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Carbohidratos o Glcidos:
1. Utilizando representaciones de Haworth, dibujar las estructuras de la:
a) -D-altropiranosa d) -D-arabinofuranosa
b) -D-idopiranosa e) -D-ribulofuranosa
c) -L-sorbofuranosa f) -D-gulopiranosa
Luego, dibujar la estructura conformacional ms estable para cada uno de los casos.
a) el enantimero c) el diastermero
b) el anmero
a) Cules D-aldopentosas formarn cidos aldricos pticamente activos por oxidacin con HNO3?
b) Se sabe que el azcar X es una aldohexosa. Por oxidacin con HNO3, X forma un cido aldrico
ptimamente inactivo. Cuando X se convierte a su aldopentosa correspondiente, la oxidacin de
sta forma un cido aldrico pticamente activo. Determinar la estructura de X.
HO CH2OH
O
OH
HO OH
6. Diga que tipo de configuracin R S (D L) tienen las siguientes sustancias:
OH CH 2OH CHO
CHO
HO O HO H
O
H OH
H OH HO H
HO H H O
HO H H OH
H OH HO H
H OH H OH
CH 2OH CH 2OH
CH 2OH CH 2OH
Vitamina C Sorbosa
Xilosa Manosa
Acido ascrbico
7. Diga qu tipo de azcar son la xilosa, sorbosa y manosa. Especifique funcin orgnica, cantidad de
carbonos y tamao de anillo.
H OH d) C2H5OH, HCl
CH 2OH
10. Indique los productos principales de la reaccin (si la hay) de la D-(+)-galactosa con:
a) Hidroxilamina b) Fenilhidracina c) Agua de bromo
d) HNO3 e) CH3OH, HCl f) NaBH4
11. Diga cuales de los siguientes azcares son reductores y cuales presentan mutarrotacin:
HO CH OH
CH2OH 2
O HOCH 2 O OCH 3
HO O
CH2OH HO HO O
HO O HO
HO OHO OH
OCH 3 CH2OH CH2 CH 2OH
OH O O
b) c) HO OH
a) HO HO OH d)
OHOH OH
HOCH 2 O CH 2OH HO CH OH
OCH 3 2
f) O
HO e) g)
CH2 HO OH
O O
CH2OH HO OH NH
OH O CH 3O OH
HO OH O
OH H3C
AMINOCIDOS Y PROTENAS
12. Para la siguiente mezcla de aminocidos, pronosticar la direccin y velocidad relativa de migracin de
cada componente: valina, cido glutmico, histidina, glicina, fenilalanina, serina, tirosina, en soluciones
tamponadas a los siguientes valores de pH:
14. La hormona proteica vasopresina tiene la siguiente secuencia. Determinar la carga de esta hormona a
pH 7.
Cis Tir Fen Gln Asn Cis Pro Arg Gli NH2
15. Represente la estructura completa de los siguientes pptidos. Diga si cada uno es neutro, cido o
bsico:
e) Ala - Lys - Gly b) Trp - Cys His c) Met Thr d) Thr - Met
e) Glu - Cys Gln f) Phe Asp - Leu
16. Para la siguiente mezcla de aminocidos, pronostique la direccin y velocidad relativa de migracin de
cada componente, as como represente la estructura de la forma predominante: valina, lisina y cido
asprtico en soluciones buffereadas a los pH siguientes:
17. Para las mezclas de aminocidos Gly, Phe y Ser segn se indican a continuacin, prediga el sentido de
la migracin de cada componente (hacia el ctodo o hacia el nodo) y las velocidades relativas de
dicha migracin:
18. A qu pH se realizara un experimento de electroforesis si se desea separar una mezcla de His, Ser y
Glu? Explique.
LIPIDOS:
g) Representar la estructura de los siguientes cidos grasos de cadena larga e insaturados que,
aunque son poco frecuentes, existen:
C28:19 C26:25,9 C24:4 un cido graso 6
20. Escribir las estructuras de los productos de reaccin entre la triolena (cido oleico, C18:19) con los
reactivos siguientes:
a) H2 / Pd b) NaOH en agua
Cul de estas dos pruebas permitir diferenciar este aceite vegetal de aceite de petrleo (mezcla de
hidrocarburos saturados e insaturados? Por qu?
a) Cul es un aceite y cul es una grasa? b) Cul tiene mayor punto de fusin?
OH cerebrsido