 Cu(O2CCHOHCHOHCO2) + 5OH -
R ONa
+ Cu2O + 3H2O + 2 (O2CCHOHCHOHCO2)2-
precipitado rojo
Estas pruebas son muy utilizadas en la química de los carbohidratos.
4.2.7.- ALCOHOLES.
Los alcoholes sufren reacciones de oxidación en presencia de oxidantes fuertes con el KMnO4 y el K2Cr2O7 y
reacciones de sustitución. Este tipo de reacciones se utilizan para su identificación.
Los alcoholes pueden ser clasificados en primarios si el grupo OH está unido a un CH 2, secundario si está unido
a un CH y terciario si está unido a un C sin hidrógenos. Estos tienen distinta reactividad la cual se usa para su
diferenciación.
4.2.7.1.- TEST DEL DICROMATO DE POTASIO
Los alcoholes primarios son oxidados rápidamente a ácidos carboxílicos en presencia de K2Cr2O7 en medio ácido
mientras que los alcoholes secundarios se oxidan más lentamente a cetonas. El dicromato de potasio es de color
anaranjado tornándose de un color verde cuando se reduce a Cr3+. Este cambio de color es un indicador de la
reacción positiva. Los alcoholes terciarios no reaccionan en estas condiciones.
En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de una disolución de dicromato de potasio (K2Cr2O7) al 5%, 3 gotas del
compuesto y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4). Observe el cambio de color y la velocidad de
reacción.
Asegúrese que el compuesto esté en medio acuoso. NO UTILICE ETANOL O METANOL EN LA
REACCIÓN ya que estos disolventes reaccionan con el K2Cr2O7 en medio ácido generando ácidos carboxílicos
y dando un falso positivo.
33
H O
R C OH R C OH
H
alcohol 1º ácido carboxílico
R
R
R C OH
+ K2Cr2O7 R C O + Cr3+
H
anaranjado verde
alcohol 2º cetona
R
R C OH N.H.R.
R
alcohol 3º
Interferencias: Los aldehidos son compuesto reductores por lo que reaccionan con el K2Cr2O7 en medio ácido
generando ácidos carboxílicos.
4.2.7.2.- TEST DE LUCAS
El Test de Lucas es una reacción de sustitución en que el grupo OH es reemplazado por Cl catalizada por un
ácido de Lewis como el Zn. Mientras mayor es la sustitución del átomo de carbono unido al grupo OH, más
favorecida es la reacción de sustitución. Así, los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente y los secundarios
más lentamente mientras que los primarios no reaccionan.
En un tubo de ensayo coloque 15 gotas del compuesto, 1 mL de ácido clorhídrico concentrado (HCl) y 0,1g de
cloruro de cinc (ZnCl2). Observe el tiempo de reacción. Si en 5 minutos o menos la mezcla se enturbia indica la
presencia de un alcohol 3º; si se demora más de 5 min indica un alcohol 2º. Si la muestra no cambia después de
10 min el alcohol es 1º.
4.2.8.- FENOLES
Los fenoles, a pesar de tener un grupo OH, no tienen la misma reactividad que los alcoholes y, por ello, se
clasifican y estudian aparte.
En un tubo de ensayo coloque 1 mL de disolución del compuesto y adicione 2 a 3 gotas de disolución acuosa de
tricloruro de hierro al 2,5%. Se debe observar una fuerte coloración violeta, azul o verde. La formación del color
azul se debe a la formación de un complejo entre el fenol y el ión Fe3+.
Los fenoles también pueden dar disoluciones de pH menores que 7, especialmente si tienen grupos muy
electronegativos en su estructura.
34
5.- BIBLIOGRAFÍA:
Pavia, D., “Introduction to Organic Laboratory Techniques”, Editorial Brooks & Cole-Thomson Learning,
Belmont, USA, (2005), 4º edition, pág. 468
PRÁCTICO N° 3: EXTRACCIÓN DE EUGENOL A PARTIR DE CLAVOS DE OLOR

