LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

DETERGENTES JABONOSOS Y NO JABONOSOS

Jerson Montenegro (1532313); taisom3115@gmail.com;

Julián Quintero (1524062); julian.andres.quintero@correounivalle.edu.co;
Claudia López (1330507); claudia.marcela.lopez@correounivalle.edu.co;

Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de

Química, Cali-Colombia

Fecha de realización: 19 de diciembre de 2015

Fecha de entrega: 16 de enero de 2016

Objetivos La siguiente ecuación se utiliza como la más

o Identificar las diferencias entre adecuada para la limpieza y eliminación de
detergentes jabonosos y no jabonosos lípidos por medio de detergentes jabonosos.

Datos, cálculos y resultados

En la preparación de un detergente jabonoso,
se observan los siguientes resultados: Ecuación 1. Preparación detergentes jabonosos
 Jabón + agua: Se diluye completamente,
formando espuma En la segunda parte de la preparación de un
 Jabón + sal de calcio: Forma precipitado detergente no jabonoso, se obtuvieron las
con 0,5 mL de CaCl2 de color blanco siguientes observaciones:
 Jabón + ácido clorhídrico: Forma una
mezcla lechosa con poca espuma, se
usó 1 mL del ácido clorhídrico

Figura 1. Reacciones con detergente jabonoso

 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

tamaño suficiente para exhibir un

comportamiento de solubilidad especial.
Un jabón es la sal sódica de un ácido graso. El
grupo carboxilato es hidrofilico y la cadena de
hidrocarburo es hidrofobica. Los jabones
reaccionan formando micelas con el agua, lo
que le permite solubilizar moléculas insolubles
como las grasas2. En esta práctica se realizan
diferentes reacciones con dos tipos de
detergentes, los jabonosos y los no jabonosos.
o Preparación de un detergente jabonoso:
Para la formación de detergente
jabonoso se hizo reaccionar 0.25 mL de
aceite de castor con 1,0 mL de hidróxido
de sodio, sometiéndolo a calentamiento
convirtiéndose en una sal alcalina
correspondiente al ácido graso, esta sal
Figura 2. Reacción con detergentes no jabonosos
es el detergente no jabonoso, que tiene
Discusión de resultados
características anfipáticas.

Los ácidos carboxílicos son más ácidos que las

demás sustancias orgánicas, son mucho más
ácidos que el agua, por lo que los hidróxidos
acuosos los convierten en sus sales con
facilidad. Figura 3. Formula del aceite de ricino

𝑅𝐶𝑂𝑂𝐻 ↔ 𝑅𝐶𝑂𝑂−
Las sales de metales alcalinos de los ácidos Posteriormente se hacen diferentes pruebas al
carboxílicos (sodio, potasio, amonio) son jabón en donde se obtiene:
solubles en agua, pero no en disolventes no Al hacer reaccionar el jabón con agua se
polares1. Podemos apreciar así que las sales obtiene que se forma espuma, además la
de ácidos carboxílicos de cadena larga son reacción del jabón con agua hace que se
moléculas anfipáticas, esto es, porque poseen obtenga una solución de NaOH por el
un extremo polar y otro no polar y son de desplazamiento del ion Na+ y el ingreso del ion
 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

H+ del agua que forman el ácido carboxílico

correspondiente, es decir el aceite de castor.

Después se realiza una reacción con jabón y

sal cálcica, CaCl2, en la que se obtiene un
precipitado, lo cual indica la presencia de aguas
duras en la reacción que son insolubles
impidiendo la formación de espuma.

