Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
FORMULACIN INORGNICA
1.1. XIDOS
Los xidos son combinaciones de un elemento con el oxgeno. El oxgeno acta con nmero de oxidacin -2 y el
elemento que se combina con l con alguno de sus nmeros de oxidacin positivos.
La frmula general de estos xidos es:
Xa Ob
donde X representa a un elemento cualquiera, a y b son nmeros enteros.
Se utiliza la palabra xido ms la preposicin de y a continuacin el nombre del elemento que se combina con el
oxgeno, indicando con un prefijo el nmero de tomos de cada elemento que aparecen en la frmula1 . En general:
Por ejemplo:
El prefijo mono tan slo se suele utilizar cuando en la frmula hay una relacin 1 a 1 (un tomo de oxgeno y un
tomo del otro elemento) y este otro elemento puede actuar con ms de un nmero de oxidacin. Ejemplos:
MgO xido de magnesio (El magnesio slo acta con no de oxidacin +2)
CuO Monxido de cobre (El cobre puede actar con +1 y +2)
CaO xido de calcio
FeO Monxido de hierro
Para formular tan slo hay que escribir los smbolos de los elementos (con el oxgeno a la derecha) y colocar los
subndices que se indiquen en el nombre.
En esta nomenclatura se utiliza la palabra xido, la preposicin de y a continuacin el nombre del elemento,
colocando entre parntesis y en nmeros romanos el nmero de oxidacin de ste, en caso de que tenga ms de uno.
Para nombrar el PbO lo primero es determinar el nmero de oxidacin con que acta el plomo. Puesto que el oxgeno
acta con -2, debe ser +2, para que la suma sea igual a cero. Por lo tanto:
PbO xido de plomo (II)
Unos cuantos ejemplos ms:
1
Para formular un xido conocido su nombre, se escriben los smbolos del oxgeno y el elemento con el que se
combinan con sus nmeros de oxidacin y se intercambian stos. Se simplifica la frmula obtenida cuando sea posible.
xido de azufre(VI):
+6 2
S O S 2 O6 SO3
xido de plomo(IV):
+4 2
Pb O Pb2 O4 PbO2
Ejemplos:
As llamamos:
FeO xido ferroso Cu2 O xido cuproso
Au2 O3 xido urico Ag2 O xido argntico u xido de plata
Para formular el xido dado su nombre, se escriben los elementos con sus nmeros de oxidacin, se intercambian y
se simplifica la frmula si es posible. xido plmbico:
+4 2
Pb O Pb2 O4 PbO2
En cuanto a los xidos no metlicos, la nomenclatura tradicional utiliza la palabra anhdrido, seguido del nombre
del no metal acompaado de los siguientes sufijos y prefijos, dependiendo de sus nmeros de oxidacin:
2
-ico (Mayor)
-oso (Menor)
CO Anhdrido carbonoso
CO2 Anhdrido carbnico
Elementos con 3 nmeros de oxidacin:
-ico (Mayor)
-oso
hipo- -oso (Menor)
SO3 Anhdrido sulfrico (no de oxidacin +6)
SO2 Anhdrido sulfuroso (no de oxidacin +4)
SO Anhdrido hiposulfuroso (no de oxidacin +2)
Elementos con 4 nmeros de oxidacin:
per- -ico (Mayor)
-ico
-oso
hipo- -oso (Menor)
Cl2 O7 Anhdrido perclrico (no de oxidacin +7)
Cl2 O5 Anhdrido clrico (no de oxidacin +5)
Cl2 O3 Anhdrido cloroso (no de oxidacin +3)
Cl2 O Anhdrido hipocloroso (no de oxidacin +1)
Para formular un xido no metlico, se escriben los smbolos de los elementos, con sus nmeros de oxidacin, se
intercambian stos y se simplifica la frmula obtenida cuando sea posible.
Anhdrido selenioso:
+4 2
Se O Se2 O4 SeO2
Anhdrido bromoso:
+3 2
Br O Br2 O3
Actividades
3
Frmula Sistemtica Stock Tradicional
Ni2 O3
CdO
SO
Al2 O3
Cu2 O
BeO
Ag2 O
Bi2 O5
CO
Co2 O3
PbO2
Sb2 O3
1.2. PERXIDOS
Los perxidos son combinaciones de algunos metales o del hidrgeno con el grupo O-O, que acta con nmero de
oxidacin -2, mientras que el metal o el hidrgeno actan su nmero de oxidacin normal.
Su frmula general es:
Ma O2b
donde M representa a un metal o al hidrgeno y a y b son nmeros enteros.
Se nombran con la palabra perxido, seguido de la preposicin de y a continuacin el nombre del metal o del
hidrgeno, indicando entre parntesis y con nmeros romanos el nmero de oxidacin del metal, cuando tenga ms de
uno.
Por ejemplo:
Para formularlos, se escribe el metal o hidrgeno con su nmero de oxidacin, el O2 con el suyo (-2) y se intercambian.
Ahora no se puede simplificar a un nmero impar el subndice del oxgeno.
Perxido de bario:
+2 2
Ba O2 Ba2 O4 BaO2
4
Perxido de litio:
+1 2
Li O2 Li2 O2
Perxido de cobre(I):
+1 2
Cu O2 Cu2 O2
Se nombran con la palabra perxido seguido del nombre del metal terminado en -oso si acta con su nmero de
oxidacin menor o -ico si lo hace con el mayor. Si slo tiene un nmero de oxidacin se utiliza -ico o la preposicin
de y el nombre del metal.
Por ejemplo:
H2 O2 Perxido de hidrgeno
Cu2 O2 Perxido cuproso
CuO2 Perxido cprico
Para formularlos, se escriben el metal y el O2 con sus nmeros de oxidacin y se intercambian stos.
Perxido clcico:
+2 2
Ca O2 CaO2
Perxido frrico:
+3 2
Fe O2 Fe2 O6
Actividades:
Son combinaciones de un metal con el hidrgeno. El hidrgeno acta con nmero de oxidacin -1 y el metal con
alguno de sus nmeros de oxidacin. La frmula general de los hidruros metlicos es:
MHa
5
1.3.1. Nomenclatura sistemtica o de la I.U.P.A.C.
Se nombran con la palabra hidruro, precedida de un prefijo que indica el nmero de hidrgenos en la frmula, la
preposicin de y el nombre del metal.