(Eugenia spp)
El eugenol es el compuesto natural extraído de algunos aceites esenciales como de aceite de clavo de olor, de
canela y nuez moscada. Es el componente mayoritario (70-90%) del aceite de clavo de olor y le da el aroma
característico. Otros componentes son el cariofileno y otros terpenos.
El clavo de olor corresponde a las flores secas del gran árbol perennifolio Eugenia caryophyllata procedente de
Indonesia. Hoy en día se produce en la isla de Zanzíbar en África, India, Brasil y las Antillas. Su uso culinario ha
sido reportado desde la Antigüedad. También se utiliza como antiséptico y analgésico bucal, como saborizante y
en perfumería.
El eugenol (C10H12O2) es un compuesto fenólico derivado del guaiacol (o-metoxifenol) con un grupo alilo en
posición 4. En un líquido oleoso de color amarillento, insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos.
H3C
HO CH3
CH H3C
CH3O CH2
H2C
eugenol cariofileno
El aceite de clavo de olor es obtenido a partir de los clavos de olor por destilación por arrastre de vapor de
agua.
La destilación es una técnica que permite la purificación de un líquido, la remoción de un disolvente o la
separación de mezclas de líquidos. En la destilación el líquido se calienta en un recipiente adecuado (matraz,
balón, etc.) hasta su punto de ebullición y luego se condensan los vapores producto de la ebullición en otro
recipiente.
Existen variadas modalidades de destilación:
La destilación simple se utiliza cuando se desea purificar o eliminar un disolvente o cuando hay mezclas de
disolventes con puntos de ebullición (p.eb.) muy diferentes. Por ejemplo, una mezcla de acetona (p.eb.=56 ºC) y
agua (p.eb.=100 ºC)
La destilación fraccionada se utiliza para purificar disolventes de una mezcla cuyos puntos de ebullición son
muy similares, como una mezcla de etanol (p.eb.= 78 ºC) y agua.
35
La destilación al vacío es la técnica elegida cuando se desea purificar o eliminar un disolvente con un punto de
ebullición muy elevado o cuando es muy termolábil (se descompone a altas temperaturas). Esta destilación es la
utilizada por los evaporadores rotatorios o “rotavapores” para la eliminación de disolventes que contienen
compuestos naturales.
La destilación por arrastre de vapor de agua se utiliza para extraer sustancias orgánicas con un alto punto de
ebullición y que forma mezclas inmiscibles con el agua y ligeramente volátiles de otras no volátiles como resinas
y sales inorgánicas. Este es el caso de los aceites esenciales y sus fuentes naturales. Se utiliza especialmente para
extraer productos naturales como esencias de flores y hojas y ocasionalmente como alternativa a la destilación al
vacío.
Cuando se tienen mezclas de líquidos que no son miscibles entre sí, se tiene un tipo de destilación que sigue la ley de
Dalton sobre las presiones parciales. Según este Principio la presión total de vapor de una mezcla de líquidos
inmiscibles es igual a la suma de las presiones de vapor de los componentes individuales. La presión de vapor se
define como la presión en la cual la fase líquida y gaseosa de una sustancia a una determinada temperatura se
encuentra en equilibrio. La presión total de la mezcla se iguala a la presión atmosférica y la mezcla ebulle a una
temperatura mucho menor que el punto de ebullición de cualquiera de los componentes de la mezcla. Así, para
mezclas inmiscibles se tiene:
Ptotal = P°A + P°B
donde P°A y P°B son las presiones de vapor de los componentes puros.
Este comportamiento es diferente a aquel de los líquidos miscibles en que la presión total de la mezcla depende
de la composición de la mezcla a una temperatura dada.
Ptotal = AP°A + BP°B
donde P°A y P°B son las presiones de vapor de los componentes puros y A y B son las fracciones molares de los
componentes de la mezcla.
El único inconveniente de esta técnica es que para compuestos con una presión de vapor muy baja se necesitan
grandes volúmenes de agua para poder destilarlos. Es por ello que esta técnica es muy útil en el caso de
compuestos con una presión de vapor alta como son los aceites esenciales de las plantas.
El equipo de destilación por arrastre de vapor no difiere mucho del equipo de destilación simple. Si se tiene un
balón pequeño y un producto de presión de vapor baja es conveniente ajustar un embudo de decantación para
reponer el agua que se va evaporando.
TRABAJO EXPERIMENTAL.
1.- PRE-LABORATORIO.
a.- Identifique las funciones químicas del eugenol y el cariofileno. ¿Qué prueba (s) específica (s) podría utilizar
para diferenciar ambos compuestos?
b.- Clasifique las funciones químicas del eugenol y del cariofileno de acuerdo a sus características ácido-base.
36
c.- De acuerdo a las características ácido-base escriba la ecuación química del eugenol y del cariofileno en
presencia de:
- bicarbonato de sodio 5%
- NaOH 5%
- HCl 5%
d.- ¿Por qué es posible separar el eugenol del cariofileno mediante tratamiento con KOH?
e.- Determine el porcentaje de eugenol de una muestra de 6,3 g de clavos de olor si se extraen 250 mg de la
esencia.
f.- Calcule la masa de eugenol que se puede extraer de 5,5 g de clavos de olor si se sabe que éste contiene un
10% del aceite. Calcule el porcentaje de rendimiento de la extracción si se obtienen 350 mg de eugenol de la
muestra.
g.- Busque las constantes físicas del eugenol y del cariofileno.
2.- PRÁCTICO
Ud. recibirá un sobre de clavos de olor comercial al cual debe determinar el porcentaje de eugenol presente en la
muestra.
3.- MATERIALES Y REACTIVOS.

