Ácidos Carboxílicos

Universidad Nacional
del Callao
Escuela Profesional de Ingeniera Qumica
Facultad de Ingeniera Qumica
LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA I
CICLO REGULAR
TEMA
CIDOS CARBOXLCOS
PROFESORA
ING. VIORICA STANCIUC STANCIUC
INTEGRANTES
ANGO TRAVEZAO, FIORELLA TANIA
CABRERA FERNANDEZ, ALDO LEONARDO
ESPINOZA CHIRIBOGA , JEAN PIERRE
HORQQUE CERNA, FIORELLA RUB
MORENO QUISPE, JORGE YOSEPH
PRNCIPE CAMPOS, JUAN JOS
BELLAVISTA 19 DE JUNIO DEL 2015
2015-A
1
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA
NDICE
I.INTRODUCCION....................................................................................................................3
II.OBJETIVOS............................................................................................................................4
III.MARCO TEORICO..............................................................................................................5
IV.MATERIALES:.......................................................................................................................8
V.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL..................................................................................9
VI.CALCULOS Y RESULTADOS......13
VII.RECOMEDACIONES........................................................................................................17
VIII.CONCLUSIONES.............................................................................................................18
IX.CUESTIONARIO:...............................................................................................................19
X.BIBLIOGRAFIA....................................................................................................................22
XI. ANEXOS..............23
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA pg. 2


I. INTRODUCCION
Los cidos orgnicos, o cidos carboxlicos, son compuestos orgnicos que

contienen que constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En
el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-
OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH -CO2H.
Estos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza ya sea como

precursores de otros compuestos como los lpidos, las grasas y otros compuestos
como el vinagre o el acido frmico (Pavlov, 1970, p210).El grupo funcional puede
presentar un tomo de hidrogeno, un radical alquilo o un radical arilo.
Los cidos carboxlicos poseen una solubilidad en agua similar a los alcoholes,
disminuyendo a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono aunque
son ms solubles en disolventes orgnicos menos polares como el ter, el
benceno o los alcoholes. (Morrison, 1998, p803-806).Poseen tambin un punto de
ebullicin ms alto que los alcoholes, dada la propiedad de formar incluso hasta
dos puentes de hidrogeno entre las molculas. Una de las caractersticas de los
cidos carboxlicos, es el olor que desprenden, debido a su volatilidad, aunque
esta disminuye a medida que hacen la transicin hacia cidos carboxlicos
superiores. En cuanto a sus propiedades qumicas, los cidos carboxlicos, son
cidos menos fuertes que los cidos minerales, pero ms que los alcoholes y el
agua. Estos cidos al reaccionar con hidrxidos pueden generar sales con
facilidad.
II. OBJETIVOS

1. Observar mediante las experiencias en laboratorio las propiedades

qumicas de los cidos carboxlicos.
2. Aprender a reconocer al cido lctico, oxlico, tartrico y frmico,

mediante las experiencias en laboratorio, de manera cualitativa.
3. Obtener e identificar a los cidos carboxlicos.
III. MARCO TEORICO


CIDO CARBOXILICO
Los compuestos que slo contienen hidrgeno o grupos alquilo o arilo unidos al
doble enlace carbono oxgeno (esto es, aldehdos o cetonas) se denominan
compuestos carbonilitos, y el enlace C = O que contienen es el grupo carbonilo.
Por otra parte, el grupo COOH (que a veces se simboliza como CO 2 H), en los
cidos carboxilicos se conoce como grupo carboxilo, y el enlace R C = O que
contienen se conoce como grupo acilo.
Estructura
-COH
Frmula General.
O O
C C
R OH Ar OH
cido Aliftico
PROPIEDADES FSICAS
Estado Fsico - A 20C y 1 atm., los 9 primeros cidos monocarboxilicos, son


lquidos, los superiores son slidos. Los cidos grasos insaturados son
lquidos y los cidos dicarboxilicos son slidos.
Solubilidad.- Los cidos carboxlicos al interactuar con el agua forman in** puentes
de hidrgeno con ella a travs de sus grupos muy polares como son el carbonilo e
hidrfilo, es por ello que son ms solubles en el agua que los alcoholes, cetonas,
aldehdos, etc., de masa molecular semejante.
Punto de ebullicin.- Los cidos carboxlicos hierven a temperatura muy

superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehdos, teres y alcanos de peso
molecular semejante.
PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento qumico caracterstico de los cido carboxlicos esta

determinado por su grupo funcional el carboxilo (-COOH), veremos que casi en
todas sus reacciones, los cambios ocurren en el grupo hidrfilo (-OH) del
COOH.
Acidez.- Los cidos carboxlicos son electrolitos dbiles, es por ello que cuando
interactan con el agua se ionizan en forma parcial.
Formacin de sales.- Los cidos carboxilicos reaccionan con facilidad con los
metales alcalinos desprendiendo gas hidrgeno y formndose la sal
correspondiente.


CH3COOH + Na CH3COONa + 1/2 H2 (g)
Etanoato de sodio
CH3CH2CH2 COOH + K CH3CH2CH2COOK + + 1/2H2 (g)
Reduccin de los cidos a alcoholes
Para reducir un cido carboxlico se emplea con mucha frecuencia en el

laboratorio de hidruro doble de litio y aluminio, Li AlH 4 ya que es un agente
reductor muy poderoso, y es por ello que se obtienen excelentes medicamentos
de la reaccin.
CH3COOOH LiAlH4 CH3CH2OH
cido etanoico Etanol
En general
RCOOH LiAlH4 RCH2OH
Acido Carboxilico Alcohol primario
IV. MATERIALES
MATERIALES
10 tubos de ensayo
Gradilla


Mechero Bunsen
Pinzas de madera
Vaso de precipitado
Placa Petri
Trpode
Pipeta
REACTIVOS
cido Benzoico
cido Saliclico
cido Actico
cido Tartrico
Solucin de Yodato de Potasio
Solucin de Yoduro de Potasio
Solucin de Bicarbonato de Sodio
Solucin de Hidrxido de Sodio
Alcohol Iso- Amlico
Reactivo de Tollens
Solucin de Sulfato de cobre
Solucin de Cloruro de calcio
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO #1: Reaccin general
En un tubo de ensayo aadiremos 2ml de cido benzoico ( la alcuota debe

contener un porcentaje de precipitado)
Aadir 1ml de KI y 1ml de KIO3
Llevar a bao mara aproximadamente 1 minuto.

EXPERIMENTO #2: Reaccin de acidez
En un tubo de ensayo aadir 1ml de un cido carboxilo aliftico ( no usar

uno aromtico porque no se solubiliza bien )
Luego aadir 1 ml de NaOH
Agitar

EXPERIMENTO #3: Reaccin especfica con el cido Frmico
En un tubo de ensayo agregar 1ml de cido frmico

Agregar 3ml de reactivo de Tollens
Llevar a Bao Mara


EXPERIMENTO #4: Reaccin especfica con el cido Oxlico
En un tubo de ensayo aadir 1ml de cido oxlico

Aadir 1ml de cloruro de calcio CaCl2
Llevar a bao Mara por 2 minutos y dejar reposar.
EXPERIMENTO #5: Reaccin especfica con el cido Tartrico
En un tubo de ensayo agregar 1ml de CuSO4 y 0.5ml de NaOH

Aadir 1ml de cido Tartrico
Dejar reposar un minuto y llevar a bao Mara de 2 a 5 minutos

EXPERIMENTO #6 : Reaccin especfica con cido Saliclico
En un tubo de ensayo agregar 1ml de cido Saliclico

Agregar 1ml de alcohol iso-amlico
Aadir de3 a 4 gotas de cido sulfrico concentrado y llevar a bao Mara
de 2 a 5 minutos.
VI. CALCULOS Y RESULTADOS