Por ejemplo:
Y para formular:
Se utiliza la palabra hidruro seguido de la preposicin de y a continuacin el nombre del metal, con el nmero
de oxidacin de ste, entre parntesis y en nmeros romanos, en caso de que tenga ms de uno.
Por ejemplo:
Para formular, se escriben los smbolos del metal y del hidrgeno, y se intercambian sus nmeros de oxidacin.
Puesto que el del hidrgeno es -1, basta con poner al hidrgeno el nmero de oxidacin del metal. Por ejemplo:
Se usa la palabra hidruro, luego el nombre del metal, con el sufijo -oso si acta con su nmero de oxidacin
menor o -ico si lo hace con el mayor. Si slo tiene un nmero de oxidacin se usa -ico, o bien la preposicin de y el
nombre del metal:
Por ejemplo:
Y para formularlo, basta escribir los smbolos del metal y el hidrgeno y poner de subndice a ste ltimo el nmero
de oxidacin del metal.
Hidruro ferroso FeH2 Hidruro potsico KH
Hidruro niqulico NiH3 Hidruro mercurioso HgH
6
Actividades
1.4. HIDRXIDOS
Son combinaciones de un metal con el grupo hidrxido, OH. ste acta con nmero de oxidacin -1, y el metal
con alguno de sus nmeros de oxidacin. La frmula general de estos compuestos es:
M(OH)a
Donde M representa a un metal y a es un nmero entero.
Se utiliza la palabra hidrxido, con un prefijo que indica el nmero de grupos OH presentes, la preposicin de y
el nombre del metal.
Por ejemplo:
Para formularlos tan slo hay que escribir el smbolo del metal y tantos grupos hidrxidos como indique el nombre.
Ejemplos:
7
1.4.2. Nomenclatura de Stock
Se nombran mediante la palabra hidrxido, la preposicin de y el nombre del metal, indicando entre parntesis
y en nmeros romanos su nmero de oxidacin, en caso de que tenga ms de uno.
Por ejemplo:
Para formular, se escribe el smbolo del metal y el grupo OH con sus nmeros de oxidacin y se intercambian.
Como el OH acta con -1, tan slo hay que poner como subndice al grupo hidrxido el nmero de oxidacin del metal.
Ejemplos:
Se utiliza la palabra hidrxido, seguido del nombre del metal terminado en los sufijos -oso o -ico, dependiendo
de que acte con su nmero de oxidacin menor o mayor. En caso de que el metal slo tenga un nmero de oxidacin
se usa -ico, o la preposicin de y el nombre del metal.
Ejemplos:
A la hora de formularlos, se escriben el smbolo del metal y el grupo OH y se intercambian los nmeros de oxidacin.
Como el del grupo OH es -1, basta con poner como subndice a dicho grupo el nmero de oxidacin del metal. Ejemplos:
Actividades
8
Frmula Sistemtica Stock Tradicional
Fe(OH)2
Cd(OH)2
AgOH
Sn(OH)2
RbOH
Al(OH)3
Co(OH)3
Ca(OH)2
Pb(OH)2
Son combinaciones del hidrgeno con elementos no metlicos. En ellos el hidrgeno acta con nmero de oxidacin
+1 y el no metal con nmero de oxidacon negativo. Su frmula general es:
Ha N
Se nombran con el nombre del no metal terminado en -uro, seguido de la preposicin de y a continuacin la
palabra hidrgeno, precedida del prefijo griego que indica el nmero de hidrgenos presentes.
Por ejemplo:
Y para formularlos:
Igual que en la sistemtica, pero omitiendo los prefijos que indican el nmero de tomos de hidrgeno.
Por ejemplo:
Para formularlos, se escriben el hidrgeno y el no metal con sus nmeros de oxidacin y se intercambian. Puesto
que el hidrgeno acta con +1, basta poner de subndice al hidrgeno el nmero de oxidacin del no metal.
Se nombran con la palabra cido seguido del nombre del no metal terminado en -hdrico.
9
cido nombre no metal -hdrico
Ejemplos:
Y para formularlos:
Algunas combinaciones del hidrgeno con no metales reciben nombres que no se ajustan a la regla anterior, y a
veces sus frmulas no siguen el orden correcto. Son los siguientes:
Actividades
Son compuestos binarios formados por un metal y un no metal. Resultan de sustituir el hidrgeno de un cido
hidrcido por un metal. ste acta con nmero de oxidacin positivo y el no metal con nmero de oxidacin negativo.
Su frmula general es:
Ma Nb
Donde M representa a un metal, N a un no metal y a y b son nmeros enteros.
Para nombralos se utiliza un prefijo griego que indica el nmero de tomos de no metal, seguido del nombre del no
metal acabado en -uro, ms la preposicin de y el nombre del metal, precedido de un prefijo que indica el nmero de
tomos de este.
Por ejemplo:
El prefijo mono se puede suprimir, salvo cuando tengamos una combinacin 1 a 1 y el metal pueda actuar con ms
de un nmero de oxidacin.
NaCl Cloruro de sodio (el sodio tiene un nico nmero de oxidacin)
CuCl Monocloruro de cobre (el cobre tiene ms de un nmero de oxidacin)
KI Yoduro de potasio
HgI Monoyoduro de mercurio
10
A la hora de formularlos, tan slo hay que colocar los subndices que se indican en el nombre del compuesto:
Se nombran con el nombre del no metal, terminado en -uro, la preposicin de, ms el nombre del metal, indicando
entre parntesis y con nmeros romanos el nmero de oxidacin de ste, en caso de que tenga ms de uno.
Ejemplos:
Para formularlos, se escriben el metal y el no metal con sus nmeros de oxidacin, se intercambian stos y se
simplifica la frmula obtenida cuando sea posible. Por ejemplo:
Sulfuro de bario:
+2 2
Ba S Ba2 S2 BaS
Seleniuro de estao(IV):
+4 2
Sn Se Sn2 Se4 SnSe2
Igualmente:
Se utiliza el nombre del no metal acabado en -uro, seguido del nombre del metal terminado en -oso o -ico,
dependiendo de que acte con su nmero de oxidacin menor o mayor. Si slo tiene un nmero de oxidacin se usa
-ico, o bien la preposicin de seguida del nombre del metal.