Finalmente el jabón se hace reaccionar con 1,0

mL de ácido clorhídrico, en donde se obtiene la
formación de espuma y de NaCl, esto se
produce por el desplazamiento de ion Na+ al ion
Cl-, en donde el ion H+ se enlaza con el O-
obteniendo el ácido graso correspondiente,
aceite de castor.

o Preparación de un detergente no
Figura 4. Detergente no jabonoso
jabonoso: En la preparación del
detergente no jabonoso de hace
Respuestas a las preguntas
reaccionar 1,0 mL de aceite de castor
con 2,0 mL de ácido sulfúrico en un baño
1. ¿Por qué los jabones se cortan en contacto
de hielo, posteriormente se le adición a
con aguas que contienen iones Ca2+ o Mg2+?
la solución NaOH obteniendo la sal del
escribir las ecuaciones correspondientes.
ácido el cual es el detergente no
jabonoso; de igual forma que el
detergente jabonoso, este presenta
características anfipáticas que le
proporcionan la remoción de lípidos de
las prendas.
 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE
R/ Las aguas que contienen iones Ca2- o Mg2+
se denominan aguas duras y los jabones al
hacer contacto con este tipo de aguas se
cortan, debido a que el jabón se precipita lo que
quiere decir que es esta solubilizando, la causa
de este comportamiento es que la sal de sodio
o potasio que forma el jabón se combina con
los iones calcio o magnesio del agua y forman
sales de metales, que son insolubles.
Ecuaciones:
2CH3(CH2)16(aq)+Ca2+ (CH3(CH2)16COO)Ca(S)
2. ¿Que determina el precipitado? ¿Cuál es el
rango de valores de Kps para sales cálcicas de
ácidos carboxílicos de cadena entre 12 y 18
átomos de carbono?
R/ Lo que determina la formación de un
precipitado en los jabones, es la interacción que
sucede entre un jabón y las aguas duras el cual
contienen iones de Ca o Mg que al hacer
contacto se precipitan dichos iones, lo que nos
indica el jabón está “cortado”.
3. ¿Normalmente a qué longitud de cadena
carbonada de un carboxilato se empieza a
presentar la propiedad de jabón?
R/ Para que un compuesto sea soluble en agua
debe tener afinidad por esta, debe
hidrofilico. La sustancias iónicas son hidrofilicas
por eso son muy solubles en agua. Las
sustancias que no presentan afinidad con el
agua se llaman hidrofobicas. Ahora bien, un
acido orgánica se disocia parcialmente en
agua, por lo cual tienen un grupo carboxilato
iónico que es hidrofilico (que fomenta la
solubilidad del agua), pero las cadenas
carbonadas son hidrofobicas (repelen en el
agua). Cuando la cadena es corta gana la
influencia hidrofilica del carboxilato, pero al
crecer la cadena carbonada la influencia
hidrofobica tiende a sobrepasar la hidrofilia del
carboxilato por lo cal disminuye la solubilidad,
por lo cual podemos decir que la propiedad de
jabón se da entre 10 y 18 átomos de carbonos
de la cadena del carboxilato, ya que por debajo
de C10 los productos son muy solubles, entre
C10 y C18 son parcialmente solubles y mayor
que C20 son insolubles en agua, el optimo de
propiedades de actividad superficial se obtiene
con los productos parcialmente solubles.
Ejemplo C12 (dedecil) acido saturado, 14
(mistirico) acido saturado, 18 (esteárico) acido
saturado.
ser
 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

4. Escriba las ecuaciones para las reacciones implicadas en la obtención de un jabón y de su

detergente.

R/
O
OH
O
R
O
OH
O
R*
O
OH
O R**

ACEITE DE RICINO

Obtención de un detergente jabonoso.

O O
O R
R +
O O O Na
O + 3 NaOH R*
R* +
O O O Na
O R**
R** +
O Na

OH
O O R
-
O O
R
O OH
O + 3 NaOH O R*
R* -
O O
O OH
R**
O R**
-
O

O O OH
O
O + 3 R O + 3 H2 O OH
O
O O
OH
 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

Obtención de un detergente no jabonoso.

