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NOMENCLATURA
ORGNICA
DERECHOS DE AUTOR
Germn Fernndez
Etanal (Aldehdo)
El objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos ( mas
de 10 millones) le corresponda un nombre nico y, viceversa, que cada uno de estos nombres represente
exclusivamente a un compuesto orgnico. El gran nmero de compuestos conocidos hace que este
objetivo sea dificil de alcanzar, aunque si puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms sencillos.
Partculas que indican el nmero de carbonos que posee una cadena lineal
Grupos alquilo
Los grupos alquilo son conjuntos de tomos que vienen de quitar un tomo de hidrgeno a los hidrocarbu-
ros. Estos grupos se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano por -ilo.
OH CH3
H
7 CH 5 CH 3 C O
H3C 6 C 4 C 2 C
6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal
H2 H 1
H cadena grupo
sustituyentes
principal funcional
El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La
eleccin del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidacin.
As, cidos carboxlicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehdos y cetonas (g.o=2). Los
grupos de menor prioridad son alcoholes, teres aminas con grado de oxidacin 1 (g.o=1).
En nuestro ejemplo el aldehdo tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo
-al.
La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se
obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molcula. En nuestro ejemplo es una
cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posicin 2, hept-2-eno.
Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman
parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.
Los sustituyentes se sitan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales
(metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan
alfabticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo).
Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetizacin, salvo que el sustituyente
sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de
cantidad.
Molcula 0.1.
3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
cadena grupo
Sustituyentes principal funcional
Molcula 0.2.
O CH3 Cadena principal: ms larga que contenga los grupos funcionales (butano)
Numeracin: comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menor
C H CH OH
HO 1 C2 3 C 4 localizador al sustituyente que va antes alfabticamente.
CH O Grupo funcional: cidos carboxlicos en posiciones 1,4 (cido ....oico).
HO CH2
Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posicin 2 y metilo en posicin 3.
OH Nombre: cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
grupo cadena grupo
funcional sustituyentes principal funcional
En el caso del sustituyente complejo la alfabetizacin se realiza por la la primera letra, aunque sea un
prefijo de cantidad. Es innecesaria la localizacin de los grupos cido, puesto que, slo pueden
encontrarse en los extremos de las cadenas.
O
c. carboxlicos a) cido ......oico carboxi.......
C
OH b) cido ......carboxlico
O O
O
a) .......ato de alquilo alcoxicarbonil.......
steres C
b) .......carboxilato de alquilo
OR
O
a) halogenuro de .......oilo
Haluros de cido halogenocarbonil....
C b) halogenuro de alcanocarbonilo
Cl
O
a) .......amida
Amidas C carbamol.......
NH2 b) .......carboxamida
O
a) .......al oxo.......
Aldehdos C
H b) .......carbaldehdo formil, oxometil
En la Tabla 1. las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidacin (con excepcin de sales de
amonio e iminas). As, los cidos carboxlicos y sus derivados, con grado de oxidacin 3 (g.o=3), van los
primeros en la tabla, les siguen los aldehdos y cetonas con grado de oxidacin 2 (g.o=2) y la parte final
que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidacin 1 (g.o=1).
Molcula 0.3
5-Hidroxihexanal
sustituyente cadena grupo
principal funcional
Molcula 0.4
5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
cadena grupo
sustituyentes ordenados principal funcional
alfabticamente
Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la
primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y as
sucesivamente hasta encontrar la que decida.
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se
toma como principal la ms ramificada
1
CH3
2
1 3 5 7
2 4 6
4 6 CH3
H3C 3 5
CH2 H2C
7 H3C CH3
8
3,6-Dimetiloctano 3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano
Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay
sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
1 3 5 1 3 5
4 6 2 4 6 7
2
CH3
2,4-Dimetilhexano 2,3,6-Trimetilheptano
Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
H3C CH3 H2
H3C CH3
C H
CH C CH H3C C
H3C H3C C
H3C H2
CH3
Isopropilo tert-Butilo Isobutilo sec-Butilo
Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente y
precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.
1
CH3
2
H2
8 6 4 2 1 4 6 C
7 5 3 H3C 3 5 CH3
CH2 Br 7
H3C 8
2-Bromo-4-etil-7-metiloctano 6-Etil-3-metilnonano
Molcula 1.1.
Molcula 1.2.
CH3
Sustituyentes: Metilos en posicin 2, 3
Nombre: 2.3-Dimetilpentano
Molcula 1.3.
2
Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la
3
CH3 simetra de la molcula.
H3C 4 Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4
5
Nombre: 3,4-Dimetilhexano
6
Molcula 1.4.
Molcula 1.5.
Molcula 1.6.
10
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
CH3 Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los
9
1
sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8
7 5 3
H3C 8 6 4 2
Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5.
CH2 H2C Para indicar que son dos se emplea el prefijo di-
H3C CH3
Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano
Molcula 1.7.