Por ejemplo:
Para formularlos, se escriben el metal y el no metal con sus nmeros de oxidacin, se intercambian y se simplifica
la frmula obtenida cuando sea posible.
Actividades
11
1) Trisulfuro de dihierro 11) Yoduro estannoso 21) Cloruro de platino(II)
2) Diseleniuro de plomo 12) Telururo de sodio 22) Trifluoruro de cobalto
3) Sulfuro mercurioso 13) Seleniuro plumboso 23) Yoduro de cinc
4) Tetrayoduro de estao 14) Fluoruro argntico 24) Yoduro de hierro(II)
5) Cloruro de rubidio 15) Sulfuro cobltico 25) Cloruro mercrico
6) Bromuro potsico 16) Sulfuro de platino(IV) 26) Monosulfuro de hierro
7) Cloruro de magnesio 17) Fluoruro brico 27) Monoyoduro de oro
8) Telururo de cobre(II) 18) Sulfuro niqulico 28) Diarseniuro de trimercurio
9) Nitruro de cinc 19) Bromuro de cobre(I) 29) Sulfuro cprico
10) Seleniuro de cobalto(II) 20) Tetracloruro de plomo 30) Seleniuro de cadmio
12
Frmula Sistemtica Stock Tradicional
I2 O
BaO2
RbH
HgOH
HBr
SnH2
Fe3 P2
H2 Te
ZrF4
As2 O5
FeCl3
LiH
PdO
Al2 Te3
P2 O3
SO
Li2 S
KH
CsCl
Pd(OH)4
NiO
H2 O2
Ag3 As
AlN
1.7. OXOCIDOS
Son compuestos ternarios formados por oxgeno, hidrgeno y un no metal (aunque tambin algunos metales como
Mn, Cr pueden formarlos). Su frmula general es:
Ha Nb Oc
Donde N representa a un no metal y a,b,c son nmeros enteros.
En ellos el oxgeno acta con nmero de oxidacin -2, el hidrgeno con +1, y el no metal con alguno de sus nmeros
de oxidacin positivos. Los oxocidos se puede considerar derivados de los xidos no metlicos, a los que se les ha
aadido agua.
Se utiliza un prefijo que indica el nmero de tomos de oxgeno, seguido de la palabra oxo. A continuacin el
nombre del no metal (precedido de un prefijo en caso de que haya ms de un tomo) terminado en -ato, el nmero
de oxidacin de ste, en nmeros romanos y entre parntesis, y por ltimo las palabras de hidrgeno.
+2 +6 8
H2 S O4
Por lo tanto:
13
Para nombrar el HNO3 , igual que antes hay que determinar en primer lugar el nmero de oxidacin del no metal,
que resulta ser +5. Por lo tanto:
Por ltimo H4 P2 O7 . Ahora el nmero de oxidacin del P resulta ser +5. Como hay dos tomos de fsforo en la
molcula, lo indicamos con el prefijo di.
H4 P2 O7 Heptaoxodifosfato(V) de hidrgeno
Para formularlos, se escriben tantos oxgenos como se indique en el nombre, el no metal y por ltimo tantos
hidrgenos como sean necesarios para que la suma de los nmeros de oxidacin sea igual a cero. Por ejemplo:
Trioxosulfato(IV) de hidrgeno.
Est formado por 3 oxgenos y un tomo de azufre. La suma de los nmeros de oxidacin de stos es -6+4=-2. Por lo
tanto hay que colocar dos hidrgenos, para que la suma total sea cero.
Para formular el tetraoxoclorato(VII) de hidrgeno, tendramos que colocar 4 oxgenos y un tomo de cloro, dando
la suma de sus nmeros de oxidacin -1. Es necesario por lo tanto poner un tomo de hidrgeno.
Se utiliza la palabra cido, a continuacin un prefijo que indica el nmero de tomos de oxgeno presentes, ms la
palabra oxo, seguido del nombre del no metal acabado en -ico, y el nmero de oxidacin de ste, entre parntesis y
en nmeros romanos.
De igual forma:
Para formularlos se escriben tantos oxgenos como indique el nombre, el no metal y los hidrgenos necesarios para
que la suma de los nmeros de oxidacin sea cero.
14
1.7.3. Nomenclatura tradicional
Se nombran con la palabra cido, seguido del nombre del no metal, acompaado de los sufijos y prefijos siguientes
segn el nmero de oxidacin que utilice:
-ico (mayor)
-oso (menor)
-ico (mayor)
-oso
hipo- -oso (menor)
Por ejemplo, para nombrar el H2 SO4 , lo primero es determinar el nmero de oxidacin del azufre. Puesto que es +6,
el mayor de los tres que tiene, utilizaremos la terminacin -ico. Por lo tanto:
Para formular los oxocidos, se escribe el no metal, a continuacin tantos oxgenos como sean necesarios para
superar su nmero de oxidacin, y se completa con los hidrgenos necesarios para que la suma de los nmeros de
oxidacin sea igual a cero. Por ejemplo: cido sulfrico
El azufre tiene nmero de oxidacin +6, son necesarios 4 oxgenos para superar dicho nmero. El grupo SO4 queda
con -2, por lo que son necesarios dos hidrgenos.
Para el cido brmico, son necesarios 3 oxgenos para superar el nmero de oxidacin del bromo (+5). Se completa
la frmula con un tomo de hidrgeno:
Todos los oxocidos del ejemplo anterior se pueden considerar como resultado de la adicin de una molcula de
agua al anhdrido correspondiente. (SO3 + H2 O H2 SO4 ).
Algunos elementos de los grupos impares de la tabla peridica (como P, As, Sb)2 pueden formar cidos polihidratados,
que reciben los siguientes nombres:
15
Si no se pone prefijo se refiere al cido orto.
Por ejemplo, los oxocidos del fsforo con nmero de oxidacin +5, obtenidos a partir del correspondiente anhdrido
(P2 O5 , anhdrido fosfrico) son:
De igual forma, algunos elementos de los grupos pares de la tabla peridica, como Si, S 3 , pueden formar los
siguientes cidos polihidratados:
Actividades
1.8. OXISALES
Son compuestos ternarios formados por un metal, un no metal y el oxgeno. Se forman al sustituir todos los
hidrgenos de un oxocido por un metal. Su frmula general es:
Ma (Nb Oc )d
Donde M representa un metal, N un no metal y a, b, c, d son nmeros enteros.