1 matraz de fondo redondo de 250 mL Diclorometano (100mL aproximadamente)
1 matraz de fondo redondo de 50 mL disolución de KOH 5%
2 matraz Erlenmeyer de 125 mL disolución de HCl concentrado
2 vasos de precipitados de 100 mL sulfato de sodio (Na2SO4)anhidro
1 embudo de decantación de 250 mL
1 condensador Liebig
1 cabezal de destilación
1 termómetro esmerilado
1 adaptador de destilación
1 manto calefactor
1 soporte universal
2 pinzas de tres dedos con nuez respectiva
Piedras de porcelana
1 embudo analítico de vástago corto
papel filtro rápido
Evaporador rotatorio
1 balanza analítica
37
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Pese aproximadamente 5g de clavos de olor e introdúzcalos enteros en un matraz de fondo redondo de 250 mL.
Agregue aproximadamente 150 mL de agua destilada y dos a tres piedras de porcelana y caliente hasta recibir
unos 100 mL de destilado. Vierta el destilado en un embudo de decantación con tapa y extraiga el destilado con
dos porciones de 20 mL de diclorometano. Luego, extraiga la disolución de diclorometano con dos porciones de
10 mL de una disolución de KOH al 5%. El eugenol quedará en la fase acuosa (fase superior ya que el agua es
menos densa que el diclorometano). Acidifique la disolución acuosa agregando gotas de una disolución de HCl
concentrado hasta total opalescencia y extraiga con dos porciones de 20 mL de diclorometano. Vierta la fase
orgánica en un matraz de Erlenmeyer y agregue sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua residual. Luego,
filtre con un papel filtro simple sobre un matraz de fondo redondo previamente tarado. Elimine el diclorometano
calentando el matraz casi hasta sequedad en un evaporador rotatorio. No debe sobrecalentar el matraz para evitar
la descomposición del eugenol. Pese el matraz con el producto y calcule el porcentaje de eugenol a partir de los
clavos de olor.
5.- BIBLIOGRAFÍA:
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S., “Techniques and Experiments for Organic Chemistry”, 3° Edición, Willlard
Grant Press, Boston, (1983), págs. 344-348.
38
PRÁCTICO N° 6: EXTRACCIÓN SOXHLET.

EXTRACCIÓN DE ACEITE DE SEMILLAS.
La extracción es una técnica que tiene por objeto separar una sustancia (sólida o líquida) del material (sólido o
líquido) que la contiene mediante el uso de disolvente en que es miscible. Por extracción pueden aislarse y
purificarse numerosos compuestos de origen natural tales como vitaminas, alcaloides, esencias, grasas,
hormonas, colorantes, etc.
Existen diferentes técnicas de extracción en que se utilizan diferentes aparatos según sea la exigencia de la
experiencia, tipo de disolvente a emplear y estado de material a extraer. Las más usadas son:
a.- Extracción líquido-líquido: esta técnica se basa en la diferente distribución de un soluto entre dos disolventes
inmiscibles, tales como agua y éter etílico, etanol y benceno, etc. Es una extracción discontinua y se lleva a cabo
en un embudo de decantación.
b.- Extracción líquido-sólido: se basa en la extracción de un sólido o líquido de una muestra sólida que lo
contiene mediante el uso de un disolvente en caliente. Es una extracción continua y se lleva a acabo en un
aparato denominado Soxhlet
El aparato Soxhlet tiene muchas ventajas:
 El disolvente y la muestra están en contacto íntimo y repetido, de modo que se mejora muchísimo la
extracción porque siempre se emplea un disolvente limpio.
 El disolvente que extrae está caliente y favorece la solubilidad del analito.
 No se requiere filtración posterior puesto que el disolvente orgánico se evapora quedando sólo el analito.
 Hay una gran capacidad de recuperación del analito ya que la extracción con disolvente es continua.
Pero como toda técnica también tiene sus desventajas.
 Es un proceso extremadamente lento e imposible de acelerar.
 Se requiere gran cantidad de disolvente.
 Es inaplicable a analitos termolábiles (se descomponen con el calor) o que reaccionan en caliente.
 Se necesita una etapa final de evaporación del disolvente.
 El método es independiente de la matriz.
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Investigue la composición del aceite de maravilla, de maní, de almendras y de pepas de zapallo.
b.- Investigue a qué se le llama “ácidos trans”, “ácidos omega-3” y “ácidos omega-6”.
c.- Averigüe la proporción de aceite en semillas de maravilla, de maní, de almendras y de pepas de zapallo.
d.- Averigüe por qué se utiliza específicamente éter de petróleo o hexano en la extracción de lípidos de fuentes
naturales.
39
2.- PRÁCTICO
Ud. deberá extraer el aceite de una muestra de semillas molidas de maravilla, de maní, de almendras y de zapallo
mediante una extracción con Soxhlet y determinar el porcentaje de éste en la muestra.
1 matraz de fondo redondo de 500 mL Semillas molidas de maravilla (10g)
1 manto calefactor Semillas molidas de maní (10g)
1 soporte universal Semillas molidas de almendras (10g)
2 pinzas de tres dedos con nuez Semillas molidas de zapallo (10g)
1 cartucho de papel filtro poroso Éter de petróleo o hexano (400 mL aprox.)
1 espátula
1 extractor Soxhlet
1 probeta de 250 mL
1 evaporador rotatorio
1 vaso de precipitados de 100 mL
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

