captulo
1 La Qumica del Carbono
La Qumica Orgnica es la rama de la qumica en la que se estudian los compuestos del
carbono y sus reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas,
plsticos, fibras sintticas y naturales, hidratos de carbono, protenas y grasas) formadas por
molculas orgnicas. Los qumicos orgnicos determinan la estructura y funciones de las mo-
lculas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos de
inters para mejorar la calidad de vida de las personas. Esta rama de la qumica ha afectado
profundamente la vida del siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado
sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, aumentado el bienestar
y favorecido la utilidad de casi todos los productos que, en la actualidad, usamos en situacio-
nes que nos son habituales: la ropa que vestimos, los muebles, los objetos que ornamentan
nuestra casa, etc.
Historia de un mundo fascinante
Durante mucho tiempo la materia constitutiva de la naturaleza estuvo ro-
deada de no pocas incgnitas, tal y como hemos venido discutiendo durante
las diferentes lecturas (recuerdas a Demcrito y Aristteles por ejemplo?).
Los estudios de Lavoisier con respecto a la materia mineral evidenciaban,
entre otras cosas, una caracterstica singular: la capacidad que tenan es-
tas sustancias para la combustin. Pareca, asimismo, como si los nicos
productos capaces de arder tuvieran que proceder de la materia viviente.
En los albores de la qumica como ciencia, alrededor del siglo XVII, se
Presencia del carbono en las prendas de vestir. advirti, adems, que si bien la materia procedente de organismos vivos
(componer collage con imagenes temticas)
poda degradarse en materia mineral por combustin u otros procesos
qumicos, no era posible de ninguna manera llevar a cabo en el laboratorio
el proceso inverso. Clebres fueron los experimentos e ideas que llevaron
a los Alquimistas a usar sus conocimientos en este sentido con afanes de
magia y fantasa.
Argumentos de este estilo llevaron a Berzelius (recuerdas la tabla peri-
dica?), a comienzos del siglo XIX, a sugerir la existencia de dos tipos de
materia en la naturaleza, la materia orgnica o materia propia de los seres
vivos, y la materia inorgnica. Para justificar las diferencias entre ambas se
admiti que la materia orgnica posea una composicin especial y que su
unidad 3 | qumica orgnica
formacin era debida a la intervencin de una influencia singular o fuerza
vital exclusiva de los seres vivos y cuya manipulacin no era posible en el
laboratorio. La crisis de este planteamiento, denominado vitalismo, llev
 
consigo el rpido desarrollo de la qumica de la materia orgnica en los
laboratorios, al margen de esa supuesta fuerza vital. La fuerza vital o
fuerza vegetativa llevara al famoso qumico Luis Pasteur a desafiar estas
ideas, poniendo su acento y modelo de estudio en el origen de algunas
enfermedades y en la fabricacin del vino. Sus estudios muy rigurosos e
Louis Pasteur
(1822-1895)
Louis Pasteur (1822-1895), qumico y bac-
imaginativos desarrollados en la segunda mitad del siglo XIX demostraran terilogo francs realiz importantes
que no exista esa fuerza vital o vegetativa. aportes al desarrollo de la qumica y la
biologa. Su trabajo en el campo de la
La teora de la fuerza vital se representa en el siguiente esquema, en el cual qumica orgnica le llev a establecer que
la vida procede de la vida con lo cual se
se establece la diferencia entre los compuestos inorgnicos de los orgnicos,
desvirtu la idea de la fuerza vital. Por
debido a la existencia en estos ltimos de la influencia de la fuerza vital. otra parte, sus trabajos experimentales
sobre la fermentacin le permitieron for-
mular que los microorganismos causantes
compuestos intervencin de la fuerza vital compuestos de ella pueden ser controlados mediante
inorgnicos orgnicos el proceso de la ebullicin, proceso que
organismos vivientes en honor a su trabajo lleva su nombre,
pasteurizacin.
Debido a los estudios de friedrich whler (1880 -1882), qumico alemn
ayudante de Berzelius, esta teora fue desechada, puesto que, experimentan-
do en el laboratorio con una sustancia inorgnica conocida como cianato
de amonio (NH4CNO) observ que esta tena la misma composicin que
la urea extrada de la orina de un perro.
Antes de los aportes de Wlher, los qumicos crean que para sintetizar
sustancias orgnicas era imprescindible la intervencin de la fuerza vital.
El experimento de Whler rompi la barrera entre el conocimiento de las
sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos consideran hoy com-
puestos orgnicos a aquellos que contienen carbono en su estructura,
ademas de otros elementos (que pueden ser uno o ms), entre los cuales
los ms comunes son: hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y los halge-
nos. En la actualidad, la qumica orgnica se la llama tambin qumica del
carbono.
Friedrich Whler
(1880-1882)
Representacin simblica de la ecuacin qumica que explica el descubrimiento de Whler.

para saber
Al menos un 80% de los cinco millones
de compuestos qumicos registrados a
principios de la dcada de 1980 contenan
carbono. Los compuestos orgnicos que
se han sintetizado hasta la fecha tienen
relacin con protenas, vitaminas, medi-
camentos, hidratos de carbono, plsticos,
fibras sintticas y naturales, entre otros.
Esto ha permitido mejorar la salud y el
bienestar de los habitantes del planeta.
Representacin de las estructuras formadas
por los enlaces del silicio y del carbono. Se
muestra la estructura de los compuestos
semiconductores que pueden formarse por la
adicin de un tomo de arsnico (As) al silicio.
Se puede observar la diferencia en el nmero
de electrones externos del arsnico, cinco o
tres, lo cual genera la diferencia entre el tipo
de semiconductor, N o P.
A) Red cristalina
unidad 3 | qumica orgnica
 
1.1Los secretos del carbono:
misterio y avance para la ciencia
La caracterstica principal que tiene el tomo de carbono y que no tiene el
resto de los elementos qumicos, o lo poseen escasamente como es el caso
del silicio, es la concatenacin, es decir, la facultad de enlazarse o unirse
consigo mismo formando grandes cadenas o anillos muy estables. Esta pro-
piedad conduce a un nmero casi infinito de compuestos de carbono, siendo
los ms comunes los que contienen carbono e hidrgeno. Esto se debe a que
el carbono puede formar como mximo cuatro enlaces, lo que se denomina
tetravalencia.
Silicio versus Carbono
Por qu razn la vida se ha desarrollado sobre los compuestos del carbono
y no sobre los del silicio? Por qu los derivados del silicio son tan poco nu-
merosos frente a los derivados del carbono? La existencia en el silicio de ocho
electrones internos adicionales respecto del carbono hace que los electrones
externos (de valencia) responsables del enlace qumico estn ms alejados
del ncleo y, por tanto, atrados por l ms dbilmente. Ello se traduce en cristal, lo cual le hace poseer la mayor dureza de toda la naturaleza. Adems
que la fuerza de los enlaces del silicio es comparativamente menor; particu-
larmente lo es el enlace Si-Si (cuya energa de enlace es aproximadamente
la mitad de la del enlace C-C ), lo que le convierte en ms reactivo, es decir,
menos estable qumicamente. A lo que hay que agregar, que al tener el enlace
C-C mayor energa de enlace, de esta misma forma se va a requerir mayor
energa para romper dicho enlace, por lo cual estos son, como se dijo, ms
estables que los enlaces Si-SI.
B) Semiconductores N C) Semiconductores P Enlace de Carbono
No obstante, el silicio cristaliza formando una red tridimensional semejante
a la del diamante, y sus derivados constituyen el 87 % de la composicin de
la corteza terrestre. Su combinacin con el oxgeno origina la slice o cuarzo
(SiO2). Derivado de este compuesto son los silicatos presentes en los vidrios
que nos son tan comunes.
Como sealbamos anteriormente, el tomo de carbono, presenta una impor-
tante capacidad de combinacin. Los tomos de carbono pueden unirse entre
s formando cadenas, anillos u otras estructuras ms complejas y enlazarse
a tomos o grupos de tomos que confieren a las molculas resultantes pro-
piedades especficas. La enorme diversidad en los compuestos del carbono
hace de su estudio qumico una importante rea del conocimiento bsico y
aplicado de la ciencia actual.
El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque
slo constituye un 0,025% de la corteza terrestre, donde existe principal-
mente en forma de carbonatos. El dixido de carbono es un componente
importante de la atmsfera y la principal fuente de carbono que se incorpora
a la materia viva. Por medio de la fotosntesis, los vegetales convierten el Diamante
dixido de carbono en compuestos orgnicos de carbono, que posterior-
mente son consumidos por otros organismos.
grafito
Diamantes, joyas y braseros (omar)
El carbono existe en la naturaleza como diamante, grafito y carbono amorfo,
los cuales son elementos slidos con puntos de fusin extremadamente
altos, e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las
propiedades fsicas de las tres formas del carbono difieren considerable- Grafito
mente. El diamante es el ms duro que se conoce; cada tomo est unido
a otros cuatro en una estructura tridimensional. Los tomos del diamante
constituyen una red tridimensional que se extiende a lo largo de todo un carbono
(omar) representacin
(omar)
es incoloro, no conductor de la electricidad, pesado, frgil, exfoliable e inso-
luble. Es muy apreciado en joyera y para ciertas aplicaciones industriales.
Sus principales yacimientos se encuentran en la Repblica Sudafricana, Carbono
Brasil, Zaire, Botswana y Federacin Rusa.
actividad de investigacin actividad de indagacin
Te has realizado alguna vez anlisis de orina, Averigua acerca del origen del universo
consulta en tu hogar, busca cualquier otro y las hiptesis que manejan hoy los
miembro de la familia que haya tenido que cientficos con respecto al tomo de
realizarse este tipo de examen. carbono.
Puedes consultar bibliografa rela-
1. Solicita los exmenes y revisa la informacin imagen hoja cionada con temas de fsica o visitar
que entrega. examen de orina diferentes pginas web, para lo cual
(omar) puedes remitirte a los sitios recomen-
2. Registra en una tabla el nombre del examen y dados al final del captulo.
los resultados que entrega, con esta infor-
macin recurre al consultorio ms cercano y
busca la estrategia para obtener una entrevis-
ta con el tecnlogo de laboratorio o la persona
a cargo de la entrega de exmenes.
3. Te sugerimos que lleves preparada una lista
de preguntas y graba o escribe las repuestas
que debers exponer al curso.
4. Responde las siguientes interrogantes:
a) Qu datos arrojan los exmenes?
b) Qu tipo de compuestos estn presentes
Grandes masas del universo conocido estn forma-
en la orina?
das por tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno.
 Lectura Cientfica para saber

Otra de las formas en que se presenta es el carbono grafito est formado Una molcula parecida a un baln
por capas de carbono compuestas por anillos hexagonales de tomos, capa-
ces de deslizarse una sobre la otra, por lo que puede usarse como lubricante. El fullereno, una molcula que se encuentra
Adems tiene un color negro o gris oscuro, un brillo poco intenso, es graso en el polvo interestelar del espacio, tiene
al tacto y buen conductor de calor y electricidad. Se usa en la fabricacin de forma de baln de ftbol, pero su tamao es
electrodos, crisoles refractarios, minas de lpices y productos lubricantes. infinitamente inferior. Es, segn los cientfi-
Sus principales yacimientos se hallan en Sri Lanka, Madagascar, Mxico, cos, la molcula ms hermosa del mundo. Un
Siberia y EEUU. baln de ftbol que est formado por 20 hex-
gonos y 12 pentgonos. Cada uno de los cinco Por su contribucin al descubrimiento de
Adems de las anteriores, el carbono amorfo se encuentra con distintos lados del pentgono tiene pegado un hexgono. la qumica de los fullerenos, Robert Curl
comparti el Premio Nobel de Qumica con
grados de pureza en el carbn de lea, el carbn, el coque, el negro de Este baln, el mismo que seguramente tiene tu
Smalley y Kroto en 1996.
carbono y el negro de humo. El negro de humo, que a veces se denomina hermano o amigo, ser utilizado, como siempre, en
de forma incorrecta negro de carbono, se obtiene quemando hidrocarburos algn Mundial de ftbol.Pero ms all de los Mundiales de Ftbol y de la
lquidos como el kerosene, con una cantidad de aire insuficiente, produ- movilizacin de la hinchada,matemticos, fsicos y qumicos estudian esta
ciendo una llama humeante. curiosidad geomtrica, porque resulta que hace unos aos se descubri una
Durante mucho tiempo se utiliz el negro de humo como pigmento negro nueva estructura del Carbono, el C60, que tiene esa forma; se encuentra en Responde
en tintas y pinturas, pero ha sido sustituido por el negro de carbono, que el polvo interestelar del espacio, ahora se puede producir en el laboratorio 1. Por qu razn los cientficos llamaron
est compuesto por partculas ms finas. El negro de carbono, llamado y se llama fullereno o, buckyball. En 1985 los cientficos estadounidenses a la molcula de carbono fullereno o
tambin negro de gas, se obtiene por la combustin incompleta del gas Robert Curl y Richard Smalley, junto con el britnico Harold Kroto, descu- buckyball?
natural y se utiliza sobre todo como agente de relleno y de refuerzo en el brieron los fullerenos, una tercera forma de Carbono. Quedaron sorpren- 2. Por qu les llam la atencin a los cien-
caucho o hule. didos por la estabilidad que presentaba, la que se explica por su perfecta tficos la molcula de carbono C60?
simetra. El hecho de ser fcilmente manipulables y huecos por dentro, 3. Qu caractersticas tiene esta molcula?
ofreca la alternativa de que aquella estructura tuviera aplicaciones futuras 4. Dnde se encuentra esta molcula
actividad de indagacin actividad de investigacin muy promisorias, entre ellas la posibilidad de fabricar superconductores, 5. Con la colaboracin de tus profesores de
que tienen la capacidad de transportar corriente elctrica sin prdidas de artes y de qumica, dibuja un cmic que
1. En un Mapa Mundial, identifica los 1. Investiga con tus compaeros en qu consiste el Ciclo del Carbono en la energa. La llamaron buckminsterfullereno, en honor al arquitecto alemn te permita explicar y comprender las di-
puntos geogrficos donde estn naturaleza y con la informacin acumulada, construyan una maqueta con ferencias y semejanzas que existen entre
Buckminster Fuller, quien haba trabajado con esas formas geodsicas en
presentes las principales minas de material reciclable, de tal manera que les permita explicar la importancia del el carbono grafito, diamante y fullerazo.
diamantes y sectores productivos de la construccin del pabelln de Estados Unidos en algunas exposiciones
ciclo del carbono en nuestras vidas. Resume en una tabla las semejanzas y di-
grafito en el mundo. mundiales. Ante la complejidad de la palabra, la comunidad cientfica opt
ferencias entre los tres tipos de carbono.
2. Por qu el carbono tiene la particularidad de enlazarse a un gran nmero de por resumirla a buckyballs. Los matemticos y los astrnomos, quienes
2. Lee el siguiente texto y responde las compuestos?
preguntas.
3. Como aprendiste, el carbono se encuentra en la naturaleza en forma de
diamante. Como ste elemento es uno de los ms duros, se le utiliza para cortar
otros objetos slidos. Intenta entrevistar a un joyero o cristalero para que te
explique cmo se realiza este procedimiento. Qu relacin existe entre la
actividad de aplicacin
pureza de un diamante, brillo, tamao, forma y su valor comercial?
1. Averigua en qu regin de Chile se encuentran los principales yacimientos de
4. En algunos casos cuando se quiere cortar un vidrio se utiliza un diamante. carbn. Cul es la situacin actual de esta actividad minera?
Intenta entrevistar a un cristalero o joyero para que te explique el por qu de este
procedimiento. 2. Con la informacin acumulada, redacta un pequeo informe acerca de la minera
unidad 3 | qumica orgnica

del carbn en Chile y las consecuencias que ha significado para el desarrollo del pas.
5. Aprovecha la ocasin para preguntar:
Qu relacin existe entre la pureza de un diamante, su brillo,tamao, forma 3. Qu diferencia existe entre el carbn coque y el carbn de espino?
y valor comercial?
4. Sabas t que en las minas est prohibido el ingreso de mujeres? Averigua cul es
el mito que explica esta situacin.

