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Informe 7-Organica 1

Quimica Organica (Universidad Nacional del Callao)

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“Año de la lucha contra la corrupción y la impunidad”


Universidad Nacional del Callao
Escuela Profesional de Ingeniería Química

Informe de Laboratorio N°7


Ácidos Carboxílicos

 Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica I


 Ciclo: III
 Docente: Lic. Arenas Santiago Adalides Alpiniano
 Integrantes :
 Alegre Guevara , Andy Kenneth
 Boschi Rodríguez, Angelo Francisco
 Cox Martínez, Kenny Allen
 Fonseca Tello, Rudhy Amner
 Fretel Arteaga, Josef Eduard

Bellavista, Junio del 2019

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PRACTICA N°7 ÁCIDOS CARBOXILICOS

Tabla de Contenidos

I. Introducción .............................................................................................................................................. 3
II. Objetivos .................................................................................................................................................. 4
III. Fundamento Teórico .............................................................................................................................. 4
3.1. Ácidos Carboxílicos ........................................................................................................................... 4
3.2. Propiedades físicas ........................................................................................................................... 5
3.3. Propiedades químicas ...................................................................................................................... 6
3.4. Formación de hidrólisis de nitrilos ................................................................................................... 6
3.5. Síntesis y empleo de cloruros de ácido............................................................................................ 6
3.6. Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer ....................................... 7
3.7. Reducción de los ácidos carboxílicos ............................................................................................... 7
3.8. Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas ........................................................... 7
3.9. Aplicaciones ...................................................................................................................................... 8
IV. Detalles experimentales ......................................................................................................................... 9
4.1 Materiales y Equipos ......................................................................................................................... 9
4.2. Reactivos ........................................................................................................................................... 9
4.3. Procedimiento Experimental ......................................................................................................... 10
Experiencia N° 1 ................................................................................................................................ 10
4.3.1. Reacción de identificación de un acido carboxílico ........................................................ 10
Experiencia N° 2 ................................................................................................................................ 13
4.3.2. Reacción con el ácido fórmico (HCOOH) ......................................................................... 13
Experiencia N° 3 ................................................................................................................................ 13
4.3.3. Reacción con el ácido oxálico .......................................................................................... 13
Experiencia N° 4 ................................................................................................................................ 14
4.3.4. Reacción con el Ácido Tartárico ...................................................................................... 14
Experiencia N° 5 ................................................................................................................................ 14
4.3.5. Reacción con el Ácido salicílico .............................................................................................. 14
4.4. Resultados ...................................................................................................................................... 15
V. Diagramas de Procesos ......................................................................................................................... 16
5.1. Reacción de identificación de un ácido carboxílico ....................................................................... 16
5.2. Reacción específica con ácido fórmico .......................................................................................... 16
5.3. Reacción específica con ácido oxálico ........................................................................................... 17
5.4. Reacción específica con ácido tartárico ......................................................................................... 17
5.5. Reacción específica con ácido salicílico ........................................................................................ 18
VI. Conclusiones ......................................................................................................................................... 19
VII. Recomendaciones ............................................................................................................................... 20
VIII. Referencias Bibliográficas .................................................................................................................. 21

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PRACTICA N°7 ÁCIDOS CARBOXILICOS

I. Introducción

Los ácidos carboxílicos están clasificados entre uno de los grupos funcionales más
importantes en la química orgánica. Su importancia se debe a que los podemos
encontrar en muchas partes, desde nuestro propio cuerpo humano hasta
productos industriales que usamos a diario. También los encontramos
ampliamente en la naturaleza como ácidos carboxílicos saturados simples, por
ejemplo en la picadura de una hormiga o de una abeja, donde está presente el
ácido fórmico, o simplemente en la aspirina el ácido salicílico.

A continuación en el presente trabajo encontramos todo lo referente a los ácidos


carboxílicos, sus características generales, nomenclatura, propiedades físicas,
propiedades químicas y sus usos en la vida diaria. Las sales de los ácidos
carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por iones positivos y
negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las
fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el retículo
cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o
por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que,
antes de lograrla, se rompen enlaces carbono-carbono y se descompone la
molécula, lo que sucede generalmente entre los 300-400°C. Raras veces es útil
un punto de descomposición para la identificación de una sustancia, puesto que,
generalmente, refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.

Las sales de sodio y potasio de la mayoría de los ácidos carboxílicos son


fácilmente solubles en agua. Es el caso de ácidos carboxílicos de cadena larga.
Estas sales son los principales ingredientes del jabón.

Debido a la fácil interconversión de ácidos y sus sales, este comportamiento puede


emplearse de dos modos importantes: para identificación y para separación.

A partir de las observaciones cualitativas de los experimentos que se llevaron a


cabo, se realizó un estudio de los cambios físico-químicos que ocurren en ellos
para clasificarlos y estructurar un modelo acorde al fenómeno.

Deseamos que este informe refleje claramente lo aprendido en la práctica de


laboratorio y que se logre comprender con claridad y facilidad cada uno de los
conceptos y procesos expuestos.

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II. Objetivos

 Observar mediante las experiencias en


laboratorio las propiedades químicas de
los ácidos carboxílicos.
 Obtener e identificar a los ácidos
carboxílicos
 Aprender a reconocer al ácido láctico,
oxálico, tartárico, benzoico y fórmico,
mediante las experiencias en laboratorio.

III. Fundamento Teórico


3.1. Ácidos Carboxílicos

Los compuestos que sólo contienen hidrógeno o


grupos alquilo o arilo unidos al doble enlace
carbono – oxígeno (esto es, aldehídos o cetonas)
se denominan compuestos carbonilitos, y el
enlace C = O que contienen es el grupo carbonilo.
Por otra parte, el grupo – COOH (que a veces se
simboliza como – CO2H), en los ácidos
carboxílicos se conoce como grupo carboxilo, y el
enlace R–C=O que contienen se conoce como grupo acilo.

En la naturaleza se encuentran una gran cantidad de ácidos carboxílicos, por


ejemplo, el ácido acético componente principal del vinagre, el ácido butanoico
responsable del olor de la mantequilla y el ácido hexanoico que es el responsable
del inconfundible olor de las cabras, existen también ácidos de cadena larga
precursores de grasas y lípidos.

Fórmula General.

O O

C C

R OH Ar OH

Ácido Alifático

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3.2. Propiedades físicas

Punto de fusión. - Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el


agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono)
son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de
carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de
carbono son esencialmente insolubles.

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como
el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que
en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en
solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en
forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero
cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar.

Solubilidad. - Los ácidos carboxílicos al interactuar con el agua forman puentes


de hidrógeno con ella a través de sus grupos muy polares como son el carbonilo
e hidrófilo, es por ello que son más solubles en el agua que los alcoholes,
cetonas, aldehídos, etc., de masa molecular semejante.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de


6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos
monocarboxílicos alifáticos.

Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como
éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún
más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a
que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un
puente de hidrógeno sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores
progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los
abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos
superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.

Punto de ebullición. - Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho


átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles
enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en
una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que
ocasiona un punto de fusión más bajo.

Los puntos de fusión de los ácidos di carboxílicos son muy altos. Teniendo dos
carboxilos por molécula, las fuerzas de los puentes de hidrógeno son
especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para
romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.

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3.3. Propiedades químicas

El comportamiento químico característico del ácido carboxílico está determinado


por su grupo funcional el carboxilo (-COOH), veremos que casi en todas sus
reacciones, los cambios ocurren en el grupo hidrófilo (-OH) del –COOH.

Acidez. - Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles, es por ello que cuando
interactúan con el agua se ionizan en forma parcial.
Formación de sales. - Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los
metales alcalinos desprendiendo gas hidrógeno y formándose la sal
correspondiente.
CH3COOH + Na  CH3COONa + 1/2 H2 (g)
Etanoato de sodio

3.4. Formación de hidrólisis de nitrilos

Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido
son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman
subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es
muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de
reacción.

3.5. Síntesis y empleo de cloruros de ácido

Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la


esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

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3.6. Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de


Fischer
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar
alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se
puede aislar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.

3.7. Reducción de los ácidos carboxílicos


Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido carboxílico
con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

3.8. Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas


Descarboxilación de los radicales carboxilato. - Es una reacción química en
la cual un grupo carboxilo es eliminado de un compuesto en forma de dióxido de
carbono (CO2).

Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con


pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.

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3.9. Aplicaciones

No solamente los ácidos carboxílicos son importantes, sino el grupo


carboxilo, del cual se generan una gran cantidad de compuestos que son
usados por diferentes sectores industriales:
La industria alimentaria los aplica como:

 Aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico), regulador de alcalinidad,


agente antimicrobiano, acidulante en bebidas carbonatadas.
 Ayudante a la maduración del queso suizo (ácido propiónico), elaboración de
col fermentada y bebidas suaves (ácido láctico).

El sector farmacéutico los emplea en la fabricación de medicamentos:

 Antipiréticos y analgésicos (ácido acetilsalicílico), antimicóticos (ácido


benzoico), vitamina C (ácido ascórbico), fungicidas (ácido caprílico) y
laxantes (ácido hidroxibutanodioico).

Otras aplicaciones industriales de los ácidos carboxílicoses la obtención de


componentes, necesarios en la manufactura de:

 Plásticos, lubricantes (ácido sórbico), barnices, adhesivos transparentes


(ácido acrílico), pinturas (ácido linoleico), pasta dental (ácido salicílico), tintes
(ácido metanoico), materiales impermeables, secantes de pinturas (ácido
palmítico), perfumes (ácido benzoico), poliéster (ácido tereftálico), velas de
parafina (ácido esteárico).
 Jabones, detergentes, cosméticos, productos de limpieza (ácido oleico),
síntesis aromáticas, mantequillas (ácido butanóico), películas fotográficas,
fijadores de color (ácido acético).

En sus formas más simples y naturales, estos ácidos se encuentran en el


vinagre (ácido acético) y en la sustancia que inyectan las hormigas y abejas
al picar (ácido fórmico).

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IV. Detalles experimentales

4.1 Materiales y Equipos


 Tubos de ensayo
 Equipo de Baño de María
 1 Gradilla
 1 Mechero Bunsen
 Vasos de precipitado
 Pinzas para tubo de ensayo
 Bagueta
 1 Rejilla de asbesto
 1 Piceta
 1 Pipeta de 10 mL
 Espátula

4.2 . Reactivos
 Reactivo de Tollens.
 Ácido oxálico.
 Ácido Fórmico.
 Ácido tartárico.
 Ácido salicílico.
 Hidróxido de sodio.
 Metanol.
 Cloruro de calcio.
 Yodato de potasio.
 Yoduro de potasio.
 Almidón.
 Agua destilada

 Palabras clave:
Oxidación, Reactivos, coloración, identificación, ácidos carboxílicos,
reducción, decoloración, disolución, precipitado, baño maría, ácidos.

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4.3. Procedimiento Experimental

Experiencia N° 1
4.3.1. Reacción de identificación de un ácido carboxílico
Procedimiento:
 En un tubo de ensayo agregar la solución de yodato de potasio y la solución
de yoduro de potasio. Añadir a la muestra de ácido carboxílico R-COOH (los
4 ácidos), se observará una coloración rojiza, que por adición de una solución
de almidón tornará azulina. Al calentar en un baño María se desprenderán
vapores de color violeta del yodo.
Ácido salicílico Acido Tartárico

Ácido oxálico Acido fórmico

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Reacciones químicas:
 Ácido tartárico

C4H6O6 + KI + KIO3  I2 + C4O6H5K + H2O

 Ácido salicílico

C7H6O3 + KI + KIO3  I2 + C7H5O3K + H2O

 Ácido fórmico

HCOOH + KI + KIO3  I2 + CHCOOK + H2O

 Acido oxálico

HCOO-OOCH+ KI + KIO3  I2 + HCOO-OOCK + H2O

Fórmico con almidón Salicílico con almidón

Observaciones
Finalmente después de colocarlos en baño María por 5 minutos

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Ácido salicílico Acido Tartárico

Ácido oxálico Ácido fórmico

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Experiencia N° 2

4.3.2. Reacción con el ácido fórmico (HCOOH)

Procedimiento:

 En un tubo agregar la muestra de ácido


carboxílico, añadir el reactivo de Tollens y
llevar a baño maría.
 Si se forma el espejo de plata indicara que es
un ácido fórmico.

Reacción química:

HCOOH + Ag(NH3)2OH  CO2 + Ag + HCOONH4+ NH3 + H2O

Experiencia N° 3

4.3.3. Reacción con el ácido oxálico


Procedimiento:

 En un tubo de ensayo agregar la muestra de


ácido carboxílico añadir cloruro de calcio, llevar
a baño maría y dejar en reposo.
 Si hubiese turbidez o precipitado blanquecino
entonces nos indicara es un ácido oxálico.

Reacción química:

COOH COO
+ CaCl2 

 Ca+2 + 2HCl
COOH COO

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Experiencia N° 4

4.3.4. Reacción con el Ácido Tartárico

Procedimiento:
 En un tubo de ensayo agregar sulfato de cobre
más de hidróxido de sodio, añadir la muestra de
ácido carboxílico, llevar al baño maría de 2 a 5
minutos.

Reacciones químicas:

CuSO4 + 2Na(OH)  Cu(OH)2 + Na2SO4

COOH COOH


CHOH + Cu (OH)2   CHOH
Cu+2 +H2O
CHOH CHOH

COOH COOH

Experiencia N° 5

4.3.5. Reacción con el Ácido salicílico

Procedimiento:
 En un tubo de ensayo agregar la muestra del ácido
carboxílico agregar metanol, añadir ácido sulfúrico
concentrado y llevar a baño maría.

Reacción química:

COOH
COOCH3

OH
OH
H2SO4(cc )
+ CH3OH 

 + H2O

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4.4. Resultados

 Al ácido fórmico al añadirle el reactivo de Tollens se formará un precipitado


blanco que luego de colocarlo al baño maría se debe formar un espejo de
plata indicando la presencia de ácido fórmico.
 Al ácido oxálico al añadirle el cloruro de sodio y luego de colocarlo en el baño
maría se formará un precipitado blanco lechoso.
 Al acido tartárico añadirle sulfato de cobre más hidróxido de sodio después
de 2 a 5 minutos se formó una solución de color azul.
 La mayoría de los ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones. Por esta
razón existe variación en la fuerza de acidez.
 Sus propiedades químicas de acidez son notorias al disolverlos en agua.
 Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular, son solubles en agua, el
resto no, pero algunos son solubles en alcohol, benceno y éter.

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V. Diagramas de Procesos

5.1. Reacción de identificación de un ácido carboxílico

En un tubo de La solución
ensayo agregar Añadir una muestra se tornará
solución de KIO3 de ácido carboxílico. de color
y KI. rojizo.

Calentar en baño María, Seguidamente


se desprenderán agregar solución de
vapores de color almidón, la solución
violeta. (Liberación de se tornará de color
Yodo) azulino

5.2. Reacción específica con ácido fórmico

En un tubo de
ensayo agregar Añadir en el Calentar en baño
muestra de ácido tubo de ensayo María por unos 3
carboxílico. el reactivo de minutos.
Tollens.

Esto indicará que es Se formará el


un ácido fórmico. espejo de plata.

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5.3. Reacción específica con ácido oxálico

En un tubo de
ensayo agregar Añadir en el Calentar en baño
muestra de ácido tubo cloruro de María por unos 3
carboxílico. calcio. minutos.

Esto nos indicará Se formará un


que es un ácido precipitado de color
oxálico. blanquecino.

5.4. Reacción específica con ácido tartárico

En un tubo de ensayo Luego añadir al


tubo la muestra Calentar en baño
agregar sulfato de
de ácido María por unos 3
cobre con hidróxido
carboxílico. minutos.
de sodio.

Esto nos indicará La solución se


que es un ácido tornará de color azul
tartárico.

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5.5. Reacción específica con ácido salicílico

Agregar una
Agregar al tubo gota de
En un tubo de ensayo ácido
metanol.
agregar la muestra sulfúrico
(CH3OH)
del ácido carboxílico. concentrado.

Esto nos indicará Se percibirá Calentar en baño


que es un ácido un olor. María por unos 3
salicílico. minutos.

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VI. Conclusiones
Después de los ensayos realizados durante el laboratorio se llegó a las
siguientes conclusiones:

 Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos
desprendiendo gas hidrógeno y formando la sal correspondiente. Al
desprender este hidrógeno se le da la propiedad de Acidez.
 La mayoría de ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones por esta razón
existe variación en la fuerza de acidez.
 Sus propiedades químicas son notorias al disolverlos en agua.
 Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son
solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y éter.
 La formación de espejo de plata nos indica que tenemos un ácido fórmico.
 Un precipitado blanquecino nos indica que tenemos ácido oxálico ya que al
perder sus hidrógenos se une al Ion calcio y se forma un compuesto diferente.
 Un compuesto aromático como lo es el ácido salicílico, al mezclarse con
alcohol en medio ácido, se forma un compuesto que tiende a precipitarse con
un olor a frotación.
 La mayoría de los ácidos carboxílicos sustraen o donan electrones. Por esta
razón existe variación en la fuerza de acidez
 En este trabajo aprendimos que los ácidos carboxílicos constituyen un grupo
de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado
grupo carboxilo o grupo carboxi. En el grupo funcional carboxilo coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo. Aprendimos sobre las
aplicaciones las estructurales sus compuestos químicos, y físicos así como
sus usos, preparaciones y cadenas.

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VII. Recomendaciones

 Al momento de hacer el baño maría tener todos los implementos limpios


para no tener sustancias externas en el experimento
 Tener cuidado cuando se manipula los ácidos fuertes concentrados, porque
son irritantes y tóxicos.
 Tener mucho cuidado de no mezclar las pipetas de los tipos de ácido
carboxílicos con los que trabajamos, esto con el fin de reducir los posibles
errores en la experiencia.
 Procurar ser precisos en la adición de reactivos a las muestras, porque
pueden generar reacciones sucesivas que no ayuden con la determinación.
 Tomar nota de los datos, observaciones y sobre todo de los resultados en el
momento en el que se obtiene.
 Algunos compuestos producen irritación u otra cosa similar que causarían
daño a la piel. Advertir sobre los efectos que causan, para adoptar un
comportamiento adecuado en el laboratorio.
 Se debe tener un cuidado especial con los instrumentos de laboratorio, ya
que debido a las limitaciones que se tiene en la universidad, es difícil
conseguirlos.
 Se recomienda el uso de mandiles y guantes, ya que en el laboratorio se
trabaja con elementos que pueden causar daño al contacto con ellos.
 Si se hace en grupo, se recomienda dividirse el trabajo para poder ahorrar
tiempo y poder hacer las medidas con calma, para lograr una mayor
exactitud.
 Efectuar ordenadamente de la parte experimental, para evitar posibles
confusiones.

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VIII. Referencias Bibliográficas

 Brown, T. & Bursten, B. (2009). Química la ciencia central. Editorial: Prentice


Hall, décimo primera edición.
 Guía de laboratorio: Química Orgánica I, UNAC
 Luis C. V. (2010) Química Experimental.
 McMurry, J. 2001. Química Orgánica. 5a. edición. Internacional Thomson
Editores, México.
 Morrison, Robert & Boyd (1998) Robert. Química orgánica (5 aedición).
México: Editorial Pearson. .
 Whitten, K. & Davis, R. (2015). Química. México: Editorial Mc Graw Hill,
Décima edición.
 Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3.ª edición. Omega. Madrid. 2000. pp.
849-850
 Ray Q. Bruwster. Química orgánica. Compañía editorial continental, S.A.
México. D.F.1970.
 Solomons, T.W. Graham e María Cristina Sangines Franchini Química
orgánica. México, D.F.: Limusa, 1985

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