Molcula 1.8.
Molcula 1.9.
Molcula 1.10.
Molcula 1.11.
Molcula 1.12.
Molcula 1.13.
Molcula 1.14.
Molcula 1.15.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
1
Numeracin: comienza por la derecha, puesto que encontramos el
3 2
primer sustituyente antes que comenzado por la izquierda.
7
6
5
4
3 Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.
8
Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano
2
9 1
10
Molcula 1.16.
Molcula 1.17.
Molcula 1.18.
Molcula 1.19.
Molcula 1.20.
Molcula 1.21.
7 6 sustituyente.
9 8
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5.
Nombre: 5-Butil-4-etil-2,7-dimetilnonano
Molcula 1.22.
Molcula 1.23.
Molcula 1.24.
Molcula 1.25.
3
Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el mximo
2
nmero de cadenas laterales. .
1
Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los
3 5 7
2 4 6 sustituyentes los menores localizadores.
1
8 Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropilo
9 en 4.
10
Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano
Molcula 1.26.
Molcula 1.27.
7 5
Numeracin: comenzando por la derecha encontramos metilos en
6
2,3, por la izquierda slo hay metilo en 2.
8 4
2 1 Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,9; etilo en 7.
9 3
Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano
10
Molcula 1.28.
Molcula 1.29.
Molcula 1.30.
1 3
Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4.
5 7
2 4 6
Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano
CH3 Nota: el pref ijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la
alf abetizacin.
Molcula 1.31.
Molcula 1.32.
CH2
nmero de sustituyentes (10 carbonos), decano.
CH3 H2C Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)
1 3 5 7 9
Sustituyentes: Metilo en posicin 2, etilo en 5 y propilo en 4.
2 4 6 8 10
H2C CH2 Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
CH3 CH3
Molcula 1.33.
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero de
carbonos aadindole el prefijo ciclo-.
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula.
Es innecesaria la numeracin del ciclo.
CH3 H2 H2
C C CH3
CH3 C
H2
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo
comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Cl
CH3 CH3
H2
3 C 4 3
4 2 5
2 3 1 2
5 CH3 6
1 4 6
5 7 1
Br Br
1-Bromo-3-metilciclopentano 1-Etil-2-metilciclohexano 1-Bromo-4-clorocicloheptano
Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del
ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.
CH3 H3C
4 3 F
4 2
5 3 5
6 2 6 1
1 7 8
Br
1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano 1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano
Molcula 2.1.
Molcula 2.2.
Molcula 2.3.
2
direccin del tercero, para asignarles los menores localizadores.
3
H3C Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2.
Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano
Molcula 2.4.
Molcula 2.5.
Molcula 2.6.
Molcula 2.7.
Molcula 2.8.
4
2 Nombre: Ciclopropilciclohexano
3
Molcula 2.9.
Molcula 2.10.
Molcula 2.11.
Molcula 2.12.
Molcula 2.13.
Molcula 2.14.
Molcula 2.15.
Molcula 2.16.
CH3
Molcula 2.17.
Molcula 2.18.
5
Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va el primero
4
6 3 alfabticamente) y contina hacia el etilo (localizadores menores).
7 2
Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5.
8 1
Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
Cl
Molcula 2.19.
Molcula 2.20.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
Numeracin: comienza en el bromo (va antes alfabticamente) y
3 4
prosigue hacia el cloro (menores localizadores).
5
Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2.
2 1
Cl Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano
Br
Molcula 2.21.
Molcula 2.22.
Br Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano
Molcula 2.23.
Molcula 2.24.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
H3C 2 Numeracin: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4)
1
3 Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4.
H3C
Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
6 4
5 Nota: el pref ijos pref ijos de cantidad (di-, tri-, tetra-....) no se consideran
en la af abetizacin. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.
Molcula 2.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
Numeracin: localizador 1 a la posicin en que se une el ciclopentilo a la cadena
1 principal.
Sustituyentes: ciclopentilo en 1.
Nombre: Ciclopentilciclohexano
Molcula 2.26.
Molcula 2.27.
Molcula 2.28.
Molcula 2.29.
Molcula 2.30.
Molcula 2.31.
5 3 Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
4
Molcula 2.32.
Molcula 2.33.
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se nombran utilizando el
mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
H2
C
HC
H2C CH2 H2C CHCH3 CH2
H3CHC CHCH3
HC
C
H2
Eteno Propeno But-2-eno Ciclopenteno
Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener
varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces
(aunque no sea la ms larga)
1 3 5 6 4 2 1 7 5 3
2 4 5 3 6 4
6 2
7 1
Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador
ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
Br Cl
3 Br 5 3
1 4 5 1 3 5 7 6 1
2 4 4 2
2
CH3
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales, que se distinguen con la notacin
cis/trans.
1 4 4 H 1
H3C CH3 H CH3
2
3 3
2C C3 C C3 1 2 4 5 4 5
1 H
2
H H H3C H
H H
cis-But-2-eno trans-But-2-eno trans-Pent-2-eno cis-Pent-2-eno
La notacin cis- indica grupos iguales (hidrgenos) al mismo lado del doble
enlace. La notacin trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a
lados opuestos del alqueno.
Se escribe en cursiva, siempre con minscula y separado del nombre por un guin.
Molcula 3.1.
Molcula 3.2.
Molcula 3.3.
Molcula 3.4.
Cl Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno
Molcula 3.5.
Molcula 3.6.
7 4
Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno
Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los pref ijos de
6 5
cantidad di-, tri-, tetra-..
Molcula 3.7.
Molcula 3.8.
Molcula 3.9.
Molcula 3.10.
Molcula 3.11.
1
Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
3 5 6 7
2 4
Nota: en la alf abetizacin no se tiene encuenta el pref ijo tert-
Molcula 3.12.
Molcula 3.13.
Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
Molcula 3.14.
Molcula 3.15.
Molcula 3.16.
3
Sustituyentes: bromos en 1,4.
1 2 4
Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno
Br H Nota: trans- indica hidrgenos a lados opuestos del alqueno.
Molcula 3.17.
Molcula 3.18.
Molcula 3.19.
5
Numeracin: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaces
7 3 1
6 4 2 los menores localizadores.
Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno
Molcula 3.20.
Molcula 3.21.
Molcula 3.22.
Molcula 3.23.
Molcula 3.24.
Molcula 3.25.
Molcula 3.26.
Molcula 3.27.
Molcula 3.28.
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no
con igual nmero de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-
cin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
3 5
1 2 2 4 4 C
C 4 1 3 5
C 3 C 1
C 5 7 8
6 HC 2 CH3
Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-
ne el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces
mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
8 CH3
H3C CH
C CH 4 C 6
7 C C 1 C 3 5
5 3
6 4 2 HC 2
1
Octa-1,6-diino 3-Metilhexa-1,5-diino
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino
2 4 6 6 4 5 3
3 7 1 4 1
1 5 7 5 3 6 2
2
7
Hept-1-eno-6-ino Hept-2-eno-5-ino
Hept-5-eno-1-ino
Obsrvese que los alquinos presentan carbonos con hibridacin sp, y los
sustituyentes que parten de ellos deben formar un ngulo de 180 (molculas
lineales).
Molcula 4.1.
Molcula 4.2.
Molcula 4.3.
El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar
contenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extremo de la cadena
que le otorgue el menor localizador.
Molcula 4.4.
Molcula 4.5.
Molcula 4.6.
Molcula 4.7.
1 3 5 (hexa-2,4-dieno-5-ino)
2 4 C 6
CH Numeracin: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al
numerar.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hexa-2,4-dieno-1-ino
Molcula 4.8.
Molcula 4.9.
Molcula 4.10.
Molcula 4.11.
Molcula 4.12.
Molcula 4.13.
7 8
Sustituyentes: metilo en posicin 8,
Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino
Molcula 4.14.
Molcula 4.15.
Molcula 4.16.
Molcula 4.17.
Molcula 4.18.
Molcula 4.19.
Molcula 4.20.
Molcula 4.21.
Molcula 4.22.
Molcula 4.23.
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante los prefijos orto- (o-),
meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
H3C H CH3
C
H3C
CH3 CH2 1
6 2
2 1
CH3
3 6 2
1 5 3
3 4
4 6 5
5
CH3 CH3
4
o-Dimetilbenceno m-Etilmetilbenceno p-Isopropilmetilbenceno
Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes
tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia
al orden alfabtico.
CH3
CH3 H2C CH3
H2
1 C 4 4
6 CH3 5 3
2 5 3
5 3 6 6
2 CH3 2
4 1
1
Br
Cl H2C Cl
CH3
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
CH2
CH3 NH2 COOH HC
O
OH CHO OCH3
O O
Benzofenona Propiofenona
Molcula 5.1.
Molcula 5.2.
Molcula 5.3.
Molcula 5.4.
Molcula 5.5.
Molcula 5.6.
Molcula 5.7.
Molcula 5.8.
Molcula 5.9.
CH3
H2C Cadena principal: benceno
1 Numeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente.
6 2 Sustituyentes: etilo en 1 y metilo en 3.
Nombre: 1-Etil-3-metilbenceno (m-Etilmetilbenceno)
5 3 CH3
4
Molcula 5.10.
Molcula 5.11.
CH3
H2C Cadena principal: benceno
3 Numeracin: la numeracin comienza en el butilo (preferencia alfabtica)
4 2
Sustituyentes: butilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta)
H2
C CH3 Nombre: 1-Butil-3-etilbenceno (m-Butiletilbenceno)
5 1 C C
6 H2 H2
Molcula 5.12.
CH3
H2C Cadena principal: benceno
1 Numeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica)
6 2 CH3 Sustituyentes: 2-metilbutilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta)
1 CH 3 CH3 Nombre: 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno
5 3 C 2 C 4
4 H2 H2
Molcula 5.13.
Molcula 5.14.
Molcula 5.15.
CH
H3C CH3
Molcula 5.16.
5
3 Nota: la partcula tert- no se tiene encuenta al alf abetizar.
4
CH3
Molcula 5.17.
H2C
CH Cadena principal: benceno
H2 Numeracin: la numeracin comienza en el grupo alilo (preferencia alfabtica)
2 CH2
C
3
C Sustituyentes: alilo en posicin 1 y vinilo en 2 (posicin orto)
1 H
4
Nombre: o-Alilvinilbenceno
6
5
Molcula 5.18.
Molcula 5.19.
OH
Cadena principal: fenol
1
6 2 Numeracin: la numeracin comienza en el -OH . Grupo funcional que junto con
el benceno constituye la cadena principal.
5 3
Sustituyentes: nitro en posicin 3 (posicin para)
4
NO2 Nombre: p-Nitrofenol
Molcula 5.20.
Molcula 5.21.
Molcula 5.22.
Cadena principal: mayor longitud que contiene los dobles y triples enlaces.
1 3 5
2 4 Numeracin: se otorga el menor localizador al doble enlace.
1 2
6 Sustituyentes: metilo y 1,1-difeniletil en posicin 3
Ph Ph Nombre: 3-(1,1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino.
Nota: en esta molcula el benceno acta como sustituyente y recibe el
nombre de f enilo.
Molcula 5.23.
5 3
4
Molcula 5.24.
1
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 4 (posicin meta)
6 2 Nombre: p-Ciclobutilciclopropilbenceno
Nota: las partculas orto- meta- y para- deben escribirse en cursiva.
5 3
4
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
OH
OH
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
OH
1
7 5 3 1 8 6 4 2
6 4 2 7 5 3 OH
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de
carbonos por -ol
OH
1
7 5 3 1 8 6 4 2
6 4 2 7 5 3 OH
3-Etilheptanol 2-Propiloctanol
Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser
un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos,
anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas. (ver Tabla 1)
OH
OH CH3 O
1 O 3
5 4 3 2 7 5 3 1 4 2
6 4 2
5 1
6
Cl OH OH O
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador
ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.
OH
1
6
6 4 2 1 5 3 1 OH 2
5 3 2
4
OH 6 5 3
4
Molcula 6.1.
OH
Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo.
3 1
2
Sustituyentes: no
Nombre: Butan-1-ol
Molcula 6.2.
Molcula 6.3.
Molcula 6.4.
Cuando en una molcula hay ms de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos
de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,.......
La numeracin debe otorgar los menores localizadores a los -OH.
Molcula 6.5.
Molcula 6.6.
Molcula 6.7.
Molcula 6.8.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (propano)
O Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
2
Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido
HO 3 1 OH Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.
Nombre: Acido 3-hidroxipropanoico
Nota: los cidos carboxlicos tienen pref erencia f rente a los alcoholes.
La molcula se nombra como cido y el alcohol pasa a ser un sustituyente
que se nombra como hidroxi-
Molcula 6.9.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
Grupo funcional: cetona (.....ona)
O
Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo
1 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y metilo en 4.
6 2
5 3 Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanona
4
H3C OH Nota: los aldehidos y cetonas tienen pref erencia sobre los alcoholes,
siendo los grupos f uncionales. El alcohol pasa a ser un simple
sustituyente que se nombra como hidroxi.
Los cidos carboxlicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes.
El alcohol pasa a ser un sustituyente ms de la molcula, ordenndose alfab-
ticamente con el resto de sustituyentes.
Molcula 6.10.
Molcula 6.11.
Molcula 6.12.
Molcula 6.13.
Molcula 6.14.
Molcula 6.15.
Molcula 6.16.
4 Sustituyentes: no tiene.
3
Nombre: Ciclopent-2-enol
Nota: es innecesar io localizar el gr upo -OH en cclos ya que toma siempr e la
posicin 1.
Molcula 6.17.
Molcula 6.18.
1
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
Grupo funcional: alcohol (-ol)
OH
Numeracin: localizador 1 al carbono del -OH.
Sustituyentes: fenilo en posicin 1.
Nombre: Fenilmetanol (Alcohol benclico)
Molcula 6.19.
Molcula 6.20.
Molcula 6.21.
Molcula 6.22.
Molcula 6.23.
Molcula 6.24.
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva).
Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como un sustituyente.
H2
H2 H2 O 1 C 3 CH3
O 1 CH3 C C H3C C 2 C 4
H3C C 2 H3C O 1 CH3 H2 H2
H2 2
CH3
O 2
H3C 1 O
H2
5 C 3 CH 3
H3C 4 C 2 CH3
H2 1 6
4
5
2-Metoxipentano 1-Etoxi-3-metilciclohexano
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.
H2
H2 H2 O C CH3
O CH3 C C H3C C C
H3C C H3C O CH3 H2 H2
H2
CH3
O 2
H3C 3 1 O
H2
5 C 3 CH
H3C 4 C 2 CH
3
H2 1
Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin comienza
en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
1
1 O
O 2 2
Br
O O
3
CH3
Molcula 7.1.
Molcula 7.2.
Molcula 7.3.
Molcula 7.4.
Molcula 7.5.
Sustituyentes: isopropilos
Nombre: Diisopropil ter
O
Molcula 7.6.
Molcula 7.7.
Molcula 7.8.
2
O
Cadena principal: Benceno
Numeracin: Comienza en el etoxi (antes alfabticamente)
1 O Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posicin meta)
Nombre: m-Etoximetoxibenceno
Molcula 7.9.
1
O CH3 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano)
2
Numeracin: comienza en el oxgeno, prosigue a la derecha para otorgar a los
3 sustituyentes los menores localizadores.
4 Sustituyentes: cloro y metilo
Cl Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano
Molcula 7.10.
Molcula 7.11.
Molcula 7.12.
O
Sustituyentes: fenilos
Nombre: Difenil ter
Molcula 7.13.
Sustituyentes: vinilos
O
Nombre: Divinil ter
Molcula 7.14.
Molcula 7.15.
Sustituyentes:bencilo y fenilo
Nombre: Bencil fenil ter
O
Molcula 7.16.
Molcula 7.17.
Molcula 7.18.
Molcula 7.19.
O
Sustituyentes: ciclohexilo y fenilo
Nombre: Ciclohexil fenil ter
Molcula 7.20.
Cl
2
O
1 Sustituyentes: 2-clorofenil y fenilo
Nombre: 2-Clorofenil fenil ter
Molcula 7.21.
Molcula 7.22.
Molcula 7.23.
Sustituyentes: etilos
O
Nombre: Dietil ter
Molcula 7.24.
Molcula 7.25.
Molcula 7.26.
Molcula 7.27.
Molcula 7.28.
O
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopropilo.
Nombre: Ciclohexil ciclopropil ter
Molcula 7.29.
5 3 1
Sustituyentes: metxido en 2.
4 2
Nombre: 2-Metoxipentano
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al.
No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena
(localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.
CH3
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1 65 4 2 1
3
CH3CCH2CH2CHO H2C CHCH2CH2CHO HOCCH2CH2CH2CH2CHO
CH3
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando el
grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del
ciclo que contiene el grupo aldehdo.
CHO CHO
1
5 2
3
4
Br
Ciclohexanocarbaldehdo 3-Bromociclopentanocarbaldehdo
Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente que
se nombra como oxo- o formil-.
H COOH
1
3 1 O
O 4 2 2
OH 3 CHO
Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del
grupo carbonilo. -carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional,
mientras que formil- se usa cuando acta de sustituyente.
O O
HC CHO
H3C C
H H
Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que ste tome el localizador ms bajo.
H3C
O O 3 2
5 4 3 1
CH3CH2CCH3 CH3CHCH2CCH3 4 O
2 1
CH3
5 6
Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
O
O
C O
CH3CCH2CH3 CH3
CH2CCH3
CHO
O
1
1 O 2
5 3 2
4
H 3 O
4-Oxopentanal 3-Oxociclohexanocarbaldehdo
Molcula 8.1.
Molcula 8.2.
Molcula 8.3.
2
Grupo funcional: aldehdo (-al)
O 3 1 O
Nombre: Propanodial
Molcula 8.4.
Molcula 8.5.
Molcula 8.6.
Molcula 8.7.
Molcula 8.8.
Molcula 8.9.
Molcula 8.10.
Molcula 8.11.
Molcula 8.12.
Molcula 8.13.
Molcula 8.14.
Molcula 8.15.
Molcula 8.16.
CHO
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
1
6 2 Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo)
Numeracin: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehdo
3
O 5 4 OH Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 4 y cetona(oxo-) en 5.
CH3
Nombre: 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehdo
Molcula 8.17.
Molcula 8.18.
Molcula 8.19.
Molcula 8.20.
1
Grupo funcional: cetonas (-ona)
2 Numeracin: asignar el menor localizador a las cetonas.
3 Sustituyentes: no tiene.
O
Nombre: 1,3-Ciclohexanodiona
Molcula 8.21.
Molcula 8.22.
Molcula 8.23.
5
Grupo funcional: cetona (-ona)
1
2 Numeracin: asignar el menor localizador a la cetona.
4 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.
3
OH Nombre: 3-Hidroxiciclopentanona
Molcula 8.24.
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual
nmero de carbonos por -oico.
O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
OH OH OH OH
Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador
ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.
OH Br
5 3 1 O 5 3 1 O
7
2 6 4 2
4
OH O OH
c. 4-hidroxi-3-metilpentanoico c. 2-bromo-5-oxoheptanoico
Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos
grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.
O O O
3 1 OH
6 4 2 2
4 2
5 3 1 OH HO 5 3 1 OH
4 O
Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina
en -carboxlico.
COOH COOH
1
2
3
CH3
c. ciclohexanocarboxlico c. 3-metilciclopentanocarboxlico
Molcula 9.1.
Molcula 9.2.
Molcula 9.3.
Molcula 9.4.
Molcula 9.5.
2
Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.
4 3 1 OH
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.
Nombre: cido 3-oxobutanoico
Molcula 9.6.
Molcula 9.7.
Molcula 9.8.
Molcula 9.9.
Molcula 9.10.
Molcula 9.11.
O
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hex-3-eno)
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
6 4 2
5 3 1 OH Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido.
Sustituyentes: etilo en posicin 2.
Nombre: cido 2-etilhex-3-enoico
Molcula 9.12.
Molcula 9.13.
Molcula 9.14.
Molcula 9.15.
OH
Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido.
Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 3
Nombre: cido 3-ciclopentilpropanoico
Molcula 9.16.
Molcula 9.17.
Molcula 9.18.
6
1
2
Numeracin: localizador 1 al cido carboxlico, continuando la numeracin
5 3 hacia la derecha para que el -OH tome el menor localizador.
4
OH Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 3.
Nombre: cido 3-hidroxiciclohexanocarboxlico
Molcula 9.19.
Molcula 9.20.
Molcula 9.21.
3
2
1
Numeracin: indiferente.
HO OH
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: cido propanodioico
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminacin -oico del cido con igual
nmero de carbonos por -oilo. Adems, se sustituye la palabra cido por el halgeno correspondiente,
nombrado como sal.
O O O
HC CH3C CH3CH2C
Cl Br I
Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La
numeracin se realiza otorgando el localizador ms bajo al carbono del haluro.
Cl
O
3 1 Br
6 4 5 4
2 2
5 3 1 Cl
O
Cloruro de 3-metilhex-3-enoilo Bromuro de 4-cloro-3-metilpentanoilo
Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehdos, cetonas, nitrilos y
amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan slo tienen prioridad sobre l los cidos
carboxlicos, anhdridos y steres.
OH Br
5 3 1 O 5 3 1 O
7
4 2 6 4 2
Cl O Br
Regla 4. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al haluro (cido carboxlico, anhdrido, ster), el
haluro se nombra como: halgenocarbonilo.......
O Cl
C O O O
6 4 2 4 2
3 1 OH Br 3 1 OH
5
Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra como:
halogenuro de ..............carbonilo.
O Cl O Br
C C
1
2
3
CH3
Molcula 10.1.
Molcula 10.2.
Molcula 10.3.
Molcula 10.4.
Molcula 10.5.
Molcula 10.6.
Molcula 10.7.
Molcula 10.8.
H3CO 1 O
Cadena principal: la ms larga que contiene el grupo funcional (butano)
Grupo funcional: ster (........oato de metilo)
3 O
H3C 2 4 C Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo
Molcula 10.9.
Molcula 10.10.
Molcula 10.11.
Molcula 10.12.
Molcula 10.13.
Molcula 10.14.
O Cl
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
CH3 Grupo funcional: cido carboxlico (cido .......oico)
Molcula 10.15.
Molcula 10.16.
Molcula 10.17.
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los anhdridos proceden de condensar dos molculas de cidos carboxlicos. La condensacin
de dos molculas del mismo cido da lugar a anhdridos simtricos, que se nombran reemplazando la
palabra cido por anhdrido.
O O
O O O O
O
H3C CH3
H3C O CH3 C O C
H2 H2
Regla 2. Los anhdridos asimtricos -formados a partir de dos cidos diferentes- se nombran citando
alfabticamente los cidos.
O O
O O
H3C O CH3
C O CH3
H2
Regla 3. Los anhdridos cclicos -formados por ciclacin de un dicido- se nombran cambiando la palabra
cido por anhdrido y terminando el nombre en -dioico.
O O
O
O O O
O O O
Molcula 11.1.
Molcula 11.2.
Molcula 11.3.
O O
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)
C C CH3
H3C O C Nombre: Anhdrido etanoico propanoico
H2
Molcula 11.4.
O O
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)
C C H CH3
1 3
Nombre: Anhdrido etanoico 2-metilpropanoico
H3C O C
2
CH3
Molcula 11.5.
O O
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)
C C
H O CH3 Nombre: Anhdrido etanoico metanoico
Molcula 11.6.
O O CH3
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)
C C 2 CH 4 Nombre: Anhdrido etanoico 3-metilbutanoico
H3C O 1 C 3 CH3
H2
Molcula 11.7.
CH3 CH3
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)
3 1 O 1
2 2 3 Nombre: Anhdrido 2-metilpropanoico
O O
Molcula 11.8.
O
H3C 1 Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....dioico)
2 Nombre: Anhdrido 2-metilbutanodioico
O
3
4
O
Molcula 11.9.
O
H3C 1 Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....dioico)
2
Molcula 11.10.
2
H3C 3 1 O
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....dioico)
Nombre: Anhdrido 3-metilpent-2-enodioico
4 O
5
O
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE STERES
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sles del cido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
O O O O
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo
funcional.
OH O OH O
2 O 6 4 2
4 5
3 1 OCH3 3 1 OCH2CH3
H
3-Hidroxibutanoato de metilo 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo
Regla 3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
O OCH2CH3
O C
5 3 1 OH 5 3 1 O
7
H3CO 4 2 6 4 2
O Br OH
cido 5-metoxicarbonilpentanoico cido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE TERES
12.2
Regla 4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.
O OCH3 O OCH2CH3
C C
1
6 2
5 3
4
CH3
Br
Bencenocarboxilato de metilo 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato de etilo
Molcula 12.1.
O
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Grupo funcional: ster (......oato de metilo)
C
H3C 1 OCH3 Numeracin: g. funcional con localizador menor
2
Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de metilo
Molcula 12.2.
Molcula 12.3.
Molcula 12.4.
Molcula 12.5.
Molcula 12.6.
Molcula 12.7.
Molcula 12.8.
5
3 1 O Grupo funcional: ster (.....oato de metilo)
4 2 C
Numeracin: g. funcional con localizador menor
O OCH3 Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
Nombre: 3-Oxopent-4-enoato de metilo
Molcula 12.9.
Molcula 12.10.
Molcula 12.11.
Molcula 12.12.
Molcula 12.13.
7
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (heptano)
6 O
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .......oico)
4 2
5 3 1 OH Numeracin: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: ster (metoxicarbonil-) en 4, etilo en 2 y metilo en 5
H3CO O Nombre: cido 2-Etil-5-metil-4-metoxicarbonilheptanoico
Molcula 12.14.
Molcula 12.15.
Molcula 12.16.
OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 2.
Nombre: 2-Hidroxibutanoato de metilo
Molcula 12.17.
Molcula 12.18.
Molcula 12.19.
Molcula 12.20.
Molcula 12.21.
Molcula 12.22.
O
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)
Grupo funcional: ster (.....carboxilato de metilo)
C
OCH3
Numeracin: parte del carbono al que se une el grupo funcional y
1
prosigue hacia la derecha para otorgar a la cetona el menor localizador.
2
O Sustituyentes: cetona (oxo-) en posicin 2.
Nombre: 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo
Molcula 12.23.
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico
del cido por -amida.
O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
NH2 NH2 NHCH3 N(CH3)2
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.
OH O
OH O
O 6 4 2
4 2 5 3 1 NH2
3 1 NH2
H
3-Hidroxibutanamida 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida
Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en este
caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol.......
O O NH2
C
5 3 1 OH
H2N 4 2 7 5 3 1 O
6 4 2
O
Br OH
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminacin -carboxamida para nombrar el grupo amida.
O NH2
O NH2 C
C
1
6 2
5 3
4
CH3
Br
Bencenocarboxamida 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida
Molcula 13.1.
Molcula 13.2.
Molcula 13.3.
Molcula 13.4.
C C
Grupo funcional: amida (......amida)
2
H2N 3 1 NH2 Numeracin: indiferene (molcula simtrica).
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Propanodiamida
Molcula 13.5.
Molcula 13.6.
Molcula 13.7.
Molcula 13.8.
Molcula 13.9.
Molcula 13.10.
Molcula 13.11.
Molcula 13.12.
O
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Etanodiamida
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual nmero de
carbonos.
CH3
H C N H3C C N N C C N N
2 C
4
3 1
Regla 2. Cuando actan como sustituyentes se emplea la partcula ciano....., precediendo el nombre de la
cadena principal.
O OH
C
CN Br O
1
6 4 2 2
5 3 1 OH 3
CN
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo
CN CN CN
1
1 2 6
2
3 5
3 4
O Br OH
Molcula 14.1.
Molcula 14.2.
Molcula 14.3.
Molcula 14.4.
Molcula 14.5.
Molcula 14.6.
Molcula 14.7.
Molcula 14.8.
Molcula 14.9.
Molcula 14.10.
Molcula 14.11.
Molcula 14.12.
Molcula 14.13.
Molcula 14.14.
Molcula 14.15.
Molcula 14.16.
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.
NH2
NH2
CH3CH2NH2
Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.
CH3 CH3
H3C N CH2CH3
H3C N H N
CH3
CH2CH2CH3 CH(CH3)2
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay
dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
CH3
3 1 N H3C 4 2 CH3
5 4 2 N 5 3 1 N
CH3
H H
N,N-Dimetilpentanamina N,N'-Dimetilpentano-1,5-diamina
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los
grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
O OCH3
OH
NH2 O
1
1 6 2
7 5 3 6 2
6 4 1 5 3
2 4
5 3
4
NH2
NH2
Molcula 15.1.
