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Pontificia Universidad Católicad de Chile

Facultad de Química
Departamento de Química Orgánica
Prof.Dra. Verónica Armstrong

QUIMICA ORGANICA / QUO-1001

(Medicina)
PRUEBA I-1

1.
A. Indique cual de los siguientes compuestos no presenta actividad óptica.

COOCH3
COOCH3 1
H OH
H H 2
HO H
H Cl 3
(a) (b) HO H
H H
HO 4 H
H H
CHO
COCH2CH3

COOH COOH
H OH H OH
HO H Cl H
(d)
(c) HO H Cl H
HO H H OH
COOH COOH

El compuesto no presenta actividad óptica

Justificación:
 2

B. Asigne configuración relativa y absoluta para el compuesto (b),

Conf. Absoluta Conf. Relativa

C:1

C:2

C:3

C:4

C. Para el compuesto (a), dibuje todos los estereoisómeros posibles señalando la

relación de estereoisomería que existe con respecto a (a).
 3

2. Para el cis-3-metilciclohexanol dibuje el conformero más estable y asigne

configuración absoluta a cada carbono asimétrico.

3. El sulfuro A es un poderoso veneno conocido como "gas mostaza" un arma

química usada en la 1era. Guerra Mundial y nuevamente en la guerra entre Irán
e Irak en los 80. Una condición médica conocida como "Síndrome de la
guerra del Golfo" se atribuye a que posiblemente las tropas terrestres hayan
estado expuestas a este tipo de agentes químicos.

ClCH2CH2SCH2CH2Cl
A
Proponga un mecanismo para la adición de A.
 4

4. Ordene los siguientes carbocationes según estabilidad creciente.

CH2 CH3 CH3

A.

(a) (b) (c)

menos estable
más estable

Justifique

CH2OH H2SO4
B.

¿Cuál sería la estructura del producto esperado si se usa HCl en reemplazo

de H2SO4?. ¿A qué tipo de reacción correspondería?

Producto

Reacción
5