3 Para el S tenemos los cidos disulfrico y disulfuroso. El cromo forma tambin el cido dicrmico
16
1.8.1. Nomenclatura sistemtica o de la I.U.P.A.C.
Se nombran igual que los oxocidos, utilizando en lugar de la palabra hidrgeno el nombre del metal, y entre
parntesis y en nmeros romanos, su nmero de oxidacin, en caso de que tenga ms de uno.
Para nombrar el Fe(NO3 )3 hay que determinar el nmero de oxidacin del nitrgeno y del hierro. Vemos que son
+5 y +3 respectivamente. Por lo tanto:
Para formularlos, escribimos por una parte el metal con su nmero de oxidacin y por otra el grupo formado por el
no metal y el oxgeno, con el suyo, intercambiamos los nmeros de oxidacin y simplificamos cuando sea posible. Por
ejemplo:
Tetraoxosulfato(VI) de plomo (IV).
El anin SO2
4 tiene carga -2, por lo que al combinarlo con el plomo, que tiene +4, queda:
Pb+4 SO2
4 Pb2 (SO4 )4 Pb(SO4 )2
Trioxocarbonato(IV) de nquel(III).
Ni+3 CO2
3 Ni2 (CO3 )3
De igual forma:
Se indican con una serie de sufijos y prefijos los nmeros de oxidacin del metal y del no metal. Para el metal se
utiliza -ico/-oso dependiendo de si acta con su nmero de oxidacin mayor o menor (si slo tiene uno se acostumbra
a usar -ico). En cuanto al no metal, los prefijos y sufijos utilizados son los siguientes.
-ato (Mayor)
-ito (Menor)
-ato (Mayor)
-ito
hipo- -ito (Menor)
17
per- -ato (Mayor)
-ato
-ito
hipo- -ito (Menor)
Por ejemplo: K2 SO4 . Determinamos el nmero de oxidacin del azufre, que es +6. Puesto que es el mayor de los tres
que tiene utilizaremos el sufijo -ato.
Para nombrar el CuNO3 , hay que determinar el nmero de oxidacin del cobre y del nitrgeno. Resultan ser +1 y
+5 respectivamente. Por lo tanto:
En el caso del Fe(IO4 )3 , el nmero de oxidacin del hierro es +3 y el del yodo +7. Es decir:
Igualmente:
Para formular las oxisales, podemos escribir el cido correspondiente y despus sustituir los hidrgenos por el metal.
Por ejemplo: Nitrito de calcio.
Si al cido nitroso (HNO2 ) le quitamos su hidrgeno, el anin NO 2 queda con carga -1. Al combinarlo con el calcio,
que tiene +2, queda:
Ca+2 NO
2 Ca(NO2 )2
Sulfito ferroso:
Si al cido sulfuroso (H2 SO3 ) le quitamos sus hidrgenos, el anin SO32 queda con carga -2. Al combinarlo con hierro,
que lleva +2, tenemos:
Fe +2
SO2
3 Fe2 (SO3 )2 FeSO3
Actividades
18
Frmula Sistemtica Tradicional
Au4 SiO4
FeCO3
CuClO4
NH4 MnO4
Pb(IO4 )4
Ni(ClO2 )3
Na2 MnO4
NiPO4
(NH4 )2 SO4
NaBrO2
Cu(NO2 )2
Fe2 (CO3 )3
Li2 SO3
Hg2 SiO4
Au(ClO4 )3
Sn3 (PO4 )2
ZnSeO3
Son compuestos obtenidos al sustituir algunos de los hidrgenos de un oxocido (no todos) por un metal. Su frmula
general es:
Ma (Hb Nc Od )e
Donde M representa un metal, N un no metal y a, b, c, d, e son nmeros enteros.
Se nombran igual que las sales neutras, pero anteponiendo la palabra hidrgeno, con un prefijo que indica el
nmero de tomos presentes, en caso de que haya ms de uno. Por ejemplo: NaHCO3
Se determina el nmero de oxidacin del carbono, que es +4. Por lo tanto:
Para nombrar KH2 PO4 , procedemos igual. Se determina el nmero de oxidacin del fsforo, que es +5, y se indica
con el prefijo di- que hay dos hidrgenos en la frmula:
Exactamente igual:
Para formularlos, se escribe el metal con su carga, y el anion con la suya, y se intercambian. Por ejemplo:
Hidrogenotetraoxosulfato(VI) de nquel(III)
Escribimos el anin HSO 4 , que tiene carga -1 y lo combinamos con el nquel:
Ni+3 HSO
4 Ni(HSO4 )3
Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de magnesio.
El anion correspondiente es ahora H2 PO
4 , as que:
19
Mg+2 H2 PO
4 Mg(H2 PO4 )2
De igual forma:
Cuando la sal cida proviene de un cido con dos hidrgenos, donde slo uno ha sido sustituido por un metal, se
nombra anteponiendo el prefijo bi- al nombre de la sal neutra. Por ejemplo:
Para formularlos, se escriben el anin con su carga, y se combina con el metal con la suya:
Bisulfato niqulico: escribimos el anin, que corresponder al cido sulfrico al que quitamos uno de sus dos hidrgenos
(HSO 4 ). El nquel lleva +3, por lo que:
Ni+3 HSO
4 Ni(HSO4 )3
Para el bisulfuro sdico, al eliminar uno de los hidrgenos del cido sulfhdrico, nos queda HS , as que:
Na+ HS NaHS
Actividades
20
FORMULACIN INORGNICA. EJERCICIOS DE REPASO
21
Frmula Sistemtica Stock Tradicional
CuOH
HNO2
CoCrO4
Ni(ClO3 )3
AgH
MgS
HIO4
Fe(ClO3 )2
Co2 O6
HBr
P2 O5
Ca(HCO3 )2
NiO
SnH2
AuHTe
Fe(OH)2
Ba3 P2
AgNO2
KClO4
CuF
H2 O2
AlH3
H2 Se
HBrO2
SnSO3
Ni3 N2
Cl2 O7
Al(HS)3
Cd(OH)2
Hg2 SiO4
Cu2 O
Al2 (SO4 )3
MgI2
CsHCO3
BBr3
AuCl
FeCr2 O7
K2 O
Pd(IO3 )4
HF
LiNO3
CoH3
HClO2
SnO
Au2 CO3
BeH2
Ni2 (SO3 )3
CuO
H2 MnO4
KH
(NH4 )2 S
RbOH
KHSe
Cu3 PO4
Zn(OH)2
Be(HCO3 )2
H2 Te
SiO2
22
2. FORMULACIN ORGNICA
Las sustancias que caracterizan a los reinos vegetal y animal tienen en comn estar formadas por carbono y unos
pocos elementos ms: H, O, N y con menor frecuencia, S, P y algunos halgenos. La Qumica Orgnica es la parte de
la Qumica que estudia los compuestos del carbono.
