Es acido benzoico es encontrado en la naturaleza de forma libre y de forma combinada y es

uno de los más importantes ácidos carboxílicos comercialmente. Este es preparado a una
escala industrial por la oxidación de tolueno. Sus sales han tenido uso como preservativos.

El

Tolueno

Propiedades del tolueno

El tolueno es un líquido incoloro con un olor parecido a los solventes de pintura. Es miscible
con la mayoría de disolventes orgánicos apolares pero casi inmiscible con el agua (0,52 g/l).

Su punto de inflamación es de 4 ºC (temperatura a partir de la cual hay bastante vapor como

para poder inflamar el líquido) y el punto de ignición es de 535 ºC. En mezclas con el aire los
vapores son explosivos en el rango de 1,2 - 7 %.

Su viscosidad dinámica es de 0,6 mPas. Por lo tanto es menos viscoso que el agua.

Fórmula: C7H8
Masa molecular: 92,14 g/mol
Punto de ebullición: 110,8 ºC
Punto de fusión: -95 ºC
Densidad: 0,8669 g/ml
Densidad óptica nD20: 1,4961
Relación Rayleigh: 1.3522 x 10-5 cm-1
Número CAS: 108-88-3

Acido Benzoico

Propiedades del acido benzoico

Aspecto y color: Polvo o cristales blancos.

Olor: Acre.
Presión de vapor: 133 Pa a 96ºC
Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.2
Solubilidad en agua: 0.29 g/ 100 ml a 20ºC
Punto de ebullición: 249ºC
Punto de fusión: 122ºC (la sustancia comienza a sublimarse a los 100ºC).
Peso molecular: 122.1

El ácido benzoico es uno de los conservantes más empleados en todo el mundo. Aunque el
producto utilizado en la industria se obtiene por síntesis química, el ácido benzoico se
encuentra presente en forma natural en algunos vegetales, como la canela o las ciruelas por
ejemplo. El ácido benzoico es especialmente eficaz en alimentos ácidos, y es un conservante
barato, útil contra levaduras, bacterias (menos) y mohos. Sus principales inconvenientes son el
que tiene un cierto sabor astringente poco agradable y su toxicidad, que aunque relativamente
baja, es mayor que la de otros conservantes. En España se utiliza como conservante en bebidas
refrescantes, zumos para uso industrial, algunos productos lácteos, en repostería y galletas, en
algunas conservas vegetales, como el tomate o el pimiento envasados en grandes recipientes
para uso de colectividades, mermeladas, crustáceos frescos o congelados, margarinas, salsas y
otros productos. La OMS considera como aceptable una ingestión de hasta 5 mg por Kg de
peso corporal y día. Con la actual legislación española esté límite se puede superar,
especialmente en el caso de los niños. Otras legislaciones europeas son más restrictivas. En
Francia solo se autoriza su uso en derivados de pescado, mientras que en Italia y Portugal está
prohibido su uso en refrescos. La tendencia actual es no obstante a utilizarlo cada vez menos
substituyéndolo por otros conservantes de sabor neutro y menos tóxico, como los sorbatos. El
ácido benzoico no tiene efectos acumulativos, ni es mutágeno o carcinógeno.

Proceso de acido benzoico

El ácido benzoico se obtiene habitualmente por oxidación catalítica del tolueno. También se
puede partir del ácido ftálico. En el caso del sistema de oxidación del tolueno es posible, con la
misma instalación y tan solo cambiando las condicione de reacción, obtener benzaldehído o
ácido benzoico a voluntad.

El acido benzoico se puede obtener de varias formas a partir de tolueno. Así por ejemplo Dow
oxida el tolueno en fase liquida con aire a 100-120 C y 2-3bar en presencia de sales de cobalto.

El acido benzoico no es solamente precursor para la obtención de fenol, sino que tiene,
importancia como producto intermediario en la vía de obtención de la Caprolactama o el
acido tereftalico de Henkel. El acido benzoico es además un intermediario en la producción de
colorantes y perfumes, un producto auxiliar en la industria del caucho y un aditivo de
conservación. En 1973 se produjeron en EE.UU 34000 toneladas de acido benzoico.

La reacción para obtener acido benzoico es:

Usos del acido benzoico

Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio
o de calcio.

El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH
ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas)
y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2)
o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos.

También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan
en perfumería.

Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer
plásticos como el PVC.

El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.

Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina
y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.

Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservante.