TEMA I.

ENLACE EN QUÍMICA ORGÁNICA

Investigar:

1. Principio de incertidumbre de Heisenberg (orbitales atómicos).

2. Principio de exclusión de Pauli (capacidad de los orbitales).
3. Regla de Hund (regla de máxima multiplicidad).
4. Principio de Afbau (Distribución electrónica).
5. Tipo de enlace en la moléculas orgánicas (Iónico y Covalente).
6. Representación de los enlaces covalentes (Estructura de Lewis).
7. Formación del enlace covalente (Teoría del enlace covalente, Teoría de orbitales moleculares).
8. Formula molecular. Formula empírica. Formula estructurales: expandidas, condensadas,
lineo-angulares.
9. Resonancia y carga formal.
10. Parámetros moleculares del enlace covalente (Energía de enlace, Longitud del enlace, Ángulo
de enlace, Polaridad del enlace y Puentes de Hidrógeno).

Resolver:

1. ¿Cuántos electrones tiene el carbono? ¿Cuántos son electrones de valencia? ¿Qué elementos
de la tercera fila tienen el mismo número de electrones de valencia que el carbono?

2. Consulte la tabla periódica según sea necesario y escriba las configuraciones electrónicas para
todos los elementos del tercer periodo.

3. Las especies que tienen el mismo número de electrones se describen como isoelectrónicas.
¿Qué ion -2 es isoelectrónico con Na+? ¿Qué ion -2 es isoelectrónico con Cl- ?

4. ¿Cuál de los siguientes iones posee una configuración electrónica de gas noble? ¿Cuáles
iones son isoelectrónicos? a) K+ c) H+ e) F- b) He+ d) O- f) Ca2+

5. ¿Cuál es la configuración electrónica de C-? ¿De C+? ¿Cualquiera de estos iones tiene una
configuración electrónica de gas noble (capa completa)? ¿Porque?

6. Escriba estructuras de puntos (Lewis), incluyendo pares no compartidos, para cada uno de los
siguientes compuestos. El carbono tiene cuatro enlaces en cada compuesto.
a) Propano (C3H8) c) Fluoruro de metilo (CH3F)
b) Metanol (CH4OH) d) Fluoruro de etilo (C2H5F)

7. Todos los hidrógenos están enlazados al carbono en los dos casos que siguen. Escriba una
estructura de Lewis que cumpla la regla del octeto para cada uno.
a) Formaldehído (CH2O) b) Cianuro de hidrógeno (HCN)

8. ¿En cuál de los compuestos CH4, NH3, H2O, SiH4 o H2S es mayor el δ+ para el hidrógeno? ¿En
cuál el hidrógeno lleva una carga parcial negativa?

9. Escriba fórmulas estructurales para todos los isómeros constitucionales que tienen la fórmula
molecular que se indica. a) C2H7N b) C3H7Cl c) C3H8O

10. Dibuje las siguientes fórmulas condensadas de modo que muestren todos los enlaces y los
pares de electrones no compartidos.
a) HOCH2CH2NH2 b) (CH3)3CH c) ClCH2CH2Cl d) CH3CHCl2 e) CH3NHCH2CH3 f) (CH3)2CHCH=O

11. Dibuje las siguientes representaciones de enlaces con líneas para mostrar todos los
átomos, incluyendo carbonos e hidrógenos.
12. Como el ácido nítrico, cada uno de los siguientes compuestos inorgánicos se trataran con
frecuencia. Calcule la carga formal en cada uno de los átomos en las estructuras de Lewis
siguientes, además del ácido nítrico HNO3

13. Verifique que las cargas formales del nitrógeno en el ion amonio y del boro en el ion
borohidruro

14. Use la notación δ+ y δ- para mostrar la dispersión de la carga hacia los hidrógenos en
NH4+ y BH4-.

15. La conectividad del ion nitrito (NO2-) es ONO. Escriba dos estructuras de Lewis, para el ion
nitrito, que obedezcan la regla del octeto. ¿Las dos contribuyen por igual al híbrido de resonancia?
(Pista: El ion nitrito tiene el mismo número de electrones de valencia que el ozono.)

16. Aplique el concepto de resonancia para explicar por qué todas las distancias de enlace C-O
en el ion carbonato (CO32-) son iguales.

17. Escriba la estructura de resonancia que se obtiene al mover los electrones como lo indican
las flechas curvas. Comparar las estabilidades de las dos estructuras de Lewis de acuerdo con los
lineamientos ¿Las dos estructuras de Lewis tienen la misma estabilidad, o una es más estable que
la otra? ¿Por qué?

18. La sal borohidruro de sodio, NaBH4, tiene un enlace iónico entre el Na+ y el anión BH4-.
¿Cuáles son los ángulos H-B-H en el anión borohidruro?

19. Especifique la forma de las siguientes especies

20. ¿De los siguientes compuestos, cuál se esperaría que tuviera un momento dipolar? Si la
molécula tiene un momento dipolar, especificar su dirección.
a) BF3 b) H2O c) CH4 d) CH3Cl e) CH2O f) HCN

21. Todas las siguientes especies tienen el mismo número de electrones enlazando el mismo
número de átomos y el mismo arreglo de enlaces; son isoelectrónicos. Especifique cuáles átomos,
de haberlos, tienen una carga formal en la estructura de Lewis que se muestra, y la carga neta
para cada especie.

22. Todos los compuestos siguientes se caracterizan por presentar un enlace iónico entre un
catión metálico del grupo 1 y un anión tetraédrico. Escriba una estructura de Lewis apropiada para
cada anión, recordando especificar las cargas formales donde existan.

23. La conectividad del oxisulfuro de carbono es OCS.

a) Escriba una estructura de Lewis para el oxisulfuro de carbono que satisfaga la regla del octeto.
b) ¿Cuál es la geometría molecular de acuerdo con la RPECV?
c) ¿El oxisulfuro de carbono tiene un momento dipolar? De ser así, ¿cuál es su dirección?

24. Los peróxidos son compuestos que contienen un enlace O-O. Escriba las fórmulas de
Lewis para dos peróxidos isoméricos que tengan la fórmula molecular C2H6O2. Incluya todos los
pares electrónicos no compartidos.

25. Escriba una estructura de Lewis para cada una de las siguientes moléculas orgánicas:
a) C2H3Cl [cloruro de vinilo: materia prima para la preparación de plásticos de policloruro de vinilo,
o PVC]
b) C2HBrClF3 (halotano: un anestésico por inhalación, no inflamable; los tres flúor están enlazados
al mismo carbono)
c) C2Cl2F4 (freón 114: usado antiguamente como refrigerante y como propelente de aerosoles;
cada carbono lleva un cloro)

26. Escriba una fórmula de Lewis para el isómero CH3NO, caracterizado por la unidad
estructural indicada. Ninguno de los átomos en la estructura de Lewis debe tener una carga
formal.

27. Considere las fórmulas de Lewis A, B y C:

a) ¿A, B y C son isómeros constitucionales o formas de resonancia?

b) ¿Cuál tiene un carbono con carga negativa?
c) ¿Cuál tiene un carbono con carga positiva?
d) ¿Cuál tiene un nitrógeno con carga positiva?
e) ¿Cuál tiene un nitrógeno con carga negativa?
f ) ¿Cuál es la carga neta en cada una?
g) ¿Cuál es la estructura más estable, A o B? ¿Por qué?
h) ¿Cuál es la estructura más estable, B o C? ¿Por qué?
I) ¿Cuál es la geometría CNN en cada una de acuerdo con la RPECV?

28. Considere las fórmulas de Lewis A, B, C y D:

 a) ¿Cuál contiene un carbono con carga positiva?
b) ¿Cuál contiene un nitrógeno con carga positiva?
c) ¿Cuál contiene un oxígeno con carga positiva?
d) ¿Cuál contiene un carbono con carga negativa?
e) ¿Cuál contiene un nitrógeno con carga negativa?
f ) ¿Cuál contiene un oxígeno con carga negativa?
g) ¿Cuáles son eléctricamente neutros (contienen igual número de cargas positivas y
negativas)? ¿Algunos de ellos son cationes? ¿Aniones?
h) ¿Cuál estructura es la más estable?
I) ¿Cuál estructura es la menos estable?

29. Escriba un contribuyente de resonancia más estable para cada una de las siguientes
estructuras. Use flechas curvas para mostrar cómo se transforma la fórmula de Lewis original en
la nueva. Asegúrese deespecificar las cargas formales, si hay alguna.

30. El sulfóxido de dimetilo (DMSO) es un producto secundario en la fabricación del papel y

tiene diversos usos, en especial como disolvente. Es una molécula neutra cuya conectividad es
(CH3)2SO.
a) Escriba una estructura de Lewis del DMSO que cumpla la regla del octeto. Muestre todos los
pares electrónicos no compartidos, así como las cargas formales.
b) La regla del octeto puede ser excedida por elementos que están más allá del segundo periodo
de la tabla periódica. Escriba una fórmula de Lewis para el DMSO en la que rodeen al azufre 10
electrones de valencia.

31. Escriba fórmulas estructurales para todos los compuestos isoméricos constitucionales que
tengan la fórmula molecular que se indica.
a) C4H10 b) C5H12 c) C2H4Cl2 d) C4H9Br e) C3H9N

32. Escriba fórmulas estructurales para todos los isómeros constitucionales de

a) C3H8 b) C3H6 c) C3H4

33. Escriba fórmulas estructurales para todos los isómeros constitucionales de la fórmula
molecular C3H6O que contengan a) Sólo enlaces sencillos b) Un enlace doble

34. En cada una de las siguientes moléculas que contienen enlaces covalentes polares,
indique los extremos positivo y negativo del dipolo, usando el símbolo I .
a) HCl b) ICl c) HI d) H2O e) HOCl

35. Los compuestos FCl e ICl tienen momentos dipolares _ que son similares en magnitud (0.9
y 0.7D, respectivamente), pero opuestos en dirección. En un compuesto, el cloro es el extremo
positivo del dipolo; en el otro, es el extremo negativo. Especifique la dirección del momento dipolar
en cada compuesto y explique el razonamiento.

36. ¿Cuál compuesto en cada uno de los siguientes pares se espera que tenga el momento
dipolar μ mayor? ¿Por qué?
a) NaCl o HCl b) HF o HCl c) HF o BF3 d) (CH3)3CH o (CH3)3CCl e) CHCl3 o CCl3F
 f) CH3NH2 o CH3OH g) CH3NH2 o CH3NO2

37. Dibuje las siguientes representaciones estructurales de modo que muestren con más
claridad todos los átomos, así como los pares electrónicos no compartidos.

38. Se acostumbra presentar las fórmulas moleculares de los compuestos orgánicos en la

forma C2H5BrO2. El número de átomos de carbono e hidrógeno se presenta primero, seguido por
los otros átomos en orden alfabético. Presente las fórmulas moleculares correspondientes a cada
uno de los compuestos del problema anterior. ¿Algunos de ellos son isómeros?

39. Las fórmulas moleculares indican el número exacto de átomos de cada elemento en una
molécula. Una fórmula empírica indica la relación de átomos, usando los números enteros más
pequeños. Para derivar una fórmula molecular de una fórmula empírica debe conocerse el peso
molecular. Determine las fórmulas moleculares de los siguientes compuestos.
a) La adenina, un compuesto importante en bioquímica, tiene una fórmula empírica de CHN y un
peso molecular de 135.
b) El escualeno, la sustancia de la cual se biosintetiza el colesterol en los animales, tiene una
fórmula empírica de C3H5 y un peso molecular de 410.
c) El β-caroteno, el pigmento amarillo en las zanahorias, tiene una fórmula empírica de C5H7 y un
peso molecular de 536.
d) La D-fructosa, un azúcar presente en muchas frutas, tiene una fórmula empírica de CH2O y un
peso molecular de 180.