Está en la página 1de 105

QUMICA ORGNICA

NOMENCLATURA

ORGNICA

www.academiaminasonline.com GERMN FERNNDEZ


www.quimicaorganica.net
www.quimicaorganica.org Versin: 1.0
DERECHOS DE AUTOR
i

DERECHOS DE AUTOR

Los derechos de copia y reproduccin de este documento son propiedad


de Germn Fernndez. El presente documento se almacena y distribuye
a travs de las webs:
http://www.quimicaorganica.net
http://www.quimicaorganica.org
http://www.rincondelgrado.com
no estando permitida su distribucin desde ningn otro servidor.

Este cuaderno electrnico se distribuye de forma gratuita


entre los alumnos que asisten a las clases de qumica
orgnica en Academia Minas de Oviedo

Puedes consultar todas tus dudas sobre nomenclatura orgnica en el foro:


http://www.rincondelgrado.com/node/173

Academia Minas imparte cursos en lnea sobre nomenclatura orgnica


utilizando la tecnologa Acrobat Connect Pro:
http://connectpro34032937.acrobat.com/academiaminas/

Con la esperanza de que el cuaderno sea de inters, te dejo con el tema


cero de nomenclatura, en el que describo las reglas bsicas de
formulacin. En los temas posteriores se dan reglas IUPAC para cada
grupo funcional y se nombran de forma detallada un importante nmero de
molculas

Germn Fernndez

(c) Germn Fernndez


http://www.rincondelgrado.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CONTENIDOS
ii

CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA ORGNICA

CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Etano (Alcano)

CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS

CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES


Eteno (Alqueno)

CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES

CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS

CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS Etino (alquino)

CAPTULO 10. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO

CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS

CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE STERES

CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS Etanol (Alcohol)

CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS

CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS.

CAPTULO 16. NOMENCLATURA DE BICICLOS

Etanal (Aldehdo)

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

El objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos ( mas
de 10 millones) le corresponda un nombre nico y, viceversa, que cada uno de estos nombres represente
exclusivamente a un compuesto orgnico. El gran nmero de compuestos conocidos hace que este
objetivo sea dificil de alcanzar, aunque si puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms sencillos.

Partculas que indican el nmero de carbonos que posee una cadena lineal

N carbonos Partcula Alcano Frmula


1 met metano CH4
2 et etano CH3CH3
3 prop propano CH3CH2CH3
4 but butano CH2CH2CH2CH3
5 pent pentano CH3CH2CH2CH2CH3
6 hex hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3
7 hept heptano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8 oct octano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9 non nonano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10 dec decano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
11 undec undecano CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo H2


H2 C
C H2C CH2 H2C
N carbonos Partcula Cicloalcano CH2
H2C CH2 H2C CH2 H2C
3 cicloprop ciclopropano C
H2
4 ciclobut ciclobutano
H2 H2
5 ciclopent ciclopentano H2 C
C CH2 C CH2
6 ciclohex ciclohexano H2C CH2 H2C H2C CH2
CH2
7 ciclohept cicloheptano H2C
H2C CH2 H2C CH2
C CH2
8 ciclooct ciclooctano C H2C C
H2 H2
H2
9 ciclonon ciclononano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.2

Grupos alquilo
Los grupos alquilo son conjuntos de tomos que vienen de quitar un tomo de hidrgeno a los hidrocarbu-
ros. Estos grupos se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano por -ilo.

Grupo alquilo Frmula


metilo -CH3
etilo -CH2CH3
propilo -CH2CH2CH3
butilo -CH2CH2CH2CH3
pentilo -CH2CH2CH2CH2CH3
hexilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH3
heptilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
octilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
nonilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
decilo -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Formacin del nombre


El nombre de un compuesto orgnico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos) y
grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:

OH CH3
H
7 CH 5 CH 3 C O
H3C 6 C 4 C 2 C
6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal
H2 H 1
H cadena grupo
sustituyentes
principal funcional

El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La
eleccin del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidacin.
As, cidos carboxlicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehdos y cetonas (g.o=2). Los
grupos de menor prioridad son alcoholes, teres aminas con grado de oxidacin 1 (g.o=1).
En nuestro ejemplo el aldehdo tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo
-al.

La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se
obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molcula. En nuestro ejemplo es una
cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posicin 2, hept-2-eno.
Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman
parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.3

Los sustituyentes se sitan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales
(metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan
alfabticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo).
Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetizacin, salvo que el sustituyente
sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de
cantidad.

Molcula 0.1.

CH3 CH3 O Cadena principal: 8 carbonos (octano)


6 Numeracin: menor localizador al grupo funcional (cetona)
H3C 7 CH H CH H C
8 C 4 CH3
5C 3
C 2
Grupo funcional: cetona en posicin 2 (-ona)
H2 1
CH OH Sustituyentes: metilos en 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3
H3C CH3
Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Nota: la alf abetizacin se realiza por las letras subrayadas

3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona

cadena grupo
Sustituyentes principal funcional

Molcula 0.2.

O CH3 Cadena principal: ms larga que contenga los grupos funcionales (butano)
Numeracin: comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menor
C H CH OH
HO 1 C2 3 C 4 localizador al sustituyente que va antes alfabticamente.
CH O Grupo funcional: cidos carboxlicos en posiciones 1,4 (cido ....oico).
HO CH2
Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posicin 2 y metilo en posicin 3.
OH Nombre: cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico

cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
grupo cadena grupo
funcional sustituyentes principal funcional

En el caso del sustituyente complejo la alfabetizacin se realiza por la la primera letra, aunque sea un
prefijo de cantidad. Es innecesaria la localizacin de los grupos cido, puesto que, slo pueden
encontrarse en los extremos de las cadenas.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.4

Funcin Grupo funcional Sufijo (f. principal) Prefijo (sustituyente)

Cationes (amonio) N ......onio

O
c. carboxlicos a) cido ......oico carboxi.......
C
OH b) cido ......carboxlico

O O

Anhdridos a) anhdrido ......oico


O

O
a) .......ato de alquilo alcoxicarbonil.......
steres C
b) .......carboxilato de alquilo
OR

O
a) halogenuro de .......oilo
Haluros de cido halogenocarbonil....
C b) halogenuro de alcanocarbonilo
Cl

O
a) .......amida
Amidas C carbamol.......
NH2 b) .......carboxamida

Nitrilos C N a) ........nitrilo ciano......


b) ........carbonitrilo

O
a) .......al oxo.......
Aldehdos C
H b) .......carbaldehdo formil, oxometil

Cetonas C a) ......ona oxo.....

Alcoholes R OH a) .....ol hidroxi.....

Fenoles Ar OH a) .....ol hidroxi....

Tioles SH a) ........tiol mercapto....

Aminas NH2 a) ......amina amino.......

Iminas NH a) .......imina imino........

Tabla 1. Grupos Funcionales


(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.5

En la Tabla 1. las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidacin (con excepcin de sales de
amonio e iminas). As, los cidos carboxlicos y sus derivados, con grado de oxidacin 3 (g.o=3), van los
primeros en la tabla, les siguen los aldehdos y cetonas con grado de oxidacin 2 (g.o=2) y la parte final
que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidacin 1 (g.o=1).

Cuando en un compuesto orgnico existen varias funciones, se elige como


principal aquella que aparece ms arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo.
El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrndose como
prefijos, ordenados alfabticamente delante del nombre de la cadena principal.

Molcula 0.3

OH O Funcin Principal: Aldehdo (-al)


6 4 2 Cadena principal: hexano
5 3 1 H
Sustituyente: Alcohol (hidroxi-)
Nombre: 5-Hidroxihexanal

5-Hidroxihexanal
sustituyente cadena grupo
principal funcional

Molcula 0.4

OH O Funcin Principal: ster (-oato de metilo)


Cadena principal: heptano
7 5 3 1 O
6 4 2 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6; amina (amino-) en 5; cetona (oxo-)
NH2 CH3 OCH3 en 4; metilo en 3.
Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo

5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo

cadena grupo
sustituyentes ordenados principal funcional
alfabticamente

Obsrvese la ordenacin alfabtica de los sustituyentes, independientemente de que sean funciones


orgnicas o simples grupos alquilo.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
0.6

Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)


Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgnicos en general. La eleccin de la cadena principal
en alcanos se basa en las siguientes reglas.
Se escoge como cadena principal de un alcano la que tenga:
1. El mayor nmero de tomos de carbono.
2. El mayor nmero de cadenas laterales.
3. Localizadores ms bajos para las cadenas laterales.

Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en general)


Se elige como cadena principal aquella que tenga:
1. El mximo nmero de grupos funcionales (es un nico tipo de funcin)
2. El mximo nmero de dobles y triples enlaces (suma de ambos)
3. Mayor nmero de tomos de carbono.
4. Mayor nmero de dobles enlaces.
5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales.

Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal


Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores ms bajos a:
1. Los grupos funcionales.
2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).
3. Los dobles enlaces.
4. Los sustituyentes.
5. Los sustituyentes por orden alfabtico.

Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la
primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y as
sucesivamente hasta encontrar la que decida.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE ALCANOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se
toma como principal la ms ramificada

1
CH3
2
1 3 5 7
2 4 6
4 6 CH3
H3C 3 5
CH2 H2C
7 H3C CH3
8

3,6-Dimetiloctano 3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano

Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay
sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

CH3 CH3 CH3 CH3

1 3 5 1 3 5
4 6 2 4 6 7
2

CH3
2,4-Dimetilhexano 2,3,6-Trimetilheptano

Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

H3C CH3 H2
H3C CH3
C H
CH C CH H3C C
H3C H3C C
H3C H2
CH3
Isopropilo tert-Butilo Isobutilo sec-Butilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.2

Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente y
precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.

1
CH3
2
H2
8 6 4 2 1 4 6 C
7 5 3 H3C 3 5 CH3

CH2 Br 7
H3C 8

2-Bromo-4-etil-7-metiloctano 6-Etil-3-metilnonano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS

Molcula 1.1.

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.


CH3
Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajo
1 3 5
2 4 la metilo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2
Nombre: 2-Metilpentano

Molcula 1.2.

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.


CH3
Numeracin: Se numera para que los metilos tomen los localizadores ms
1 3 5
2 4 bajos.

CH3
Sustituyentes: Metilos en posicin 2, 3
Nombre: 2.3-Dimetilpentano

Molcula 1.3.

1 Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.

2
Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la
3
CH3 simetra de la molcula.
H3C 4 Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4
5
Nombre: 3,4-Dimetilhexano
6

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.3

Molcula 1.4.

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.


CH3
Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los
1 3 5 6 7 8 menores localizadores: 2,3,5,7
2 4
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra-
CH3 CH3 CH3
para indicar que son cuatro.
Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano

Molcula 1.5.

7 Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.


6 Numeracin: Se numera para que los metilo tomen los menores
5
CH3 localizadores.
H3C 4
Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para
3 CH3
indicar que son tres.
2
Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
1

Molcula 1.6.

10
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
CH3 Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los
9
1
sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8
7 5 3
H3C 8 6 4 2
Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5.
CH2 H2C Para indicar que son dos se emplea el prefijo di-
H3C CH3
Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano

Molcula 1.7.

1 Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsrvese


CH3
2 CH3 que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la
3 roja, por estar ms sustituida.
5 6 8
H3C 7
4 Numeracin: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda.
H3C CH H2C Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6.
CH3
CH3 Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano

Molcula 1.8.

Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.


H3C CH3 Numeracin: Indiferente.
1 2 3
Sustituyentes: Metilos en posicin 2. Se emplea el prefijo di- para
indicar que son dos.
Nombre: 2,2-Dimetilpropano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.4

Molcula 1.9.

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.


1
2 3 4 5 Numeracin: Indiferente, la molcula es simtrica
Sustituyentes: Etilo en posicin 3.
H2C
CH3 Nombre: 3-Etilpentano

Molcula 1.10.

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.


1 3 5
2 4 Numeracin: Indistinta, la molcula es simtrica
H3C CH2
Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 3. El nombre se construye
CH3 escribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y
ordenados alfabticamente.
Nombre: 3-Etil-3-metilpentano

Molcula 1.11.

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existe


CH3 CH3
otra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida.
8 6 4 2 1 Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los
7 5 3
sustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8
H2C CH3 CH3
CH3 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posicin 6.
Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano

Molcula 1.12.

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.


CH3 CH3 CH3 Numeracin: Los localizadores para los sustituyentes son menores
si comenzamos la numeracin por la izquierda.
1 3 5 7 9
2 4 6 8
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4,8 e isopropilo en 5 .
CH Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano
H3C CH3

Molcula 1.13.

H3C Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.


CH2
Numeracin: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo,
6 4 2 1
5 3 que va antes alfabticamente, tome el localizador ms bajo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 4. Etilo en posicin 3.
CH3
Nombre: 3-Etil-4-metilhexano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.5

Molcula 1.14.

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.


Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los

1 3 5 7 9 sustituyentes los localizadores ms bajos posibles.


2 4 6 8
Sustituyentes: tert-butilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5.
2 1
Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano

Molcula 1.15.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

1
Numeracin: comienza por la derecha, puesto que encontramos el
3 2
primer sustituyente antes que comenzado por la izquierda.
7
6
5
4
3 Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.

8
Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano
2

9 1

10

Molcula 1.16.

Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.


H3C CH3
Numeracin: Indiferente, debido a la simetra de la molcula.
1 3 4
2 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetra- para
H3C CH3 indicar que son cuatro metilos.
Nombre: 2,2,3,3-Tetrametilbutano

Molcula 1.17.

10 Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.


9 Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la
8 ms ramificada.
6 4 Numeracin: comienza por el extremo ms prximo a un sustituyente.
7 5
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,8 y propilos en 4,7 .
3
Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano
2
1

Molcula 1.18.

6 Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.


Numeracin: los menores localizadores para los sustituyentes se
5
consiguen comenzando la numeracin desde la izquierda.
1 3
2 4
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4.
Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.6

Molcula 1.19.

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.


Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1 3 5 7 8 9
2 4 6 10 sustituyentes los localizadores ms bajos posibles.
Sustituyentes: isopropilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5.
2 1
Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano
3

Molcula 1.20.

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.


9 8 7 5
6 Numeracin: comienza por la derecha, los metilos toman localizadores
4 menores.
2 1
3 Sustituyentes: Metilos en 2,3,5
Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano

Molcula 1.21.

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La


cadena horizontal tambin tiene 9 carbonos, pero slo 3 sustituyentes
1 3 5
2 4 Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer

7 6 sustituyente.
9 8
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5.
Nombre: 5-Butil-4-etil-2,7-dimetilnonano

Molcula 1.22.

Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.


1
3 2 1 Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer
2
3
sustituyente (metilo de la posicin 3).
8 6 4
7 5 Sustituyentes: Metilo en posicin 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en
9 7.
10 Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano
11

Molcula 1.23.

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.


Numeracin: comienza por la izquierda (metilos con los menores
1 3 5 6 7 localizadores 2,2,3,3,6.
2 4

Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,6.


Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.7

Molcula 1.24.

Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano.


Numeracin: comenzando por la derecha encontramos dos metilos
1 en 2 por la izquierda hay slo uno.
6 4
5 3
2 Sustituyentes: metilos en posicin 2,4,5 y etilo en 3.
Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-tetrametilhexano

Molcula 1.25.
3
Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el mximo
2
nmero de cadenas laterales. .
1
Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los
3 5 7
2 4 6 sustituyentes los menores localizadores.
1
8 Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropilo
9 en 4.

10
Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano

Molcula 1.26.

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.


10 8
9 Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer
sustituyente.
6 4
7 5 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 2-
3 metilpropilo en 6.
2 1
2 Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano
3 1

Molcula 1.27.

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.

7 5
Numeracin: comenzando por la derecha encontramos metilos en
6
2,3, por la izquierda slo hay metilo en 2.
8 4
2 1 Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,9; etilo en 7.
9 3
Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano
10

Molcula 1.28.

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.


CH3 CH3 Cl
Numeracin: comienza por la izquierda, el metilo de la posicin 4
3 5 7
2 4 6 8 decide.
1
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7.
Cl Br
Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
1.8

Molcula 1.29.

Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.


H3C H CH3
CH3 C Numeracin: menores localizadores comenzando por la izquierda.
Sustituyentes: metilos en posicin 2,5 e isopropilo en 6.
1 3 5 7 9
2 4 6 8 Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
CH3 Nota: el pref ijo de cantidad di- no interviene en la alf abetizacin.

Molcula 1.30.

Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)


CH3 Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los
H3C C CH3 sustituyentes los menores localizadores.

1 3
Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4.
5 7
2 4 6
Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano
CH3 Nota: el pref ijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la
alf abetizacin.

Molcula 1.31.

CH3 Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.


H3C Numeracin: es indiferente por la simetra de la molcula.
CH2
1 3 5 7 Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 4.
2 4 6
Nombre: 4-Etil-4-metilheptano

Molcula 1.32.

CH3 Cadena principal: la de mayor longitud que posee el mximo

CH2
nmero de sustituyentes (10 carbonos), decano.
CH3 H2C Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)

1 3 5 7 9
Sustituyentes: Metilo en posicin 2, etilo en 5 y propilo en 4.
2 4 6 8 10
H2C CH2 Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano

CH3 CH3

Molcula 1.33.

Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.


Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)
CH3
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en 4,5, isopropilo
1 3 5 7 9 11
2 4 6 8 10
en 5 y propilo en 6.
CH3 Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero de
carbonos aadindole el prefijo ciclo-.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano

Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula.
Es innecesaria la numeracin del ciclo.

CH3 H2 H2
C C CH3
CH3 C
H2

Metilciclopentano Etilciclohexano Propilciclooctano

Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo
comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

Cl
CH3 CH3
H2
3 C 4 3
4 2 5
2 3 1 2
5 CH3 6
1 4 6
5 7 1

Br Br
1-Bromo-3-metilciclopentano 1-Etil-2-metilciclohexano 1-Bromo-4-clorocicloheptano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.2

Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del
ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.

CH3 H3C

4 3 F
4 2
5 3 5
6 2 6 1
1 7 8

Br

1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano 1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Molcula 2.1.

Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.


CH3
Numeracin: comienza en el sustituyente: metilo.
1
Sustituyentes: Metilo en posicin 1
3 2 Nombre: Metilciclopropano

Molcula 2.2.

Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.


CH3 Numeracin: comienza en un metilo y contina hacia el seguno metilo. Los
1 sustituyentes deben tomar los menores localizadores
2
3
Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2.
H3C
Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano

Molcula 2.3.

Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.


H3C CH3 Numeracin: comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en la
1

2
direccin del tercero, para asignarles los menores localizadores.
3
H3C Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2.
Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.3

Molcula 2.4.

CH3 Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).


Numeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente y prosigue hacia
2
1 el metilo.
3
CH3 Sustituyentes: etilo en posicin 1 y metilo en 2.
C
H2
Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano

Molcula 2.5.

H2 Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).


H3C C
1 CH3 Numeracin: la numeracin debe otorgar los menores localizadores a los

2 sustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue


3
CH3 hacia el segundo etilo por el camino ms corto.
C
H2 Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2.
Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano

Molcula 2.6.

Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).


CH3 Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.
4 1
CH3
C
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posicin 1.
H2
Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano
3 2
CH3

Molcula 2.7.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


Numeracin: comienza por el extremo derecho para otorgar los menores
6 4 2 1
5 3 localizadores a los sustituyentes.
Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano

Molcula 2.8.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


6 Numeracin: comienza el el carbono del sustituyente.
5 1
Sustituyentes: ciclopropilo en 1.

4
2 Nombre: Ciclopropilciclohexano
3

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.4

Molcula 2.9.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).


2 3
3 Numeracin: localizador 1 al sustituyente.
2
1
1
Sustituyentes: 1-metilpropilo en posicin 1.
4 Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano
5

Molcula 2.10.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).


Numeracin: comienza en el isopropilo (va antes alfabticamente) y prosigue

1 hacia el segundo sustituyente por el camino ms corto.


5
1 2
3
4 Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2.
2
Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano
4 3

Molcula 2.11.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


CH3 Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.
1 CH3 Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2.
6 2
Nombre: cis-1,2-Dimetilciclohexano
3 Nota: la notacin cis indica que los sustituyentes estn orientados hacia el
5
4 mismo lado.

Molcula 2.12.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


CH3
Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.
1 CH3
6 Sustituyentes: metilos en 1,2.
2
Nombre: trans-1,2-Dimetilciclohexano
3
5 Nota: la notacin trans indica que los sustituyentes estn orientados a lados
4
opuestos

Molcula 2.13.

CH3 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

1 Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes..


6
2 Sustituyentes: metilos en 1,3.
Nombre: cis-1,3-Dimetilciclohexano
5 3 CH3
4

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.5

Molcula 2.14.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


CH3
Numeracin: otorga los menores localizadores 1,3.
1
6
2 Sustituyentes: metilos en 1,3.
Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.
5 3 CH3 Nota: trans, indica que los metilos estn orientados a lados opuestos del ciclo.
4

Molcula 2.15.

Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).


9 8 7 6 5 4 3 2 1 Numeracin: comienza en el extremo derecho (primer sustituyente
ms cercano a este extremo).
Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7.
Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano

Molcula 2.16.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


CH3
Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes. Es
1
6 indiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro.
2
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4.
5 3 Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano
4

CH3

Molcula 2.17.

Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano).


Numeracin: al no existir sustituyentes es innecesaria.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Cicloheptano

Molcula 2.18.

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).

5
Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va el primero
4
6 3 alfabticamente) y contina hacia el etilo (localizadores menores).
7 2
Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5.
8 1
Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
Cl

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.6

Molcula 2.19.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


1 Cl Numeracin: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores a
6
2 los sustituyentes.
5 3 Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4.
4 Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.

Molcula 2.20.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
Numeracin: comienza en el bromo (va antes alfabticamente) y
3 4
prosigue hacia el cloro (menores localizadores).
5
Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2.
2 1
Cl Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano
Br

Molcula 2.21.

Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)


Numeracin: indiferente
2 Sustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2.
1
Nombre: 1,2-Diciclopropiletano

Molcula 2.22.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).


Numeracin: otorga a los sustituyentes los localizadores ms bajos.
2 4 6
1 3 5 Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3.

Br Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano

Molcula 2.23.

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).


H2
C Numeracin: indiferente.
1
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1.
Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.7

Molcula 2.24.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
H3C 2 Numeracin: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4)
1
3 Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4.
H3C
Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
6 4
5 Nota: el pref ijos pref ijos de cantidad (di-, tri-, tetra-....) no se consideran
en la af abetizacin. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.

Molcula 2.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
Numeracin: localizador 1 a la posicin en que se une el ciclopentilo a la cadena
1 principal.
Sustituyentes: ciclopentilo en 1.
Nombre: Ciclopentilciclohexano

Molcula 2.26.

Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)


H2
C Numeracin: indiferente
1
Sustituyentes: ciclohexilos en 1.
Nombre: Diciclohexilmetano

Molcula 2.27.

Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano).


Numeracin: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes
1
H2C CH2 alfabticamente.
2
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2.
Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano

Molcula 2.28.

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).


Numeracin: indiferente.
1 2
1 3 Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1.
Nombre: sec-Butilciclooctano.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
2.8

Molcula 2.29.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).

1 2 Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente.


1 3
Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posicin 1.
Nombre: 2,2-Dimetilpropilciclopentano

Molcula 2.30.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).


H3C H CH3
C Numeracin: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetizacin. Se
1 prosigue la numeracin en la direccin que otorga el menor localizador al metilo.
6 2
Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3.
5 Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano
3 CH3
4

Molcula 2.31.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).

1 Numeracin: menores localizadores a los sustituyentes.


CH3
6 Sustituyentes: etilo en posicin 1, metilo en 2 y propilo en 4.
2

5 3 Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
4

Molcula 2.32.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).


Numeracin: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menor
1 2 4
3 localizador.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1.
Nombre: 1-Ciclohexilbutano

Molcula 2.33.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).


Numeracin: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
1 3 5 6
2 4

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE ALQUENOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se nombran utilizando el
mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

H2
C
HC
H2C CH2 H2C CHCH3 CH2
H3CHC CHCH3
HC
C
H2
Eteno Propeno But-2-eno Ciclopenteno

Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener
varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces
(aunque no sea la ms larga)

1 3 5 6 4 2 1 7 5 3
2 4 5 3 6 4
6 2

7 1

5-Metilhept-2-eno 2-Etilhexa-1,4-dieno 3-Propilhepta-1,4-dieno

Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador
ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

Br Cl

3 Br 5 3
1 4 5 1 3 5 7 6 1
2 4 4 2
2
CH3

4-Bromo-3-metilpent-1-eno 5-Bromo-4-cloropent-2-eno 5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.2

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales, que se distinguen con la notacin
cis/trans.

1 4 4 H 1
H3C CH3 H CH3
2
3 3
2C C3 C C3 1 2 4 5 4 5
1 H
2
H H H3C H
H H
cis-But-2-eno trans-But-2-eno trans-Pent-2-eno cis-Pent-2-eno

La notacin cis- indica grupos iguales (hidrgenos) al mismo lado del doble
enlace. La notacin trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a
lados opuestos del alqueno.
Se escribe en cursiva, siempre con minscula y separado del nombre por un guin.

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Molcula 3.1.

Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5


CH3
carbonos), pent-2-eno.
3
1 2 4 5 Numeracin: doble enlace con el menor localizador.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2
Nombre: 2-Metilpent-2-eno

Molcula 3.2.

Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno).


CH3
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al
5 3 1
4 2 doble enlace.

CH3 Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4.


Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno

Molcula 3.3.

Br Cadena principal: ms larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).


Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al
7 5 CH3
3
6 4 doble enlace.
2
Sustituyentes: Metilo en posicin 3 y bromo en 6.
1 Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.3

Molcula 3.4.

Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno).


Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlace
tiene preferencia sobre los sustituyentes.
7 5 3
6 4 1 Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6.
2

Cl Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno

Molcula 3.5.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).


CH3
Numeracin: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia el
6
5 1 sustituyente que va antes alfabticamente (cloro).
Sustituyentes: Metilo en posicin 6 y cloro en 3.
2
4
Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexeno
3
Cl Nota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace

Molcula 3.6.

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).


1 2 Numeracin: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores.
8 3 Sustituyentes: no tiene.

7 4
Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno
Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los pref ijos de
6 5
cantidad di-, tri-, tetra-..

Molcula 3.7.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)


Numeracin: se deben otorgar los menores localizadores a los dobles
1
CH3 enlaces. Adems, se numera para que el metilo ocupe el localizador ms
6
2
bajo.
5 3 Sustituyentes: Metilo en posicin 2.
4
Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno

Molcula 3.8.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).


Numeracin: comienza por el extremo derecho para que los
7 5 3 1 localizadores de los dobles enlaces sean los menores.
6 4 2
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: hepta-1,3,5-trieno

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.4

Molcula 3.9.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).


CH3
Numeracin: comienza en la izquierda para otorgar los menores localiza-
1 3 5 6 dores a dobles enlaces y metilo .
2 4
Sustituyentes: metilo en posicin 2.
Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno

Molcula 3.10.

Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).

CH3 CH3 Numeracin: menores localizadores a los dobles enlaces.


Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4.
1 3 5 7
2 4 6 8 Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
CH3

Molcula 3.11.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).


Numeracin: comienza en el extremo ms prximo al doble enlace.
Cl Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4.

1
Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
3 5 6 7
2 4
Nota: en la alf abetizacin no se tiene encuenta el pref ijo tert-

Molcula 3.12.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno)


Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome
1 3 5 localizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4.
2 4 6 7
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3.
Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno

Molcula 3.13.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno).


Numeracin: indiferente (molcula simtrica)
1 3 5 Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4.
2 4 6

Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.5

Molcula 3.14.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).


Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el
1 3 5 7
2
4 6 menor localizador
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hept-1-eno

Molcula 3.15.

H Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno).


Numeracin: menor localizador al doble enlace.
H 5 7
6 8
4 Sustituyentes: no tiene.
3
2 Nombre: cis-Oct-3-eno
1 Nota: la notacin cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.

Molcula 3.16.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).


H Br Numeracin: indiferente por la simetra de la molcula.

3
Sustituyentes: bromos en 1,4.
1 2 4
Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno
Br H Nota: trans- indica hidrgenos a lados opuestos del alqueno.

Molcula 3.17.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)

3 Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome


1 2 4 5
localizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3.
Sustituyentes: Etilo en posicin 3.
Nombre: 3-Etilpent-2-eno

Molcula 3.18.

CH2 Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano).


1 Numeracin: comienza en el carbono del sustituyente.
Sustituyentes: metilideno en posicin 1
Nombre: Metilidenciclohexano
Nota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.6

Molcula 3.19.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).

5
Numeracin: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaces
7 3 1
6 4 2 los menores localizadores.
Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

Molcula 3.20.

Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno).


Numeracin: el primer doble enlace est a igual distancia de ambos
1 3 5 7 9
2 4 6 8 extremos, pero el segundo toma menor localizador comenzando la
numeracin por la izquierda.
Sustituyentes: metilo y butilo en 6.
Nombre: 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno

Molcula 3.21.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).


CH3 Numeracin: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es
indiferente).
1 3
4
2 Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)

Molcula 3.22.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)


1 2 3 4 5 Numeracin: dobles enlaces con los menores localizadores.
H2C C C CH2CH3
H Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Penta-1,2-dieno

Molcula 3.23.

Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).

1 3 5 Numeracin: otorga al metilo el menor localizador. Para los dobles


4 6 7
2
enlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar.
CH3 Sustituyentes: metilo en posicin 3.
Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
3.7

Molcula 3.24.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).


CHCH3
Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes alfabticamente
1
5 (etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino ms corto.
2
Sustituyentes: etilideno en posicin 1 y metilo en 3.
4
3 Nombre: 1-Etilideno-3-metilciclopentano.
CH3

Molcula 3.25.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


4 1
2
Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes en el orden
5 3 3
alfabtico (etenilo)
6 2 Sustituyentes: etenilo en posicin 1 y prop-2-enilo en posicin 3.
1
Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano

Molcula 3.26.

Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)


CH2 Numeracin: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetizacin,
6 5 prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes.
7 4 Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5
8 Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.
3 Cl
1 2
Br

Molcula 3.27.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)


Numeracin: doble enlace con el menor localizador, continuando la
3
4 2
numeracin hacia el sustituyente por el camino ms corto.
Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posicin 3.
5 1 Nombre:3-Etenilciclohexeno.
6

Molcula 3.28.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).


1 3 5
4 6
2 Numeracin: otorga al sustituyente el menor localizador.
1 Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posicin 3.
2
Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE ALQUINOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no
con igual nmero de carbonos por -ino.

HC CH H3C C CH H3C C C CH3 CH3CH2C CH

Etino Propino But-2-ino But-1-ino

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-
cin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

3 5
1 2 2 4 4 C
C 4 1 3 5
C 3 C 1
C 5 7 8
6 HC 2 CH3

Oct-3-ino Pent-1-ino Hex-2-ino

Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-
ne el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces
mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

8 CH3
H3C CH
C CH 4 C 6
7 C C 1 C 3 5
5 3
6 4 2 HC 2
1

Octa-1,6-diino 3-Metilhexa-1,5-diino

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
4.2

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

2 4 6 6 4 5 3
3 7 1 4 1
1 5 7 5 3 6 2
2

7
Hept-1-eno-6-ino Hept-2-eno-5-ino
Hept-5-eno-1-ino

Obsrvese que los alquinos presentan carbonos con hibridacin sp, y los
sustituyentes que parten de ellos deben formar un ngulo de 180 (molculas
lineales).

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Molcula 4.1.

Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (oct-3-ino)


3 Cl Numeracin: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace
2
1 4
7 8
tome el localizador ms bajo
6
5 Sustituyentes: cloro en posicin 6 y metilo en 7.
Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino

Molcula 4.2.

Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple


1 enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)
2 9 Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple
4
8
enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
3
5
Sustituyentes: metilos en posicin 3,7
6
7
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
4.3

Molcula 4.3.

Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)


5 3 1 Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.
4 2
6
Sustituyentes: isopropilo en posicin 5
Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino
7

El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar
contenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extremo de la cadena
que le otorgue el menor localizador.

Molcula 4.4.

Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple


1 enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)
2 9 Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple
4
8
enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
3
5
Sustituyentes: metilos en posicin 3,7
6
7
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino

Molcula 4.5.

1 Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace


2 CH
C (hept-4-eno-1-ino).
7 5 3
6 4
Numeracin: doble y triple enlace con los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino

Molcula 4.6.

Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces


4 2 (oct-4-eno-1,7-diino).
3 C 1
CH Numeracin: como los enlaces mltiples estn a la misma distancia de
5
ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor
6
localizador (4).
C7
Sustituyentes: butilo en posicin 4.
CH
8 Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
4.4

Molcula 4.7.

Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple.

1 3 5 (hexa-2,4-dieno-5-ino)
2 4 C 6
CH Numeracin: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al
numerar.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hexa-2,4-dieno-1-ino

Cuando en la molcula existen dobles y triples enlaces a la misma distancia de los


extremos, se numera para que el doble enlace tome el localizador ms bajo.

Molcula 4.8.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)


CH
5 C Numeracin: empieza en el carbono del grupo etinil (primero alfabticamente)
4 1
3 2 Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2.
CH3 Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano

Molcula 4.9.

1 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


H3C 2
3 3
4 2 Numeracin: asignar los menores localizadores a los sustituyentes
5 1
6 (1,2,4)
Cl
Sustituyentes: cloro en 1, 2-propinilo en 2 y metilo en 4.
Nombre: 1-Cloro-4-metil-2-(2-propinil)ciclohexano

Molcula 4.10.

1 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


2
6
5 1 3 Numeracin: asignar los menores localizadores a los sustituyentes
4 2
3 (1,2,4)
H3C CH2 4
Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en 4.
CH3
Nombre: 1- (2-butinil)-2-etil-4-metilciclohexano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
4.5

Molcula 4.11.

Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace (hex-2-ino)


CH3C CCH2CH(CH3)2 Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.
1 2 34 5 6
Sustituyentes: metilo en posicin 6,
Nombre: 6-Metilhex-2-ino

Molcula 4.12.

Cadena principal: 5 carbonos con triple enlace (pentino)


4 3 2 1
CHCH2C CH Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.

CH3 Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 4.


5 Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino

Molcula 4.13.

4 3 Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctino)


5 2
Numeracin: localizador ms bajo al doble enlace y se numera hacia el
6 1
triple..

7 8
Sustituyentes: metilo en posicin 8,
Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino

Molcula 4.14.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple


3 4 5 6 7 8 9
enlace (nonino)
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace.
2 C
Sustituyentes: butilo en 3,
1 CH
Nombre: 3-Butilnon-1-ino

Molcula 4.15.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (hex-


1
3 4 3-ino)
2 C C
5 Numeracin: indiferente, molcula simtrica.
6
Sustituyentes: metilos en 2,5.
Nombre: 2,5-Dimetilhex-3-ino

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
4.6

Molcula 4.16.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


CH
C Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente.
1 Sustituyentes: etinilo en posicin 1.
Nombre: Etinilciclohexano

Molcula 4.17.

H2 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


H3C C
2 1 C
Numeracin: localizador 1 al sustituyente que va antes alfab-
3 1
2 C
4 6 ticamente, poseguimos la numeracin hacia el otro sustituyente por
3 CH3
5
4 el camino ms corto.
Sustituyentes: 2-butinil en 1 y metil en 3.
Nombre: 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano

La molcula 4.17 puede nombrarse tomando la cadena como principal y el ciclo


como sustituyente. En esta situacin el nombre es: 1-(3-metilciclohexil)but-2-ino.

Molcula 4.18.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pentino)


CH
C 1 Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace.
5 4
3 2 Sustituyentes: etilo y metilo en 3.
Nombre: 3-Etil-3-metilpent-1-ino

Molcula 4.19.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pent-1-en-


4-ino)
4 2
5 3 1 Numeracin: cuando el doble y triple enlace se encuentran a la misma distancia
C
HC del extremo, tiene preferencia el doble enlace.
Sustituyentes: metilo en 3..
Nombre: 3-Metilpent-1-en-4-ino

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
4.7

Molcula 4.20.

Cadena principal: ciclo de 10 miembros (ciclodecino)


Numeracin: localizador 1 al carbono del triple enlace.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclodecino

Molcula 4.21.

1 Cadena principal: cadena de mayor longitud que contiene el triple


HC 2
C
enlace (nonino)
3 5 7 9
4 6 8
Numeracin: otorga el menor localizador al triple enlace.
Sustituyentes: tert-butilo en 3 e isobutilo en 5.
Nombre: 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino

El grupo tert-butilo tambin puede nombrarse como 1,1-dimetiletil, y el grupo


isobutilo como 2-metilpropilo.

Molcula 4.22.

Cadena principal: cadena de 2 carbonos con triple enlace (etino)


2 1
C C Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: ciclohexilos en posiciones 1,2.
Nombre: Diclohexiletino

Molcula 4.23.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga los triples


1
enlaces (octa-1,7-diino)
2
5 7 Numeracin: comenzamos por el extremo que otorga los
4 6
3
localizadores ms bajos a los sustituyentes.
Br Cl 8
Sustituyentes: bromo en 3 y cloro en 5.
Nombre: 3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.

H3C H3C H CH3 CH2


CH3 CH2 C HC

Metilbenceno Etilbenceno Isopropilbenceno Vinilbenceno

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante los prefijos orto- (o-),
meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

H3C H CH3
C
H3C
CH3 CH2 1
6 2
2 1
CH3
3 6 2
1 5 3
3 4
4 6 5
5
CH3 CH3
4
o-Dimetilbenceno m-Etilmetilbenceno p-Isopropilmetilbenceno

(1,2-Dimetilbenceno) (1-Etil-3-metilbenceno) (1-Isopropil-4-metilbenceno)

Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes
tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia
al orden alfabtico.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
5.2

CH3
CH3 H2C CH3
H2
1 C 4 4
6 CH3 5 3
2 5 3

5 3 6 6
2 CH3 2
4 1
1
Br
Cl H2C Cl
CH3

4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno 1,4-Dietil-2-metilbenceno 2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno

Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:

CH2
CH3 NH2 COOH HC

Tolueno Anilina Ac. Benzoico Estireno

O
OH CHO OCH3

Fenol Benzaldehdo Anisol Acetofenona

O O

Benzofenona Propiofenona

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
5.3

Molcula 5.1.

Cadena principal: benceno


1 Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores, y
6 2
adems, se asignan los localizadores menor a los grupos que van antes en el
orden alfabtico (etilo antes que metilo)
5 3
4 Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3.
Nombre: 1,2-Dietil-3-metilbenceno

Molcula 5.2.

Cadena principal: benceno


1
6 2 Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.
Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,3.
3
5 Nombre: 1,2,3-Trimetilbenceno
4

Molcula 5.3.

Cadena principal: benceno


4 Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.
5
3
Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,4.
6 2 Nombre: 1,2,4-Trimetilbenceno
1

Molcula 5.4.

Cadena principal: benceno


1
6
Numeracin: se parte de un metilo y se numera en cualquier direccin.
2
Sustituyentes: metilos en 1,3,5.
5
3 Nombre: 1,3,5-Trimetilbenceno
4

Molcula 5.5.

OH Cadena principal: benceno


3 Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va antes alfabticamente) y
4 2
prosigue por el camino ms corto hacia el hidroxilo.
1 Sustituyentes: cloro en posicin 1 e hidroxi en posicin 3 (posicin meta)
5
Cl
6 Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno)

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
5.4

Molcula 5.6.

NO2 Cadena principal: benceno


2 Numeracin: la numeracin comienza en el bromo (preferencia alfabtica)
Br
3
1 Sustituyentes: bromo en posicin 1 y nitro en posicin 3 (posicin orto)
6 Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno)
4
5

Molcula 5.7.

Cl Cadena principal: benceno


4 Numeracin: comienza en el bromo (preferencia alfabtica sobre el cloro)
5 3
Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posicin para)

6 2 Nombre: 1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno)


1
Br

Molcula 5.8.

Cl Cadena principal: benceno


1 Numeracin: localizadores ms bajos posibles a los cloros.
6 2
Sustituyentes: cloros en posicin 1,3.

5 Nombre: 1,3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno)


3 Cl
4

Molcula 5.9.

CH3
H2C Cadena principal: benceno
1 Numeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente.
6 2 Sustituyentes: etilo en 1 y metilo en 3.
Nombre: 1-Etil-3-metilbenceno (m-Etilmetilbenceno)
5 3 CH3
4

Molcula 5.10.

CH3 Cadena principal: benceno


1
6
Numeracin: comienza en uno de los metilos.
2
Sustituyentes: metilos en posicin 1,4.
5 3 Nombre: p-Dimetilbenceno
4
CH3

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
5.5

Molcula 5.11.

CH3
H2C Cadena principal: benceno
3 Numeracin: la numeracin comienza en el butilo (preferencia alfabtica)
4 2
Sustituyentes: butilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta)
H2
C CH3 Nombre: 1-Butil-3-etilbenceno (m-Butiletilbenceno)
5 1 C C
6 H2 H2

Molcula 5.12.

CH3
H2C Cadena principal: benceno
1 Numeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica)
6 2 CH3 Sustituyentes: 2-metilbutilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta)
1 CH 3 CH3 Nombre: 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno
5 3 C 2 C 4
4 H2 H2

Molcula 5.13.

Cl Cadena principal: benceno


1 Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (preferencia alfabtica)
NO2
6 Sustituyentes: cloro en posicin 1 y nitro en 2 (posicin orto)
2
Nombre: 1-Cloro-2-nitrobenceno (o-Cloronitrobenceno)
5 3
4

Molcula 5.14.

Br Cadena principal: benceno


1 Numeracin: la numeracin comienza en el bromo (preferencia alfabtica)
6 2 Sustituyentes: bromo en posicin 1 y cloro en 3 (posicin meta)
Nombre: 1-Bromo-3-clorobenceno (m-Bromoclorobenceno)
5 3 Cl
4

Molcula 5.15.

H3C H CH3 Cadena principal: benceno


C
Numeracin: comienza en uno de los isopropilos.
1
6 2 Sustituyentes: isopropilos en posicin 1,4 (posicin para)
Nombre: 1,4-Diisopropilbenceno (p-Diisopropilbenceno)
5 3
4

CH
H3C CH3

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
5.6

Molcula 5.16.

CH3 Cadena principal: benceno


H3C CH3
C Numeracin: la numeracin comienza en el tert-butilo (preferencia alfabtica)
1 Sustituyentes: tert-butilo en posicin 1 y metilo en 4 (posicin para)
6 2
Nombre: 1-tert-Butil-4-metilbenceno (p-tert-butilmetilbenceno)

5
3 Nota: la partcula tert- no se tiene encuenta al alf abetizar.
4

CH3

Molcula 5.17.

H2C
CH Cadena principal: benceno
H2 Numeracin: la numeracin comienza en el grupo alilo (preferencia alfabtica)
2 CH2
C
3
C Sustituyentes: alilo en posicin 1 y vinilo en 2 (posicin orto)
1 H
4
Nombre: o-Alilvinilbenceno
6
5

Molcula 5.18.

CH3 Cadena principal: benceno


H2C
1
Numeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica)
6 2 Sustituyentes: etilo en posicin 1 y propilo en 3 (posicin meta)
H2 Nombre: m-Etilpropilbenceno
C
5 3 C CH3
4 H2

Molcula 5.19.
OH
Cadena principal: fenol
1
6 2 Numeracin: la numeracin comienza en el -OH . Grupo funcional que junto con
el benceno constituye la cadena principal.
5 3
Sustituyentes: nitro en posicin 3 (posicin para)
4
NO2 Nombre: p-Nitrofenol

Molcula 5.20.

NH2 Cadena principal: anilina


1 Numeracin: la numeracin comienza en el amino.
6 2
Sustituyentes: cloro en posicin 3 (posicin meta)
Nombre: m-Cloroanilina
5 3 Cl
4

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
5.7

Molcula 5.21.

Cadena principal: benzaldehdo


CHO
Numeracin: la numeracin comienza en el grupo -CHO.
Br
Sustituyentes: bromo en 2 (posicin orto)
Nombre: o-Bromobenzaldehdo
Nota: el benceno unido a un grupo aldehdo recibe el nombre de
benzaldehdo.

Molcula 5.22.

Cadena principal: mayor longitud que contiene los dobles y triples enlaces.
1 3 5
2 4 Numeracin: se otorga el menor localizador al doble enlace.
1 2
6 Sustituyentes: metilo y 1,1-difeniletil en posicin 3
Ph Ph Nombre: 3-(1,1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino.
Nota: en esta molcula el benceno acta como sustituyente y recibe el
nombre de f enilo.

Molcula 5.23.

Cadena principal: benceno


Numeracin: otorga a los ciclohexilos los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilos en 1,3 (posicin meta)
1
6 2 Nombre: m-Diciclohexilbenceno

5 3
4

Molcula 5.24.

Cadena principal: benceno


Numeracin: comienza en el ciclobutilo (va antes alfabticamente).

1
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 4 (posicin meta)
6 2 Nombre: p-Ciclobutilciclopropilbenceno
Nota: las partculas orto- meta- y para- deben escribirse en cursiva.
5 3
4

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

OH

OH

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

OH
1
7 5 3 1 8 6 4 2
6 4 2 7 5 3 OH

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de
carbonos por -ol

OH
1
7 5 3 1 8 6 4 2
6 4 2 7 5 3 OH

3-Etilheptanol 2-Propiloctanol

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6.2

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser
un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos,
anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas. (ver Tabla 1)

OH
OH CH3 O

1 O 3
5 4 3 2 7 5 3 1 4 2
6 4 2
5 1
6
Cl OH OH O

cido 3-cloro-4-hidroxipentanoico 5-Hidroxi-4-metilheptanona 3-Hidroxiciclohexanona

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador
ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

OH
1
6
6 4 2 1 5 3 1 OH 2
5 3 2
4

OH 6 5 3
4

Hex-5-en-2-ol Hex-3-en-5-in-1-ol 6-Metilciclohex-2-en-1-ol

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Molcula 6.1.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (butano)

OH
Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo.
3 1
2
Sustituyentes: no
Nombre: Butan-1-ol

Molcula 6.2.

OH Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)


Numeracin: indiferente.
3 2 1
Sustituyentes: no
Nombre: Propan-2-ol

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6.3

Molcula 6.3.

Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano)


CH3 OH
Grupo funcional: alcohol (-ol)
5 3 1 Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo (-OH preferente sobre
4 2
cadenas)
Sustituyentes: metilo en 4
Nombre: 4-Metilpentan-2-ol

Molcula 6.4.

OH Cadena principal: mayor longitud (butano)


Grupo funcional: alcohol (-ol)
4 2 1
3
Numeracin: comienza en uno de los extremos.
OH Sustituyentes: no
Nombre: Butano-2,3-diol

Cuando en una molcula hay ms de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos
de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,.......
La numeracin debe otorgar los menores localizadores a los -OH.

Molcula 6.5.

CH3 Cadena principal: mayor longitud (hexano)


Grupo funcional: alcohol (-ol)
6 4 2 1
5 3
Numeracin: comienza en el extremo derecho, para otorgar al -OH el
Br OH localizador ms bajo.
Sustituyentes: bromo en posicin 4 y metilo en 5.
Nombre: 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol

Molcula 6.6.

Br Cadena principal: mayor longitud (heptano)


Grupo funcional: alcohol (-ol)
7 5 3 1
6 4 2
Numeracin: comienza en extremo que otorga el localizador ms bajo al -
Cl OH OH.
Sustituyentes: bromo en 6 y cloro en 5.
Nombre: 6-Bromo-5-cloroheptan-3-ol

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6.4

Molcula 6.7.

5 Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)


4 6
Grupo funcional: alcohol (-ol)
1 Numeracin: comienza en el carbono del -OH.
H3C 3 OH
2 Sustituyentes: metilo en 3.
Nombre: 3-Metilciclohexanol

En el caso de alcoholes cclicos no es necesario indicar la posicin del grupo


hidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1.

Molcula 6.8.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (propano)
O Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)

2
Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido
HO 3 1 OH Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.
Nombre: Acido 3-hidroxipropanoico
Nota: los cidos carboxlicos tienen pref erencia f rente a los alcoholes.
La molcula se nombra como cido y el alcohol pasa a ser un sustituyente
que se nombra como hidroxi-

Molcula 6.9.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
Grupo funcional: cetona (.....ona)
O
Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo
1 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y metilo en 4.
6 2
5 3 Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanona
4
H3C OH Nota: los aldehidos y cetonas tienen pref erencia sobre los alcoholes,
siendo los grupos f uncionales. El alcohol pasa a ser un simple
sustituyente que se nombra como hidroxi.

Los cidos carboxlicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes.
El alcohol pasa a ser un sustituyente ms de la molcula, ordenndose alfab-
ticamente con el resto de sustituyentes.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6.5

Molcula 6.10.

Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)

3 O Grupo funcional: aldehdo (-al)


HO 4 2
1 Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo
H Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4.
Nombre: 4-Hidroxibutanal

Molcula 6.11.

OH Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)


4 Cl Grupo funcional: cetona (-ona)
3
5
Numeracin: localizador ms bajo al carbonilo
6 2 Sustituyentes: cloro en 3 y alcohol (hidroxi-) en 4.
1
Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona
O

Molcula 6.12.

CH3 Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hexano)


Grupo funcional: cetona (-ona)
6 4 2 1
5 3
Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo
OH O Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y metilo en 5.
Nombre: 4-Hidroxi-5-metilhexan-2-ona

Molcula 6.13.

Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)


H3C OH Grupo funcional: alcohol (-ol)
1 2 3 4 Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbutan-2-ol

Molcula 6.14.

OH Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)


Grupo funcional: alcohol (-ol)
1 2 3 4
Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH
CH3 Sustituyentes: metilo en posicin 3.
Nombre: 3-Metilbutan-2-ol

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6.6

Molcula 6.15.

Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)


CH3
Grupo funcional: alcohol (-ol)
4 3
2
1
Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)
OH
Sustituyentes: metilo en posicin 3.
Nombre: 3-Metilbutan-1-ol

Molcula 6.16.

Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopent-2-eno)


OH
1 Grupo funcional: alcohol (-ol)
5
2
Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)

4 Sustituyentes: no tiene.
3
Nombre: Ciclopent-2-enol
Nota: es innecesar io localizar el gr upo -OH en cclos ya que toma siempr e la
posicin 1.

Molcula 6.17.

OH Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-4-en-1-ino)


Grupo funcional: alcohol (-ol)
4 2
6 3
5 1 Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hex-4-en-1-in-3-ol

Molcula 6.18.

1
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
Grupo funcional: alcohol (-ol)
OH
Numeracin: localizador 1 al carbono del -OH.
Sustituyentes: fenilo en posicin 1.
Nombre: Fenilmetanol (Alcohol benclico)

Molcula 6.19.

OH Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


Grupo funcional: alcohol (-ol)
1 2 3 4 5
Numeracin: otorga al grupo funcional el menor localizador.
OH Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Pentano-2,3-diol

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
6.7

Molcula 6.20.

OH Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)


1 Grupo funcional: alcohol (-ol)
2
CH3
6
Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)
3 Sustituyentes: metilos en posicin 2,3.
5
CH3
4 Nombre: 2,3-Dimetilciclohexanol

Molcula 6.21.

Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hept-2-eno)


OH Br
Grupo funcional: alcohol (-ol)
7 5 3 1 OH Numeracin: localizador ms bajo al los grupos -OH (grupo funcionales)
6 4 2
Sustituyentes: bromo en posicin 2.
Nombre: 2-Bromohept-2-en-1,4-diol

Molcula 6.22.

Cadena principal: cadena de tres carbonos (propano)


1 2 3
HO OH Grupo funcional: alcohol (-ol)

OH Numeracin: indiferente (molcula simtrica)


Sustituyentes: no tiene.
Nombre: 1,2,3-Propanotriol (glicerina)

Molcula 6.23.

Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (heptano)


Grupo funcional: alcohol (-ol)
OH Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)
7 6 5 4 3 2 Sustituyentes: metilo en posicin 5 y fenilo en 2.
1
Nombre: 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
CH3

Molcula 6.24.

Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-3,5-dieno)


6 4 2 1 Grupo funcional: alcohol (-ol)
8 7 3
5
Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)
OH
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Octa-3,5-dien-2-ol

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE TERES

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva).
Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como un sustituyente.

H2
H2 H2 O 1 C 3 CH3
O 1 CH3 C C H3C C 2 C 4
H3C C 2 H3C O 1 CH3 H2 H2
H2 2

Metoxietano Etoxietano 1-Metoxibutano

CH3
O 2
H3C 1 O
H2
5 C 3 CH 3
H3C 4 C 2 CH3
H2 1 6
4
5

2-Metoxipentano 1-Etoxi-3-metilciclohexano

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.

H2
H2 H2 O C CH3
O CH3 C C H3C C C
H3C C H3C O CH3 H2 H2
H2

Etil metil ter Dietil ter Butil metil ter

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES
7.2

CH3
O 2
H3C 3 1 O
H2
5 C 3 CH
H3C 4 C 2 CH
3
H2 1

Metil pent-2-il ter Etil 3-metilciclohexil ter

Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin comienza
en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

1
1 O
O 2 2
Br
O O
3
CH3

Oxaciclopropano Oxaciclobutano 2-Bromooxaciclopentano 3-Metiloxaciclohexano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE TERES

Molcula 7.1.

Sustituyentes: fenil y metil


O
Nombre: Fenil metil ter
H3C

Molcula 7.2.

O CH3 Sustituyentes: isopropil y metil


H
H3C C Nombre: Isopropil metill ter
CH3

Molcula 7.3.

O Sustituyentes: ciclopropil y metil


H3C
Nombre: Ciclopropil metil ter

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES
7.3

Molcula 7.4.

Sustituyentes: etilo y propilo


O Nombre: Etil propil ter

Molcula 7.5.

Sustituyentes: isopropilos
Nombre: Diisopropil ter
O

Molcula 7.6.

O Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)


1 Numeracin: otorga localizadores ms bajos a sustituyentes
O
2 Sustituyentes: metoxidos en 1,2
Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano

Molcula 7.7.

Cadena principal: Tolueno


CH3 Numeracin: metilo y metxido en meta.
Sustituyentes: metoxi
Nombre: m-Metoxitolueno

Molcula 7.8.

2
O
Cadena principal: Benceno
Numeracin: Comienza en el etoxi (antes alfabticamente)
1 O Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posicin meta)
Nombre: m-Etoximetoxibenceno

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES
7.4

Molcula 7.9.

1
O CH3 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano)
2
Numeracin: comienza en el oxgeno, prosigue a la derecha para otorgar a los
3 sustituyentes los menores localizadores.
4 Sustituyentes: cloro y metilo
Cl Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano

Molcula 7.10.

Sustituyentes: etilo y butilo


O
Nombre: Butil etil ter

Molcula 7.11.

Sustituyentes: etilo y fenilo


Nombre: Etil fenil ter
O

Molcula 7.12.

O
Sustituyentes: fenilos
Nombre: Difenil ter

Molcula 7.13.

Sustituyentes: vinilos
O
Nombre: Divinil ter

Molcula 7.14.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


1 2 3 4 Numeracin: localizador ms bajo al sustituyente.
O
Sustituyentes: isopropxido
Nombre: 1-Isopropoxibutano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES
7.5

Molcula 7.15.

Sustituyentes:bencilo y fenilo
Nombre: Bencil fenil ter
O

Molcula 7.16.

Sustituyentes: ciclohexilo y metilo


O
H3C Nombre: Ciclohexil metil ter
Nota: Tambin se puede tomar como cadena pr incipal el ciclo de seis miembr os y el
metxido como sustituyente, en este caso el nombr e ser : metoxiciclohexano

Molcula 7.17.

OCH3 Cadena principal: la de mayor logitud, 5 carbonos (pent-2-eno)


Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace.
5 3 1
4 2 Sustituyentes:metxido.
Nombre: 4-Metoxipent-2-eno

Molcula 7.18.

Cadena principal: la de mayor logitud, 4 carbonos (but-1-ino)


H3CH2CO 4 2 Numeracin: otorga el menor localizador al triple enlace.
3
1 Sustituyentes:etxido.
Nombre: 4-Etoxibut-1-ino

Molcula 7.19.

O
Sustituyentes: ciclohexilo y fenilo
Nombre: Ciclohexil fenil ter

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES
7.6

Molcula 7.20.

Cl
2
O
1 Sustituyentes: 2-clorofenil y fenilo
Nombre: 2-Clorofenil fenil ter

Molcula 7.21.

O Sustituyentes: tert-butilo e isopropilo


Nombre: tert-butil isopropil ter

Molcula 7.22.

Ph Cadena principal: la de mayor longitud, 4 carbonos (butano)


Grupo funcional: alcohol
4 3 2 1 OH Numeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional.
OCH3 Sustituyentes: metoxido en 2 y fenilo en 3
Nombre: 3-Fenil-2-metoxi-butan-1-ol

Molcula 7.23.

Sustituyentes: etilos
O
Nombre: Dietil ter

Molcula 7.24.

Cadena principal: benceno


OH
1 Grupo funcional: alcohol
2 Numeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional.
Sustituyentes: etoxido en 3
3 O Nombre: m-Etoxifenol

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES
7.7

Molcula 7.25.

1 Cadena principal: oxaciclopropano


O
3 Numeracin: otorga el menor localizador al oxgeno.
H3C 2 CH3 Sustituyentes: metilos en posicin 2,3.
Nombre: 2,3-Dimetiloxaciclopropano

Molcula 7.26.

1 Cadena principal: oxaciclohexano


O
2 Numeracin: otorga el menor localizador al oxgeno.
Sustituyentes: metxido en posicin 3.
3 OCH3 Nombre: 3-Metoxioxaciclohexano

Molcula 7.27.

1 Cadena principal: oxaciclopentano


O 2
Numeracin: otorga el menor localizador al oxgeno.
3 Sustituyentes: etilo en posicin 2 y metilo en 3.
Nombre: 2-Etil-3-metiloxaciclopentano

Molcula 7.28.

O
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopropilo.
Nombre: Ciclohexil ciclopropil ter

Molcula 7.29.

Cadena principal: La de mayor longitud, 5 carbonos (pentano)


OCH3 Numeracin: otorga el menor localizador al sustituyente.

5 3 1
Sustituyentes: metxido en 2.
4 2
Nombre: 2-Metoxipentano

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al.
No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena
(localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

CH3
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1 65 4 2 1
3
CH3CCH2CH2CHO H2C CHCH2CH2CHO HOCCH2CH2CH2CH2CHO
CH3

4,4-Dimetilpentanal Hex-4-enal Hexanodial

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando el
grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del
ciclo que contiene el grupo aldehdo.

CHO CHO
1
5 2

3
4
Br

Ciclohexanocarbaldehdo 3-Bromociclopentanocarbaldehdo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.2

Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente que
se nombra como oxo- o formil-.

H COOH
1
3 1 O
O 4 2 2

OH 3 CHO

cido 4-oxobutanoico cido 3-formilciclohexanocarboxlico

Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del
grupo carbonilo. -carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional,
mientras que formil- se usa cuando acta de sustituyente.

Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

O O
HC CHO
H3C C
H H

Formaldehdo Benzaldehdo Acetaldehdo


(Metanal) (Bencenocarbaldehdo) (Etanal)

Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que ste tome el localizador ms bajo.

H3C
O O 3 2
5 4 3 1
CH3CH2CCH3 CH3CHCH2CCH3 4 O
2 1
CH3
5 6

Butanona 4-Metil-2-pentanona 3-Metilciclohexanona

Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.3

O
O
C O
CH3CCH2CH3 CH3
CH2CCH3

Etil metil cetona Ciclohexil metil cetona Fenil metil cetona

Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.

CHO
O
1
1 O 2
5 3 2
4

H 3 O

4-Oxopentanal 3-Oxociclohexanocarbaldehdo

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS

Molcula 8.1.

Cadena principal: 5 carbonos (pentano)


5 3 1 O
4 2 Grupo funcional: aldehdo (-al)
Numeracin: comienza en el aldehdo (grupo funcional)
H
Nombre: Pent-3-enal

Molcula 8.2.

CH3 Cadena principal: 3 carbonos (propano)

1 O Grupo funcional: aldehdo (-al)


3 2
Numeracin: localizador ms bajo al aldehdo.
H Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilpropanal

Molcula 8.3.

H H Cadena principal: 3 carbonos (propano)

2
Grupo funcional: aldehdo (-al)
O 3 1 O
Nombre: Propanodial

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.4

Molcula 8.4.

OH Cadena principal: 6 carbonos (hexano)


Grupo funcional: cetona (-ona)
6 4 2 1
5 3
Numeracin: asignar el menor localizador a la cetona
O Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5.
Nombre: 5-Hidroxihexan-2-ona

Molcula 8.5.

Cadena principal: 4 carbonos (but-3-ino)


3 1 H Grupo funcional: aldehdo (-al)
2
4
Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo
O
Nombre: But-3-inal

Molcula 8.6.

O Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)


1 Grupo funcional: cetona (-ona)
5 2
Numeracin: comienza en la cetona y prosigue hacia el sustituyente
3 Sustituyentes: metoxido en 3.
4
OCH3 Nombre: 3-Metoxiciclopentanona

Molcula 8.7.

Cadena principal: 6 carbonos (hexano)


O
Grupo funcional: aldehido (-al)
O 3 5
2 4 6 H Numeracin: comienza en el extremo que otorga al fenilo el localizador
1
H ms bajo.
Sustituyentes: fenilo en 3.
Nombre: 3-Fenilhexanodial
Nota: es innecesar ia la localizacin de los gr upos aldehdo.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.5

Molcula 8.8.

Cadena principal: 6 carbonos (hexano)


OH O
Grupo funcional: aldehdo (-al)
6 4 3 2 1 Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo
5 H
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5 y cetona (oxo-) en 4.
O
Nombre: 5-Hidroxi-4-oxohexanal

Molcula 8.9.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


CHO
Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo)
1
6 2 Numeracin: menor localizador al grup -CHO (este no se numera)
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.
5
3 O Nombre: 3-Oxociclohexanocarbaldehdo
4

Molcula 8.10.

Cadena principal: 3 carbonos (propano)


H3C CH3
O O Grupo funcional: aldehdo (-al)
2
3 1 Sustituyentes: metilos en 2,2.
H H Nombre: 2,2-Dimetilpropanodial

Molcula 8.11.

Cadena principal: 4 carbonos (butano)


H
4 Grupo funcional: aldehdo (-al)
3 O
O 2 Sustituyentes: formil en 3
1
CHO H Nombre: 3-Formilbutanodial

Molcula 8.12.

Cadena principal: 4 carbonos (butano)


3 1 O Grupo funcional: aldehdo (-al)
HO 4 2
Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo
O H
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y cetona (oxo-) en 3.
Nombre: 4-Hidroxi-3-oxobutanal

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.6

Molcula 8.13.

Cadena principal: 2 carbonos (etano)


O Grupo funcional: aldehdo (-al)
H3C C Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo
H Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Etanal (acetaldehdo)

Molcula 8.14.

CH3 O Cadena principal: la ms larga que contiene el grupo funcional (butano)


Grupo funcional: aldehdo (-al)
4 2 1
3 H Numeracin: menor localizador al grupo aldehdo
Sustituyentes: metilo en posicin 3.
Nombre: 3-Metilbutanal

Molcula 8.15.

O Cadena principal: benceno.


Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo)
H Numeracin: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehdo
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: bencenocarbaldehdo (benzaldehdo)

Molcula 8.16.

CHO
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
1
6 2 Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo)
Numeracin: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehdo
3
O 5 4 OH Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 4 y cetona(oxo-) en 5.

CH3
Nombre: 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehdo

Molcula 8.17.

CHO Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano).


1 Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo)
6 2
Numeracin: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehdo
5 3 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4.
4
Nombre: 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehdo
OH

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.7

Molcula 8.18.

Cadena principal: la de mayor longitud, 8 carbonos (octano)


CH3 O
Grupo funcional: cetona (-ona)
8 6 4 2 Numeracin: asignar el menor localizador a las cetonas.
7 5 3 1
Sustituyentes: metilo en 7.
O
Nombre: 7-Metil-2,5-octanodiona

Molcula 8.19.

Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octano)


O O Grupo funcional: aldehdo (-al)
O 4 2
Numeracin: comienza en el extremo que otorga el menor
7 6 5 3 1
H
8 localizador a las cetonas.
H O Sustituyentes: cetonas en 2,5 (oxo-).
Nombre: 2,5-Dioxooctanodial

Molcula 8.20.

O Cadena principal: ciclo de seis miembros

1
Grupo funcional: cetonas (-ona)
2 Numeracin: asignar el menor localizador a las cetonas.
3 Sustituyentes: no tiene.
O
Nombre: 1,3-Ciclohexanodiona

Molcula 8.21.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos con doble enlace (pent-3-eno)


Grupo funcional: aldehdo (-al)
3 1 O
5 4 2 Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo

CH3 H Sustituyentes: metilo en posicin 3.


Nombre: 3-Metilpent-3-enal

Molcula 8.22.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


O O Grupo funcional: aldehdo (-al)

2 Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo


4 3 1 H
Sustituyentes: cetona (oxo-).
Nombre: 3-Oxobutanal

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
8.8

Molcula 8.23.

O Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)

5
Grupo funcional: cetona (-ona)
1
2 Numeracin: asignar el menor localizador a la cetona.
4 Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.
3
OH Nombre: 3-Hidroxiciclopentanona

Molcula 8.24.

OCH2CH3 Cadena principal: la de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)


Grupo funcional: aldehdo (-al)
7 5 3 1 H
6 4 2 Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo.
O O Sustituyentes: fenilo en 5, etxido en 4 y cetona (oxo-) en 3.
Nombre: 4-Etoxi-5-fenil-3-oxoheptanal

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual
nmero de carbonos por -oico.

O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
OH OH OH OH

c. metanoico c. etanoico c. propanoico c. butanoico

(c. frmico) (c. actico) (c. propinico) (c. butrico)

Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador
ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.

OH Br

5 3 1 O 5 3 1 O
7
2 6 4 2
4
OH O OH

c. 4-hidroxi-3-metilpentanoico c. 2-bromo-5-oxoheptanoico

Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos
grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS
9.2

O O O
3 1 OH
6 4 2 2
4 2
5 3 1 OH HO 5 3 1 OH
4 O

c. hex-4-enoico c. pentanodioico c. but-3-inoico

Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina
en -carboxlico.

COOH COOH

1
2
3

CH3
c. ciclohexanocarboxlico c. 3-metilciclopentanocarboxlico

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

Molcula 9.1.

O Cadena principal: de 5 carbonos (pent-4-eno)


Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .....oico)
5 4 2
3 1 OH Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.
Sustituyentes: no
Nombre: cido pent-4-enoico

Molcula 9.2.

Cadena principal: de 5 carbonos (pentano)


Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .......oico)
3 O Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.
5 4 2
1 Sustituyentes: no
OH Nombre: cido pentanoico

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS
9.3

Molcula 9.3.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .....-oico)
OH
Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.
5 3 O
4 2 Sustituyentes: grupo alcohol (hidroxi-) en 4.
1

OH Nombre: cido 4-hidroxipentanoico

Molcula 9.4.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


O
Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......-oico)
3 1 O
HO 4 2 Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no
OH
Nombre: cido butanodioico

Molcula 9.5.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


O O Grupo funcional: cido carboxlico (Acido ....-oico)

2
Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.
4 3 1 OH
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.
Nombre: cido 3-oxobutanoico

Molcula 9.6.

CH3 Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


OH Grupo funcional: cido carboxlico (cido ....oico)
5 3 1
4 2
Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.
Cl O Sustituyentes: cloro en 3 y metilo en 4.
Nombre: cido 3-cloro-4-metilpentanoico

Molcula 9.7.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)


5 O Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....-oico)
3 1
4 2
Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.
6 OH Sustituyentes: no.
Nombre: cido hex-3-en-5-inoico

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS
9.4

Molcula 9.8.

COOH Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico)
1 Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo
6 2
5 3 carboxlico.
4
O
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.
Nombre: cido 3-oxociclohexanocarboxlico

Molcula 9.9.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)


COOH
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico)
1
2
Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido.
5
4 3 Sustituyentes: no
Nombre: cido ciclopentanocarboxlico

Molcula 9.10.

Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)


1 O Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
3 2
Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido.
OH Sustituyentes: no
Nombre: cido propanoico

Molcula 9.11.

O
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hex-3-eno)
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
6 4 2
5 3 1 OH Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido.
Sustituyentes: etilo en posicin 2.
Nombre: cido 2-etilhex-3-enoico

Molcula 9.12.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohex-3-eno)


COOH
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico)

1 Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido. La numeracin prosigue


6 2
3
en el sentido que otorga el menor localizador al doble enlace.
5 4
Sustituyentes: no
Nombre: cido ciclohex-3-enocarboxlico

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS
9.5

Molcula 9.13.

Cadena principal: cadena de 6 unidades (hex-2-eno)


OH O
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
4 2 Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido.
6 5 3 1 OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 3.
Nombre: cido 3-hidroxihex-2-enoico

Molcula 9.14.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


O
Grupo funcional: cidos carboxlicos (cido .....oico)
3 1 O Numeracin: indiferente.
HO 4 2
Sustituyentes: no
OH
Nombre: cido butanodioico

Molcula 9.15.

Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)


1 O
3 2 Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)

OH
Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido.
Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 3
Nombre: cido 3-ciclopentilpropanoico

Molcula 9.16.

Cadena principal: cadena de 4 unidades (but-2-eno)


Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico)
O
Numeracin: indiferente por la simetra de la molcula.
3 1 O
HO 4 2 Sustituyentes: no

OH Nombre: cido but-2-enodioico

Molcula 9.17.

Cadena principal: cadena de 5 unidades (pentano)


O Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)

5 4 2 Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.


Br 3 1 OH
Sustituyentes: bromo en posicin 5 y metilo en posicin 2.
CH3
Nombre: cido 5-bromo-2-metilpentanoico

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS
9.6

Molcula 9.18.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


COOH
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico)

6
1
2
Numeracin: localizador 1 al cido carboxlico, continuando la numeracin
5 3 hacia la derecha para que el -OH tome el menor localizador.
4
OH Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 3.
Nombre: cido 3-hidroxiciclohexanocarboxlico

Molcula 9.19.

Cadena principal: cadena de 2 unidades (etano)


O
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....-oico)
Br 2 Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.
1 OH
Sustituyentes: bromo en posicin 2.
Nombre: cido 2-bromoetanoico

Molcula 9.20.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


O O
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
6 5 4 2 Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.
3 1 OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 2; cetona (oxo-) en posicin 3.
OH
Nombre: cido 2-hidroxi-3-oxohexanoico

Molcula 9.21.

Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)


O O Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)

3
2
1
Numeracin: indiferente.
HO OH
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: cido propanodioico

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminacin -oico del cido con igual
nmero de carbonos por -oilo. Adems, se sustituye la palabra cido por el halgeno correspondiente,
nombrado como sal.

O O O
HC CH3C CH3CH2C
Cl Br I

Cloruro de metanoilo Bromuro de etanoilo Yoduro de propanoilo

Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La
numeracin se realiza otorgando el localizador ms bajo al carbono del haluro.

Cl
O
3 1 Br
6 4 5 4
2 2
5 3 1 Cl
O
Cloruro de 3-metilhex-3-enoilo Bromuro de 4-cloro-3-metilpentanoilo

Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehdos, cetonas, nitrilos y
amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan slo tienen prioridad sobre l los cidos
carboxlicos, anhdridos y steres.

OH Br

5 3 1 O 5 3 1 O
7
4 2 6 4 2

Cl O Br

Cloruro de 4-hidroxi-3-metilpentanoilo Bromuro. 2-bromo-5-oxoheptanoilo


(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO
10.2

Regla 4. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al haluro (cido carboxlico, anhdrido, ster), el
haluro se nombra como: halgenocarbonilo.......

O Cl
C O O O

6 4 2 4 2
3 1 OH Br 3 1 OH
5

cido 5-clorocarbonilhexanoico cido 4-bromocarbonilbutanoico

Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra como:
halogenuro de ..............carbonilo.

O Cl O Br
C C

1
2
3

CH3

Cloruro de ciclohexanocarbonilo Bromuro de 3-metilciclopentanocarbonilo

EJERCICIOS SOBRE NOMENCLATURA DE HALUROS

Molcula 10.1.

O Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


Grupo funcional: haluro de alcanolo (bromuro de .......oilo)
4 2
3 1 Br Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo
Sustituyentes: no
Nombre: Bromuro de butanoilo

Molcula 10.2.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).


OH O
Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo)
4 2 1 Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo
3 Cl
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 2
CH3
Nombre: Cloruro de 3-hidroxi-2-metilbutanoilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO
10.3

Molcula 10.3.

Cadena principal: cadena de 5 tomos (pentano)


5
Grupo funcional: haluro de alcanolo (yoduro de .........oilo)
4 O
Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo
3
2 Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
O 1 I
Nombre: Yoduro de 3-oxopentanoilo

Molcula 10.4.

O Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


6
1
Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de ......carbonilo)
5
Cl
Numeracin: parte del carbono al que se une el haluro de alcanolo,
4 2 Sustituyentes: metoxido en 2
OCH3
3 Nombre: Cloruro de 2-metoxiciclohexanocarbonilo

Molcula 10.5.

Cadena principal: la ms sustituida, 4 carbonos (butano)


Cl O
Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .....oilo)
4 2 Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo
3 1 Cl
Sustituyentes: cloro en 3 y etilo en 2.
Nombre: Cloruro de 3-cloro-2-etilbutanoilo

Molcula 10.6.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


H
Grupo funcional: haluro de alcanolo (fluoruro .....oilo)
5 3 1 O
O 6 4 2 Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y aldehdo (oxo-) en 6
OH F
Nombre: Fluoruro de 3-hidroxi-6-oxohexanoilo

Molcula 10.7.

Cadena principal: ms larga que contiene el g. funcional (pentano)


Cl O Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
C
Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo
3 1 O
5 4 2 Sustituyentes: Haluro de alcanolo (clorocarbonilo-) en 4
Nombre: cido 4-clorocarbonilpentanoico
OH

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO
10.4

Molcula 10.8.

H3CO 1 O
Cadena principal: la ms larga que contiene el grupo funcional (butano)
Grupo funcional: ster (........oato de metilo)
3 O
H3C 2 4 C Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo

Br Sustituyentes: Haluro de alcanolo (bromocarbonilo-) en 4


Nombre: 4-Bromocarbonil-2-metilbutanoato de metilo

Molcula 10.9.

O OH Cadena principal: ciclo de 6 miembros(ciclohexano)


Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......carboxlico)
1
6
2 Numeracin: comienza en el carbono del ciclo que tiene el cido.
Sustituyentes: haluro de alcanolo (bromocarbonilo) en 3
5 O
3 Nombre: cido 3-bromocarbonilciclohexanocarboxlico
4
Br

Molcula 10.10.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


CH3 O Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo)

2 Numeracin: comienza en el grupo funcional.


4 3 1 Cl
Sustituyentes: metilo en posicin 3
Nombre: Cloruro de 3-metilbutanoilo

Molcula 10.11.

O O Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


Grupo funcional: haluro de alcanolo (bromuro de .......oilo)
5 4 2
3 1 Br Numeracin: comienza en el grupo funcional.
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
Nombre: Bromuro de 3-oxopentanoilo

Molcula 10.12.

O I Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


Grupo funcional: haluro de alcanolo (yoduro de .......carbonilo)
1 CH3
2 Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo funcional.
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 y metilo en 2
3
O Nombre: Yoduro de 2-metil-3-oxociclohexanocarbonilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 10. NOMENCLATURA HALUROS DE ALCANOILO
10.5

Molcula 10.13.

Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)


OH Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo)
1 O Numeracin: localizador menor al grupo funcionall.
3 2
Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posiciones 2,3.
OH Cl
Nombre: Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo

Molcula 10.14.

O Cl
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
CH3 Grupo funcional: cido carboxlico (cido .......oico)

3 1 O Numeracin: menor localizador al cido carboxlico.


5 4 2
Sustituyentes: metilo en 2, alcohol (hidroxi-) en posicin 3 y haluro de
OH OH alcanolo (clorocarbonilo) en 4
Nombre: cido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoico

Molcula 10.15.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


Br O Grupo funcional: haluro de alcanolo (bromuro de .......oilo)
4 2 Numeracin: localizador menor al grupo funcional.
3 1 Br
Sustituyentes: bromo en posicin 3.
Nombre: Bromuro de 3-bromobutanoilo

Molcula 10.16.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


O
Grupo funcional: haluro de alcanolo (yoduro de .......oilo)
H 4 2
3 1 I Numeracin: localizador menor al grupo funcional.

O Sustituyentes: aldehdo (oxo-) en posicin 4.


Nombre: Yoduro de 4-oxobutanoilo

Molcula 10.17.

Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)


O Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo)
HC
Numeracin: innecesaria.
Cl Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Cloruro de metanoilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Los anhdridos proceden de condensar dos molculas de cidos carboxlicos. La condensacin
de dos molculas del mismo cido da lugar a anhdridos simtricos, que se nombran reemplazando la
palabra cido por anhdrido.

O O
O O O O
O
H3C CH3
H3C O CH3 C O C
H2 H2

Anhdrido etanoico Anhdrido propanoico Anhdrido benzoico

Regla 2. Los anhdridos asimtricos -formados a partir de dos cidos diferentes- se nombran citando
alfabticamente los cidos.

O O
O O
H3C O CH3
C O CH3
H2

Anhdrido etanoico propanoico Anhdrido benzoico metanoico

Regla 3. Los anhdridos cclicos -formados por ciclacin de un dicido- se nombran cambiando la palabra
cido por anhdrido y terminando el nombre en -dioico.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
11.2

O O
O

O O O

O O O

Anhdrido butanodioico Anhdrido pentanodioico Anhdrido butenodioico

(Anhdrido succnico) (Anhdrido maleico)

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS

Molcula 11.1.

Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)


O O
Nombre: Anhdrido metanoico
C C
H O H

Molcula 11.2.

O O Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)

C C Nombre: Anhdrido etanoico


H3C O CH3

Molcula 11.3.

O O
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)
C C CH3
H3C O C Nombre: Anhdrido etanoico propanoico
H2

Molcula 11.4.

O O
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)
C C H CH3
1 3
Nombre: Anhdrido etanoico 2-metilpropanoico
H3C O C
2
CH3

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
11.3

Molcula 11.5.

O O
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)
C C
H O CH3 Nombre: Anhdrido etanoico metanoico

Molcula 11.6.

O O CH3
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)
C C 2 CH 4 Nombre: Anhdrido etanoico 3-metilbutanoico
H3C O 1 C 3 CH3
H2

Molcula 11.7.

CH3 CH3
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)
3 1 O 1
2 2 3 Nombre: Anhdrido 2-metilpropanoico

O O

Molcula 11.8.

O
H3C 1 Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....dioico)
2 Nombre: Anhdrido 2-metilbutanodioico
O
3
4
O

Molcula 11.9.

O
H3C 1 Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....dioico)
2

O Nombre: Anhdrido 2-metilbutenodioico


3
4
O

Molcula 11.10.

2
H3C 3 1 O
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....dioico)
Nombre: Anhdrido 3-metilpent-2-enodioico
4 O
5
O
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE STERES

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sles del cido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

O O O O

HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C


OCH3 OCH3 OCH2CH3 OCH3

Metanoato de metilo Etanoato de metilo Propanoato de etilo Butanoato de metilo

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo
funcional.

OH O OH O

2 O 6 4 2
4 5
3 1 OCH3 3 1 OCH2CH3
H
3-Hidroxibutanoato de metilo 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo

Regla 3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

O OCH2CH3
O C
5 3 1 OH 5 3 1 O
7
H3CO 4 2 6 4 2

O Br OH
cido 5-metoxicarbonilpentanoico cido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico
(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE TERES
12.2

Regla 4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.

O OCH3 O OCH2CH3
C C

1
6 2
5 3
4
CH3

Br
Bencenocarboxilato de metilo 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato de etilo

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE STERES

Molcula 12.1.

O
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Grupo funcional: ster (......oato de metilo)
C
H3C 1 OCH3 Numeracin: g. funcional con localizador menor
2
Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de metilo

Molcula 12.2.

Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)


O
Grupo funcional: ster (......oato de etilo)
C Numeracin: g. funcional con localizador menor
H3C 1 OCH2CH3
2 Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de etilo

Molcula 12.3.

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)


O Grupo funcional: ster (......oato de metilo)
H C Numeracin: g. funcional con localizador menor
1
OCH3 Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de metilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE TERES
12.3

Molcula 12.4.

H3CO O Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


C Grupo funcional: ster (......carboxilato de metilo)
1 Numeracin: comienza en el carbono del ciclo al que se une el grupo
6 2
funcional
3
5 Sustituyentes: no
4
Nombre: Ciclohexanocarboxilato de metilo

Molcula 12.5.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


OH O
Grupo funcional: ster (.......oato de metilo)
2 C
4 3 1 OCH3 Numeracin: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.
Nombre: 3-Hidroxibutanoato de metilo

Molcula 12.6.

OCH3 Cadena principal: ciclo de 7 miembros (ciclohept-4-eno)


O
C Grupo funcional: ster (..........carboxilato de metilo)
1 7
Numeracin: comienza en el carbono del ciclo al que se une el ster y
2 6
O prosigue para otorgar al alqueno el menor localizador.
3 Sustituyentes: cetona (oxo-) en 6.
5
4 Nombre: 6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo

Molcula 12.7.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


3 1 O Grupo funcional: ster (.....oato de etilo)
Br 4 2 C
Numeracin: g. funcional con localizador menor
OH OCH2CH3
Sustituyentes: bromo en 4 e hidroxi en 3
Nombre: 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo

Molcula 12.8.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-4-eno)

5
3 1 O Grupo funcional: ster (.....oato de metilo)
4 2 C
Numeracin: g. funcional con localizador menor
O OCH3 Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
Nombre: 3-Oxopent-4-enoato de metilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE TERES
12.4

Molcula 12.9.

O Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)


1
HC Grupo funcional: ster (......oato de isopropilo)
O Numeracin: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de isopropilo

Molcula 12.10.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


O O
Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......oico)
C 4 2 C
H3CO 3 1 OH Numeracin: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: ster (metoxicarbonil-) en 4
Nombre: cido 4-Metoxicarbonilbutanoico

Molcula 12.11.

O OH Cadena principal: ciclo de 6 miembros.


C
Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......carboxlico)
1
2 6 Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo al que une el grupo
funcional. La numeracin prosigue para otorgar el menor
O
3 5
Br C localizador al sustituyente que va antes alfabticamente (bromo)
4
OCH3 Sustituyentes: bromo en 3 y ster (metoxicarbonil) en 5
Nombre: cido 3-bromo-5-metoxicarbonilciclohexanocarboxlico

Molcula 12.12.

Cadena principal: la mas larga que contiene el grupo funcional.


O OCH2CH3
C Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......oico)
Numeracin: g. funcional con localizador menor
6 4 3 2
5
Sustituyentes: ster (etoxicarbonil) en 5, metilo en 2.
1
C Nombre: cido 5-etoxicarbonil-2-metilhexanoico
HO O

Molcula 12.13.
7
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (heptano)
6 O
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .......oico)
4 2
5 3 1 OH Numeracin: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: ster (metoxicarbonil-) en 4, etilo en 2 y metilo en 5
H3CO O Nombre: cido 2-Etil-5-metil-4-metoxicarbonilheptanoico

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE TERES
12.5

Molcula 12.14.

O OCH3 Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


O
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
6 4 2
5 3 1 OH Numeracin: g. funcional con localizador menor
Sustituyentes: ster (metoxicarbonil-) en 5, ciclopentilo en 4
Nombre: cido 4-Ciclopentil-5-metoxicarbonilhexanoico

Molcula 12.15.

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)


O
CH3 Grupo funcional: ster (......oato de tert-butilo)
HC
Numeracin: no es necesaria.
O C CH3
Sustituyentes: no tiene
CH3
Nombre: Metanoato de tert-butilo

Molcula 12.16.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


O
Grupo funcional: ster (......oato de metilo)
2 C
4 3 1 OCH3 Numeracin: g. funcional con localizador menor

OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 2.
Nombre: 2-Hidroxibutanoato de metilo

Molcula 12.17.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


O O Grupo funcional: ster (......oato de etilo)

2 C Numeracin: g. funcional con localizador menor


4 3 OCH2CH3
1
Sustituyentes: cetona (oxo-) en posicin 3.
Nombre: 3-Oxobutanoato de etilo

Molcula 12.18.

O OCH3 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


C
Grupo funcional: ster (.....carboxilato de metilo)
1
Numeracin: parte del carbono al que se une el grupo funcional y
2
prosigue hacia la derecha para otorgar al metilo el menor localizador.
3 CH3 Sustituyentes: metilo en posicin 3.
Nombre: 3-Metilciclohexanocarboxilato de metilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE TERES
12.6

Molcula 12.19.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-3-eno)


O
Grupo funcional: ster (.....oato de propilo)
4 2 C
1 OCH2CH2CH3
Numeracin: localizador ms bajo al grupo ster.
3
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: But-3-enoato de propilo

Molcula 12.20.

Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)


O O
Grupo funcional: ster (.....oato de etilo)
C 2 C
EtO 3 1 OEt Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Propanodioato de dietilo

Molcula 12.21.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


OH O Grupo funcional: ster (.....oato de metilo)

H3CO 4 C Numeracin: indiferente (molcula simtrica)


2
C 3 1 OCH3 Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posicin 2,3.
O OH Nombre: 2,3-Dihidroxibutanodioato de dimetilo

Molcula 12.22.

O
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)
Grupo funcional: ster (.....carboxilato de metilo)
C
OCH3
Numeracin: parte del carbono al que se une el grupo funcional y
1
prosigue hacia la derecha para otorgar a la cetona el menor localizador.
2
O Sustituyentes: cetona (oxo-) en posicin 2.
Nombre: 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo

Molcula 12.23.

Cadena principal: cadena de 6 miembros (hexano)


O Grupo funcional: ster (.....oato de ciclohexilo)

4 2 C Numeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional.


6 5 3 1 O
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Hexanoato de ciclohexilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE AMIDAS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico
del cido por -amida.

O O O O
HC CH3C CH3CH2C CH3CH2CH2C
NH2 NH2 NHCH3 N(CH3)2

Metanamida Etanamida N-Metilpropanamida N,N-Dimetilbutanamida

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.

OH O
OH O
O 6 4 2
4 2 5 3 1 NH2
3 1 NH2
H
3-Hidroxibutanamida 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida

Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en este
caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol.......

O O NH2
C
5 3 1 OH
H2N 4 2 7 5 3 1 O
6 4 2
O
Br OH

cido 5-carbamolpentanoico cido 5-Bromo-4-carbamolheptanoico

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS
13.2

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminacin -carboxamida para nombrar el grupo amida.

O NH2
O NH2 C
C

1
6 2
5 3
4
CH3
Br
Bencenocarboxamida 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE AMIDAS

Molcula 13.1.

Cadena principal: de 1 carbono (metano)


O
Grupo funcional: amida (.......amida)
HC
Numeracin: innecesaria.
NH2
Sustituyentes: no
Nombre: Metanamida

Molcula 13.2.

Cadena principal: de 4 carbonos (butano)


O
Grupo funcional: amida ( .......amida)
2 C
4
3 Numeracin: localizador ms bajo al grupo amida.
1 NH2
Sustituyentes: no
Nombre: Butanamida

Molcula 13.3.

O Cadena principal: de 2 carbonos (etano)


Grupo funcional: amida (......amida)
C CH3
H3C 1 N Numeracin: localizador ms bajo al grupo amida.
2
CH3 Sustituyentes: metilos sobre el atmo de nitrgeno (localizador N)
Nombre: N,N-Dimetiletanamida

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS
13.3

Molcula 13.4.

O O Cadena principal: de 3 carbonos (propano)

C C
Grupo funcional: amida (......amida)
2
H2N 3 1 NH2 Numeracin: indiferene (molcula simtrica).
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Propanodiamida

Molcula 13.5.

O Cadena principal: de 2 carbonos (etano)


H2
C Grupo funcional: amida (......amida)
C
H3C 1 N CH3 Numeracin: localizador ms bajo al grupo amida.
2
CH3 Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atmo de nitrgeno (localizador N)
Nombre: N-Etil-N-metiletanamida

Molcula 13.6.

H Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


O N
C CH3 Grupo funcional: amida (......carboxamida)
Numeracin: innecesaria.
Sustituyentes: metilo sobre el atmo de nitrgeno (localizador N)
Nombre: N-Metilciclohexanocarboxamida

Molcula 13.7.

Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)


O
CH2CH3 Grupo funcional: amida (......carboxamida)
C
N Numeracin: innecesaria.
CH3 Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atmo de nitrgeno (localizador N)
Nombre: N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida

Molcula 13.8.

Cadena principal: de 4 carbonos (butano)


O CH3
Grupo funcional: amida (......amida)
C 3 1 NH2
2
Numeracin: comienza en el grupo amida que otorga el metilo el menor
H2N 4 C
localizador.
O
Sustituyentes: no tiene
Nombre: 2-Metilbutanodiamida

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS
13.4

Molcula 13.9.

Cadena principal: de 3 carbonos (propano)


O
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
C 3 1 OH
H2N 2 C Numeracin: otorga al cido carboxlico el menor localizador.
Sustituyentes: amida (carbamol-) en posicin 3.
O
Nombre: cido 3-carbamolpropanoico
Nota: el gr upo amida como sustituyente se nombr a como: car bamol.......

Molcula 13.10.

Cadena principal: de 3 carbonos (propano)


O
Grupo funcional: ster (......oato de metilo)
C 3 1 OCH3
H2N 2 C Numeracin: otorga al grupo ster el menor localizador.

O Sustituyentes: amida (carbamol-) en posicin 3.


Nombre: 3-Carbamolpropanoato de metilo

Molcula 13.11.

O OH Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


C Grupo funcional: cido carboxlico (cido .......carboxlico)
1
Numeracin: otorga al grupo funcional (cido carboxlico) el menor
2
localizador.
O
3 Sustituyentes: amida (carbamol-) en posicin 3.
C
Nombre: cido 3-carbamolciclohexanocarboxlico
NH2

Molcula 13.12.

Cadena principal: de 2 carbonos (etano)


O
Grupo funcional: amida (......amida)
C 1 NH2
H2N 2 C Numeracin: indiferente.

O
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Etanodiamida

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE NITRILOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual nmero de
carbonos.

CH3
H C N H3C C N N C C N N
2 C
4
3 1

Metanonitrilo Etanonitrilo Etanodinitrilo 3-Metilbutanonitrilo

Regla 2. Cuando actan como sustituyentes se emplea la partcula ciano....., precediendo el nombre de la
cadena principal.

O OH
C
CN Br O
1
6 4 2 2
5 3 1 OH 3
CN

cido 3-Bromo-5-cianohexanoico cido 3-cianociclohexanocarboxlico

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo

CN CN CN

1
1 2 6
2
3 5
3 4
O Br OH

Bencenocarbonitrilo 3-Oxociclohexanocarbonitrilo 3-Bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS
14.2

Molcula 14.1.

Cadena principal: de 1 carbono (metano)


Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
HC N
Numeracin: innecesaria.
Sustituyentes: no
Nombre: Metanonitrilo

Molcula 14.2.

Cadena principal: benceno


Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)
C N
Numeracin: innecesaria.
Sustituyentes: no
Nombre: Benzonitrilo

Molcula 14.3.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano


N
C Grupo funcional: nitrilo (......carbonitrilo)
Numeracin: innecesaria
Sustituyentes: no
Nombre: Ciclohexanocarbonitrilo

Molcula 14.4.

Cadena principal: de 3 carbonos (propano)


1 3 Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo)
C 2 C
N N Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no
Nombre: Propanodinitrilo

Molcula 14.5.

Cadena principal: de 4 carbonos (but-3-eno)


Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
N
C Numeracin: localizador ms bajo al nitrilo (grupo funcional).
4 2 1
3 Sustituyentes: no
Nombre: But-3-enonitrilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS
14.3

Molcula 14.6.

N Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)


C Grupo funcional: nitrilo (.....carbonitrilo)
1 Numeracin: localizador ms bajo al nitrilo (grupo funcional).
5 2 Sustituyentes: cetona (oxo-) en posicin 3
Nombre: 3-Oxociclopentanocarbonitrilo
4 3
O

Molcula 14.7.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


CH3
Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
3 1 Numeracin: localizador ms bajo al nitrilo (grupo funcional).
5 4 2
C
N Sustituyentes: metilo en posicin 2
Nombre: 2-Metilpentanonitrilo

Molcula 14.8.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


CN O Grupo funcional: cido carboxilico (cido .....oico)
2 C Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico (grupo funcional).
4 3 1 OH
Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posicin 3
Nombre: cido 3-cianobutanoico

Molcula 14.9.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


Grupo funcional: ster (.....oato de metilo)
HO 5 3 1 OCH3 Numeracin: localizador ms bajo al ster (grupo funcional).
4 2 C
Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posicin 3 y alcohol (hidroxi-) en 5.
CN O
Nombre: 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo

Molcula 14.10.

Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)


Grupo funcional: nitrilo (.....ciano)
1 2 Numeracin: indiferente
N C C N
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Etanodinitrilo (ciangeno)

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS
14.4

Molcula 14.11.

OH Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


1 N Grupo funcional: nitrilo (....nitrilo)
4 2 C
6 5 3
Numeracin: nitrilo con el menor localizador
Sustituyentes: etilo en 4, alcohol (hidrxi-) en 5
Nombre: 4-Etil-5-hidroxihexanonitrilo

Molcula 14.12.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


1 N
6
4 2 C Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo)
5 3
C
N Numeracin: comienza por el extremo que otorga al metilo el menor
CH3 localizador
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilhexanodinitrilo

Molcula 14.13.

Br Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


3 Grupo funcional: nitrilo (.......carbonitrilo)
4 2
Numeracin: localizador 1 al carbono que contine el -CN. Se numera
1
5
para que el sustituyente, preferente alfabticamente, tome el menor
H3C CN
6 localizador.
Sustituyentes: bromo en 3, metilo en 5
Nombre: 3-Bromo-5-metilciclohexanocarbonitrilo

Molcula 14.14.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


O
1 Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)
HO 4 2 CN Numeracin: nitrilo con el menor localizador
6 5 3
Sustituyentes: hidroxi en 6 y oxo en 5
Nombre: 6-Hidroxi-5-oxohexanonitrilo

Molcula 14.15.

Cadena principal: es preferible ms corta pero que contenga el doble


enlace. (pent-4-eno)
Grupo funcional: nitrilo (......ciano)
5 3 1
4 2 CN Numeracin: nitrilo con el menor localizador
Sustituyentes: etilo en 4
Nombre: 4-Etilpent-4-enonitrilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS
14.5

Molcula 14.16.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)


5 3
1 Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
C 4 2 C
HC Numeracin: nitrilo con el menor localizador
N
6 Sustituyentes: no
Nombre: Hex-3-en-5-inonitrilo

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE AMINAS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.

NH2
NH2
CH3CH2NH2

Etilamina Ciclopentilamina Pent-2-ilamina


(Etanamina) (Ciclopentanamina) (Pentan-2-amina)

Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

CH3 CH3
H3C N CH2CH3
H3C N H N
CH3
CH2CH2CH3 CH(CH3)2

Trimetilamina Etilmetilpropilamina Isopropilmetilamina

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay
dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

CH3

3 1 N H3C 4 2 CH3
5 4 2 N 5 3 1 N
CH3
H H

N,N-Dimetilpentanamina N,N'-Dimetilpentano-1,5-diamina

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS
15.2

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los
grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

O OCH3

OH
NH2 O
1
1 6 2
7 5 3 6 2
6 4 1 5 3
2 4
5 3
4
NH2
NH2

6-Aminoheptan-2-ona 3-Aminociclohexanol 4-Aminociclohexanocarboxilato de metilo

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE AMINAS

Molcula 15.1.

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)


Grupo funcional: amina (......amina)
H3C NH2
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Metanamina
Nota: tambin se puede nombr ar la cadena como sustituyente (metilamina)

Molcula 15.2.

Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)


Grupo funcional: amina (......amina)
H3C NH
Sustituyentes: metilo sobre el tomo de nitrgeno.
CH3
Nombre: N-metilmetanamida
Nota: tomando ambos metilos como sustituyentes se nombr a como, dimetilamina.

Molcula 15.3.

Cadena principal: la de mayor longitud (propano)


3
CH3 Grupo funcional: amina (......amina)
1 2
H3C H2C CH2 Sustituyentes: metilo y etilo sobre el tomo de nitrgeno.
H2C N Nombre: N-etil-N-metilpropanamida
CH3 Nota: tambin puede nombrar se como, etilmetilpr opilamina

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS
15.3

Molcula 15.4.

Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)


NH2
Grupo funcional: amina (......amina)
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclopentanamina
Nota: tambin puede nombrar se como, Ciclopentilamina

Molcula 15.5.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


NH2
H2 Grupo funcional: amina (......amina)
5 C H CH
H3C 4 2 CH3
Sustituyentes: metilo en posicin 3.
3C 1
Nombre: 3-Metilpentan-2-amina
CH3

Molcula 15.6.

Grupo funcional: amina (......amina)


NH2
Sustituyentes: bencilo.
Nombre: Bencilamina

Molcula 15.7.

H
N Grupo funcional: amina (......amina)
Sustituyentes: fenilo.
Nombre: Difenilamina

Molcula 15.8.

CH3 Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)

N
Grupo funcional: amina (......amina)
5 4 3 2 1
CH3 Sustituyentes: metilos en el tomo de nitrgeno (localizador N)
Nombre: N,N-Dimetilpentan-1-amina

Molcula 15.9.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


H3C CH3 Grupo funcional: amina (......amina)
2 1
4 3 Sustituyentes: metilos en posicin 3
Nombre: 3,3-Dimetilbutan-2-amina
NH2

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS
15.4

Molcula 15.10.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


CH3
Grupo funcional: amina (......amina)
NH
Sustituyentes: metilo en el nitrgeno (localizador N)
Nombre: N-Metilciclohexanamina

Molcula 15.11.

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


NH2
Grupo funcional: amina (......amina)
5 3 1 NH2
4 2 Numeracin: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Pentano-1,4-diamina

Molcula 15.12.

NH2 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)


1
Grupo funcional: amina (......amina)
2
NH2 Numeracin: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)

4 3 Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina

Molcula 15.13.

Grupo funcional: amina (......amina)


Sustituyentes: fenilo
NH2 Nombre: Fenilamina (anilina)

Molcula 15.14.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)


H2N
Grupo funcional: amina (......amina)
3 2
Numeracin: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)
NH2
1 Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclohexano-1,3-diamina

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS
15.5

Molcula 15.15.

Cadena principal: cadena de 5 tomos (pentano)


NH2 OH
Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......oico)
5 3 1 O Numeracin: localizador menor al cido carboxlico.
4 2
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 2 y amina (amino-) en 4.
OH
Nombre: cido 4-amino-2-hidroxipentanoico

Molcula 15.16.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)


6
5 CO2CH3 Grupo funcional: ster (......carboxilato de metilo)
1 Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el ster.
2 Sustituyentes: amina (amino-) en 3.
4
3
Nombre: 3-Aminociclohex-1-enocarboxilato de metilo
NH2

Molcula 15.17.

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)


O
Grupo funcional: cetona (......ona)
1
6 2 Numeracin: menor localizador al grupo funcional (cetona)
3 Sustituyentes: amina (amino-) en 3.
5 NH2
4
Nombre: 3-Aminociclohexanona

Molcula 15.18.

Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


Grupo funcional: alcohol (......ol)
3 1
OH Numeracin: menor localizador al grupo funcional (alcohol)
H2N 4 2
Sustituyentes: amina (amino-) en 4.
Nombre: 4-Aminobutan-1-ol

Molcula 15.19.

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)


NH2 OH O Grupo funcional: aldehdo (......al)
6 4 2 Numeracin: menor localizador al grupo funcional (aldehdo)
5 3 1 H
Sustituyentes: amina (amino-) en 5, cetona (oxo-) en 4 y alcohol (hidroxi-)
O en 3.
Nombre: 5-Amino-3-hidroxi-4-oxohexanal

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
NOMENCLATURA DE BICICLOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se
indica el nmero de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de
puente, terminando en el nombre del alcano de igual nmero de carbonos.
Puente
1
1

1
Carbonos cabeza de puente 1 1
1

2 2 2 3
2

Biciclo[2.2.1]heptano Biciclo[3.2.1]octano

Nombre del alcano con el mismo nmero de carbonos que el biciclo (7).

Los carbonos cabeza de puente estn unidos por tres cadenas. Dentro del corchete se indica
el nmero de carbonos de cada una de esas cadenas (numerados en rojo), sin contar los
carbonos cabeza de puente. Obsrvese que los nmeros se ordenan de mayor a menor y se
separan por puntos (no comas).

Regla 2. La numeracin parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena ms larga hasta
el segundo cabeza de puente, a continuacin se numera la cadena mediana y por ltimo el puente (cadena
ms pequea)

8 11

5 4 5 10
6 4 6
4 5
3 6 3 7
1
7 2 1 1
2 2 9
3 8

Biciclo[3.2.1]octano Biciclo[3.1.0]hexano Biciclo[4.3.2]undecano


(c) Germn Fernndez
http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 16. NOMENCLATURA DE BICILOS
16.2

Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, precedidos por localizadores que indican su
posicin en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.

Cl
8
Cl
2 1
5
6 3
4 Br 6

1 5
7 2 4
CH3
3
8-Cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano 3-Bromo-1-clorobiciclo[3.1.0]hexano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE BICICLOS

Molcula 16.1.

Nombre: Biciclo[1.1.0]butano
H
C Nota: de los car bonos r ojos (cabezas de puente) par ten dos cadenas de un
H2C CH2
C car bono y una de cer o car bonos [ 1.1.0]. El nmero total de car bonos que
H
pr esenta el biciclo es 4 (butano)

Molcula 16.2.

Nombre: Biciclo[1.1.1]pentano
H2
C Nota: de los car bonos cabeza de puente (en r ojo) par ten tr es cadenas de un
HC car bono [ 1.1.1]. El nmero total de car bonos que tiene la molcula es 5
H2C C CH2
H (pentano)

Molcula 16.3.

Nombre: Biciclo[2.1.0]pentano
H
H2C C Nota: de los car bonos puente par ten cadenas de dos, uno y cero car bonos
CH2
H2C C [ 2.1.0]. El nmero total de car bonos es 5 (pentano)
H

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net
CAPTULO 16. NOMENCLATURA DE BICILOS
16.3

Molcula 16.4.

4
5 Nombre: 2-Metilbiciclo[3.1.0]hexano
3 6 Nota: la numer acin parte del car bono cabeza de puente que otorga el menor
1 localizador al metilo. Se numer a pr imer o la cadena ms larga, despus la
2
H3C mediana y por ltimo la cadena pequea.

Molcula 16.5.

2
7 1 Nombre: 6-Clorobiciclo[3.2.0]heptano
3 Nota: de los carbonos cabeza de puente (1 y 5) par ten cadenas de 3, 2 y 0
6 5 carbonos [ 3.2.0]. La numer acin par te del car bono puente que al numer ar
Cl 4
cadena lar ga, mediana y pequea otor ga el menor localizador al clor o.

Molcula 16.6.

8
Nombre: 2-Bromobiciclo[3.2.1]octano
1 Br Nota: Biciclo con cadenas de 3,2 y 1 car bonos. Comenzamos la numer acin por
7
2 el car bono cabeza de puente ms pr ximo al br omo. Numer amos cadena
5 gr ande, mediana y por ltimo el puente (posicin 8).
6 4
3

Molcula 16.7.

8
Nombre: 2-Fluorobiciclo[2.2.2]octano
7 4 Nota: Biciclo con tr es cadenas de igual longitud (2 car bonos). Comenzamos la
5 3
numeracin par tiendo del car bono cabeza de puente ms pr ximo al f lor .
6 1 2
F

Molcula 16.8.

Nombre: 7-Metilbiciclo[3.1.1]heptano
7 CH3
3 Nota: Como puede obser var se la numer acin debe par tir del carbeza de puente,
4 5
e ir numer ando cadena gr ande, mediana y pequea, independientemete de la
2 1
6 posicin del sustituyente.

(c) Germn Fernndez


http://www.academiaminasonline.com
http://www.quimicaorganica.org
http://www.quimicaorganica.net

También podría gustarte