CRISTALIZACIÓN DEL

ÁCIDO MALÓNICO
Método: Cristalización por Efecto del Disolvente

INTEGRANTES: Alvarado Julca Fiorella

Arevalo Gonzales Yanella Smith

Carrión Otiniano Lourdes

Curso: Procesos Industriales Orgánicos

Docente: Ing. Teresa Chu

28 DE MAYO DE 2018
 Cristalización del Ácido Malónico

Objetivos

 Obtención de cristales de ácido malónico.

 Encontrar las condiciones óptimas para la obtención de cristales del ácido malónico.

1. Introducción
Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar
acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer de ellos en el
mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para eliminación de las
impurezas en un sólido es la recristalización con ayuda de sublimación.
La recristalización se basa en la diferencia de solubilidad entre el compuesto
y el disolvente en frio y en caliente1, mientras que la sublimación es el proceso de
evaporación de un sólido y la subsecuente evaporación del vapor. Esta técnica
se utiliza principalmente para separar un sólido volátil de pequeñas cantidades de
impurezas no volátiles2.

2. Fundamento teórico

Cristalización
La cristalización es una operación unitaria de transferencia de materia y energía en
la que se produce la formación de un sólido (cristal o precipitado) a partir de una
fase homogénea (soluto en disolución o en un fundido). La fuerza impulsora en
ambas etapas es la sobre-saturación y la posible diferencia de temperatura entre el
cristal y el líquido originada por el cambio de fases.

La cristalización es el proceso por el cual se forma un sólido cristalino, ya sea a

partir de un gas, un líquido o una disolución, este proceso se emplea en química
generalmente para purificar una sustancia sólida.

Las características que una sustancia debe cumplir para formar cristales son:

 Su estado natural debe ser sólido.

 Un cristal es una estructura tridimensional de forma geométrica que está
formado por una sola molécula de sustancia.

1
La cristalización consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad
posible de disolvente caliente. En estas condiciones se genera una disolución
saturada que al enfriar se sobresatura produciéndose la cristalización. El proceso de
cristalización es un proceso dinámico, de manera que las moléculas que están en la
disolución están en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El
elevado grado de ordenación de una red cristalina excluye la participación de
impurezas en la misma. Para ello, es conveniente que el proceso de enfriamiento se
produzca lentamente de forma que los cristales se formen poco a poco y el lento
crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la
disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina.

Etapas de la cristalización

En toda formación de cristales hay que considerar dos etapas:

 Nucleación: formación de los primeros iones a partir de los iones o

moléculas que se encuentran en el seno de la disolución. Puede ser que estos
primeros cristales que se forman, se destruyan debido a un proceso inverso a
la nucleación. Dentro de la nucleación podemos distinguir entre Nucleación
primaria y nucleación secundaria.

 Primaria: Es aquella en la que el origen de la nueva fase sólida no

está condicionada ni influida por la presencia de la fase sólida que se
origina.
 Secundaria: La nucleación secundaria designa aquel proceso de
formación de cristales de la nueva fase que está condicionado por la
presencia de partículas de la misma fase en el sistema sobresaturado
y por cuya causa ocurre.

 Crecimiento: Etapa del proceso de solidificación donde los átomos del

líquido se unen al sólido formando las grandes estructuras cristalinas.

2
Métodos de Cristalización3

 Cristalización por Disolución:

Para realizar una cristalización por
disolución se prepara una
disolución sobre saturada del
compuesto a purificar. Basándonos
en el hecho de que los sólidos son
más solubles en caliente que en
frío, se va añadiendo el soluto al
disolvente en caliente, hasta que
dicha disolución alcance la
saturación.

 Cristalización por
Enfriamiento: La
rapidez de proceso de
filtrado en caliente
resulta vital, dado que
el producto comienza
a cristalizar tan
pronto como se inicia
el proceso de enfriamiento. Incluso resulta indispensable realizar la filtración
con un filtro y embudo previamente calentados, o de lo contrario cristaliza
en el propio filtro.

 Cristalización por Efecto del

disolvente: En este caso se procede a
inducir la cristalización rápida de una
sustancia soluble en el disolvente
utilizado (por ejemplo: agua), variando la
polaridad del disolvente.

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  Cristalización por difusión líquido-líquido: Este caso es realmente una
variante “ralentizada” de la cristalización por efecto del disolvente. Dicha
ralentización tiene como consecuencia la formación de un menor número de
cristales que por el contrario adquieren un mayor tamaño.

 Cristalización por difusión líquido-vapor En este caso ambas disoluciones

se encuentran físicamente separadas. Para ello se utiliza un sistema formado
por dos tubos, uno pequeño introducido dentro de otro mayor.

 Cristalización por sublimación: Cierto número de sustancias sólidas,

tanto inorgánicas como orgánicas, tienen la propiedad de alcanzar por
calentamiento directamente el estado de vapor, sin pasar previamente por
el estado líquido intermedio. Condensados los vapores se obtiene un sólido
cristalino. Este fenómeno se conoce como “Sublimación”.
Esta propiedad se aprovecha para purificar sustancias sólidas, dado que las
impurezas, al no sublimar, pueden quedar perfectamente retenidas.
Se han de evitar sobrecalentamientos que destruirían las sustancias.

Cristales

Un cristal puede ser definido como un sólido compuesto de átomos arreglados en

orden, en un modelo de tipo repetitivo. La distancia interatómica en un cristal de
cualquier material definido es constante y es una característica del material. Debido
a que el patrón o arreglo de los átomos es repetido en todas direcciones, existen
restricciones definidas en el tipo de simetría que el cristal posee.
La forma geométrica de los cristales es una de las características de cada sal pura o
compuesto químico, por lo que la ciencia que estudia los cristales en general, la
cristalografía, los ha clasificado en siete sistemas universales de cristalización:

 Sistema Cúbico
 Sistema Tetragonal
 Sistema Monoclínico
 Sistema Hexagonal
 Sistema Romboédrico

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3. Material y métodos

3.1. Materia prima

Ácido malónico
El ácido malónico (nombre IUPAC: ácido propanodioico) es un ácido
dicarboxílico con estructura CH2(COOH)2. A la forma ionizada del ácido
malónico así como a sus ésteres y sales se les conoce como malonatos.

Ácido malónico

Nombre IUPAC Ácido propanodioico

Otros nombres Ácido carboxiacético,
Dicarboximetano,
Ácido metanodicarbónico
Fórmula empírica C3H4O4
Masa molecular 104,06 g/mol
Estado físico/Color Cristales blancos

Propiedades

Densidad 1,619 g/cm3 a 25 °C

Punto de fusión 135-136°C (408-409 K)
Punto de ebullición Descompone
Solubilidad en agua 1390 g/l a 22 °C
pKa1 en agua 2,83 a 25 °C

pKa2 en agua 5,69 a 25 °C

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3.2. Reactivos
 Ácido malónico en solución

3.3. Materiales
 Cocina eléctrica
 Rejilla de asbesto
 Vaso de precipitación de 500 ml Pyrex
 Vaso de precipitación de 250 ml Pyrex
 Pinza para vaso de precipitación
 Varilla
 Probeta de 100 ml Pyrex
 Pizeta
 Espátula
 Balanza analítica
 Termómetro Boheco (-10-360)°C

3.4.Procedimiento experimental

1. Elegimos el método a utilizar “Cristalización por Efecto del Disolvente”

2. En un vaso de precipitación ponemos a calentar agua hasta que comience
a hervir.
3. En la probeta medimos el volumen deseado de ácido malónico y lo
colocamos en el vaso de precipitación de 250 ml.
4. Cuando el agua empieza a hervir colocamos el vaso de precipitación de
250 ml con el ácido malónico a baño maría.
5. Con la varilla de agitación, agitamos la solución hasta que se evapore el
disolvente utilizado.
6. Una vez que quede solo el producto se observará la formación de
pequeños cristales por lo que retiramos el vaso de precipitación de 250
ml del baño maría y lo dejamos enfriar a temperatura ambiente para que
se formen los cristales.
7. Pesamos la muestra cristalizada.

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4. Resultados

Volumen Tiempo Temperatura Peso de

(ml) (h) (°C) muestra
cristalizada
(gr)
20 1.35 83 0.2
30 1.55 83 0.52
40 1.3 83 0.84
50 1.3 83 1.04
60 1.35 83 1.2
80 1.38 83 1.6
95 4.05 83 1.9
100 2.02 83 2.07

Tabla N° 01: Datos Experimentales

Volúmen & Peso

2.5

1.5
Peso( g)

0.5

0
0 20 40 60 80 100 120
Volúmen ( mL)

Gráfica N°01: Cantidad de Peso(g) de cristales obtenidos en cantidad de Ácido

Malonico ( mL) a una temperatura constante de 83°C

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 Volumen de Solucion & Tiempo
4.5
Tiempo de evaporación del disolvente

4
3.5
3
2.5
( h)

2
1.5
1
0.5
0
0 20 40 60 80 100 120
Volumen( mL )

Gráfica N°02: Variación del Tiempo ( h) de evaporación del disolvente

respecto al Volumen de solución utilizada.

5. Discusión de resultados
- Se obtuvieron los cristales del Ácido Malónico utilizando diferentes volúmenes
donde se pudo observar que las óptimas condiciones para obtener mayor
cantidad de producto es utilizar mayor cantidad de volumen como se observa en
la Gráfica N°01 sin embargo, respecto a la temperatura se observó que se
mantuvo constante en 83 °C si ésta se elevara se corre el riesgo que se
sobresature y no se obtengan los cristales.

- También cabe recalcar que debemos tener en cuenta el tamaño del recipiente
que contiene el Ácido Malónico, pues éste al ser de mayor volumen permite la
rapidez del filtrado de los cristales.

- Observando la Gráfica N°02 se observa la variación del tiempo de obtención

del producto, cabe recalcar que se debe tener en cuenta el volumen del vaso de
precipitación donde estará la solución puesta al ser mayor optimizará la rapidez
de obtención del producto valga la redundancia.

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6. Conclusiones
- Se obtuvieron los cristales con éxito utilizando el método de “Cristalización por
Efecto del Disolvente”, donde se debe tener en cuenta el volumen de solución
para mayor obtención de producto

- Utilizando el método ya mencionado se debe tener en cuenta el volumen del

vaso de precipitación a utilizar para la rapidez de la obtención del producto.

7. Recomendaciones
- Verificar el estado de los equipos a utilizar para no tener contratiempos a la hora
de ejecutar la Práctica de Laboratorio.
- Estar atentos a la toma de datos para una mejor interpretación de resultados.

8. Referencias
(1) María Del Mar Ramos Gallego, Carolina Vargas Fernández; Laboratorio de química
Orgánica, Editorial centro de estudios Ramón Areces S.A: Madrid; pp 19

(2) George G. Hess; Química general experimental, 1ra edición; Compañía editorial
continental S.A: México, 1973; pp 75

(3) https://es.slideshare.net/IrwinXOchoaLuyo/la-cristalizacion-41083745

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ANEXOS

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