Penicilina

Penicilina

Nombre (IUPAC) sistemtico

cido 4-Tia-1-azabiciclo(3.2.0)heptano-2-carboxlico, 3,3-

dimetil-7-oxo-6-((fenilacetil)amino)- (2S-(2alfa,5alfa,6beta))

Identificadores

Nmero CAS 61-33-6

Cdigo ATC J01CE01

PubChem 5904

DrugBank DB01053

ChEBI 18208

Datos qumicos
Frmula C16H18N2O4S

Peso mol. 334,4 - 356,34 g/mol

Datos fsicos

Densidad 1,41 g/cm

P. de ebullicin 97 C (207 F)

Solubilidad en agua 0,285 mg/mL (20 C)

Farmacocintica

Biodisponibilidad 60-75 % (humanos);

30 % (animales)

Unin proteica 50-80 %, principalmente albmina

Vida media 30 minutos-3 horas

Excrecin Renal

Datos clnicos

Cat. embarazo B (EUA)

Estado legal ?

Vas de adm. Intramuscular y oral

Aviso mdico
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Las penicilinas son antibiticos del grupo de los betalactmicos empleados profusamente en
el tratamiento de infeccionesprovocadas por bacterias sensibles. La mayora de las penicilinas
son derivados del cido 6-aminopenicilnico, difiriendo entre s segn la sustitucin en
la cadena lateral de su grupo amino. La penicilina G o bencipenicilina fue el primer antibitico
empleado ampliamente en medicina; su descubrimiento ha sido atribuido a Alexander
Fleming en 1928, quien obtuvo el Premio Nobel en Fisiologa o Medicina en 1945 junto con los
cientficos Ernst Boris Chain y Howard Walter Florey, creadores de un mtodo para producir
el frmaco en masa.
No se conoce por completo el mecanismo de accin de las penicilinas, si bien su analoga a la
D-alanil-D-alanina terminal, situada en la cadena lateral peptdica de la subunidad
del peptidoglicano, sugiere que su carcter bactericida deriva de su intervencin
como inhibidor del proceso de transpeptidacin durante la sntesis de aquel. De este modo, la
penicilina acta debilitando la pared bacteriana y favoreciendo la lisis osmtica de la bacteria
durante el proceso de multiplicacin.1
Existe una gran diversidad de penicilinas. Algunas especies de hongos del
gnero Penicillium sintetizan de forma natural penicilinas, como el primer tipo aislado, la
penicilina G. No obstante, debido a la aparicin de resistencias, se han desarrollado otras
familias siguiendo bsicamente dos estrategias: la adicin de precursores para la cadena
lateral en el medio de cultivo del hongo productor, lo que se traduce en la produccin
de penicilinas biosintticas; y la modificacin qumica de la penicilina obtenida por
la fermentacin biotecnolgica, lo que da lugar a las penicilinas semisintticas.2
Las penicilinas difieren entre s segn su espectro de accin. Por ejemplo, la bencilpenicilina
es eficaz contra bacterias Gram positivas como estreptococos y estafilococos, y Gram
negativas, como gonococos y meningococos, pero debe administrarse por va
parenteral debido a su sensibilidad al pH cido del estmago. La fenoximetil penicilina es, en
cambio, resistente a este pH y puede administrarse por va oral. La ampicilina, adems de
mantener esta resistencia, es eficaz contra otras bacterias Gram
negativascomo Haemophilus, Salmonella y Shigella.1
Si bien las penicilinas son los antibiticos menos txicos, pueden causar alergias, en
ocasiones severas. Sin embargo, solo el 1 % de los pacientes que reciben tratamientos con
betalactmicos las desarrollan.3 Puesto que un shock anafilctico puede conducir a la muerte
del paciente, es necesario interrogarlo antes de iniciar el tratamiento.
Adems de sus propiedades antibacterianas, la penicilina es un efectivo antdoto contra los
efectos del envenenamiento por -amanitina, uno de los aminocidos txicos de
los hongos del gnero Amanita.4

ndice
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1Historia de las penicilinas

o 1.1Alexander Fleming
o 1.2Primeras aplicaciones en medicina y aislamiento
o 1.3Desarrollo de la produccin industrial y otras penicilinas
o 1.4Penicilinas sintticas
2Estructura qumica
o 2.1Propiedades
 o 2.2Alrgenos
3Clasificacin
o 3.1Penicilinas naturales y biosintticas
3.1.1Bencilpenicilina o penicilina G
3.1.2Fenoximetilpenicilina o penicilina V
o 3.2Penicilinas semisintticas
3.2.1Resistentes a -lactamasas
3.2.2Aminopenicilinas
3.2.3Antipseudomnicas
3.2.3.1Carboxipenicilinas
3.2.3.2Ureidopenicilinas
3.2.4Amidinopenicilinas
3.2.5Resistentes a betalactamasas de Gram negativos
4Mecanismo de accin
5Uso en clnica
o 5.1Aplicacin veterinaria
o 5.2Implicaciones clnicas
6Farmacologa
o 6.1Unidades
o 6.2Reacciones adversas
6.2.1Alergia a la penicilina
6.2.2Interacciones medicamentosas
o 6.3Resistencia a la penicilina
7Produccin biotecnolgica
o 7.1Biosntesis y semisntesis
o 7.2Regulacin de la sntesis
8Vase tambin
9Notas
10Referencias
11Enlaces externos