REACCIONES DE IDENTIFICACION
EXPERIMENTACION N1
Reaccin de Yodato Yoduro
La reaccin ser:
CH3COOH + KI + KIO3 I2 + CH3COOK+H2O + CO2
Observaciones:
despus de agregar el yoduro y yodato de Potasio al contacto con el cido
carboxlico observamos que toma una coloracin rojiza
EXPERIMENTACION N2
Reaccion de Descarboxilacion
La reaccin ser:
COOH COONa
OH OH
+ 2 NaOH + Na2CO3
Cao
Se observa:
Na2CO3 + HCl NaCl +CO2 + H2O
El desprendimiento de gases, nos indica que es CO2 .Si se observa turbidez, se
habr llevado a cabo la descarboxilacion.


R-COOH + NaOH (CaO) RH + Na2CO3 + H2O
REACCIONES ESPECFICAS
EXPERIMENTACION N3
Acido Formico HCOOH
HCOOH + Ag (NH3)2 OH CO2 + Ag + HCOONH4+NH3 + H2O
Observaciones:
Al agregar el reactivo de tollens se forma un precipitado de color blanco que luego
al llevarlo al bao maria se forma un espejo de plata en los bordes del tubo.
EXPERIMENTACION N4
Acido Oxlico
COOH COO
D
+ CaCl2 Ca+2 + 2HCl
COOH COO
Observaciones:
Al agregar el CaCl2 al cido oxlico y despus de llevarlo al bao mara se forma
una solucin lechosa con precipitado blanco lo que nos indica que es un cido
oxlico.
EXPERIMENTACION N5
Acido Tartrico


CuSO4 + Na (OH) Cu (OH) 2 + Na2SO4
COOH COOH
D
CHOH + Cu (OH)2 CHOH
Cu+2 + H2O
CHOH CHOH
COOH COOH
Observacin:
Se forma una solucin de color azul lo cual indica que se trata de un cido
Carboxlico.
EXPERIMENTACION N6
Acido Saliclico

Observaciones:
Al agregar el metanol y el H 2SO4 la solucin se mantiene incolora, esta solucin se

lleva mara, y una vez calentado se echa una pequea muestra de la solucin en
una placa petri para detectar el olor a frotacin.
VII. RECOMENDACIONES
1. Tener cuidado al observar los resultados obtenidos sobre todo en la

coloracin de los precipitados ya que muchos puedan confundirlos
y como explicamos cada Ac. Carboxlico posee propiedades nicas


de reaccin.
2. Utilizar papel de filtro para observar coloracin de precipitados
VIII. CONCLUSIONES
1. En las reacciones generales se utiliza una muestra, se verifica que dicha

muestra contiene acido carboxlico.


2. En las pruebas especficas se concluy que la muestra de prueba era
cido Tartrico, debido a que se demostr que era un poliol y que tena
R-COOH en su composicin.
3. Es insoluble en agua, soluble en alcohol y ter.
IX. CUESTIONARIO
1. Ordene los siguientes compuestos en orden de acidez decreciente y

presente las reacciones de acidez respectivas:

cido oxlico
2-propanol
cido actico
Propino

ORDEN DE ACIDEZ DECRECIENTE


2. Indique la solubilidad en agua, alcohol y ter de petrleo de los
siguientes compuestos: acido oxlico, cido saliclico, cido actico.
En agua:
Los cidos con seis o menos tomos de carbono son solubles en agua
MUESTRA MEDIO ES SOLUBLE?
Acido Oxlico Agua Si
cido Saliclico Agua Si
cido Actico Agua Si
En alcohol:
Los cidos carboxlicos son muy solubles en alcoholes debido a que

forman enlace puente de hidrogeno con ellos.
ter de petrleo
MUESTRA MEDIO ES SOLUBLE ?
MUESTRA MEDIO Poco
ES SOLUBLE
Acido oxlico ter soluble ?
Acidosaliclico
oxlico Alcohol Si
cido ter si
cido
cidosaliclico
actico Alcohol
ter Si
si
cido actico alcohol Si
X. BIBLIOGRAFIA
1. GIBAJA OVIEDO, alcanos. Edit. UNMSM. Lima. 1985
2. WadeJr.G Qumica Orgnica. Segunda edicin
3. MC. MURRAY JOHN Quimica.7ma. Edicin. Orgnica internacional. Thomson

Editores S.A

XI. ANEXOS
CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos
orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los anhdridos de
cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR) y las amidas (RCONH2). El grupo carboxilo,
-COOH, es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y de un hidroxilo.
Reacciones de los cidos carboxlicos:


Formacin de sal
Debido a su acidez reforzada, los cidos carboxlicos reaccionan con las bases para formar sales
inicas, como se muestra en las ecuaciones siguientes:
RCOO (-) Na(+) + CO2 +

RCOOH + NaHCO3 H2O
RCOOH + (CH3)3N: RCO2(-) (CH3)3NH(+)
RCOOH + AgOH RCO2(-) Ag(+) + H2O
En el caso de hidrxidos de metales alcalinos y la amina ms simple (o amonaco) las

sales resultantes poseen un carcter inico y son normalmente solubles en el agua. Los
metales pesados como plata, mercurio presentan en sus sales un enlace que tiene ms
carcter covalente (ejemplo3), y su solubilidad en agua es reducida, sobre todo para
cidos que tienen cuatro o ms tomos del carbono.
Reduccin de cidos carboxlicos.
Tanto los cidos carboxlicos como los steres se pueden reducir a alcoholes empleando
un agente reductor poderoso como el aluminio hidruro de litio (LiAlH4).
El LiAlH4 es una
base fuerte y el
primer paso en la
reaccin de
reduccin de los
cidos
carboxlicos es la
desprotonacin
del cido. En
este paso se
desprende
hidrgeno
gaseoso y se
forma la sal ltica
del cido y AlH3.
El AlH3 transfiere
un hidruro al


grupo carbonilo
del carboxilato
ltico generando
un intermedio
tetradrico que,
al regenerar el
grupo carbonilo,
forma un
aldehdo.
A continuacin, el
aldehdo se
reduce
rpidamente a un
alcxido de litio.
La hidrlisis de la mezcla de reaccin protona el alcxido y forma el alcohol.
La reaccin de alfa-halogenacin de cidos carboxlicos.
Los cidos carboxlicos se

pueden convertir en alfa-
bromocidos o alfa- (o cloruro de alfa-clorocilo), seguida de hidrlisis al alfa-
clorocidos mediante bromocido (o del alfa-clorocido).
reaccin con fsforo rojo y
bromo, o cloro. Esta reaccin
se conoce con el nombre
de reaccin de halogenacin
de Hell-Volhard-Zelinsky y
consiste en tratar al cido
carboxlico con una mezcla
de fsforo rojo y bromo (o
cloro), lo que genera un


bromuro de alfa-bromoacilo
Los cidos carboxlicos tienen muy poca tendencia a enolizarse y no reaccionan con
halgenos ni siquiera en presencia de un catalizador cido. Sin embargo, los bromuros y
los cloruros de cido son dbilmente enlicos y como la mezcla de fsforo y bromo
contiene algo de tribromuro de fsforo, parte de cido carboxlico se convierte en el
correspondiente bromuro de cido. El enol derivado del bromuro de cido es el que
experimenta la halogenacin para dar el bromuro de alfa-bromocido. La hidrlisis de este
compuesto proporciona el alfa-bromocido.
Substitucin del Hidrgeno del Grupo Hidroxilo
Esta reaccin podra clasificarse como una sustitucin electroflica sobre el oxgeno y se puede
esquematizar del siguiente modo: (E es un electrfilo).
RCOO-H + RCOO-E +
E(+) H(+)
Se proporcionan algunos ejemplos de esta substitucin en las ecuaciones (1) a -(4).

Si E es un electrfilo fuerte, como en la primera ecuacin, atacar el oxgeno nucleoflico

del cido carboxlico directamente, dando un intermedio positivamente cargado que
entonces pierde un protn. Si E es un electrfilo dbil, como un haluro de alquilo, se hace
necesario convertir el cido carboxlico al anin de carboxilato para facilitar la sustitucin.
ste es el procedimiento usado en las reacciones 2 y 3. La ecuacin 4 ilustra el uso del
diazomethane del reactivo (CH2N2) para la preparacin de steres de metilo. Este gas
txico y explosivo se usa siempre en una solucin de ter (color amarillo luminoso). La
reaccin se sigue fcilmente por la evolucin de gas nitrgeno y la desaparicin del color
del reactivo. Se cree que esta reaccin procede por la vinculacin rpida de un electrfilo
fuerte a un anin del carboxilato. Las ecuaciones 2 y 3 son reacciones SN2.
Los haluros de alquenilo tambin pueden servir como electrfilo en las reacciones de la
substitucin de este tipo, como se ilustra con la sntesis de acetato de vinilo del acetileno.
El carboxilo intramolecular se adiciona al grupo alqueno generando un ster cclico
conocido como lactonas. Ciclos de cinco-miembros (gamma) y seis-miembros (delta)
lactonas, son formados. Las especies electroflicas como cidos o halgenos son
iniciadores necesarios de lactonizacin. Incluso el yodo electroflico dbil comienza la
iodolactonizacin de?? - y?? los cidos insaturados. Substitucin del Grupo Hidroxilo.
Reacciones que conducen a sus derivados


Ya se ha visto que
una reaccin
fundamental del
grupo carbonilo de
los aldehdos y
cetonas es la
reaccin de adicin
nucleoflica al doble
enlace C=O.
Al contrario que los aldehdos y las cetonas, los cidos carboxlicos y sus derivados se
caracterizan por experimentar reacciones de adicin nucleoflica-eliminacin, que culmina
en una ruptura del enlace acilo -oxgeno y la sustitucin del OH (OR) por el nuclefilo que
se adicion en la primera etapa en el grupo carbonilo. Tambin este mecanismo se suele
llamar de sustitucin acilnucleoflica.
El mecanismo de esta reaccin se indica a continuacin:
La primera parte del proceso anterior es idntica a la que tiene lugar sobre el grupo
carbonilo de aldehdos y cetonas. Es en la segunda parte donde difieren ambos
mecanismos. El intermedio tetradrico formado en el ataque del nuclefilo a un grupo
carbonilo de aldehdo o cetona normalmente acepta un protn para dar lugar al producto
de adicin estable.
Por el contrario, el intermedio tetradrico formado en la adicin del nuclefilo al grupo

carbonilo de los cidos y sus derivados, elimina un grupo saliente, lo que provoca la
regeneracin del doble enlace carbono-oxgeno y por tanto un producto de sustitucin.


Los aldehdos y cetonas no
experimentan el proceso de
adicin nucleoflica - eliminacin.
Si un aldehdo o una cetona
reaccionase mediante un
proceso de adicin nucleoflica-
eliminacin, el intermedio
tetradrico debera expulsar un
in hidruro (H-) o un in alcanuro
(R-). Ambos son compuestos
muy bsicos y por tanto muy
malos grupos salientes.
La reaccin del haloformo, estudiada en el tema anterior, constituye uno de los pocos
ejemplos en los que un in alcanuro puede actuar como grupo saliente. Este caso est
justificado porque el anin trihalometano (X3C-) es muy poco bsico y por tanto un buen
grupo saliente.
Los derivados del cido carboxlico, donde se observa el mecanismo de adicin

.eliminacin, es ilustrado con los siguientes ejemplos.
Reactividad relativa de los derivados de cido.


El orden de reactividad de los derivados de cido para los procesos de adicin
nucleoflica-eliminacin es:
El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la basicidad del grupo saliente.

Cuando reaccionan los cloruros de cido, el grupo saliente es el in cloruro. Los
anhdridos expulsan un cido carboxlico o un in carboxilato. Los steres reaccionan
eliminando un alcohol y las amidas eliminan amoniaco o una amina. De todos estos
compuestos el menos bsico es el in cloruro y por tanto los cloruros de cido son los
derivados de cido ms reactivos. Por el contrario, el amoniaco o las aminas son, de entre
todos los grupos salientes anteriores, los ms bsicos y por tanto las amidas son los
derivados de cido menos reactivos.
La estabilizacin por resonancia tambin afecta a la reactividad de los derivados de cido.

Por ejemplo, una parte de la estabilizacin por resonancia de las amidas se pierde cuando
el grupo carbonilo resulta atacado por un nuclefilo.
En los steres la estabilizacin por resonancia es menor que en las amidas porque la
estructura resonante que presenta separacin de cargas coloca una carga positiva sobre
el oxgeno, mientras que en las amidas la estructura resonante con separacin de cargas


coloca la carga sobre el nitrgeno, que es menos electronegativo que el oxgeno.
Este razonamiento tambin contribuye a explicar la mayor reactividad de los steres en
comparacin con las amidas.
La estabilizacin por resonancia en un anhdrido es semejante a la de un ster, pero el

aporte de densidad electrnica del oxgeno se tiene que repartir entre dos grupos
carbonilo y por tanto cada grupo carbonilo est menos estabilizado que el grupo carbonilo
de un ster, en consecuencia, los anhdridos son ms reactivos que los steres.

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LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA I

ING. VIORICA STANCIUC STANCIUC

ANGO TRAVEZAO, FIORELLA TANIA

CABRERA FERNANDEZ, ALDO LEONARDO

ESPINOZA CHIRIBOGA , JEAN PIERRE

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FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA pg. 2

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Los cidos orgnicos, o cidos carboxlicos, son compuestos orgnicos que

Estos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza ya sea como

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1. Observar mediante las experiencias en laboratorio las propiedades

2. Aprender a reconocer al cido lctico, oxlico, tartrico y frmico,

3. Obtener e identificar a los cidos carboxlicos.

III. MARCO TEORICO

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Estado Fsico - A 20C y 1 atm., los 9 primeros cidos monocarboxilicos, son

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Punto de ebullicin.- Los cidos carboxlicos hierven a temperatura muy

El comportamiento qumico caracterstico de los cido carboxlicos esta

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CH3CH2CH2 COOH + K CH3CH2CH2COOK + + 1/2H2 (g)

Reduccin de los cidos a alcoholes

Para reducir un cido carboxlico se emplea con mucha frecuencia en el

CH3COOOH LiAlH4 CH3CH2OH

cido etanoico Etanol

RCOOH LiAlH4 RCH2OH

Acido Carboxilico Alcohol primario

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EXPERIMENTO #1: Reaccin general

En un tubo de ensayo aadiremos 2ml de cido benzoico ( la alcuota debe

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EXPERIMENTO #2: Reaccin de acidez

En un tubo de ensayo aadir 1ml de un cido carboxilo aliftico ( no usar

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EXPERIMENTO #3: Reaccin especfica con el cido Frmico

En un tubo de ensayo agregar 1ml de cido frmico

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En un tubo de ensayo aadir 1ml de cido oxlico

EXPERIMENTO #5: Reaccin especfica con el cido Tartrico

En un tubo de ensayo agregar 1ml de CuSO4 y 0.5ml de NaOH

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA pg. 11

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EXPERIMENTO #6 : Reaccin especfica con cido Saliclico

En un tubo de ensayo agregar 1ml de cido Saliclico

VI. CALCULOS Y RESULTADOS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA pg. 12

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Reaccin de Yodato Yoduro

CH3COOH + KI + KIO3 I2 + CH3COOK+H2O + CO2