EXTRACCIN DE LA TRIMIRISTINA DE LA NUEZ MOSCADA

Oscar Miguel Snchez Prez

Facultad de Petrleo, Gas Natural y Petroqumica

RESUMEN

En este informe tocaremos el tema de la extraccin de la trimiristina mediante

procesos sencillos de laboratorio para poder comprobar sus propiedades fsicas
de punto de fusin y solubilidad.

La extraccin es un proceso de separacin de un compuesto orgnico a partir

de su fuente natural por medio de un solvente. En este caso se obtiene
trimiristina a partir de nuez moscada por medio de n-hexano. Durante este
proceso se debe suministrar la energa necesaria para vencer las fuerzas
intermoleculares tanto del solvente como del soluto. Esta energa es aportada
por las nuevas interacciones que se presentan.

INTRODUCCIN

Este experimento tiene por fin la obtencin y purificacin de la trimiristina y as

poder encontrar su punto de fusin, esta purificacin se obtendr a partir del
proceso de recristalizacion.

Recristalizacion:

Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar

acompaados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del
producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El mtodo mas
adecuado para la eliminacin de impurezas es por cristalizaciones sucesivas, a
este mtodo se le llama recristalizacion.
El slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente,
generalmente a ebullicin, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las
impurezas insolubles, y entonces la solucin se deja enfriar para que se
produzca la cristalizacin. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe
separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar
disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por
filtracin y se dejan secar. Si con una cristalizacin sencilla no se llega a una
sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro
disolvente.

Solubilidad: Medida de la capacidad de una determinada sustancia para poder

disolver en otra. En la solubilidad el carcter polar o apolar de la sustancia
influye mucho, ya que debido a esto la sustancia ser ms o menos soluble; si
la sustancia es polar entonces ser soluble en un solvente polar, y si es no
polar ser soluble en un solvente no polar. La solubilidad tambin depende de
la temperatura, a mayor temperatura aumenta la solubilidad.

Punto de fusin: Temperatura a la cual el estado slido y el estado lquido de

una sustancia coexisten en equilibrio trmico.

Filtracin al vaci: Se utiliza para separar mezclas heterogneas de un slido

en un solvente o mezcla de reaccin liquida.

Solvente: Sustancia que permite la dispersin de otra en su seno.

Soluto: Sustancia minoritaria en una disolucin, o en general, es la sustancia

de inters.

MTODO

Extraccin
Rescristalizacion

RESULTADOS

Extraccin:

Masa de la materia prima = 10.965 gr.

Masa del producto extrado = 1.016gr

Rendimiento = 9.26%

Recristalizacion:

Masa del producto extrado luego de la recristalizacion = 0.839gr.

Masa de la perdida del producto extrado o impurezas = 0.177gr.

Punto de fusin:

Temperatura = 55C
Solubilidad:

n-hexano/ter de petrleo: + + +

Metanol/etanol: +

n-hexano/etanol: +

n-hexano/agua: -

n-hexano/acetona: + + +

n-hexano/ter etlico: + + +

Metanol/agua: + + + +

Trimiristina/n-hexano: + + +

Trimiristina/ter de petrleo: +

Trimiristina/ter etlico: + + +

Trimiristina/acetona: + +

Trimiristina/etanol: +

Trimiristina/metanol: +

Trimiristina/agua: -

DISCUSIN

En esta prctica de laboratorio se han utilizado diferentes operaciones para

realizar la extraccin y purificar el producto. Estas etapas han sido guiadas por
las fuerzas intermoleculares. Por ejemplo una vez que extrajimos la trimiristina
con el n-hexano, donde las fuerzas intermoleculares eran las fuerzas de london;
luego aadimos el metanol que desplazara al n-hexano pues formara con la
trimiristina puentes de hidrogeno, mas fuertes que las interacciones de london.
As mismo en la destilacin los factores importantes fueron las fuerzas
intermoleculares. Pues si las sustancias que queremos separar poseen fuerzas
intermoleculares parecidas, entonces tendremos puntos de ebullicin muy
parecidos y los dos pasaran a estado gaseoso casi al mismo tiempo y su
separacin ser muy complicada.

Al final logramos obtener una solucin con la sustancia pura, la cual al

enfriarse obtendremos su cristalizacin y se le puede separar del disolvente
por medio de la filtracin al vaco. Por otra parte, podemos afirmar que el punto
de fusin de una sustancia depende de la pureza de la misma.

CUESTIONARIO

1.- Qu tipo de fuerzas intermoleculares existe entre las molculas de

trimiristina que hacen que su punto de fusin sea de 56C?

Se debe a que en la longitud de la cadena de la trimiristina predomina no solo

fuerzas de Van Der Waals como en el n-eicosano sino que la parte oxigenada
presenta fuerzas de hidrogeno.

Obviamente estn en mayor cantidad las fuerzas de Van Der Waals por su gran
estructura. Este tamaa permite la existencia de muchas interacciones de Van
Der Walls que implican la cohesin de las molculas y los altos puntos de
fusin y de ebullicin.

2.- Qu tipo de fuerzas intermoleculares existen entre las molcula de n-

hexano, que hacen que su punto de ebullicin sea de 69C?

Existen las fuerzas de Van Der Waals.

3.- De una posible explicacin del porque la trimiristina es extrada de la nuez

moscada por el n.hexano.
Porque la parte no polar de la trimiristina y la del n-hexano que estn unidas
mediante fuerzas de Van Der Waals se unen y permiten que sean extradas en
slido lquido.

4.- Para la etapa de extraccin: Si no se dispusiera en el laboratorio de n-

hexano Qu solvente utilizara para sustituirlo: n-heptano, ter de petrleo,
etanol o agua?

Se utilizara el ter de petrleo (n-heptanos, hexanos, heptanos, etc.) pero no

son teres. La explicacin es que necesitamos una cadena muy grande de
hidrocarburos y que su interaccin se de Van Der Waals.

5.- Para el proceso de destilacin simple:

a) Por qu no se usa un bao de aceite en lugar del bao Mara?

El bao de aceite no se utiliza por su alta capacidad calorfica y no es muy

controlable,

mientras que el bao es mas controlable para una destilacin.

b) Por qu no se calienta directamente el baln de destilacin con la llama

del mechero

Bunsen?

Porque la llama no permite un calentamiento uniforme, mientras que el bao

Mara lo hace

uniformemente. Adems la temperatura de la llama maneja intervalos de

temperaturas

mayores.

c) Por qu es prefe3rible agregar dentro del baln de destilacin pequeos

trozos de vidrio, o

de porcelana, antes de comenzar el proceso de destilacin?

 Para prevenir proyecciones violentas de lquidos y sobrecalentamiento de las
sustancias.

d) Porque es necesario recibir el n-hexano que destila en un frasco de

erlenmeyer enfriado

exteriormente con hielo?

Como destila en caliente, es decir sus condensados son caliente, entonces es

preciso que no

regrese a la evaporacin del n-hexano.

6.- Que tipo de interaccin intermolecular existe entre las molculas de:

n-hexano y las del metanol?

metanol y las de trimiristina?

No existe interaccin intermolecular, no presenta solvatacion pero es una

mezcla, esto se demuestra mediante el dicho lo semejante disuelve lo
semejante, y el metanol es polar mientras que el n-hexano es apolar.

Ninguna interaccin. Es por ello la eleccin de un solvente polar como el

metanol y la trimiristina precipita en este medio polar.

7.- Proponga una posible explicacin de la accin que cumple el metanol en la

precipitacin de la trimiristina que se encuentra disuelta en el n-hexano.

El metanol dispersa el volumen del n-hexano y hace que el cambio de

polaridad precipite la trimiristina. Es decir ay una competencia entre la
repulsin y la atraccin: el metanol se interpone entre la interaccin de la
trimiristina y el n-hexano.
8.- Para la etapa de precipitacin: Si no dispusiera en el laboratorio de metanol
Qu solvente utilizara para sustituirlo: n-pentano, ter de petrleo, etanol o
agua?

Necesitaramos un solvente polar de la naturaleza covalente del

metanol(alcohol), como lo es el etanol.

9.- Para las pruebas de solubilidad de la trimiristina explique:

Porque la trimiristina es muy solvente en el solvente A

La trimiristina es muy soluble en el solvente A, porque el ter de petrleo es

una mezcla de hidrocarburos, el cual contiene cadenas muy extensas, que
permiten una mayor interaccin con las molculas de las trimiristinas y
solvatarlas.

Porque es insoluble en el solvente B

Porque el solvente B es un compuesto polar y sabemos que la trimiristina, por

su solubilidad en compuestos no polares, no presenta polaridad en su
molcula.

Porque es poco soluble en el solvente C

Porque el solvente C es un compuesto poco polar, no presenta una polaridad

bien definida en su molcula.

10.- Para las pruebas de solubilidad de los solventes, y teniendo presente sus
observaciones experimentales, explique:

Porque el n.hexano es muy soluble en el solvente P

Porque el solvente P es un solvente que no presenta polaridad en su estructura

y el n-hexano es un compuesto no polar.
 Porque el n-hexano es insoluble en el solvente Q

El solvente Q es el etanol; el n-hexano es insoluble en el etanol porque la

interacciones que existen ente las molculas del etanol son diferentes de las
que existen ente las molculas del n-hexano

Porque el metanol es muy soluble en el solvente R

El solvente R, con el soluto metanol, es el agua. El metanol es muy soluble en

el solvente R porque la interacciones entre las molculas del metanol son de
las misma naturaleza que existen entre las molculas de el agua.

11.- Seale cuatro propiedades fsico-qumicas que deben poseer el solvente

que se va a utilizar en el proceso de recristalizacion.

a) Alto poder de disolucin de la sustancia que se va a purificar a altas

temperaturas.

b) Baja capacidad de disolucin de las impurezas que contaminan el producto

en cualquier rango de temperatura.

c) Genera buenos cristales del producto que se va a purificar.

d) No debe ser peligroso (no inflamable).

13.- Si se sabe que la trimiristina se disuelve fcilmente en acetona caliente

Por qu se usa este solvente para realizar la recristtalizacion del mismo?

Sabemos que la trimiristina es muy soluble en acetona caliente, mas no lo es

en acetona fra, por la tanto seria fcil de separar las 2 sustancias. Asimismo,
la acetona no llega a temperaturas muy elevadas, por lo tanto no disolver
impurezas.

REFERENCIAS

1. http://labquimica.wordpress.com/2008/06/14/recristalizacion/
2.

www.quimicaorganica.net/laboratorios/recristalizacion/recristalizacion.htm

3. es.wikipedia.org/wiki/solubilidad

4. Wade Qumica Orgnica. Quinta Edicin Capitulo2 Capitulo25