O
OH
O
R
O
OH
O
R*
O
OH
O R**

ACEITE DE RICINO

+
H2 SO4 + H2 O H + HSO4 -

O
O
R

O O O
+
O 3 O S O Na
R* R
O
O
O
R**
O H O
+
O O
R R

O H O
+ +
O O
R* + H + HSO4 -
R*

O H O
+
O O
R** R**

H O H O O
+ +
O O O S O H
R
R O
H O H O O
+ +
O + HSO4 - O O S O H
R*
R* O
H O H O O
+ +
O O O S O H
R**
R** O
 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

OH

O O
OH + 3 R O S O H
O

OH

+
NaCl + H2O Na + Cl

O O O O
+ +
3 R O S O H + Na + Cl 3 R O S O Na + HCl
O O

Jabonoso

O O
3 R +
+ 3 CaCl 3 R + + NaCl
O Na O Ca

No jabonoso

O O O O
+
3 R O S O Na + H2O 3 R O S O + Na
+

O O
 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

O O O O
+
R O S O Na + CaCl 3 R O S O Ca
+
+ NaCl
O O

5. ¿Por qué los detergentes de tipo sulfonato o coeficiente fenolico es, por término medio, de
sulfato no se cortan en contacto con aguas grandes grupos: acido y álcalis, sales
duras? minerales, y halógenos y otros antioxidantes.

R/ Porque los detergentes anicónicos contienen  Cloruro de benzalconio

un extremo polar de la molécula es un
alquilsulfanato y al agregarlo en aguas que Se encuentra dentro de los compuestos amonio

contengan concentraciones significativas de cuaternario y estos a su vez se encuentran dentro

iones de calcio y magnesio (aguas duras) los de los desinfectantes químicos. El cloruro

acido carboxílicos de cadena larga forman benzalconio (BC) es utilizado como desinfectante

sales de calcio y magnesio relativamente y antiséptico de acción bactericida y viricida

insolubles que se separan de la fase acuosa en principalmente, sin considerar su propiedad

forma de espuma de jabón. La sales de vacido fungicida, específicamente sobre los géneros

sinfónico semejantes permanecen solubles, trichophyton, epidermophytony canadida. Su

conservado sus propiedades tenso activas. formula condensada es n-alquil metil bencilcloruro
de amonio.

6. Describa un detergente catiónico con su

Se usa en el campo operatorio como
estructura, nombre y usos.
desinfectante antiséptico para la esterilización

R/ Son compuestos cuyas moléculas en fría de instrumental médico dental.

disolución se disocian, quedando el grupo

Estructura
activo cargado positivamente (catión),
utilizándose mayoritariamente en los
suavizantes para la ropa. Algunas sales de
amonio cuaternario se utilizan como agentes de
limpieza domestica e industrial, que penetran
fácilmente por las superficies, tienen un gran
poder bacteriosadico y son desodorantes; su
 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

 Cloruro de bencetonio ejemplo el Dodecil-bencen-sulfonato de

sodio C12H25(C6H4)SO3-Na+
Son compuestos derivados del amonio
cuaternario con demostrada actividad Referencias
bacteriana in vitro. En vivo su actividad
bacteriana aes más limitada debido a su rápido  Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998).
aclaramiento de la cavidad bucal. Química orgánica. Pearson Educación,
Quinta edición. Capitulo 2: Acidos
Usos
carboxilicos. Pp. 802-825
 Stanley.H, James. B, Donald, J. 1990 Pp:
Centro de sus principales usos se encuentra
324-377 Química Orgánica 4ta Edición. Mc
como conservador e ingrediente biocida para
Graw Hill.
jabonees, cremas, lociones productos para
bebes, productos para la higiene femenina,  R.T. Morrison y R.N. Boyd Química

sintetizantes para manos, diferentes productos Orgánica 2ª Edición Fondo Educativo

para el cuidado de la piel, etc. Interamericano. México (1985).

 Wade, L. C. Química orgánica. Pearson.

Conclusiones Quinta edición. 2004. Pp. 1166-1169

 Las reacciones para jabones o detergente

constan de la preparación de una molécula
anfipática, para poder crear la cualidad del
compuesto (jabon o detergente) de poseer
una parte hidrofóbica capas de adherirse a
las moléculas grasa y otra parte hidrofilica
capas de formar enlaces de hidrogeno lo
que la hace soluble.

 El jabón puede reducir la tensión superficial

del agua (incrementando la humectación) ,
adherir y hacer solubles en agua sustancias
que normalmente no lo son, y todo esto se
lo permite la estructura de su molécula. Por
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE