Texto Quimica 3 BGU 1 PDF

Bachillerato General Unificado
QUMICA
QUMICA - TERCER CURSO - BGU
3. Curso
TEXTO DEL ESTUDIANTE
DISTRIBUCIN GRATUITA
PROHIBIDA SU VENTA
Qumica
3 BGU
Serie
Ingenios
EDITORIAL
DON BOSCO
Este libro de texto que tienes en tus manos es una herramienta muy importante
para que puedas desarrollar los aprendizajes de la mejor manera. Un libro de
texto no debe ser la nica fuente de investigacin y de descubrimiento, pero
siempre es un buen aliado que te permite descubrir por ti mismo la maravilla
de aprender.
El Ministerio de Educacin ha realizado un ajuste curricular que busca
mejores oportunidades de aprendizaje para todos los estudiantes del pas
en el marco de un proyecto que propicia su desarrollo personal pleno y su
integracin en una sociedad guiada por los principios del Buen Vivir, la
participacin democrtica y la convivencia armnica.
Para acompaar la puesta en marcha de este proyecto educativo, hemos
preparado varios materiales acordes con la edad y los aos de escolaridad.
Los nios y nias de primer grado recibirn un texto que integra cuentos y
actividades apropiadas para su edad y que ayudarn a desarrollar el currculo
integrador diseado para este subnivel de la Educacin General Bsica. En
adelante y hasta concluir el Bachillerato General Unificado, los estudiantes
recibirn textos que contribuirn al desarrollo de los aprendizajes de las reas
de Ciencias Naturales, Ciencias Sociales, Lengua y Literatura, Matemtica y
Lengua Extranjera-Ingls.
Adems, es importante que sepas que los docentes recibirn guas didcticas
que les facilitarn enriquecer los procesos de enseanza y aprendizaje a
partir del contenido del texto de los estudiantes, permitiendo desarrollar los
procesos de investigacin y de aprendizaje ms all del aula.
Este material debe constituirse en un apoyo a procesos de enseanza y
aprendizaje que, para cumplir con su meta, han de ser guiados por los
docentes y protagonizados por los estudiantes.
Esperamos que esta aventura del conocimiento sea un buen camino para
alcanzar el Buen Vivir.
Ministerio de Educacin
2016
Presentacin
Qumica 3 BGU ahora mismo es una pgina en blanco que, como t, posee un infinito potencial.
Te presentamos Ingenios, el nuevo proyecto de Editorial Don Bosco que hemos diseado para impulsar
lo mejor de ti y que te acompaar en tu recorrido por el conocimiento.
Ingenios:
Fomenta un aprendizaje prctico y funcional que te ayudar a desarrollar destrezas con criterios de
desempeo.
Propone una educacin abierta al mundo, que se integra en un entorno innovador y tecnolgico.
Apuesta por una educacin que atiende a la diversidad.
Refuerza la inteligencia emocional.
Refleja los propsitos del Ministerio de Educacin que estn plasmados en el currculo nacional vi-
gente.
Deja aflorar la expresividad de tus retos.
Incorpora Edibosco Interactiva, la llave de acceso a un mundo de recursos digitales, flexibles e inte-
grados para que des forma a la educacin del futuro.
Es sensible a la justicia social para lograr un mundo mejor.
Qumica 3 BGU te presenta los contenidos de forma clara e interesante. Sus secciones te involucrarn en
proyectos, reflexiones y actividades que te incentivarn a construir y fortalecer tu propio aprendizaje. Las
ilustraciones, fotografas, enlaces a pginas web y dems propuestas pedaggicas facilitarn y clarifi-
carn la adquisicin de nuevos conocimientos.
Construye con Ingenios tus sueos.
La tabla peridica y sus propiedades
un
0
temidad Contenidos
tic
a
Sistema peridico
de los elementos (pg. 11)
Prohibida su reproduccin
cidos y bases de Lewis (pg. 12)

Geometra molecular (pg. 13)
Composicin de una disolucin (pg.; 15)
2
El carbono (18 - 32)
un
1 v
Contenidos
temidad
tic
a
Orbitales moleculares para el enlace covalente

Enlaces de carbono
Hibridacin
El tomo de carbono
Compuestos orgnicos e inorgnicos
El carbono en la naturaleza
Tipos de carbono
Propiedades fsicas de los compuestos del carbono
2
Hidrocarburos de cadena abierta (34 - 61)
un
temidad Contenidos
tic
a
Grupos funcionales
Hidrocarburos de cadena abierta
Nomenclatura de los hidrocarburos de cadena abierta
Alcanos
Alquenos
Nomenclatura de alquenos
Isomera de alquenos
Alquinos
Hidrocarburos de cadena cerrada (62 - 89)
un
3
temidad Contenidos
tic
a
Hidrocarburos alicclicos
Hidrocarburos aromticos y derivados del benceno
3
Compuestos oxigenados (90 - 117)
un
4
temidad Contenidos
tic
a
Alcoholes Cetonas
Fenoles cidos carboxlicos
teres steres
Epxidos Tiosteres
Aldehdos Isomera
Compuestos nitrogenados y de inters biolgico (118 - 141)
un
5 Contenidos
temidad
tic
a
Aminas
Amidas
Nitrilos
Glcidos
Lpidos
Protenas
Enlace peptdico
Biomateriales
6
La qumica del petrleo y el impacto ambiental (142 - 169)
un
temidad Contenidos
tic
a
Energa renovable y no renovable

Polmeros sintticos
Los plsticos
Impacto ambiental
Sntesis orgnica
4
Objetivos:
Desarrollar habilidades de pensamiento cient- Nos movemos por la curiosidad intelectual, inda-
fico a fin de lograr flexibilidad intelectual, esp- gamos la realidad nacional y mundial, reflexio-
ritu indagador y pensamiento crtico, demostrar namos y aplicamos nuestros conocimientos
curiosidad por explorar el medio que les rodea interdisciplinarios para resolver problemas en
y valorar la naturaleza como resultado de la forma colaborativa e interdependiente apro-
comprensin de las interacciones entre los seres vechando todos los recursos e informacin po-
vivos y el ambiente fsico. (U1; U2; U3; U4; U5; U6). sibles. Actuamos de manera organizada, con
autonoma e independencia; aplicamos el razo-
Reconocer y valorar los aportes de la ciencia namiento lgico, crtico y complejo; y practica-
para comprender los aspectos bsicos de la es- mos la humildad intelectual en un aprendizaje a
tructura y el funcionamiento de su propio cuer- lo largo de la vida (U2).
po, con el fin de aplicar medidas de promocin,
proteccin y prevencin de la salud integral.
(U1; U6). Comprender el punto de vista de la ciencia
sobre la naturaleza de los seres vivos, su diversi-
dad, interrelaciones y evolucin; sobre la Tierra,
Integrar los conceptos de las ciencias biolgi- sus cambios y su lugar en el universo, y sobre
cas, qumicas, fsicas, geolgicas y astronmi- los procesos tanto fsicos como qumicos que se
cas, para comprender la ciencia, la tecnologa
producen en los seres vivos y en la materia. (U2;
y la sociedad, ligadas a la capacidad de inven-
U3; U5; U6).
tar, innovar y dar soluciones a la crisis socioam-
biental. (U1; U2; U4; U5).
Apreciar la importancia de la formacin cien-
Resolver problemas de la ciencia mediante el tfica, los valores y actitudes propios del pensa-
mtodo cientfico, con la identificacin de pro- miento cientfico, y adoptar una actitud crtica
blemas, la bsqueda crtica de informacin, la y fundamentada ante los grandes problemas
elaboracin de conjeturas, el diseo de activi- que hoy plantean las relaciones entre ciencia y
dades experimentales, el anlisis y la comunica- sociedad. (U5, U6).
cin de resultados confiables y ticos. (U1).
Usar las tecnologas de la informacin y la co-

municacin (TIC) como herramientas para la
bsqueda crtica de informacin, el anlisis y la
comunicacin de sus experiencias y conclusio-
nes sobre los fenmenos y hechos naturales y
sociales. (U1; U2; U4; U5; U6).
Comprender y valorar la historia del desarrollo

cientfico, tecnolgico y cultural relacionado
con la accin que este ejerce en la vida perso-
nal y social. (U1; U5; U6).
Apreciar la importancia de la formacin cien-

tfica, los valores y actitudes propios del pensa-
miento cientfico, y adoptar una actitud crtica
y fundamentada ante los grandes problemas

que hoy plantean las relaciones entre ciencia y
sociedad. (U1; U2; U3; U4).
5
Unidades
Destrezas con criterios de desempeo: 1 2 3 4 5 6
Explicar que el carbono es un tomo excepcional, desde la observacin y com-
paracin de las propiedades de algunas de sus variedades alotrpicas y el anli-
sis de las frmulas de algunos compuestos.
Relacionar la estructura del tomo de carbono con su capacidad de formacin

de enlaces de carbono-carbono, con la observacin y descripcin de modelos
moleculares.
Examinar y clasificar la composicin de las molculas orgnicas, las propiedades

generales de los compuestos orgnicos y su diversidad, expresadas en frmulas

que indican la clase de tomos que las conforman, la cantidad de cada uno de
ellos, los tipos de enlaces que los unen e incluso la estructura de las molculas.
Categorizar y clasificar a los hidrocarburos por su composicin, su estructura, el

tipo de enlace que une a los tomos de carbono y el anlisis de sus propiedades
fsicas y su comportamiento qumico.
Examinar y clasificar a los alcanos, alquenos y alquinos por su estructura mole-

cular, sus propiedades fsicas y qumicas en algunos productos de uso cotidiano
(gas domstico, querosene, espermas, eteno, acetileno).
Explicar e interpretar la estructura de los compuestos aromticos particularmente

del benceno desde el anlisis de su estructura molecular, propiedades fsicas y
comportamiento qumico.
Clasificar y analizar las series homlogas, desde la estructura de los com-

puestos orgnicos por el tipo de grupo funcional que posee y sus propieda-
des particulares.
Investigar y comunicar sobre la importancia de los polmeros artificiales en sustitu-

cin de productos naturales en la industria y su aplicabilidad en la vida cotidiana,
as como sus efectos negativos partiendo de la investigacin en diferentes fuentes.
Examinar y explicar los smbolos que indican la presencia de los compuestos aro-
mticos y aplicar las medidas de seguridad recomendadas para su manejo.
Examinar y explicar la importancia de los alcoholes, aldehdos, cetonas, teres en

la industria, en la medicina y la vida diaria (solventes como la acetona, el alcohol,
algunos teres como antisptico en quirfanos) as como el peligro de su empleo

no apropiado (incidencia del alcohol en la qumica cerebral, la ingestin del al-
cohol metlico que causa la muerte).
6
Unidades
1 2 3 4 5 6
Examinar y comunicar la importancia de los cidos carboxlicos grasos y steres,
de las amidas y aminas, de los glcidos, lpidos, protenas, aminocidos para el
ser humano, en la vida diaria, en la industria, en la medicina; as como las altera-

ciones, que puede causar la deficiencia o exceso de consumo, por ejemplo, las
anfetaminas, con base a las TIC, para valorar la trascendencia de una dieta diaria
balanceada.
Examinar y comunicar los contaminantes y los efectos que producen en el entorno

natural y la salud humana con base a su toxicidad y su permanencia en el am-
biente, el uso de prcticas ambientalmente amigables que las podemos utilizar
en la vida diaria.
Examinar y explicar la utilidad de algunos biomateriales para mejorar la calidad

de vida de los seres humanos.
Establecer y comunicar los factores que inciden en la velocidad de la corrosin y

sus efectos para adoptar mtodos de prevencin.
Examinar y comunicar los contaminantes y los efectos que producen en el entorno

natural y la salud humana con base a su toxicidad y su permanencia en el am-
biente, el uso de prcticas ambientalmente amigables que las podemos utilizar
en la vida diaria.
7
El proyecto de Qumica 3
Para empezar
Unidad 0 Contenidos
Activa tu conocimiento
con el grfico
Una unidad inicial para facilitar Tu unidad arranca con noticias Aprendemos Qumica a travs
los nuevos aprendizajes. y temas que te involucran en los de actividades.
contenidos.
Proyecto
Propuesta al final de
cada quimestre.
Propuesta de actividades interdisci-

plinarias, que promueven el dilogo
y el deseo de nuevos conocimientos.
Un alto en el camino
Y adems, se incluye una evaluacin

quimestral con preguntas de desarro-
llo y de base estructurada.
8
Experimento Zona Wifi
Te convertirs en un joven Aprenders la Qumica en relacin

cientfico. con la sociedad.
Resumen
Para finalizar
Evaluando tus
destrezas
Sntesis de lo aprendido.
Autoevaluacin
Qu significan estos conos? Conctate con:

O : ES RA
UP IN BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
Actividades Enlaces Perfiles Presentaciones

CA
Videos Documentos Colaboratorios

interactivas web interactivos multimedia
9
0
La tabla peridica
y sus propiedades
PARA EMPEZAR:
Sistema peridico de los elementos

http://goo.gl/z60cQ7
cidos y bases de Lewis

Geometra molecular
Composicin de una disolucin
10
Sistema peridico de los elementos
La tabla peridica est compuesta por perodos (filas) y grupos (columnas). Todos los ele-
mentos estn agrupados por su similitud en funcin de las caractersticas fsicas y qumicas.
http://goo.gl/vW66Yk
11
cidos y bases de Lewis
Un smbolo de los puntos de Lewis representa un punto por cada electrn de valencia de un
elemento de la tabla peridica:
Smbolos de puntos de Lewis
El nmero de electrones de valencia es el mismo que el nmero del grupo en que est el elemento en la
tabla peridica.
La unin de dos electrones de diferentes elementos representa un enlace, por ejemplo,

algunas estructuras de Lewis se las representa como:
Base de Lewis es una sustancia capaz de donar electrones.

cido de Lewis es una sustancia capaz de aceptar electrones.
Cl Cl O=O NN
H O H H N H

H
H
H C H
O=N O H

12
Geometra molecular
Es la disposicin espacial de los tomos alrededor del tomo central. Describe su estructura
tridimensional y determina muchas de las propiedades qumicas y fsicas de las sustancias.
Vamos a estudiar molculas que solamente tengan dos tomos donde A es el tomo cen-
tral. La frmula general de las molculas es ABx y para este caso solamente estudiaremos la
geometra de las molculas con frmulas AB2, AB3, AB4, AB5 y AB6.
Molculas en las que el tomo central no tiene pares de electrones libres
Nmero de
Frmula Geometra
pares de Forma de la molcula ngulo Ejemplo
general molecular
electrones
2 AB2 Lineal 180 MgCl2
3 AB3 Trigonal plana 120 BCl3
En el plano:
120
4 AB4 Tetradrica Vertical:109,5

CH4
En el plano:
120
5 AB5 Bipiramidal trigonal PF5
Vertical: 90
En el plano:
90
6 AB6 Octadrica Vertical: 90

SI6
13
Molculas en las que el tomo central tiene uno o ms pares de electrones libres
A continuacin se presenta la orientacin molecular de las molculas con frmulas AB2, AB3,
AB4, AB5 y AB6, cuyo tomo central presenta electrones libres.
Pares de elec-
trones libres
Molcula Ejemplo Estructura de Lewis Orientacin molecular
en el tomo
central
SO2 O S=O 1 S
O O
AB2E
NO2- O N=O 1 N
O O
H N H N
NH3 1 H H

H H
AB3E
O Cl O Cl
ClO3- 1
O O

O
O
AB2E2 H2O H O H 2 O
h
H
14
solucin
Tipos de disoluciones:
Disolucin insaturada: Contiene menor can-
tidad de soluto de la que un disolvente pue-
de contener.
Disolucin saturada: Contiene la mxima soluto
cantidad de soluto que un disolvente puede
contener.
Disolucin sobresaturada: Contiene mayor
http://goo.gl/dhpQDP
cantidad de soluto que la que puede estar
presente en una disolucin.
solvente
Densidad:
masa (g)
d=
volumen (l)
Concentracin en volumen:
masa de soluto (g)
concentracin en volumen= volumen de disolucin (l)
Partes por milln:
masa de soluto (g) masa de soluto (mg) masa de soluto (mg)

ppm = x 106 = =
masa de solucin (g) volumen solucin (l) masa de solucin (kg)
Molaridad:

moles de soluto
M=
litros de solucin (l)
Preparacin de diluciones:
M1V1 = M2V2
Molalidad:
moles de soluto
m=
kg de solvente
Fraccin molar:
moles de A
XA =
moles totales de todos los componentes
La temperatura o punto de ebullicin de una sustancia, a presin atmosfrica, es la tem-

peratura a la que se produce el cambio de estado de lquido a gas en toda la masa del
lquido.
La temperatura o punto de fusin de una sustancia, a presin atmosfrica, es la tem-

peratura a la que se produce el cambio de estado de slido a lquido en toda la masa
del slido.
Punto de ebullicin: Tb=i Kb m
Punto de congelacin: Tf=i Kf m
15
1 El carbono
CONTENIDOS:
1. El carbono
1.1. Orbitales moleculares para el enlace 1.7. Tipos de carbono
covalente 1.8. Propiedades electrnicas
1.2. Enlaces de carbono 1.9. Propiedades fsicas de los compues-

1.3. Hibridacin tos del carbono
http://goo.gl/UeDZoW
1.4. El tomo de carbono 1.10. El ciclo del carbono
1.5. Compuestos orgnicos e inorgnicos 1.11. La importancia del carbono
1.6. El carbono en la naturaleza
16
Noticia:
Cmo convertir la mina de un lpiz en un dia-
mante?
El grafito y el diamante son dos formas de car-
bono. En el grafito, los tomos de carbono estn
dispuestos en hojas planas, lo cual permite que
el material sea muy suave. En el diamante, los
tomos de carbono estn unidos fuertemente
en todas las direcciones dndole resistencia me-
cnica. Cientficos de la Universidad de Stanford
descubrieron un mtodo para convertir la mina
de lpiz en una piedra preciosa al aplicar una
pequea cantidad de hidrgeno sobre las ca-
pas finas de grafito, con un soporte de platino.
http://goo.gl/ZEDA79
Web:
Por qu los seres estn hechos de carbono?
Todo lo que existe en la naturaleza est consti-
tuido por la combinacin de diferentes elemen-
tos encontrados en la tabla peridica. Sin em-
bargo, nicamente seis de estos elementos se
encuentran en cantidades abundantes, siendo
uno de los principales el carbono. Este es el se-
gundo elemento ms abundante en el cuerpo
humano y constituye aproximadamente el 18 %
de la masa corporal.
http://goo.gl/uK4cXz
Pelcula:
La qumica del carbono
En este video podrn visualizar los procesos de
hibridacin que ocurren en el metano.
https://goo.gl/3gnnJQ
En contexto:
1. Cmo convertir el grafito en piedras
preciosas?
2. Qu diferencia existe entre el grafito y el
diamante?
3. Quin propuso la teora de la estructura
qumica y en qu consiste?
4. Cul es el principal componente de los
azcares, protenas, grasas y ADN?
17
1. El carbono
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
Aunque no se conocen totalmente cmo fueron las reaccio-
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
CA
nes que dieron lugar a las primitivas formas de vida, ciertos
La qumica orgnica
factores intervinieron en aquellas reacciones: el agua, la luz
Estudia los compuestos que con-
tienen carbono. Hoy en da se co-
solar y el carbono. Este ltimo es un elemento no metlico
nocen alrededor de 2 000 000 de con una presencia variada en nuestro planeta.
estos compuestos frente a unos
123 000 000 que no contienen La qumica orgnica estudia los compuestos del carbono. Ini-
carbono.
cialmente se crey que los compuestos qumicos que intervie-
nen en los procesos vitales posean una especie de impulso
vital que los caracterizaba y que solo se podan obtener a
partir de seres vivos. No obstante, en 1828 el cientfico alemn
F. Whler (1800-1882) sintetiz por primera vez una sustancia
http://goo.gl/lVXqCh
orgnica, la urea, a partir de sustancias definidas como no
orgnicas. A partir de esta reaccin se desech la teora de
que ciertas sustancias posean un principio vital.
1.1. Orbitales moleculares para el enlace covalente
https://goo.gl/QkooWZ
Los orbitales s son los metales, ubicados en las columnas de la izquierda de la tabla
peridica.
Los orbitales p son los elementos ubicados en las columnas de la parte derecha de la
tabla peridica.
Los orbitales d y f se muestra en la figura.
Un orbital molecular es un orbital que describe un enlace covalente y que surge a partir
de dos orbitales atmicos.
Conocemos como traslape a la formacin de un enlace (unin de dos electrones) a partir
de dos orbitales.
Pueden existir dos tipos: enlace sigma () y enlace pi ().
Un enlace sigma es un orbital molecular formado por la superposicin frontal de los orbi-
tales atmicos.
Un enlace pi es un orbital molecular cuando se traslapan orbitales p.
18
H:H F:F H:Br
H-H F-F H-Br
H H F F Br
H
s1 s-1 p1 p1 s1 p1
Enlace sigma ()
Enlace pi ()
1.2. Enlaces de carbono

Las propiedades de un elemento estn definidas por su configuracin electrnica. La es-
tructura fundamental del tomo de carbono (Z=6) es 1s2 2s2 2p1x 2p1y 2p0, pero su valen-
cia covalente es 4.
promocin electrnica
1s2 2s2 2p1x 2p1y 2p0z 1s2 2s1 2p1x 2py1 2p1z
2p1z
C Promocin C*
1s 2s 2p 1s 2s 2p
Promocin de un electrn en el carbono
La tetravalencia del carbono se explica debido a que un electrn 2s se promueve a un

orbital 2p, creando as 4 electrones no apareados. De esta manera, se forma los 4 enlaces
covalentes y se crea un octeto estable energticamente favorable.
El tamao pequeo permite que el ncleo ejerza una fuerte influencia sobre sus electrones
de valencia, por lo que forma enlaces covalentes.
19
Los compuestos del carbono
La estructura atmica del carbono le otorga gran capacidad para formar enlaces covalen-
tes muy estables. Por esta razn, el carbono es el elemento que presenta mayor nmero de
compuestos.
1.3. Hibridacin
Cuando se combinan orbitales atmicos se forman nuevos orbitales con orientaciones es-
pecficas.
El carbono puede hibridarse de tres maneras diferentes. Tomando en cuenta que los enla-
ces sencillos son enlaces sigma y por cada enlace adicional se forma un enlace pi.
Para comprender esto debemos seguir las siguientes reglas:

1. Si en una molcula no se forma ningn enlace pi la hibridacin es sp3.
2. Si en molcula se forma un enlace pi la hibridacin es sp2.
3. Si en molcula se forman ms de 2 enlaces pi la hibridacin es sp.
a. Hibridacin sp
Su geometra molecular es lineal. Su estructura forma un enlace de 180.
180
HCCH
H C C H

b. Hibridacin sp2
Su geometra molecular es trigonal plana. Su estructura forma un enlace de 120.
0
12 H H
H H

C C C C
120

H H
12
0 H H
c. Hibridacin sp3
Su geometra molecular es tetradrica. Su estructura forma un enlace de 109,5.
H
,5
10
9
9,5
10
H C H H
C
H
H
109
20
,5 H
1.4. El tomo de carbono
El carbono tiene nmero atmico Z = 6 y su istopo ms abundante tiene nmero msico
A = 12. Por tanto, su ncleo est formado por 6 protones y 6 neutrones. Alrededor del ncleo
se mueven 6 electrones.
Estos cuatro enlaces covalentes se pueden establecer entre el carbono y otros elementos
(como H, N, O, P, S, etc.), o bien entre tomos de carbono.
El compuesto ms simple es el metano, CH4, en el que un tomo de carbono se une a cuatro
tomos de hidrgeno, los enlaces no estn en el mismo plano, sino que se orientan hacia los
cuatro vrtices de un tetraedro regular.
H
CH4 H C H
H
El carbono puede unirse a otro carbono o a otros elementos mediante enlaces covalentes
simples, dobles o triples, segn compartan uno, dos o tres pares de electrones, respectiva-
mente. Con el resto de los enlaces, los tomos de carbono se unen, como ya hemos dicho,
a otros tomos.
Cada tomo de carbono puede unirse a tantos elementos como enlaces libres posea. Las
cadenas carbonadas pueden ser abiertas o cerradas; las abiertas pueden ser ramificadas
y las cerradas o ciclos tambin pueden tener sustituyentes.
Enlace simple Enlace doble Enlace triple
etano eteno etino (acetileno)
Los tomos se sitan en los vrtices Los tomos se sitan en el mismo Los tomos se sitan en una lnea
de un tetraedro. plano. recta.
Distancia del enlace Distancia del enlace Distancia del enlace
CC : 154 pm. C=C : 135 pm. CC : 121 pm.
H H H
H H H
H
H HH HH H H
H H H H H C H HH C C C H
C H C C
H H HH HH H CH CH H H
C H H H H CC CH C H
H C C C C H H HC C H
H C HC CC CC CH CC HC H H
C H C
H
H C H HH H H H
H H H H H H C C C C H C HH C H
H H HH HH H HH H H H
H H H H H
H
H H
Cadena abierta Cadena cerrada en Cadena ramificada

en el butano el ciclopentano en el metilpropano
21
1.5. Compuestos orgnicos e inorgnicos
Para aprender qumica orgnica, en primer lugar debemos aprender a distinguir los com-
puestos orgnicos de los compuestos inorgnicos con sus caractersticas respectivas.
Compuestos orgnicos
Estn formados principalmente por carbono (C), hidrgeno (H), oxgeno (O), nitrgeno
(N), fsforo (P), azufre (S), flor (F), cloro (Cl), bromo (Br), yodo (I), entre otros elementos.
Siempre contienen elementos que contienen al carbono, que a su vez, pueden unirse
entre s.
Sus reacciones son lentas y complejas.
Son inestables al calor.
Son insolubles en agua.
Son solubles en contacto con solventes no polares.
Los compuestos generalmente tienen pesos moleculares altos.
No conducen corriente elctrica debido a que no se ionizan.
Sus puntos de ebullicin y de fusin son bajos
Generalmente contienen enlaces covalentes.
Compuestos inorgnicos
http://goo.gl/gOJO3m
Son todas las combinaciones de los tomos de la tabla
peridica.
Sus reacciones son sencillas y lentas.
El agua y aceite son insolubles.
Son solubles en agua.
Son insolubles en solventes apolares.
Sus pesos moleculares son bajos.
Conducen corriente elctrica en estado acuoso.
Sus puntos de ebullicin y de fusin son altos.
Generalmente contienen enlaces inicos o metlicos.
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
en grupo
O
CA
1. Decidan si los compuestos presentados a continuacin son orgnicos o inorgnicos y explica por qu.
a. CH3COOH d. CH3CN g. CH3OH

b. CaCO3 e. NH4Cl h. CH4
c. KCN f. CO2
2. Investiguen una aplicacin en la vida cotidiana de cada uno de estos compuestos y comparte con
tus compaeros.
Cul compuesto consideran que es de mayor utilidad en la industria? Por qu?
22
1.6. El carbono en la naturaleza
Propiedades fsicas
Una de sus principales caractersticas es que puede enlazarse
con otros tomos de carbono y otros elementos o sustancias
para formar miles de compuestos.
Existen cinco formas diferentes en las que se puede encon-
trar el carbono en la naturaleza:
1. Diamante
El diamante es un slido transparente y muy
s Y x9
gl/FK
duro que se forma en el interior de la Tierra, http://goo.
bajo presiones y temperaturas muy elevadas.

Los tomos de carbono se unen mediante
enlaces fuertes covalen-
tes constituyendo una
estructura cristalina
perfecta.
2. Grafito
El grafito es un slido de color negro, tacto suave y con-
ductor de electricidad. Su estructura cristalina est
formada por lminas cuyos tomos se unen por
fuertes enlaces covalentes. Las lminas, paralelas
entre s, se unen mediante fuerzas dbiles, por lo
p: que el grafito es fcilmente exfoliable.
ht
//
t
go
o.g
l/d
N7
DsV
3. Carbono amorfo o carbn
Como su nombre lo dice, es el carbono que no tiene una

estructura definida. Puede fabricarse carbono amorfo e in-
cluso puede contener cristales microscpicos de grafito y a
veces hasta de diamante.
Algunos ejemplos de carbono artificial son:

Carbono de coke
Carbn vegetal
5P
o
Tk
.g l /u Carbn de humo
oo
t t ps://g
h
Carbn de retorta
23
https://goo.gl/iqC2Dq https://goo.gl/JRz2QT
http://goo.gl/HcRs7X http://goo.gl/91nIsC
lignito turba antracita hulla
4. Fullereno
Los fullerenos son molculas esfricas. La ms comn es la de car-
bono 60, las dems son carbono 70, 76, 84, entre otras. Estos se
han encontrado en formaciones geolgicas en la tierra, de he-
cho lo descubrieron cuando un meteorito cay en Mxico.
El fullereno C60 es una molcula que consta de 60 car-
bonos distribuidos en forma de 12 pentgonos, 20
hexgonos. Lo comn es compararlo con un ba-
ln de ftbol por su estructura.
f
9LY
gl/5p
Su principal caracterstica es su simetra definida. http://goo.
5. Nanotubos
Los fullerenos tienden a formar nanotubos que se de
gran utilidad en la industria. Los nanotubos son buenos
conductores elctricos y trmicos, se consideran la fibra
ms fuerte que puede existir.
p:
ht
//
t
go
o.g
l/y
Mje
cM
1.7. Tipos de carbono

H H H H
Carbono primario
H C C C C H
Es aquel tomo de carbono que est unido a un

solo carbono. El resto de enlaces estn unidos a
otros tomos que pueden ser o no de hidrgenos. H H H H
24
Carbono secundario
H H H H
Es aquel tomo de carbono que est unido a dos
tomos de carbono. El resto de enlaces estn unidos H C C C C H
a otros tomos que pueden ser o no de hidrgenos.
H H H H
Carbono terciario H H H H
Es aquel tomo de carbono que est unido a tres
tomos de carbono. El resto de enlaces estn uni-
H C C C C H
dos a otros tomos distintos de carbono, que pue-
H H H C H H
den ser o no de hidrgenos.
H
H
Carbono cuaternario
H H H C HH
Es aquel tomo de carbono que est unido a cua-
tro tomos de carbono. El resto de enlaces estn H C C C C H
unidos a otros tomos distintos del carbono, que
pueden ser o no de hidrgenos. H H H C HH
En la siguiente estructura sealemos los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cua-
Ejemplo 1
ternarios con un nmero:
1 2 4 2 3 1
1 1
1: tomos de carbono primarios

2: tomos de carbono secundarios
3: tomo de carbono terciario
4: tomo de carbono cuaternario
1.8. Propiedades electrnicas

Principalmente los compuestos orgnicos tienen enlaces covalentes, los cuales se produ-
cen por comparticin de pares de electrones.
25
H comparticin de electrones
H C H
H
electrn de carbono
electrn de hidrgeno
La tetravalencia del carbono posee cuatro electrones formando cuatro enlaces covalentes.
H H
H
H C H C C HC C H
H H H
La capacidad del carbono de unirse a otros elementos de carbono para formar nuevos
compuestos, se la conoce como la autosaturacin. Esta propiedad qumica hace que los
compuestos orgnicos sean ms abundantes que los compuestos inorgnicos.
H H H
H C C C H H H H H H H
H C H H C C
H H H C H C C H
C C
H C H H C C H HH C H H
H H
H H H H
cadena abierta lineal cadena cerrada: ciclo cadena abierta ramificada
1.9. Propiedades fsicas de los compuestos del carbono

Se caracterizan por ser muy numerosos. Tanto es as, que su nmero total es mucho mayor
que el de los compuestos formados por el resto de los elementos juntos.
Sin embargo, pese a su gran diversidad, presentan unas propiedades comunes:
Son poco solubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos, como benceno,
ciclohexano, acetona y otros. Esto es debido a que la mayora de los compuestos or-
gnicos estn formados por molculas apolares.
No conducen la corriente elctrica ni en disolucin ni fundidos porque no poseen io-
nes ni molculas polarizadas.
Poseen poca estabilidad trmica; es decir, se descomponen o se inflaman fcilmente
al ser calentados.
Reaccionan lentamente debido a la gran estabilidad de sus enlaces covalentes.
Los puntos de fusin y de ebullicin suelen ser bajos, debido a la existencia de fuerzas
intermoleculares dbiles. Estas fuerzas y, por tanto, los puntos de fusin y de ebullicin
aumentan conforme se incrementan el tamao de la cadena carbonada.
26
La presencia de enlaces de hidrgeno en algunos compuestos aumenta su solubili-
dad en agua.
La energa de activacin de las reacciones en las que intervienen, suele ser muy ele-
vada lo que motiva a que la velocidad de reaccin sea generalmente pequea. Por
ello es frecuente recurrir al uso de catalizadores en las reacciones orgnicas, ya que
generalmente los compuestos del carbono no soportan una gran elevacin de la tem-
peratura, que puede provocar su descomposicin o inflamacin.
Clases de frmulas
Las frmulas de los compuestos orgnicos pueden expresarse de varias formas: emprica,
molecular, semidesarrollada, desarrollada y tridimensional. Cada una de ellas proporciona
algn tipo de informacin, como se ve, por ejemplo, para el etano.
Emprica
Los subndices indican la proporcin de los tomos de CH3
cada elemento en una molcula: 1 de C por 3 de H.
Molecular
Los subndices indican el nmero de tomos de cada ele- C2H6
mento en una molcula: 2 de C y 6 de H.
Semidesarrollada o condensada
Muestra todos los tomos de la molcula y algunos enla- CH3 CH3
ces de la misma.
Desarrollada
H H
Expresa la totalidad de los enlaces presentes en la molcu- H C C H
la, desarrollados en un plano.
H H
Tridimensional H H
Indica, de un modo convencional, la disposicin de los to-
mos y los enlaces en el espacio. C C
H H H H
Los datos experimentales acerca de un compuesto determi-
nado nos permiten obtener su frmula emprica o molecular.
1.10. El ciclo del carbono

Llamamos ciclo del carbono al intercambio del carbono entre los seres vivos y el medio que
les rodea. Se realiza a travs de una serie de procesos:
La atmsfera proporciona el dixido de carbono, CO2, que permite a los vegetales, me-
diante la fotosntesis, sintetizar su materia viva.
27
Esta materia vegetal es asimilada por los animales que se alimentan de ella para formar
su propia materia viva.
El dixido de carbono vuelve a la atmsfera en la respiracin de los seres vivos y, tras la
muerte, en su descomposicin.
En ocasiones, los restos de los seres vivos se fosilizan transformndose en carbn y petr-
leo. La combustin de estos combustibles fsiles tambin restituye el dixido de carbono
a la atmsfera.
CO2 en la
atmsfera
respiracin
fotosntesis
respiracin
animales
vegetales
combustin
https://goo.gl/79Z2Ir
combustibles organismos en
descomposicin
fsiles descomposicin
1.11. La importancia del carbono

La importancia de los compuestos del carbono en la vida cotidiana es muy grande.
Muchos de ellos son componentes esenciales de la materia viva, en la que desempean

distintas funciones: reserva energtica, material estructural, transmisin de la informacin
gentica, etc.
Otros compuestos, tanto naturales como sintticos, son de uso comn en la vida diaria.
Entre ellos se encuentran combustibles, medicamentos, plsticos, papel, jabones, deter-
gentes, fibras textiles, cosmticos, etc.
El dixido de carbono vuelve a la atmsfera en la respiracin de los seres vivos y, tras la

muerte, en su descomposicin.
En ocasiones, los restos de los seres vivos se fosilizan transformndose en carbn y petr-
leo. La combustin de estos combustibles fsiles tambin restituye el dixido de carbono
a la atmsfera.
PO N LES ORA
U I S B D
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
en grupo
O
CA
3. Investiguen los elementos qumicos que forman parte del cido acetilsaliclico, un
analgsico muy conocido.
4. Realicen una lista de los reactivos que se emplean para la produccin del cido ace-
tilsaliclico. Cul es su nombre comercial?
28
Experimento
Tema: Proceso:
Generacin de residuos de carbn 1. Pesen 70 gramos de azcar en la balanza pre-
viamente calibrada.
2. Aadan el azcar dentro del vaso de precipita-
INVESTIGAMOS: cin y coloquen los 50 ml de cido sulfrico.
3. Mezclen la solucin con una varilla de agitacin
Cmo se produce carbn a partir de la des- hasta que se torne de color amarillo.
hidratacin del azcar por medio del cido
sulfrico. 4. Dejen reposar dentro de una sorbona encendi-
da y despus de una hora observar los cambios.
Objetivo:
Producir residuos de carbn a travs de un
proceso de oxidacin del azcar con cido
sulfrico para observar las propiedades fsi-
cas del carbono.
https://goo.gl/cFQqB6
Materiales:
Vaso de precipitacin 250 ml
70 g de azcar
1 cuchara
balanza CUESTIONES:
50 ml cido sulfrico 6 M 1. De qu color se torn la solucin? Por
qu?
Varilla de agitacin
2. Qu sucedi con el azcar cuando se
aadi cido sulfrico? Por qu?
29
1
Resumen La qumica orgnica estudia los compuestos del carbono, impor-
tante constituyente de la materia viva.
Un tomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes
1. Compuestos del carbono
2. Tipos de enlaces
simples, dobles o triples. Un enlace covalente es producto de la
comparticin de pares de electrones.
Las cadenas carbonadas pueden ser abiertas o cerradas. Las cadenas abiertas pueden
ser ramificadas, mientras que las cadenas cerradas o ciclos pueden tener sustituyentes.
Tipos de cadena
H H H H H H
H H H H H H C
H C C C C H H
H C C C C C H C C
H H C H H H C C H
H H H H H
H H
H H H
cadena abierta lineal cadena abierta ramificada cadena cerrada: ciclo
Los compuestos orgnicos estn formados principalmente por CHONPS.
El carbono puede existir en la naturaleza como diamante, grafito y carbono amorfo o
carbn. En funcin a los grupos que el carbono se encuentra unidos puede ser:
Carbono primario: Carbono unido a un solo carbono
Carbono secundario: Carbono unido a dos tomos de carbono
Carbono terciario: Carbono unido a tres tomos de carbono
Carbono cuaternario: Carbono unido a cuatro tomos de carbono
Los compuestos orgnicos pueden expresarse de varias formas: emprica, molecular, se-
midesarrollada, desarrollada y tridimensionalmente. Estos pueden contener grupos fun-
cionales.
Un grupo funcional es un grupo de tomos unidos de forma caracterstica al cual la mo-
lcula debe sus propiedades qumicas fundamentales.
La geometra molecular muestra la disposicin espacial de los tomos alrededor del to-
mo central, cuyas frmulas pueden estar dadas por: AB2, AB3, AB4, AB5 y AB6.
Enlace simple Enlace doble Enlace triple
etano eteno etino (acetileno)
Los tomos se sitan Los tomos se sitan Los tomos se sitan

en los vrtices de un en el mismo plano. en una lnea recta.
tetraedro.
30
ZONA
BLOG SOCIEDAD
La datacin de cuevas Qu es la urea?

con carbono 14
La urea, tambin conoci- detergentes, tintes, frma-
A mediados del siglo XX, Williard da como carbamida, cos y cremas dermato-
Franck Libby, revolucion la ar- es el primer compues- lgicas hidratantes. En
queologa con la datacin del to orgnico sintetiza- el ser humano y en los
carbono 14. El C14 es un istopo do en laboratorio. La mamferos, la urea es
radiactivo con un perodo radiac- sntesis de la urea en una de las principales
tivo de 5 730 aos. Las plantas y laboratorio se realiza a sustancias de desecho
animales intercambian carbono partir de amonaco (NH3) producidas al metabolizar
htt
(C14, C13 y C12) con el medioam- p nrx
y dixido de carbono (CO2). s://goo.gl/Zda protenas. En promedio, una
biente, por tanto lo contienen en
Anualmente se producen millo- persona excreta aproximadamente
la misma proporcin que existe en
nes de toneladas en todo el mun- 30 g de urea cada da.
la bisfera.
do y se emplea en la fabricacin
Libby determin la cantidad de de fertilizantes agrcolas, plsticos, https://goo.gl/vwd4bn
C14 que desapareci despus de
la muerte de los organismos, as SENTIDO CRTICO
logr estimar la edad de los ma-
teriales orgnicos. Filtros ultra finos de carbono
En la actualidad, se han estudia- que otros estn unidos a tres to-
do membranas ultra finas com- mos (como el grafito). Estas lmi-
puestas principalmente de carbo- nas permiten el paso de cientos
no que actan como filtros muy de litros por metro cuadrado y por
selectivos porque contienen poros hora, cantidades que son hasta
que permiten el paso nicamente 1000 veces superiores a los flujos
de la sustancia deseada. Las l- en filtros industriales.
minas de carbono son partculas http://goo.gl/dOI5u7
http://goo.gl/KcYXZl
tan delgadas y pequeas con

un espesor de 20 nm (1 nm es la
millonsima parte de 1 mm) y un
http://goo.gl/JW0oXC
tamao de poro cercano a 1nm.
En estas lminas muchos de los
tomos de carbono estn unidos
por enlaces a cuatro tomos veci-
Desde que un organismo muere, nos (como el diamante), mientras
ya no recibe carbono, y el que po-
seen se desintegra en el tiempo.
SI YO FUERA...
La materia del organismo muerto
se puede datar segn la relacin
C14 /Ctotal en un espectrmetro de
masas y de esta forma se puede
conocer los aos que han trans-
currido desde su muerte.
http://goo.gl/vdkQ42
https://goo.gl/VXEXwC https://goo.gl/OT5vYn
Ingeniero en agroempresas utilizara residuos de plantas para realizar fertili-

zantes libres de qumicos para cosechar alimentos ms saludables.
31
Para finalizar
Compuestos orgnicos y compuestos inor- Importancia del carbono

gnicos
9. Enlista cuatro compuestos del carbo-
1. Escribe tres diferencias entre compues- no, naturales y sintticos, de uso en la
tos orgnicos y compuestos inorgnicos. vida cotidiana.
2. Razona: por qu el gas propano no es 10. Escribe tres nombres de medicamentos
soluble en agua? que contengan compuestos orgnicos
y escribe la frmula del principal ingre-
3. Enlista cinco ejemplos de compuestos
diente activo.
orgnicos y cinco de compuestos inor-
gnicos. 11. Por qu el carbono es tan importante
para la vida?
4. Por qu los compuestos orgnicos son
ms abundantes que los compuestos
inorgnicos?
Hibridacin
12. Qu es la hibridacin?
El carbono en la naturaleza
13. Cuntos tipos de hibridacin existen
5. En qu formas se encuentra el carbo- para el carbono?
no en la naturaleza?
14. Dibuja las geometras de los tipos de hi-
6. Cmo se define al carbono amorfo? bridacin del carbono.
7. Cules son sus principales usos?
Enlaces
El ciclo del carbono 15. Qu es un enlace covalente?
8. Escribe en la imagen las fases del ciclo 16. En qu tipo de cadenas se puede en-
del carbono contrar, agrupados, a los compuestos
con carbono?
17. Enlista los grupos funcionales de los
compuestos orgnicos.
18. De las siguientes molculas identifica y
https://goo.gl/60o2h7
enumera la cadena ms larga de car-

bonos. En cada caso responde: cuntos
carbonos tiene la cadena ms larga y

qu tipo de carbonos son.
Qu tipo de enlace covalente puede
formar el carbono?
32
a. CH3 d.
CH2 CH3 CH3
CH3 C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 C CH2 CH CH3

CH3 CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
b. e.
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
f. CH3 CH3
c. CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH CH CH3 CH3 C C CH3
CH3 CH2 CH3 CH3 CH3
tomo de carbono Propiedades de los compuestos

19. Escribe: 21. Escribe tres propiedades de los com-
puestos orgnicos.
a. La masa atmica del carbono.
22. Cmo se definen a los hidrocarbu-
b. Posicin del carbono en la tabla ros?
peridica.
23. Realiza un esquema de los hidrocar-
20. Dibuja el tomo de carbono. buros y sus ramificaciones.
AUTOEVALUACIN
Reflexiona y autoevalate en tu cuaderno:
Trabajo personal Trabajo en equipo

Cmo ha sido mi actitud He cumplido Qu aprend en esta He compartido con mis He respetado las opiniones
frente al trabajo? mis tareas? unidad temtica? compaeros y compaeras? de los dems?
Escribe la opinin de tu familia. Pide a tu profesor o profesora suge-

rencias para mejorar y escrbelas.
33
2
Hidrocarburos de
cadena abierta
Objetivos:
Demostrar conocimiento y compren-
sin de los hechos esenciales, con-
ceptos, principios, teoras y leyes re-
lacionadas con la Qumica a travs
de la curiosidad cientfica, generan-
do un compromiso potencial con la
sociedad.
CONTENIDOS:
Interpretar la estructura atmica y

2. Hidrocarburos
molecular,de cadena configuracio-
desarrollar abierta
nes electrnicas y explicar su valor 2.5. Alquenos
2.1. Grupos funcionales
http://goo.gl/oXbsTB
predictivo en el estudio de las propie- 2.6. Nomenclatura de alquenos

2.2. Hidrocarburos de cadena abierta 2.7. Isomera de alquenos
dades qumicas de los elementos y
2.3. Nomenclatura de los hidrocarburos 2.8. Alquinos
compuestos, impulsando undetrabajo
cadena
abierta
colaborativo, tico y honesto.
2.4. Alcanos
http://goo.gl/ZWjaPT
34
Noticia
Una luna de Saturno tiene hidrocarburos
Se ha descubierto que en Titn, la luna ms
grande de Saturno, hay ms reservas de gas y
petrleo que en la Tierra. Titn est completa-
mente cubierto por materiales que contienen
carbono y su temperatura es de 179 C bajo
cero, razones por las cuales existen grandes de-
psitos en formas de lagos y lagunas de etano
y metano.
http://goo.gl/5Ydwgo
Web
Geoqumica
En la explotacin de hidrocarburos, ya sea de
gas natural o de petrleo, se emplean mto-
dos fsicos y qumicos. La geoqumica tambin
forma parte fundamental para esta industria
ya que estudia la composicin y dinmica del
suelo. Es decir que trata de comprender las
leyes que gobiernan sobre la distribucin de
los elementos qumicos que componen diver-
sos materiales como rocas, magma y diversos
minerales.
http://goo.gl/tSmeDU
Pelcula
Qumica, alcanos, alquenos y alquinos
Los alcanos son los hidrocarburos ms simples.
Si se quita un hidrgeno de la cadena, tiene la
oportunidad de unirse con otra cadena forman-
do as cadenas arborescentes. Los alquenos
son hidrocarburos no saturados que contienen
un doble enlace, mientras que los alquinos con-
tienen un triple enlace.
https://goo.gl/Nah96r
En contexto:
1. Lee la noticia anterior y responde:
Dnde se encuentra la reserva ms gran-
de de gas y petrleo?
2. Lee con atencin el artculo sobre Eviden-
cia del origen comn de los elementos y
contesta:
Qu estudia la Geoqumica?
3. Observa el documental Qumica, alca-
nos, alquenos y alquinos y responde:
Es el metano un alcano saturado? Por qu?
35
2. Hidrocarburos de cadena abierta
2.1. Grupos funcionales
O ES RA
UP IN S BL DO
Las molculas orgnicas estn constituidas por una cadena

Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
TIC
O
CA
hidrocarbonada de gran estabilidad qumica y uno o ms
Si accedes a este link https://youtu.
be/92PnpSQkekI encontrars ge-
grupos de tomos, denominados grupos funcionales.
neralidades acerca de los grupos
funcionales. Un grupo funcional es un grupo de tomos unidos de forma
caracterstica al cual la molcula debe sus propiedades qu-
micas fundamentales.
La existencia de estos grupos introducen en la molcula un punto de especial reactividad,
permite clasificar los compuestos orgnicos agrupando en una misma familia. Todos ellos
presentan cierta semejanza en sus propiedades qumicas.
Esta forma de clasificacin facilita notablemente el estudio de los compuestos orgnicos.
En la tabla siguiente se muestran los grupos funcionales ms importantes. Los smbolos R y R'
indican el resto de la cadena hidrocarbonada unida al grupo funcional.
Clase de compuesto Estructura general Grupo funcional Ejemplo
alcanos RH No hay CH3 CH2 CH3 propano

R R
alquenos C=C C=C CH2 = CH2 eteno o etileno
R R
alquinos RCCR CC CH3 C CH propino
derivados
R X (X: F, Cl, Br, I) X CH3Cl clorometano
halogenados
R CH3
hidrocarburos R R metilbenceno
aromticos R R o tolueno
R
alcoholes R OH OH CH3 CH2OH etanol
teres R O R' O CH3 CH2 O CH3 etil metil ter

O O O
aldehdos etanal
RCH CH CH3 C H
O O O
cetonas propanona o acetona
R C R' C CH3 C CH3
O O O
cidos carboxlicos cido propanoico
R C OH C OH CH3 CH2 C OH
O O O
steres acetato de metilo
R C OR' CO CH3 C OCH3
O O O
amidas etanamida
R C NH2 C NH2 CH3 C NH2
nitrilos RCN CN CH3 C N etanonitrilo
R N R' N CH3 N CH3

aminas trimetilamina
R'' CH3
36
O ES RA
UP IN S BL DO
2.2. Hidrocarburos de cadena abierta
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
CA
Propiedades de los hidrocarburos
El petrleo, el gas natural y los carbones naturales
Puntos de fusin y ebullicin ba-
son productos formados principalmente por unas
jos y aumentan al crecer la masa sustancias orgnicas de gran importancia, los hi-
molecular.
Poco solubles en agua, pero solu-
drocarburos. Tienen inters prctico como combus-
bles en disolventes orgnicos. tibles y como materias primas para obtener otras
Menor densidad que el agua. sustancias.
Son combustibles y en las reaccio-
nes de combustin desprenden
H2O (g), CO2 (g) y gran cantidad
Llamamos hidrocarburos a los compuestos orgni-
de energa en forma de calor. cos en cuya molcula solo hay tomos de carbono
y de hidrgeno.
Hidrocarburo saturado: solo est
formado por enlaces sencillos.
Hidrocarburo insaturado: tiene al-
gn enlace doble o triple.
Insaturacin: doble o triple enlace. saturados alcanos
de cadena
abierta alquenos
insaturados
alquinos
hidrocarburos
saturados cicloalcanos
cicloalquenos
de cadena insaturados
cerrada
cicloalquinos
aromticos o bencnicos
37
2.3. Nomenclatura de los hidrocarburos de cadena abierta
El nombre de los hidrocarburos de cadena abierta no ramificada se compone de dos partes.
El prefijo indica el nmero de tomos de carbono.
Nmero de carbonos Prefijo

1 met-
2 et-
3 prop-
4 but-
5 pent-
htt
6 hex-
ps
/g:/
7 hept-
oo
.gl
El sufijo informa el tipo de enlaces, es decir, el tipo
Ge/
de hidrocarburo.
8 H3
e
Tipo Sufijo
Hidrocarburo de cadena abierta
Alcano -ano
(1-pentino)
Alqueno -eno
Alquino -ino
2.4. Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos de cadena abierta cuyos enlaces carbono-carbono son to-
dos simples. Su frmula molecular general es CnH2n+2.
Nmero de carbonos Frmula Nombre

1 CH4 metano
2 C2H6 etano
3 C3H8 propano
http://goo.gl/PgxcBT
4 C4H10 butano
5 C5H12 pentano
6 C6H14 hexano
7 C7H16 heptano
Hidrato de metano
Del metano al butano son hidrocarburos en estado gaseoso; los 13 siguientes, del pentano al
heptadecano son lquidos; y los de 18 tomos de carbono o ms son slidos.
El hecho de poseer enlaces covalentes simples, muy estables, hace que los alcanos sean
poco reactivos a temperaturas ordinarias.
38
Estructura
Hay tres tipos de estructuras con las que se puede representar una molcula. En dos dimen-
siones (2D), en tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto. Ahora veremos un ejemplo,
tomando el hexano (C6H14) como referente.
La frmula estructural en 2D.
H3C CH2 CH2
CH2 CH2 CH3
La frmula del hexano de manera condensada.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-(CH2)4-CH3
Donde las esferas de color negro representan los tomos de carbono y las esferas de color
blanco representan a los tomos de hidrgeno.
La frmula tipo esqueleto.
Cada extremo representa un CH3 y en cada cambio de direccin de la figura hay un carbono.
Actividades
Responde:
1. Cmo se llama el alcano que tiene 11 carbonos?

2. Cul es su frmula molecular?
3. Cul es la frmula molecular del compuesto nonadecano?
4. Representa a la molcula de 3 diferentes modos.
39
Radicales alquilo
Son agrupaciones de tomos que procede de la prdida de un tomo de hidrgeno por parte de
un hidrocarburo, por lo que dispone de un electrn desapareado.
Los radicales alquilo procedentes de los alcanos se nombran sustituyendo la terminacin -ano del
alcano de procedencia por - ilo.
Alcano de procedencia Radical alquilo
metano CH4 metilo CH3
etano CH3CH3 etilo CH2CH3
propano CH3CH2CH3 propilo CH2CH2CH3
Alcanos ramificados
La sustitucin de tomos de hidrgeno en los alcanos lineales por radicales alquilo da
lugar a la formacin de alcanos ramificados.
Nombra el siguiente compuesto:
Ejemplo 1
CH3 CH3
CH CH CH3
H3C CH CH2
CH2
H3C
Para nombrar al siguiente compuesto orgnico debemos seguir una serie de pasos.
Paso 1: Identificamos la cadena ms larga de carbonos.
CH3 CH3
H H
CH CH CH3 H H C H H H C H H H
H C C C C C C H
H3C CH CH2
H H H C H H H H
H C H
CH2 H
H3C
40
Paso 2: Enumeramos los carbonos, conociendo que el carbono nmero 1 ser el que
tenga la ramificacin ms cercana.
En este caso, si tomamos al carbono del lado izquierdo como carbono nmero 1, ten-
dremos en el carbono nmero 2 una ramificacin. En cambio, si tomamos al carbono
del lado derecho como carbono nmero 1, la ramificacin ms cerca va a darse en el
carbono nmero 3.
Por ende, el carbono nmero 1 ser el de la izquierda, porque tiene la ramificacin ms
cercana.
CH3 CH3
H H
H H C H H H C H H H
H C
1
C
2
C
3
C
4
C
5
C
6
H
CH CH CH3
H H H C H H H H H3C CH CH2
H C H
H CH2
H3C
Paso 3: Identificamos el grupo funcional principal.
En este caso se trata de un alcano. Al estar compuesta la molcula por 6 carbonos, se
trata del hexano.
Paso 4: Identificamos y nombramos a las mismas, haciendo referencia al nmero de car-
bono al que est enlazado.
Para este caso:
En el carbono 2 tenemos un grupo metil: 2-metil
En el carbono 3 tenemos un grupo etil: 3-etil
En el carbono 4 tenemos un grupo metil: 4-metil
Paso 5: En el caso de tener el radical alquilo, debemos agruparlos utilizando prefijos como:
mono, di, tri, tetra, penta.
Para este caso, se repite el grupo metil en el carbono 2 y en el carbono 4.
2-metil
4-metil
Agrupando esta expresin nos queda: 2,4-dimetil.
Paso 6: Sobre la base de toda la informacin de la molcula, nombramos primero a las
ramificaciones en orden alfabtico y luego nombramos al grupo funcional principal.
CH3 CH3
CH CH CH3
H3C CH CH2
CH2
H3C 41
La informacin que tenemos de la molcula es:
hexano
3-etil
2,4-dimetil
Si colocamos en orden alfabtico, primero la ramificacin y luego el grupo funcional
tenemos:
3-etil2,4-dimetil-hexano
Siguiendo los seis pasos, podremos nombrar cualquier molcula, ya sea alcano, alqueno,
alquino, cicloalcano, alcohol, cetona, ter, cido carboxlico, entre otros.
De igual manera podremos, a partir del nombre, graficar la estructura.
Ejemplo 2
Realiza las estructuras de los siguientes compuestos:
a. 2,3-dimetil-butano.
b. 4,7-dietil-2,3,6-trimetil-5-propil-nonano.
Resolucin del literal a
Paso 1: Identificamos al grupo funcional principal.
El grupo funcional principal es el butano, entonces inicialmente debemos dibujar su es-
tructura. En este caso se puede considerar como carbono nmero 1 al de la izquierda o
al de la derecha, da lo mismo.
CH2 CH3
H3C CH2
Paso 2: Colocamos las ramificaciones en los respectivos carbonos.

El nombre nos dice que hay un metil en el carbono nmero 2 y en el carbono nmero 3.
Por lo que la estructura queda as:
H3C CH3
HC CH
H3C CH3
42
Resolucin del literal b.
Paso 1: Tenemos un nonano. El carbono nmero 1 va a ser el de la izquierda y se va a ir
enumerando cada uno de los carbonos de izquierda a derecha hasta llegar al 9.
Paso 2: Debemos agregar un radical etil al carbono nmero 4 y al carbono nmero 7; un
radical metil al carbono nmero 2, al carbono nmero 3 y al carbono nmero 6 y final-
mente un grupo propil al carbono nmero 5.
H3C
CH3 CH2 CH3
CH CH CH CH2
H3C CH CH CH CH3
CH3 H2C H2C

CH2 CH3
CH3
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
O
Nombramos los siguientes compuestos:
CA
Ejemplo 3
Los nombres 1-metilbutano o

CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3CH2CHCH3 4-metilbutano no son correctos. El
| | | compuesto, en ambos casos, es
el pentano.
CH CH CH3 El nombre 3-metilbutano tampoco
2 3
| es correcto porque utiliza un lo-
calizador demasiado elevado.
CH As, el 2-metilbutano puede lla-
3
3,5-dimetilheptano metilbutano marse simplemente metilbutano.
CH3 CH3 CH3

| | |
CH 3 CH 2 CHCCH 3 CH 3CCHCCH 2CH 2CH 3
| | | | |
CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CH3
3,3,4-trimetilhexano 4-etil-2,2,3,4-tetrametilheptano
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
en grupo
O
CA
1. Discutan y seleccionen el nombre correspondien- 2. Cul de los siguientes nombres es correcto?

te de la frmula desarrollada a continuacin: a. 4-etil-5,5-dimetilhexano

CH3 CH2CH3 b. 2,2-dimetil-3-etilhexano
| |
CH 3 C CHCH 2 CH 2 CH 3 c. 3-etil-2,2-dimetilhexano
| 3. Fundamenten su eleccin y expliquen por qu
CH3 los dems compuestos son errneos.
43
La IUPAC, reconoce algunos radicales alquilos como triviales o excepciones:
Estructura estructural Frmula Nombre

O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
O
CH3 metilo ----------------------
CA
IUPAC
CH2CH3 etilo ---------------------- Llamada por sus siglas en ingls, es la Unin Inter-
nacional de Qumica Pura y Aplicada.
CH2CH2CH3 propilo ---------------------- Es la autoridad mxima y reconocida mundial-

mente en:
Las decisiones de la nomenclatura qumica.
CHCH3
| 1-metiletilo Isopropilo La terminologa de los compuestos.
CH3
Masas atmicas.
CH2CH2CH2CH3 butilo ---------------------- Hallazgos de nuevos elementos.
1 2 3
CH2CHCH3 2-metilpropilo Iso-butilo
|
CH3
CHCH2CH3
| 1-metilpropilo Sec-butilo
CH3
http://goo.gl/4OY4w7
CH3
|
CCH3 1,1-dimetiletilo Terc-butilo
|
CH3
CH3
|
CH2CCH3 2,2-dimetilpropilo Neopentilo
| Gracias a la IUPAC hay un dilogo tcnico entre
CH3
los cientficos de todas las nacionalidades del
mundo.
CH3
|
CCH2CH3 1,1-dimetilpropilo Terc-pentilo
|
CH3
A continuacin se presentan algunos alcanos con nombre trivial:

Ejemplo 4
CH2 CH2
H3C CH CH3
CH
H3C CH3
3-isopropilpentano
44
H3C CH2
CH2 CH3
CH2 HC CH2
CH2 CH CH3
4-isobutilheptano H3C
CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH CH2 CH2
H3C CH
CH2 CH3
3-secbutiloctano
CH2 CH2 CH3

H3C CH CH2
H3C C CH3
CH2 CH2
CH3 H3C CH CH3
3-tercbutilhexano
H3C C CH3
CH3
H3C CH3
3-tercbutilpentano
H3C C CH3
CH2 CH CH2 CH2

H3C CH2 CH2 CH2 CH3
4-tercpentilnonano
45
Propiedades fsicas y qumicas
El punto de fusin y de ebullicin aumenta regularmente al aumentar el nmero de car-
bonos que forman la cadena. Una estructura con mayor nmero de carbonos va a tener
ms enlaces y por ende mayor fuerza que otra con menos carbonos. Por lo tanto, a me-
dida que la cadena de carbonos sea ms larga esperaramos propiedades ms altas.
Densidad
P.f., P.e.,
Nombre Frmula relativa
o
C o
C
(a 20 oC)
metano CH4 -183 -162 ---------------
etano CH3 CH3 -172 -88,5 ---------------
propano CH3 CH2 CH3 -187 -42 ---------------
n-butano CH3 (CH2)2 CH3 -138 0 ---------------
n-pentano CH3 (CH2)3 CH3 -130 36 0,626
n-hexano CH3 (CH2)4 CH3 -95 69 0,659
n-heptano CH3 (CH2)5 CH3 -90,5 98 0,684
n-octano CH3 (CH2)6 CH3 -57 126 0,703
n-nonano CH3 (CH2)7 CH3 -54 151 0,718
n-decano CH3 (CH2)8 CH3 -30 174 0,730
n-undecano CH3 (CH2)9 CH3 -26 196 0,740
n-dodecano CH3 (CH2)10 CH3 -10 216 0,749
n-tridecano CH3 (CH2)11 CH3 -6 234 0,757
n-tetradecano CH3 (CH2)12 CH3 5,5 252 0,764
Los alcanos son malos conductores de la elec-

tricidad y sus molculas son muy poco polares.
Son solubles en disolventes no polares, y entre
ellos son miscibles.
Se les denomina parafinas, palabra de origen
griego que significa 'poca reactividad'. Aunque
dicha reactividad es relativa. La baja reactivi-
dad se debe a que los enlaces de carbono son
relativamente estables.
Sin embargo, dan lugar a reacciones redox, en
particular con el oxgeno y con los halgenos.

La reaccin con oxgeno produce una combus-
http://goo.gl/dkXauR
tin, generando dixido de carbono y agua.
Las parafinas se utilizan en la elaboracin

de velas.
46
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
O
Las reacciones con los halgenos consisten en la sustitucin
CA
de uno o ms hidrgenos por tomos de halgenos. Son Reacciones de combustin completa
La mayora de los compuestos org-
las denominadas reacciones de sustitucin. Por ejemplo: nicos arden en presencia del oxgeno
atmosfrico con produccin de CO2
La cloracin del metano: Un cloro radical atrae al hidrge- y H2O.
no formando cido clorhdrico mientras que la estructura Dado el carcter exotrmico y el ele-
vado desprendimiento de calor, los al-
que don el hidrgeno acepta un cloro radical. De este canos se utilizan como combustibles.
Por ejemplo:
modo se puede seguir propagando hasta llegar al tetra-
CH4 (g) + 2 O2 (g) CO2 (g) + 2 H2O (l)
cloruro de carbono (CCl4).
H0 = 890,4 kJ
Primer paso de propagacin Tambin pueden existir reacciones de
H H combustin incompleta. A diferencia
| | con la anterior es que en lugar de
H C H + Cl H C + H Cl
|
|
|
| | formarse CO2 se forma carbono y mo-
H H nxido de carbono.
metano tomo de cloro radical metilo cloruro de hidrgeno
Aplicaciones de los alcanos
Se utilizan como combustibles. El metano y el etano son los principales componentes del
gas natural y, del mismo modo que el propano y el butano, son gases que se utilizan para
calefactores y cocinas.
Los alcanos lquidos de hasta ocho carbonos se utilizan como combustibles en los motores
de explosin como son las gasolinas. Los alcanos lquidos con mayor nmero de carbonos
tienen una viscosidad superior.
Las cadenas con ms de 16 carbonos dan lugar a los aceites lubricantes, las ceras de
parafina y a productos para el asfaltado.
Isomera
Son los compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero diferente estructura. Por
ejemplo el C6H14.
CH3
|
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 3
| |
CH3 CH3
hexano 2-metilpentano 2,2-dimetilbutano
CH3 CH3
| |
CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 3 CHCHCH 2 CH 3
|
CH3
3-metilpentano 2,3-dimetilbutano
Obtencin
La fuente ms importante de alcanos es el gas natural y el petrleo. Se obtienen en las

refineras, a partir del petrleo, por destilacin fraccionada. Tambin se pueden obtener
mediante la denominada sntesis de Fischer-Tropsch a partir de monxido de carbono e
hidrgeno.
47
2.5. Alquenos
Este grupo de hidrocarburos son insaturados porque presentan enlace doble.
Su frmula molecular general es CnH2n.

2 C2H4 eteno
3 C3H6 propeno
4 C4H8 buteno
5 C5H10 penteno
http://goo.gl/KMhEeE
6 C6H12 hexeno
7 C7H14 hepteno
Uso de alquenos
Estructura
Hay diferentes maneras para representar a los alquenos, los podemos representar en dos
dimensiones (2D), tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto.
Cualquiera de las tres estructuras representan en este caso al eteno (C2H4):
La frmula estructural en 2D es:
H2C CH2 UP
O IN S BL
ES
DO
RA
Y TAMB
REC RTA
TIC
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EN GR
y tambin:
O
CA
La frmula estructural en 3D es: Eteno
El eteno o etileno es un gas que se
produce en frutas durante la ma-
duracin. Esto hace que la cscara
cambie de color y que se ablande
la fruta.
Donde las esferas de color negro representan los to-

mos de carbono y las esferas de color blanco represen-

tan a los tomos de hidrgeno.
La frmula tipo esqueleto es:
https://goo.gl/YrOgqN
48
2.6. Nomenclatura de alquenos
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes
modificaciones:
La terminacin -ano se sustituye por -eno.
La cadena principal se empieza a numerar por el extremo ms cercano al doble
enlace.
Se indica el localizador del doble enlace, si es necesario, antes de nombrar
la cadena.
Si la cadena tiene dos dobles enlaces, la terminacin -eno se transforma en -dieno.
Por ejemplo:

Nombre: 3-hepteno CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3

Nombre: 1,3-hexadieno CH2 = CH CH = CH CH2 CH3
Los alquenos ramificados se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes
modificaciones:
La cadena principal es la cadena ms larga que contiene al doble enlace.
Si existe ms de un doble enlace, se escoge como cadena principal la que tiene ms
dobles enlaces.
Ejemplo 5
Nombra los siguientes alquenos:
a. c.

CH3CHCH2CH=CHCHCH3 CH3CHCH2CH2C=CHCH2CH3
| | | |
CH CH CH
2 2 2
CH2
| | | |
CH3 CH
3 CH3 CH3
3,7-dimetil-4-noneno 4-etil-7-metil-3-noneno
b. d.
CH3
|
CH2=CCH2CCH3 CH2=CHCH=CH2
| | 1,3-butadieno
CH3 CH3
2,4,4-trimetil-1-penteno
Actividades
5. Realiza la estructura en 2D de los siguientes alquenos y nmbralos.
a. 2-buteno b. 2,4-heptadieno c. 1,3-pentadieno d. 3-metil-3-hepteno
49
El alqueno forma ngulos de 120. De manera que una estructura ms completa es:
H H
C C
H H
2.7. Isomera de alquenos

En cuanto a estas estructuras podemos tener dos opciones en cuanto a posicin, los isme-
ros cis (misma posicin respecto al doble enlace) y trans (diferente posicin en funcin del
doble enlace).
Para el caso de 2-buteno tenemos dos formas diferentes de expresarlas.
H3C CH3 H CH3
C C C C
H H H3C H
cis - 2 - buteno trans - 2 - buteno
O ES RA
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EN GR
en grupo
O
CA
4. Establezcan las semejanzas y diferencias entre un alcano y un alqueno.

5. Representen los siguientes alcanos y alquenos:
a. octano e. 2,2-dimetilpropilheptano
b. 2,3- dimetilpentano f. 3-metil-2-penteno
c. 3-etil-3,4-dimetilheptano g. 3-hepteno
d. 4-etil-2,4-dimetiloctano
6. Nombren las estructuras de los siguientes compuestos en una cartulina y presntalo a la clase.
a. b.
CH3 CH3 CH3
| | |
CH3CCH2CHCH2CH3 CH3CCH2CCH2CH2CH3
| | | |
CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3
c. CH3CHCHC=CH d. CH2=CHCHCH3
| | |
CH3 CH2CH3 CH3
7. Reflexionen: Cul es la importancia de los alcanos y alquenos en la vida diaria?
50
Tambin podemos constatar la isometra geomtrica debido a la imposibilidad de rotacin
del doble enlace.
CH3 H CH3 CH2CH2CH3
C C C C
CH3 CH2 CH2CH2CH3 CH3 CH2 H
(Z)-3-metil-3-hepteno (E)-3-metil-3-hepteno
Se aplica E y Z cuando hay 3 o 4 grupos diferentes alrededores del doble enlace.

(Z) Los grupos de mayor prioridad estn al mismo lado del doble enlace.
(E) Los grupos de mayor prioridad estn en lados opuestos al doble enlace.
http://goo.gl/QwwAem http://goo.gl/QwwAem

Igual que en los alcanos, los puntos de fusin y de ebullicin aumentan a medida que crece
el nmero de carbonos de la cadena carbonada. Los tres primeros son gases a temperatura
ambiente.
Las propiedades fsicas y la temperatura de los ismeros geomtricos son distintas. Los isme-
ros Z tienen los puntos de ebullicin ms altos que los E.
La estructura electrnica del doble enlace les permite actuar como donadores de electro-
nes y por ello son ms reactivos que los alcanos. Veamos los principales tipos de reacciones
a que dan lugar:
Reaccin de hidrogenacin
Este proceso consiste en la adicin cataltica de hidrgeno para convertir el doble enlace
en un enlace sencillo. Se suele utilizar paladio o nquel como catalizador. Un ejemplo es la
hidrogenacin del eteno:
Ni
CH2=CH2 + H2 CH3 CH3
eteno etano
Reaccin de adicin
Un reactivo del tipo X Y o de tipo X X reacciona con un doble enlace. X se une a un
tomo de carbono y Y al otro, transformndose el enlace doble en uno simple. Un ejemplo
especfico es la adicin de bromuro de hidrgeno a eteno:
CH2=CH2 + HBr CH2BrCH3
cido
eteno bromoetano
bromhdrico
Reaccin de oxidacin
Los alquenos reaccionan con facilidad frente a agentes oxidantes (H2O2, cidos) para
dar lugar a cetonas, aldehdos y cidos carboxlicos. Tambin experimentan reacciones
de combustin:
CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2+2 H2O H < 0
eteno
51
Reaccin de polimerizacin
Algunos alquenos pueden polimerizarse dando lugar a macromolculas. As, el eteno (etile-
no) da lugar al polietileno. Tambin el caucho sinttico es un polmero del butadieno.
H H
H H

H C = C H + HCl C=C [ C C ]n

H Cl H Cl
cido Monmero de Polmero de
etileno
clorhdrico cloruro de vinilo cloruro de vinilo
Obtencin
A nivel industrial los alquenos se obtienen por craqueo de las fracciones ligeras del petrleo.
En el laboratorio se pueden obtener por deshidratacin de alcoholes:
H2SO4
CH3CHOH CH3 CH3CH=CH2+ H2O
2-propanol propeno
Tambin se pueden obtener por deshalogenacin de derivados halogenados.

2.8. Alquinos
Este grupo de hidrocarburos son insaturados porque presentan algn enlace triple.
Su frmula molecular general es CnHn.

2 C2H2 etino
3 C3H3 propino
4 C4H4 butino
https://goo.gl/aI6rbn
5 C5H5 pentino
6 C6H6 hexino
7 C7H7 heptino
Uso de alquinos
Estructura
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
Hay diferentes maneras para representar a los alqui- y tambin:

O
CA
nos, los podemos representar en dos dimensiones

(2D), tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto. Alquinos
Algunos alquinos pueden encontrar-

Cualquiera de las tres estructuras representa en este se en medicamentos, los llamados
citostticos. Se usan en personas
caso al etino (C2H2): que sufren de cncer.
HC CH
52
Donde las esferas de color negro representan los tomos de carbono y las esferas de color
blanco representan a los tomos de hidrgeno.
La frmula tipo esqueleto es:
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes modificaciones:
La terminacin -ano se sustituye por -ino.
La cadena principal se empieza a numerar por el extremo ms cercano al triple enlace.
Se indica el localizador del triple enlace, si es necesario, antes de nombrar la cadena.
Si la cadena tiene dos triples enlaces, la terminacin -ino se transforma en -diino.
Nombra los siguientes alquinos lineales:
Ejemplo 6
a.

CH3 CH2 CH2 CH2 C CH
1-hexino
b.
CH3 C C CH2 CH2 CH2 CH2 C CH
1,7-nonadiino

c.
CHCCCH
1,3-butadiino
Los alquinos ramificados se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes
modificaciones:
La cadena principal debe contener el triple enlace.
Si existe ms de un triple enlace, se escoge como cadena principal la que tiene ms
triples enlaces.
53
Nombra los siguientes alquinos ramificados:
Ejemplo 7
a.
CHCCHCH2CH2CHCH2CH3
| |
CH2 CH3 CH2 CH3 3,6-dietil-1-octino
b.
CH3CH2CH2CH2C C CH3 6-etil-2-heptino
|
CH2 CH3

c.
CH3 CHCHCCCH3
| | 4-etil-5-metil-2-hexino
CH3 CH2 CH3

d.
CH3 CHCCCHCH2CHCH3
| | | 5-etil-2,7-dimetil-3-octino
CH3 CH2CH3 CH3
O ES RA
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REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin: Propiedades
O
CA
Craqueo Los tres primeros son gases y sus puntos de ebullicin y de

Este procedimiento, de gran impor- fusin aumentan al incrementarse el nmero de carbonos
tancia en la industria petroqumica,
consiste en transformar los alcanos
que forman la cadena. Son insolubles en agua, pero bastan-
superiores en alcanos o alquenos te solubles en los disolventes orgnicos.
de menor masa molecular.
Qumicamente, son compuestos reactivos a causa de sus tri-
ples enlaces. Las reacciones ms caractersticas son las de
adicin al triple enlace de molculas como hidrgeno, halgenos, agua, etc. En una prime-
ra adicin el triple enlace pasa a ser doble y se puede seguir adicionando hasta conseguir
un enlace sencillo:
H2
CH3 C CH + H2 CH3 CH = CH2 CH3 CH2 CH3
propino propeno propano
Entre las reacciones de adicin cabe destacar las que adicionan un compuesto con un
hidrgeno activo. Estas son muy tiles para aadir un carbono ms a la cadena original,
proceso de gran importancia en sntesis orgnica. Veamos un ejemplo:
CH3 C CH + H CN CH3 CH = CH CN
propino cido 1-cianuropropeno
cianhdrico
Los alquinos tambin experimentan reacciones de combustin como todos los hidrocarburos.
54
Obtencin
Los alquinos se obtienen a nivel industrial a partir del cra-
queo del petrleo. Antiguamente, el etino (acetileno) se ob-
tena a partir de productos inorgnicos mediante una reac- O IN ES RA
UP S BL DO
cin de hidrlisis:
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
CA
CaC2+ 2 H2OHCCH + Ca(OH)2
carburo de etino hidrxido de Los alquinos pueden usarse para la
calcio calcio sntesis de polmeros semiconducto-
res, con propiedades parecidas al
silicio, pero elsticos.
En el laboratorio se pueden obtener a partir de derivados
dihalogenados en presencia de bases fuertes:
CH2Cl CH2Cl + 2 KOH HC CH + 2 KCl + 2 H2O

1,2-dicloroetano hidrxido de etino cloruro de
potasio potasio
Ejemplo 8
Escribe las siguientes ecuaciones del propino.
a. Adicin de bromo o bromacin.
b. Adicin de dos molculas de cloro.
a. CH3 CCH + Br2CH3CBr = CHBr
b. + Cl2 + Cl2
CH3 CCH CH3 CCl=CHCl CH3 CCl2CHCl2
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
en grupo
O
CA
8. Realicen la estructura en 2D y 3D de los siguientes alquinos:

a. 4,5-dimetil-1-pentino. b. 3,3-dimetil-4-octino.
9. Pueden utilizar bolas de espuma flex para facilitar la representacin 3D.
10. Propongan otras maneras para la representacin de estructuras 3D.
A continuacin se presentan algunos ejemplos de molculas de alcanos, alquenos y alqui-

nos en 2D y en 3D.
Alcanos
1-yodo-2-metilpropano 2-metilpentano
55
1-bromo-3-metilbutano 2-cloro-2-metilpropano
Br
Cl
Alquenos
3-hexeno 2,3-dimetil-2-buteno
trans-2-buteno 5-bromo-1-penteno
Br
Alquinos
3-hexino 1-heptino
56
Experimento
Tema:
Diferenciacin entre alcanos y alquenos.
introduccin:
Los alcanos son aquellos que poseen la mxi-
ma cantidad de hidrgenos que una cade- Alqueno
na carbonada puede admitir. Los alcanos se
caracterizan por la poca actividad qumica Procesos:
debido a la estabilidad de los enlaces C-C Coloquen 2 ml de una solucin de perman-
y a la firmeza de los tomos de hidrgeno ganato potsico acidificada en cada uno
unidos a la cadena carbonada. Estos pro- de los tubos de ensayo.
vienen principalmente del petrleo y son la
Aadan dos gotas de alcano en el tubo de
base para la obtencin de otros compues-
ensayo y coloquen dos gotas de alqueno al
tos orgnicos. Por otro lado, los alquenos son
otro tubo de ensayo y agiten.
hidrocarburos alifticos (insaturados) con
enlaces dobles carbono-carbono. Estos anti- Repitan la reaccin anterior empleando
guamente eran conocidos como olefinas. agua de bromo en vez de permanganato
potsico.
Objetivo: Coloquen dos gotas de alcano en un tubo
Distinguir las diferencias de comportamiento de ensayo y dos gotas de alqueno en otro.
entre los alcanos y alquenos.
Aadan una gota de cido sulfrico concen-
trado en cada uno de los tubos de ensayo.
Materiales:
tubos de ensayo CUESTIONES:
gradilla
cuentagotas 1. De qu color se torn la solucin de per-
permanganato potsico acidificado manganato de potasio con el alcano?
(KMnO4) Por qu?
agua de bromo 2. Sucedi lo mismo cuando aadimos per-
muestras de alcanos y alquenos (ej. Ci- manganato de potasio al alqueno? Por
clohexano y ciclohexeno) qu?
3. Qu sucedi cuando aadimos cido
sulfrico? Por qu?
4. Escribe la reaccin del permanganato

de potasio y del agua de bromo con el
ciclohexeno.
5. Escribe la reaccin del cido sulfri-
co con el ciclohexano y ciclohexeno
Alcano respectivamente.
57
2
Resumen
1. Hidrocarburos Los alcanos (Cn H2n+2), son hidrocarburos de cadena abierta con
2. Alcanos enlaces carbono-carbono simples. Estos pueden ser lineales y
ramificados.
3. Alquenos
4. Alquinos Los alcanos ramificados son alcanos lineales cuyos hidrgenos
han sido sustituidos por radicales alquilo.
Los alquenos (CnH2n) son hidrocarburos insaturados que tienen al menos un doble enla-
ce. Dependiendo de su estructura pueden ser:
Ismeros cis: Estructura que presentan la misma posicin respecto al doble enlace.
Ismeros trans: Estructura que presentan diferente posicin respecto al doble enlace.
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos y se obtienen por craqueo de las frac-
ciones ligeras del petrleo.
Los alquinos (CnHn) son hidrocarburos insaturados que presentan al menos un enlace
triple. Estos son compuestos reactivos y experimentan reacciones de combustin. Estos
se obtienen a partir del craqueo del petrleo.
H3C CH3 H2C CH2 HC CH

etano eteno etino
Tipo Sufijo Tipos de estructuras de molculas:
Alcano -ano Frmula estructural en 2D.
Alqueno -eno Frmula estructural en 3D.

Frmula tipo esqueleto.
Alquino -ino
Pasos para nombrar los grupos funcionales
Paso 1: Identificamos la cadena ms larga de carbonos.
Paso 2: Enumeramos los carbonos, conociendo que el carbono 1 va a ser el que tenga la ramificacin
ms cercana.
Paso 3: Identificamos el grupo funcional principal.

Paso 4: Identificamos y nombramos a las mismas haciendo referencia a qu nmero de carbono est
enlazado.
Paso 5: En el caso de tener el radical alquilo, agrupamos utilizando prefijos como por ejemplo: mono,
di, tri, tetra, penta.
Paso 6: Basndose ena a toda la informacin de la molcula, nombramos primero a las ramificaciones
en orden alfabtico y luego nombramos al grupo funcional principal.
58
ZONA
NOTICIA
combustibles fsiles ya que esta materia despus

de ser procesada llega a ser altamente energtica
cuando es combustionada. Estos combustibles se
pueden encontrar en el ocano o bajo la capa te-
rrestre, en donde varios de los depsitos fueron for-
mados incluso antes de la poca de los dinosaurios.
Ya que no es sencilla su exploracin ni explotacin,
tampoco es fcil tener un uso responsable sobre es-
tos recursos. Sin embargo, la demanda energtica
de la humanidad es muy grande, haciendo que
exista un gran descenso de las reservas actuales por
un uso excesivo de los mismos.
http://goo.gl/N3Ymlt
CIENCIA
http://goo.gl/ZV1CKg
El metano, un gas con muchos rostros

El metano, tambin conocido como gas de los pan-
tanos, es una fuente de energa considerable, se
calculan que las reservas de este gas superan a las
reservas de combustible fsil en el planeta. Estos de-
Abu Dabi, Dubi, oasis o espejismo? psitos se encuentran como hidratos de metano en
La poblacin de los Emiratos rabes Unidos es de 8,2 el fondo marino, y se ha pensado la posibilidad de
millones, de los cuales el 80 % son extranjeros. El pas minarlo en pases como Japn. El metano ha sido
es una potencia mundial gracias a su produccin muchas veces considerado el causante de algunos
de gas natural y de petrleo, ocupando el quinto lu- tsunamis, as como la desaparicin de varios barcos
gar en reservas de gas natural y el sexto en reservas en el tringulo de las Bermudas, pero sin dudas, este
de petrleo. El pas produce 2,8 millones de barriles gas podra satisfacer las necesidades energticas
de petrleo al da, y sus reservas podran durar cer- del ser humano.
ca de 100 aos ms. Gracias a los hidrocarburos el http://goo.gl/DNGZS1
pas ha presentado un crecimiento espectacular en
los ltimos 50 aos, sin embargo, el pas est buscan-
do otras alternativas para cambiar su matriz produc-
tiva, para que as siga siendo un pas sostenible.
SI YO FUERA...
http://goo.gl/dQk2g4
Ingeniero civil, empleara los alcanos con cadenas
SOCIEDAD mayores a 16 carbonos, y creara asfalto para mo-
dernizar las calles de mi ciudad.
Los combustibles fsiles
Llamar combustibles fsiles a los
http://goo.gl/l44Fj5
hidrocarburos pesados ha sido

una de las formas ms acep-
tadas a lo largo del tiempo
desde su descubrimiento.
Los fsiles son la evidencia
de la existencia de un ser
vivo que ahora se encuen-
tra mineralizado. Se los llama
htt
/g
p:
/
oo
.gl/
D5dA
8l
59
Para finalizar
Alcanos
1. Define a los alcanos y escribe su frmula molecular general.
2. Nombra a los primeros cuatro alcanos.
a. c.
CH3 CH3 CH3CH2CHCH3
| | |
CH3CHCH2CHCH3 CH2
|
CH3
b. d.
CH3 CH3
| |
CH3CHCHCH2CH3 CH3CCH2CHCH3
| | |
CH3 CH3 CH3
3. Formula los siguientes compuestos: octano; 2,3- dimetilpentano; 3-etil-3,4-dimetil-

heptano; 4-etil-2,4-dimetiloctano y 2,2-dimetilpropilheptano.
4. Define a los alquenos y escribe su frmula molecular general.
5. Formula los siguientes compuestos:
a. 3-metil-2-penteno e. 4-etil-3-metil-1-hexino
b. 2,4-hexadieno f. 2,5-octadiino
c. 4-metil-2-pentino g. 6-metil-1-heptino
d. 2,2-dimetil-3-hexino
6. Nombra todos los reactivos que intervienen en las reacciones siguientes.
a. C6H6+HNO3C6H5NO2 + H2O
b. CH3 CH = CH2 + Br2CH3 CHBr CH2Br

c. CH3 CH2 CH2Cl CH3 CH=CH2 + HCl
d. CH CH + HCl CH2= CHCl
e. C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
f. CH2= CH CH3 + HI CH3 CHI CH3
60
7. Dibuja los siguientes compuestos:
a. 3-metil-2-hexeno d. 4-etil-3-metil-1-heptino
b. 2,4-octadieno e. 2,5-heptadiino
c. 2-butino f. 6-metil-1-nonadino
8. Plantea las siguientes reacciones:
a. El 2-buteno reacciona con el cido clordrico
b. El 2-buteno reacciona con el cido ntrico
a. El 2-buteno reacciona con el cido sulfrico
Alquinos
9. Define a los alquinos y escribe su frmula molecular general.
10. Consulta el texto de la unidad y escribe las frmulas moleculares del 1-butino y
del 2-butino. Compralas
11. Completa las siguientes reacciones del propino. Nombra los productos formados.
a. CH3 CCH + Br2
b. CH3 CCH + H2
c. CH3 CCH + HCI
12. Nombra los siguientes compuestos.

a. CH3 CH2 CH=CH CH2 CH3 d. CHC CH CH3
|
b. CH3 CC CH2 CH2 CH3 CH3
Br
c. CH3 CH CH CCH |
| | e. CH3 CH=CH C CH=CH2
CH3 CH2 CH3 |
Br
13. Realiza en tu cuaderno un esquema de los hidrocarburos de cadena abierta.
AUTOEVALUACIN

frente al trabajo? mis tareas? unidad temtica? compaeros o compaeras? de los dems?

61
3
Hidrocarburos de
cadena cerrada
CONTENIDOS:
http://goo.gl/ZWjaPT
3. Hidrocarburos de cadena cerrada

3.1. Hidrocarburos alicclicos
3.2. Hidrocarburos aromticos y derivados del benceno
62
Noticia
Los 12 productos qumicos ms peligrosos en
los cosmticos
Desde tiempos remotos se han empleado cos-
mticos provenientes de productos animales o
vegetales, sin embargo, muchos de ellos son
altamente txicos. En la actualidad, la cosmti-
ca ha sufrido grandes avances, pero menos del
20% de estos productos han sido analizados.
http://goo.gl/aA9uT7
Web
El vino mejor a grandes sorbos
Segn una investigacin italiana, realizada en
la Universidad de Npoles, el tamao del sorbo
afecta al sabor del vino. Pues, el sabor est aso-
ciado directamente con la cantidad de com-
puestos voltiles, qumicos aromticos, que se
liberan debido a la interaccin del vino con la
saliva.
https://goo.gl/UI2N2G
Pelcula
Augusto Kekul, el benceno y compuestos aro-
mticos.
Los compuestos aromticos estn constituidos
principalmente por benceno. Estos presentan
propiedades particulares asociados directa-
mente con los anillos bencnicos. Augusto Ke-
kul, qumico orgnico alemn, propuso la es-
tructura del benceno, tal y como la conocemos
en la actualidad. La molcula del benceno es
un anillo de 6 tomos de carbono (C) unidos a
6 tomos de hidrgeno (H), pero cules son los
usos de los compuestos aromticos?
https://goo.gl/8JUUqN
En contexto:
Enumera tres productos qumicos nocivos
encontrados en cosmticos.
2. Lee con atencin el artculo El vino mejor
a grandes sorbos y contesta:
Qu son los compuestos orgnicos
voltiles?
3. Observa el documental Augusto Kekul,

el benceno y compuestos aromticos y
responde:
Quin propuso la estructura del benceno
y en qu consiste?
63
3. Hidrocarburos de cadena cerrada
En el grupo de los hidrocarburos de cadena cerrada o cclicos se incluyen los hidrocarburos
alicclicos y los aromticos o bencnicos.
ciclobutano ciclopentano ciclohexano
3.1. Hidrocarburos alicclicos
Se trata de compuestos en los que el ltimo tomo de carbono de la cadena se enlaza con
el primero y forma un ciclo. Pueden ser cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.
Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados, mientras que los cicloalquenos y los cicloal-
quinos son insaturados.
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo cicloal nombre del alcano, alqueno o al-
quino.
Si aparecen varios dobles enlaces, es decir tomos de halgeno o grupos alquilo, los to-
mos de carbono se enumeran de modo que los nmeros ms bajos correspondan siempre
a los dobles enlaces.
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja, se nombra el hidrocarburo ccli-
co como grupo sustituyente.
Es comn representar estos compuestos mediante una lnea poligonal cerrada donde cada
vrtice corresponde a un tomo de C y cada lado a un enlace carbono-carbono.
Cicloalcanos
En la siguiente tabla se presentan algunos ejemplos de cicloalcanos:

3 C3H6 ciclopropano
4 C4H8 ciclobutano
5 C5H10 ciclopentano
6 C6H12 ciclohexano
7 C7H14 cicloheptano
64
Estructura UP
O IN S BL
ES
DO
RA
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
CA
Hay tres tipos de estructuras con las que podemos
Aplicaciones de los alcanos
representar una molcula. En dos dimensiones
(2D), en tres dimensiones (3D) y en forma de es- El metano y el etano son los principales com-
ponentes del gas natural y, del mismo modo
queleto. que el propano y el butano, son gases que se
utilizan para calefacciones y cocinas.
Cualquiera de las tres estructuras representa en Los alcanos lquidos de hasta ocho carbonos
este caso al ciclohexano (C6H12). se utilizan como combustibles en los motores
de explosin: son las gasolinas. Los alcanos
lquidos con mayor nmero de carbonos
La frmula estructural en 2D es: tienen una viscosidad superior y tambin
CH2 se utilizan como combustibles para moto-
res disel y como combustibles de aviacin
(querosenos).
H2C CH2
Las cadenas con ms de diecisis carbonos
dan lugar a los aceites lubricantes, las ceras
de parafina y a productos para el asfaltado.
H2C CH2
CH2
La frmula estructural en 3D es: La frmula tipo esqueleto es:
Donde las esferas de color negro representan Cada extremo representa un CH2, en
los tomos de carbono y las esferas de color cada cambio de direccin de la figura
blanco representan a los tomos de hidrgeno. hay un carbono.
Estructuras de algunos cicloalcanos:
CH2 H2C CH2

H2C CH2 H2C CH2

ciclopropano ciclobutano
65
CH2 CH2
H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2 CH2
ciclopentano ciclohexano
Nomenclatura de los cicloalcanos
Todas las estructuras pueden presentar ramificaciones. Para nombrarlas debemos seguir
algunas reglas.
Reglas para la nomenclatura de cicloalcanos:
Regla 1: En un cicloalcano con un sustituyente enlazado, el anillo es el compuesto primario,
a menos que el sustituyente tenga una cadena ms larga que el ciclo. En este caso, no es
necesario numerar la posicin del sustituyente.
CH2 CH3
CH3 CH2
H2C CH H2 C CH2 CH
CH3
CH H2C CH CH3
CH2
C
H2C CH2 H2C CH2
CH3
H3 C CH2
Ciclobutil tercbutilciclopentano isopropilciclohexano
Regla 2: Si el anillo contiene dos sustituyentes, se los nombra por orden alfabtico. Donde la
posicin 1, corresponde al sustituyente que se nombra primero.
H3C
CH3 H3C
CH2
CH CH2 CH CH2
CH
CH2 CH3
H2C
H2C CH CH2
HC
CH CH2
CH2
CH3
CH2 CH2
H3C
1,2-dimetilciclobutano 1,2-dimetilciclopentano 1-metil- 3-propilciclohexano
66
Regla 3: Si el anillo contiene ms de dos sustituyentes, se citan en orden alfabtico. Donde la
posicin 1 hace que un segundo sustituyente tenga el menor nmero posible.
Si dos sustituyentes tienen el mismo menor nmero, se enumera en direccin a que el tercer
sustituyente tenga el menor nmero posible.
CH3
CH2
CH3 CH2 HC
C
H2C CH3 H3C HC CH2
HC
CH CH2
CH3 H2C
CH3
1,1,2-trimetil-ciclobutano 1-etil-2,4-dimetilciclohexano

El anillo genera una tensin debido a las fuerzas entre los tomos de carbono-carbono. Pue-
den existir dos tipos de tensiones:
Tensin de anillo torsional (hace referencia a la forma del anillo que se genera). Por ejem-
plo el ciclodecano que consta de 10 carbonos o el ciclotetradecano que consta de
14 carbonos.
13
14 12
1 9
10
2 8 1 11
2
10
3
9
3 5 7
4 8
4 6
5 7
ciclodecano ciclotetradecano
67
Tensin de ngulo de enlace o tambin llamada tensin angular.
Debemos mencionar que los anillos de 6 carbonos en adelante tienen la reactividad equi-
valente a los compuestos de cadena abierta.
Al tener una estructura ms compleja, los anillos que los hidrocarburos de cadena abierta,
sus estructuras son ms compactas as como sus caractersticas fsicas y qumicas como
densidad, punto de ebullicin, punto de fusin, fuerza de enlace.
Usos
En la industria qumica los cicloalcanos son fundamentales. Por ejemplo:
Ciclohexano: Es el ms importante de todos, forma parte de la gasolina y con hidrogena-
cin se puede obtener un hidrocarburo aromtico muy importante llamado benceno. Pue-
de presentar diferentes formas como la silla o el bote.
La forma de bote est ligeramente ms elevada en energa que la forma de silla.
Silla Bote
Actividades
1. Escribe las frmulas semidesarrolladas y moleculares de los siguientes hidrocarbu-
ros: ciclobuteno, ciclopentano, 1,3-ciclopentadieno y metilciclohexano.
2. Escribe la frmula del metilciclobutano y razona si es necesario indicar la posicin
del radical metil dentro del ciclo.
3. Coloca el nombre de los siguientes cicloalcanos.
CH3
CH3 H3C
CH2 H3C
H3C
CH2 C
CH2 CH2 CH3 H3C
HC CH2
CH CH3
CH2 CH2 CH
HC
CH2 HC H3C
H2C CH2
CH CH2 CH
CH3 CH2 HC
CH2 CH2
CH2
CH2 HC CH
CH CH2
H2C CH2
CH2 HC CH3
H2C
CH3 CH2
H2C
CH2
68
Cicloalquenos
Su frmula general es CnH2n-2. Algunos ejemplos de cicloalquenos son:
3 C3H4 ciclopropeno
4 C4H6 ciclobuteno
5 C5H8 ciclopenteno
6 C6H10 ciclohexeno
7 C7H12 ciclohepteno
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
Estructura y tambin:
CA
Hay tres tipos de estructuras con las que se puede re- Los cicloalquenos se utilizan para la genera-
cin de polmeros en medicina y odontolo-
presentar una molcula. En dos dimensiones (2D), en ga, como materiales de relleno en las piezas
tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto. dentales.
Cualquiera de las tres estructuras representa en este

caso al ciclohexeno (C6H10).
CH2
http://goo.gl/bzGU8T
H2C CH
H2C CH
CH2
Donde las esferas de color negro representan Cada extremo representa un CH2,
los tomos de carbono y las esferas de color en cada cambio de direccin de
blanco representan a los tomos de hidrgeno. la figura hay un carbono.
69
Todas las estructuras pueden presentar ramificaciones. Para nombrarlas debemos seguir
algunas reglas.
Nomenclatura de cicloalquenos
Regla 1: El carbono 1 y 2 son los carbonos correspondientes al doble enlace. Si la estructura
no tiene ramificaciones no es necesario enumerar los carbonos.
CH CH CH CH
HC CH2
CH2
HC H2C CH2
HC CH2 HC CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno ciclohexeno
Regla 2: Si tiene ramificaciones siempre los carbono 1 y 2 son los correspondientes al doble
enlace. La direccin de la numeracin se elige en la ramificacin ms cercana, en el caso
de tener dos posibilidades se lo hace alfabticamente.
H3C
CH2 CH2
H2C CH CH CH
CH CH H2C CH
H3C CH CH
CH3 CH3
3,4-dimetil-ciclohexeno 3,5-dimetil-ciclohexeno
70
Regla 3: Puede tener ms de un doble enlace un cicloalqueno. En este caso se aplican las
anteriores dos reglas para nombrar a estos anillos.
2 3 3 4
2 5
1 4 1 6
1,3-ciclobutadieno 1,3,5-ciclohexatrieno
CH3
CH C
H2C CH H2C CH
CH CH CH C
CH3
1,3-ciclopentadieno 1,3-dimetil-1,3-ciclopentadieno
En comparacin con los cicloalcanos, los cicloalquenos tienen temperaturas de fusin y ebulli-
cin ms altas, puesto que la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Las aplicaciones de los cicloalquenos se encuentran en industrias petroqumicas para la
generacin de polmeros y plsticos, tambin se encuentran en procesos de maduracin
de frutas.
Actividades
4. Nombra los siguientes cicloalquenos.
CH CH CH3
CH CH
H2C CH H2C CH HC CH
HC
HC
CH3
H2C CH C
H2C CH HC CH2
CH
CH CH CH2 CH CH
71
Cicloalquinos
Algunos ejemplos de cicloalquinos:
3 C3H2 ciclopropino
4 C4H4 ciclobutino
5 C5H6 ciclopentino
6 C6H8 ciclohexino
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
O
Estructura
CA
El acetileno
Hay tres tipos de estructuras con las que se puede re-
El acetileno se emplea como materia prima
presentar una molcula. En dos dimensiones (2D), en en la obtencin de cido actico y fabrica-
tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto. cin de monmeros, que son utilizados en la
obtencin de cauchos sintticos y plsticos.
Cualquiera de las tres estructuras representan en este
caso al ciclohexino (C6H8).
CH2
H2C C
https://goo.gl/PjnSFT
H2C C
CH2

Donde las esferas de color negro representan Cada extremo representa un CH2,
los tomos de carbono y las esferas de color en cada cambio de direccin de
blanco representan a los tomos de hidrgeno. la figura hay un carbono.
72
Estructuras de algunos cicloalquinos
ciclopropino ciclobutino ciclopentino
Las mismas reglas de nomenclatura de cicloalquenos se aplican para los cicloalquinos.

Algunos ejemplos de cicloalquinos con ramificaciones.
1 1
CI CH3
5 2 5 2
4 3 4 3
Br Br
3-bromo-5-cloro-ciclopentino 3-bromo-5-metil-ciclopentino
Los tres primeros cicloalquinos son gases, los dems son lquidos y slidos. A medida que au-
mentan los nmeros de carbono aumentan sus propiedades como la densidad, punto de
fusin y punto de ebullicin.
Actividades
5. Dibuja las siguientes estructuras de los cicloalquinos:

a. 2-bromociclopropino
b. 1,2,3-triclorociclopentino
c. 2,4,5-dimetilciclopentino
73
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
CA
3.2. Hidrocarburos aromticos y derivados del
Aplicaciones de los hidrocar- benceno
buros aromticos
El compuesto ms importante de los hidrocarburos aromti-
Encontramos derivados aromticos
en muchas macromolculas pre- cos es el benceno, C6H6. Su estructura est formada por un
sentes en la naturaleza, como vita- anillo de 6 carbonos entre los cuales encontramos 6 electro-
minas, feromonas, hormonas, etc.
nes deslocalizados, que proporcionan una gran estabilidad
El benceno se utiliza como aditi-
vo en combustibles para motores,
a su molcula y unas propiedades caractersticas especia-
como disolvente de grasas, en la les, distintas a las de los dems hidrocarburos. A pesar de
sntesis de pinturas, insecticidas, ex-
plosivos, detergentes, etc.
ser un compuesto muy insaturado presenta una reactividad
baja.
CH CH
CH CH CH CH que se
representa
CH CH CH CH
CH CH
Si sustituimos un tomo de hidrgeno por un radical metilo obtenemos el metilbenceno o

tolueno, C6H5CH3.
CH3
Tolueno
Adems de hidrocarburos aromticos o bencnicos con un H sustituido, se dan casos con

dos y tres H sustituidos, as como de asociacin de anillos bencnicos. Todo ello hace que
el nmero de compuestos aromticos conocidos sea muy grande.
Algunos ejemplos de los compuestos ms comunes son:
CHO CO2H SO3H
benzaldehdo cido benzoico estireno cido bencensulfnico
OH OCH3 NH2 O CH3

fenol anisol anilina acetofenona
74
Propiedades
Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos. Sus puntos de fusin y de
ebullicin suelen ser un poco ms altos que los de sus anlogos alifticos y, como ellos, son
inflamables.
Las reacciones qumicas ms frecuentes son las de sustitucin, como la halogenacin, la
nitracin o la sulfonacin:
Reacciones de sustitucin Reacciones de adicin
reaccin de halogenacin
AlCl3
C6H6+Br2C6H5Br+HBr C6H6+CH3Cl C6H5CH3+HCl
benceno bromobenceno benceno clorometano metilbenceno cido
clorhdrico
reaccin de nitracin
C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O C6H6+3H2 Ni
C6H12
benceno cido nitrobenceno benceno ciclohexano
ntrico
reaccin de sulfonacin
C6H6+H2SO4C6H5SO3H+H2O C6H6+3Cl2 luz
C6H6Cl6
benceno cido cido benceno benceno 1,2,3,4,5,6-
sulfrico sulfnico hexaclorociclohexano
Nomenclatura
Para nombrar estructuras ramificadas debemos tomar en cuenta las mismas reglas que en
los cicloalcanos o cicloalquenos.
En grupos aromticos el carbono 1 siempre es el que tiene el grupo sustituyente.
Por ejemplo para los grupos aromticos antes mencionados, el carbono 1 para cada grupo
se muestra a continuacin:
CHO COOH
benzaldehdo cido benzoico estireno
OH OCH3 NH2
fenol anisol anilina
75
Regla 1: Identificar el carbono 1 y determinar qu compuesto aromtico es.
Regla 2: Numerar los carbonos del anillo de acuerdo con el sustituyente ms cercano al
carbono 1. En caso de tener dos sustituyentes localizados a la misma distancia del carbo-
no 1, el de mayor peso tendr mayor prioridad.
Dibujemos la estructura de los siguientes compuestos.
Ejemplo 1
a. 4-etiltolueno
Como ya conocemos la estructura del tolueno, solamente agregamos un etil en el
carbono cuatro.
CH3
H3C
b. 4-cloro-3-metilfenol
En el grupo fenol, agregamos un metil en el carbono tres y un cloro en el carbono cuatro.
CI
HO CH3
c. 4-metilestireno
En el grupo estireno, agregamos un metil en el carbono cuatro.
CH2
H3 C
d. 4-cloroanisol
En el grupo anisol aadimos un grupo Cl en el carbono cuatro.
O
CH3
CI
76
Nombra los siguientes compuestos:
Ejemplo 2
a. b.
O
O
Br
OH
CH3
Br
cido
4-bromobenzaldehdo 4-bromo-2-metilbenzoico
c. NH2 d. NH2
I
2-yodoanilina anilina
Nombre Uso
Se emplea para preparar medicamentos, perfu-
mes, fibras textiles artificiales, en la fabricacin
de colorantes.
Fenol hidroxibenceno
En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones
de la garganta. En concentraciones altas es
venenoso.
Se emplea en la fabricacin de explosivos y
Tolueno metilbenceno
colorantes.
Es un lquido incoloro de olor agradable emplea-
Clorobenceno
do en la fabricacin del fenol y del DDT.
Es la amina aromtica ms importante. Es mate-
ria prima para la elaboracin de colorantes que
Anilina aminobenceno
se utilizan en la industria textil. Es un compuesto
txico.
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
en grupo
O
CA
1. Analicen las estructuras de resonancia del benceno y su importancia en la qumi-

ca desde su descubrimiento.
2. Investiguen y sinteticen en un organizador grfico la importancia del benceno y
sus derivados en la industria qumica.

3. Representen la estructura de los siguientes compuestos y propongan otro nombre
para dicha estructura.
a. 2,4-dimetiltolueno
b. 1,3-dinitrobenceno
77
X X
Derivados disustituidos
Para nombrar los derivados polisustituidos es preciso
numerar los tomos de C del benceno de modo que X
se asignen a los sustituyentes los nmeros ms bajos
que sea posible. Los sustituyentes pueden colocarse X
en los derivados disustituidos en tres posiciones distin-
orto (1,2) meta (1,3)
tas y se nombran por orden alfabtico: X
Carbonos 1 y 2: posicin orto- (o-)
Carbonos 1 y 3: posicin meta- (m-)
Carbonos 1 y 4: posicin para- (p-)
Derivados trisustituidos
Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones dife- X
rentes unindose a los tomos de carbono 1, 2 y 3, a para (1,4)
los tomos 1, 2 y 4, o bien, a los tomos 1, 3 y 5.
CH3 NO2 Br CH2CH3
CH3 NO2
Br Br H3C CH3
CH3
NO2
C6H3(CH3)3 C6H3(NO2)3 C6H3Br3 C6H3(CH2CH3)(CH3)2
1,2,3-trimetilbenceno 1,2,4-trinitrobenceno 1,3,5-tribromobenceno 1-etil-3,5-dimetilbenceno
Nombremos a los siguientes compuestos e identifiquemos si son derivados disustituidos
Ejemplo 3
o trisustituidos.
CH3 CH2CH3 CH2CH3
CH3 CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
1-etil-2,2-dimetilbenceno 1,3-dietilbenceno 1,4-dietilbenceno
derivado trisustituido meta-etilmetilbenceno para-etilbenceno
m-etilmetilbenceno p-etilbenceno
derivado disustituido
derivado disustituido
78
A continuacin se presentan algunos ejemplos de ciclos y de compuestos aromticos en 2D
y en 3D, tomando en cuenta que las bolas grises son carbono, las blancas son hidrgeno y
el rojo, verde o azul representan el sustituyente.
a. Bromocicloheptano
Br
b. Bromociclopropano
Br
c. 4-etil-3-metilciclohexeno
d. 5-etil-1,3-ciclohexadieno
79
e. 3-propilciclobutino
f. 4-metilciclohexadino
g. 2-etil-1,4-dimetilbenceno
h. Bifenilo
i. 3-bromo-5-cloronitrobenceno
Br
O
N
CI
O
80
Experimento
Analicen la solucin y si est muy concentrada

Tema: pueden agregar un poco ms de alcohol.
Fabricacin de perfumes Coloquen dos cucharadas de aceite de resina.
Agiten hasta obtener una solucin totalmente
INVESTIGAMOS: homognea.
Coloquen el perfume en frascos.
Los usos de los compuestos aromticos en
la vida cotidiana.
CUESTIONES:
Objetivo: 1.
Qu mtodos se emplean
Elaborar un perfume natural en el laborato- frecuentemente para la extraccin de
rio empleando un mtodo casero, basado esencias?
en el aislamiento del aceite esencial de cs- 2.
Cules son los constituyentes
caras de limn. esenciales de un perfume?
Materiales: 3. Qu sucedi despus de haber

transcurrido los primeros 5 das?
Alcohol desodorizado al 96 %
Frascos de vidrio (250 ml) que se sellen
4. Qu aspecto presentaba el extracto
hermticamente obtenido?
Aceite de resina inoloro 5. Por qu utilizamos aceite de resina?
Frascos de perfume (50 ml)
Cscaras de limn
Procesos:
Coloquen las cscaras de limn dentro del
frasco de vidrio de aproximadamente 250 ml.
Aadan el alcohol hasta que las cscaras de
limn queden totalmente sumergidas.
Dejen reposar la solucin en un lugar fresco
y oscuro, puede ser un cajn o armario, du-
rante 10 das para que se efecte el proceso

http://goo.gl/8BQHCa
de fermentacin.
Separen el lquido de los residuos de cscara
de limn utilizando un tamiz o un colador. Es
importante cerciorarse de que no exista nin-
gn residuo slido sobre el lquido. Perfume casero.
81
3
Resumen
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos en cuya molcula
1. Hidrocarburos alicclicos solo hay tomos de carbono e hidrgeno. Estos pueden ser:
2. Compuestos aromticos y Hidrocarburos de cadena cerrada como los aromticos benc-
derivados del benceno
nicos o los alicclicos.
Los compuestos alicclicos son compuestos en los que el ltimo tomo de carbono de la
cadena se enlaza con el primero y forma un ciclo.
Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados y tienen caractersticas fsicas y qumicas
complejas.
Los cicloalquenos (CnH2n-2) tienen temperaturas de fusin y ebullicin ms altas que los
cicloalcanos y se usan en industrias petroqumicas
Los cicloalquinos se usan para elaborar cauchos sintticos. Estos juntos con los cicloal-
quenos son compuestos insaturados.
Hidrocarburos alicclicos
Cicloalcanos: Solo poseen enlaces simples carbono-carbono.
Cicloalquenos: Poseen algn enlace doble.
Cicloalquinos: Poseen algn enlace triple.
Por otro lado, el benceno (C6H6) es el hidrocarburo aromtico ms importante y tiene

electrones deslocalizados.
Los hidrocarburos aromticos pueden ser:
Derivados disustituidos son compuestos en los que los sustituyentes se colocan en tres
posiciones:
X X X
X
orto (1,2) meta (1,3) para (1,4)
Derivados trisustituidos son aquellos sustituyentes que ocupan tres posiciones diferentes
unindose a tomos de carbono 1, 2 y 3; a los tomos 1, 2 y 4 o a los tomos 1, 3 y 5.
82
ZONA
SOCIEDAD NOTICIA
Belleza y placer a travs de la

chocolaterapia Potenciadores de la polini-
zacin: funciona como atra-
La chocolaterapia yente de amplio espectro
es un tratamien- de insectos polinizadores
to de belleza
con chocolate El sndrome floral es el conjunto
que, propor-
http://goo
de caractersticas, como la forma,

ciona mltiples color, tamao, nctar y olor, que
propiedades cada flor emplea para atraer a un
. g l/
ZD como limpieza, polinizador. Las plantas sintetizan

6p
8F
elasticidad y lumi- aceites esenciales, que son mez-
nosidad. El chocolate clas de compuestos qumicos que
es el resultado de la combinacin de proporcionan un aroma caracte-
azcar y cacao, este posee propie- rstico a las flores, frutos, corteza,
dades desintoxicantes, relajantes y re- hojas y semillas. Dichas sustancias
afirmantes; por ello, este producto se actan como mensajeros qumicos
ha puesto de moda en el mundo de http://goo.gl/qTiYy8
que atraen a los polinizadores, res-
la dermoesttica. No obstante, para ponsables del transporte del polen de una flor a otra contribuyendo con
realizar este procedimiento esttico la reproduccin. De manera general, los aromas florales voltiles estn
se requiere de un ambiente acoge- constituidos por terpenos, derivados de cidos grasos voltiles, compues-
dor y confortable que trasmita tran- tos aromticos y otras sustancias emitidas por las flores.
quilidad y relajacin. Para ello, se em-
plean esencias aromticas y msica. https://goo.gl/a3BlP6
Esta terapia permite reducir el estrs,
la ansiedad y el mal humor. CIENCIA
http://goo.gl/TjIC5H
El falso mito del benceno en los autos
SI YO FUERA...
El benceno es un disolvente orgni-
Dermatlogo realizara nuevos e in- co, altamente txico y cancergeno, http://goo.gl/u9x3fB
novadores tratamientos exfoliantes derivado del petrleo, que tiene un
para la belleza utilizando el choco- olor caracterstico. Este compuesto
late como materia prima. es ampliamente utilizado en proce-
sos industriales como la fabricacin
de vehculos. Sin embargo, un falso
mito establece que el sistema de
aireacin de los autos emite eleva-
das concentraciones de benceno,
superando hasta en 40 veces el ni-
vel mximo aceptable. Por tanto,

es causa de envenenamiento de
huesos, abortos o leucemia. No obs-
tante, esta informacin no tiene evi-
dencia cientfica puesto que el ben-
ceno se evapora con gran facilidad.
http://goo.gl/6REGUWH
http://goo.gl/g6u9NB
83
Para finalizar
1. Cul es la caracterstica principal de los cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos?
2. Cul es el nombre de los cicloalcanos cuando tienen 3, 4, 5 y 6 carbonos?
3. Cul es el nombre de los cicloalquenos cuando tienen 3, 4, 5 y 6 carbonos?
4. Cul es el nombre de los cicloalquinos cuando tienen 3, 4, 5 y 6 carbonos?
5. Nombra 3 caractersticas de los compuestos aromticos.
6. Coloca un ejemplo en el que se demuestre con el cloro, estructuras de derivados disus-
tituidos (orto, meta y para).
7. Coloca el nombre de los siguientes compuestos:
a. d. Br
CI H
H H H
H I
I
H H H
H
b. CH3 e.
H H
H H
H3C CH3
H H
H H
CH2CH3
H H
c. f.
CH3
CI
CH2CH3 H
CI
H H
CH2CH2CH3
84
g. F j.
Cl
F Cl
h. NO2 k.
F
Br
i. CH3
NO2 NO2
2. Dibuja las siguientes estructuras.

a. 4-etil-3-metilciclohexeno e. 3-secbutil-ciclopentino
b. 5-etil-1,3-ciclohexadieno f. 3-isobutil-5-metil-ciclohexino
c. 5-etil-5metil-1,3-ciclohexadieno g. 1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno
d. 3,3,4,4-tetrametil-ciclopentino h. 2-fenil-5,5-dimetilheptano
AUTOEVALUACIN


85
Identificacin de hidrocarburos aromticos
Proyecto
justificacin:
Los hidrocarburos aromticos que se derivan del benceno reaccionan con clorofor-
mo en presencia de tricloruro de aluminio anhidro generando diferentes colores. Los
compuestos no aromticos que contienen bromo producen un color amarillo, mien-
tras que los alquenos que contienen yodo generan un color violeta. Cuando es un
derivado del benceno se produce un color anaranjado o rojo y cuando es naftaleno
es de color azul. Con el pasar del tiempo los colores se tornan cafs. Por otro lado, si el
aromtico tiene sustituyentes desactivantes como el grupo nitro, no se da un proceso
de coloracin.
ObjetivoS:
Identificar un anillo aromtico mediante el test de Friedel-Crafts que corresponde
a una reaccin de sustitucin electroflica aromtica.
Materiales y recursos:
plancha de calentamiento
balanza
tubos de ensayo
vidrio reloj
esptula
crisol de porcelana
papel indicador
pipeta
25 ml de agua destilada
cloruro de aluminio anhidro (AlCl3)
cloroformo (CHCl3)
naftaleno (C10H8)
fenol (C6H6O)
benceno (C6H6)
anilina (C6H5NH2)
86
Procesos:
Reaccin de Friedel-Crafts
Verificamos que los tubos de ensayo estn completamente limpios y secos.
Colocamos 100 mg de cloruro de aluminio anhidro sobre un tubo de ensayo seco y lo
tapamos bien para que no exista ningn desprendimiento del compuesto.
Calentamos el tubo de ensayo a llama directa, inclinndolo poco a poco para que el
cloruro de aluminio anhidro sublime y quede sobre las paredes del tubo.
http://goo.gl/7qy0AR
Dejamos enfriar el tubo de ensayo por unos minutos.
Colocamos en otro tubo de ensayo 15 mg del hidrocarburo aromtico con 10 gotas de
cloruro de carbono (CCl4) o cloroformo (CHCl3) para disolver el compuesto orgnico.
Vertemos esta ltima solucin sobre el cloruro de aluminio anhidro sublimado y fro. De-
bemos colocar este lentamente de forma que la solucin se deslice por las paredes del
tubo.
Identificamos la coloracin sobre el AlCl3, si observamos una coloracin caracterstica, la
reaccin es positiva y por tanto se trata de un compuesto aromtico.
Repetimos el mismo procedimiento para el naftaleno, fenol, benceno y anilina.
5. Para qu es til el test de Friedel-Crafts y

Cuestiones cul es su fundamento cientfico?
1. De qu color se ti la solucin cuando
se utiliz naftaleno? Por qu? 6. Por qu se da el proceso de coloracin
observado durante el test?
2. De qu color se torn la solucin con
benceno? Por qu? 7. Qu compuesto acta como catalizador?
3. Qu sucedi con la solucin de anilina? 8. Cules son algunas de las limitaciones

Por qu? del test de Friedel-Crafts?
4. De qu color se torn la solucin con fe- 9. Qu sucede cuando reacciona el cloru-

nol? Por qu? ro de aluminio con el cloroformo?
87
1. Nombra los siguientes compuestos.

a. f.
b. g.
c. h.
CH3 I
CH3
CH3
d. i.
Br
Br
Br
e. j.
CH3
CH3 CH3
88
k. .
Br I
l. o.
Br
m. Cl
Cl p.
n. q.
Cl
2. Dibuja las siguientes estructuras.

a. 1-bromo-3-cloro-2-metilpropano e. 5-bromo-1-penteno
b. bromo-2-metilpropano f. cis-2-buteno
c. 2-bromo-2-metilpropano g. 1-hexino
d. 1-hepteno h. 4-octino
89
4 Compuestos oxigenados
CONTENIDOS:
4. Compuestos oxigenados
4.1. Alcoholes 4.6. Cetonas
http://goo.gl/otWYRD
4.2. Fenoles 4.7. cidos carboxlicos
4.3. teres 4.8. steres
4.4. Epxidos 4.9. Tiosteres
4.5. Aldehdos 4.10. Isomera
90
Noticia
El uso de metanol en la gasolina ahorrara
380 millones de dlares en 2016
Southern Chemical Corporation (SCC), una em-
presa estadounidense productora de metanol,
busca comercializar dicho producto en el mer-
cado ecuatoriano. La propuesta de SCC con-
siste en aadir a la gasolina Ecopas, dos alco-
holes co-solventes (10 % de metanol y 5 % de
etanol) sin requerir ningn aditivo.
http://goo.gl/AdCewJ
Web
Cmo hacer que los tomates del supermerca-
do sepan como los de casa?
Cientficos del Departamento de Agricultura de
Estados Unidos han demostrado que se puede
mejorar el sabor de los tomates adquiridos en
los supermercados, tras sumergirles en agua
caliente antes del proceso de maduracin. Los
tomates que se comercializan a menudo se
recogen cuando an estn verdes y estos co-
mienzan a madurar a bajas temperaturas en el
proceso de almacenamiento o transporte; sin
considerar que la refrigeracin degrada su sa-
bor, hacindolos inspidos.
http://goo.gl/BFL9Vj
Pelcula
El alcohol es un lquido que se obtiene tras un
proceso de destilacin del vino y de otras sus-
tancias fermentadas. El trmino alcohol provie-
ne de la palabra rabe Al-kuhl y en Europa los
alquimistas denominaron alcohol a las esencias
obtenidas por destilacin. Una de las magnfi-
cas caractersticas de los alcoholes es la forma-
cin de puentes de hidrgeno.
https://goo.gl/rCEPoS
En contexto:
Qu rentabilidad producira el uso del
metanol en la gasolina en el ao 2016?
2. Lee con atencin: Cmo hacer que los to-
mates del supermercado sepan como los de
casa?, y contesta:
Qu efecto produce el pretratamiento
con agua caliente sobre los tomates?

3. Observa el documental El alcohol y responde:
Cmo se clasifican y se nombran a los
alcoholes?
Qu es un alcohol co-solvente? Cita dos
ejemplos.
91
4. Compuestos oxigenados
Un gran nmero de compuestos orgnicos contiene en su
UP
O IN S BL
ES molcula oxgeno e hidrgeno. Estos son los compuestos
DO
RA
Y TAMB
oxigenados. Dependiendo de su grupo funcional, pueden
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
CA
ser alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cidos
Compuestos oxigenados o steres.
Familia Grupo funcional 4.1. Alcoholes

Compuestos oxigenados Podemos considerar los alcoholes como procedentes de los
hidrocarburos alifticos mediante sustitucin de tomos de
Alcoholes OH H por el grupo funcional hidroxilo OH.
Por otra parte, los llamamos monoalcoholes o polialcoholes
teres O si poseen un solo grupo OH o varios, respectivamente. En
O este ltimo caso se intercalan los prefijos di-, tri-... para indicar
Aldehdos C el nmero de grupos OH.

H
O La frmula general de un monoalcohol es:

Cetonas C ROH

R = grupo aliftico
cidos O Para la nomenclatura de los alcoholes debemos tener en

C cuenta que:

carboxlicos
OH
El nombre del alcohol se deriva de la cadena ms larga
que posee el grupo OH, ms la terminacin -ol.
O
steres C La posicin del grupo funcional se determina cuando se

O comienza a numerar por el extremo de la cadena ms

prximo al grupo.
Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada
precediendo al nombre del alcohol.
Estos son algunos ejemplos de nombres de alcoholes.
Debemos mencionar que hay dos maneras de nombrar a
los alcoholes: por su nombre comn o IUPAC.
Nmero de carbonos Frmula Nombre comn Nombre IUPAC

3 C3H7OH alcohol proplico propanol
4 C4H9OH alcohol butlico butanol
5 C5H11OH alcohol pentlico pentanol
92
Representemos las estructuras de los siguientes compuestos que contienen el grupo alcohol.
a. Propanol o alcohol proplico
El grupo funcional es un alcohol porque el nombre termina en ol.
Cuando observamos el prop, lo asociamos con tres carbonos. El nmero del inicio nos indica
la posicin del grupo OH. Por lo que la figura es:
CH3CH2CH2OH o OH
b. 2-propanol o alcohol isoproplico
Es un grupo alcohol por la terminacin en ol. Este grupo alcohol est ubicado en el carbo-
no dos.
H H H OH
H C C C H
H OH H
c. 3-metil-1-pentanol
En el carbono uno se encuentra el grupo OH. Hay una ramificacin metil en el carbono 3
del pentanol.
CH3 CH3
| |
CH3CH2CHCH2CH2OH o
5 4 3 2 1 OH
d. 3-hexen-1-ol
Es un alcohol de seis carbonos, por su terminacin en ol. El grupo OH est ubicado en el
carbono 1 y en el carbono 3 hay un doble enlace debido a que termina en en.
6 5 4 3 2 1
OH
CH3CH2CH=CHCH2CH2OH o
Con esta serie de consejos para nombrar alcoholes, ser fcil identificarlos. Algunos de los
alcoholes ms comunes se presentan a continuacin.
CH3OH metanol CH3CH2OH etanol CH3CH2CH2OH propanol
OH OH H H
| | | |
H3C C CH3 H3C C CH2 CH3 H C C H
|
|
|
|
|
|
|
| | | | 1,2-etanodiol
CH3 2-metil-2-propanol CH3 2-metil-2-butanol OH OH (etilenglicol)
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
en grupo
O
CA
1. Dibujen la estructura e investiguen 2 aplicaciones industriales y los principales riesgos

para la salud de los siguientes compuestos:
a. 2-butanol c. 3-butin-1-ol
b. 2-etil pentanol d. 2,3-dimetil butanol
93
Estructuralmente hablando, pueden existir tres tipos de al-
coholes: los primarios, secundarios y terciarios. La estabili-
dad va a depender del nmero de sustituyentes que tenga.
H H R
https://goo.gl/PRhu8y
| | |
R C OH R C OH R C OH
| | |
H R R
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
Modelo de la molcula de metanol,
CH3OH. Si observamos en la figura anterior, la estructura del al-
cohol terciario ser ms estable que las anteriores por-
que tiene menos enlaces CH.
Esto hace, de esta estructura, un compuesto difcil de
ebullir o fusionar en comparacin con el secundario y
ms an en comparacin con el alcohol primario.
Presentamos algunos ejemplos de alcoholes primarios,
secundarios y terciarios, con sus respectivos nombres.

CH3 CH3
| |
CH3CH2OH CH3 COH CH3 C OH
| |
H CH3
etanol 2-propanol 2-metil-2-propanol
(alcohol etlico) (alcohol isoproplico) (alcohol terbutlico)
O ES RA
UP IN BL DO
Propiedades
S
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
O
CA
Los alcoholes de baja masa molecular son lquidos, incoloros

Grado alcohlico de algunas bebi-
das alcohlicas: y emanan un olor caracterstico. Al tener molculas polares,
son solubles en agua. Cuando aumenta la masa molecu-
Concentracin
Tipo de bebida
en alcohol lar, tambin incrementan sus puntos de fusin y ebullicin.
Tequila 50 - 60 %
A medida que la molcula crece, disminuye su polaridad,
porque, aunque el grupo hidroxilo es polar, el resto de la mo-
Whisky, vodka 40 - 50 %
lcula no lo es.
Aguardiente 25 - 35 %
Vino 8 - 12 %
La reactividad de los alcoholes est relacionada con la pola-
ridad de los enlaces C OH y O H. Bsicamente, encontra-
Cerveza
nacional e 4 - 10 %
mos dos tipos de reacciones: aquellas en las que interviene
importada el enlace O H, comunes a alcoholes y las de ruptura del
enlace COH, propias de los alcoholes. Veamos algunas de
las reacciones ms frecuentes:
94
Formacin de sales orgnicas por reaccin con metales alcalinos.
CH3 CH2OH + Na(s) CH3 CH2O - Na+ + H2
etanol etxido de sodio
Reacciones de esterificacin cuando se combinan con un cido carboxlico para dar

un ster.
CH3OH + CH3 COOH CH3 COO CH3 + H2O
metanol cido actico acetato de metilo
Reacciones de sustitucin por un halgeno.

CH3 CH2 CH2OH + HBr CH3 CH2 CH2Br + H2O
1-propanol cido 1-bromopropano
bromhdrico
Reacciones de eliminacin con un agente deshidratante (por ejemplo H2SO4 concentra-
do) o por deshidratacin intermolecular.
H2SO4 conc.
CH3 CHOH CH3 CH2=CH CH3 + H2O
2-propanol propeno
Reacciones de oxidacin para dar lugar a aldehdos o cetonas.

CH3 CHOH CH3 CH3 CO CH3 + H2
2-propanol propanona
Obtencin
Muchos alcoholes se pueden obtener por fermentacin de frutas o cereales, pero solamen-
te el etanol se produce comercialmente de este modo. El resto se obtiene a partir de deriva-
dos del petrleo y del gas natural.
4.2. Fenoles
Los fenoles o bencenoles proceden de la sustitucin de
tomos de H en los hidrocarburos aromticos y, en espe-
cial, en el benceno.
Estos se obtienen por la destilacin de la hulla.
La frmula general de los monofenoles es:
ArOH Ar (grupo aromtico)
http://goo.gl/N0lwlm
OH OH OH
OH OH
OH
Fenol lquido al 90 %
C6H5OH C6H4(OH)2 C6H3(OH)3
bencenol (fenol) 1,2-bencenodiol 1,2,4-bencenotriol
95
4.3. teres
Los teres son compuestos en los que un tomo de oxgeno
est enlazado a dos grupos alquilo o arilo mediante la siguien-
te estructura:
http://goo.gl/T7cqoD
ROR o ArOAr o ROAr
Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de
los fenoles en los que se ha sustituido el tomo de hidrgeno
del OH por un grupo alquilo o arilo. Es decir:
Modelo molecular de la
ROH ROR ArOH ArOAr molcula de dimetil ter,
Se denominan con los nombres de los grupos alquilo o arilo, CH3OCH3.
segn su orden alfabtico, ms la palabra ter.
Representemos la frmula molecular y la estructural de los siguientes teres:
Ejemplo 1
a. ter metil-metlico
Significa que hay un metil en el lado izquierdo y un metil en el lado derecho del oxgeno. La frmula
molecular es: CH3OCH3

Estructura:
H H
| | O
H C O C H
| | o
H H
b. ter etil metlico

Significa que hay un metil en el lado izquierdo y un metil en el lado derecho del oxgeno. La frmula
molecular es: CH3CH2OCH3
Estructura:

H3C O
C CH3
H2
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
en grupo
O
CA
2. Coloquen la frmula molecular y estructural de los siguientes teres:

a. ter etil etlico b. ter etil proplico c. ter fenil metlico d. ter propil proplico
3. Seleccionen uno de lo teres propuestos e investiguen dos propiedades fsicas y
qumicas.
96
Sustituyentes Estructura
Metoxi CH3O
La nomenclatura IUPAC para el grupo ter los nombra cam-
biando la terminacin "ilo" por "oxi" en el alquilo sustituyente.
Etoxi CH3CH2O
Ejemplos de algunos sustituyentes:
CH3CH2O
Isopropoxi |
Algunos ejemplos con la nomenclatura IUPAC de teres. CH3
CH3
O
O CH3 sec-butoxi H3C
| O CH3
CH3 CH CH2 CH3 o
2-metoxibutano
metoxibenceno H3C O
terc-butoxi
H3C CH3
Aplicaciones
Se utilizan como disolventes de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).
El dietil ter es el ms importante y es conocido como ter. Se us durante muchos aos
como anestsico general.
El dimetil ter se utiliza como propelente en los aerosoles.
Propiedades
Las molculas de ter no forman puentes de hidrgeno con otras molculas de ter, por lo
que los teres tienen puntos de ebullicin relativamente bajos si los comparamos con los
alcoholes; son muy voltiles. Presentan una ligera polaridad en los enlaces C O C que
les permite ser solubles en agua, como tambin buenos disolventes de molculas orgnicas
esto ocurre porque el oxgeno no forma puentes de hidrgeno con el agua.
Obtencin
El mtodo ms frecuente para obtener estos compuestos es la deshidratacin de alcoholes.
H2SO4 conc.
CH3 CH2 CH2OH + CH3OH CH3CH2CH2OCH3 + H2O
1-propanol metanol metil propil ter
Actividades
1. Representa la estructura de los siguientes teres:

a. 1-etoxi-3-metilpentano c. 3-metoxibutano

b. terc-butoxihexano d. 2-metoxibenceno
97
4.4. Epxidos
Es un radical que se forma por un tomo de oxgeno y dos de
carbono; unidos entre s por medio de un enlace covalente.
Son teres cclicos que contienen un anillo de tres tomos tam-
bin denominado oxirano. C C
Este anillo posee ngulos de enlace de 60 y debido a su gran

tensin tienen una elevada reactividad. Los epxidos son lqui- O
dos, incoloros, solubles en alcohol, ter y benceno.
Los epxidos son relativamente reactivos en condiciones biol-
gicas, y se ha demostrado que ciertas molculas que contie-
nen ms de un grupo funcional de este tipo introducen cncer H2C CH2
en animales de laboratorio.
Los epxidos se obtienen por oxidacin del etileno con
catalizadores.
O
Aplicaciones de epxidos
http://goo.gl/3kbmNw
http://goo.gl/pN2NqW
Para madera y aislantes tie- http://goo.gl/GbEZZL

Se utilizan para abrasivos,
nen su campo de aplica-
materiales de friccin, tex-
cin en:
til, fundicin, filtros, lacas y
adhesivos Lanas minerales
Para polvos de moldeo,
Impregnaciones que son suministrado-
Materiales de madera res de las industrias elc-
trica, automovilstica y
Espumas
electrodomstica.
98
Nomenclatura
Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual nmero de to-
mos de carbono e indicando los carbonos que estn unidos al oxgeno con nmeros
separados por comas, y a la vez estos separados por un guion del sufijo epoxi.
Tambin se suele utilizar la nomenclatura "xido" ms el hidrocarburo del mismo nme-
ro de tomos, pero esta nomenclatura es poco frecuente
Ejemplos en 2D y 3D donde las bolas rojas es el oxgeno, las grises el carbono y las blan-
cas el hidrgeno.
epoxietano 2,3-epoxipentano
H2C CH CH3
O
2,3-epoxihexano epoxipropano
2,3-epoxihexano 3,4-epoxiheptano
99
4.5. Aldehdos
Estas dos clases de compuestos orgnicos, aldehdos y
cetonas, se caracterizan por la presencia, en sus mol-
culas, del grupo funcional carbonilo CHO.
En los aldehdos, el carbono de este grupo funcional es

primario:
H
RC (R CHO)

O
http://goo.gl/p8YmcV
Los aldehdos se nombran considerndolos como de-

rivados de los hidrocarburos, pero cambiando la termi-
nacin -o de estos por -al. Si existe un grupo carbonilo
Modelo de la molcula de metanal, en cada extremo de la cadena, el nombre del aldehdo
HCHO. lleva la terminacin -dial. La funcin del grupo es priori-
taria a los dobles o triples enlaces.
Representemos las estructuras de los siguientes aldehdos:
Ejemplo 2
a. Metanal
La terminacin al confirma que se trata de un grupo aldehdo. Al empezar el nombre con met- de-
ducimos que se trata de una estructura que cuenta solamente con 1 carbono.
H
|
HC

O
b. Propanal
Propanal hace referencia a una estructura de tres carbonos cuyo grupo funcional es un aldehdo.

H
|
CH3CH2C

O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
O
CA
Aldehdos
Uno de las principales aplicaciones
de los aldehdos las podemos ver
http://goo.gl/BVijpN
a diario en las pinturas. Todas las

personas las han utilizado alguna
vez, es un producto qumico que en
todo el mundo est presente.
Usos de los aldehdos
100
Nombramos los siguientes aldehdos:
Ejemplo 3

a)
H H
|
CC
|| |
||
O O
En la estructura hay dos grupos aldehdos en cada uno de los lados, por lo que la terminacin debe
ser dial.
Como la estructura tiene dos carbonos de enlaces simples, recibe el nombre de etano, por lo que
la denominacin es etanodial.
O
b)
H3C H
Como se mencion anteriormente, el grupo carbonilo es prioritario sobre los dobles y triples en-
laces. Pero, de igual manera, debemos nombrar al doble enlace.
El nombre es 2-pentenal, debido a que en el carbono dos hay un doble enlace y es un aldehdo de
cinco carbonos.
Usos
El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor
uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para
la obtencin de resinas fenlicas y en la elabora-
cin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato
http://goo.gl/tlflHd
de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin
de resinas alqudicas y poliuretano expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno
de los llamados plsticos tcnicos que se
utilizan en la sustitucin de piezas metlicas
en automviles y maquinaria, as como para
cubiertas resistentes a los choques en la manu-
factura de aparatos elctricos. Estos plsticos reci-
ben el nombre de POM (polioximetileno).
Actividades
2. Nombra los siguientes aldehdos:

a. b. O
CH3

O | CH3CH2CHCHC

CCH CHCHCH3 | |
|
CH3 CH2
|
H |
CH3
101
4.6. Cetonas
En las cetonas, el carbono del grupo funcional es secun-
dario.
O
https://goo.gl/nXFuyA

R C R (R CO R)
Para nombrar a las cetonas la terminacin o del hi-

drocarburo se cambia por ona y, mediante un nme-
Modelo de la molcula de 2-propa-
ro localizador, se indica la posicin del carbonilo.
nona CH3COCH3.
Si hay ms de un carbonilo, se intercalan los prefijos
di-, tri-
Ejemplo 4
Nombramos las siguientes cetonas.
a.
O

CH3C CH3
Al tener tres carbonos el compuesto y al ser una ce-
tona, toma el nombre de propanona o tambin la
podemos llamar 2-propanona.
El nmero 2 en el nombre hace referencia a que el grupo carbonilo est en el carbono dos.
b. O

CH3C CH2 CH2 CH3
El carbono uno es el que est ms prximo al grupo carbonilo. En este caso, la estructu-
ra consta de cinco carbonos y el grupo carbonilo est en el carbono dos, de modo que
el nombre es: 2-pentanona.
c. O O

CH3C CH2 C CH3
Puede haber ms de un grupo carbonilo en una estructura, como observamos en la figu-
ra anterior. Al estar ubicados en el carbono dos y cuatro, el nombre es 2,4-pentanodiona.
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza
como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del
plexigls. Se la emplea tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos.
Cetonas industriales son la metil etil cetona y la ciclo hexanona que adems de utilizarse
como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es
un monmero en la fabricacin del nailon 6.
102
Propiedades de los aldehdos y cetonas
El grupo CO es polar debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxgeno y el
carbono, lo que hace que los electrones del doble enlace sean ms atrados por el oxgeno
que por el carbono.
Los aldehdos son menos estables y tienen mayor reactividad que las cetonas, debido
a la presencia de un tomo de hidrgeno en el mismo carbono que est enlazado con
el oxgeno.
Los aldehdos y las cetonas dan lugar a dos tipos de reaccio- UP
O IN S BL
ES
DO
RA
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
nes qumicas: y tambin:
CA
Cetonas
Reacciones de adicin
Las cetonas se obtienen a partir de la
Se caracterizan por el ataque de un reactivo nuclefilo, corteza de los rboles, su caractersti-
ca es que tienen un olor intenso, por
molcula de elevada densidad de carga negativa al to- ello se usan en los perfumes. La apli-
mo de carbono (que tiene densidad de carga positiva). cacin ms conocida es la acetona
la cual se puede usar principalmente
Veamos, como ejemplo, la adicin del cianuro de hidr- para quitar esmaltes de uas.
geno en medio bsico:
OH

CH3COCH2CH3 + HCN CH3CCH2CH3

CN
cido
2-butanona 2-ciano-2-butanol
cianhdrico
Esta reaccin es interesante, porque permite aadir nuevos

carbonos a la cadena.
Reacciones de oxidacin-reduccin
La reduccin del grupo carbonilo, en una primera etapa,
nos conducir a alcoholes y, en etapas posteriores, pue-
de llegar hasta hidrocarburos.
Los aldehdos se pueden oxidar fcilmente hasta obtener http://goo.gl/d1XXlF
cidos carboxlicos.
O O

K Cr O
R C H H SO R C OH
2
2
2
4
7
cido
aldehdo
carboxlico
Las cetonas son muy difciles de oxidar. Por tanto, se requeriran oxidantes muy fuertes que
romperan la cadena carbonada.
Obtencin
Los compuestos con grupos carbonilo se obtienen por oxidacin controlada de alcoholes.
Los alcoholes primarios dan lugar a los aldehdos y los secundarios a las cetonas:
K2Cr2O7
CH3CH2OH CH3CHO + H2
etanol etanal
103
4.7. cidos carboxlicos
Los cidos orgnicos, denominados cidos carbox-
licos, se caracterizan por la presencia, en su mol-
cula, del grupo funcional carboxilo (COOH). La
estructura general de los cidos es:

RC o, abreviadamente, RCOOH

OH
http://goo.gl/z924vW
Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocar-

buros. En este caso se sustituye la terminacin -o
de estos por -oico y se antepone la palabra cido.
Veamos algunos ejemplos:
Modelo de la molcula de cido metanoi-
co, HCOOH
Ejemplo 5
Nombramos los siguientes cidos carboxlicos
a.
O

C

H OH
La estructura consta de un solo carbono, por lo que el nombre es cido metanoico.
b.
H O

HCC

H OH
Se llama cido etanoico debido a que la estructura es un cido carboxlico que contiene
dos carbonos.
c.
O O

CC

HO OH

En este caso hay dos grupos carboxilo en una misma estructura. Al constar de dos carbonos la
estructura se llama cido etanodioico.
104
4.8. steres
Los steres constituyen una clase de compuestos derivados de los cidos carboxlicos en
los que el OH ha sido sustituido por el grupo OR', de modo que su estructura general es
RCOOR.
Se les denomina a partir del nombre del cido de procedencia sustituyendo la termina-
cin -oico de este por -oato y aadiendo la preposicin de y el nombre del radical R'.
Nombramos los siguientes steres.
Ejemplo 6
a.
O

HC

OCH3
En este caso, el conjunto contiene un grupo metil en cada
lado del ster (R-COOR). El nombre de la estructura es
metanoato de metilo.
b.
O
https://goo.gl/2CKD1z

CH3C
OCH2CH3

Se tiene un grupo etil en cada lado, por lo que el nombre

de la molcula es etanoato de etilo.
Mantequilla rancia
Propiedades de cidos carboxlicos y steres

En condiciones normales, los cidos carboxlicos son lquidos, si la cadena no tiene ms de
nueve carbonos. Sin embargo, para cadenas ms largas, se presentan en estado slido. Los
cidos de baja masa molecular poseen un fuerte olor; este es el caso del cido butanoico,
que es el responsable del olor de la mantequilla rancia.
El grupo carboxilo es polar, lo que permite que los cidos sean solubles en algunos disolven-
tes polares como los alcoholes. Los cidos de cadena corta son solubles incluso en agua. En
disolucin acuosa se comportan como cidos dbiles:
RCOOH + H2O RCOO-+H3O

cido carboxilato ion

carboxlico hidrneo
Cuando un cido reacciona con un alcohol se produce un ster. Estos procesos se denomi-
nan reacciones de esterificacin. Generalmente se utiliza un cido fuerte como catalizador:
CH3CH2COOH + CH3OH CH3CH2COOCH3+H2O

cido propanoico metanol propanoato de metilo
105
O ES RA
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Y TAMB
REC RTA
TIC
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EN GR
y tambin:
O
Las grasas (slidos) y los aceites naturales (lquidos) son s-
CA
teres formados por glicerina y algunos cidos orgnicos de
cido actico
cadena larga.
El cido actico en concentraciones Si una grasa o un aceite se calienta se produce una hidrlisis
muy altas puede provocar diversos
daos como quemaduras cutneas del grupo ster conocida como saponificacin. Con ella se
o dao en los ojos, por lo cual se lo obtienen los jabones.
debe manejar de una manera muy
cuidadosa.
Obtencin
Los cidos se obtienen por oxidacin de alcoholes o de alde-
hdos. En algunos casos se pueden obtener por oxidacin de
alquenos, como por ejemplo, el cido actico:
KMnO4
CH3CH2CH2OH CH3COOH + CO2
propanol cido actico
Los steres, como ya hemos dicho anteriormente, se obtienen

por la reaccin de un cido con un alcohol (esterificacin).
https://goo.gl/2uFhb4
CH3COOH + CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3 + H2O
Si la temperatura dentro del mismo la-
boratorio es mayor a 39C puede exis- cido actico etanol acetato de etilo
tir el riesgo de que explote.
Actividades
3. Completa las siguientes reacciones y nombra todos los compuestos que intervienen.
a. CH3CH2CH2OH + HCOOH
b. CH2=CHCH3 + H2O
c. CH3CH2CH2OH + HCl
d. CH3COOHCH3 + CH2OH
4. Escribe la reaccin de combustin del metanol.
5. Escribe las siguientes reacciones y nombra todos los compuestos que intervienen.
a. Deshidratacin del etanol con cido sulfrico.
b. Reaccin de adicin entre la acetona y el cianuro de hidrgeno.
c. Esterificacin del cido butanoico con metanol.
6. Formula y nombra el producto formado al reaccionar 1-butanol con etanol en pre-

sencia de cido sulfrico concentrado.
7. Cmo obtendras etanoato de metilo a partir de etanal? Escribe las dos reaccio-
nes necesarias y nombra todos los compuestos que intervienen.
106
O ES RA
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Y TAMB
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TIC
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EN GR
4.9. Tiosteres y tambin:
CA
Los enlaces tiosteres son de alto contenido energtico que Hidrolizacin
liberan gran cantidad de energa libre al ser hidrolizados. Reaccin qumica entre una mo-
lcula de agua y otra en la que el
agua se divide y sus tomos pasan
Se forman cuando reacciona un grupo carboxilo con un gru- a formar parte de otra especie.
po SH, con prdida de una molcula de agua, pueden ser
simtricos o asimtricos.
Resultan de la unin de un sulfuro con un grupo acilo con la Esterificacin
frmula general R-S-CO-R'. Son un producto de la esterificacin Es el proceso en el cual se sintetiza
entre un cido carboxlico y un tiol (en analoga a un grupo un ster.
alcohol en los steres regulares).
https://goo.gl/um3MzU
Tioster
O
R1 C S R2
O
R SR'
Tienen una similitud con los teres en su baja reactividad. Pero la diferencia que poseen los teres
y tioteres, es que los tiosteres se oxidan fcil y rpidamente produciendo sulfxidos y sulfonas.
Nomenclatura
Se pueden reconocer al identificar la estructura de un ster, pero en este caso se remplaza

un oxgeno por un azufre.
Se nombran aplicando la palabra tioster al final del nombre de la molcula y se sustituye
la terminacin -ico del cido por -ato seguido por el nombre del radical alquilo.
107
Tioster feniloato de pentilo
Tioster hexanoato de pentilo
Las estructuras pueden estar en 2D y en 3D:
O H
N R
S
O
2-metil-4 pentenoato-N-acetilcisteamina tioster
2-metil-4 pentenoato-N-acetilcisteamina tioster
108
O ES RA
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TIC
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EN GR
en grupo
CA
4. Establezcan cul es la relacin entre los cidos carboxlicos, steres y tiosteres.
5. Representen las estructuras y proporcionen un ejemplo de:
a. cidos carboxlicos
b. steres
c. tiosteres
6. Investiguen y presenten a sus compaeros las aplicaciones de los cidos carboxlicos.
4.10. Isomera
Entre los compuestos orgnicos es muy frecuente que dos o ms compuestos tengan la mis-
ma frmula molecular. Este fenmeno se denomina isomera.
Los ismeros son los compuestos que, teniendo la misma frmula molecular, difieren en su
estructura o en su configuracin en el espacio.
La isomera se puede clasificar en estructural o plana y estereoisomera.
Isomera estructural o plana
Son los ismeros que difieren entre s en el orden en que estn enlazados los tomos en
la molcula.
Isomera de cadena Isomera de posicin Isomera de funcin
Es propia de los compuestos Aparece cuando los Esta isomera se produce cuan-
que solo se diferencian en la ismeros se diferencian do los ismeros se diferencian en
distinta colocacin de algunos en la posicin del grupo el grupo funcional. Por ejemplo,
tomos o grupos de tomos funcional en la cadena. el C4H8O:
en la cadena carbonada. Por Por ejemplo, el C4H10O:
ejemplo, el C5H12:
O

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CCH2CH3
pentano 1-butanol butanona
CH3CH2CHCH3 H
|

CH3 CH3CH OH CH2CH3 CH3CH2CH2C

2-metilbutano 2-butanol butanal O
109
Isomera ptica
Manifiestan un comportamiento diferente ante la luz polarizada, desviando el plano de po-
larizacin de cierto ngulo, respecto de un observador que mirase hacia la fuente de luz.
En el caso del ismero levgiro, el desvo es hacia la izquierda.
El ismero dextrgiro lo desva el mismo ngulo hacia la derecha.
Decimos que ellos son pticamente activos.
Disolucin
Desviacin del plano de un Ismero ptico
de vibracin de la luz
polarizada
Luz normal vi-

bracin en to-
Luz polarizada: polarizador dos los planos
vibracin en un
solo plano
Desviacin de la luz polarizada por una sustancia pticamente activa.

Esta isomera se debe a la presencia en la molcula de to-
mos de carbono asimtricos, unidos a cuatro sustituyentes UP
O IN S BL
ES
DO
RA
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
distintos, como ocurre en el cido lctico. EN GR
y tambin:
CA
CH3 CH3 La palabra quiral procede del griego y
significa mano.
El carbono asimtrico, unido a cuatro
grupos diferentes, se denomina tam-
H OH H OH
bin carbono quiral.
COOH COOH
Carbono asimtrico
La diferencia estructural entre los dos ismeros pticos radica en que sus molculas no son
superponibles, ya que guardan entre s la misma relacin que un objeto y su imagen refleja-
da en un espejo.
Enantimeros son dos compuestos cuyas molculas son imgenes especulares no super-
ponibles.
Se denominan molculas quirales a aquellas molculas cuya imagen especular no es su-

perponible.
La mezcla, en igual concentracin de las disoluciones de los dos ismeros, se llama mezcla
racmica o racemato y es pticamente inactiva por compensacin de los dos giros en sen-
tido contrario.
Una molcula puede tener varios carbonos asimtricos y, en funcin del nmero de estos,
aumenta el nmero de ismeros pticos posibles. Si en la molcula hay n tomos de C asi-
mtricos, el nmero mximo de ismeros posibles es 2n.
110
A continuacin se presentan algunos ejemplos de grupos funcionales en 2D y en 3D, en
donde las bolas grises son los carbonos, las bolas blancas los hidrgenos y las de otro color
son los sustituyentes.
1-octanotiol
HS
2-metil-2-pentanol
OH
butil-metil-ter
dipentil-ter
O
111
propanodial
O O
heptanodial
H H
O O
3-heptanona
hexanoato de metilo
propanoato de propilo
112
Experimento
Tema: Procesos:
Efecto del cido actico (CH3COOH) sobre Etiqueten cada vaso de precipitacin de
las rocas carbonatadas. 50 ml para agua, vinagre y la solucin
agua-vinagre respectivamente.
INVESTIGAMOS: Preparen la solucin agua-vinagre en un

vaso de precipitacin mezclando 15 ml de
Los efectos producidos por la lluvia cida agua con 15 ml de vinagre.
sobre las rocas carbonatadas, mediante
Coloquen en el primer vaso de precipita-
la reaccin de carbonato de calcio con
cin 30 ml de agua, en el segundo 30 ml de
cido actico.
vinagre y en el tercero 30 ml de la solucin
agua-vinagre.
Objetivo:
Coloquen una tiza dentro de cada recipiente.
Comprender los efectos producidos por el
cido actico sobre rocas carbonatadas, me- Dejen que reaccione por unos minutos.
diante la experimentacin con reacciones.
Materiales: CUESTIONES:
3 tizas
1. Cul es la frmula qumica y estructural
3 vasos de precipitacin de 50 ml
del vinagre?
45 ml de agua
45 ml de vinagre 2. Escribe la reaccin entre el carbonato
de calcio y el cido actico.
3. Qu solvente reacciona ms rpido
con la tiza? Por qu?
4.
Qu sucede despus de cinco
minutos en los tres casos? Por qu se
da este fenmeno?
5. Qu sucede en el vaso de tiza con
agua?
113
4
Resumen Este apartado incluye diversas familias de compuestos, como
Compuestos oxigenados son alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos
y steres.
Los compuestos oxigenados son compuestos orgnicos que contienen en su molcu-

la oxgeno e hidrgeno. Entre ellos tenemos:
Los alcoholes R-(OH), dependiendo de la posicin del grupo OH, estos pueden ser:
El grupo OH esta unido a un car- El OH esta unido a un carbono El grupo OH se encuentra unido a
bn primario. secundario. un carbono terciario.
Los fenoles Ar (OH), son compuestos derivados de los alcoholes y solubles en agua.
Los teres ( O ) son compuestos en los que un tomo de oxgeno est enlazado a
dos grupos alquilo o arilo.
Los aldehdos (R CHO) y cetonas (R CO R) tienen un grupo funcional carbonilo
CHO.
Los aldehdos tienen un carbono primario mientras que las cetonas tienen un carbo-
no secundario.
Una caracterstica importante de los aldehdos es que son menos estables y tienen
mayor reactividad que las cetonas.
cidos carboxlicos (RCOOH) y steres (RCOOR) son compuestos polares obtienen
por oxidacin de alcoholes o de aldehdos.
Epxidos estn formados por un tomo de oxgeno y 2 de carbono.
Existen compuestos que tienen la misma frmula molecular pero difieren en su estruc-
tura o en su configuracin en el espacio, esto se denomina isomera.
Isomera estructural o plana: Difieren en el orden en que estn enlazados los tomos
en la molcula.
Estereoisomera: Difieren en la disposicin tridimensional de sus tomos. Esta isomera

puede ser geomtrica u ptica.
Isomera geomtrica o cis-trans.

Isomera ptica: Pueden ser ismeros levgiros o ismeros dextrgiros.
114
ZONA
CIENCIA Y SOCIEDAD NOTICIA
Atencin! Los alimentos que Ford trabaja en la viabilidad de nuevos combustibles

causan depresin alternativos
La depresin es una enfermedad Ford est liderando un proyecto
y se caracteriza por cambios de alemn para analizar la posibili-
estado anmico, falta de autoes- dad de usar combustibles alterna-
tima, trastornos de sueo o ape- tivos, como el ter dimetlico o el
tito, entre otros. En la actualidad, ter de oximetileno. Estos combus-
esta enfermedad afecta a ms tibles permiten la movilizacin de
de 350 millones de personas a ni- los automviles con alta potencia,
vel mundial. Segn la Organiza- alto rendimiento y bajas emisiones
http://goo.gl/ZzDhy0
cin Mundial de la salud (OMS), de compuestos txicos. Ambos
en el ao 2020 la depresin ser combustibles pueden generarse
la segunda causa de discapaci- a partir de gas natural fsil o me-
dad despus de las enfermeda- diante el proceso conocido como
des cardiovasculares. Entre los energa a lquido, el cual utiliza
alimentos causantes de la de- fuentes renovables como energa
presin estn los endulzantes ar- solar o elica junto al CO2 captu-
tificiales, carnes, embutidos, cho- rado del aire. Este proyecto trae consigo grandes beneficios medioam-
colates, postres, alimentos ricos bientales, debido a las bajas emisiones de CO2 y de partculas.
en grasas saturadas, cereales http://goo.gl/n9sIwI
refinados, lcteos altos en grasa,
refrescos y alcohol. De hecho, el SOCIEDAD SI YO FUERA...
alcohol es uno de los principales
productos causantes de la de-
Qu es el cido actico y
presin porque interfiere en los cul es su aplicacin?
receptores del sistema nervioso. El cido actico es un compuesto
http://goo.gl/HRj1rz orgnico (cido dbil), constitui-
do por un grupo carboxlico y un
grupo metilo. En estado lquido es
transparente y viscoso, mientras
que en estado slido es incoloro
y vidrioso. Sintticamente, el cido
actico se puede producir por la
carbonilacin del metanol y por la
fermentacin bacteriana. El cido
http://goo.gl/z924vW
actico se utiliza en la fabricacin

de vino para producir acidez vol-
til, se usa como conservante para
prevenir la proliferacin de hongos
y bacterias, se emplea como una
sustancia amortiguadora en ali-

http://goo.gl/CbQx2v
mentos cidos o tambin se usa Ingeniero en biotecnologa creara

como un compuesto aromtico combustibles alternativos basa-
en otros productos. El cido acti- dos en procesos con microorga-
co es un componente natural de nismos que transformen desechos
las clulas corporales, por tanto no orgnicos, para as reducir la con-
Alimentos que daan la salud. produce efectos colaterales. taminacin.
http://goo.gl/YE33sG
115
Para finalizar
1. Escribe la frmula de los siguientes compuestos:
a. g.
CI
OH
OH
b. h.
OH
OH
c. i.
O
O
d. j.
O O
e. k.
H
H H
H
O O O
O
f. l.
H H
O O
O
116
m. p.
O O
O O
n. q.
O O
O O
. r.
OH
O
O
O
o. s.
O
O
OH
2. Dibuja las estructuras de los siguientes compuestos:
a. 4-metil-2-pentanol c. ter etil propillico

b. 2-etil-1-hexanol d. ter propil propillico
AUTOEVALUACIN


117
5
Compuestos nitrogenados y
de inters biolgico
CONTENIDOS:
5. Compuestos nitrogenados y de inters biolgico

5.1. Aminas 5.5. Lpidos
5.2. Amidas 5.6. Protenas
http://goo.gl/zDL911
5.3. Nitrilos 5.7. Enlace peptdico

5.4. Glcidos 5.8. Biomateriales
118
Noticia
Los contaminantes que causan obesidad en hu-
manos, tambin afectan a los invertebrados
El tributilo de estao (TBT) es un compuesto pre-
sente en pinturas anti-incrustantes, causa obe-
sidad y problemas de salud en humanos y en
vertebrados, porque altera el metabolismo de
los lpidos. Estudios recientes muestran que el
TBT tiene efectos similares en la Daphnia mag-
na o pulga de agua, un invertebrado que mide
5 mm y se encuentra en cuerpos de agua dulce.
http://goo.gl/SeUgdu
Web
Crean una impresora 3D que usa biomateriales
y clulas vivas
Una empresa estadounidense, BioBots, ha fabri-
cado una bioimpresora 3D, la cual emplea una
tinta especial que puede combinarse con bio-
materiales y clulas vivas para construir tejidos
vivos y rganos humanos en 3D.
http://goo.gl/Qs6TCv
Pelcula
Caloras, carbohidratos y protenas
En la actualidad, nuestro estilo de vida ha provoca-
do grandes cambios en nuestros hbitos alimen-
ticios. De esta forma, muchas personas omiten el
desayuno o consumen pequeas cantidades de
alimentos en el almuerzo. Sin embargo, en la tarde
comen compulsivamente, provocando trastornos
de peso y obesidad.
https://goo.gl/6MGqOe
En contexto:
Enumera qu enfermedades causa el
tributilo de estao.
2. Lee con atencin Crean una impresora
3D que usa biomateriales y clulas viva
y contesta:
Cul es el objetivo principal de la fabri-
cacin de una bioimpresora 3D?
3. Observa el documental Caloras, carbo-
hidratos y protenas y responde:
Describe dos hbitos alimenticios de la
actualidad.
119
5. Compuestos nitrogenados
O ES RA
UP IN BL DO
Llamamos compuestos nitrogenados a las sustancias org-
S
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
O
nicas caracterizadas por la presencia de nitrgeno en su
CA
molcula. A este grupo pertenecen las aminas, las amidas y
La estructura del nitrgeno forma tres los nitrilos.
enlaces con dos electrones libres.
Cuando tiene cuatro enlaces, tiene El compuesto ms comn que contiene nitrgeno es el amo-
carga positiva.
naco, que se lo obtiene mediante la siguiente reaccin:
|
|
N2 + 3H2 2NH3

N o N= o N
| |
| |
N o N o N
http://goo.gl/65DMNh
Proceso industrial para la produccin de amonaco
NH3
H

N
https://goo.gl/tR4DmT
H H

Estructura del amonaco

Por su importancia, entre los compuestos nitrogenados podemos destacar:

Aminocidos: Son cidos carboxlicos que contienen, al menos, un grupo amino, NH2.
Se conocen ms de 500 aminocidos naturales, y solo 20 de ellos constituyen prctica-
mente todas las protenas de los seres vivos.
120
Urea (NH2CONH2):
Se obtiene a partir del amonaco, es el fertilizante ni-
trogenado ms utilizado.
Los fertilizantes son sustancias naturales o sintticas
que contienen los nutrientes (N, P, K...) que las plantas
necesitan para su metabolismo en una forma asimila-
ble por estas.
La urea es esencial para los tallos y las hojas de plan-
ta, en los que se realiza la fotosntesis. Adems, la
https://goo.gl/c14DZb
planta utiliza el nitrgeno para producir vitaminas y
protenas.
5.1 Aminas La isoleucina es uno de los aminoci-

dos esenciales.
Las aminas pueden considerarse como derivadas for-
malmente del amonaco, NH3, por sustitucin de tomos
de H por grupos alquilo o arilo.
Dependiendo del nmero de tomos sustituidos, resul-
tan las aminas primarias, secundarias y terciarias, cuyas
estructuras son:
RNH2 R2NH R3N

amina primaria amina secundaria amina terciaria
http://goo.gl/AQ7UH5
Se denominan con el nombre del grupo alquilo o arilo
ms la terminacin -amina y aadiendo el prefijo di- o
tri- para las aminas secundarias o terciarias. Estas tam-
bin pueden nombrarse considerando el mayor grupo
alquilo como fundamental y situando antes de los otros Modelo de la molcula de metilami-
grupos la letra N-. na CH3-NH2
Estructuralmente hablando, la amina terciaria va a tener mayor estabilidad que la secunda-

ria y mucho ms que la primaria, debido a que los enlaces N-R van a tener ser ms fuertes
que los enlaces N-H.
H CH3

H3CNH2 H3CN H3CN

CH3 CH3
121
Ejemplo 1
Representemos las estructuras de las siguientes aminas y determinemos si se trata de una amina primaria,
secundaria o terciaria:
a. Etilamina
Esta estructura quiere decir que solamente hay un etil en uno de los tres enlaces del nitrgeno. Es
decir, los otros dos enlaces contienen hidrgenos, por lo que se trata de una estructura primaria.
H
|

H3C C NH2
|
H
amina primaria
b. N-metiletilamina
El nombre nos indica que en uno de los enlaces del nitrgeno hay un metil y en otro enlace hay un
grupo etil. En el enlace restante hay un hidrgeno. Como solo hay un hidrgeno, se trata de una
estructura secundaria.
H
| H

H3C C N

| CH3
H
amina secundaria
c. N,N-dimetiletilamina
El nombre dimetil nos indica que hay un grupo metil en dos de los tres enlaces del nitrgeno, y en
el enlace restante hay un grupo etil. Al estar todos los enlaces sustituidos, se trata de una
estructura terciaria.
H
| CH3

H3C C N

| CH3
H
amina terciaria
Los grupos sustituyentes de las aminas primarias, secundarias o terciarias se representan me-
diante parntesis, seguidos del nitrgeno y por ltimo, el hidrgeno (si lo tuviera).
CH3NH2 metilamina
(CH3 CH2)2NH dietilamina
(CH3)3N trimetilamina
122
O ES RA
UP IN S BL DO
Propiedades
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
CA
Las aminas son compuestos polares pero a pesar de ello, las Debido al par de electrones libres
aminas primarias y secundarias no forman puentes de hidr- del nitrgeno, las aminas tienen
alta reactividad. Tambin forman
geno tan fuertes como los alcoholes por lo que sus puntos parte de los sistemas bioqumicos,
formando aminocidos protenas,
de ebullicin son intermedios entre los de los alcoholes y los alcaloides y vitaminas.
hidrocarburos de parecida masa molecular.
Son utilizados en la industria farma-
cetica para la sntesis de analg-
Tienen un olor penetrante y caracterstico, que a menudo sicos locales. Un derivado de las
aminas es la penicilina.
recuerda el del pescado.
Las aminas de baja masa molecular son solubles en agua.

Prcticamente todas las aminas son solubles en cidos, de-
bido a la formacin de sales amnicas.
Obtencin
Las aminas se obtienen por la reaccin entre un derivado halogenado y amonaco. Segn
la proporcin de la mezcla de reactivos, se obtiene una mezcla de aminas primarias, secun-
darias o terciarias:
NH3 + CH3Cl CH3 NH2 + HCl
CH3 NH2 + CH3Cl CH3 NH CH3 + HCl
CH3 NH CH3 + CH3Cl (CH3)3N + HCl
La mezcla obtenida puede separarse por destilacin fraccionada.
Tambin se obtienen por reduccin de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio.
http://goo.gl/wwQfum
Las aminas sirven para la elaboracin de vitaminas
123
5.2 Amidas
Estos compuestos se derivan de los cidos carboxlicos
por sustitucin del grupo OH del carboxilo por NH2.
O
Estructura general:
RC

NH2
https://goo.gl/hVKyq3
Se nombran reemplazando la terminacin -oico del ci-

do carboxlico por la terminacin -amida. En las amidas
Dimetilformamida sustituidas debemos especificar los sustituyentes unidos
al nitrgeno anteponiendo la letra N-.
Realizamos las estructuras de las siguientes amidas:
Ejemplo 2
a. Metanamida
Se trata de una amida que consta de un solo carbono, por ello se la llama met-. Por lo que en el
enlace del carbono est un hidrgeno.
O
HC

NH2
metanamida (formamida)
b. Benzamida
Quiere decir que el carbono est enlazado a un anillo de benceno.
O
O
C6H5C

o
NH2
NH2
Ambas estructuras son correctas.

Comparando la metanamida con la benzamida, la segunda estructura es ms estable por la comple-

jidad de la estructura, es decir, porque tiene un mayor tamao.
124
c. N-metiletanamida
El N-metil representa el enlace del grupo metil al nitrgeno. El etil, en cambio, representa al carbono
central de la estructura que est unido a otro carbono (grupo etil).
O
CH3C

NHCH3
N-metiletanamida
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
Propiedades y tambin:
CA
Las amidas primarias son slidas en condiciones normales. Haluros de acilo
Sus molculas estn fuertemente asociadas por puentes de El grupo R CO, procedente de
hidrgeno. RCOOH, se denomina genrica-
mente radical acilo. Estos radicales
se nombran sustituyendo la termi-
Las amidas son reactivas y se descomponen fcilmente al nacin -oico o -ico del cido por
reaccionar con agua, regenerando el cido de proceden- -oilo o -ilo.
cia y amonaco: CH3COacetilo o etanoilo
Los haluros de acilo son compues-

CH3 CO NH2 + H2O CH3 COOH + NH3 tos en los que un halgeno reem-
plaza al OH del cido carboxlico.
etanamida cido actico
CH3COCl cloruro de acetilo
Obtencin
Las amidas pueden obtenerse a partir de un haluro de acilo por reaccin con amonaco,
aminas primarias o secundarias:
CH3 CO Cl + 2 CH3 NH2 CH3 CO NH CH3 + CH3 NH3+ Cl

cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
O
CA
Aplicaciones de las amidas
Las amidas tienen un inters especial por-

http://goo.gl/r5dbLf
que el grupo CONH es la base de las

protenas. En el campo de los polmeros en-
contramos las denominadas poliamidas, en-
tre las cuales destaca el nailon. Tambin es
til en la fabricacin de resinas y materiales
plsticos.
Uso de amidas en la fabricacin de plsticos
125
5.3 Nitrilos
En esta clase de compuestos est presente el grupo fun-
cional ciano, CN, unido a un grupo alquilo o arilo:
RCN
Se nombran sustituyendo la terminacin -oico del cido car-
boxlico de igual nmero de carbonos por -nitrilo.
Modelo de la molcula de O ES RA
UP IN S BL DO
etanonitrilo
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
CA
Hay un error que se puede evitar si se toma en cuenta la diferencia entre un nitrilo y
una amina terciaria.
Nitrilo: Triple enlace que hay entre el carbono y el nitrgeno para formar el nitrilo.
Amina terciaria: Tres sustituyentes diferentes.
Ejemplo 3
Nombramos los siguientes nitrilos:
a. Etanonitrilo
El nombre quiere decir que hay un grupo etil enlazado al nitrgeno.
CH3 C N
b. 3-metilbutanonitrilo
Despus del nitrgeno, estarn enlazados 4 carbonos en cadena, y en el tercer carbono hay una
ramificacin con un carbono.
CH3
|
CH3 CH CH2 C N
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
en grupo
O
CA
1. Mencionen tres caractersticas de los compuestos nitrogenados.

2. Investiguen y compartan con sus compaeros cul es la importancia del amonaco
en la industria.
3. Discutan: Cul es la diferencia conceptual y estructural entre las aminas, amidas y

nitrilos?
4. Socialicen con sus compaeros las razones por las que las estructuras terciarias son
ms estables que las primarias.
126
O ES RA
UP IN S BL DO
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
Propiedades y tambin:
CA
Aplicaciones de los nitrilos
Los nitrilos se presentan normalmente en estado lquido.
Son sustancias insolubles en agua, excepto los de masa Son muy abundantes en la natura-
leza, pero su sntesis es tambin muy
molecular baja. La mayora de los nitrilos son moderada- importante por la gran cantidad de
mente txicos. aplicaciones que tienen a nivel in-
dustrial. Se utilizan como disolventes
y productos intermedios en la snte-
Algunas de las reacciones en las que participa el grupo nitri- sis de plsticos, fibras artificiales, re-
lo son la hidrlisis, en medio acuoso cido, para dar cidos sinas, productos farmacuticos, etc.
carboxlicos y la reduccin del grupo nitrilo con hidrgeno,

para dar aminas primarias.
Obtencin
Los nitrilos se obtienen por accin del cianuro de sodio o de potasio sobre un derivado halo-
genado, y tambin calentando las amidas en presencia de un deshidratante:
CH3 CH2I + KCN CH3 CH2 CN + KI

iodoetano propanonitrilo
Actividades
1. Identifica el grupo funcional en cada uno de 4. Identifica el grupo funcional en cada uno de
los compuestos siguientes e indica a qu fun- los compuestos siguientes e indica a qu fun-
cin orgnica pertenecen: cin orgnica pertenecen:
O CH3CH2CH2CH2COOH
a. d. CH2= CH CH3 a.
CH3CH2CH2C

OH
b. e. b. CH3CHCHCH3
CH3CH2CH2CCH CH3CH2NH3
O CH3 OH
CH3CH2C

c. f. CH3CHCH3 c. CH3CH2CHCH2CCH3
NH2
OH CH3 O
Escribe la frmula molecular y la frmula d. CH3COCH2COCH2CH3

desarrollada de los compuestos anteriores.
e. CH3CH2 COOCH3
2. Nombra los siguientes compuestos:
a.
CH3 CH2Br d. ClCH = CHCl
f. CH3CH2CH2CHO

CH3
CH3

b. e.
CH3 CCH2CCH3
CH CH 5. Formula los siguientes compuestos:
1-cloro-3-etil-3
a. f. 4-dimetilheptano
CH3 Cl
c.
CH3 CH C = C CH CH2 CH3 b. 2 -cloro-3-metilhexano g. dietilamina
Cl CH3 CH3 CH2CH3 c. 1,4-dibromobenceno h. propanamida
3. Escribe la frmula desarrollada de los siguientes
d. dimetilamina butilamina
i.
compuestos: metanol, 2-propanol, etanal, pro-

e. butanamida octanamida
j.
panona, etanamida y metilamina.
127
Compuestos de inters biolgico
En los seres vivos podemos encontrar compuestos del carbono de gran importancia biolgi-
ca, como los glcidos, los lpidos y las protenas. Muchos de ellos forman molculas de gran
tamao, denominados macromolculas.
5.4. Glcidos
Son compuestos formados por carbono, hidrogeno y oxgeno. Los ms simples tienen por
frmula molecular general Cn(H2O)n, por lo que tambin se llaman carbohidratos o hidratos
de carbono.
Los glcidos ms sencillos como la glucosa y la fructosa se denominan monosacridos.
CH2OH HOCH2 O OH
H O H
H H HO
H CH2OH
OH H
HO OH
OH H
H OH
fructosa glucosa
Los disacridos estn formados por dos unidades de monosacrido, como la sacarosa y
la lactosa.
CH2OH CH2OH CH2OH
H O H O H H O H HOH2C O H
H H H
OH H O OH H OH H O OH
H
H H OH HO CH2OH
H OH H OH H OH OH H
sacarosa lactosa
Los polisacridos contienen ms de 10 unidades de monosacridos, como el almidn y

la celulosa.
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

O O O O
H H H H H H
H H H H
O H O H O H H
OH OH OH O OH
H H O O
H OH H OH H OH H OH
almidn celulosa
128
Su importancia biolgica es que actan como reserva de energa, dependiendo de la mo-
lcula que se trate los glcidos pueden funcionar como:
Combustibles: Se los considera como los mejores combustibles para los msculos.
Los podemos encontrar en alimentos como frutas, verduras, legumbres y cereales. Tambin
en azcares y en pastas.
En los alimentos, los encontramos como azcares simples, por ello estos son asimilados ms
rpidamente por deportistas. Una vez asimilados, los monosacridos pueden oxidarse para
tener una produccin de 4 kcal/g.
http://goo.gl/G0zd2y
Usain Bolt, el hombre ms rpido del planeta
Reserva energtica: Acumulan gran cantidad de energa, de modo que permiten alma-
cenar energa excedente para utilizarlas en momentos de necesidad.
Los polisacridos como el almidn y el glucgeno cumplen con estas funciones.
Formadores de estructuras: La celulosa o la quitina, dada su estructura compleja, puede
llegar a conceder una estructura resistente al organismo que la posee.
Los glcidos, al estar relacionados a la energa, podran generar sobrepeso si existiera un
exceso de estos en el organismo.
Es ms probable que haya exceso de glcidos cuando nos alimentamos con azcares
como postres y dulces, que cuando nos alimentamos con almidones como pastas, arroz
o papas.
Los glcidos sintetizados en la fotosntesis por los vegetales son de gran importancia biolgi-
ca. Constituyen el material estructural de los vegetales y son aporte de energa tanto en los
animales como en los vegetales.
129
5.5. Lpidos
Son biomolculas orgnicas formadas princi-
palmente por carbono, hidrgeno y oxgeno.
Estas molculas pueden contener otros ele-
mentos, como fsforo, nitrgeno y azufre.
Incluyen un conjunto heterogneo de sus-
tancias que tienen caractersticas qumicas
diversas, pero propiedades fsicas comunes.
Insolubles en agua.
Solubles en disolventes apolares o en di-
https://goo.gl/9tvyYa
solventes orgnicos como en clorofor-
mo, tetracloruro de carbono, benceno o
dietil ter.
Clasificacin de los lpidos

Alimentos que aportan energa
1. cidos grasos
Son los componentes caractersticos de muchos lpidos, son molculas formadas por una
cadena larga tipo lineal con un nmero par de tomos de carbono. Pueden ser:
Saturados CH3(CH2)n
Insaturados
2. Lpidos saponificables
Solamente tienen enlaces simples entre los tomos de carbono. Pueden ser:
Triacilgliceroles o grasas como los aceites, mantecas o sebos.
CH3
O C
O
CH3
O H
O
O C
CH3
Ceras
Lpidos complejos o de membrana como por ejemplo glicerolpidos o esfingolpidos.
130
3. Lpidos insaponificables
Tienen uno o varios enlaces dobles. Pueden ser:
Terpenos
Esteroides
OH
Hormonas eicosanoides CH3
CH3
HC CH3
CH2
OH
estradiol
CH2
CH2
OH
HC CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
OH O
testosterona
colesterol
Los lpidos son fuente de energa para los seres vivos y desarrollan importantes funcio-
nes en el metabolismo y la estructura celular.
Las funciones de los lpidos desempean 4 tipos de funciones:
Funcin de reserva: Son la reserva principal energtica del organismo. Un
gramo de grasa produce 9 kcal en las reacciones metablicas de oxidacin.
Funcin estructural: Forman bicapas lipdicas de las membranas. Recubren
rganos dndoles consistencia, protegiendo el tejido adiposo de pies y manos.

Funcin biocatalizadora: Los lpidos favorecen o facilitan las reacciones qumicas
entre los seres vivos.
Funcin transportadora: Transporta lpidos desde el intestino hasta su lugar
de destino.
131
Necesidades diarias de lpidos
Se recomienda que las grasas aporten entre
el 20 y 30 % de las necesidades energticas
diarias.
Nuestro organismo no hace el mismo uso de
los diferentes tipos de grasa, por lo que el
porcentaje mencionado deber estar com-
https://goo.gl/VuLLZG
puesto por:
10 % de grasas saturadas, como las prove-
nientes de origen animal.
Lpidos presentes en productos consumidos

5 % de grasas insaturadas, como el aceite
diariamente de oliva.
5 % de grasas polinsaturadas, como acei-
tes de semillas y frutos secos.
Los cidos grasos esenciales o vitamina F son
lpidos que se consideran esenciales para el
organismo, como el cido linoleico o el lino-
lnico. De no estar presentes en la dieta en
pequeas cantidades, produciran enferme-
dades y deficiencias hormonales.
Los lpidos se usan en la fabricacin de acei-
tes, lubricantes, ceras, entre otros, ya sea
https://goo.gl/KFhwcG
para consumo humano o para uso industrial.

A nivel de consumo humano se utilizan en fa-
bricacin de medicamentos y complemen-
tos vitamnicos como los aceites vegetales
que son ricos en vitamina E.
Aceites vegetales En el caso de que haya exceso de grasas,

aumentamos el riesgo de padecer enferme-
dades cardiovasculares como la arterioscle-
rosis, los infartos de miocardio o las embolias.
Actividades
6. Dnde podemos encontrar los glcidos y lpidos?

7. De qu estn compuestos los glcidos?
8. Cul es la diferencia entre un monosacrido, disacrido y polisacrido?

9. Por qu se consideran los glcidos como los mejores combustibles para nuestros msculos?
10. Enumerar dos propiedades fsicas de los lpidos.
11. Cmo se clasifican los lpidos?
132
5.6. Protenas
Las protenas desempean diferentes funciones en las clulas de
los seres vivos. Forman parte de la estructura bsica de los tejidos
como los msculos, piel, uas, entre otras.
Por otro lado, desempean funciones metablicas y regula-
doras debido a que asimilan los nutrientes y transportan oxge-
no en la sangre. Tambin se encargan de la inactivacin de
https://goo.gl/VKWcr2
materiales txicos o peligrosos.
De igual manera son elementos que definen la identidad de
cada ser vivo ya que son la base de la estructura del cdigo
gentico (ADN) y de los sistemas de reconocimiento de orga-
nismos extraos en el sistema inmunitario. Protena
Estn constituidas principalmente por carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno; casi todas contienen
azufre y algunas presentan hierro, cobre, molibdeno u otros elementos.
Las protenas son cadenas de aminocidos.
Mientras las plantas son capaces de sintetizar sus protenas a partir del CO2, agua y sustan-
cias nitrogenadas; los animales deben producirlas a partir de otras ya formadas que ingieren en
su alimentacin.
Los humanos podemos obtener las protenas tanto de los animales como de las plantas.
http://goo.gl/5MnDrk
http://goo.gl/Mjb4Pu
Protenas de origen animal Protenas de origen vegetal
Las protenas desempean un papel fundamental en numerosos procesos bioqumicos que

tienen lugar en nuestro organismo.
As, por ejemplo, actan como catalizadoras de reacciones bioqumicas (enzimas); regulan
procesos metablicos (hormonas); forman parte de la estructura de los seres vivos (protenas
estructurales); transportan oxgeno (mioglobina y hemoglobina); neutralizan los efectos de sus-
tancias nocivas (anticuerpos); intervienen en la coordinacin de la actividad muscular (mio-
sina), etc.
Sobre la base de la cantidad total de protenas totales existentes en nuestro organismo, pue-
den darnos un diagnstico mdico.
Entre el uso de protenas para diagnosticar enfermedades, cabe mencionar a la protena
C reactiva, la cual sirve para detectar enfermedades cardacas, infecciones, inflamaciones,
entre otras.
133
5.7. Enlace peptdico
Es la unin de dos o ms aminocidos (AA) mediante enlaces amida originando los pptidos.
En los pptidos y en las protenas, estos enlaces amida reciben el nombre de enlaces peptdicos
y son el resultado de la reaccin del grupo carboxilo de un AA con el grupo amino de otro, con
eliminacin de una molcula de agua.
Cmo se forma?
En la formacin del enlace amida se produce una reaccin qumica entre el grupo amino
(NH2) de un aminocido y el grupo carboxilo (COOH) del otro, formndose un enlace
covalente entre el tomo de carbono y el de nitrgeno (OC-NH), con la prdida de un
grupo OH y un H para formar una molcula de agua.
H O H H
H2N C C OH H N C COOH
R R
Esquema de la unin peptdica de dos aminocidos.
Los tipos de compuestos peptdicos se pue-

den formar a partir de la cantidad de ami-
nocidos que se unen entre s, mediante el
enlace peptdico.
Un compuesto es del tipo dipptido cuan-

do se forma un enlace peptdico entre dos
aminocidos.
Un polipptido se forma a partir de ms de 10

aminocidos.
Formacin de un enlace peptdico
Caractersticas del enlace peptdico:

El enlace peptdico tiene algunas propiedades muy importantes para la estructura de las
protenas:
Es ms corto y rgido que un enlace C-N simple.
Geometra esencialmente plana. Los tomos que participan en el enlace (C, O, N, H)
estn en el mismo plano.
134
5.8. Biomateriales
Para mantener el funcionamiento del cuer-
po humano despus de una catstrofe natu-
ral, accidente o guerra, la necesidad humana
condujo a la formacin de reemplazos de r-
ganos o tejidos por los llamados biomateriales.
http://goo.gl/nQWeYL
Implante de piernas utilizando biomateriales
Los biomateriales son sustancias o ma-

teriales, o combinaciones de ambos,
que se utilizan para un tratamiento m-
http://goo.gl/oZZ6EKz
dico que puede ser en aumento o reem-

plazo de algn tejido, rgano o funcin
del organismo.
Implantes quirrgicos metlicos
Tambin pueden utilizarse para realizar estudios biolgicos, por ejemplo sirven para sa-
ber si un implante puede infectarse o ser daino para una persona. Incluso se los usa en
materiales biomdicos.
material para estudios

uso biomdico biolgicos
Ciencias e
Biologa
ingeniera
Biomateriales
Medicina
necesidad
clnica
135
No se puede utilizar cualquier tipo de material debido a que, en algunos casos, el biomate-
rial puede ser txico o infectar el cuerpo humano.
Para ello son necesarios tres estudios biolgicos, si un biomaterial aprueba todos estos, se
convierte en un implante potencial.
Las pruebas son:
Prueba de citotoxicidad
En esta se caracteriza al material respecto a
las clulas, verificando si es txico o no.
Para ello se preparan cultivos celulares; uno
que se conoce que es txico, otro que no lo es
http://goo.gl/U3sGnL
y un tercero que ser el biomaterial a analizar.
Prueba de genotoxicidad
En esta prueba se determina si existe algn
cambio en los genes de las clulas, debido al
biomaterial.
http://goo.gl/Slz8b9
Prueba de biocompatibilidad
Estas pruebas son realizadas en animales
para observar si tienen efectos adversos oca-

sionados por el material.
http://goo.gl/rfkPLV
136
Experimento
Tema: Procesos:
Productos que contienen polisacridos Preparen una solucin diluida de yodo me-
diante la adicin de unas cuantas gotas de
INVESTIGAMOS: yodo en un vaso con agua hasta que la solu-
cin se torne de color amarillo claro.
Muchos productos tienen polisacridos. En
este experimento, determinaremos algunos Trituren los productos en unidades peque-
alimentos que contienen polisacridos y as en un mortero.
otros no. Coloquen en los tubos de ensayo una pe-
quea muestra de cada producto, ya sea
Objetivo: arroz, fideo, pan, papas, carne, meln, que-
so, galletas y nachos.
Identificar las cantidades de polisacridos
que contienen los productos alimenticios Etiqueten cada tubo con el producto que
que ingerimos diariamente mediante la uti- contiene.
lizacin de una solucin de yodo.
Coloquen la solucin de yodo en cada
Materiales: vaso hasta que la muestra se sumerja
completamente.
arroz
Agiten la solucin por un minuto y si esta se
fideos
torna de color azul oscuro o violeta, significa
pan molido
que el producto contiene polisacridos.
papas ralladas
carne molida
meln
queso
galletas
cuestiones:
nachos 1. Qu productos tienen mayor ndice de
tintura de yodo carbohidratos y por qu?
agua 2. Qu productos no contienen polisacri-
gotero dos y por qu?
diez tubos de ensayo
mortero 3. De qu color se tornan los productos que
no contienen polisacridos?
4. Por qu utilizamos una solucin de
yodo para verificar el contenido de
polisacridos?
5. Por qu se produce el cambio de color

cuando hay presencia de polisacridos?
137
5
Resumen Los aminocidos son cidos carboxlicos con al menos un grupo
amino NH2. Por ejemplo:
Urea (NH2CONH2):
1. Aminas
2. Amidas Los compuestos nitrogenados como su nombre lo indica son com-
3. Nitrilos puestos que tienen nitrgeno en su molcula. Entre ellos tenemos:
Las aminas tienen funciones biorreguladoras, neurotransmisoras y defensivas en los

organismos vivos, por lo que se emplean en medicamentos como la piridoxina.
amonaco
NH3
R NH2 R NH RNR
| |
R' R'
Las amidas se derivan de los cidos carboxlicos por sustitucin del grupo OH del
carboxilo por NH2.
Los nitrilos tienen el grupo funcional ciano, CN
Entre los compuestos de inters biolgico ms importantes estn:
Tioster (R-S-CO-R') resultan de la unin de un sulfuro con un grupo acilo.
Los glcidos Cn(H2O)n funcionan como combustibles, son una importante reserva
energtica y son formadores de estructuras.
Los lpidos son compuestos insolubles en agua, pero solubles en disolventes apolares
u orgnicos. Entre ellos estn:
cidos grasos Lpidos saponificables Lpidos insaponificables
Triacilgliceroles o grasas
Saturados Terpenos
Ceras
Insaturados Esteroides
Lpidos complejos o de membrana
Hormonas eicosanoides
Las protenas desempean funciones reguladoras, metablicas, entre otras. Estas

pueden ser de origen animal o vegetal.
Por ltimo los biomateriales fueron creados con el fin de reemplazar los tejidos u rganos.
138
ZONA
NOTICIA CIENCIA Y SOCIEDAD
En la era digital, cmo sobreviven las Dieta de protenas puede provocar mal
papeleras? aliento
En los ltimos siete
En los ltimos
aos, el uso del
http://goo.gl/ECAINA
tiempos, hom-
papel y artcu-
bres y mujeres
los de papelera
utilizan dietas
baj en un 80%.
basadas en
Por tanto, los fabri-
protenas para
cantes europeos
adelgazar rpi-
de papel estn
damente. Estas
remodelando sus
dietas se basan
plantas para pro-
en la sustitucin
ducir biomateria-
de carbohidra-
http://goo.gl/AfliGr
les, que son pro-

tos y grasas por
ductos creados a
carnes y otras
partir de fuentes
protenas. A pe-
vegetales en vez
sar de que estas
de fuentes con-
dietas son efectivas, presentan problemas de salud
vencionales. De
bucal porque este tipo de alimentacin incita a la
esta forma, estas empresas se estn convirtiendo
acumulacin de cetonas en la sangre. Las cetonas
en compaas de materiales renovables ms ren-
son compuestos orgnicos producidos por el cuerpo
tables que se usan en distintos tipos de productos,
cuando se pierde grasa o por la escasez de carbo-
desde los combustibles hasta los productos de pa-
hidratos en la dieta, y cuando estas se eliminan a
nadera. Uno de los grandes desafos que enfrentan
travs de la orina, la transpiracin y la respiracin,
estas empresas es la produccin de bioqumicos a
provocan mal aliento. Por tanto, es importante con-
partir de madera.
siderar los efectos colaterales del consumo excesivo
https://goo.gl/Hdn0Xy de protenas.
http://goo.gl/SLt164
CIENCIA SI YO FUERA...
Elabore usted mismo su propio champ Qumico fabricara champ, para

as tener mi propia marca de
Una de las alternativas que 500 ml de amida de coco, champ.
le ayudarn a optimizar 10 g de cido ctrico, 100
sus recursos en el ho- mlde salmuera sdi-
gar es la elabora- ca, 60 ml de esencia
cin de su propio herbal, colorante
cloro y champ. verde y 7,5 ml de
El cloro, un pro- agua. Si al cham-
ducto emplea- p casero se le
do para eliminar aade 5 ml de

l LO
bacterias en el creolina, se puede

http://goo.gl/MLnUsi
dw
/d
hogar, es el resul- obtener una sus-

.gl
oo
tado de la mezcla /g tancia eficaz para

p:/
de hipoclorito de sodio htt eliminar la pediculosis
con agua. Por su parte, el o la plaga de los piojos,
champ, empleado en el aseo muy comn en nios.
personal, resulta de la mezcla de
2 l de lauril sulfato de sodio, http://goo.gl/yIZP4q
139
Para finalizar
1. Nombra los siguientes compuestos:

a. g.
NH2
N
b. h. NH
N
i.
O O
c.
H2N O
H2N NH2
O NH2 j.
d. O
O O
H
N
H2N NH2 H
e. k.
H
N
f. N
N
l.
140
2. Representa las siguientes estructuras:
a. dimetilpropilamina d. tercbutilamina g. isobutilamina
b. 2,2-dimetilpropanamida e. 2-metilpropanamida h. nonanamida
c. 3-pentenonitrilo f. 4-isopropil heptanonitrilo
3. Responde en tu cuaderno: qu son los glcidos?
4. Escribe en tu cuaderno dos usos de los glcidos.
5. Qu son los lpidos y cmo se clasifican?
6. Qu funciones desempean los lpidos?
7. Qu son las protenas?
8. Cul es la funcin de las protenas en nuestro organismo?
9. Qu es un biomaterial?
10. Menciona las pruebas a las que debe someterse un biomaterial para que salga a
la venta.
AUTOEVALUACIN

Cmo ha sido mi actitud He cumplido Qu aprend en esta He compartidocon mis He respetado las opiniones

141
6
La qumica del petrleo
e impacto ambiental
CONTENIDOS:
6. La qumica del petrleo e impacto ambiental

6.1. Energa renovable y no renovable
http://goo.gl/UZFwNA
6.2. Polmeros sintticos

6.3. Los plsticos
6.4. Impacto ambiental
6.5. Sntesis orgnica
142
Noticia
Investigadores colombianos inventan un mto-
do para limpiar vertidos de petrleo
La empresa colombiana, Hydram Ltda. desarroll
un mtodo para descontaminar suelos contami-
nados con petrleo. Este mtodo permite separar
el material contaminado, el agua y los materiales
inorgnicos tras la adicin de una frmula qumi-
ca al material contaminado y agitacin con una
mquina de separacin de hidrocarburos.
http://goo.gl/Y6Hdqo
Web
De aserrn a gasolina
Qumicos de la Universidad Catlica de Lovaina la
Vieja convirtieron la celulosa del aserrn en cade-
nas de hidrocarburos, compuestos tiles como adi-
tivos de la gasolina. Para este proceso, se emple
un reactor qumico, el cual era alimentado con
aserrn, y en presencia de un catalizador, a tempe-
raturas y presiones especficas, se logr convertir la
celulosa del aserrn en cadenas de hidrocarburos
saturados en aproximadamente 12 horas.
http://goo.gl/ihjFkd
Pelcula
Impacto ambiental del hombre
Sabas que en pases desarrollados los nios de
dos aos emiten mucho ms dixido de carbono
que el que emitira una persona adulta de Tanza-
nia en toda su vida?
https://goo.gl/obIehl
En contexto:
En qu consiste el mtodo de desconta-
minacin de suelos con hidrocarburos?
2. Lee con atencin el artculo De aserrn a
gasolina y contesta:
Qu caractersticas presenta la ce-
lulosa de aserrn en las cadenas de
hidrocarburos?
3. Observa el documental Impacto ambien-
tal del hombre y responde:
Por qu los nios de dos aos en los pa-
ses desarrollados emiten mucho ms dixi-
do de carbono?
143
6. La qumica del petrleo e impacto ambiental
6.1. Energa renovable y energa no renovable
Para conocer la qumica del petrleo, su impacto ambiental y sus derivados, debemos co-
nocer los tipos de energas existentes.
Fuentes de
Existe una cantidad limitada en energa Existe una cantidad ilimitada
la naturaleza en la naturaleza
no renovables tipos de renovables

energa
Fuentes de energa no renovables
http://goo.gl/XWdd9G
carbn
petrleo
http://goo.gl/EXuIjV
http://goo.gl/ghsGY2
gas natural
uranio e
http://goo.gl/6SgfTC
hidrgeno
144
Petrleo y sus derivados
Tal como vimos anteriormente al estudiar la energa, una importante fuente no renovable
son los combustibles fsiles, constituidos por restos fsiles de organismos vivos. Los principa-
les son el carbn, el gas natural y el petrleo.
Combustible Descripcin Aplicaciones
Carbn Es una roca sedimentaria originada por

la descomposicin de restos vegetales en
ausencia de aire. Segn la pureza en car- Se usa en la generacin elctrica,
bono recibe distintos nombres: antracita, la fabricacin de acero y cemen-
hulla, lignito y turba. to, y los procesos industriales de
calentamiento.
% de C Poder calorfico En un mundo de desarrollo es tambin
Carbn
en masa (kJ/kg) importante el uso domstico del car-
turba 55-65 20 900-25 080 bn para calefaccin y coccin.
Cada vez es menor el aprovechamien-
lignito 65-75 25 080-29 260
to energtico, debido a los problemas
hulla 75-90 29 260-33 440 de contaminacin que provoca.
antracita >90 33 440-37 620
http://goo.gl/wV3FtA
Gas natural
Se utiliza para fines domsticos, co-
merciales e industriales como materia
Se encuentra en el subsuelo terrestre, con prima en la industria petroqumica.
frecuencia asociado a yacimientos de pe-
trleo, y est formado por una mezcla de Tiene un alto poder calorfico y es
gases combustibles: fundamentalmente poco contaminante.
gas metano, entre el 75 % y 95 %, y en me-
nor proporcin otros hidrocarburos y gases. Su combustin solo genera CO2 y
agua, y no produce xidos de azufre
o nitrgeno.
http://goo.gl/qXOTgz
Petrleo
A partir del petrleo se obtienen

Es una mezcla de hidrocarburos y actual-
combustibles y materias primas me-
mente es la principal fuente de energa y
diante un proceso de destilacin
de materias primas.
fraccionada,
El petrleo presenta un aspecto viscoso y
Se utiliza en la fabricacin de medi-
oscuro. Tiene su origen en la descomposi-
camentos, plsticos, fibras sintticas,
cin de restos de seres vivos a lo largo de
caucho sinttico, insecticidas, e inclu-
millones de aos a elevadas temperaturas.
so, alimentos.
https://goo.gl/rX8e6e
145
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ES
Gas natural y petrleo
DO
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TIC
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y tambin:
CA
La palabra petrleo se deriva de petro que significa piedra
Antidetonantes y leo que quiere decir aceite, es decir, es un aceite de
Durante aos, el ndice de octanos piedra. Se forma a partir de la descomposicin de restos
de la gasolina ha mejorado
mediante la adicin de sustancias de seres vegetales y animales en condiciones extremas de
antidetonantes, entre las que des- temperatura y presin, durante miles de aos.
taca el tetraetilplomo, Pb(C2H5)4.
El problema de este compuesto es Actualmente, por sus mltiples aplicaciones y por su gran
la dispersin en la atmsfera de plo-
mo, un metal muy contaminante. demanda, es un recurso energtico que tiende a agotarse.
Por ello, en la actualidad se tiende Una vez encontrado el petrleo se procede a extraerlo del
al uso de gasolinas sin plomo.
suelo (yacimiento) a travs del proceso de perforacin.
http://goo.gl/yLyLJK
Extraccin de petrleo
Hay dos tipos de perforacin, la martima y la terrestre.
Durante la perforacin lo primero que se obtiene es el gas
natural y de all se extrae el petrleo.
El gas natural es una mezcla de gases que se formaron a
Metano (CH4)
partir de la descomposicin animal y vegetal hace miles
de aos. El componente principal del gas natural es el Etano (C2H6)
metano.
Propano (C3H8)
Las propiedades del gas natural son: inodoro e incoloro y
econmico.
Butano (C4H10)
Tiene muchas aplicaciones como por ejemplo:
Hogar:
Cocinar alimentos
Calentar agua
Calefaccin
Industria:
Otros componentes (impurezas)
Son fuente de calor Nitrgeno (N2), Dixido de carbono (CO2),
cido sulfhdrico (H2S) y agua (H2O)
Insumo para la fabricacin de productos
Composicin del petrleo
Genera electricidad
Al petrleo que se le extrae, se lo conoce como crudo de
petrleo.
146
http://goo.gl/MsNhah
Al crudo se lo transporta a travs de ductos lla-
mados oleoductos que van hasta una refinera.
Oleoducto
https://goo.gl/v0gKQT
Luego el petrleo pasa por un proceso en el cual

se eliminan las impurezas.
Refinera
N.o de C en
Temperatura
las Aplicaciones
(C)
Condensador molculas
Gas < 20 1-4 combustible
ter de petrleo 30 - 70 5-7 disolvente
Columna de Gasolina 60 - 200 6 - 10 combustible

fraccionamiento en motores
de explosin
Queroseno 200 - 300 10 - 16 combustible,
calefaccin
Gasleo 275 - 400 15 - 18 combustible
en moto-
res disel,
calefaccin
Lubricantes > 350 18 - 30 Lubricacin
Calentador Parafina, > 360 20 - 40 Velas,
vaselina pomadas
Petrleo
crudo
Alquitrn residuo betunes,
asfalto
Calentamiento
de petrleo
Fraccionamiento del petrleo
Cada fraccin es sometida posteriormente a distintas operaciones de separacin de

sus componentes.
Gasolina
Es la fraccin del petrleo que hierve entre 60 C y 200 C. Est constituida por una mezcla
de molculas de hidrocarburos de 6 a 10 tomos de carbono. En la actualidad es el deriva-
do del petrleo que ms interesa, debido a su gran consumo para motores de combustin.
147
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y tambin:
CA
Una buena gasolina para motor se caracteriza por:
La mezcla de gasolina y aire debe
comprimirse en el motor antes de que
Contener un buen porcentaje de hidrocarburos voltiles
una chispa de la buja provoque su para que el motor arranque fcilmente.
explosin.
Estar libre de residuos gomosos, que ocasionan el mal fun-
Si la mezcla explota en el interior del ci-
lindro antes de que los pistones hayan cionamiento de las vlvulas y forman carbonilla en la ca-
acabado su recorrido, se dice que se beza del cilindro.
ha detonado. Esto origina una prdida
de potencia y es muy perjudicial para Permitir recorrer un elevado nmero de kilmetros por uni-
el motor.
dad de volumen de gasolina consumida.
No ser detonante.
ndice de octanos
La capacidad de detonacin de una gasolina se cuantifica mediante el ndice de octa-

nos, una escala arbitraria que asigna el valor 0 octanos al n-heptano, o heptano lineal, y
el valor 100 octanos al 2,2,4-trimetilpentano.
Estos compuestos son extremos de la escala porque los hidrocarburos lineales tienen ten-
dencia a detonar con intensidad en los motores, mientras que los ramificados se queman
ms lentamente y producen un funcionamiento suave del motor.
Explosin provocada Detonacin de

por la chispa de la buja la mezcla
Buja
Cigeal
Motor de combustin
La gasolina solo representa el 20 % de los productos obtenidos por fraccionamiento del pe-
trleo y esta proporcin resulta insuficiente. Por ello se han ideado mtodos para convertir
en gasolina otras fracciones obtenidas en la destilacin del petrleo.
148
Craqueo o craking Reformado Alcohilacin o alquilacin
Proceso en el que las mol- Modificacin de la estructura Obtencin de gasolina me-
culas de hidrocarburos con de la gasolina obtenida en la diante la combinacin de
mayor nmero de carbonos primera destilacin del petrleo alcanos de peso molecular
que la gasolina se someten para mejorar la calidad de las bajo y de alquenos.
a temperaturas y presiones gasolinas aumentando su ndi-
muy elevadas. ce de octanos y su volatilidad.Generalmente, el ndice de
octanos del producto es
De esta manera se consigue Incluye diversas reacciones, muy elevado.
la rotura y as obtenemos entre las que destacan el cra-
gasolina. Si se utilizan ca- queo, la polimerizacin y la
talizadores se obtiene una isomerizacin.
gasolina con un ndice de
octanos alto.
El Ecuador pertenece a la Organizacin de Pases Exportadores de Petrleo (OPEP). La cual

est conformada por 13 pases: Argelia, Angola, Indonesia, Irn, Iraq, Kuwait, Libia, Nigeria,
Catar, Arabia Saudita, Emiratos rabes Unidos y Venezuela.
La misin de la OPEP es unificar las polticas petroleras de los pases miembros y asegurar la
estabilizacin de los mercados del petrleo con el fin de asegurar un suministro:
Econmico.
Eficiente.
La OPEP controla aproximadamente el 43 % de la produccin mundial de petrleo y el 81%
de las reservas. Regulan el precio del petrleo para:
Los consumidores.
Que tengan ingresos estables los productores.
Exista un rendimiento justo del capital para los que inviertan en la industria petrolera.
El petrleo en el Ecuador se encuentra a

10 000 pies de profundidad donde las rocas
estn impregnadas de un color oscuro y fti-

http://goo.gl/e3Y6GZ
do debido a la presencia de azufre.
149
6.2. Polmeros sintticos
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ES Consisten
DO
RA en la combinacin qumica de un cierto nmero de molculas
simples, denominadas monmeros o unidades recurrentes, para formar
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y tambin:
O
una sola molcula de gran tamao, el polmero. Su masa molecular sue-
CA
le oscilar entre 10 000 y varios millones.
En ciertas zonas, llamadas cris-
talitas aparece algn grado de
ordenacin. Si en estas zonas las
Estas sustancias pueden ser de origen natural, como los polisacridos, las
molculas se hallan orientadas en protenas o los cidos nucleicos, o de origen artificial, como por ejemplo,
la misma direccin, se dice que las que consideramos a continuacin.
se trata de un polmero cristalino
orientado. Las propiedades fsicas y qumicas de los polmeros sintticos son cla-
Esta propiedad, que confiere al po- ramente diferentes de las propiedades de las molculas de partida. En
lmero una mayor resistencia a la general, poseen elasticidad, cierta resistencia al ataque qumico, buena
traccin, se consigue, por ejemplo, resistencia mecnica, trmica y elctrica, y baja densidad.
en el hilado de fibras.
Estas propiedades confieren una gran utilidad para numerosas aplica-
ciones prcticas, dada su facilidad general para el moldeo, el hilado en
fibras o la produccin de lminas muy finas.
Adems de los enlaces covalentes que mantienen unidas las molculas

de los monmeros, suelen presentarse otras interacciones intermoleculares
e intramoleculares que influyen notablemente en las propiedades fsicas
del polmero.
Clasificacin
Los polmeros se clasifican de acuerdo con distintos criterios: la for-
ma de preparacin, su composicin, las propiedades fsicas y las
aplicaciones, etc.
Segn el tipo de reaccin que da lugar a la polimerizacin, podemos

encontrar polmeros de adicin o polmeros de condensacin.
En los polmeros de adicin la frmula emprica o mnima es la misma que la del monmero de partida.
Por ejemplo:
CH2 = CHCl + CH2 = CHCl+... CH2 CH CH2 CH CH2 CH

| | |
( )n
cloroeteno (cloruro de vinilo) Cl Cl Cl
monmero C2H3Cl cloruro de polivinilo (PVC) (C2H3Cl)n
Este proceso es una polimerizacin por reaccin en cadena y tiene lugar con intervencin de radicales
libres por accin de catalizadores.
Son polmeros de adicin el cloruro de polivinilo (PVC), el polietileno, el poliestireno, etc.
Los polmeros de condensacin se forman mediante combinacin de las unidades de monmeros y
eliminacin de molculas sencillas entre cada dos unidades.
El proceso se denomina polimerizacin por pasos, ya que tiene lugar paso a paso en los dos extremos
de la cadena mediante reacciones sucesivas. Por ejemplo:
O O O O

CH3OC COCH3+CH2OHCH2OH

OC

COCH 2
H2O ( )
tereftalato de dimetilo etilenglicol (1,2-etandiol) dacrn
150
Segn la naturaleza de los monmeros, los polmeros pueden ser homopolmeros y copolmeros.
Los homopolmeros estn formados por un solo tipo de monmero. As, el polipropileno, el polietileno y
el PVC estn formados, respectivamente, por unidades de propeno, eteno (etileno) y cloroeteno.
CH2CH=CH2+CH3CH=CH2+... (CH CHCH

2
CHCH CH) 2 2
| | | n
CH3 CH3 CH3
propeno (propileno) polipropileno
Los copolmeros se forman por unin de dos o ms clases de monmeros diferentes, como el dacrn,
las resinas de fenolformaldehdo, etc.
Por sus propiedades y su utilizacin, los polmeros se clasifican en elastmeros, fibras y plsticos.
Los elastmeros se caracterizan por su elasticidad y resistencia a

los agentes qumicos y al calor. Las fuerzas intermoleculares suelen
ser dbiles. Por su semejanza estructural con el caucho natural, se
denominan cauchos sintticos.
Las fibras, utilizadas como material textil reemplazando o comple-
mentando a las fibras naturales, como algodn, lana o seda, se
caracterizan por sus buenas propiedades, que mejoran las de las
fibras naturales: gran resistencia a la traccin, a la formacin de
arrugas y al desgaste, ligereza, poca absorcin de la humedad,
planchado permanente, etc.
Pertenecen a este grupo el nailon, el dacrn, las fibras acrlicas, etc.
http://goo.gl/So4Kd8
Los plsticos constituyen un grupo heterogneo de polmeros de
propiedades estructurales y fsicas muy variadas, y con aplicacio-
nes muy diversas, como aislantes elctricos, cubiertas protectoras
de aparatos, lminas transparentes, etc.
Los plsticos termoestables, como la baquelita, no pueden ablan-
darse ni moldearse mediante recalentamiento, mientras que los ter- Dacrn
moplsticos pueden ablandarse y moldearse por accin del calor
y vuelven a endurecer al ser enfriados; el proceso es reversible y
normalmente no implica cambios qumicos. De este ltimo tipo son
el PVC, el poliestireno, el polimetacrilato de metilo, etc.
Polmeros de uso comn

Entre los polmeros de condensacin ms importantes se destacan: el nailon, el dacrn, las resinas alqudicas
y la baquelita.
Nailon: Pertenece al grupo de las poliamidas. Se trata de copolmeros de diaminas y cidos dicarboxlicos
mediante enlaces amida.
O O

280 oC
NH2 (CH2)6 NH2 + HOOC (CH2)4 COOH (NH (CH2)6 NH C (CH2)4 C )n+ 2 H2O
hexametilendiamina cido adpico (hexanodioico) nailon 66
Es una de las fibras ms importantes, se usa en la fabricacin de tejidos, telas de paracadas, cuerdas, alfombras,
medias y muchos otros artculos.
151
Dacrn: Es un polmero del grupo de los polisteres. Se obtiene por poli-
merizacin del tereftalato de dimetilo con etilenglicol mediante enlaces
ster.
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Se comercializa con nombres diversos: terylene, tergal, terlenka Solo o
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TIC O
mezclado con otras fibras es muy til para la fabricacin de prendas de
CA
Si accedes a la pgina http://goo.gl/ vestir que no se arrugan.
Rdmxag, podrs ampliar la informa-
cin sobre los polmeros estudiados en
Resinas alqudicas: Son polmeros termoestables en forma de red que se
la unidad. obtienen a partir de anhdrido ftlico y glicerol.
Se usan en la fabricacin de cascos para embarcaciones, carroceras de
automviles, aparatos domsticos e industriales, etc.
Baquelita: Es un polmero termoestable formado mediante condensa-
cin de fenol y metanal (formaldehdo). Sus aplicaciones son muy varia-
das, dada su facilidad de moldeo, para la fabricacin de objetos diver-
sos. Frecuentemente se le aaden materiales de relleno.
Polmeros de adicin importantes son el polietileno, el poliestireno, el cloruro
de polivinilo, el polimetacrilato de metilo, el poliacrinonitrilo y el tefln.
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Polietileno: Polmero termoplstico de aspecto creo. El polietileno de
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TIC
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y tambin:
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baja presin tiene alta densidad, es ms cristalino y de estructura menos

El caucho natural se obtiene de ramificada que el de alta presin, lo que da a aquel una solidez y dureza
muchas plantas, pero principal-
elevadas.
mente se extrae del ltex que fluye
de los cortes hechos en el tronco Poliestireno: Termoplstico muy usado en la fabricacin de gran varie-
del rbol Hevea brasiliensis.
dad de objetos moldeables y recipientes. El poliestireno expandido se uti-
liza como material protector y como aislante acstico y trmico.
Cloruro de polivinilo (PVC): Se obtiene por polimerizacin del cloroeteno
o cloruro de vinilo. Es un material termoplstico duro y resistente que se
usa como aislante de cables elctricos, en tuberas, cortinas, platos, enva-
ses, bandejas, juguetes, discos fonogrficos, telas impermeables, suelos,
elementos de construccin etc.
Polimetacrilato de metilo (plexigls o lucita): Es un plstico incoloro,
transparente y fcilmente moldeable en caliente. Con frecuencia susti-
tuye al vidrio ordinario en lentes y equipos pticos, mobiliario, vidrios de
seguridad, etc., por lo que se le denomina vidrio orgnico.
Los cauchos sintticos forman un grupo de gran aplicacin industrial. Son, en general, menos elsticos que el caucho
natural, pero ms resistentes que este al calor y la oxidacin. Veamos algunos ejemplos.
Caucho buna: Se obtiene por polimerizacin del butadieno.
CH2=CHCH=CH2 (CH2CH=CH CH2CH2CH=CH CH2 )n

1,3-butadieno Caucho buna (polibutadieno)
El caucho buna S o SBR procede de la polimerizacin del butadieno y el fenileteno (estireno):

C6H5 C6H5
| |
CH2=CH CH=CH2 + CH=CH2 (CH2CH=CH CH2CH CH2)n
1,3-butadieno estireno caucho buna S
152
El neopreno se obtiene por polimerizacin del cloropreno:
C6H5 C6H5
| |
CH2=CH CH=CH2 + CH=CH2 (CH2CH=CH CH2CH CH2)n
1,3-butadieno estireno caucho buna S
Los dobles enlaces del polmero permiten el entrecruzamiento de las

cadenas individuales, lo que da lugar a una estructura ms rgida y
http://goo.gl/K9oRZI
aumentan la elasticidad, la dureza y otras propiedades. Este proceso,
denominado vulcanizacin, se logra mediante adicin de diversas
sustancias.
Los cauchos sintticos se utilizan en la fabricacin de neumticos
para automviles, tubos, material deportivo, proteccin de cables
submarinos, etc. Objetos de caucho sinttico
Ejemplo 1
Suponiendo que una molcula promedio de polietileno consta de 650 unidades de eteno, calcula:
a. La masa molecular del polmero; b. Las unidades de propeno que forman la molcula si la masa
molecular del polipropileno es 126 000 u.
La polimerizacin del eteno (etileno) es una reaccin de adicin que se formula as:
CH2=CH2 + CH2=CH2 + (CH2 CH2 CH2 CH2)n
Masa molecular del monmero = 28 u Masa molecular del polmero = 650 28 u = 18 200 u
La polimerizacin del propeno es otra reaccin de adicin:
(
CH3CH=CH2 + CH3CH=CH2 +... CH2 CHCH2CHCH2CH
| | |
CH3
)n
CH3 CH3
Masa molecular del polmero = 126 000 u Masa molecular del propeno = 42 u
126 000 u
42 u
Unidades monomricas en el polmero = 3000
Actividades
1. Escribe diez productos de uso comn que contengan algn polmero sinttico.
2. Calcula la masa molecular del PVC suponiendo que la cadena polimrica est formada por 5000
unidades del monmero. Indica si se trata de un polmero de adicin o de condensacin, y si es ho-
mopolmero o copolmero.
3. Formula la reaccin de polimerizacin por condensacin entre los siguientes compuestos e identifca-
los. Indica si el polmero resultante es un polister o una poliamida.
O O

a. CH2OH CH2OH + HO C C OH + CH2OH CH2OH +
O O
b.
NH2 NH2+HOCCH2COH+NH2 NH2+...
153
6.3. Los plsticos
Si observamos los objetos que nos rodean, nos daremos cuenta de que
muchos de ellos estn fabricados con materiales plsticos. Debido a sus
buenas propiedades, los plsticos sustituyen a otros materiales como la
madera, los metales, el vidrio, el cuero, la lana, el papel, etc.
En general, los plsticos son moldeables, ligeros, buenos aislantes elctri-

cos y trmicos, resisten bien la corrosin ambiental y son ms econmi-
cos que otros materiales.
http://goo.gl/Z1NohB
Los plsticos son sustancias, generalmente sintticas, formadas por

grandes molculas orgnicas llamadas polmeros, constituidas
por la unin sucesiva de muchas molculas ms simples llama-
das monmeros.
El proceso qumico de formacin de los plsticos se denomina polime-

PVC
rizacin. Existen distintos tipos de polimerizaciones, por ejemplo, la po-
limerizacin por adicin, en la que se unen sucesivamente molculas
orgnicas que poseen un doble enlace. De este modo se obtiene, entre
otros, un plstico muy conocido, el cloruro de polivinilo o PVC.
Cloruro de vinilo Rotura del doble enlace Cloruro de polivinilo (polmero)

(monmero)
CH2=CHCl CH2CHCl CH2CHClCH2CHClCH2CHCl
Los plsticos suelen identificarse con unas abreviaturas que se pueden observar impresas en muchos artculos
de consumo ordinario. Cada plstico tiene unas propiedades especficas que le hacen til para unas aplica-
ciones determinadas.
Tipo de plstico Aplicaciones
Polietileno, PE tuberas, recipientes, revestimiento de cables, bolsas, envases, juguetes.

Polipropileno, PP envases, alfombras, juguetes, artculos sanitarios, carcasas de electrodomsti-
cos, componentes para automviles y muebles.
Cloruro de polivinilo, PVC tuberas, mangueras, aislante de cables elctricos, envases, cor-
tinas de bao, persianas, ventanas, calzados, impermeables,
discos, baldosas.
Poliacrilonitrilo, PAN fibras textiles, alfombras, tapices, mantas, cuerdas, cortinas.
Politetrafluoroetileno, utensilios de cocina antiadherentes, aislante elctrico, engranajes, prtesis

PTFE (tefln) quirrgicas.
Tereftalato de polietileno, envases de comestibles, medicamentos y cosmticos, fibras textiles, alfombras,
cepillos, calzado.
Poliestireno, PS recipientes, vasos, aislamientos trmicos, embalajes, juguetes, utensilios de di-
bujo, electrodomsticos, rellenos.
154
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6.4. Impacto ambiental y tambin:
CA
Muchos de los envases y embalajes de plstico que usamos son innece- El cdigo internacional SPI (So-
sarios y, por tanto, prescindir de ellos significa un ahorro. Adems, el uso ciedad de Industrias del Plstico)
desmesurado de los plsticos en la actual sociedad de consumo provoca distingue varios grupos de plsti-
un importante impacto ambiental fundamentalmente por dos causas: cos comunes numerndolos de 1
a 7 segn el grado creciente de
dificultad en su reciclaje.
La contaminacin producida en su fabricacin.
La acumulacin de enormes cantidades de residuos plsticos como 1 PET, tereftalato de polietileno.
consecuencia de la actividad humana.
HDPE, polietileno de alta
Solo unos pocos plsticos son biodegradables, es decir, se destruyen por 2
densidad.
la accin de la luz solar o de los microorganismos. Se calcula que la
3 PVC, cloruro de polivinilo.
mayor parte de los residuos acumulados de forma incontrolada puede
permanecer en el ambiente centenares de aos. Son prcticamente
LDPE, polietileno de baja
indestructibles. 4
densidad.
En la actualidad el primer paso para el tratamiento de los residuos pls- 5 PP, polipropileno.
ticos es la separacin de estos en contenedores especficos con objeto
6 PS, poliestireno.
de proceder posteriormente a su clasificacin.
otros, resinas epoxdicas,
Despus, se someten a algn procedimiento que permita convertirlos en 7 fenlicas y amdicas.
Poliuretano.
otros productos o bien obtener energa a partir de ellos.
Los materiales termoplsticos son
aquellos que funden por calenta-
miento y vuelven a endurecer al en-
friarse. Por ejemplo, el polietileno, PE,
Residuos plsticos y el cloruro de polivinilo, PVC.
separacin y
Los materiales termoestables no se
clasificacin
fusin y nuevo moldeo reblandecen una vez que han sido
moldeados. De esta clase es el po-
liuretano, utilizado en recubrimien-
termoestables tos y aislantes.
sustancias
termoplsticos mezclas
ms simples
utilizacin
directa como
fusin y nuevo moldeo fusin y nuevo moldeo combustible
plsticos plsticos plsticos plsticos

de igual calidad de igual calidad de igual calidad de igual calidad
Actividades
4. Razona las ventajas que proporciona el uso de 6. Observa los desperdicios que se arrojan a la ba-
plsticos fotodegradables y biodegradables. sura en tu casa en un da cualquiera.
5. El cloruro de polivinilo es termoplstico. Qu a. Haz una lista de los artculos de plstico
quiere decir esta palabra? que se desechan.

a. Qu ventajas proporciona el reciclaje de b. Colocas en un recipiente aparte los resi-
los materiales plsticos? duos plsticos? Dispones cerca de tu
casa de algn contenedor especfico para
b. El PVC se fabrica mediante polimerizacin
este tipo de residuos?
por adicin. Cul es el monmero que
se utiliza?
155
O ES RA
UP IN S BL DO
Toda industria necesita, en mayor o menor grado, un consu-
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y tambin:
CA
mo energtico que, en el caso de provenir de fuentes no re-
En la actualidad una parte impor- novables, puede llevar a su agotamiento y adems, en oca-
tante de las industrias qumicas
est relacionada con su obtencin
siones, puede tener un impacto medioambiental negativo.
y transformacin.
La sociedad actual, debe tender hacia un modelo de desa-
Estos procesos pueden tener un
impacto ambiental. As, nuestro rrollo sostenible que satisfaga las necesidades de la humani-
entorno se puede ver afectado por dad sin comprometer la capacidad de las prximas genera-
procesos de contaminacin como
la lluvia cida, el efecto invernade- ciones de satisfacer las suyas propias.
ro, la destruccin de la capa de
ozono, la contaminacin de aguas, Concretamente, las combustiones pueden ocasionar pro-
tierras y alimentos y las emisiones
radiactivas. blemas medioambientales como por ejemplo:
Es imprescindible reducir al mxi- Efecto invernadero
mo el impacto de las actividades
que deterioran el medioambiente.
Los llamados gases invernadero estn presentes en la atms-
fera de manera natural y hacen que la temperatura de la
Tierra sea la adecuada para los seres vivos. Sin este efecto, la temperatura sera unos 35 C
menor. Sin embargo, un incremento de la cantidad de estos gases es nocivo ya que provo-
ca un sobrecalentamiento de la corteza terrestre.
El incremento del efecto invernadero tiene su origen en la emisin a la atmsfera de grandes
cantidades de dixido de carbono, CO2, y de metano, CH4, producidos en las combustiones
domsticas e industriales. Por otra parte, la destruccin indiscriminada de grandes masas
forestales evita que el CO2 sea reabsorbido en la fotosntesis y contribuye al problema.
Para reducir la emisin de estos gases se deben tomar, tanto a nivel individual como en los
distintos estados, algunas medidas:
Utilizar el transporte pblico, prefe-
rentemente no contaminante.
Reducir las emisiones del trfico y
la industria utilizando tecnologas
ms limpias. El 30% de la radiacin
solar es reflejada por
Eliminar las calderas de carbn y las nubes o por la su-
Parte de la radiacin
perficie de la Tierra.
regular correctamente las de gas y El 70% restante es ab-
emitida por la Tierra
es retenida por los
petrleo. sorbido por la Tierra.
gases invernadero.
Reducir los horarios de funciona-
miento de las calefacciones.
Evitar la deforestacin...
Actividades
7. Lee atentamente el siguiente texto y comenta 8. Escribe las frmulas de los distintos constituyen-
qu podemos hacer cada uno de nosotros para tes del gas natural.
contribuir a construir una sociedad sostenible:
9. Indica las razones que consideres oportunas
Los minerales y los combustibles fsiles son recur- para justificar por qu el petrleo es fundamen-
sos no renovables. Su reciclaje, o la sustitucin tal para el desarrollo econmico y social de la
por otros recursos, es esencial para sustentar las humanidad.
necesidades energticas de un mundo cada
vez ms poblado.
156
6.5. Sntesis orgnica
La sntesis orgnica consiste en la elaboracin artificial en el laboratorio de molculas
orgnicas mediante procesos qumicos de todo tipo.
Las caractersticas del carbono y de los
http://goo.gl/tWwqXs
enlaces que puede formar hacen que el
nmero de compuestos existentes sea muy
grande. Por otra parte, las molculas or-
gnicas suelen ser muy complejas en su
composicin.
Finalidad de la sntesis orgnica
Los fines de la investigacin relativa a la sntesis orgnica se clasifican en dos tipos: la in-
vestigacin aplicada y la investigacin bsica.
Sntesis orgnica aplicada: Busca desa-
rrollar un producto cuya aplicacin farma-
cutica, agrcola o industrial es inmediata.
Sntesis orgnica bsica: Se sintetizan
productos que no tienen una aplicacin
inmediata previsible, pero que se cree que
podrn tener un inters como puerta de l-
neas de investigacin desconocidas. En es-
tos casos su utilidad se manifiesta despus
de algn tiempo.
http://goo.gl/Bb4lcO
Tipos de sntesis orgnica

En general se distinguen dos tipos de sntesis orgnicas: la sntesis parcial y la sntesis total.
La sntesis parcial se produce cuando se parte de alguna molcula que existe en la na-
turaleza y que se puede producir con cierta facilidad a travs de algn recurso natural.
El opio, por ejemplo, ha sido un punto de partida en la sntesis de numerosos productos
farmacuticos.
La sntesis total consiste en la construccin de molculas partiendo de los compuestos
orgnicos bsicos. Todas las complejas cadenas de radicales se van ensamblando
concienzudamente hasta obtener el compuesto deseado.
http://goo.gl/qp4L52
157
Fases de una investigacin de sntesis orgnica
https://goo.gl/Q41WD9
Todo historial de grandes hallazgos en sn-
tesis orgnica comienza con lo que podra-
mos llamar la idea feliz, es decir, el descu-
brimiento de la secuencia de reacciones o
procesos que dan lugar a una molcula de
inters.
El descubrimiento se puede producir de dos
maneras: la casualidad o la planificacin.
La casualidad hace que, en ocasiones,
una molcula generada en una fase in-
termedia pueda tener propiedades des-
conocidas e impredecibles que la conviertan en un compuesto de gran utilidad.
No obstante, para que la casualidad llegue a aparecer, es necesario llamar a su puer-
ta muchas veces.
La planificacin fruto de la experiencia de los investigadores hace prever claramente
el comportamiento de la molcula y, en consecuencia, su utilidad.
En ocasiones es muy til el anlisis retrosinttico, consistente en planificar la cadena de
reacciones hacia atrs, es decir, partiendo de los compuestos que queremos obtener
y llegando finalmente a los productos de partida convencionales.
A continuacin comienza un proceso de verificacin y de optimizacin.
Un proceso de sntesis orgnica solo es til si tiene un buen rendimiento, es decir, un razo-
nable equilibrio entre los recursos que hemos de aplicar para su obtencin y los resulta-
dos en cantidad y cualidad obtenidos. No solamente hemos de pensar en la rentabilidad
econmica de los costes, sino en la rentabilidad ecolgica, es decir, existen suficientes
recursos en la naturaleza para producir estas sustancias?, es posible que la naturaleza
pueda reponer el dbito de esa materia prima que generamos?
http://goo.gl/U3193M Despus, es necesaria la fase de aplica-

ciones. Probablemente las aplicaciones
ya eran previsibles en el punto de par-
tida. No obstante, generalmente es ne-
cesario disear una serie de aspectos
complementarios que permitan la pla-
nificacin directa del descubrimiento.
As, por ejemplo, la penicilina no pudo
ser aplicada mdicamente hasta que

no se consigui evitar que destruye-
ra los glbulos rojos de la sangre tal y
como ocurra con las primera muestras
Rentabilidad ecolgica
obtenidas.
158
La industria qumica orgnica
Uno de los sectores industriales de mayor crecimiento en una economa desarrollada es
la industria qumica y, dentro de esta, destaca la industria qumica orgnica. La caracte-
rstica ms relevante de la industria qumica orgnica es su gran diversidad, que se pone
de manifiesto en:
La gran variedad de sus productos, que abarcan
desde abonos hasta perfumes.
Las diferentes capacidades de produccin, desde
http://goo.gl/eyKfba
millones de toneladas de etileno hasta pocas de-
cenas de kilogramos de algunos medicamentos.
La extensa variedad de procesos de sntesis desa-
rrollados para fabricar las distintas estructuras qu-
micas que se sintetizan industrialmente. Penicilina
Los productos obtenidos en la industria qumica orgnica se utilizan como intermediarios

para otros procesos industriales o bien para consumo directo. Estos ltimos pueden englo-
barse en dos grandes grupos:
Los de produccin a gran escala, que generan to-
neladas de producto por ao, y cuyo precio por
kilogramo es moderado (plsticos, abonos, deter-
gentes, plaguicidas, etc.).
Los que se fabrican en cantidades pequeas, pero
su precio es muy alto e implican un importante vo-
lumen de ventas. La fabricacin de estos produc-
tos constituye la llamada qumica fina (medica-
mentos, cosmticos, etc.).
La sntesis de medicamentos
Dentro de la qumica fina destaca la industria farma-
cutica, donde se desarrollan muchas de las aplica-
ciones de la sntesis orgnica en la preparacin de
productos para prevenir y curar enfermedades.
http://goo.gl/iWbWGe
El desarrollo de un frmaco es un proceso econmi-

camente muy costoso que requiere grandes inversio-
nes en R+D por parte de las empresas. Muchas indus-
trias farmacuticas son multinacionales y este sector
es tecnolgicamente muy avanzado. Sntesis de medicamentos
El elevado precio de algunos medicamentos pone a menudo estas industrias en el punto

de mira de las crticas, pero no debemos olvidar las importantes mejoras que suponen
para nuestra calidad de vida los avances en farmacologa. Analgsicos, antibiticos,
vacunas, etc., son productos que han cambiado radicalmente la medicina en las ltimas
dcadas.
159
Los biocombustibles
Otro aspecto que se debe destacar de la industria qu-
mica orgnica, y que cada da toma mayor relieve, es
la sntesis de biocombustibles.
Estos son combustibles producidos a base de materia
orgnica. Los dos ms comunes son el bioetanol y el
biodisel, que pueden sustituir a la gasolina y al gas-
leo, respectivamente.
El bioetanol se obtiene a partir de plantas con un eleva-
do contenido en azcar o almidn, como los cereales.
http://goo.gl/MI8Z7W
El biodisel procede de plantas oleaginosas como el
girasol o la colza.
El uso de los biocombustibles presenta ventajas e incon-
venientes. Entre las ventajas, cabe destacar que:
Biodisel Proporcionan una fuente de energa reciclable y, por
lo tanto, inagotable.
Las emisiones de dixido de carbono son menores
que las debidas a los combustibles tradicionales.
Revitalizan las economas rurales.
Disminuyen la dependencia del petrleo.
https://goo.gl/nckDeZ
Pero no debemos obviar los inconvenientes que conlle-

va su produccin a gran escala: aumento de precios
de las materias primas; extensin de los monocultivos
Combustibles limpios en detrimento de la diversidad de cultivos y de las reas
forestales; incremento del uso de plaguicidas y de abo-
nos sintticos, etc.
O ES RA
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Y TAMB
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TIC
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EN GR
en grupo
O
CA
1. Discutan acerca de los pros y contras de la explotacin petrolera. Tres miembros del
grupo debern analizar y exponer los puntos positivos a nivel local y mundial de la
extraccin de crudo mientras que los otros tres se dedicarn a los puntos negativos.
a. Organicen una lista de los argumentos positivos y negativos ms importantes.

b. Reflexionen segn el debate y compartan sus puntos de vista a la clase.
160
Experimento
Tema: Procesos:
Actividad metanognica Realicen orificios en las tapas de 2 botellas
plsticas para poner en marcha el biorreac-
INVESTIGAMOS: tor, comprueben que las botellas no tengan
orificios.
El metano es un gas muy importante por to-
das sus aplicaciones. En este experimento Llenen una de las botellas hasta un tercio de
lo obtendremos a partir de materia fecal su capacidad con materia fecal de cerdo
de cerdo. y completamos con agua hasta dejar una
cmara de aire razonable.
Objetivo: Realicen soluciones de hidrxido de sodio al
1,5 % y 5 % p/v.
Obtener gas natural, metano.
Para garantizar un pH ptimo utilizamos la
Materiales: solucin de hidrxido de sodio al 5 %.
2 botellas plsticas Realicen el montaje.
hidrxido de sodio
catteres Sellen ambas botellas en el biorreactor.
agujas Pongan en marcha el biorreactor.
tirilla de pH rango de 0 a 14
cianoacrilato Al no obtener los resultados deseados hace-
bicarbonato de sodio mos el mismo procedimiento con botellas de
corchos plsticos vidrio y tapones de plstico.
alambre dulce Observen que con la vlvula sellada ya no
tapa bocas presenta goteo.
guantes
balanza electrnica A las 24 horas despus del montaje del bio-
botellas de vidrio rreactor, abran la vlvula.
embudo Hagan la medicin del volumen de lquido
vaso de precipitacin desalojado que es el equivalente al volu-
materia fecal de cerdo men de gas metano producido.
cuestiones:
1. Responde en tu cuaderno:
Cules son las limitaciones de este

laboratorio?
Qu mejoras propones?
2. Enumera en tu cuaderno tres aplicaciones
del gas metano.
161
v
6
Resumen
1. Fuentes de energa no Los combustibles fsiles como el petrleo son fuentes de ener-
renovables
gas no renovables ya que existen en cantidades limitadas en
2. El petrleo la naturaleza.
Entre los combustibles ms importantes estn:

Carbn: En funcin del grado de pureza de carbono puede encontrarse como:
Antracita (55-65 % C)
Hulla (65-75 % C)
Lignito (75-90 %C)
Turba (>90 % C)
Gas natural: Constituido entre el 75 y el 95 % de metano (CH4)

Petrleo: El 20 % de sus productos obtenidos es gasolina.
Los plsticos estn constituidos por polmeros que es un conjunto de monmeros. Estos
pueden ser:
Homopolmeros: Formados por un solo tipo de monmeros. Por ejemplo el polipropileno,

polietileno y PVC.
Copolmeros: Constituidos por la unin de dos o ms clases de monmeros diferentes.
Los polmeros sintticos resultan de la combinacin qumica de monmeros. Los polmeros

de acuerdo a sus propiedades fsicas y aplicaciones pueden ser:
1. Polmeros de condensacin como el nailon, dacrn, resinas alqudicas y baquelita.

2. Polmeros de adicin como el polietileno, poliestireno, cloruro de polivinilo (PVC) y
polimetacrilato de metilo (plexigls o lucita).
Los polmeros por sus propiedades y su utilizacin, pueden clasificarse como elastmeros,
fibras y plsticos.
El uso desmesurado de los plsticos en la actualidad tiene un importante impacto

ambiental.
La industria qumica elabora artificialmente molculas orgnicas en el laboratorio me-

diante procesos qumicos. Este fenmeno se denomina sntesis orgnica como es la sntesis
de medicamentos y biocombustibles.
162
v
ZONA
QUMICA Y SOCIEDAD CIENCIA
Los envases plsticos tienen Fabrican gasolina con una provocado un gran inters sobre
bacteria intestinal formas de desarrollo sostenibles
alto impacto ambiental para la obtencin de combusti-
Cientficos coreanos han desa- bles y productos qumicos.
rrollado una cepa de la bacteria
http://goo.gl/EVGzHL
intestinal E. coli, la cual transforma
los cidos grasos, provenientes
de la biomasa, en alcanos de
cadena corta que se pueden
emplear como sustitutos de la
gasolina. Aos atrs, con la uti-
lizacin de esta bacteria intes-
tinal se logr la produccin de
alcanos de cadena larga forma-
http://goo.gl/zcaKQY
http://goo.gl/pXluUA
dos por 13-17 tomos de carbo-
no, que permitan la sustitucin
del disel. Los combustibles de-
penden directamente de los
combustibles fsiles; sin embargo,
los problemas ambientales han
El impacto ambiental generado
por el uso de plsticos conven- NOTICIA
cionales derivados del petrleo
Ms cerca de usar el metano tria qumica de forma amigable
es alto. Por tanto, una de las alter- con el ambiente, al ser uno de los
nativas para disminuir los efectos
como materia prima
combustibles menos nocivos para
negativos, son los bioplsticos, los Investigadores de Francia y Espa-
el planeta. Cuando el metano se
cuales provienen de materiales a establecen que el metano, el
quema genera menos dixido de
derivados de fuentes renovables hidrocarburo ms simple y el prin-
carbono por unidad de calor libe-
como el almidn de papa o ex- cipal componente del gas natural,
rada, siendo una alternativa limpia
tractos de algas. Los costos de los puede aprovecharse como fuente
a combustibles contaminantes
plsticos biodegradables son en- para la produccin de compues-
como la gasolina y el gasleo. Sin
tre un 10 % y 30 % superiores al de tos orgnicos ms complejos.
embargo, el metano tiene carc-
los plsticos sintticos; sin embar- As, el metano podra emplearse
ter gaseoso y baja solubilidad en
go, el beneficio ambiental es muy como materia prima en la indus-
los disolventes comunes, por tanto,
grande. As, una botella de pls- investigadores han desarrollado
tico convencional dura ms de una metodologa para transformar
cien aos en degradarse, mien- el metano en molculas orgnicas
http://goo.gl/XKFafO
tras que los bioplsticos pueden de mayor complejidad, emplean-

hacerlo en cinco aos sin destruir do un catalizador de plata que
el medioambiente y disminuyen permite activar los enlaces CH
los problemas de salud. del metano.
http://goo.gl/TNaN8G
http://goo.gl/WttWNP
SI YO FUERA...
https://goo.gl/grjB9b
Ingeniero en petrleo desarrollara un

mtodo de extraccin del crudo que
sea amigable con el medioambiente.
163
Para finalizar
1. Redacta en tu cuaderno dos diferencias de energa renovable y no renovable.
2. Realiza un cuadro como en el ejemplo y anota cuatro fuentes de energa no renovables
que existan actualmente con un ejemplo de uso de cada una.
3. Responde las siguientes preguntas en tu cuaderno:
a. Qu es el petrleo?
b. Cmo se forma el petrleo?
c. Cules son los dos tipos de perforacin existentes?
d. De dnde viene el crudo que se procesa en la refinera?
e. De dnde proviene la gasolina?
f. Qu es el ndice de octanos?
g. Qu es un polmero?
h. Cul es la diferencia entre un polmero de adicin y un polmero
de condensacin?
4. Cmo se han clasificado los polmeros?

5. Cul es la diferencia entre el gas natural, petrleo y carbn?
6. Escriba tres caractersticas del grafito.
7. Investiga sobre el diamante y sus caractersticas.
8. En la actualidad que finalidad presenta la industria qumica orgnica.
9. Qu son los biocombustibles?
10. Cul es la diferencia entre los plsticos termoestables de los termoplsticos?
11. El PVC se fabrica mediante polimerizacin por adicin. Cul es el monmero que
se utiliza?
12. Cul es el porcentaje de plsticos en la basura domstica? Para responder explora en
Internet y busca la composicin de la basura domstica.
13. Escriba tres propiedades del gas natural.
14. Escriba tres aplicaciones del carbn.
15. Escriba tres aplicaciones del petrleo.

16. Qu son los polmeros sintticos?
17. Qu son los elastmeros?
164
18. Analice a qu llamamos efecto invernadero.
19. Realiza un cuadro como en el ejemplo y menciona dos diferencias de energa renovable
y no renovable.
20. Realiza un cuadro como en el ejemplo y menciona tres polmeros de adicin de uso co-
mn agregando caractersticas y usos.
21. Responde:
a. Qu es el impacto ambiental? Quin lo ocasiona?
b. Qu es plstico y de dnde se lo obtiene?
c. Explica detalladamente lo que es el efecto invernadero.
d. Qu es la sntesis de medicamentos?
e. Qu son los biocombustibles?
f. Cules son las consecuencias positivas y negativas de los biocombustibles en
v
el pas?
22. Realiza un cuadro como en el ejemplo y enumera los tipos de plsticos existentes junto
con sus aplicaciones.
23. Elabora un mapa conceptual sobre las principales caractersticas de los polmeros
sintticos.
24. Cmo se clasifican los polmeros de acuerdo a la naturaleza de sus monmeros?
25. Enumera 3 aplicaciones del polietileno (PE).
26. Escribe 3 acciones que tomaras para reducir el impacto ambiental.
27. En qu consiste la sntesis orgnica?
28. Cul es la diferencia entre sntesis orgnica aplicada y sntesis orgnica bsica?
29. Investiga qu es la rentabilidad ecolgica.
30. Escribe 3 aplicaciones de la sntesis orgnica en la vida diaria.
AUTOEVALUACIN

Cmo ha sido mi actitud He cumplido Qu aprend en esta He compartido con mis com- He respetado las opiniones
frente al trabajo? mis tareas? unidad temtica? paeros y compaeras? de los dems?

rencias para mejorar y escrbelas. 165
Proyecto
Fabricacin de una nube de alcohol https://goo.gl/oMHO3k
Justificacin: Materiales y recursos:

El alcohol es uno de los compuestos oxige- botella de plstico grande
nados ms importantes de la qumica org-
nica. Analizaremos sus propiedades a partir un corcho
de la realizacin de una nube.
alcohol etlico
Objetivos: bomba de inflar pelotas
Fabricar una nube de alcohol para com- aguja para inflar pelotas
prender la importancia de la presin at-
mosfrica en la formacin de las nubes.
166
procedimiento
1. Hagan un agujero en el centro del corcho. 8. Sostengan el corcho y con ayuda de la
2. Coloquen la aguja dentro del agujero. bomba para inflar pelotas llenamos de
aire la botella.
3. Viertan aproximadamente 60 ml de alco-
hol etlico dentro de una botella de plsti- 9. Una vez que ya no haya como colocar
co vaca de 2 l. ms aire en la botella, quiten el corcho
de la abertura de la botella.
4. Inclinen la botella de modo que el alco-
hol recubra completamente el interior de 10. Observen la formacin de la nube de
la botella. alcohol.
5. Agiten la botella con alcohol para que se 11. Coloquen nuevamente el corcho para
evapore un poco. volver a las condiciones iniciales.
6. Inserten el corcho en la abertura de 12. Ejerzan presin nuevamente y quiten el

la botella plstica y verifiquen que corcho para formar otra nube de alcohol.
no exista ninguna fuga. Es decir, este 13. Pueden repetir el procedimiento mlti-
corcho debe funcionar como un ples veces hasta que el alcohol se haya
sello hermtico. evaporado por completo.
7. Conecten la bomba de inflar con la aguja.
Cuestiones
1. Qu sucedi cuando colocamos alcohol en la botella y dejamos evaporar por un tiempo?
2. Qu sucedi con la presin y la temperatura cuando introducimos aire en la botella?
3. Cmo se comportan las molculas de alcohol cuando se incrementa la presin?
4. Qu sucede con las molculas de alcohol cuando se quita el corcho?
5. Cmo se comporta la temperatura al interior de la botella cuando se quita el tapn?
6. Qu es la condensacin? Se evidencia este fenmeno en el experimento?
7. Cundo se origina la nube de alcohol?
8. Cmo se forman las nubes en la atmsfera?
9. Qu es la presin atmosfrica y por qu es importante en la formacin de nubes?
10. Ser posible crear una nube de agua? De ser posible, cul nube ser ms grande y por qu?
Recomendaciones
Deben usar gafas de seguridad, pues debido a la sobrepresurizacin de la botella puede
ser que la botella se rompa o explote.
167
1. Nombra las siguientes estructuras:
a. e. O
O O
OH
HO OH
b. f.
NH2
NH2
c. O NH2 g. O NH2
Br
d. h.
N
H N
2. Nombra una aplicacin de los siguientes grupos funcionales.
Grupo funcional Uso
Alcohol
Aldehdo
ter
Cetona
cido carboxlico
ster
Amina
Amida
Nitrilo
3. Responde: Cul es la diferencia entre plstico y polmero?

4. Enumera tres ventajas y desventajas del petrleo.
5. Responde: Cul es el riesgo del efecto invernadero?
168
169
170
171
172
173
174
175
176
http://goo.gl/M3rnG4

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Bachillerato General Unificado

QUMICA - TERCER CURSO - BGU

Construye con Ingenios tus sueos.

La tabla peridica y sus propiedades

cidos y bases de Lewis (pg. 12)

Composicin de una disolucin (pg.; 15)

Orbitales moleculares para el enlace covalente

Hidrocarburos de cadena cerrada (62 - 89)

Compuestos nitrogenados y de inters biolgico (118 - 141)

Energa renovable y no renovable

Usar las tecnologas de la informacin y la co-

Comprender y valorar la historia del desarrollo

Apreciar la importancia de la formacin cien-

y fundamentada ante los grandes problemas

Relacionar la estructura del tomo de carbono con su capacidad de formacin

Examinar y clasificar la composicin de las molculas orgnicas, las propiedades

Categorizar y clasificar a los hidrocarburos por su composicin, su estructura, el

Examinar y clasificar a los alcanos, alquenos y alquinos por su estructura mole-

Explicar e interpretar la estructura de los compuestos aromticos particularmente

Clasificar y analizar las series homlogas, desde la estructura de los com-

Investigar y comunicar sobre la importancia de los polmeros artificiales en sustitu-

Examinar y explicar la importancia de los alcoholes, aldehdos, cetonas, teres en

algunos teres como antisptico en quirfanos) as como el peligro de su empleo

Examinar y comunicar los contaminantes y los efectos que producen en el entorno

Examinar y explicar la utilidad de algunos biomateriales para mejorar la calidad

Establecer y comunicar los factores que inciden en la velocidad de la corrosin y

Examinar y comunicar los contaminantes y los efectos que producen en el entorno

Propuesta de actividades interdisci-

Y adems, se incluye una evaluacin

Te convertirs en un joven Aprenders la Qumica en relacin

Qu significan estos conos? Conctate con:

Actividades Enlaces Perfiles Presentaciones

Videos Documentos Colaboratorios

Sistema peridico de los elementos

cidos y bases de Lewis

La unin de dos electrones de diferentes elementos representa un enlace, por ejemplo,

Base de Lewis es una sustancia capaz de donar electrones.

2 AB2 Lineal 180 MgCl2

3 AB3 Trigonal plana 120 BCl3

4 AB4 Tetradrica Vertical:109,5

6 AB6 Octadrica Vertical: 90

masa de soluto (g) masa de soluto (mg) masa de soluto (mg)

La temperatura o punto de ebullicin de una sustancia, a presin atmosfrica, es la tem-

La temperatura o punto de fusin de una sustancia, a presin atmosfrica, es la tem-

1.2. Enlaces de carbono 1.9. Propiedades fsicas de los compues-

1.4. El tomo de carbono 1.10. El ciclo del carbono

1.5. Compuestos orgnicos e inorgnicos 1.11. La importancia del carbono

1.6. El carbono en la naturaleza

1.1. Orbitales moleculares para el enlace covalente

1.2. Enlaces de carbono

Promocin de un electrn en el carbono

La tetravalencia del carbono se explica debido a que un electrn 2s se promueve a un

Para comprender esto debemos seguir las siguientes reglas:

Enlace simple Enlace doble Enlace triple

etano eteno etino (acetileno)

Cadena abierta Cadena cerrada en Cadena ramificada

a. CH3COOH d. CH3CN g. CH3OH

bajo presiones y temperaturas muy elevadas.

3. Carbono amorfo o carbn

Como su nombre lo dice, es el carbono que no tiene una

Algunos ejemplos de carbono artificial son:

lignito turba antracita hulla

1.7. Tipos de carbono