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Informe 7-Organica 1
Tabla de Contenidos
I. Introducción .............................................................................................................................................. 3
II. Objetivos .................................................................................................................................................. 4
III. Fundamento Teórico .............................................................................................................................. 4
3.1. Ácidos Carboxílicos ........................................................................................................................... 4
3.2. Propiedades físicas ........................................................................................................................... 5
3.3. Propiedades químicas ...................................................................................................................... 6
3.4. Formación de hidrólisis de nitrilos ................................................................................................... 6
3.5. Síntesis y empleo de cloruros de ácido............................................................................................ 6
3.6. Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer ....................................... 7
3.7. Reducción de los ácidos carboxílicos ............................................................................................... 7
3.8. Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas ........................................................... 7
3.9. Aplicaciones ...................................................................................................................................... 8
IV. Detalles experimentales ......................................................................................................................... 9
4.1 Materiales y Equipos ......................................................................................................................... 9
4.2. Reactivos ........................................................................................................................................... 9
4.3. Procedimiento Experimental ......................................................................................................... 10
Experiencia N° 1 ................................................................................................................................ 10
4.3.1. Reacción de identificación de un acido carboxílico ........................................................ 10
Experiencia N° 2 ................................................................................................................................ 13
4.3.2. Reacción con el ácido fórmico (HCOOH) ......................................................................... 13
Experiencia N° 3 ................................................................................................................................ 13
4.3.3. Reacción con el ácido oxálico .......................................................................................... 13
Experiencia N° 4 ................................................................................................................................ 14
4.3.4. Reacción con el Ácido Tartárico ...................................................................................... 14
Experiencia N° 5 ................................................................................................................................ 14
4.3.5. Reacción con el Ácido salicílico .............................................................................................. 14
4.4. Resultados ...................................................................................................................................... 15
V. Diagramas de Procesos ......................................................................................................................... 16
5.1. Reacción de identificación de un ácido carboxílico ....................................................................... 16
5.2. Reacción específica con ácido fórmico .......................................................................................... 16
5.3. Reacción específica con ácido oxálico ........................................................................................... 17
5.4. Reacción específica con ácido tartárico ......................................................................................... 17
5.5. Reacción específica con ácido salicílico ........................................................................................ 18
VI. Conclusiones ......................................................................................................................................... 19
VII. Recomendaciones ............................................................................................................................... 20
VIII. Referencias Bibliográficas .................................................................................................................. 21
I. Introducción
Los ácidos carboxílicos están clasificados entre uno de los grupos funcionales más
importantes en la química orgánica. Su importancia se debe a que los podemos
encontrar en muchas partes, desde nuestro propio cuerpo humano hasta
productos industriales que usamos a diario. También los encontramos
ampliamente en la naturaleza como ácidos carboxílicos saturados simples, por
ejemplo en la picadura de una hormiga o de una abeja, donde está presente el
ácido fórmico, o simplemente en la aspirina el ácido salicílico.
II. Objetivos
Fórmula General.
O O
C C
R OH Ar OH
Ácido Alifático
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como
el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que
en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en
solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en
forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero
cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como
éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún
más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a
que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un
puente de hidrógeno sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores
progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los
abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos
superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Los puntos de fusión de los ácidos di carboxílicos son muy altos. Teniendo dos
carboxilos por molécula, las fuerzas de los puentes de hidrógeno son
especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para
romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
Acidez. - Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles, es por ello que cuando
interactúan con el agua se ionizan en forma parcial.
Formación de sales. - Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los
metales alcalinos desprendiendo gas hidrógeno y formándose la sal
correspondiente.
CH3COOH + Na CH3COONa + 1/2 H2 (g)
Etanoato de sodio
Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido
son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman
subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es
muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de
reacción.
3.9. Aplicaciones
4.2 . Reactivos
Reactivo de Tollens.
Ácido oxálico.
Ácido Fórmico.
Ácido tartárico.
Ácido salicílico.
Hidróxido de sodio.
Metanol.
Cloruro de calcio.
Yodato de potasio.
Yoduro de potasio.
Almidón.
Agua destilada
Palabras clave:
Oxidación, Reactivos, coloración, identificación, ácidos carboxílicos,
reducción, decoloración, disolución, precipitado, baño maría, ácidos.
Experiencia N° 1
4.3.1. Reacción de identificación de un ácido carboxílico
Procedimiento:
En un tubo de ensayo agregar la solución de yodato de potasio y la solución
de yoduro de potasio. Añadir a la muestra de ácido carboxílico R-COOH (los
4 ácidos), se observará una coloración rojiza, que por adición de una solución
de almidón tornará azulina. Al calentar en un baño María se desprenderán
vapores de color violeta del yodo.
Ácido salicílico Acido Tartárico
Reacciones químicas:
Ácido tartárico
Ácido salicílico
Ácido fórmico
Acido oxálico
Observaciones
Finalmente después de colocarlos en baño María por 5 minutos
Experiencia N° 2
Procedimiento:
Reacción química:
Experiencia N° 3
Reacción química:
COOH COO
+ CaCl2
Ca+2 + 2HCl
COOH COO
Experiencia N° 4
Procedimiento:
En un tubo de ensayo agregar sulfato de cobre
más de hidróxido de sodio, añadir la muestra de
ácido carboxílico, llevar al baño maría de 2 a 5
minutos.
Reacciones químicas:
COOH COOH
CHOH + Cu (OH)2 CHOH
Cu+2 +H2O
CHOH CHOH
COOH COOH
Experiencia N° 5
Procedimiento:
En un tubo de ensayo agregar la muestra del ácido
carboxílico agregar metanol, añadir ácido sulfúrico
concentrado y llevar a baño maría.
Reacción química:
COOH
COOCH3
OH
OH
H2SO4(cc )
+ CH3OH
+ H2O
4.4. Resultados
V. Diagramas de Procesos
En un tubo de La solución
ensayo agregar Añadir una muestra se tornará
solución de KIO3 de ácido carboxílico. de color
y KI. rojizo.
En un tubo de
ensayo agregar Añadir en el Calentar en baño
muestra de ácido tubo de ensayo María por unos 3
carboxílico. el reactivo de minutos.
Tollens.
En un tubo de
ensayo agregar Añadir en el Calentar en baño
muestra de ácido tubo cloruro de María por unos 3
carboxílico. calcio. minutos.
Agregar una
Agregar al tubo gota de
En un tubo de ensayo ácido
metanol.
agregar la muestra sulfúrico
(CH3OH)
del ácido carboxílico. concentrado.
VI. Conclusiones
Después de los ensayos realizados durante el laboratorio se llegó a las
siguientes conclusiones:
Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos
desprendiendo gas hidrógeno y formando la sal correspondiente. Al
desprender este hidrógeno se le da la propiedad de Acidez.
La mayoría de ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones por esta razón
existe variación en la fuerza de acidez.
Sus propiedades químicas son notorias al disolverlos en agua.
Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son
solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y éter.
La formación de espejo de plata nos indica que tenemos un ácido fórmico.
Un precipitado blanquecino nos indica que tenemos ácido oxálico ya que al
perder sus hidrógenos se une al Ion calcio y se forma un compuesto diferente.
Un compuesto aromático como lo es el ácido salicílico, al mezclarse con
alcohol en medio ácido, se forma un compuesto que tiende a precipitarse con
un olor a frotación.
La mayoría de los ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones. Por esta
razón existe variación en la fuerza de acidez
En este trabajo aprendimos que los ácidos carboxílicos constituyen un grupo
de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado
grupo carboxilo o grupo carboxi. En el grupo funcional carboxilo coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo. Aprendimos sobre las
aplicaciones las estructurales sus compuestos químicos, y físicos así como
sus usos, preparaciones y cadenas.
VII. Recomendaciones