El carbono es un elemento no metlico, que puede formar cuatro enlaces. Estos enlaces pueden ser simples, dobles o
triples.
La gran capacidad del carbono para combinarse consigo mismo formando cadenas hace que el nmero de compuestos
orgnicos sea muy superior al de inorgnicos, a pesar de estar constituidos por muy pocos elementos.
Los compuestos que slo contienen carbono e hidrgeno reciben el nombre de hidrocarburos. Pueden clasificarse en:
Hidrocarburos de cadena lineal: formados por una nica cadena de tomos de carbono unidos entre s.
Hidrocarburos ramificados: formados por una cadena principal de la que salen otras secundarias (radicales).
Hidrocarburos cclicos: formados por una cadena cerrada.
2.1. ALCANOS
Los alcanos de cadena lineal se nombran con un prefijo griego que indica el nmero de tomos de carbono en la
cadena seguido de la terminacin -ano. En la tabla se recogen los primeros de la serie:
No de C Frmula Nombre
1 CH4 Metano
2 CH3 -CH3 Etano
3 CH3 -CH2 -CH3 Propano
4 CH3 -CH2 -CH2 -CH3 Butano
5 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Pentano
6 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Hexano
7 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Heptano
8 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Octano
9 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Nonano
10 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Decano
Se elige como cadena principal aquella que tenga mayor nmero de carbonos. Las ramificaciones, denominadas
radicales alquilo, se nombran aadiendo el sufijo -il al prefijo que indica el nmero de carbonos que tienen. Por ejemplo:
CH3 -CH-
CH3 - : metilo CH3 -CH2 - : etilo CH3 -CH2 -CH2 - : propilo | : isopropilo
CH3
Para nombrar un alcano ramificado debe indicarse qu ramificacin tiene y en qu lugar de la cadena se encuentra.
Para ello se numera la cadena principal y se indica mediante un nmero, llamado localizador, la posicin en la que
23
se encuentra cada ramificacin. La cadena se numera de forma que los localizadores sean lo ms bajos posibles. Por
ejemplo:
1 2 3 4 5 6
CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH2 -CH3
3-metilhexano
|
CH3
Se numera la cadena de manera que la ramificacin tenga un localizador lo ms bajo posible. Una vez hecho esto,
se indica con el nmero correspondiente (3) la posicin del radical (al ser un metilo, se pone metil), y por ltimo,
puesto que la cadena principal tiene 6 carbonos, su nombre, hexano.
En caso de que haya varios radicales, se nombran stos en orden alfabtico, anteponindole a cada uno el localizador
que indica su posicin en la cadena. En caso de que haya varios iguales se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc (estos
prefijos no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabticamente).
1 2 3 4 5
CH3 -CH-CH-CH2 -CH3
| |
3-etil-2-metilpentano
CH3 CH2
|
CH3
Se numera la cadena empezando por la izquierda para que los localizadores sean lo ms bajos posibles. Hay dos
ramificaciones: en el 3o C un etil y en el 2 un metil. Se nombran en orden alfabtico, y por ltimo se nombra la cadena
principal, en este caso con 5 carbonos, es decir, un pentano.
En el siguiente ejemplo:
CH3
|
CH3 -CH2 -C-CH3 2,2-dimetibutano
|
CH3
Ahora la cadena se empieza a numerar por la derecha. Al haber dos metilos se utiliza el prefijo di, y por ltimo la
cadena principal, un butano.
Para nombrar al siguiente alcano:
CH3
|
CH3 -C-CH2 -CH-CH3 2,2,4-trimetilpentano
| |
CH3 CH3
Se empieza a numerar la cadena por la izquierda, para que los localizadores sean lo ms bajos posibles. Puesto que
hay tres metilos, se utiliza el prefijo tri, y por ltimo la cadena principal.
Por ltimo, sea:
Hay que recordar que la cadena principal es la que tiene mayor nmero de carbonos, as que se toma la de 7.
Numerando por el extremo inferior, la posicin del metilo es la 3.
En el caso de que dentro de una ramificacin haya otras ramificaciones, se indica con un localizador la posicin en
la cadena principal, y se numeran los carbonos de la ramificacin empezando por el unido a la cadena principal. Se
nombran las ramificaciones secundarias dentro de un parntesis y luego la ramificacin principal.
24
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH3
|
1 CH-CH 3
| 5-(1,2-dimetil)-propilnonano
2 CH-CH3
|
3 CH 3
Cuando haya varias radicales complejos como el anterior, se ordenan segn la primera letra de su nombre. Ahora s
se tienen en cuenta los posibles prefijos di, tri, etc.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo-. Se suelen representar con una figura geomtrica, donde cada vrtice
representa un tomo de C. As por ejemplo, el siguiente hidrocarburo es el ciclohexano, al estar formado por seis tomos
de carbono.
Ciclohexano
En caso de que un hidrocarburo cclico tenga ramificaciones, stas se indican con un localizador y se nombran
exactamente igual que en el caso de los hidrocarburos lineales.
CH 3
CH 3
1,2-dimetilciclopentano
Actividades
25
A23) Nombra los siguientes compuestos:
CH3 -CH-CH-CH3 CH3 -CH-CH-CH-CH2 -CH3
1) | | 2) | | |
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
| CH3
CH3 -CH-CH-C-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 |
5) | | | 6) CH3 -C-CH3
CH3 CH3 CH-CH3 |
| CH3
CH3
CH3
| CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH3
CH2 CH3 |
| | CH2
7) CH3 -C-CH2 -CH2 -CH2 -C-CH2 -CH3 8) |
| | CH2
CH2 CH2 |
| | CH3
CH3 CH3
CH 3
CH 3
CH
2
9) 10)
CH 3
2.2. ALQUENOS
Se nombran igual que los alcanos, pero utilizando la terminacin -eno. La posicin del doble enlace se indica
mediante un localizador. Para ello se numera la cadena de forma que la posicin del doble enlace sea lo ms baja
posible. En caso de que haya ms de un doble enlace se utilizan los prefijos di-, tri-, etc antes de la terminacin -eno.
Por ejemplo:
26
2.2.2. Alquenos ramificados
En caso de ramificaciones, se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que contiene al doble enlace.
La cadena se empieza a numerar por el extremo que d el nmero ms bajo al doble enlace. Las ramificaciones se
nombran igual que en el caso de los alcanos. Por ejemplo:
CH3 -CH=C-CH=CH-CH-CH3
| |
CH2 CH3 3-etil-6-metil-2,4-heptadieno
|
CH3
Se nombran igual que los anteriores, anteponiendo el sufijo ciclo al nombre del hidrocarburo.
CH 3
ciclobuteno 1-metilciclobuteno
Actividades
27
CH2 =C-CH3 CH2 =C-CH=CH2
3) | 4) |
CH3 CH3
CH3
| CH3
CH3 -CH2 -CH=CH-CH-CH-CH2 -CH3 |
5) | 6) CH2 =C-CH-CH3
CH2 |
| CH3
CH3
CH3
|
CH2 CH3
| |
CH3 -CH-C=CH-C-CH2 -CH3 CH3 -C=C-CH2 -CH3
7) | | 8) | |
CH2 CH2 CH3 CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3
9) 10)
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
2.3. ALQUINOS
Se nombran igual que los alquenos, pero con la terminacin -ino. La cadena se numera de manera que el triple
enlace tenga el localizador ms bajo. En caso de ms de un triple enlace se usan los prefijos di, tri, etc. Por ejemplo:
Como en el caso de los alquenos, se numera la cadena dando preferencia al triple enlace sobre las ramificaciones.
CH3 -CH-CH-CCH
| | 3,4-dimetil-1-pentino
CH3 CH3
28
CH3 -CH-CC-CH-CH2 -CH-CH3
| | |
CH3 CH2 CH3 5-etil-2,7-dimetil-3-octino
|
CH3
Actividades
Se toma como cadena principal la que contenga mayor nmero de insaturaciones (enlaces mltiples). Se numera
de forma que las posiciones de las insaturaciones sean lo ms bajas posibles, prescindiendo de si son dobles o triples.
En caso de igualdad tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples, y stos sobre las ramificaciones.
Al nombrarlos se indica con un localizador la posicin de los dobles y triples enlaces:
CHC-CH=CH-CH3 3-penten-1-ino
CH2 =CH-CCH 1-buten-3-ino
HCC-CH2 -CH2 -CH=CH-CCH 3-octen-1,7-diino
CH3 -CC-CH2 -CH=CH-CH=CH-CH2 -CH3 5,7-decadien-2-ino
Si hay ramificaciones, las insaturaciones tienen preferencia sobre stas a la hora de numerar la cadena.
CH3 -CH-CH=CH-CCH
| 5-metil-3-buten-1-ino
CH3
CH3
|
CH3 -CH2 -CH=C-CC-CC-C-CH3 4,9,9-trimetil-3-decen-5,7-diino
| |
CH3 CH3
29
CH2 =CH-CH=CH-CH2 -CC-C=CH2
| 8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino
CH2 -CH3
Actividades
CH3 -CC-CH-CH=CH2
|
3) CH2 4) CH2 =CH-CH2 -CCH
|
CH3
Los hidrocarburos aromticos son derivados del benceno, un hidrocarburo cclico de gran estabilidad, cuya frmula
se puede representar:
C
H H
C C
C C
H H
C
H Benceno
Cuando en la molcula anterior hay un sustituyente, se nombra primero el radical seguido de la palabra benceno.
Por ejemplo:
CH NO
3 2
Metilbenceno Nitrobenceno
30
Si es necesario se acompaa cada sustituyente del correspondiente localizador, que debe tener el valor ms pequeo
posible. Cuando hay dos sustituyentes se utilizan los prefijos orto-, meta- y para-, dependiendo de sus posiciones:
CH 3 CH 3 CH 3
CH CH
2 3
CH CH
2 3
CH CH
2 3
En caso de que haya ms sustituyentes se numera el ciclo de forma que se obtengan los nmeros ms bajos para
las posiciones de los sustituyentes.
CH 3 CH 3
CH CH
2 3
CH CH
3 3
CH
2
CH CH
2 3
1,3,5-trimetilbenceno 2-etil-1-metil-4-propilbenceno
Actividades
CH 3 CH CH
2 3
1) 2)
CH
3
CH CH
2 3
CH 3
CH3
3) 4)
CH CH CH CH
2 3
2 3
31
2.6. DERIVADOS HALOGENADOS
Si hay otros sustituyentes en la cadena principal, los halgenos se tratan como un radical ms, se sigue el orden
alfabtico para citarlos y si hay enlaces mltiples, stos tienen preferencia sobre los halgenos.
Actividades
2.7. ALCOHOLES
Un alcohol se puede considerar como derivado de un hidrocarburo en el que se ha sustituido uno o varios hidrgenos
por grupos hidroxilo -OH.
Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden, sustituyendo la vocal final de su nombre por la terminacin
-ol, indicando con un localizador la posicin de ste. Cuando hay ms de un grupo hidroxilo se utilizan los prefijos di-,
tri-, etc delante de la terminacin -ol. Por ejemplo:
En caso de que haya ramificaciones o insaturaciones, la funcin alcohol tiene preferencia sobre stas a la hora de
numerar la cadena. Se asignar el nmero ms bajo posible al carbono que lleva unido el grupo -OH.
32
CH3 -CH2 -CH=CH-CH2 -CH2 OH 3-hexen-1-ol
CH3 -CH=CH-CH2 -CHOH-CH3 4-hexen-2-ol
CHC-CH=CH-CH2 -CH2 OH 3-hexen-5-in-1-ol
CH3 -CH=C-CH=CH-CH2 OH
| 4-metil-2,4-hexadien-1-ol
CH3
Actividades
2.8. FENOLES
Son compuestos en que un grupo hidroxilo -OH se encuentra unido a un radical aromtico. El primero de la serie
es el fenol. Los derivados se nombran de forma similar a los hidrocarburos aromticos.
OH
Fenol
OH OH OH
CH3
CH3
CH3
33
2.9. TERES
Los teres son compuestos en los que un tomo de oxgeno est unido a dos radicales orgnicos. Si a estos radicales
los llamamos R y R, la frmula de un eter es R - O - R.
Para nombrarlos se citan los dos radicales en orden alfabtico, seguido de la palabra ter.
O CH 3
La I.U.P.A.C. admite una segunda nomenclatura para los teres. Consiste en aadir el trmino oxi- al nombre del
primer radical, y a continuacin el nombre del segundo radical (este segundo radical es el ms complejo de los dos que
van unidos al oxgeno):
Actividades
2.10. CETONAS
Las cetonas se caracterizan por tener un grupo carbonilo C=O, entre dos radicales, siendo por lo tanto su frmula
R-CO-R.
Se nombran aadiendo la terminacin -ona la nombre del hidrocarburno del que provienen. El grupo carbonilo tiene
prioridad sobre radicales e insaturaciones a la hora de numerar la cadena principal.
34
CH3 -CO-CH3 propanona
CH3 -CO-CH2 -CH2 -CH3 2-pentanona
Actividades
2.11. ALDEHIDOS
Se caracterizan por tener un grupo carbonilo, C=O, en el extremo de la cadena, siendo su frmula general: R-CHO.
Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen, sustituyendo la vocal final por la terminacin -al. En caso de
ramificaciones o insaturaciones, el grupo carbonilo tiene preferencia, y se empezar a numerar la cadena por el extremo
donde se encuentre.
HCHO metanal
CH3 -CHO etanal
CH2 =CH-CH2 -CH2 -CHO 4-pentenal
CH3 -CC-CH2 -CH=CH-CH2 -CHO 3-octen-6-inal
CH2 =CH-CH=CH-CH-CHO
| 2-metil-3,5-hexadienal
CH3
OHC-CH2 -CHO propanodial
OHC-CHO etanodial
35
Actividades
Cuando el grupo -COOH se nombra como sustituyente se utiliza la terminacin carboxlico, aadida al nombre de
la cadena a la que est unido.
COOH
COOH
cido cido
ciclobutanocarboxlico bencenocarboxlico
36
Actividades
2.13. STERES
Son compuestos que derivan de los cidos carboxlicos, al sustituir el hidrgeno del grupo -COOH por un radical.
Su formula general es: R - COO - R.
Se nombran sustituyendo la terminacin -oico del cido por -ato, a continuacin la preposicin de, ms el nombre del
radical acabado en -ilo. Por ejemplo:
Actividades
2.14. AMINAS
Las aminas son compuestos de carbono, hidrgeno y nitrgeno. Se pueden considerar como derivados del amonaco,
NH3 , donde uno, dos o los tres tomos de hidrgeno han sido sustituidos por radicales.
37
2.14.1. Aminas primarias
Su frmula general es R-NH2 , es decir, son derivados del amonaco en los que uno de los tomos de hidrgeno ha
sido sustituido por un radical orgnico.
Se nombran con el nombre del radical del que proceden acabado en amina. Por ejemplo:
Son compuestos de frmula general R-NH-R, derivados del amonaco en el que dos de los tomos de hidrgeno
han sido sustituidos por radicales orgnicos. Se nombran anteponiendo a la palabra amina los nombres de los radicales
unidos al tomo de nitrgeno, con una N que indica que van unidos a dicho tomo.
Son compuestos derivados del amonaco en los que los tres hidrgenos han sido sustituidos por radicales. Su frmula
general es:
R-N-R
|
R
Se nombran anteponiendo la palabra amina a los nombres de los tres radicales unidos al nitrgeno, con una N que
indica que van unidos al tomo de nitrgeno.
CH3 -N-CH3
| trimetilamina
CH3
CH3 -CH2 -CH2 -N-CH2 -CH3
| N-etil-N-metilpropilamina
CH3
Actividades:
38
CH3
| CH3 -CH-NH-CH-CH3
2) CH3 -CH2 -N-CH-CH3 6) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -NH2 10) | |
| CH3 CH3
CH3
CH3 -CH2 -CH-NH2
3) CH3 -CH2 -CH2 -NH-CH2 -CH2 -CH3 7) | 11) CH3 -CH2 -NH-CH2 -CH3
CH3
CH3 -CH-CH2 -CH2 -NH3
4) C6 H5 -NH-C6 H5 8) | 12) CH2 =CH-CH2 -NH2
CH3
2.15. AMIDAS
Son derivados de los cidos carboxlicos en los que el grupo -OH de dichos cidos ha sido sustituido por un grupo
-NH2 . Su frmula general es R-CO-NH2 .
Se nombran aadiendo la terminacin -amida al nombre del hidrocarburo. Por ejemplo:
Pueden unirse ms un radical acilo (R-CO-) al nitrgeno, obtenindose las amidas secundarias y terciarias.
Si uno o dos de los hidrgenos del grupo -NH2 son sustituidos por otros radicales, dando lugar a las amidas
N-sustituidas, que se nombran anteponiendo la letra N y el nombre del radical al nombre de la amida original. Por
ejemplo:
Actividades
39
2.16. NITRILOS
Son compuestos que poseen el grupo nitrilo, -CN, unido a un radical orgnico. Se nombran aadiendo la termi-
nacin -nitrilo al nombre del hidrocarburo. Si hay dos grupos nitrilo se utiliza la terminacin -dinitrilo. Por ejemplo:
Actividades
2.17. NITRODERIVADOS
Son compuestos que contienen al grupo -NO2 . Este grupo se nombra como un sustituyente, utilizando la palabra
nitro-. Por ejemplo:
Actividades
Hasta ahora hemos visto compuestos en los que exista un nico grupo funcional. Sin embargo existen muchos otros
con ms de un grupo funcional. En ellos, uno de los grupos acta como principal y el resto se tratan como sustituyentes.
