Garca Gonzlez Juan Jess Clave: 4 Fecha: 15/10/2017

Qumica Orgnica II (1407-2)

Prctica No. 9
Condensacin de Claisen-Schmidt. Obtencin de Dibenzalacetona.

Ecuacin:

Cuadro de datos estequiomtricos:

Benzaldehdo Acetona Dibenzalacetona
Masa molar (g/mol) 106.13 59.08 234.29

Densidad (g/mL) 1.04 0.78 1.11

Punto de fusin (C) -26 -95 107-114
Punto de ebullicin (C) 178.1 56 130

Masa (g) ----- ----- 0.408

Volumen (mL) 0.6 0.25 -----
Cantidad de sustancia 5.88x10^-3 3.30x10^-3 1.74x10^-3
(mol)

Anlisis de procedimiento:
La adicin del benzaldehdo a la mezcla de agua, etanol e hidrxido de sodio se debe llevar a
una temperatura ligeramente por debajo de la ambiental, si se excede una temperatura
entre 20-25 C la acetona aadida se evaporar y por lo tanto la reaccin no proceder.
Al realizar la recristalizacin en etanol se tendr que calentar un poco de etanol para aadir
durante la cristalizacin y no calentarlo al momento, adems al disolver el producto en
etanol, se usar una cantidad de etanol suficiente para cubrir el producto.
Diagrama de flujo:

Resultados:
La masa total de producto obtenido fue de: 0.408 g
- Rendimiento
La reaccin es 1:2 entre el benzaldehdo y Dibenzalacetona por lo que:
1.04 g de Benzaldehdo
0.6 ml Benzaldehdo( )( 1 mol de Benzaldehdo ) = 5.88x103 mol de Benzaldehdo
1 mL de Benzaldehdo 106.13 g de Benzaldehdo
5.88x103 mol de Benzaldehdo( 1 2mol de Dibenzalacetona
mol de Benzaldehdo
) = 2.94x103 mol de Dibenzalacetona
0.408 g de Dibenzalacetona( 234.29 1 mol de Dibenzalacetona
g de Dibenzalacetona
) = 1.74x103 mol de Dibenzalacetona
3
Rendimiento : ( 1.74x103 mol de Dibenzalacetona ) * 100 = 59.18%
2.94x10 mol de Dibenzalacetona
- Clculo de rf de cromatografa
1 cm
rf Benzaldehdo = 4 cm = 0.25 cm
rf Dibenzalacetona = 0.5 cm
4 cm = 0.125 cm
- Clculo de pureza con punto de fusin
110 C
P ureza = ( 112 C ) * 100 = 98.21 %

Anlisis de resultados:
Se obtuvo un rendimiento aceptable cercano al 60% a pesar de que hubo demasiada
prdida de producto que qued adherido en los matraces durante la obtencin de este. Al
ser la reaccin 1:2 se obtendra la mitad de mol de Benzaldehdo como Dibenzalacetona.
La cromatografa nos indica que s se obtuvo una Dibenzalacetona pura al tener rfs no tan
pequeos.
El punto de fusin obtenido fue un intervalo de 108-112 C mientras que el indicado en la
literatura fue de 107-114 C, por lo que se tom un valor promedio para el clculo de la
pureza, la cual nos indica que el producto es un compuesto casi puro.
Conclusiones:
Se obtuvo Dibenzalacetona a partir de Benzaldehdo por medio de una condensacin
aldlica.
Anlisis de espectros: