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QM-2421 Ejercicios Resueltos de Estructuras Lewis y Resonantes PDF
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Solucin 2.1
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Solucin 2.2
Debes contar los electrones que posee "en propiedad" cada tomo, es decir, la suma de los
electrones no compartidos ms la mitad de los compartidos. Si el resultado coincide con el
nmero de electrones de valencia que le corresponden al tomo, ste ser neutro. En caso
contrario el tomo ser positivo o negativo en el nmero de electrones que falten o excedan,
respectivamente, respecto de los electrones de valencia que le correspondan por su lugar en el
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Sistema Peridico.
El C tiene 8e compartidos,
El C tiene 8e compartidos, 4e en
El C tiene 8e compartidos, 4e 4e en propiedad, es neutro.
El N tiene 2e no propiedad, es neutro.
en propiedad, es neutro.
El N tiene 2e no compartidos, 6
El O tiene 2e no compartidos, 6 compartidos, 4 compartidos,
compartidos, 5 en propiedad, es
compartidos, 5 en propiedad, le 4 en propiedad, le falta 1e.
neutro.
falta 1e.
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Solucin 3.1
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Solucin 3.2
La manera de comprobarlo es escribiendo, si se puede, formas resonantes cuya contribucin al
hbrido de resonancia sea razonable:
Si
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3. Representa las estructuras resonantes de las siguientes especies. Cul es la forma que
ms contribuye y cul la que menos en el hbrido de resonancia? En qu casos las formas
resonantes contribuyen igual?
Solucin 3.3
Las dos formas resonantes tienen los octetes completos de todos los tomos pero la B
contribuir menos al hbrido de resonancia por tener separacin de cargas.
Las dos formas resonantes son equivalentes y contribuirn por igual al hbrido de
resonancia. Los carbaniones son en general especies de alto contenido energtico.
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Sin embargo este carbanin se produce en una posicin en la que gana cierta
estabilidad relativa, como consecuencia de la deslacalizacin electrnica que puede
describirse mediante estas formas resoanantes equivalentes.
Todas las formas resonates son equivalentes y contribuyen por igual al hbrido de
resonancia. Al final se saca la conclusin de que la deslocalizacin electrnica es muy
grande. Esto da cierta estabilidad al carbocatin que de por s es una especie de alto
contenido energtico.
Las dos primeras formas resonantes de la parte superior son totalmente equivalentes
y reflejan la elevada deslocalizacin electrnica del anillo de benceno. Por ello es tan
estable y posee la propiedad de la aromaticidad.
Las otras tres formas resonantes contienen separacin de cargas y contribuirn
menos al hbrido de resonancia. Sin embargo, estas formas resonantes no carecen de
importancia porque nos permiten explicar por qu un grupo OCH3 confiere una
densidad electrnica ms elevada de lo normal a un anillo de benceno. Esto
condiciona la reactividad del anillo, como veremos en la leccin 13.
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La forma inicial A puede dar lugar a otras dos, B y C, por movimiento imaginario de los
electrones a derecha (rojo) o izquierda (negro), respectivamente. La forma C da lugar
a otra D, equivalente con A. Por tanto A y D son equivalentes. B y C son difererentes a
A y D y tambin entre s. Por ltimo B da lugar a otra forma resonate B' por monm
vimiento de los dobles enlaces en el anillo. Es posible decir cul contribuye ms al
hbrido de resonancia?. Si, sin duda. Fjate que B y B' tienen un anillo de benceno y
por tanto sern las de menor contenido energtico puesto que poseen aromaticidad.
Esto quedar perfectamente claro en la leccin 12.
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Solucin 3.4
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5. La propanona (CH3COCH3) no se puede decir que sea un cido en el sentido al que estamos
habituados. Sin embargo, s muestra ciertas propiedades cidas. Explica utilizando formas
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resonantes por qu es ms fcil (unas 10 veces!) extraerle un protn a la propanona que al
propano (CH3CH2CH3).
Solucin 3.5
La facilidad para extraer un protn a una sustancia puede deducirse de la estabilidad relativa del anin resultante.
Por tanto, un compuesto ser ms cido cuanto ms estable sea el anin o base conjugada. As, en la propanona:
La carga negativa puede deslocalizarse hacia el carbonilo. Lo describimos mediante la forma resonante de la parte
inferior, que contribuir algo ms al hbrido de resonancia porque la carga negativa est sobre un oxgeno que es
ms electronegativo.
Por tanto, el anin de la propanona se describe mediante dos formas resonantes. Esto no es posible en el hipottico
anin del propano. Prueba a hacerlo. En ste no existe un grupo carbonilo que estabilice la carga negativa.
Aunque la propanona no es ni mucho menos un cido en los trminos coloquiales habituales, resulta 1025 veces
ms cida que el propano, nada menos. Fjate si la resonancia es importante a la hora de justificar la estabilidad del
anin de la propanona.
6. El cido actico (CH3COOH) es 1020 veces ms cido que la propanona. Puedes justificar
la respuesta utilizando formas resonantes?.
Solucin 3.6
En el problema anterior vimos que el anin de la propanona era relativamente estable (comparado
con el hipottico anin del propano) porque podan describirse mediante dos formas resonantes, en
la que la carga estaba deslocalizada entre el carbono y el oxgeno.
Si el cido actico es mucho ms cido que la propanona debe ser porque el anin acetato es mucho
ms estable que el anin de la propanona. Veamos si las formas resonantes nos permiten justificarlo.
En el cido actico tenemos para elegir dos tipos de hidrgenos, los del metilo y el del grupo OH. Si
extraemos el hidrgeno de este ltimo obtenemos un anin que podemos describir mediante dos
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La carga negativa reside sobre oxgenos siempre y, como las dos formas resoanantes son
equivalentes, contribuirn por igual al hbrido de resonancia. Esta circunstancia da lugar a una gran
deslocalizacin electrnica, muy simtrica, y esto supone una gran estabilidad para el hbrido de
resonancia que representa el ion acetato.
Recapitulemos:
a) El anin del propano era muy inestable porque no tena posibilidad de estabilizarse por
resonancia. El propano por tanto no tiene propiedades cidas en absoluto.
b) El anin de la propanona s poda adquirir cierta estabilizacin por resonancia. La propanona tiene
ciertas propiedades cidas. Sin embargo, el anin se produce sobre un carbono, muy poco
electronegativo, y aunque el el carbonilo contiguo ayuda a deslocalizar la carga negativa, las formas
resonantes resultantes no son equivalentes y contribuyen de manera parcial a estabilizar el hbrido
de resonancia. Por ello la propanona no es un cido en el sentido habitual pero es mucho ms cida
que el propano.
c) En el cido actico descendemos un nuevo tramo de la escalera. El anin se produce sobre un
oxgeno, mucho ms electronegativo que un carbono. Adems, se pueden escribir dos formas
resonantes totalmente equivalentes. Esto confiere una enerme estabilidad al anin acetato que hace
que su cido conjugado, el cido actico, reciba el sobreneombre de cido, cosa que no suceda en
la propanona.
A medida que avances en la asignatura irs entendiendo las propiedades cidas de los compuestos,
ubicndolos en una escala apropiada, la del pKa.
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