LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

DETERGENTES
1 marzo 2019, Departamento de Química-Universidad del Valle

RESUMEN: En la práctica se realizó la síntesis de detergentes jabonosos y no jabonosos a

partir de diferentes tipos de grasas, examinando las propiedades mediante diversas reacciones, donde se
observo que los detergentes jabonosos debido a la baja acidez hacen que sus sales con metales alcalinos
sean ligeramente básicas generando una precipitación, mientras que los detergentes no jabonosos son
solubles en agua duras.

PALABRAS CLAVE: detergentes jabonosos, detergentes no jabonosos, propiedades de los detergentes.

RESULTADOS: de jabones no se corta por

Tabla 1. Detergentes jabonosos
PRUEBA OBSERVACIONES
Al agitar esta mezcla se
observó una solución
Jabón + agua espumosa de color
blanca, lo cual se
comprueba que el jabón
es espumoso.
Se observó la presencia
de un precipitado
Jabón + cloruro de blanco cortado, sin
calcio formación de espuma.
Se evidencio un cambio
de color en la solución
Jabón + ácido de incoloro a blanco y al
clorhídrico agitar no se observó
espuma.
En esta tabla se muestran cada una de las pruebas
realizadas al jabón sintetizado y las observaciones
que se evidenciaron en el transcurso de la reacción
química.
Tabla 2 detergentes no jabonosos
PRUEBA OBSERVACIONES
el detergente de color
amarillo se disolvió
totalmente en agua, y al
agitar esta solución, se
Detergente no observa una formación de
jabonoso + agua espuma, que en un corto
tiempo se desvaneció en la
solución.
Se observó una solución
de color amarilla, sin
formación de precipitado ni
Detergente no de espuma, no hubo
jabonoso + cloruro cambios en la solución, se
de calcio comprueba que este tipo
la presencia de agua
duras, por el contrario, se
solubilizan.
En la esta tabla se muestran las pruebas realizadas
al aceite rojo de turkey (detergente no jabonoso) y
las observaciones en cada reacción
DISCUSIÓN DE LOS RESULTADOS:
Un jabón es la sal sódica de un ácido graso, el grupo
carboxilato es hidrofílico y la cadena de hidrocarburo
es hidrofóbica. Los jabones reaccionan formando
micelas con el agua, lo que le permite solubilizar
moléculas insolubles como las grasas1.Los tenso-
activos son el principal constituyente activo de los
agentes limpiadores como son los detergentes y
jabones.
Detergente Jabonoso
Inicialmente, en la reacción del aceite de castor y el
hidróxido de sodio, se pudo observar en la reacción
la formación de dos fase, una fase aceitosa en la
parte superior y otra solución incolora en la parte
inferior, al calentar esta mezcla insoluble se observó
una solución homogénea, esto se debe a que el
aceite de castor tiene una cadena carbona con una
parte polar que al reaccionar con el hidróxido en
presencia de calor se produjo un rompimiento de los
enlaces de los esteres, produciendo sal de sodio con
el ion carboxilato.
Esta sal de sodio es una sal de ácidos carboxílicos
que poseen una acción limpiadora y una buena
solubilidad en el agua. El proceso de formación del
jabón consiste en un ataque nucleofilico por parte
del oxígeno del hidróxido de sodio, de ello se
produce un rompimiento del doble enlace del grupo
carboxilo, formándose 3 moléculas de jabón como
se muestra en la siguiente reacción:
Est
as moléculas de jabón al reaccionar con el agua sus
moléculas tensoactivas presentes en el forman
soluciones coloidales, lo que hace que los extremos
polares del jabón y los del agua se atraigan
separando los puentes de hidrogeno del agua y así
lograr disminuir la tensión superficial, por esta razón
se puede formar espumas con facilidad.
la formación de espuma garantiza el lavado de
sustancias grasosas, sustancias insolubles en agua
y la mugre, estos se disuelven o queden atrapadas
dentro de las cadenas no polares del jabón en el
interior de la micela, y que por medio de la formación
de emulsiones estables que se genera por la acción
de las cargas en el jabón se puede remover la
mugre con agua de la superficie del material al que
esta sometido al proceso de limpieza2.
También, por el hecho de tener los jabones
estructuras tan complejas, los hace ser sustancias
con baja solubilidad acuosa en sales de calcio y
magnesio, que al entrar en contacto con dichas
soluciones se precipitan (se cortan) y se inhibe el
comportamiento limpiador, esto se evidencio por la
formación de precipitado en la reacción entre el
jabón y la sal de calcio.
La formación de este precipitado se da precisamente
debido a que los jabones en contacto con aguas
duras forman sales insolubles, esto es debido a las
propiedades químicas que tienen los ácidos
carboxílicos de precipitar por la presencia de un
metal.
Al igual la insolubilidad de los jabones en precipitar
en aguas duras, también precipitan en sustancias
acidas, la reacción del jabón con el HCl lo que
sucede es que el jabón en presencia de agua ácida
se protona y forma ácidos grasos libres, a esto se
debe la formación de un precipitado mínimo, que es
mucho menor al precipitado observado de jabón por
la presencia de aguas duras.
Detergente no jabonoso
Por el contrario, Los detergentes de tipo sulfato son
no jabonosos, ellos no se cortan en contacto con
aguas duras debido a que los ácidos sulfónicos son
mucho más ácidos que los ácidos carboxílicos
(presentes en el jabón) por ello sus sales no se
protonan. Las sales de calcio, magnesio de los
ácidos sulfónicos son solubles en agua3.
Para el caso de este tipo de detergentes en la
practica se utilizo aceite de ricino el cual está
conformado por ácido ricinoleico que posee un
grupo hidroxilo capaz de ser sulfatado y en
presencia del acido se puede obtener la sal
sulfonada del ácido ricinocleico, que constituye el
detergente no jabonoso, el cual se observo como un
liquido amarillo que al agregar aguase disolvió sin
formar espuma, y al agitar genero un poco de
espuma durante un corto tiempo. 4
En esta reacción las moléculas de sal disódica se
disolvieron en aniones sulfonato y cationes de sodio.
el ácido ricinocleico posee un anión sulfonato que
interactúa con moléculas de agua por medio de
puentes de hidrogeno, que estas a su vez generan
micelas que permiten la disolución del detergente.
El no generar espumas al detergente se puede
inferir que puede tratarse de una propiedad de las
micelas del detergente, debido a sus sulfonatos. 5
Al realizar la prueba del detergente no jabonoso con
el cloruro de calcio, se observó una solución de color
amarilla, sin formación de precipitado ni de espuma,
esto debido a que los iones de cloro forman una sal
soluble con los grupos sulfonato, se comprueba que
este tipo de jabones no se corta por la presencia de
agua duras, por el contrario, se solubilizan.