Pese un cartucho vacío de papel filtro poroso en la balanza granataria y luego agregue aproximadamente 5,00g
de la semilla molida. No llene completamente el cartucho para poder cerrarlo en la parte superior y evitar la
pérdida de material. Anote exactamente la masa del sólido (Mh) Coloque cuidadosamente el cartucho con la
muestra en el vaso del extractor Soxhlet asegurándose de que no quede demasiado apretado.
En un matraz de fondo redondo de 500 mL agregue dos a tres piedras de porcelana y péselo en la balanza
granataria, anotando la masa exacta (M1) Sujete por el cuello el matraz con una pinza de tres dedos e
introdúzcalo en el manto calefactor. Luego conecte a este matraz el extractor Soxhlet. Agregue al contenedor de
la muestra unos 250 mL de éter de petróleo o hexano hasta que se vacíe por el sifón (el disolvente con algo de
material disuelto caerá en el matraz). Luego ajuste el condensador y comience a calentar suavemente. Con la
ayuda de su profesor verifique que el equipo esté correctamente armado. Una vez que comienza el reflujo del
disolvente desde el condensador sobre la muestra extraiga los lípidos durante al menos 1 hora.
Una vez alcanzado el tiempo de extracción deje enfriar y lleve el matraz de fondo redondo a un evaporador
rotatorio para eliminar todo el disolvente. Deje enfriar y pese el matraz anotando su peso (M2)
Para el cálculo del contenido de grasa en tanto por ciento, se aplica la siguiente fórmula:
M2 - M1
%G= x 100
Mh
donde:
%G = Contenido de materia grasa de la muestra
40
Mh = masa de la muestra de semilla molida

M1 = masa del matraz con las piedras de porcelana
M2 = masa del matraz con las piedras de porcelana y el residuo seco.
5.- BIBLIOGRAFÍA
1.-A.I. Vogel, “ Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longmans Group UK Limited, Essex, England, 5°
Edición, 1989, pág. 164
2.-file:///C:/Users/Tomas/Downloads/Dialnet-EvaluacionComparativaDeLosRendimientosObtenidosMed-
3624078.pdf
3.-López, O. D.; Márquez, T.; Salomón, S.; González, M. L.; Extracción de lípidos de las semillas de Cucurbita
pepo L. (calabaza); Rev Cubana Plant Med.14,2 (2009): on-line:
http://scielo.sld.cu/scielo.php?pid=S1028-47962009000200005&script=sci_arttext
41
PRÁCTICO N° 5: SEPARACIÓN DE LOS COMPONENTES DE UNA TABLETA
ANALGÉSICA
Los comprimidos son formas farmacéuticas sólidas generalmente discoideos o lenticulares, aunque en la
actualidad existe una enorme gama de formas. Se obtienen por la compresión de principios activos solos o
asociados a excipientes. Los métodos de elaboración, ordenados de menor a mayor complejidad son compresión
directa, granulación vía seca y granulación vía húmeda. La selección de uno u otro método dependerá de las
características tanto del principio activo como de los excipientes.
Los excipientes son aditivos que se utilizan para transformar la sustancia farmacológicamente activa en una
forma farmacéutica y, por lo tanto, pueden influir en las propiedades químicas y/o físicas del principio activo.
Estos excipientes deben ser inertes y estar aprobados por los organismos regulatorios. De acuerdo a la función
que ejercen son clasificados en nueve grupos principales, dentro de los cuales se encuentran los aglutinantes
como son el almidón, la celulosa microcristalina y la sílicagel. Todos estos componentes son insolubles en agua y
en algunos disolventes orgánicos comunes.
Los analgésicos son compuestos utilizados para el tratamiento del dolor y la inflamación. Se clasifican en dos
grandes grupos: los antiinflamatorios no esteroidales (AINE) y los opiáceos. Dentro de los primeros se encuentra
la aspirina o ácido acetilsalicílico. Muchas compuestos se han sintetizados a partir de la estructura de la aspirina
para mejorar sus propiedades analgésicas y antiinflamatorias. Otras estructuras, como el paracetamol o
acetaminofeno, fueron descubiertos por casualidad. El paracetamol se encontró en la orina como un metabolito
de la acetanilida, un antipirético utilizado a finales del siglo XIX, el cual se aisló y se comprobó su efecto
antipirético y analgésico. Por otro lado, la cafeína, un alcaloide del grupo de las xantinas, es un estimulante del
sistema nervioso central y se utiliza como adyuvante en mezcla con otros analgésicos. Clínicamente se ha
determinado que reduce las dosis de paracetamol en el tratamiento de cefaleas y migrañas.
Inspeccionando las estructuras del paracetamol, de la aspirina y de la cafeína nos damos cuenta que corresponden
a un ácido orgánico débil, a un ácido orgánico fuerte y a una especie básica, respectivamente.
O
H O CH3
N CH3 O OH
H3C N
N
O CH3
O N N
O
CH3
OH
paracetamol aspirina cafeína
42
De acuerdo a sus estructuras tan diversas y sus funciones orgánicas tienen diferentes solubilidades en agua y
disolventes orgánicos, cualidad que es de suma importancia para su separación y purificación. Es así que el
paracetamol no es soluble en éter, cloroformo y diclorometano y es muy soluble en etanol mientras que la cafeína
y la aspirina son muy solubles en diclorometano. A su vez, tanto el paracetamol como la aspirina reaccionan con
disoluciones básicas y forman sales solubles en agua mientras que la cafeína no reacciona.
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Identifique las funciones orgánicas de los tres componentes y clasifíquelos de acuerdo a sus propiedades
ácido-base.
b.- Escriba las reacciones de los tres componentes con:
- bicarbonato de sodio 5%
- NaOH 5%
- HCl 5%
c.- Si a la mezcla de los tres componentes se agrega KOH 5% ¿cuántas fracciones se obtienen y qué
componentes contienen? Si agregamos NaHCO3 5% ¿cuántas fracciones se obtienen? ¿Y si agregamos HCl 5%?
d.- Indique qué prueba (s) específica (s) podría utilizar para diferenciar estos tres compuestos.
e.- Busque las constantes físicas de los tres compuestos.
2.- PRÁCTICO
Ud. recibirá dos tabletas de un analgésico que contiene paracetamol, aspirina y cafeína y deberá separar los tres
componentes de acuerdo a sus propiedades de solubilidad en distintos disolventes además de determinar el
porcentaje de extracción de los mismos.
1 matraz de fondo redondo de 50 mL diclorometano (50mL aproximadamente)
1 matraz Erlenmeyer de 125 mL disolución de KOH 3M
1 vaso de precipitados de 100 mL disolución de HCl concentrado
2 tubos de ensayo con gradilla sulfato de sodio (Na2SO4) anhidro
1 pinza de madera etanol absoluto p.a.(10 mL proximadamente)
1 bagueta
1 mortero
1 manto calefactor
1 soporte universal
43
3 embudos analíticos de vástago corto

1 espátula fina
1 pipeta Pasteur
1 vidrio de reloj
1 barra magnética
1 placa calefactora con agitación magnética
1 embudo Büchner
1 matraz Kitasato
Evaporador rotatorio
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Disgregue las tabletas en un mortero y pulverice. Una vez obtenido un polvo fino y homogéneo traspáselo a un
tubo de ensayo o matraz Erlenmeyer pequeño y agregue 8 mL de CH2Cl2. Agite y caliente suavemente la mezcla
sobre un manto calefactor con agitación constante hasta ebullición. No permita que se evapore el disolvente.
Deje enfriar y filtre sobre otro tubo de ensayo. Rotule la disolución orgánica como disolución 1.
Coloque el precipitado obtenido en el tubo de ensayo anterior y luego adicione 4 mL de C2H5OH y caliente a
ebullición sobre un manto calefactor. Filtre la mezcla en caliente sobre un vaso de precipitados previamente
tarado. Complete la transferencia de la disolución etanólica arrastrando con etanol caliente. Evapore el etanol por
calentamiento suave sobre un manto calefactor y constante agitación. Evite el sobrecalentamiento puesto que el
paracetamol se descompone a altas temperaturas. Si la disolución toma un color amarillento retire del calor y
baje la temperatura. Una vez que se ha evaporado todo el etanol aparecen unos cristales blancos ene l fondo del
vaso de precipitados. Deje enfriar y pese. Con la diferencia de peso obtendrá la masa de paracetamol extraída.
A la disolución 1 agregue 4 mL de una disolución de NaOH 3 M y agite. Remueva la fase acuosa
cuidadosamente con una pipeta Pasteur y llévela a un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Repita la extracción con
NaOH y junte ambas fases acuosas. Después de la extracción con álcali adicione 1 mL de H2O y agite para luego
remover la fase acuosa, la que debe combinar con las anteriores. Esta disolución acuosa rotúlela como disolución
2 y la disolución orgánica rotúlela como disolución 3.
A la disolución 3 adicione Na2SO4 anhidro para eliminar los restos de agua. Agite la disolución unos minutos y
deje reposar tapado ± 2 min, para completar el proceso de secado. Decante, filtre sobre un matraz de fondo
redondo previamente tarado y lave el agente secante con pequeñas porciones de CH2Cl2 y filtre. Elimine el
diclorometano en el evaporador rotatorio. Pese en balanza analítica y por diferencia de peso obtendrá la cantidad
de cafeína extraída.
44
A la disolución 2 adicione gota a gota una disolución de HCl concentrado hasta obtener un precipitado blanco.
Agregue un poco de agua y caliente en una placa calefactora con agitación magnética hasta que se disuelva
totalmente el precipitado. Evite el sobrecalentamiento puesto que si calienta a ebullición por demasiado tiempo
se puede hidrolizar la aspirina al respectivo ácido salicílico y ácido acético haciendo disminuir el rendimiento y
la pureza. Deje enfriar a temperatura ambiente hasta que aparezcan los primeros cristales para luego enfriar en un
baño de hielo. Filtre al vacío los cristales lavándolos con pequeñas porciones de agua. Los cristales de aspirina se
colocan en un vidrio de reloj previamente tarado y se llevan a la estufa para secarlos. Pese los cristales secos y
por diferencia de peso obtendrá la masa de aspirina extraída.
Calcule el rendimiento de extracción de cada componente tomando en cuenta los valores informados por el
fabricante.
5.- BIBLIOGRAFÍA
Fieser, L. F., Williamson, K. L., “Organic Experiments”, D. C. Heath and Company, Lexington, USA (1992), 7ª
Ed., págs. 189-193.
45
PRÁCTICO N° 6: REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA.

SÍNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO A PARTIR DE t-BUTANOL.
El grupo –OH de los alcoholes es un grupo saliente pobre y no sufre un desplazamiento directo por un nucleófilo.
Así, los alcoholes son inertes a nucleófilos tales como Br- o Cl- si las condiciones de reacción son neutras o
alcalinas. En una disolución fuertemente ácida, sin embargo, la sustitución puede ocurrir. La razón es que, en
soluciones ácidas, el grupo –OH puede ser protonado y salir como agua que es un buen grupo saliente.
La reactividad de los distintos alcoholes es diferente en estas condiciones. Un alcohol 1º reacciona a través de un
mecanismo de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) mientras que un alcohol terciario, como el terc-
butanol, sufre un mecanismo de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) Los alcoholes 2º, dependiendo de su
estructura, reaccionan mediante mezcla de los dos mecanismos.
El mecanismo SN1 se caracteriza por la formación de un carbocatión intermediario que es el responsable de la
velocidad de la reacción. Mientras mayor es la estabilidad de este carbocatión, mayor será la velocidad de la
reacción de sustitución. Este mecanismo SN1 para el t-butanol se caracteriza por tres etapas:
1° etapa: protonación
CH 3 CH 3
rápido +
H 3C ¨ OH + H+ H 3C OH 2
CH ¨ 3 CH 3 ¨
terc-butanol
2° etapa: ionización
CH 3 CH3
+ lento
H 3C OH 2
¨
H3C + + ¨
H2O
CH 3 CH3 ¨
3° etapa: ataque nucleofílico
CH 3 CH3
H 3C + + :Cl¨ :- rápido H 3C Cl
CH 3 ¨ CH3
2-cloro-2-metilpropano ( cloruro de terc-butilo)
46
1.- PRE-LABORATORIO
a.- Averigüe cuáles son las características estructurales que debe tener un alcohol para reaccionar a través de un
mecanismo SN1 o SN2
b.- Indique por qué el t-butanol genera un carbocatión más estable que el isopropanol (2-propanol)
c.- Escriba el mecanismo detallado del mecanismo SN1 para el isopropanol en presencia de HCl.
d.- Averigüe por qué el cloruro de t-butilo se puede purificar mediante destilación simple en presencia de agua y
t-butanol como impurezas.
e.- ¿Cómo las impurezas afectan el punto de ebullición de un líquido?
f.- ¿Cómo la presión atmosférica afecta el punto de ebullición de un líquido?
g.- Averigüe qué se entiende por “punto de ebullición corregido.”
h.- ¿Qué prueba (s) específica (s) podría utilizar para determinar que ha obtenido cloruro de t-butilo?
i.- Busque las constantes físicas del t-butanol y del cloruro de t-butilo.
j.- Calcule el rendimiento teórico de la reacción si se hacen reaccionar 25 mL de t-butanol al 98% de pureza con
un exceso de HCl concentrado. ¿Cuál es el rendimiento de la reacción si se obtienen 15 mL de cloruro de t-butilo
puro?
k.- ¿Cuántos mL de t-butanol al 97% (d = 0,75 g/mL) debe medir para obtener 50 mL de cloruro de t-butilo puro
si la reacción tiene un 87% de rendimiento?
2.- PRÁCTICO
Ud. deberá sintetizar y purificar cloruro de t-butilo a partir de t-butanol y HCl concentrado para, posteriormente,
determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción.
1 matraz de fondo redondo de 100 mL disolución de HCl concentrado
1 embudo de decantación de 250 mL disolución de NaHCO3 5%
2 matraz Erlenmeyer de 125 mL sulfato de sodio (Na2SO4) o cloruro de calcio
1 probeta de 100 mL (CaCl2) anhidro
2 vasos de precipitados de 100 mL t-butanol anhidro p.a.
1 condensador Liebig
1 cabezal de destilación
1 termómetro esmerilado
1 adaptador de destilación
1 manto calefactor
1 soporte universal
2 pinzas de tres dedos con nuez respectiva
1 embudo analítico de vástago corto
1 aro para embudo de decantación
47
4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En un embudo de decantación de 250 mL se colocan 25 mL de t-butanol anhidro al 98% (PM= 74,12 g/mol; d=
0,79 g/mL) y 65 mL de ácido clorhídrico concentrado. La mezcla se agita suavemente al principio y más
enérgica después, durante 20 min. Después de las primeras agitaciones se debe aflojar la llave del embudo para
aminorar la presión interna. Se deja reposar la mezcla durante unos minutos para que se separen las fases. Se