Los derivados halogenados y los nitroderivados siempre se nombran como sustituyentes. En los dems grupos, el orden
de preferencia para la eleccin del grupo principal es el siguiente:
40
Grupo Nombre como sustituyente
1. cidos carboxi-
2. steres alquilocarboxi-
3. Amidas amido-
4. Nitrilos ciano-
5. Cetonas oxo-
6. Aldehidos oxo-
7. Alcoholes hidroxi-
8. Fenoles hidroxi-
9. Aminas amino-
10. teres alquiloxi-
Para nombrar un compuesto en el que aparezca ms de un grupo funcional, se elige el principal segn el orden anterior,
se escoge como cadena principal la que contenga mayor nmero de grupos funcionales principales, se numera de forma
que los grupos funcionales principales tengan los nmeros ms bajos posibles, y se nombran el resto como sustituyentes.
Por ejemplo:
CH3 -CH2 -CHOH-COOH cido 2-hidroxibutanoico Hemos tomado como grupo principal el cido, y nom-
bramos el alcohol como sustituyente (hidroxi-).
CH3 -CO-CH-COOH
| cido 2-metil-3-oxobutanoico Entre el cido y la cetona se toma el primero como
CH3 principal y la segunda como sustituyente.
CH2 OH-CH2 -CO-CH3 4 hidroxi-2-butanona Ahora el principal es la cetona y el sustituyente el alco-
hol. Se numera la cadena de forma que el grupo prin-
cipal tenga el nmero ms bajo posible.
CH2 OH-CHO hidroxietanal Ahora el aldehido se toma como principal y el alcohol
se nombra como sustituyente.
CH2 =CH-CH2 Cl-CHO 2-cloro-3-butenal Los derivados halgenos siempre se nombran como
sustituyentes. Tambin hay que indicar la posicin del
doble enlace.
CH3 -CH2 -CH-COOH
| cido 2-aminobutanoico El cido es el principal y la amina se nombra como
NH2 sustituyente.
Actividades
OH OH
COOH Cl NO
2
3) 6) 9)
Cl NO
2
41
FORMULACIN ORGNICA. EJERCICIOS DE REPASO
42
CH3 -CO-CH2 -CH-COOH
28) NC-CH2 -CH2 -CHOH-CH2 -CN 56) | 84) CH3 OH
CH2 -CH3
CH3 -C=C-CH3 CH3 -CH-CH2 -CHO
29) | | 57) CH2 OH-CHOH-CHOH-CH3 85) |
CH3 CH3 CH3
CH3 -CH-CH-CCH
30) | | 58) NC-CH2 -CH2 -CN 86) OHC-CH2 -COOH
CH3 CH=CH2
CHC-C=CH-CH2 OH CH2 OH-CH2 -CHOH-CH-CHO
31) | 59) | 87) NC-CN
CH3 CH3
CH3 CH3
| |
32) CH3 -CH-CC-CC-C-CH2 -CH3 60) Br2 CH-CH=CH-CH3 88) OHC-C-CHO
| | |
CH3 CH3 CH3
CH3 -CH-CH2 -COOH
33) CH2 =CH-CO-CH2 -CH=CH2 61) | 89) CH3 -CO-NH-CO-CH3
NH2
CH3 -CH-COH-CH-COOH
34) | | | 62) CHOH=C=CHOH 90) OHC-COOH
CH3 CH3 CH3
CH3
|
35) CH3 -C-COOH 63) CH3 -CH2 -CN 91) CH2 Br-CCl=CHCl
|
NO2
CH3 -CH-CH2 -COO-CH2 -CH3 CH3 -N-CH3 CH3 -CH2 -CBr-CH2 -CH3
36) | 64) | 92) |
CH3 CH3 CH3
CH3 -CH-C=CH2
37) | | 65) CH3 -CO-CHOH-CHOH-CH3 93) CH3 -CHCl-CHCl-CCH
CH3 CH3
CH3 CH3
| |
38) CH2 =CH-C-CH2 -C=CH-CH-CH3 66) CH3 -CC-CO-CH3 94) CHCl3
|
CH2 -CH3
CH3
|
39) CHC-CC-CH3 67) CH3 -CH=CH-CO-CH2 -COOH 95) CH3 -NH-CH2 -CH3
|
CH3
CH3 -CH2 -CH-CHO
40) CH3 -CHF-CH2 -CN 68) CH2 OH-CHOH-CH2 OH 96) |
NO2
CH3 -CH-CO-NH2
41) CH3 -CO-CH2 -CHI 69) CH3 -CH=CH-NH2 97) |
CH3
42) CH3 -CH2 -CC-CN 70) HOOC-CH2 -CHOH-COOH 98) OHC-CC-CHO
43) CH3 -CH2 -O-CH2 -CH3 71) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH 99) CH2 =CH-CH2 -CHF-CH2 OH
43
CH3 -CH2 -CH2 -N-CH2 -CH3 CH3 -CH-CH-CH3
44) CH2 -CO-CH2 -CHO 72) | 100) | |
CH3 NO2 NO2
45) CH2 =CH-CC-CN 73) CH2 OH-CO-CH3 -COOH 101) CH3 -CO-CH3 -CO-CHOH-CH3
CH3 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH-CH3
CH3 -CC-CC-CH-CH3 | |
46) CH2 =CH-CHO 74) | 102) CH3 -C-CH3 CH3
CH3 |
CH3
CH2 -CH2 -COOH CH2 -CH2 -CHO
47) | 75) CH2 Cl-CHOH-COOH 103) |
CH3 -CH-CH2 -CH3 CH3 -CH-CH2 -CH3
48) NO2 -CH2 -CH2 -COOH 76) CH2 Br-CH=CH-CH2 -CN 104) NH2 -CH2 -CH2 -CO-CH2
49) HOOC-CH2 -CO-CHOH-COOH 77) CH3 -CH2 -CH=CH-O-CH2 -CH3 105) CHF2 -CH=CH-CHBr-CHO
COOH CH 3
CH 3
CH 3
Br CH 3 NO2
Br OH
79) 107)
51)
Cl NO2
I COOH CHO
108) O CH 3
52) 80)
NH 2 CH 3
COOH
CH 3
81) 109)
53)
CH CH 3
2
F
CONH 2 NO2
F
Cl
OH OH
83) 111) OH
55) OH
Cl
44