Molcula 15.2.
Molcula 15.3.
Molcula 15.4.
Molcula 15.5.
Molcula 15.6.
Molcula 15.7.
H
N Grupo funcional: amina (......amina)
Sustituyentes: fenilo.
Nombre: Difenilamina
Molcula 15.8.
N
Grupo funcional: amina (......amina)
5 4 3 2 1
CH3 Sustituyentes: metilos en el tomo de nitrgeno (localizador N)
Nombre: N,N-Dimetilpentan-1-amina
Molcula 15.9.
Molcula 15.10.
Molcula 15.11.
Molcula 15.12.
4 3 Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina
Molcula 15.13.
Molcula 15.14.
Molcula 15.15.
Molcula 15.16.
Molcula 15.17.
Molcula 15.18.
Molcula 15.19.
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se
indica el nmero de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de
puente, terminando en el nombre del alcano de igual nmero de carbonos.
Puente
1
1
1
Carbonos cabeza de puente 1 1
1
2 2 2 3
2
Biciclo[2.2.1]heptano Biciclo[3.2.1]octano
Nombre del alcano con el mismo nmero de carbonos que el biciclo (7).
Los carbonos cabeza de puente estn unidos por tres cadenas. Dentro del corchete se indica
el nmero de carbonos de cada una de esas cadenas (numerados en rojo), sin contar los
carbonos cabeza de puente. Obsrvese que los nmeros se ordenan de mayor a menor y se
separan por puntos (no comas).
Regla 2. La numeracin parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena ms larga hasta
el segundo cabeza de puente, a continuacin se numera la cadena mediana y por ltimo el puente (cadena
ms pequea)
8 11
5 4 5 10
6 4 6
4 5
3 6 3 7
1
7 2 1 1
2 2 9
3 8
Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, precedidos por localizadores que indican su
posicin en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.
Cl
8
Cl
2 1
5
6 3
4 Br 6
1 5
7 2 4
CH3
3
8-Cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano 3-Bromo-1-clorobiciclo[3.1.0]hexano
Molcula 16.1.
Nombre: Biciclo[1.1.0]butano
H
C Nota: de los car bonos r ojos (cabezas de puente) par ten dos cadenas de un
H2C CH2
C car bono y una de cer o car bonos [ 1.1.0]. El nmero total de car bonos que
H
pr esenta el biciclo es 4 (butano)
Molcula 16.2.
Nombre: Biciclo[1.1.1]pentano
H2
C Nota: de los car bonos cabeza de puente (en r ojo) par ten tr es cadenas de un
HC car bono [ 1.1.1]. El nmero total de car bonos que tiene la molcula es 5
H2C C CH2
H (pentano)
Molcula 16.3.
Nombre: Biciclo[2.1.0]pentano
H
H2C C Nota: de los car bonos puente par ten cadenas de dos, uno y cero car bonos
CH2
H2C C [ 2.1.0]. El nmero total de car bonos es 5 (pentano)
H
Molcula 16.4.
4
5 Nombre: 2-Metilbiciclo[3.1.0]hexano
3 6 Nota: la numer acin parte del car bono cabeza de puente que otorga el menor
1 localizador al metilo. Se numer a pr imer o la cadena ms larga, despus la
2
H3C mediana y por ltimo la cadena pequea.
Molcula 16.5.
2
7 1 Nombre: 6-Clorobiciclo[3.2.0]heptano
3 Nota: de los carbonos cabeza de puente (1 y 5) par ten cadenas de 3, 2 y 0
6 5 carbonos [ 3.2.0]. La numer acin par te del car bono puente que al numer ar
Cl 4
cadena lar ga, mediana y pequea otor ga el menor localizador al clor o.
Molcula 16.6.
8
Nombre: 2-Bromobiciclo[3.2.1]octano
1 Br Nota: Biciclo con cadenas de 3,2 y 1 car bonos. Comenzamos la numer acin por
7
2 el car bono cabeza de puente ms pr ximo al br omo. Numer amos cadena
5 gr ande, mediana y por ltimo el puente (posicin 8).
6 4
3
Molcula 16.7.
8
Nombre: 2-Fluorobiciclo[2.2.2]octano
7 4 Nota: Biciclo con tr es cadenas de igual longitud (2 car bonos). Comenzamos la
5 3
numeracin par tiendo del car bono cabeza de puente ms pr ximo al f lor .
6 1 2
F
Molcula 16.8.
Nombre: 7-Metilbiciclo[3.1.1]heptano
7 CH3
3 Nota: Como puede obser var se la numer acin debe par tir del carbeza de puente,
4 5
e ir numer ando cadena gr ande, mediana y pequea, independientemete de la
2 1
6 posicin del sustituyente.