Mecanismo de síntesis de detergente
sulfonación a partir de aceite de ricino.
PREGUNTAS:
3.Esto se debe a la propiedad del agua llamada
dureza la cual mide la concentración de minerales
disueltos, en particular sales de calcio y magnesio,
aunque otros como el hierro, estroncio y manganeso
también influyen en su endurecimiento, pero en
menor medida. Esta propiedad influye impidiendo
que se disuelva el jabón, ya que este último
reacciona con las sales disueltas en el agua
produciendo jabones insolubles de acuerdo a la
siguiente reacción:
C17H35COONa + CaCl2 (C17H35COO)2Ca + 2 NaCl
Estereato de Estereato de Calcio Sal
sodio
2 C15H31COONa + Mg (C15H31COO)2Mg + 2 Na
Jabón de sodio Sal de Jabón de magnesio
magnesio
Por tanto cuando se utilizan aguas duras la cantidad
de jabón que se necesita usar es mucho mayor, ya
que gran cantidad de este se gasta en la formación
de sales insolubles; así el jabón no produce espuma
hasta que todas las sales de calcio o magnesio se
han gastado generando una sustancia insoluble, la
cual además de su mal aspecto une su acción
deteriorante de las telas, puesto que ese material
duro queda depositada entre los intersticios de los
tejidos.
4.Los ácidos sulfónicos son más ácidos que los
ácidos carboxílicos, por lo que sus sales no se
protonan, incluso en agua de lavado fuertemente
acido, las sales del calcio, magnesio, hierro de los
ácidos sulfónicos son solubles en agua, en oposición
a las sales de los ácidos carboxílicos, por lo que los
sulfonatos se pueden utilizar en agua dura sin
formar precipitados.
5. Las moléculas contienen un grupo hidrofóbico
(repelente al agua) apolar y uno o más grupos
polares. Las partes no polares de tales moléculas se
disuelven en las grasas o aceites y las porciones
polares son solubles en agua. La longitud de la
cadena carbonada determina la fuerza de la porción
bo polar de la molécula, si el número de átomos de
por
carbono es menor de 12 esta parte de la molécula
es demasiado débil para equilibrar la fuerte acción
polar del grupo carboxilato (COO-). Si se
sobrepasan los 20 átomos de carbono el efecto es
contrario. Por ello los ácidos más adecuados son los
que contienen entre 12 y 18 átomos de carbono, ya
que cada extremo ejerce su propio comportamiento
de solubilidad.
6.Bromuro de hexadeciltrimetilamonio (C16H33) N
(CH3)3Br), es un excelente antiséptico, contra
bacteria y hongos, suele ser uno de los
componentes del buffer utilizado en la extracción de
ADN, además en estudios moleculares se utiliza en
la electroforesis, pero su utilización en este último
método es poco frecuente.
CONCLUSIONES:
1. Basados en la práctica, se puede concluir
que los jabones y los detergentes no
jabonosos se diferencian precisamente por la
diferencia de solubilidad en presencia de
aguas duras
2. Se puede concluir que, aunque los
detergentes varían considerablemente su
estructura todas las moléculas tiene algo que
comparten en común y es que son
 anfipáticas y tienen una cadena no polar muy 8. http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/cienci
saturada soluble en aceite y un extremo polar a/volumen1/ciencia2/51/htm/sec_10.html
soluble en agua. 6 9. https://quimica.laguia2000.com/conceptos-
basicos/aguas-duras-y-blandas
3. El agua sola no es capaz de disolver la grasa 10. https://html.rincondelvago.com/detergentes-
que tiene la suciedad por eso se utilizan los y-jabones-en-el-medio-ambiente.html
detergentes y jabones los cuales se
diferencian principalmente por sus grupos
polares; el primero es un disolvente y el
segundo tiene una forma de acción corrosiva
cuyas propiedades tenso activas y
solubilidad dependen de la longitud de la
cadena del ácido graso y su grado de
instauración.
REFERENCIAS:
1. Wade, L. G. Química orgánica. Vol. 2. Ed.
Pearson educación México, S.A. 7° ed.2012.
Pág 1205-1206.
2. https://quimicayalgomas.com/salud/las-
micelas/. 28 de febrero 2019.
3. http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/cienci
a/volumen1/ciencia2/51/htm/sec_10.html. 28
de febrero de 2019.
4. https://books.google.com.co/books?
id=RSzw3sgBr28C&pg=PA82&lpg=PA82&dq
=porque+esta+conformado+el+aceite+de+rici
no+en+detergentes&source=bl&ots=eycZtn1
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%20detergentes&f=false
5. https://books.google.com.co/books?
id=3V1Kr-
FXwcsC&pg=PA404&dq=reaccion+de+anion
es+de+sulfato+y+cationes+de+sodio&hl=es-
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%20sodio&f=false
6. https://books.google.com.co/books?
id=3b2Yk_dzH70C&pg=PA1247&dq=molecul
as+anfipaticas+detergente&hl=es-
419&sa=X&ved=0ahUKEwiSg-
WcqeDgAhWtiOAKHXkODn0Q6AEINjAC#v=
onepage&q=moleculas%20anfipaticas
%20detergente&f=false
7. http://rincondelaciencia.educa.madrid.org/Cur
iosid/RC-46/Rc-46.html