descarta la fase acuosa (fase inferior) y la fase orgánica se lava con 20 mL de una disolución de bicarbonato de
sodio al 5% y después con 20 mL de agua. Se vierte sobre un matraz Erlenmeyer y se seca la fase orgánica con
sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro. Se filtra a través de papel filtro plegado a un balón de destilación, se
agregan 1-2 piedras de porcelana y se destila en un aparato de destilación simple. Se recoge la fracción que
destila entre 49-51°C en un matraz Erlenmeyer previamente tarado. Pese el matraz que contiene el cloruro de t-
butilo (PM: 92,57 g/mol; d= 0,84 g/mL) y determine el rendimiento de la reacción (no olvide anotar la pureza
del t-butanol para hacer los cálculos) El rendimiento de la reacción es de 90%
5.- BIBLIOGRAFÍA
1.- Vogel, A.I., “ Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry”, Longman Group UK Limited, Londres,
England, 5° Edición, (1989), págs. 255-256
48
Práctico recuperativo
Aislamiento de cafeína a partir del té.
El alumno aislará la cafeína a partir del té, usando disolución de carbonato de sodio, neutralización y extracción
con diclorometano.
La cafeína es uno de los derivados más importantes de la xantina (un alcaloide). Su concentración en una
variedad de té, incluyendo el té negro y el té verde, depende de las condiciones climáticas y tipográficas de su
desarrollo y de los métodos de procedimiento.
Se ha encontrado que su concentración varia de un 2.0 a un 4.0%; el té negro de China contiene 2.6 a 3.6%, el de
Brasil 2.2 a 2.9% y el turco 2.1 a 4.6%.
La cafeína fue aislada por primera vez por Friese (1) de las semillas de Genipa americana (2.25%) y por
Sthenhouse (2) de los granos de café. La cafeína es un estimulante del sistema nervioso central y produce efectos
miocárdicos y diuréticos, así como el relajamiento del pequeño musculo de los bronquios; se trata de un diurético
menos potente que la teobromina.
Material:
1 vaso de precipitados de 250 ml
1 probeta graduada de 100 mL
1 plancha calefactora
1 matraz Kitazato
1 embudo Buchner
1 embudo de separación
1 varilla de vidrio
1 soporte universal
1 pinza con nuez
1 balanza
1 espátula
Reactivos y disolventes
Ácido sulfúrico
Diclorometano
Carbonato de sodio
Té
49
TRABAJO EXPERIMENTAL.
PRE-LABORATORIO
1.- Investigue la estructura de la cafeína e identifique en ella los grupos funcionales que la forman.
2.- Que efecto del carbonato de sodio permite que la separación de la cafeína sea eficiente?
3.- ¿Por qué se agrega la solución de H2SO4 a la mezcla de carbonato y té caliente?
4.- ¿A qué atribuye usted el color violeta en la prueba de murexida con la cafeína?
Procedimiento
En un vaso de precipitado de 250 mL, se colocan 10 gramos de hojas de té molidas en 2,5 gramos de carbonato
de sodio y 50 mL de agua. La mezcla es calentada hasta ebullición por 20 minutos, agregando ocasionalmente
más agua para mantener constante el volumen de la mezcla. La disolución caliente se filtra y se neutraliza
mediante la adición de una disolución de ácido sulfúrico al 10%.
La disolución neutra es entonces filtrada en un embudo Buchner con papel filtro y lavada con 10 mL de
diclorometano. El filtrado de dos fases se lleva a un embudo de separación. La fase orgánica es separada y la
acuosa extraída dos veces con porciones de 20 mL de diclorometano cada una. Las tres extracciones de
diclorometano se combinan y el disolvente se evapora. La cafeína cruda se puede recristalizar en la menor
cantidad de acetona o agua caliente (solvente a usar en este práctico). Los cristales de cafeína tienen forma de
agujas y tienen un punto de fusión de 235°C.
Test de reconocimiento:
Se colocan unos cuantos cristales de cafeína y 3 gotas de ácido nítrico en un disco pequeño de porcelana y se
calienta para evaporar el líquido (bajo campana). Se agregan dos gotas de hidróxido de amonio. Si la mezcla se
torna violeta, se ha confirmado la presencia de cafeína.
Bibliografía:
1.- F.W. Freise. Pharm. Zentr, 704,76(1935).
2.- J. Stenhouse. Ann 244, 89 (1954).
50