 
 captulo

2 Clasificacin de los
Compuestos Orgnicos En compuestos como el butano, pentano, entre otros, es difcil distinguir
con claridad su estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse dos
frmulas estructurales distintas para la frmula molecular del butano H
H
C
H
C
H
C
H
C H
(C4H10). Los compuestos con la misma frmula molecular pero distinta H H H H
frmula estructural se llaman ismeros. Para nuestro ejemplo, los nombres Butano
De acuerdo con la gran diversidad de compuestos orgnicos que puede formar el carbono es para los ismeros son el butano y el metilpropano. Las estructuras de los
necesario estudiar su clasificacin y la definicin de ciertos conceptos. Los hidrocarburos dos ismeros se ilustran en la figura de la derecha. H H H
son los derivados del carbono ms sencillos. Resultan nicamente de la unin de tomos de H C C C H
carbono con tomos de hidrgeno y de tomos de carbono entre s formando cadenas que Cuando los hidrocarburos saturados pierden uno de los hidrgenos H H
pueden ser abiertas o cerradas y cuyos eslabones pueden estar unidos por enlaces simples enlazados, se generan grupos , cuyo nombre se forma del nombre
H C H
o por enlaces mltiples. del hidrocarburo del cual proviene el grupo, reemplazando la terminacin
De esta manera podemos clasificar los hidrocarburos de acuerdo con el tipo de cadena y el ano por la de ilo. Cabe sealar, que estos grupos alquilos o radicales, se H

tipo de enlace. Segn la cadena se clasifican en alifticos que corresponden a los compuestos representan con una letra , por ejemplo tenemos CH3-, CH3CH2-, etc. Metilpropano

de cadena abierta como se indica en la figura, en la cual los tomos de carbono son de color
gris y los de hidrgeno de color blanco.
Los hidrocarburos de cadena cerrada, se caracterizan por que tienen una
forma geomtrica determinada en la cual en cada vrtice existe un tomo
de carbono e hidrgeno. En estos compuestos se encuentran los alicclicos
y los aromtico. Ejemplo:
Alcano Nombre Alquilo Nombre Representacin de las frmulas estructurales
CH4 metano -CH3 metilo de dos compuestos ismeros pertenecientes
al grupo de los alcanos.
C2H6 etano -C2H5 etilo
C3H8 propano -C3H7 propilo
C4H10 butano -C4H9 butilo

Hidrocarburos de
cadena abierta
Los enlaces simples entre dos tomos de (CC)
dan origen a las molculas o compuestos
saturados, mientras que los enlaces dobles y
triples (C=C ; C=C) dan origen a molculas o
compuestos insaturados.
hidrocarburos alifticos
Frmula Molecular Nombre
CH4 metano
C2H6 etano
C3H8 propano
C4H10 butano
C5H12 pentano
C6H14 hexano
unidad 3 | qumica orgnica
H
C
actividad de construccin actividad de indagacin
H H H H
H C C H C C 1. Dibuja o representa con algn
1. Con tu equipo de trabajo, elige 3 alcanos de
la lista anterior y arma las molculas con material reciclado las molculas de
H C C H
C C material reciclable a tu eleccin que te permita alcanos y los derivados alquilos.
H H H C H representarlos. Luego intercambia con tus
compaeros e identifica las semejanzas y 2. Entrevista a un empleado de una
H diferencias en tus maquetas. Te recomendamos bomba bencinera y pregntale, entre
Benceno Especificar... identificar los tomos de hidrgeno y de carbono otras cosas:
imagen con Qu es el octanaje de un combusti-
con formas geomtricas distintas, colores o
alumno amran-
cualquier otro criterio que te facilite el armado ble? qu diferencias hay entre ellos?
2.2Hidrocarburos: una familia unida permanece unida do el modelo
de tus molculas. (omar)
3. Las bebidas alcohlicas normalmente
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos del carbono que presentan 2. Representen, a travs de un dibujo, las molculas tienen etanol o alcohol etlico. Te
nicamente enlaces simples y reciben el nombre de Alcanos. El compuesto que armaste. imaginas de dnde proviene esta
ms sencillo de la serie de los alcanos es el metano, de frmula CH4, el Compara tus dibujos con las representaciones de molcula? Adelanta una respuesta
posible.
cual es un combustible gaseoso que constituye el principal componente otros grupos.
a) Cules son las semejanzas y diferencias?
del gas natural. Adems, se incluyen en esta serie el etano (C2H6), propano
b) Qu pueden concluir?
(C3H8) y butano (C4H10). c) Qu obstculos tuvieron para realizar esta
La frmula general de los hidrocarburos saturados es CnH2n+2,

actividad?
C10H22 decano
donde n corresponde al nmero de tomos de carbono que d) Cmo los superaron?
C11H24 undecano
forman parte del compuesto. Para los compuestos formados
C12H26 dodecano 3. Utilizando los mismos materiales construye las molculas de butano y el
con ms de cuatro tomos de carbono, se usan los prefijos
metilpropano. Sigue las mismas indicaciones anteriores.
numricos griegos penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc y
Baln de gas licuado
del petrleo (GLP), el sufijo-ano. 4. Utilizando figuras geomtricas, dibuja el butano y el metilpropano. Identifica
el cual puede ser
cada tomo de cada elemento diferente por un color.
propano o butano.

10 11
 para saber a) propiedades fsicas de los hidrocarburos a) propiedades fsicas de los alquenos
Los hidrocarburos como el metano, etano, propano y butano norma- Los alquenos tales como eteno, propeno y buteno son gases a tempera-
les son gases a temperatura ambiente; desde el pentano (C5H12) al tura y presin normales. Los siguientes alquenos, que van desde C5H10 Aplicacin de
En las minas de carbn el gas metano insecticidas en
hexadecano (C16H34) son lquidos; desde el C16H34 (n-hexadecano) hasta C15H30, son lquidos y los superiores a C15H30 son slidos. Por
suele formar mezclas explosivas con el plantacin de
en adelante, son slidos. Los alcanos son incoloros, y, generalmente, lo general, el punto de ebullicin, de fusin, la viscosidad y la densidad lechugas
aire, y se le da elnombre de gas gris.
El peligro del gas gris no slo se debe
sin olor (el metano y algunos compuestos superiores poseen un ligero aumentan a medida que se incrementa la masa molar de los alquenos.
a los efectos mecnicos y trmicos de olor). Son prcticamente insolubles en agua. Los puntos de ebullicin, Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua, pero el
la explosin, sino tambin al enrareci- y de fusin, la viscosidad y la densidad, en general aumentan cuando se etileno tiene un suave olor.
miento del aire por escasez de oxgeno incrementa la masa molar del compuesto (recuerdas la unidad 2?).
(asfixia), y adems, por la formacin del b) propiedades qumicas de los alquenos
monxido de carbono (CO) que es alta- El enlace doble de los alquenos representa la zona reactiva que tiene
mente txico. b) propiedades qumicas de los hidrocarburos la molcula. Por esta razn, el eteno o etileno es la materia prima ms Uno de los
artculos en los
Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo empleada en el mbito industrial.
que es utilizado el
dixido de carbono y agua. Por ejemplo, Alejandro Volta, fsico italiano polietileno como
(1745-1827), descubri el metano en 1778 y Berthelot lo sintetiz a partir Algunos ejemplos de aplicaciones de los alquenos son los siguientes: materia prima.
de acetileno e hidrgeno en caliente y posteriormente hizo pasar esta
mezcla a travs de otra mezcla compuesta de sulfuro de hidrgeno y - El dicloruro de etileno (1,2-dicloroetano) se emplea como disolvente
sulfuro de carbono sobre cobre al rojo. en la manufactura de insecticidas.
- El etileno, en presencia de trazas de oxgeno y catalizador. Se obtiene
actividad de indagacin el producto que corresponde al polietileno (la unidad base de etileno
En la fabricacin de
se repite por centenares de veces), el cual es un plstico altamente los neumticos de
resistente a los ataques de diversos reactivos qumicos. Se utiliza los automviles son
1. Con la colaboracin de tu profesor de Biologa, intenta explicar la existencia de
como materia prima en artculos para la electricidad y fabricacin de utilizados diversos
olor a gas en los pantanos. Qu puedes concluir? materiales de tipo
accesorios de electrodomsticos. orgnico.
2. A partir de la pregunta anterior, investiga si existen basurales en tu ciudad o - El etileno tambin se emplea como anestsico en ciruga, y en gran
regin (puedes preguntar en CONAMA regional sobre este tema). escala para la maduracin de frutas, como limones, manzanas, naran-
jas, pltanos, etc. Tambin, el etileno exhibe propiedades semejantes
3. Por qu se produce el gas en los basurales? Qu puedes concluir?
a las hormonas, acelerando el crecimiento de varios tubrculos, por
ejemplo, la papa.
4. Con los datos obtenidos y tus conclusiones, elabora un informe donde distingas
los aspectos positivos y los negativos de la produccin de gas en un basural. El metano, conocido vulgarmente como gas de los - El butadieno se usa para la obtencin de caucho sinttico. Tambin,
Es posible ocupar el gas producido para su consumo en la ciudad? pantanos, se encuentra con frecuencia en los pantanos se utiliza en la obtencin de otros productos para la fabricacin de
y aguas estancadas. El crecimiento de
varios tubrculos,
por ejemplo, la papa.

2.3 Los alquenos 2.4 Los alquinos

hidrocarburos alquenos
Frmula Molecular Nombre
C2H4 eteno
C3H6 propeno
C4H8 buteno
C5H10 penteno
C6H12 hexeno
unidad 3 | qumica orgnica
Los hidrocarburos alquenos, u olefinas, se llaman as porque entre dos Los alquinos se representan por la frmula general CnH2n-2. La presencia hidrocarburos alquinos
tomos de carbono vecinos existe un doble enlace; incluso puede que un de un triple enlace entre dos tomos de carbono implica forzosamente, Frmula Molecular Nombre
compuesto posea ms de un enlace doble. Los alquenos se consideran como la prdida de dos tomos de hidrgeno en la frmula general (CnH2n)
C2H2 etino
ismeros de los cicloalcanos. Los hidrocarburos alquenos se representan de los alquenos, es decir, la prdida de cuatro tomos de hidrgeno en
C3H4 propino
por la frmula general CnH2n, donde (n) es igual o mayor que dos, ya que la la frmula general(CnH2n+2) de los alcanos.
presencia de un doble enlace indica inclusivamente la prdida de los tomos La nomenclatura para los alquinos es la misma que para los alquenos; C4H6 butino
de hidrgeno en la frmula general de los alcanos(CnH2n+2). pero les corresponde la terminacin ino, para indicar la presencia de un C5H10 pentino
Los alquenos en forma anloga a los alcanos, se nombran indicando el triple enlace. Esto es etino, propino, butino, etc.

nmero de tomos de carbono mediante prefijos y en este caso su termi-

nacin corresponde a eno.

12 13
 a) propiedades fsicas de los alquinos
Los tres primeros alquinos son gases; los dems son lquidos o slidos. A
medida que se incrementa la masa molar de los alquinos aumenta la den-
sidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin en los compuestos.
Por trmino general, son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
actividad de anlisis y comprensin
1. Argumenta brevemente las siguientes preguntas:
a) Qu es el petrleo, desde el punto de vista qumico?

pedir otros
propiedades fsicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos.
ejemplos a luigi Son insolubles en agua, pero se disuelven en los disolventes orgnicos de
baja polaridad, como el eterdietlico, benceno, tetracloruro de carbono,
entre otros.

b) Qu productos de uso diario se obtienen a partir del petrleo?

b) propiedades qumicas de los alquinos
El alquino ms utilizado y conocido es el acetileno, y sus propiedades
qumicas son las siguientes:

- Es un buen combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por
lo que se us mucho como manantial de luz (lmparas de acetileno).
c) El petrleo es un recurso renovable o no renovable?
- Su combustin desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxgeno
Soldadura en la que
se combina oxgeno y
(soplete oxiacetilnico) produce elevadas temperaturas, por lo cual se
acetileno, para producir emplea frecuentemente en faenas de soldaduras y en cortes de lminas
elevadas temperaturas. de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.

actividad de indagacin
1. Qu precauciones se debe tener con los insecticidas? Averigua qu son los bioin-
secticidas y de las ventajas de la Qumica del Carbono en agricultura.
2. El cloroformo se ha utilizado histricamente en medicina como anestsico.
Qu ocurre actualmente?
Intenta conversar o entrevistar a algn profesional de la salud al respecto.
3. Conversa con un mecnico sobre los distintos tipos materiales que se utilizan para
la fabricacin de neumticos de automviles. Prepara las preguntas previamente,
por lo que te recomendamos consultar a tu Profesor.
Comparte tu experiencia con tus compaeros
2. Con tu grupo de compaeros(as) preparen una entrevista para, al menos, una de imagenes
las siguientes personas: un qumico, qumico farmacutico, qumico industrial marea negra,
o ingeniero qumico y abarquen, entre otras, las siguientes preguntas: planta petrleo,
industria
Por qu son tan peligrosos los derrames de petrleo? Qu consecuencias trae
al medio ambiente?, Chile ha sufrido alguna vez de marea negra?, cundo?,
dnde?, por qu?, qu consecuencias trae la marea negra en el
medio ambiente?, en la alimentacin y salud de la poblacin?
Qu es la gasolina?, qu ventajas y desventajas tiene la gasolina con plomo y
sin plomo?, qu tiene que ver esto con la restriccin vehicular y los convertido-
res catalticos?
Qu medicamentos tienen como compuesto base algn derivado del petrleo?
3. Investiguen cules son los plsticos derivados del petrleo y elaboren muestras
de esos tipos.

4. Investiguen acerca de la produccin, venta y distribucin de petrleo y sus deri-

vados de las empresas que funcionan en Chile.

5. Coordinen y organicen una exposicin con la investigacin derivada de las en-

trevistas. (Ver Anexos al final del libro para facilitar la actividad).

6. Elabora tablas, grficos o esquemas propios para registrar los datos acumulados
unidad 3 | qumica orgnica

en la experiencia de investigacin. Reflexionen, argumenten y formulen conclu-

siones utilizando como modelo las preguntas que se incluyen a continuacin.

Cul es la importancia del petrleo como combustible y materia prima?

Cmo aprovechar mejor el petrleo disponible?
Qu tipos de materiales se producen a partir del petrleo?
Qu dificultades existen con algunos desechos orgnicos?
Cul es la importancia de dichos materiales desde el punto de vista
tecnolgico y de calidad de vida de las personas?

14 15

Kekule von Stadonitz
(1829-1886)
Historia del Benceno
Mltiples estructuras propuestas para el ben-
ceno. Se acept que la que ms corresponda
con las propiedades de este compuesto era una
estructura resonante en la que se deslocalizan
los enlaces dobles presentes en el anillo.
actividad de reflexin
1. Por qu piensas que la Comunidad
Cientfica le crey a Kekul su sueo?
2. Qu factores conspiraron para que la
Comunidad de Pensadores no le creye-
ra a Demcrito y tampoco a Avogadro?
Redacta brevemente tus ideas y opina
acerca del desarrollo de la creatividad
y de la imaginacin en la construccin
del conocimiento cientfico.
3. Qu vinculaciones estratgicas tuvo
para la primera mitad del siglo XX la
industria qumica con el nuevo orden
geopoltico del mundo?
unidad 3 | qumica orgnica
16
2.5 Hidrocarburos aromticos
y la serpiente se convirti en benceno .
Retomemos la clasificacin de los hidrocarburos de acuerdo con su forma
geomtrica. El benceno es aislado del gas del alumbrado por Faraday en
1825, que determin su frmula emprica como CH. Nueve aos ms tarde,
en 1834 Mitscherlich determina su frmula molecular C6H6, que parece
violar la tetravalencia del carbono. Cmo era esto posible? Varias fueron
las formulaciones que se dieron desde el siglo XIX pero ninguna era capaz
de explicar sus propiedades fsicas y qumicas. Dichas formulaciones, entre
otras, fueron:
Benzevaleno Ladenburg Dewa Clausr
Ninguna de estas formulaciones explicaba por s sola el problema detectado.
No fue sino hasta 1865, cuando el qumico alemn, Kekule von Stadonitz
(1829-1886) propuso una estructura ciclohexatrinica en equilibrio consigo
misma. Pero el benceno es una molcula hexagonal completamente sim-
trica. Cmo explicarlo entonces?
La propuesta de Kekul sera descrita creativamente en su libro Tratado de
Qumica Orgnica publicado en 1861. Cuenta la historia de la ciencia, que
Kekul estaba tan preocupado por la estructura molecular del benceno , que
so con dicha molcula , a la que vio como una cadena lineal igual a una
serpiente que de pronto se cerraba sobre s misma como si se mordiera
la cola . El sueo le dio la idea de que la molcula del benceno deba estar
formada por 6 tomos de carbono y 6 tomos de hidrgeno. Inspirado en
su sueo, propuso la frmula estructural para el benceno.
Hasta antes del sueo de Kekul, los hidrocarburos se representaban slo
mediante cadenas lineales de tomos de carbono. Ahora pueden repre-
sentarse de manera ms consistente y apegada a la estructura real de los
compuestos, mediante frmulas estructurales y circulares. El sueo de
Kekul sera un anticipo maravilloso y clave para la comprensin de las ms
complejas interpretaciones de la qumica orgnica moderna.
Los compuestos que contienen, por lo general, anillos cerrados de tomos de
carbono, se llaman hidrocarburos aromticos. Originalmente el trmino
estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus
derivados, pero actualmente incluye casi la mitad de todos los compuestos
orgnicos. Antiguamente, el alquitrn de hulla era la nica fuente para la
obtencin de hidrocarburos aromticos. Sin embargo, durante la Segunda
Guerra Mundial, Alemania se enfrent al corte de los suministros de las
fuentes de petrleo y de gas natural. Debido a ello su industria qumica
creci enormemente pues al no disponer de petrleo, tuvo que desarrollar
sus procesos a partir de etino (acetileno).
3
captulo
Grupos Funcionales
Qu tienen en comn y qu diferente?
De acuerdo con lo que has estudiado te habrs dado cuenta de que los compuestos orgnicos
tienen diferentes propiedades, que se deben a la presencia de grupos de algunos tomos tales
como cloro, oxgeno o nitrgeno, que le dan ciertas caractersticas. Estos grupos reciben el
nombre de grupos funcionales y determinan la mayora de las propiedades qumicas de los
compuestos. Nuestro estudio se centrar en los alcoholes, teres, cetonas, cidos carboxlicos
y derivados.
3.1 Los alcoholes
Los alcoholes se pueden obtener mediante la reaccin de adicin de una
cetona o aldehdo en presencia de nuclefilo del tipo NaBH4 y LiAlH4 en
un medio cido. Tambin, mediante la reaccin de una cetona o aldehdo
con un reactivo de Grignard, segn las ecuaciones:
a) La primera reaccin se realiza mediante una reduccin con hidruro
segn se indica:
R1(R2)CO + NaBH4 1(R2)(H)CO- (Intermediario)
Muchos de los grupos orgnicos funcionales
que vas a estudiar en este captulo estn pre-
R1(R2)(H)CO + H+ sentes en productos de consumo diario.
para saber
La palabra alcohol proviene de la palabra
b) La segunda va de reaccin se produce con el reactivo Gringard de rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de
antimonio que se utiliza para el maquillaje
acuerdo con la ecuacin:
de ojos. El trmino alcohol se empleaba
para referirse a cualquier tipo de polvo
R1(R2)CO + CH2MgBr R1(R2)CH3- (Intermediario) fino, aunque ms tarde los alquimistas
de la Europa medieval lo utilizaron para
las esencias obtenidas por destilacin,
estableciendo as su acepcin actual.
R1(R2)CO + CH3 MgBr
17
 Los compuestos orgnicos que contienen uno o ms grupos hidroxilos (OH-) Caractersticas de algunos alcoholes ms comunes
se denominan alcoholes y fenoles. El grupo hidroxilo (OH-) es considerado
el grupo funcional de la molcula de un alcohol. Dicha denominacin se metanol
metanol Sntesis doble pgina:
utiliza comnmente para designar un alcohol especfico; por ejemplo, el El alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula CH3OH, es el imagenes: vino, destilacin,
alcohol etlico o etanol, cuya frmula es la siguiente(CH3CH2OH); y fenol ms simple de los alcoholes. Se preparaba por destilacin destructiva de la fermentacin

(C6H5OH). Estos son ejemplos de compuestos hidrocarburos no saturados madera, pero hoy en da casi todo es de origen sinttico. Al ser ingerido en
(hidrocarburo aromtico). forma lquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso. Se
etanol utiliza para desnaturalizar alcohol etlico, como anticongelante y, adems,
Para nombrar los alcoholes se utiliza la terminacin ol. El prefijo num- como disolvente para gomas y lacas.
rico rabe se utiliza para dar la ubicacin donde se encuentra el grupo
hidroxilo(OH-) en el compuesto dado. etanol
El alcohol etlico o etanol, conocido como el alcohol de vino, de frmula para saber
etilenglicol
Es importante tener presente que los alcoholes pueden poseer uno, dos global C2H5OH, es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado
o tres grupos hidrxido (OH-) enlazados a sus molculas, los cuales se y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas Cabe destacar los numerosos productos
clasifican en: como la cerveza, el vino y el brandy, etc. Tambin, debido a su bajo punto qumicos que se obtienen del etanol,
por ejemplo, el butadieno, utilizado en la
glicerina de congelacin, ha sido empleado como fluido en termmetros para medir
fabricacin de caucho sinttico, y el cloro
monohidroxlicos (un grupo OH-) temperaturas inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40 C, y como etano, un anestsico local. El etanol o
dihidroxlicos (dos grupos OH-) anticongelante en radiadores de automviles. alcohol etlico es miscible con agua y con
trihidroxlicos (tres grupos OH-) la mayor parte de los disolventes org-
nicos. Es un disolvente eficaz de un gran
Estos alcoholes quedan nmero de sustancias, y se utiliza en la
dentro de su clasificacin
Por ejemplo Un poco de historia
elaboracin de perfumes, lacas, celuloides
como alcoholes
a) CH3OH (metanol ) Desde la antigedad, la obtencin del etanol se ha realizado mediante una
monohidroxlicos.
y explosivos. Las disoluciones alcohlicas
fermentacin de azcares. Fue el qumico Luis Pasteur quien se dedic al de sustancias no voltiles se denominan
b) CH3CH2OH (etanol o alcohol etlico)
estudio sistemtico de la fermentacin alcohlica, descartando as la teo- tinturas. Si la disolucin es voltil recibe
Estos alcoholes
ra de la generacin espontnea o de la fuerza vital, como ya habamos el nombre de espritu.
corresponden a los sealado al inicio de esta unidad. Los alcoholes superiores, de mayor masa
alcoholes dihidroxlicos
Todas las bebidas alcohlicas y casi la mitad del etanol industrial an se molar que el etanol, tienen diversas aplica-
y trihidroxlicos,
c) OHCH2CH2OH (etilenglicol)
ciones tanto especficas como generales:
respectivamente. fabrican mediante este proceso.
d) OHCH2CH(OH)CH2OH (glicerina) el butanol se usa como base para perfu-
El almidn de la patata (papa), del maz y de otros cereales constituye una mes y fijadores.
excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimaza, transforma
el azcar simple en dixido de carbono. La reaccin de la fermentacin se
Tambin, los alcoholes se pueden clasificar en: representa por la ecuacin:

primarios, secundarios, terciarios C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

Esto depende del nmero de carbono enlazado al tomo de carbono que se En la elaboracin de ciertas bebidas tales como el whisky y el brandy, algunas para saber
encuentra unido el grupo hidroxilo, los cuales pueden ser uno, dos o tres de sus impurezas son las encargadas de darle su caracterstico sabor final.
tomos de carbono. La mayora del etanol no est destinado al consumo humano.
Los alcoholes son subproductos normales
de la digestin y de los procesos qumicos
Por ejemplo
actividad de investigacin en el interior de las clulas, y se encuen-
tran en los tejidos y fluidos de animales
Representacin de las Averigua qu productos usados en tu hogar poseen etanol, propanol o meti-propanol y plantas.
unidad 3 | qumica orgnica

frmulas estructurales
entre sus ingredientes. Para ello revisa las etiquetas. Construye una tabla.
para alcoholes de tipo
primario, secundario y
terciario.

Etanol 2-propanol 2-meti-2-propanol

set de elementos caseros que

contengan etanol y metanol

18 19

para saber
Es importante saber que el fenol es un
germicida y desinfectante, el cual fue
utilizado a mediados del siglo XIX como
antisptico. Hoy en da, hay una gran
variedad de fenoles que son menos
txicos y ms eficaces. Tambin, el fenol
es la materia prima para preparacin de
la conocida aspirina: en una primera
etapa se sintetiza
el cido saliclico
y a partir del ci-
do se obtiene la
aspirina.
actividad de investigacin
1. Investiga en qu sustancias qumicas de
uso domstico o industrial se utilizan las
sustancias anteriores.
2. Utilizando tus materiales reciclados,
forma ahora una molcula cclica de los
grupos funcionales anteriores. Qu co-
nocimientos qumicos ests aplicando?
Argumenta tus explicaciones por escrito.
3. Cmo le explicaras a un hermano o
amigo menor que t lo que es un alco-
hol desde el punto de vista qumico?
4. En las leyendas de piratas se cuenta que
cuando a bordo surgan enfermedades
infecciosas se amputaban las piernas de
los tripulantes hacindoles beber brandy
o whisky. Cmo lo explicaras?
unidad 3 | qumica orgnica
20
3.2 Los fenoles 3.3 Aldehdos y cetonas
Cuando el grupo funcional hidroxilo (-OH) se encuentra unido a una es- Un tipo de compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo
tructura aromtica bencenica, el compuesto recibe el nombre particular funcional carbonilo son los aldehdos y las cetonas, las cuales se diferencian
de fenol. As, una gran serie de compuestos aromticos como los fenoles, dependiendo de la ubicacin de este grupo carbonilo. Los aldehdos pueden
derivan fundamentalmente de la sustancia ms simple que corresponde ser obtenidos por oxidacin de alcoholes primarios mediante la accin del
al fenol. Podemos mencionar algunos compuestos que pertenecen a esta dicromato de potasio (K2Cr2O7) en presencia de cobre metlico en caliente,
familia de los fenoles. Segn la ubicacin del grupo funcional en la molcula, como se ilustra en las siguientes ecuaciones:
el compuesto recibe diferentes nombres: parafenol,metafenol y ortofenol,
segn se ilustra en la siguiente figura:
a) RCH2OH + K2Cr2O7 + Cu
Donde Z = OH, CH3, NO2, Cl, Br ,etc.
Un ejemplo especfico, sera el paraclorofenol, metaclo-
rofenol y ortoclorofenol.
Para - Meta - Orto -
Representacin de la
formula estructural de b) ArCH3 + CrO3 + Cu+ Ac2O H2O
las posiciones orto,
Se solicita material de apoyo
meta y para, segn se
sugerido por Luigi (imagenes,
encuentre el tomo o
grupo de tomos en la
esquemas para saber o para
recordar,e tcc)
estructura bencnica. Tambin, se han sintetizados los aldehdos, a partir de cloruros de cidos
Se muestran ejemplos aliftcos y aromticos mediante una reduccin con hidrgeno, Pd-BaSO4
de las tres posibles mo- y un ctalizador moderado o LiAlH(o-t-C4H9)3.
lculas del clorofenol.
Por otra parte, las cetonas se han preparados diversos tipos de sntesis, las
ms conocidas son la oxidacin de alcoholes secundarios (a) y acilacin de
Friedel-Crafts (b), entre otros, como se ilustra en las respectivas ecuaciones
a) RCH(OH)R1 + Cu
P- Clorofenol M - Clorofenol O - Clorofenol
Otros ejemplos de alcoholes son los siguientes:
b) ArCH3 + CrO3 + Cu + Ac2O H2O
Existen ciertos
compuestos que
reciben nombres
particulares, como es Los aldehdos y cetonas tienen incorporado en su molcula el grupo carbonilo
el caso de este tipo de (C=O). Este grupo es considerado muy importante en la sntesis Orgnica,
alcoholes conocidos debido a su gran reactividad que presenta. La estructura de los aldehdos se
como hidroquinonas,
representa segn la frmula general, donde R es un grupo alquilo y Ar es un
resorcinol y catecol.
grupo arilo. Veamos la siguiente tabla: Compuesto Nombre
Hidroquinona Resorcinol Catecol
CH3CHO acetaldehdo (etanal)
CH3CH2CHO propionaldehdo (propanal)
C6H5CHO benzaldehdo
C3H5CH2CHO fenilacetaldehdo (feniletanal)
Aldehdos
21
 3.4 teres

para saber
Los aldehdos y las cetonas tienen una
amplia aplicacin tanto como reactivos y
disolventes as como su empleo en la fabri-
cacin de telas, perfumes, plsticos y en la
medicina. En la naturaleza se encuentran
ampliamente distribuidos como protenas,
carbohidratos y cidos nucleicos, tanto en
el reino animal como vegetal.
Se conoce cmo grupo Arilo un Hidrocarburo Aromtico que est unido a
una cadena carbonada.
El nombre dado entre parntesis de estos compuestos es aceptado por
IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada). Los aldehdos
derivan de los hidrocarburos saturados y no saturados, luego se nombran
conservando la denominacin de origen y se le agrega el sufijo al que lo
caracteriza.
Las cetonas se representan segn la frmula general:
La obtencin de los diferentes teres ha sido prepara do de los alcoholes para saber
primarios, secundarios y terciarios mediante una dehidratacin con cido
sulfrico en caliente. En general, se puede plantear la siguiente ecuacin:
El metanal se utiliza en la elaboracin de
uno de los llamados plsticos tcnicos que
RO-H + R1OH +H2SO4 R-O-R1 + H2O se emplean fundamentalmente en la
sustitucin de piezas metlicas en auto-
Por ejemplo, mviles, maquinaria, fontanera as como
para cubiertas resistentes a los choques
R = CH2CH3 , R1 = CH2CH3
en la manufactura de aparatos elctricos.
Estos plsticos reciben el nombre de POM
2CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OCH2CH3
(polioximetileno) y plantas.

Tambin, los teres se han preparado (Sntesis de Williamson) mediante

una reaccin de un haluro de alquilo con un fenolato de sodio o un alcoxido
sodio como se muestra en las respectivas ecuaciones:

Acetonas
a) R-X + R1ONa R-O-R1 + NaX
actividad de indagacin
Donde los grupos R y R pueden corresponder a grupos alquilos y/o arilos. b) R-X + Ar2ONa R-O-Ar + NaX
1. Qu molculas conforman el
Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo,
nylon?
por lo cual se denominan como compuestos carbonlicos. Sin embargo, Por ejemplo,
debido a la diferencia estructural que presentan los aldehdos y las cetonas, 2. Por qu algunas personas son alr-
generalmente difieren en forma ms marcada en sus propiedades qumicas a) CH3-I + NaOCH2CH3 CH3-OCH2CH3 + NaI gicas al nylon?Algunos pegamen-
que fsicas. tos de uso comn contienen estas
b) CH3CH2-Br + NaOC6H5 CH3CH2-O-C6H5 + NaBr resinas.

actividad de indagacin
Es comn que en nuestras casas se
cocine con clavo de olor, vainilla,
canela u otras sustancias que contie-
nen fragancias. Investiga qu sustan-
cias qumicas contienen. Puedes ir al
supermercado y registrar los datos que
aparecen en los envases.
unidad 3 | qumica orgnica
Por ejemplo
3. Qu riesgos tiene para la salud, en
Compuesto Nombre Estos hidrocarburos se Los compuestos que estn formados por un tomo de oxgeno, el cual tiene qu casos?
CH3COCH3 acetona
nombran conservan- enlazado dos grupos alquilos o arilos o mixtos, se conocen como teres; en
do la dominacin de general se ilustra cada caso: 4. Cmo se previenen estos riesgos?
CH3CH2COCH2CH3 dietil cetona
origen y se le agrega
Donde (R) es un grupo alquilo y (Ar) es un grupo aromtico.
C6H5COC6H5 benzofenona(difenil cetona) el sufijo ona que lo
C6H5COCH3 caracteriza.
acetofenona(metil fenil cetona)
Los teres alquilicos son lquidos de bajo punto de ebullicin, y se utilizan
como disolventes. Se inflaman rpidamente y son altamente voltiles lo que
los hace muy peligrosos; por eso deben ser usados en un lugar con buena
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la ventilacin o bajo campana con extractor de aire. Los teres aromticos son
cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, sin embargo, su mayor lquidos o slidos. Desde un punto de vista qumico, los teres presentan
consumo est en la produccin del plexigls, y se emplea tambin en la poca reactividad frente a otros compuestos orgnicos. Por esta razn, no
elaboracin de resinas epoxi y poliuretano. Otras cetonas industriales son se realizan reacciones a partir de ellos,sino que solamente se usan como
la metil etil cetona (MEK, siglas en ingls) y la ciclohexanona, que adems disolventes orgnicos.
de utilizarse como disolvente, se usa para la obtencin de la caprolactama
que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y, tambin, por oxidacin

R-O-R Ar - O - Ar R - O - Ar
da el cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66. i
ii
iii

eter difenlico eter etilfenlico (etoxibenceno)

22 23
 3.5 cidos carboxlicos

Productos lcteos en los que se encuentra el cido
lctico, compuesto importante en el metabolismo
energtico.
Los cidos carboxlicos se pueden obtener fcilmente mediante la oxida-
cin de aldehdos con buenos rendimientos a temperatura ambiente. Los
oxidantes ms utilizados son el permanganato de potasio (KMnO4), xido
de Cromo (VI) (CrO3)( la inconveniente que tiene este oxidante, es que se
realiza en medio cido diluido) y en cambio, el cido ntrico (HNO3) se
realiza en caliente.
Por ejemplo, en general
R1(R2)CHO + KMnO4
Tambin, a escala de laboratorio se puede hacer reaccionar un aldehdo con
una disolucin de xido de plata (Ag2O) (reactivo de Tollens) en un medio de
una disolucin amoniacal. Por ejemplo, el benzaldehido en etanol reacciona
con el reactivo de Tollens (Ag2O) en presencia de amoniaco acuoso para
dar lugar a la formacin de cido benzoico, segn la ecuacin:
C6H5CHO + Ag2O + NH3(ac. C6H5COOH
Algunas aplicaciones de las sustancias orgnicas estudiadas
Es importante indicar algunas aplicaciones industriales. Mencionamos actividad de indagacin
las siguientes:
1. En la preparacin de lacas, los steres se utilizan como Averigua cules son los componentes
principales de las grasas y aceites
disolventes. Los ms importantes son:
naturales (exceptuando los aceites
El etanoato de amilo (aceite de banana). minerales), las ceras, la manteca, los
aceites de pescado y el aceite de linaza
El etanoato de etilo. (COMPLETAR SEGUN LA ESPECI-
(aceite de lino).
FICACION DADA EN LA FORMULA ANTERIOR
El etanoato de ciclohexanol. (COMPLETAR)
El ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se utilizan
como plastificadores en las lacas.
El etanoato de amilo se emplea como cebo odorfero
(veneno) para la langosta.
Los metanoatos son buenos fumigantes.
2. Tambin, los steres tienen usos mdicos importantes. Por
ejemplo, el nitrito de etilo es diurtico y antipirtico. El nitri-
to de amilo se utiliza en el tratamiento del asma bronquial,
convulsiones epilpticas y como antiespasmdico.

Se caracterizan porque sus molculas tienen el grupo COOH unido a la ca-

O 3.7 Aminas
dena carbonada Ejemplos de stos son la aspirina, vitamina C, cido lctico
CH3 CH2 CH2 C (cido de la leche) y cido actico (componente del vinagre).
OCH2 CH3 Las aminas se consideran derivadas del amonaco y generalmente se pre-
paran mediante la reaccin entre el amonaco y un haluro de alquilo, segn
la siguiente ecuacin general:
El olor y el sabor de la pia se debe al butirato 3.6 steres
de etilo.
2NH3 + RCH2X(ArCH2X) RCH2NH2(ArCH2NH2) + NH4X
Los steres son derivados de los cidos carboxlicos en cuya molcula est
presente el grupo COOR (donde R es una cadena). Estos compuestos son donde R = H o grupo alquilo, Ar = grupo aromtico, X = Cl, Br o I.
los responsables de los olores en las frutas, las verduras y los perfumes.
O Podemos mencionar los aromas de pltanos, manzanas, naranjas, albari- Por otro lado, las aminas primarias y secundarias se pueden obtener por
C coques, peras, pias y uvas. reaccin de aldehdos y cetonas respectivamente, con hidrgeno y amoniaco
OCH3 en presencia de un catalizador. Esta reaccin se conoce como aminacin
El nitrobenceno es un lquido amarillo y su nombre es aceptado por la IUPAC. reductiva.
NH2 Posee un olor a esencia de almendras amargas y su punto de ebullicin es
210C. Actualmente, en el desarrollo y expansin de la industria alimentaria a) Aldehdo:
y farmacolgica se obtiene sintticamente en grandes cantidades para uti-
unidad 3 | qumica orgnica

lizarlos en diferentes aplicaciones tales como; esencias frutales artificiales, RCHO + NH3 + H2 + Ni
El olor y sabor a uvas es debido al 4-
aminobenzoato de metilo
condimentos, ingredientes de los perfumes.

b) Cetona:

R(R1)CHO + NH3 + H2 + Ni

24 25
 Por otro lado, a partir de aminas primarias y secundarias en presencia de Las aminas aromticas, se consideran derivadas de la anilina y de ella, se actividad de investigacin
haluro de alquilo da lugar a la formacin de aminas terciarias. puede obtener una serie de compuestos. Un ejemplo:
Dibuja el Ciclo del Nitrgeno e
identifica en qu parte del Ciclo
R(R1)CHNH2 + R2X
se podran ubicar las aminas y
sus derivados.

Anilina N-metil anilina N-metil N-etilanilina

Las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias, que pue-
den ser alifticas y aromticas. Adems, son bases dbiles. Las aminas se
caracterizan por su grupo funcional, al que le corresponde el grupo -NH2,
y se conoce con el nombre de grupo amino. Los hidrocarburos saturados
presentan una regularidad en el nombre de sus compuestos como los al-
canos, alcoholes y aminas, por ejemplo:
CH3CH3 (etano)
CH3CH2OH (etanol)
CH3CH2NH2 (etilamina)
b) propiedades fsicas y qumicas
Las aminas alifticas de baja masa molar son voltiles y los olores que
desprenden son desagradables. El par de electrones no compartidos de
que disponen las aminas les confiere una basicidad y una reactividad
nucleoflica. Los puntos de ebullicin en general son altos. La amina
hexametilendiamina, en presencia de un cido dicarboxlico (cido ad-
pico), reacciona para obtener una poliamida (especie polimrica) que se
conoce como nylon, del cual se pueden obtener los hilos sintticos. La
anilina y sus derivados se utilizan como materia prima en la industria de
colorantes.

Las aminas se pueden representar en forma general, de la siguiente manera:

Donde R = H, alquilo, arilo; R = H, alquilo, arilo; R = H, alquilo, arilo, como
por ejemplo, la frmula de la izquierda.
Amina

El precursor de las aminas es el amonaco. De la frmula general, se puede

obtener su frmula molecular, si R = R =R, luego:

a) aminas alifticas

Amonaco

Metilamina Dimetilamina Trimetilamina

unidad 3 | qumica orgnica

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Si R = R = H, R CH3, le Si R = H, R = R CH3, le Si R = R = R CH3, le
corresponde la siguiente corresponde la siguiente corresponde la siguiente
frmula molecular frmula molecular frmula molecular

26 27
 4

captulo
Isomera de compuestos orgnicos

El trmino isomera procede del griego (isos= igual; meros = parte) y se refiere a la propiedad
que presentan algunos compuestos, particularmente los orgnicos, de poseer la misma
frmula molecular, pero distintas estructuras, por lo que tienen el mismo nmero de tomos
de cada elemento, aunque distribuidos de forma diferente. Esta caracterstica hace que los
compuestos ismeros tengan distintas propiedades. Un ejemplo de ismeros es el cido
2-metilpropinico un ismero del cido butanico cuyas frmulas son las siguientes. El
primero a diferencia del cido butanico, tiene una estructura de cadena ramificada como
se indica en la figura.

Al contar los tomos vers que tienen el mismo

nmero, pero sus estructuras son distintas y,
por lo tanto, sus propiedades sern tambin
distintas. Los qumicos suelen construir mode-
los para facilitar la comprensin de los procesos
qumicos. Esto es muy importante cuando ests
tratando con molculas que son muy complejas
en su estructura.

cido butanico cido 2-metilpropinico

4.1 Clasificacin de los ismeros

Continuando con el concepto de ismeros, podemos agregar que

se clasifican en dos grandes grupos: los ismeros estructurales y
los estereoismeros. Los estereoismeros se clasifican en ismeros
geomtricos y pticos. De estos dos ismeros, estudiaremos los ismeros
geomtricos.

Los ismeros geomtricos se caracterizan porque los tomos estn unidos

en el mismo orden pero difieren en la orientacin espacial de grupos
pequeos respecto de un plano o una direccin. Este tipo de isomera
se da en compuestos que tienen doble enlace entre carbono y carbono
unidad 3 | qumica orgnica

( recuerdas cmo se llamaban los compuestos que tenan este tipo de

enlaces?).

 
 actividad de aplicacin actividad de argumentacin y profundizacin

1 Fsforos, 6 trocitos de plasticina de diferentes colores (roja, amarilla y gris); 1.Observa las imgenes anteriores del cido maleico y 3.Averigen en la bibliografa pertinente o con un oftalmlogo,
tambin puedes usar esferas de material reciclable (de plumavit, o papel, ovillos fumrico e identifica con lpices de distinto color los qu consecuencia trae a la visin la molcula retinal,
de lana pequeos ) y paletas de helado o fsforos usados. Lo importante es que las grupos que estn al mismo lado y en lados opuestos del molcula encontrada en la retina del ojo al cambiar de un
esferas sean de distintos colores. enlace carbono carbono: ismero geomtrico a otro. Recuerda que para preparar y
el tomo de
a. Qu grupo funcional identificas en ambos coordinar la realizacin de la entrevista debes consultar la
1.En una de las esferas rojas (ser el tomo de carbono) introduce cuatro paletas o compuestos? seccin Anexos Cientficos y Didcticos. Con la informacin
fsforos con la forma de un tetraedro como indica la fig 1. b. Cmo lo identificaste? acumulada comuniquen lo aprendido al curso y si es posible
2 c. Qu proceso realizaras para identificar si son inviten a a los especialistas a dar una charla.
2.Repite esto con la otra esfera, quita uno de los fsforos o paletas y une los dos ismeros?
carbonos entre s usando el orificio que acabas de hacer (ver fig 2).
 2.Prepara con algunos compaeros (as) un texto para
3.Introduce esferas de otro color, por ejemplo amarillo (ser el tomo de entrevistar a un dermatlogo, un bioqumico, un bilogo o
hidrgeno) en el extremo de cinco cerillas y la esfera de un tercer color (ser tu un qumico y pregntenle, entre otras inquietudes, acerca
3 tomo de oxgeno) en la sexta cerilla o paleta tal como indica la fig 3. de la importancia que tiene la molcula cis platino y qu
precauciones se debe tener con la molcula trans platino en
4.Para completar el modelo coloca otro fsforo en el tomo de oxgeno y uno en el tratamiento de la quimioterapia.
el tomo de hidrgeno en el extremo revisa la fig 4.

5.Intenta construir un modelo del ismero de etanol, para lo cual desmonta tu

modelo y une los tomos de forma diferente usando los mismos materiales.
4
6.Con un compaero(a) discutan, opinen y argumenten:
Qu conceptos cientficos deben comprender para construir el ismero? actividad de resolucin de problemas
Discutan cmo la imaginacin permite al qumico comprender la estructura
de la materia. 3. Confecciona los modelos estructurales de los diferentes compuestos:
1. Confecciona los modelos estructurales de las siguientes
molculas e indica el tipo compuesto a que pertenece. A.  CH4
a. propano C6H5CH3
b. isobutano CH3I
c. eteno CH3CH2OHel tomo de
Los ismeros geomtricos se dividen en ismeros trans y cis. Cuando los d. trans-2-buteno C6H5OH
dos tomos de hidrgeno estn en direccin opuesta a la de los tomos e. propino CH3COOCH2CH3
f. 2-butino C6H5NO2
de carbono enlazado por el doble enlace, el ismero se denomina trans.
CH3CONH2
En el ismero cis los tomos de hidrgeno se hallan situados al mismo
2. Identifica los pares de compuestos orgnicos que corresponde
lado del doble enlace ejemplo: a ismeros: B. dimetilamina
Ismero trans cido maleico anilina
eterdietlico
benzaldehido
nitrobenceno
1. 5.
acetofenona
p-metoxitolueno
cido benzoico

4. Indica a que grupo funcional pertenecen los diferentes

2. 6.
Complementar materia compuestos reportados en el punto (3A) y (3B) respectivamente.
unidad 3 | qumica orgnica

Ismero cis cido fumrico

3. 7.

4. 8.
 
 5
captulo
Importancia de los
Compuestos Orgnicos
a) Herbicidas
Estos compuestos se utilizan para controlar el crecimiento de la male-
za, la cual es perjudicial, ya que permite la incorporacin de enferme-
Como te habrs dado cuenta, la qumica orgnica tiene una gran importancia en la actualidad.
dades y pestes en las plantas.
Esto se debe al crecimiento de la investigacin cientfica en relacin con la sntesis de una
Por ejemplo, algunos derivados clorados de los cidos carboxlicos se
variedad de productos derivados del carbono y que son de gran utilidad para la vida humana
emplean en la produccin de herbicidas, como el Dalapon. Tambin
en diferentes actividades tales como: medicina, alimentacin, vivienda, deporte, etc. Algunos
se pude mencionar el cido 2,4-diclorofenoxiactico(2,4-D) y el cido
ejemplos son los siguientes:
2,4,5-triclorofenoxiactico(2,4,5-D).

Polmeros
Alimentarias (plsticos, aceites lubricantes)
(aditivos, margarina, etc)

Textiles (colorantes, pinturas)

Acido 2,4-diclorofenoxiactico (2,4-D) Acido 2,4,5-triclorofenoxiactico (2,4,5-D)

a) Insecticidas
Debido a la gran variedad de insectos que existen, en el ltimo tiem-
Perfumera (benzoato de bencilo) para saber
po se ha desarrollado la obtencin de nuevos insecticidas sintticos
para controlar la transmisin de enfermedades que puedan provocar Recientemente se ha investigado un
las diversas especies de insectos. Tambin pueden arrasar las cose- nuevo producto llamado meteonazol. Es
un traizol de amplio espectro en el que se
chas. Los insecticidas naturales ms usados a lo largo de la historia
Medicina (medicamentos) han obtenido resultados positivos contra
Agroqumica (pesticidas) han sido las piretrinas y la nicotina. En la actualidad se usan como Septoria y el moho en cereales. Los qumi-
insecticidas compuestos orgnicos que contienen fsforo, por ejem- cos Monsanto han trabajado sobre MON
5.1 rea agroqumica plo, se conocen el Diazinn, Malatin y Paratin. Enseguida se ilustra 24000, un fungicida llamado tiazolcar-
boxanilida que se utiliza para foliar arroz,
la estructura del Paratin.
para el campo en las cosechas y csped, y
a) Fungicida para el tratamiento de semilla en cosechas
En la actualidad se ha desarrollado enormemente la qumica de pro- de cereales y no cereales.
Cereales
ductos orgnicos sintticos para la agricultura. Los productos que se
utilizan como fungicidas, tales como: Carboxin (nombre de fantasa)
se usa para controlar los hongos en cereales.
El ditiocarbonato de sodio (conocido como Naban) se aplica para
controlar el pulgn y el musgo del tomate y de la papa.
unidad 3 | qumica orgnica

El nuevo fungicida, conocido como pirimetanil, acta efectivamente Paratin

contra Botrytis, un grupo de hongos que ataca las frutas y los veg-
Pulgn en la papa etales. Botrytis y los hongos eran resistentes a varios productos que
anteriormente se utilizaban.
Los compuestos orgnicos como el dicloruro de etileno, bromuro de
Variados insectos
metilo, entre otros, se usan como fumigantes para preparar produc-
tos de guarda y para prevenir las infecciones del suelo.

 
 actividad de profundizacin actividad de resolucin de problemas (continuacin)

La qumica te ayudar a conocer y querer el lugar donde vives. Con tu grupo de siempre, organicen una visita a una tienda Qu sugerencias haran para calcular el porcentaje de materia orgnica en los suelos?
donde vendan productos para el cultivo de plantas, campo y jardn. Averigen e identifiquen qu tipo de productos agroqumicos, Elabora una tabla y un grfico con los datos y resultados que se obtienen para determinar
herbicidas, fungicidas, etc, se venden all, con qu frecuencia se compran, en qu poca del ao,etc. Como siempre, te sugerimos el porcentaje de materia orgnica y formula algunas conclusiones de la actividad.
organizacin y mucha imaginacin. Sistematiza y tabula la informacin en una tabla como la que se indica:

Muestra % materia orgNICA Conclusiones

producto encontrado nombre producto frmula grupo funcional observaciones
tierra de jardn
insecticidas Paratin
arena
etc.
tierra comercial

actividad de resolucin de problemas 5.2 rea alimentos

En esta rea los productos sintetizados tienen su origen en el reino animal

1.Esta actividad tiene como propsito investigar, analizar, c. Pdele ayuda a tu profesor para deshidratar y mide la masa
y vegetal, tales como: edulcorantes, protenas vegetales, antioxidantes,
discutir, comunicar y concluir la importancia que posee de las muestras de arena de tierra de jardn.
el conocer las caractersticas del suelo de la comunidad d. Luego calienta cada una de ellas directamente a la llama del vitaminas, etc, y la sacarina muy conocida como edulcorante. Tambin se
donde t vives, tales como: mechero por una hora. Djalas enfriar. Pesa las muestras. utiliza el ciclamato, cuya frmula molecular se muestra a la derecha:
a. Apectos fsicos, tipo de suelo, cantidad y porcentaje de e. Repite el procedimiento cada 30 min. hasta obtener un El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentacin como
agua, entre otras actividades que sean de tu inters. peso constante. Determina el porcentaje y la cantidad de
conservante en zumos, refrescos, mermeladas. A la izquierda se muestra
b. Organiza una salida de campo y rene los siguientes materia orgnica en las muestras.
materiales: su estructura:
200 g de tierra de jardn y arena, 2.Compara tus resultados con una muestra de tierra de marca La mayora de los alimentos contienen vitaminas incorporadas como
un vaso de precipitado de 250 mL comercial. Puedes acudir a la tienda o bien a alguna fuente Benzoato de sodio
aditivos, tales como: vitaminas A, B1B12, C, D, E, K, etc. Los antioxidantes
o un frasco de vidrio, bibliogrfica.
son compuestos orgnicos que se utilizan sobre los radicales y tambin
balanza,
mechero Bunsen, 3.Qu puedes concluir? A qu atribuyes los datos obtenidos? impiden que el oxgeno acte sobre los alimentos. Por ejemplo, los
trpode, Las diferencias encontradas, por qu se deben dejar antioxidantes ms utilizados son el cido ctrico (jugo de limn, pomelo,
rejilla enfriar y por qu es necesario que el peso sea constante.? lima) y el cido etilendiaminotetraactico. Otros colorantes comerciales
una fuente de calor (olla pequea, tarro). Qu diferencias esperabas encontrar en cuanto a materia
para preservar alimentos son: el amarillo FD&C N 3, el naranja FD&C
orgnica, entre la tierra de jardn, la arena y la informacin
proporcionada por la marca comercial? N 1, entre otros. La frmula molecular del amarillo FD&C N 3 es la
Argumenta tus respuestas. siguiente:
Diferencias Argumentos/Explicaciones

Posteriormente reflexiona y responde en grupo
unidad 3 | qumica orgnica

Preguntas Argumentos

Por qu se liberan gases al quemar materia orgnica?

Al quemarse todos los suelos tendrn los mismos Amarillo BFD&C N 3

olores?,por qu?
Naranja, pomelo y kiwi
Esperaras encontrar el mismo contenido de materia

orgnica a distintas profundidades del suelo?, por qu?

 
 5.3 rea textil 5.4 El plstico

En la actualidad la industria textil utiliza una variedad de pigmentos y
colorantes. Por ejemplo: la reaccin del cido 4-nitrotolueno-2-sulfnico
en presencia de una disolucin de hidrxido sodio permite obtener el
colorante que se conoce con el nombre amarillo directo 11. Se usa en
fibras de celulosa, algodn, etc.
Los colorantes que se utilizan en lana se conocen con los nombres de
violeta cristal y el rojo cido 138, entre otros.
El plstico corresponde a un grupo de polmeros sintetizados en su gran
mayora por el hombre. Los plsticos tienen cualidades que los hacen
extremadamente tiles: son fuertes, fciles de colorear y limpios. Mantienen
el calor y son aislantes de la electricidad. Hay dos tipos importantes: los
termoplsticos y termoestables. Los termoplsticos incluyen al polietileno,
PVC, nylon y poliestireno. Estn formados de molculas alargadas. Pueden
ser calentados, moldeados y endurecidos una y otra vez. Los termoestables
son brillantes y no se funden. Sus molculas estn unidas en cadenas, son
duras, no pueden ser remodelados; un ejemplo es la baquelita. El primer
plstico fue inventado en 1833.

actividad de profundizacin

1. Planifica una visita a una fbrica textil y/o de alimentos de tu regin.
Averigua qu colorantes se utilizan para distintos tipos de telas y alimentos. Reaccin al calor de telas
a. Que caracterstica debe tener un buen colorante para telas y alimentos? con alto porcentaje de
b. En qu casos se utilizan? fibras sintticas
c. Con qu criterios? Termoplstico Termoestable
d. Qu riesgos implica?

2. Investiga adems qu colorantes son cancergenos y si los estn expendiendo

en tu regin. Existe alguna relacin entre el color e intensidad de los actividad de experimentacin para la casa para saber
colorantes y algunos problemas de salud? Para orientarte en esta actividad
visita una de las pginas web de algunas de las que te recomendamos en Fabricando tu propio plstico. Las molculas del polietileno (nombre
otras fuentes de informacin al final del libro. 1 .Calienta 100 mL de leche sobrante en una olla (quita primero la nata de la superficie) que se le da al plstico) tienen hasta
Agrega dos cucharadas de vinagre, gota a gota. Qu observas? Investiga las reacciones 50.000 tomos!! Este compuesto adems
qumicas que te permitan explicar lo observado. del polipropileno son dos de los termo-
5.4 Polmeros a. A qu atribuyes lo ocurrido?, cmo lo explicas? plsticos ms utilizados en la fabricacin
b. Dibuja cmo te representas la sustancia formada. Explica la lgica de tu dibujo de numerosos objetos de uso comn en
basado en los conocimientos qumicos y fsicos de que dispones. casa. Se pueden encontrar en forma natu-
En la actualidad la industria textil utiliza una variedad de pigmentos y
ral o con aditivos con fibra de vidrio para
Los polmeros son molculas gigantes, formadas mediante la unin de El detective de los plsticos. darles mayor resistencia y/o rigidez, se
muchas molculas pequeas semejantes entre s llamadas monmeros 2.Rene diferentes materiales de plsticos, clasifcalos con algunos criterios que pueden colorear fcilmente. Se destacan
que contienen dobles y triples enlaces, los cuales se rompen cuando consideres de inters e identifica a qu tipo de plstico corresponde, segn la siguiente productos en juguetera, menajes, aseo y
informacin: muebles, entre otros.
las molculas se unen entre s. A esto se llama polimerizacin. Muchos
polmeros provienen de sustancias naturales como la celulosa, polisacrido anlisis: pvc poliestireno polietileno
que se encuentra en las plantas. Se rompe fcilmente Con tijeras Al golpear con un martillo Con tijeras
El rayn (fibra) es una celulosa regenerada (sinttica) tiene propiedades Se dobla fcilmente No No se dobla Algunas s otras no
absorbentes, se usa en distintos tipo de tejidos muy frecuentes en las ropas Flota No S S
unidad 3 | qumica orgnica

Se ablanda con el calor S S S

que nos son tan comunes. El papel celofn, utilizado para envoltorios y
Arde Con dificultad; Fcilmente; Fcilmente, produce
regalos, tambin tiene su origen en el xantato de celulosa, conocida como produce humo produce holln, con olor una llama azul-amarilla
viscosa. blanco y una caractersticos y con una con poco humo, huele
llama amarilla. llama amarilla; arde a cera y arde perma-
permanentemente. nentemente

10 11
 5.5 Los polmeros insaturados actividad de experimentacin para la casa

Las grasas animales y aceites vegetales pertenecen a un grupo llamado

esteres. Los esteres estn formados de la mezcla de un cido orgnico
con un alcohol. Las grasas pueden ser slidas o lquidas. Son insolubles
en agua, pero solubles en muchos disolventes orgnicos como algn
limpiador lquido. Flotan, ya que son menos densos que el agua y dejan
una mancha translcida en papeles porosos. Algunas margarinas se
Imagen mancha de
grasas en papel anuncian como grasas formadas por polmeros sin saturar. Esto significa
que las molculas poseen muchos dobles y triples enlaces, debido a que
no tienen suficiente hidrgenos en su estructura. Se piensa que las grasas
formadas por estos polmeros son ms saludables y reducen el riesgo de
enfermedades cardacas. Suelen ser lquidas a 24C y se conocen como
mantequilla. Aadiendo hidrgeno para reducir los dobles enlaces los
hace slidos pero saturados.
margarina dura margarina en pote mantequilla
1.Para esta actividad necesitas 2 cucharadas chicas de distintas marcas de margarina
dura y blanda, y mantequilla, un volumen de solucin yodada y una batera de tubos de
ensayo. Agrega unas gotas de solucin yodada a cada tubo de ensayo. Las molculas sin
saturar reaccionan con el yodo y absorben el calor. Cuando el calor reaparece significa
que la solucin est saturada. Cuenta el nmero de gotas que agregas hasta que esto
suceda y elabora una tabla en orden creciente de saturacin de tus muestras.
a. Qu resultados esperabas encontrar?
b. De qu te sirvi la actividad experimental?
Como ya lo habamos adelantado, se ha sintetizado una gran variedad de
frmacos para aliviar dolores y malestares a los seres humanos y animales.
Uno de los remedios ms utilizados es cido acetilsaliclico ms conocido
como aspirina. Existen frmacos que actan como sustitutos de la aspirina.
Por ejemplo, uno de ellos se conoce con el nombre de acetaminofeno
(N-(4-hidroxifenil)acetamida).

para saber
El tefln se obtiene a partir del tetrafluoruro
de etileno. Se utiliza como aislante,
soportes, cacerolas, sartenes y ollas. El
cloruro de polivinilo es un polmero que
se obtiene a partir de cloruro de vinilo
CH2=CHCl. Sus principales usos son:
impermeables, conductos, discos de
fongrafos, etc. Tambin el poli estireno es
un polmero y su materia prima corresponde
al estireno y se utiliza como accesorio
de plstico transparente, y aislante de
espuma.
unidad 3 | qumica orgnica
N-(4-hidroxifenil)acetamida
Margarina dura Margarina blanda Mantequilla dura
(entre 3640% (entre 4050% de (entre 3% de polmeros
polmeros sin saturar) de polmeros sin saturar) sin saturar)
actividad de resolucin de problemas
Como has podido darte cuenta, al dejar estos tipos de productos expuestos
al aire o al agua, sufren procesos de descomposicin, a los cuales suelen 1. Comparar las estructuras moleculares de los siguientes 4. Dibuja la estructura molecular de las siguientes molculas
llamrseles rancidez o enranciamento. La accin de las bacterias tambin compuestos orgnicas:
a. etano eteno etino a. cloroformo
puede derivar en estos procesos de descomposicin.
b. cis-2-buteno trans-2-buteno b. propanol
c. CH3CH2NH2 C6H5NH2 c. dietilamina
De este modo, los enlaces dobles son atacados por el oxgeno del aire lo d. CH3CH2OCH2CH3 CH3C6H4OCH3 d. 1-buteno
cual conduce al rompimiento de la cadena de carbonos producindose e. CH3COCH3 C6H5COCH3 e. dietilamina
compuestos de mal olor. En la manteca, esta alteracin provoca la f. CH3NO2 C6H5NO2
5 . Identifica el grupo funcional que posee cada uno de las
aparicin del cido butrico o butanico, causante del sabor y del olor
2. Indica la hibridacin de los tomos de carbono en las dife- siguientes molculas orgnicas:
que toma esta sustancia cuando se altera. La razn por la cual se sugiere rentes estructuras moleculares diseadas en el punto 1a. a. yodoetano

mantener este tipo de compuestos a temperaturas bajas, es decir, b. n-butanol

refrigerados, es para evitar dicha descomposicin, la cual tambin puede 3. Indica considerando la estructura molecular efectuada en el c. cido actico
punto 1, la diferencia de polaridad que puede existir entre d. fenol
darse por accin enzimtica.
los compuestos alifticos y aromticos que tienen el mismo e. propanona
grupo funcional e. butirato de etilo

12 13
 Actividad de experimentacin n
identicacin de compuestos orgnicos
1
En el laboratorio junto a tu equipo de trabajo, disponte a
experimentar con los siguientes materiales y reactivos:

El misterio es la cosa ms bonita que podemos experimentar. Es la fuente de todo arte reactivos Prctica experimental a realizar
y ciencia verdaderos. - una cucharada de azcar granulada,
ALBERT EINSTEIN - 1 cucharada de harina 1. Toma una cucharada de cada una de estas muestras y, con las debidas
- 1 trozo de pan precauciones (revisa el Anexo de prcticas experimentales), acrcalas
Una vez establecidas ciertas caractersticas acerca de la actividad cientca - una cucharada de carne a la llama del mechero. Anota lo que observas e intenta, adelantar una
a travs de la historia, tal y como puede formularse a partir de la Unidad I, (blanca o roja) respuesta a las siguientes preguntas:
Albert Einstein
(1879-1955) hemos visto cmo la qumica se vincula a nuestras vidas en forma perma- - sal de mesa
nente, siendo su conocimiento algo fundamental para la toma de decisiones - bicarbonato de sodio
como ciudadanos responsables. 1 2
En este contexto, este captulo te invita a desarrollar tus habilidades cient- materiales
cas a travs de la experimentacin, la indagacin y la lectura cientca. Cada - un trozo de madera
una de las experiencias que te presentamos se sita dentro de un marco de - papel de color
produccin cientca del conocimiento respecto al comportamiento de las - papel blanco
sustancias, las formas en que se presentan en la naturaleza y en sus aplica-
ciones, de tal forma en que sean para ti, de inters investigativo (sobre las
relaciones entre el medio circundante y sus propias caractersticas)

3 4

Como se ha venido estableciendo a travs del abordaje de los temas de esta

Unidad, el componente experimental a estado presente en el desarrollo
del conocimiento cientco a travs del tiempo. Algunas veces los resulta-
dos obtenidos han sido coherentes con las postulaciones tericas que
los soporta, pero en otras ocasiones no ha sido as, lo cual ha generado
reformulaciones en los cuerpos tericos establecidos y de esta forma se
ha contribuido al avance de la ciencia. Te invitamos ahora a experimentar a. Qu color adquieren la gran mayora de las sustancias?
acerca de algunos de los aspectos trabajados y a establecer tus propias b. A qu atribuyes el resultado?
conclusiones argumentadas. c. Cmo explicaras el fenmeno delbicarbonato de sodio (NaHCO3)?
d. Qu ocurri con el del bicarbonato de sodio, cmo lo explicas?

Recuerda que para trabajar en forma cooperativa deben denir el rol que
cada uno tendr en el laboratorio, el rol, pude ser dado por el profesor
unidad 3 | qumica orgnica

unidad 3 | qumica orgnica

o ser desarrollado al azar, sugerimos que completen la siguiente tabla
para denir el rol, y leer sus actividades segn el rol que les corresponde,
antes de comenzar el laboratorio.

2 3
 Actividad de experimentacin n
sntesis de algunos compuestos orgnicos 2 Actividad de experimentacin n
procesos de destilacin de sustancias
3
En el laboratorio junto a tu equipo de trabajo, disponte a La actividad que se incluye a continuacin debe ser realizada con la directa supervisin del
experimentar con los siguientes materiales y reactivos: profesor(a) y tomar las debidas precauciones y normas de seguridad en la manipulacin de
los materiales inamables durante el proceso (ver anexos: Seguridad en el Laboratorio).
Prctica experimental a realizar
reactivos
1. Investiga qu signica que una sustancia qumica sea diurtica El trabajo de grupo deber permitir el anlisis de cada reactivo, el que ser sometido a des-
- un trocito de mantequilla
o antipirtica. tilacin fraccionada en el tiempo que sea necesario, observando y registrando el valor de la
- 20 mL de etanol (C2H5OH)
2. Obtencin del butirato de etilo: temperatura que marca el termmetro en intervalos breves de tiempo. Te recomendamos
- cido sulfrico concentrado
tener mucho cuidado con la manipulacin y experimentacin con materiales inamables.
- 2 pastillas de hidrxido de sodio.
a. En un tubo de ensayo calienta a fuego lento el trocito de mantequilla
(que contiene un ster del glicerol con cido butanoico), mezclada con
materiales
3 mL de etanol. Prctica experimental a realizar
- un tubo de ensayo materiales
b. Agrega 2 pastillas de hidrxido de sodio y revuelve despacio con la - termmetro
- un vidrio de reloj
varilla de vidrio hasta obtener una mezcla homognea. 1. Colocar 100 ml de agua potable en el baln de destilacin. Encender la
- varilla de vidrio, - baln de destilacin de 250 mL
c. Enfra la mezcla y agrega lentamente, gota a gota, 1 mL de cido manta y registrar la temperatura cada minuto.
- una esptula - 1 refrigerante (solo si no se dispone
sulfrico concentrado. 2. Recoger fracciones de unos 20 ml del destilado en vasos distintos
- mechero de baln destilador)
d. Calienta suavemente y con mucho cuidado durante unos dos a cinco hasta lograr que se evapore la mayor cantidad del contenido del baln.
- soporte universal con pinzas
minutos. 3. Repetir la experiencia con alcohol, vino y parana en forma separada.
e. Enfra y detecta el aroma, vertiendo el lquido en una cpsula de porce-
lana o vidrio de reloj.
1 2

1 2

Para analizar y reexionar sobre los resultados obtenidos

Describe y argumenta las transformaciones de la materia en trminos de Para qu haces esto? En qu contribuye a tu anlisis?
una reaccin qumica. Qu puedes concluir al respecto? Construir un grco Tiempo v/s Temperatura para cada lquido.

2. Obtencin del salicilato de etilo
Realiza un procedimiento similar al anterior con los siguientes materiales:
a. A un tubo de ensayo con 2 mL de etanol agrega una tableta de aspirina
previamente molida en un mortero y 1 mL de cido sulfrico concentrado.
unidad 3 | qumica orgnica
a. Compara los grcos obtenidos: cmo explicas las diferencias entre ellos?
b. Compara las muestras de destilado obtenidas. Crees t que existen
diferencias? Si las hay, a qu atribuyes estas diferencias?
c. Qu relacin habr entre la temperatura de recoleccin y las cara-
ctersticas de la fraccin de destilado obtenida?

unidad 3 | qumica orgnica

b. Calienta suavemente. Enfra y detecta el aroma. d. Antes de realizar la experiencia,
c. Describe y argumenta las transformaciones de la materia en trminos qu creas que era la destilacin fraccionada?
de una reaccin qumica. Qu puedes concluir al respecto?, e. En qu te aport esta actividad para comprender la destilacin fraccionada?
qu produce el cido en la tableta de aspirina?, por qu piensas eso?

4 5
 PARA PARA
n9 conocer n13 interpretar
Investiga el origen de la gasolina que se expende en Consulta acerca de las actividades de reciclaje y
desarrollando nuevos conocimientos. las estaciones de servicio de tu comunidad. Identi- degradabilidad de los materiales plsticos. Anlisis
A continuacin encontrars una serie de actividades que te permitirn ir consolidando ca el origen y los valores de octanaje de la gasolina. comparativo del uso de bolsas plsticas y de papel en
cada vez ms las ideas que has venido congurando acerca de las diferentes temticas Elabora tablas, grcos y esquemas para presentar sus panaderas y supermercados.
trabajadas en esta unidad. Te sugerimos que bajo la asesora de tu profesor identiquen resultados, argumentos y conclusiones.
aquellas que puedan ser de mayor inters para ti y de esta forma puedas plantear y PARA
trabajar tus propios intereses en el campo de la actividad cientca.
PARA
n14 crear
n1
PARA
conocer n5
PARA
indagar n10 investigar Junto a un grupo de compaeros construye algn jue-
go (ludo, dama, carrera del saber, etc,) para ensear a
Investiga y propn al curso y otros cursos y en con- tus amistades y familiares los conocimientos qumicos
Con la colaboracin de tus Indaga acerca de la utilizacin de los hidrocarburos
junto con los profesores de qumica y biologa realizar que has estado aprendiendo. Incorpora actividades
profesores de qumica y como disolventes industriales. Lo mismo que acerca
una Jornada de Investigacin sobre las protenas que novedosas que, en tu opinin, permitan comprender
biologa y de tus compaeros de los aspectos fsicos y qumicos de la accin de
son consideradas como polmeros de aminocidos y los contenidos a travs de ejemplos cotidianos.
organiza un Seminario sobre ltros solares sobre la proteccin de la piel.
su importancia para la salud humana. Sugiere a tu profesor
los diversos constituyentes orgnicos del tabaco
PARA de Arte o Castellano
y sus precursores que son nocivos para la salud.

PARA
n6 conocer n11
PARA
comprender
que te d algunas
ideas para evaluar el

n2 conocer Consulta acerca de Cul es la diferencia entre gas

natural, el gas licuado y el gas de ciudad? Qu gas es
Junto a un grupo de compaeros (as) planiquen e in-
proyecto del Juego

vestiguen haciendo uso de diferentes fuentes (literatura,

Prepara, coordina y visita con tu curso la
empresa Lever donde podrn identicar
las etapas de elaboracin de aceites y
jabones, sus variedades comerciales (cali-
dades) y respecto a los jabones, su accin
como detergente, etc.
PARA
n3 investigar
Investiga acerca de los pasos que hay que seguir en la
fabricacin de plsticos, a partir de cloruro de poli-
vinilo (PVC). Las fuentes de las materias primas se
obtienen principalmente de la destilacin del petrleo
o del gas natural.
PARA
n4 investigar
unidad 3 | qumica orgnica
el que usas en la cocina de tu casa? Cules son las
ventajas y desventajas de utilizar cada uno de ellos?
PARA
n 7 interpretar
Elabora una encuesta para investigar qu productos
qumicos de naturaleza orgnica compra la gente en
un supermercado con mayor frecuencia. Analiza pos-
teriormente tus datos y evala tu experiencia.
PARA
enciclopedia, especialistas, Internet, etc), sobre los sigu-
ientes temas: nombre y estructura molecular de otros
frmacos que se empleen en el tratamiento del resfria-
do, tos, ujo nasal y alergias. Fabricacin de las cremas y
sustancias que se usan en la elaboracin de cosmticos.
Averiguar y discutir aspectos relacionados con la com-
posicin qumica de la fragancia de los perfumes.
para recordar
La qumica orgnica es la qumica del carbono
El carbono est presente en los organismos vegetales y
animales
Los compuestos orgnicos se pueden clasicar segn el
tipo de enlace y el tipo de cadena
Los hidrocarburos son sustancias que contienen carbono
PARA
n12 investigar unidos entre s por enlaces simples, dobles o triples.
Algunos productos que contienen carbono no son tan comunes

unidad 3 | qumica orgnica

Investiga y propn al curso y otros cursos y en
conjunto con los profesores de qumica y biologa
realizar una Jornada de Investigacin sobre las
protenas que son consideradas como polmeros de
aminocidos y su importancia para la salud humana.
6 7
n8 interpretar
Elabora una encuesta dirigida a tu familia y amigos
para investigar qu tipo de medicamentos han con-
sumido en los dos ltimos aos. Analiza tus datos e
interprtalos a la luz de tus conocimientos de qumica.
Qu es el DDT (diclorotricloroetano)?
Por qu se ha prohibido su uso?
Acerca de la aspirina, sus aspectos qumicos y mdi-
cos, que puedes plantear acerca de Por qu ha
llegado a ser el frmaco ms vendido en la historia de
la medicina?
como los perfumes, los condimentos, los insecticidas y la ropa
Los compuestos orgnicos pueden ser lineales o cclicos
La qumica orgnica est presente en la industria agroqumica,
alimentaria y textil entre otras.
Los hidrocarburos ms importantes para el desarrollo ener-
gtico son el petrleo y sus derivados.

lectura complementaria n1
Brasil: Grave derrame de hidrocarburos de
Petrobras en Araucaria (25/07/00)
Una renera en problemas!
El 16 de julio de 2000 un importante derrame de petrleo en el sur de Brasil con-
tamin ros de la cuenca del Iguaz amenazando llegar a las cataratas del mismo
nombre. El derrame estimado en 4.000.000 de litros de petrleo se produjo en la
renera Getulio Vargas, operada por la empresa brasilea Petrobras ubicada en la
localidad de Araucaria, en el estado de Paran.
La emergencia oblig a movilizar numerosos equipos de defensa civil, seguridad y
expertos en la neutralizacin y recuperacin de hidrocarburos en la lucha por cir-
cunscribir el avance de la mancha de petrleo que pocas horas ms tarde se haba
desplegado a lo largo de 42 kilmetros desde el ro Barigui hacia el ro Iguaz. El da
20, lejos todava de haberse conjurado la contencin del derrame, la renera Getulio
Vargas volvi a operar a plena capacidad. Recin 10 das ms tarde, el producto del
derrame result en su mayor parte controlado an cuando restaba recuperar un
remanente cercano al milln de litros. No obstante, los perjuicios al medio
ambiente por impregnacin de suelos y empetrolamiento de animales han
sido evaluados como muy importantes y duraderos.
Se formularon muchas causales, entre ellas:
El derrame fue presentado inicialmente como el producto de una fuga
debido a una falla en una junta de dilatacin de una tubera. La causa
originalmente declarada del accidente, en atencin a su magnitud, re-
sult inverosmil. No hubo acceso directo de la prensa a las instalaciones
y al rea ms afectada dentro de la renera, por lo cual escasearon los
testimonios grcos sobre el lugar donde se origin el problema. Finalmente
trascendi extraocialmente que la fuga ocurri el domingo 16 durante dos horas,
Aguas marinas sin que fuera advertida durante ese lapso en la renera, como consecuencia de la rotura
contaminadas con
petrleo. de una tubera de 30 pulgadas de conduccin por sobrepresin, al haber omitido un
operario abrir manualmente una esclusa que comunicaba la misma con un tanque de
almacenamiento.
El derrame fue calicado por el ministro de Medio Ambiente de Brasil, Jos Sarney,
unidad 3 | qumica orgnica
como lamentable y producto de una negligencia absoluta. Para ms datos, en enero de
2000 en otro accidente, esta vez en la Baha de Guanabara, otra renera de Petrobras fue
responsable de un derrame de petrleo superior a 1.000.000 de litros, que contamin
gravemente las aguas de la baha y sus playas.
Desinteligencias y desenlace
No fueron desmentidas las presuntas desinteligencias entre algunas autoridades
brasileas y argentinas durante las horas ms crticas del accidente
8 9
respecto a compartir informacin sensible.
Argentina realiz una presentacin ante las
Naciones Unidas en atencin al carcter de
Patrimonio de la Humanidad que posee el
parque Nacional Iguaz, presuntamente
como salvaguarda de los potenciales riesgos
que lo amenazaban. Los malos augurios,
una semana despus del suceso, sobre un
agravamiento de la situacin por lluvias tor-
renciales que haran fracasar las barreras de
contencin a 650 km ro arriba de la frontera no
se cumplieron. Un da ms tarde trasciende que
resta por recuperarse cerca de 1.000.000 de litros
entrampados en barreras de contencin uviales. El balance
de las acciones de recuperacin del hidrocarburo que moviliz con rapidez y ecacia Cataratas de Iguaz
Petrobras mitigando el problema result nalmente escasamente destacado. El 27
Parque Nacional
Iguaz
de julio, una solicitada de Petrobras publicada en Buenos Aires parece poner n a la Brasil
incertidumbre sobre los riesgos de que el producto del derrame se extienda ms all
de las fronteras del Brasil.
El impacto ambiental
Por su naturaleza difcil de cuanticar y perceptible en su real dimensin slo con
el paso del tiempo las consecuencias de este tipo de accidentes dicultosamente
ganan espacio en la prensa salvo algunas fotos de animales empetrolados. La valiosa
labor de las ONG en este caso tangencialmente mostr en los medios su rostro ms
controvertido, el contestatario. La misin probablemente siga siendo la de concien-
tizar sobre el tema con la ayuda de los medios, aunque est probado que para estos
ltimos la misin representa cada vez ms un delicado equilibrio de intereses.
Conclusiones provisorias preocupantes
La operacin de tecnologas de alto impacto ambiental potencial sigue estando
ligada a procesos que dependen en una medida elevada de decisiones humanas de-
masiado falibles. En septiembre de 1999 la sorpresa fue un grave escape radiactivo en
Tokaimura, en Japn. El disparador fue una falla humana de manipulacin de uranio en
proporciones inadecuadas. Ahora en Araucaria empieza a resultar evidente que ningn
sensor logr advertir el problema de sobrepresin a tiempo y menos an gobernar
el proceso. Tambin parece que fall cualquier otra instancia de control humano de
procesos. Paradjicamente, la Renera Getulio Vargas 5 das antes del accidente haba
sido nominada por Petrobras para representarla aspirando al Premio Nacional de la
Calidad de este ao en Brasil, un lauro que premia las gestiones de excelencia incluyendo
especialmente el cuidado del medio ambiente.
Pongamos a prueba tu comprensin de texto
unidad 3 | qumica orgnica
1. Por qu causa tanto dao un derrame de petrleo? Qu puedes decir con respecto a esto a
partir de la lectura?
2. Cul crees que es el proceso a seguir luego de una contaminacin del agua por causa de
un derramamiento de petrleo?
3. Qu daos crees que causa en situacin como la anterior? qu tipo de poblacin se afec-
ta y cmo lo hace?
 lectura complementaria n2

Documento base
de esta lectura:
La vida y acontecimientos cientcos de dos
ALFONSECA, importantes investigadores:
M. (1996) los
mil grandes
Louis Pasteur y Friederich Whler.
cientcos.
Diccionario Complementario a lo estudiado en esta unidad correspondiente a los conteni-
Espasa. Espaa. dos propios de la qumica orgnica y su relacin permanente en nuestras vidas,
cabe resaltar los principales aspectos ligados a las vidas de dos importantes
investigadores en este campo.

En el caso de Friederich Whler, Qumico alemn nacido en el ao de 1800

en la ciudad de Eschersheim, cerca de Francfort del Main, es importante
sealar que estudi medicina en las Universidades de Marburgo y Heidelberg,
y Qumica en Estocolmo, donde fue ayudante de Berzelius. Fue profesor en
A la Izquierda: especular de la otra. A partir de estos estudios se habla del origen de la es-
Berln (1825), Kassel (1831) y Gotinga (1836). En 1827 fue el primero en obtener Louis Pasteur. tereoqumica, parte de la qumica que estudia la forma tridimensional de las
aluminio metlico puro por medios qumicos, aunque la cantidad producida era A la derecha:
molculas. A continuacin pas al estudio de las fermentaciones: alcohlicas,
tan pequea que ese metal fue tan caro como el oro, hasta que Charles Martin Friederich Whler
lctica y butrica, demostrando que se deben a microorganismos y que no se
may y Paul Hroult desarrollaron el mtodo electroltico. En 1828, Whler aisl
producen si stos se eliminan mediante la ebullicin. El proceso se llama, en
el berilio (descubierto por Vauquelin) y el itrio (descubierto por Gadolin). Ese
su honor, pasteurizacin. As proporcion a la industria medios para proteger
mismo ao sintetiz la urea a partir de sustancias inorgnicas, abriendo as
del deterioro al vino, el vinagre, la cerveza y la leche, haciendo posible su con-
el inmenso campo de la Qumica orgnica. Hasta entonces se crea que las
servacin y transporte a largas distancias.
sustancias orgnicas slo podan sintetizarse dentro de los seres vivos (teora
del vitalismo). En 1832 colabor con Justus Liebig en los experimentos con el
benzaldehdo y juntos propusieron la teora de los radicales orgnicos, que
arma que ciertos grupos de tomos mantienen su estructura en muchas Pongamos a prueba tu comprensin de texto
reacciones qumicas.
1. Qu te sugiere la lectura acerca del nombramiento de varios investigadores, tal

y como pudiste encontrarlo?

De la misma forma, la vida de Louis Pasteur, qumico y bacterilogo francs,
nacido en el ao de 1822 en la ciudad de Dole, estuvo muy ligada al desarrollo 2. Qu relacin encuentras con el hecho anterior y el desarrollo y crecimiento de
la investigacin cientca?
de la ciencia haciendo aportes fundamentales. Estudio en el Liceo de Besanon
y en la Escuela Normal de Pars, donde se doctoro en Ciencias en 1847. a partir 3. Qu puedes plantear frente al hecho de que Whler hubiese sido alumno de Berze-
unidad 3 | qumica orgnica

unidad 3 | qumica orgnica

lius?
de 1888 fecha de su creacin, dirigi el Instituto Pasteur. En i848 descubri la
isomera ptica, la propiedad que tienen algunas sustancias de presentarse 4. Los aportes de Louis Pasteur fueron verdaderamente importantes. Te invitamos a
conocer los dems campos en los que desarroll investigaciones. Para ello, consulta
en dos formas equivalentes en sus propiedades qumicas, pero que dieren
la bibliografa complementaria que te ofrecemos al nal del captulo.
en sus propiedades pticas (desvan el plano de polarizacin de la luz hacia la
izquierda o hacia la derecha). La causa de este fenmeno es que la molcula
es asimtrica y puede existir en dos formas, una de las cuales es la imagen

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 $200
EDICIN DE 30 PGINAS I,II,XI y X!! REGIN $ 400 Mircoles 16 de Agosto, 2006

Santiago de Chile, Mircoles 16 de Agosto, 2006

Los procesos de fabricacin de jabones.

Tipos y cuidados Espacio Ilustracin Hervi. Espacio Ilustracin Hervi. Espacio Ilustracin Hervi. Espacio Ilustracin Hervi.
4 x 5 cm aprox. 4 x 5 cm aprox. 4 x 5 cm aprox. 4 x 5 cm aprox.
Tomado de http://www.textoscienticos.com/jabon/seguridad

L a manipulacin de soluciones concentradas de soda custica

encierra probablemente el mayor peligro en la industria ja-
bonera. La sosa, generalmente se almacena y se emplea en solucin
polvo de jabn afecta principalmente a los nuevos operarios, al estar
en un principio expuestos a l. Las molestias surgen de la irritacin y
sequedad de las mucosas, a veces con descargas excesivas de exudado
de 50oB (50% p/p de NaOH, 1,54 de densidad). Esta leja es muy mucoso. Los trabajadores que actan en las zonas de polvo usan Limpieza y Lavandera. Plsticos. Caucho Sinttico. Pinturas.
corrosiva de los tejidos del cuerpo humano y causa grave dao a los mscaras para evitar la irritacin. Se puede quitar a los preparados de Para el aseo y el lavado doms- Se ha tenido buen xito en la Se utiliza para emulsionar los El jabn es importante in-
ojos. Las partes del cuerpo en que por accidente caiga la leja, debe jabn el polvo muy no hacindolos caer por una torre contra una tico y para las empresas comer- polimerizacin de emulsiones ingredientes en agua. Se polime- grediente de las pinturas, del
lavarse rpidamente con agua abundante. Se deben utilizar anteojos corriente de aire ascendente, el cual se lleva el polvo otante. ciales de lavandera se destina gracias al empleo del jabn. El riza la emulsin hasta formar un popular tipo de emulsin acuosa,
de seguridad. Donde se maneja jabn en polvo y en escamas, la in- Aplicaciones elevado porcentaje del jabn producto es una dispersin en ltex lquido articial que se coa- que son resinas sintticas emul-
halacin del polvo irrita las mucosas de la nariz y la garganta. Esta Aunque el jabn es generalmente conocido como agente de limpie- que se fabrica. En la mayora de agua. gula y se somete a proceso para la sionadas en agua. Los jabones
irritacin es molesta, pero no se considera especialmente daina. El za y la mayor parte del jabn que actualmente se produce, se utiliza las empresas de lavado de ropa transformacin en caucho. se emplean tambin con cierta
para ste n, tiene tambin otros usos importantes como emulsivo. se emplea agua ablandada y el extensin en la elaboracin de
lavado se realiza a alta tempe- pigmentos para las pinturas.
ratura.

Espacio Ilustracin Hervi. Espacio Ilustracin Hervi. Espacio Ilustracin Hervi. Espacio Ilustracin Hervi. Espacio Ilustracin Hervi. Espacio Ilustracin Hervi. Espacio Ilustracin Hervi. Espacio Ilustracin Hervi.
4 x 5 cm aprox. 4 x 5 cm aprox. 4 x 5 cm aprox. 4 x 5 cm aprox. 4 x 5 cm aprox. 4 x 5 cm aprox. 4 x 5 cm aprox. 4 x 5 cm aprox.

Jabones Sanitarios.
Los jabones de potasa son uti-
lizados en la limpieza de hoteles,
fbricas, restaurantes, tiendas y
edicios de ocinas. Se utilizan
tambin jabones lquidos para
las manos en los cuartos de aseo,
fabricados con aceite de coco
unidad 3 | qumica orgnica
Produccin de petrleo.
El jabn se usa en lodos de
perforacin para aumentar la
produccin de petrleo de los
pozos por su propiedad caracte-
rstica de formar espuma, en la
recuperacin de petrleo residual
de los pozos, para impedir la
Alimentos.
En la elaboracin de alimentos
son extraordinariamente impor-
tantes las elevadas normas de
limpieza. Los jabones se emplean
para tener a los operarios y sus
ropas en buen estado de limpieza,
para limpiar el equipo, los locales
Jabones Medicinales.
Se fabrican muchos jabones
que contienen ingredientes me-
dicinales para destruir las bacte-
rias y los hongos que no hayan
sido eliminados por el lavado o
para producir efectos especiales
en la piel. Tales ingredientes
Papel. Textiles. Cosmticos. Agricultura.
Se utiliza como detergen- En la industria textil se em- En la manufactura de los Se utiliza en la fabricacin
tes, emulsivo y lubricante. Su plean los jabones en las ope- cosmticos, el jabn es, por su de insecticidas y para evitar las
funcin ms importante es la raciones de lavado, remojo, poder emulsivo, ingrediente infecciones en el ganado.
emulsiva y se utiliza en la fabri- enfurtido, impermeabilizacin, importante en casi todas las
cacin de aprestos, acabados y abrillantado y apresto. frmulas. La mayor parte de los
revestimientos. Es importante la jabones empleados se forman in
cualidad lubricante para papeles situ durante la mezcla de la fase

unidad 3 | qumica orgnica

y potasa custica. Los jabones
para el fregado de los suelos se
fabrican con aceites de maz o
de soja y potasa custica.
formacin de ceras en las arenas
petrolferas y en las tuberas, y
en la recuperacin del petrleo
del cieno.
en que se almacenan los alimentos son: Fenoles, cidos creslicos, resistentes a la humedad. acuosa y oleosa
y en muchos casos, para limpiar la Compuestos de mercurio, Azu-
supercie exterior de los productos fre, G 11 [bis(2 hidroxi 3,5,6 tri
sometidos a elaboracin. Los ja- cloro fenilo)] y clorola. Algunos
bones se usan para lavar las frutas jabones medicinales acortan la
y legumbres a n de eliminar los limpieza requerida por los ciru-
insecticidas, la suciedad y las mate- janos como preparacin para sus
rias extraas de origen orgnico. operaciones quirrgicas.

12 13

Un paso ms para la conformacin
del Polo Petroqumico y del Plstico
en la Regin del Bo-Bo: Se inaugur
Centro de Investigacin de Polmeros
Avanzados, CIPA, en la VIII Regin.
Tomado de http://www.conicyt.cl/revista/2005/septiembre/html/centro_investigacion_polimeros.html
Con la participacin de
autoridades, encabezadas por el
Intendente Regional, Jaime
Toh, se inaugur el centro de
investigacin CIPA, destinado a
realizar investigacin cientca
y tecnolgica para el desarrollo
de nuestra Regin.
En el Parque Industrial de
Coronel, se inaugur el Centro
de Investigacin de Polmeros
Avanzados, CIPA, oportunidad
en que se procedi a rmar un
acta de acuerdo para constituir
una Corporacin sin fines de
lucro, que promueva el desa-
rrollo cientfico y tecnolgico
relacionado con los polmeros
en la Regin del Bo-Bo.
Por qu los Polmeros?
Los polmeros, la mayora
sintticos y algunos de origen
natural, poseen una serie de
aplicaciones, algunas comunes
y masivas (como bolsas, tubos,
etc.), y otras altamente sostica-
das, como son los productos de
alta tecnologa para la medicina
o de uso en la industria aeronu-
tica y espacial.
Considerando esto, son mu-
unidad 3 | qumica orgnica
chos los sectores que se relacio-
nan con el quehacer de CIPA y
que se pueden beneciar de los
desarrollos que surjan de l. Es as
como un grupo de investigadores
asociados a CIPA, logr desa-
rrollar un material compuesto
madera-plstico, el cual posee
14
tecnologa
interesantes
usos en la
construccin,
en el trans-
porte, en la
industria de
muebles, en-
tre otros.
Se han de-
sarrollado otras aplicaciones
utilizando polmeros naturales,
como el Quitosano que se ob-
tiene a partir de caparazones de
crustceos y que se utiliza en
diversas aplicaciones biomdicas
y agrcolas. Actualmente se estu-
dia su uso para la elaboracin de
redes utilizadas para piscicultu-
ra, las que presentan una serie
de ventajas con respecto a las
tradicionales.
Cmo CIPA puede colaborar
con el desarrollo de la Regin?
La investigacin en polmeros
en la Regin tiene actualmente
un desarrollo relevante, sin em-
bargo, este trabajo puede ser ex-
pandido y mejor aprovechado si
se logra que las empresas hagan
uso de esta capacidad cientca
y tecnolgica, benecindose de
ella a travs de la incorporacin
de resultados de investigaciones
que mejoren su competitividad,
desarrollando nuevos materiales
o productos en forma conjunta,
mejorando y optimizando sus
procesos, creando nuevas em-
presas, etc.
Los polmeros, la mayora sintticos
y algunos de origen natural, poseen
una serie de aplicaciones, algunas co-
munes y masivas (como bolsas, tubos,
etc.), y otras altamente sosticadas.
Este es uno de los grandes
desafos que CIPA se ha plantea-
do: facilitar el desarrollo de un
trabajo conjunto con el mundo
industrial, que permita llevar los
resultados de las investigaciones
a la industria. Segn su director
muchos empresarios tienen
grandes ideas, las que lamenta-
blemente hoy en da no llegan
a ser estudiadas y llevadas a la
prctica, por falta de recursos y
apoyo.
CIPA se ha organizado a travs
de equipos de trabajo multidis-
ciplinarios, abarcando en sus
lneas de trabajo, el desarrollo
de polmeros, el estudio de sus
procesos de transformacin, el
uso de tecnologas computacio-
nales para el diseo de piezas,
diseo de matrices y moldes,
la simulacin de procesos pro-
ductivos y el control de calidad,
tanto de materias primas como
de productos terminados.
Aunando esfuerzos
El CIPA, la industria petroqu-
mica y el programa de promocin
de inversiones son los tres ejes
Mircoles 16 de Agosto, 2006
Dieta Mediterrnea en Chile.
Una Nueva Veta para la
Agroindustria Nacional
tomado de http://www.conicyt.cl/revista/2005/octubre/html/Dieta_Mediterranea_en_Chile.html
L as dietas mediterrneas
se denieron como sa-
ludables en base a las bajas
tasas de mortalidad cardio-
vascular y altas expectativas
de vida en los pases con
este tipo de clima. Esta ini-
ciativa tiene como objetivo
promover el consumo de
estratgicos de trabajo en que la
productos agroalimentarios
Regin del Bo Bo ha concentra-
nacionales -que forman parte
do esfuerzos con el n de generar
de las Dietas Mediterrneas-, so-
una industria transformadora
bre la base de estudios cientcos
del plstico altamente innova-
que demuestran sus benecios
dora y competitiva. El primero,
para la salud humana.
CIPA, aporta competitividad y
Las interesantes expectativas
capacidad de innovacin, cons-
de la implementacin de esta
tituyndose en el centro de
dieta, la riqueza de frutas, legum-
investigacin del plstico del
bres y alimentos vegetales con
pas (una sentida necesidad
que cuenta Chile y la experiencia
del sector transformador plsti-
e informacin obtenidas en seis
co); el desarrollo del complejo
aos de operacin del Proyecto
petroqumico en la Regin, que
Ciencia, Vino y Salud, permiti
permitir la diversificacin de
el inici, el 4 de noviembre
las materias primas de la indus-
de 2004 y tiene una duracin
tria; y, nalmente, orientado a
de 3 aos y busca contribuir al
la accin, tenemos a la Agencia
fomento de una alimentacin
de Promocin de Inversiones de
saludable, basada en las dietas
Corfo y el Gobierno Regional del
mediterrneas, con particular
Bo Bo, dedicada a la bsqueda y
atencin en su inuencia sobre
promocin de oportunidades de
dao oxidativo y antioxidantes.
negocio en el sector, entre inver-
Una componente importante
sionistas nacionales y extranjeros.
fijada por los investigadores,
Este ltimo programa opera desde
es promover el desarrollo del
el ao 2002, y en la actualidad
sector agro-alimentario nacional
tiene en proceso de materializa-
en productos que posean pro-
cin importantes inversiones,
piedades saludables. Para ello,
adems de otras iniciativas que
el equipo ha desarrollado una
se encuentran en estudio.
salud
interesante
gama de servicios de asesora y
laboratorio, dirigido a las em-
presas del sector, con nfasis en
aquellos productos con proyec-
cin internacional.
Cmo es la dieta Mediterrnea?
Aunque las investigaciones
realizadas muestran que no
existe una dieta mediterrnea
nica, ya que los productos va-
ran bastante de un pas a otro,
se puede establecer que la Dieta
Mediterrnea se basa funda-
mentalmente en el consumo de
aceite de oliva, frutas y verduras,
legumbres, cereales, pescado y
lcteos (que originalmente eran
los provenientes de la cabra).
Investigando los componentes
de esta dieta por separado se ha
visto que todos ellos contribuyen
a explicar la reduccin del riesgo
cardiovascular, as por, ejemplo,
la grasa monoinsaturada del
aceite de oliva, la grasa omega
3 de cadena larga propia de los
Mircoles 16 de Agosto, 2006
las variacio-
nes propias del
patrn de alimen-
tacin mediterrneo.
animales marinos,
Alimentos caracte-
y la grasaomega 3
rsticos
de cadena mediana
Si bien las dietas mediterr-
en los vegetales, la -
neas incluyen una gran variedad
bra y antioxidantes de las frutas
de alimentos y la moderacin en
y verduras.
su consumo, los componentes
A ello hay que agregar el me-
fundamentales y los hbitos
nor riesgo de neoplasias asocia-
alimentarios propios de estas
das al consumo de estas ltimas.
dietas son: Frutas y verduras en
Hasta los yogures tradicionales
abundante cantidad, Alimentos
que tambin son consumidos en
frescos mnimamente procesa-
esta dieta, presentan benecios
dos, Aceite de oliva como prin-
para la salud. Se ha visto que
cipal fuente de grasa, Cereales
las bacterias del yogur actan
integrales a diario, principal-
protegiendo nuestro tubo diges-
mente, pan y pastas, Legumbres,
tivo y mejorando la funcin de
semillas, nueces y frutos secos,
nuestro sistema inmune. Mu-
diariamente, Productos lcteos,
chos de estos elementos actan
principalmente fermentados,
en forma sinrgica para proteger
tales como el yoghurt y el queso
de los riesgos a la salud, por ello
consumidos todos los das, en
es apropiado considerarlos todos
moderada cantidad, Huevos: 1-4
en un solo concepto de dieta, la
por semana, Pescado: consumo
Dieta Mediterrnea, que adems
moderado (2-4 veces por sema-
es bastante parecida a la dieta
na), Ave: consumo moderado
tradicional del campo y costas
(2-4 veces por semana), Carnes
de Chile.
rojas: consumo en pequea
Cmo estamos en Chile?
unidad 3 | qumica orgnica
cantidad o algunas veces al mes,
Aunque no existen estudios
Vino: consumo moderado (1 a 2
recientes acerca nuestros h-
copas al da) y en forma regular,
bitos nutricionales, se puede
principalmente, con las comidas,
armar que la dieta chilena es
Uso habitual de especias y con-
semejante a las mediterrneas.
dimentos variados como limn,
Las cantidades de cada alimento
vinagre, ajo, hierbas aromticas,
que consumimos estn dentro de
menta, organo, canela, etc.
15
 la naturaleza hace posible la vida gracias a una sustancia llamada carbono que est presente en
diferentes cantidades y formas. Bajo esta ptica, la qumica orgnica nos permite adentrarnos
en el misterio fascinante del mundo animal y vegetal y valorar con respeto todo aquello que
nos rodea, intentando dejar la naturaleza mejor que lo que la encontramos.

H emos visto que los compuestos orgnicos se clasican en diferentes grupos dependiendo
de la naturaleza de los enlaces covalentes que forman parte de la molcula. Uno de los
principales grupos de estos compuestos est formado por carbono e hidrgeno y se conocen
como hidrocarburos. Los hidrocarburos se pueden clasicar de acuerdo con los tipos de
enlaces que poseen. Alcanos (enlace simple), alquenos (enlace doble), alquinos (enlace triple)
y aromticos (enlaces deslocalizados).

Muchos de los hidrocarburos son precursores de otros compuestos

orgnicos y stos, mediante reacciones qumicas especcas, permiten
la obtencin de nuevos compuestos, los cuales se pueden clasicar de
acuerdo con cierta distribucin de tomos. Esto da lugar a los grupos
funcionales, que facilitan enormemente la ordenacin de una gran cantidad
de compuestos. Es importante sealar que cada grupo funcional posee sus
propiedades caractersticas y propiedades fsicas y qumicas. Es por ello que,
a partir de los compuestos orgnicos con diferentes grupos funcionales, se
ha sintetizado una gran variedad de compuestos que presentan propiedades
especficas. Por ejemplo, de la reaccin de un alcohol con un cido
carboxlico se obtiene un ster, el cual se puede polimerizar aislndose un
polister (dacrn), que se utiliza en obtencin de telas tejidas.
Tambin es importante el estudio de la estereoqumica y la isomera de los
diferentes compuestos orgnicos, el cual es fundamental para comprender
la estructura y la reactividad de esos compuestos.
Por estas y otras razones, los compuestos orgnicos tienen una gran
importancia en relacin con el conocimiento adquirido y la investigacin
cientca que se contina realizando en la actualidad. De estas prolcas
investigaciones, los qumicos han contribuido a mejorar la calidad de vida
y a entregar un mejor bienestar a la humanidad en la produccin industrial
de sustancias y objetos que nos son tan comunes: perfumes, combustibles,
drogas, detergentes, medicamentos, colorantes, bras, aromas, plsticos,
etc. En la naturaleza todo nos fascina. El mar con su futuro esplendor, las
montaas con sus nieves ternas, los bosques llenos de vida. Y es que toda
unidad 3 | qumica orgnica

unidad 3 | qumica orgnica

16 17

Preguntas para evaluacin unidad III
1. La nomenclatura caracteriza de modo
inequvoco la frmula molecular de
un compuesto. Cul de las siguientes
opciones seala el nombre de la molcula
representada?
a. 1.1-dimetilpropano
b. 2-metilbutano
c. 2-metil, 2-etiletano
d. 3-metilbutano
e. 3,3-dimetilpropano
2. La nomenclatura qumica posibilita
identicar una frmula molecular. Cul
opcin corresponde al nombre correcto
de la molcula representada?
a. trans-1,2-diuoroeteno
b. cis-1,2-diuoroeteno
c. trans-1,2-diuoroetano
d. cis-1,2-diuoroetano
e. cis-1,2-diuorodietanol
3. Los grupos funcionales denen zonas
unidad 3 | qumica orgnica
de reactividad en las molculas que los
contienen. Cul opcin representa la
frmula molecular de la metilamina?
18
a. 1 y 3 a. concatenacin a. Slo I
b. 2 y 4 b. serie homloga b. Slo II
c. 3 y 4 c. funcionalismo orgnico c. Slo IV
d. 1 y 2 d. hidrocarburos alifticos d. II y IV
e. ninguno de los anteriores e. III y V
9. El nmero de compuestos orgnicos
a. CH3-CN a. Solo I. 11. La existencia de varias sustancias cuya 14.Los cido carboxlicos, presentes en la
conocidos es muy elevado, motivo por
frmula molecular es la misma, pero que estructura de sustancias tan comunes
b. CH3-NH2 b. Solo III. el cual ha sido necesario clasicarlos
poseen propiedades diferentes recibe el para nosotros como la aspirina, la
sistemticamente. Para lo anterior se ha
c. (CH3)2NH c. Solo I y II. nombre de: vitamina C, el cido lctico y el cido
tenido en cuenta el grupo funcional al
actico, se caracterizan por que su grupo
d. (CH3)3N d. Solo I, III y IV. que pertenecen. Este concepto de grupo a. istopos
funcional es:
funcional hace referencia a:
e. CH3-NO2 e. I, II, III y VI. b. ismeros
a. la presencia en la molcula, de un
c. isbaros a. R-COOH
tomo o grupo de tomos que le
4. Cul (es) de los siguientes productos de 7. Escribiendo y observando las frmulas permite reaccionar con todos los d. serie homloga b. R-O-R
compuestos con los que entre en
uso cotidiano se obtiene(n) a partir de desarrolladas del n-butano y del 2- c. R-CHO
materias primas derivadas del petrleo? metilpropano, cul(es) de las siguientes contacto.
caractersticas es (son) comn(es) a los 12. El pentano, el metilbutano y el d. R-OH
b. La presencia en la molcula de un
I) Plsticos y diluyentes. dos compuestos? dimetilpropano, son compuesto
tomo o grupo de tomos que le e. Ninguno de los anteriores
II) Sales minerales. orgnicos que entre ellos son:
coneren una serie de propiedades
III) Fertilizantes. I) El nmero de tomos de carbono. comunes. a. ismeros estructurales 15. el anlisis de un hidrocarburo saturado
II) El nmero de tomos de hidrgeno. pone de maniesto que su frmula
a. Solo I. c. La presencia en la qumica orgnica, b. estreoismeros
III) La ordenacin de los tomos de carbono. molecular es C7H14 y que, adems,
b. Solo II. de un grupo que caracteriza los
a. Solo I. c. ismeros insaturados contiene un solo tomo de carbono
compuestos ms reactivos frente a las
c. Solo I y III. primario. cul de los siguientes
b. Solo II. dems sustancias orgnicas. d. ismeros de funcin
compuestos puede (n) corresponder a este
d. Solo I y II. d. La presencia en los hidrocarburos, de compuesto?
c. Solo I y II. 13. El alcohol etlico, ampliamente utilizado
e. I, II y III. un grupo que cambia su estructura
d. Solo I y III. en la fabricacin de la cerveza y el vino, lo
al hacer contacto con otro grupo I. Tolueno
mismo que como anticongelante en los
5. La gasolina de 97 octanos equivale a una e. I, II y III. caracterstico. II. Metilciclohexano
radiadores de los automviles, tiene como
mezcla de III. n-heptano
frmula:
IV. 2-metil-hexano
a. 97% de isooctano y 3% de heptano I. CH3OH
8. De las frmulas qumicas anteriores, las que 10. El conjunto de compuestos orgnicos
II. CH3CH2OH
b. 97% de octano y 3% de isooctano representan hidrocarburos saturados son que, teniendo el mismo grupo
III. CH3COOH a. Slo I
funcional, se diferencian por poseer
c. 97% de heptano y 3% de isooctano IV. C2H6O
un grupo metileno (-CH2-) ms que su b. Slo II
1 V. C2H4O2
d. 97% de octano y 3% de heptano antecesor, se conoce como:
c. Slo III
unidad 3 | qumica orgnica
e. 97% de isooctano y 3% de octano d. II y III
2
e. III y IV
6. Un hidrocarburo de frmula emprica
C4H6 podra corresponder a:
I) 1, 2-butadieno 3
II) 2, 3-butadieno
III) 1-butino
IV) 2-butino 19
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