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UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS

MANUAL DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA I

Normas de Trabajo en el Laboratorio............................................................... 3

Medidas de Seguridad en el Laboratorio …………………………………….. 4

Materiales de uso común en el Laboratorio de Química Orgánica I………. 7

Técnicas utilizadas en los Prácticos de Química Orgánica I………………… 10

Pauta para construir el Informe de Laboratorio.............................................. 17

Práctico n°1: Purificación de sólidos por recristalización................................ 20

Práctico n°2: Identificación de Funciones Orgánicas ....................................... 25

Práctico n°3: Extracción de eugenol a partir de clavos de olor ……..……… 35

Práctico n°4: Extracción de aceite de semillas por método Soxhlet. 39

Práctico n°6: Reacción de sustitución nucleofílica. Síntesis de cloruro de

Práctico Recuperativo: Aislamiento de cafeína a partir del

NORMAS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO

NFL = 0.6 C + 0.4 I

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

PRECAUCIONES PARA EVITAR INCENDIOS:

Sales de metales pesados: beber leche o clara de huevo.

MATERIALES DE USO COMÚN EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I.

Aro Nueces Pinzas de tres dedos Soporte universal

Manto calefactor Placa calefactora con agitación magnética Barra magnética

Desecador Pipetas Propipetas Escobilla Pinza de madera

Matraz de fondo redondo Cabezal de destilación Adaptador de destilación Matraz Erlenmeyer

Embudo analítico Embudo Büchner Matraz Kitasato Piceta o frasco lavador

Embudo de decantación Gradilla con tubos de ensayo Mortero

Espátula Trampa de gases Probeta Termómetro simple y con adaptador

Condensador Allihn o de bolas Condensador Liebig Vaso de precipitados

Bagueta o varilla de vidrio Pipetas Pateur Gotario

TÉCNICAS UTILIZADAS EN LOS PRÁCTICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA I.

1.- Filtración por gravedad:

https://www.youtube.com/watch?v=OaKaKkdiYrk (Video de Filtración por gravedad)

https://www.youtube.com/watch?v=v_a5HIAxrdk (Video de preparación de un papel filtro plegado)

2.- Filtración al vacío:

https://www.youtube.com/watch?v=lrMfP4I6GWw (Video de filtración al vacío)

Figura 3: Equipo de filtración al vacío.

3.- Sistema de destilación simple:

Figura 4: Equipo de destilación simple.

4.- Extracción líquido-líquido

Tabla de disolventes de extracción comúnmente utilizados.

Nombre Fórmula Densidad (g/mL)* Punto de ebullición (ºC) Peligrosidad

Figura 5: Extracción con embudo de decantación.

Figura 6: Modos de tomar el embudo de decantación durante la agitación.

https://www.youtube.com/watch?v=Q3QxStCFDUo (Video extracción líquido-líquido)

5.- Calentamiento por reflujo (Práctico Nº 1)

Figura 7: Equipo de reflujo.

6.- Destilación al vacío con evaporador rotatorio (Prácticos Nº 3 y 4)

7.- Extracción sólido-líquido o Soxhlet. (Práctico Recuperativo)

Figura 8: Extractor Soxhlet y equipo de extracción continua.

PAUTA PARA CONSTRUIR EL INFORME DE LABORATORIO

UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I QUI 021

NOMBRES: ________________________________________________________ FECHA: ______________________

2.- Ecuaciones químicas (cuando sea necesario): (1 punto)

…………………………………… …………………………………… ……………………………………

4.- Bibliografía: (fuente bibliográfica de las constantes físicas): (1 punto)

Resultados y cálculos: (3 puntos)

PRÁCTICO N° 1: PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS POR RECRISTALIZACIÓN.

RECRISTALIZACIÓN EN MEZCLAS DE DISOLVENTES

2.- MATERIALES Y REACTIVOS

PRÁCTICO Nº 2: IDENTIFICACIÓN DE FUNCIONES ORGÁNICAS.

acetato de metilo hidroxipropanona 3-hidroxipropanal

metoxietanal ácido propanoico formiato de etilo

h.- Identifique todas las funciones orgánicas de los siguientes compuestos.

NOMBRES: __________________________________ FECHA: