Qumica Orgnica III

(1521)
Unidad 4
Nomenclatura
de
Compuestos
Heterocclicos

Dr. Rafael Castillo Bocanegra

M en C Maria Alicia Hernndez Campos
M en C Israel Velzquez Martnez
 COMPUESTOS CARBOCCLICOS: solo contienen tomos de
COMPUESTOS
COMPUESTOS carbono en sus anillos
ORGNICOS
ORGNICOS
COMPUESTOS HETEROCCLICOS: contienen otros elementos
CCLICOS
CCLICOS distintos del carbono (HETEROTOMOS) en sus anillos

COMPUESTOS MONOCCLICOS
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
HETEROCCLICOS
segn
segn el
el nmero
nmero de
de anillos
anillos POLICCLICOS

COMPUESTOS
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
HETEROCCLICOS AROMTICOS
segn
segn su
su estructura
estructura ALICCLICOS

THF Piridina Quinolina Tropano

Oxirano
N
O H3C

O N N
ALICCLICOS AROMTICO AROMTICO ALICCLICO
MONOCCLICOS BICCLICOS
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
 Nomenclatura Sistemtica de Heterociclos

Triviales

De Reemplazo:
Hbridos: Triviales y
Segn el
NOMBRES Sistemticos
hidrocarburo
(Hanztsch-Widman)
cclico anlogo

IUPAC.
Nomenclature of Organic
Chemistry, Secciones A-H,
Pergamon Press, Oxford, 1979
 Nomenclatura Sistemtica de Heterociclos
1. Ver si el sistema tiene un nombre trivial como los que
aparecen en las Tablas 1 , sino se encuentra, entonces se
construye su nombre utilizando el Sistema de Hantzch y
Widman para sistemas mononucleares o se construye el
nombre para sistemas fusionados siguiendo las
indicaciones que se presentan a continuacin.

2. Los nombres de heterociclos con nombres triviales y

semitriviales retenidos o reconocidos por la IUPAC son
importantes porque stos se utilizan como base para
construir otros nombres de compuestos policclicos.
 Nombres triviales de sistemas anulares comunes
Nombres triviales o comunes que se basaban en el
origen, propiedad fsica o biolgica; o preferencia del
descubridor.
No contienen informacin estructural til
Reconocidos por la IUPAC.

OH
O

N
N CH3 H

Picolina Furfurol Pirrol

picatus aceite de salvado rojo encendido
alquitranado
 Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales reconocidos
N
N
N O S N N
H H H
Pirrola Furano Tiofeno Pirazola Imidazola

N S N
H H
Pirrol-3-il Tien-2-il Imidazol-2-il
N
N

N
N N N N O
Piridina Piridazina Pirimidina Pirazina Piranob

aSe muestra el tautmero 1H. bTautmero 2H.

 Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales reconocidos
6
1N N7
2
NH
N N N9
H 1 3 H
Indola Isoindolb Purinac
3
N
2
N2
N N
1 1
H
Quinolina Isoquinolina Bencimidazola
N

N
Indolil 2-Quinolil

aSe muestra el tautmero 1H. bTautmero 2H. cTautmero 9H

 Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales reconocidos

H H
1 1
N N10

N
N9 1 S S 5
H 5
Carbazolc 2-Fenotiazinil Fenotiazinae Quinolizinad

H H
N N4

N N N
H O
H H 1 O

Pirrolidinaf Piperidinaf Piperazinaf Morfolinaf Cromanof

cTautmero 9H. dTautmero 4H. eTautmero 10H.

fNombres triviales de heterocclicos saturados no se utilizan en sistemas fusionados.
 Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales reconocidos
1

N
N N N
O N
4
H
Furazano Indazola Indazolina
5
N
N N3

N N N
8 1
Quinazolina Pteridina
1
10 1
N

N5
N5
Fenazina Fenantridina
aSe muestra el tautmero 1H
 Nomenclatura Sistemtica (Hantzsch-Widman)
para Sistemas mononucleares
Para compuestos monocclicos, la nomenclatura apropiada se deriva combinando
un prefijo y sufijo apropiado a determinada raz segn las reglas siguientes:

Prefijo: denota la naturaleza del heterotomo.

raz: Tamao del anillo.
Sufijo: Especifca el grado de insaturacin.

Prefijo-Raz-Sufijo

O, S, N, Se, Si, Te, B, etc Saturado o Insaturado

Tamao del anillo: 3, 4 5, 6 miembros, etc..

a) La naturaleza del heterotomo se denota mediante prefijos como oxo, tio o
aza para oxgeno, azufre o nitrgeno respectivamente.
b) La multiplicidad del mismo heterotomo se designa mediante un prefijo
adicional como di, tri, tetra, etc.
c) Cuando existen dos o ms heterotomos se nombran en el siguiente orden: O
> S > N; por ejemplo Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) y Oxatio (O y S).

Tabla 2. Tabla de prefijos comunes

a
ELEMENTO VALENCIA PREFIJO
Oxgeno II Oxa
Azufre II Tia
Selenio II Selena
Teluro II Telura
Nitrgeno III Aza
Fsforo III Fosfa
Arsnico III Arsa
Silicio IV Sila
Germanio IV Germa
Boro III Bora
a Laa final se elimina cuando el prefijo va seguido
por una vocal
 d) El tamao del anillo se denota mediante la raz adecuada seleccionada de la
Tabla 3.
e) El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se observa
en la Tabla 3. Es conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente
cuando no hay nitrgeno en el anillo heterocclico.

Tabla 3. Raz y sufijos para heterociclos monocclicos de tres a diez miembros.

Raz y terminacin (sufijo)
Tamao
anilloa Raz Anillo insaturadob Anillo saturado

3 -ir- -ireno N: -irina -irano N: -iridina

4 -et- -ete -etano N: -etidina
5 -ol- -ol -olano N: -olidina
6 -in -ina P, As, B: inina -inano O, S, Se, Te: -ano
7 -ep -epina -epano
8 -oc- -ocina -ocano
9 -on- -onina -onano
10 -ec- -ecina -ecano
a Para sistemas heterocclicos de ms de 10 tomos se recomienda el uso de la nomenclatura de reemplazo.
b Corresponde al nmero mximo de dobles enlaces conjugados. (Excluyendo dobles enlaces acumulativos)
f) La numeracin del anillo comienza con el heterotomo de mayor
prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los nmeros menores
posibles a los otros heterotomos o sustituyentes.

1
H 1 2 O
S N O NH 2 N1 5 2
4 3 3N 4 4 O3
Tiireno Aziridina 1,2-Oxazetidina 1,3-Diazete 1,3-Dioxolano

1 1
4 3 O N
N 6 2 6 2 S
5 2 5N
5 3 N3
S O N
1 4 4
1,3-Tiazol 1,4-Dioxano 1,3,5-Triazina Tiepano Azocina
g) Cuando un sistema que tiene el mximo nmero de dobles enlaces todava
contiene un tomo saturado en el anillo, este se indica con un nmero que
indica su posicin y la letra H- capital cursiva como prefijo. Cuando se puede
elegir la numeracin, se asigna el nmero lo ms bajo posible a la posicin
indicada.
4 4 4 5
1 5 N 3 5 N3 3 6
H
N N
6 2 6 2 2 7
3 2 O O N
1 1 1
1H-Azirina 2H-Azirina 2H-1,3-Oxazina 6H-1,3-Oxazina 3H-Azepina

4 4 4
5 5 5
3 N 3 N 3 S
6 2 6
2N 2N 6 N
S S H S
1 1 1
6H-1-Tia-2,5-diazina 4H-1-Tia-2,5-diazina 2H,6H-1,5-Ditia-2-azina
6H-(1,2,5)-Tiadiazina 4H-(1,2,5)-Tiadiazina 2H,6H-(1,5,2)-Ditiazina
h) Cuando el mismo nombre sirve para dos o ms sistemas de anillos ismeros
con el nmero mximo de dobles enlaces no acumulativos, y dicho nombre
puede hacerse especfico indicando la posicin de uno o ms tomos de
hidrgeno en la estructura, se modifica el nombre mediante un nmero seguido
por la letra H- capital cursiva para cada uno de dichos tomos de hidrgeno.
Dichos smbolos suelen preceder al nombre.

N OCH3 N OCH3 N OCH3

H
2-metoxi-3H-azepina 2-metoxi-1H-azepina 2-metoxi-4H-azepina
i) No se utilizan sufijos para ciclos parcialmente insaturados.
Se utiliza el sufijo del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la(s)
saturacin(es) mediante un localizador numrico; la multiplicidad mediante
un prefijo adicional como di, tri, tetra y la palabra hidro.

O O O

O O O
1,4-Dioxocina 2,3-dihidro-1,4-dioxocina 2,3,5,6-tetrahidro1,4-dioxocina
O O

O O

2H, 6H-1,5-dioxocina 3,4-dihidro-2H,6H-1,5-dioxocina

N N N
N HN HN
S S S
6H-1,2,5-tiadiazina 3,6-dihidro-2H-1,2,5-tiadiazina 2H-1,2,5-tiadiazina
y no 2H-1,3,6-tiadiazina
RADICALES

Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocclicos se

nombran por adicin de la terminacin ilo al nombre del compuesto (eliminando
la ltima vocal) e indicando la posicin del radical.
1 1
O O
2 5 2 5

N N
3 4 3 4
1,3-oxazol-2-il 1,3-oxazol

Tabla 4. Excepciones a la Regla

Heterociclo Radical

Furano Furil
Piridina Piridil
Piperidina Piperidil
Quinolina Quinolil
Isoquinolina Isoquinolil
Tiofeno Tienil
 Estos nombres no reemplazan a los nombres triviales reconocidos:

N
N
N
N N N N
Piridina Piridazina Pirimidina Pirazina
(Azina) (1,2-Diazina) (1,3-Diazina) (1,4-Diazina)
N

N O S N
H Furano Tiofeno H
Pirrol Imidazol
(1H-Azol) (1H-1,3-Diazol)

N N N
N S O
H Isotiazol Isoxazol
Pirazol
(1H-1,2-Diazol)
 Tarea 1
Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la
nomenclatura sistemtica de Hantzsch-Widman
N N
N O
1) B 2) 3) 4)
N N
H Se H
Borirano Selenepina 1H-1,2,3-triazol 1,2,4-oxadiazol

N
CH3 O
N
5) 6) 7) 8) N
O
O N
S

Oxocano 3-metil-1,3-tiazepano 1,3-dioxolano 1,2,4-triazina

O
N O NH
S
9) 10) 11) 12)
S N
2H-tiete 1,2-oxatiolano 1,3-diazete 1,2-oxazetidina
Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la
nomenclatura sistemtica de Hantzsch-Widman
H H
N N N HN
13) 14) 15) 16)

Aziridina 1H-azirina 2H-azirina azetidina

HN HN B N
17) 18) 19) 20)
N

1,2-dihidroazete azetidina borete 3,4-dihidro-1,2-diazete

S
O O S
21) 22) 23) 24)
S

Oxirano oxierno tiirano 2H-1,3-ditiol

 Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la
nomenclatura sistemtica de Hantzsch-Widman

H
N N O
N NH
25) 26) 27) 28)
N N O O
H
4H-1,2,3-triazol imidazolidina 1,3-oxazolidina 1,3-dioxolano
1,3-diazolidina

H H
NH N N
29) 30) 31) 32)
N
O O
H
2,5-dihidro-1H-azepina 3,4-dihidro-2H-pirano

2,3-dihidro-1H-bencimidazol 3,4-dihidro-2H-1,4-oxazina
Dibuje una estructura para cada uno de los siguientes compuestos siguiendo las
reglas del Sistema de Hantzsch-Widman.

O
NH

N P
B H H
33)Borinina 34) 2,3-dihidro-1,2,3-oxadiazol 35) Fosfinano

O
O NH
S
B N
S H O
36)1,2,3-oxaditiol 37) Borinano 38) 2,3-dihidro-1,4,2,5-dioxadiazina

S
P N

39) Fosfinina 40) 7,8-dihidro-1,4,6-oxatiazocina

Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

H2N
H 1. Porfobilingeno.
N cido 3-[5-(aminometil)-4-
(carboximetil)-1H-pirrol-3-
HO
il]propanico.
Intermediario en la sntesis del
CH2CH2COOH
O Heme.

O 2. 2-Furanacrilonitrilo.
CN
2(E)-3-(2-furil)acrilonitrilo.
2(E)-3-(2-furil)-2-propenonitrilo.
 Ejemplos de Compuestos de inters biolgico
O2N O O
O 3. Furaltadona.
N N 5-(morfolin-4-ilmetil)-3-{[(1E)-(5-nitro-2-
furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona
5-(4-morfolinometil)-3-{[(5-nitro-2-
N furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona.
5-morfolinometil-3-(5-nitro-2-furilidenamino)-2-
oxazolidinona.
O Teraputica: Antibacteriano.

4. Dimetiltiambuteno.
N,N-dimetil-4,4-di-2-tienilbut-3-en-2-amina.
S S
N,N-dimetil-N-(1-metil-3,3-ditien-2-ilprop-2-
CH3 enil)amina.
N,N,1-trimetil-3,3-di-2-tienil-alilamina.
N 3-dimetilamino-1,1-bis(2-tienil)-1-buteno.
H3C CH3 Teraputica: Narctico, analgsico.
 Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

H3C
O H3C 5. Dimetilan.
N CH3
N 1-(dimetilcarbamoil)-5-metil-1H-
H3C
N pirazol-3-il carbamato de dimetilo.
O
N
O 1-[(dimetilamino)carbonil]-5-metil-1H-
pirazol-3-il dimetilcarbamato.
CH3 Insecticida.

H
N
O O 6. Hidantoina.
Imidazolidin-2,4-diona.
N Uso: Reactivo qumico.
H
 Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

H
N NO2 7. Azomicina.
2-nitro-1H-imidazol.
N Teraputica: antibacteriano.

8. Cloropiramina.
CH3
N1-(4-clorobencil)-N2,N2-dimetil-N1-
N piridin-2-iletan-1,2-diamina.
N CH3 N-[(4-clorofenil)metil)-N,N-dimetil-N-2-
piridil-1,2-etanodiamina.
Cl N N-dimetilaminoetil-N-p-clorobencil--
aminopiridina.
N,N-dimetil-N-(p-clorobencil)-N-(2-
piridil)etilendiamina.
Teraputica: antihistamnico.
Ejemplos de Compuestos de inters biolgico
CH3

N O
9. Bacimetrina.
HO N (4-amino-2-metoxipirimidin-5-il)metanol.
4-amino-5-hidroximetil-2-metoxipirimidina.
NH2
Teraputica: antibitico.

H3C N Cl 10. Crimidina.

2-cloro-N,N,6-trimetil-4-pirimidinamina.
N 2-cloro-N,N,6-trimetilpirimidin-4-amina.
2-cloro-4-(dimetilamino)-6-metilpirimidina.
N Sustancia Rodenticida. Causa dao severo al
H3C CH3 SNC, convulsiones fatales.
Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

H 11. N,N-dimetiltriptamina.
N
2-(1H-indol-3-il)-N,N-
dimetiletanamina.
N-[2-(1H-indol-3-il)etil]-N,N-
dimetilamina.
3-[2-(dimetilamino)etil]-indol.
N CH3 Sustancia con propiedades
H3C alucingenas.

CH3
12. Binedalina.
N CH3 N1,N1,N2-trimetil-N2-(3-fenil-1H-indol-
H3C N
1-il)etan-1,2-diamina.
N N,N,N-trimetil-N-(3-fenil-1H-indol-1-il)-
1,2-etandiamina.
1-{[2-(dimetilamino)etil]metilamino}3-
fenilindol.
Teraputica: antidepresivo.
Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

O
O 13. Acefilina.
OH
cido (1,3-dimetil-2,6-dioxo-1,2,3,6-
H3C N tetrahidro-7H-purin-7-il)actico.
N
cido 1,2,3,6-tetrahidro-1,3-dimetil-2,6-
N dioxopurin-7-actico.
O N
Carboximetilteofilina.
CH3 cido 7-teofilinactico.
Teraputica: diurtico, cardiotnico,
broncodilatador.
Cl
H
N
N 14. 6-cloropurina.
6-cloro-7H-purina.
N N Actividad antineoplasica.
 Ejemplos de Compuestos de inters biolgico
Cl N
15. Cloroquina.
N4-(7-cloroquinolin-4-il)-N1,N1-
dietilpentan-1,4-diamina.
7-cloro-4-(4-dietilamino-1-
HN metilbutilamino)quinolina.
N CH3
Teraputica: Antipaldico, antiamebiano,
CH3 supresor de Lupus Eritematoso.
H3C

CH3
16. Etopropazina.
N CH3 N,N-dietil-1-(10H-fenotiazin-10-il)propan-2-amina.
N,N-dietIl-N-[1-metIl-2-(10H-fenotiazin-10-
H3C il)etil]amina.
N,N-dietil--metil-10H-fenotiazin-10-etanamina.
N 10-(2-dietilaminopropil)fenotiazina.
10-(2-dietilamino-2-metiletil)fenotiazina.
Teraputica: antiparkinsoniano, anticolinrgico.
S
Ejemplos de Compuestos de inters biolgico
O

OH
N 17. cido 9-carbazolactico.
cido 9H-carbazol-9-ilactico.
Se utiliza en la deteccin de nitratos.

O NH
O

O
NH O

N HCl 18. Clorhidrato de Diperodon.

Monoclorhidrato de 3-(piperidin-1-il)-1,2-
propanodiol bis(fenilcarbamato).
Di-(feniluretano) del clorhidrato de 1-
piperidinenpropano-2,3-diol.
Teraputica: Anestsico (local).
 Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

19. Dropropizina.
3-(4-fenilpiperazin-1-il)propano-1,2-diol
N OH 3-(4-fenil-1-piperazinil)-1,2-propanodiol.
1-fenil-4-(2,3-dihidroxipropil)-4-fenilpiperazina.
N OH Teraputica: antitusivo.

O
H3C N N CH3 20. Dietilcarbamazina.
N,N-dietil-4-metilpiperazin-1-carboxamida.
N
1-dietilcarbamoil-4-metilpiperazina.
1-dietilcarbamil-4-metilpiperazina.
H3C Teraputica: antihelmntico (nematodos).
 Tarea 2

Buscar la estructura y dar un nombre IUPAC a cada uno de los siguientes

compuestos:

1. Trihexifenidilo 11. Imipramina

2. Petidina 12. Aminofilina
3. Fentanilo 13. Cafena
4. Bupivacana 14. Pirimetamina
5. Metilfenidato 15. Mebendazol
6. Fenobarbital 16. Fenitona
7. Fluorouracilo 17. Metronidazol
8. Trimetoprim 18. Benznidazol
9. cido ascrbico 19. Serotonina
10. Carbamazepina 20. Pindolol
 Tarea 2

1. Trihexifenidilo.
Clorhidrato de 1-ciclohexil-1-fenil-3-piperidin-
1-ilpropan-1-ol
Teraputica: para tratar los sntomas de la
HCl enfermedad de Parkinson y los temblores
OH
causados por otros problemas de salud o por
N medicamentos .

CH3 2. Petidina.
4-fenil-1-metilpiperidino-4-carboxilato de etilo
N
Meperidina
Teraputica: analgsico que se emplea en
O CH3
medicina en lugar de la morfina, para reducir los
dolores de parto. Aunque sus efectos son
similares a los de la herona, no son tan potentes
O
ni prolongados.
 Tarea 2

O 3. Fentanilo
CH3 N-fenil-N-[1-(2-feniletil)piperidin-4-
N il]propanamida
Teraputica: Indicado en el control del dolor
oncolgico crnico y en el dolor intratable
N
que requiere analgesia con opiceos

CH3 4. Bupivacana
1-butil-N-(2,6-dimetilfenil)piperidino-2-
NH
N
carboxamida
Teraputica: anestsico local.
O
H3C

CH3
 Tarea 2
CH3

O O 5. Metilfenidato
H fenill(piperidin-2-il)acetato de metilo
N 2-fenil-2-(2-piperidil)acetato de metilo
Ritalin
Teraputica: Psicoestimulante. Tratamiento de
Trastorno por Dficit de Atencin con Hiperactividad
(ADDH).

H
6. Fenobarbital
O N O 5-etil-5-fenilpirimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-triona
5-etil-5-fenil-(1H,3H,5H)pirimidin-2,4,6-triona
Teraputica: Somnfero que se usa para controlar la
H3C NH epilepsia (crisis convulsivas) y como sedante para
aliviar la ansiedad. Tambin se usa para el
O tratamiento a corto plazo del insomnio y para ayudar
a conciliar el sueo.
 Tarea 2

H
N O 7. Fluorouracilo
5-fluoropirimidin-2,4(1H,3H)-diona
5-Fluoro-(1H,3H)-pirimidin-2,4-diona
NH Teraputica: antineoplasico
F

CH3
CH3 O

O N NH2 8. Trimetoprim
2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibencil)pirimidina
2,4-diamino-5-[(3,4,5.trimetoxifenil)metil]pirimidina
N
O
Teraputica: antibacteriano

CH3 NH2
 Tarea 2

OH

H OH 9. cido ascrbico
O 3,4-dihidroxi-5-(1,2-dihidroxietil)furan-2(5H)ona
O
3,4-dihidroxi-5-(1,2-dihidroxietil)-5H-furan-2-ona
Vitamina C
HO OH Teraputica: Vitamina esencial. antioxidante.

H2N O
10. Carbamazepina
N
5H-Dibenzo[b,f]azepino-5-carboxamida
Teraputica: analgesico, anticonvulsivante.
 Tarea 2

11. Imipramina
3-(10,11-dihidro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-il)-N,N-
N dimetilpropan-1-amina
5-[(3-dimetilamino)propil]-10,11-dihidro-5H-
dibenzo[b,f]azepina
Tofranil
CH3 Teraputica: Antidepresivo tricclico. Inhibidor de la
N recaptacin de noradrenalina y serotonina.
CH3

O
H
H3C N 12. Aminofilina
N
1,3-dimetil-3,7-dihidro-1H-purin-2,6-diona
1,3-dimetil-(1H,3H)-purin-2,6-diona
O N N Teraputica: broncodilatador
CH3
 Tarea 2

13. Cafena
O 1,3,7-trimetil-3,7-dihidro-1H-purin-2,6-diona
CH3
H3C 1,3,7-trimetil-(1H,3H)-purin-2,6-diona
N
N Teraputica: Estimulante del SNC

O N N

CH3

N NH2
H3C
14. Pirimetamina
N 2,4-diamino-5-(4-clorofenil)-6-etilpirimidina
Teraputica: antimalarico
NH2
Cl
 Tarea 2

O CH3 15. Mebendazol

N O (5-benzoil-1H-bencimidazol-2-il)carbamato
O
NH de metilo
N
5-benzoil-1H-2-bencimidazolcarbamato de
H metilo
Teraputica: antihelmntico

16. Fenitoina
5,5-difenilimidazolidin-2,4-diona
O Teraputica: anticonvulsivante

NH
HN

O
 Tarea 2

OH
17. Metronidazol
2-(2-metil-5-nitro-1H-imidazol-1-il)etanol
2-(2-metil-5-nitro-1H-1-imidazolil)etanol
N 1-(2-hidroxietil)-2-metil-5-nitro-1H-imidazol
O2N CH3
Teraputica: antiprotozoario
N

18. Benznidazol
O
N-bencil-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-il)acetamida
N N N-(fenilmetil)-2-(2-nitro-1H-1-imidazolil)acetamida
NH Teraputica: Tratamiento de Enf. de Chagas.
NO2
 Tarea 2

H
19. Serotonina
N 3-(2-aminoetil)-1H-indol-5-ol
3-(aminoetil)-5-hidroxi-1H-indol
Teraputica: neurotransmisor
HO

NH2

H
N

20. Pindolol
OH
1-(1H-indol-4-iloxi)-3-(isopropilamino)propan-2-ol
H3C NH O Teraputica: antihipertensivo, antiarrtmico,
tratamiento de glaucoma y angina de pecho
CH3
 Nomenclatura de Sistemas Anulares Fusionados
Los sistemas policclicos se nombran segn las siguientes reglas:

a) Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto base y se le aade

como prefijo el nombre del anillo unido a l. Por ejemplo:
7 1
S O O
6
2 +
5 N N N
4 3
Benzotiazol Benzoxazol Benceno Oxazol

N Carbendazim.
NH 1H-bencimidazol-2-ilcarbamato de
N O
metilo.
H 2-(metoxicarbonilamino)bencimidazol.
O CH3
 7 1 8 9 1 7
1
S S
6 7 6
2 2 O2
5 6 5
4 3 3 3
5 4 4
1-benzotiofeno nafto[2,3-b]tiofeno 2-benzofurano
Benzo[b]tiofeno isobenzofurano

b) Los nombres de los componentes de los sistemas fusionados se eligen, siempre

que sea posible, de la lista de nombres triviales reconocidos. Se selecciona el
componente mayor que posee un nombre reconocido (p. ej., indol mejor que
pirrol si est presente un fragmento de indol en el sistema policclico). Cuando
un componente monocclico no tiene un nombre trivial reconocido, se utiliza su
nombre sistemtico, que se deduce de las tablas anteriores.
7 1 8 1 8 1
7 7 N
6 N2 2
2 NH
5 6 3 6 3
4 3
5 4 5 4
2H-Isoindol Isoquinolina Quinolina
c) Al elegir el anillo base o fundamental cuando hay dos o ms heteroanillos
presentes, se da preferencia al anillo que contenga nitrgeno con respecto al
anillo que contenga oxgeno (y al O con respecto al S). No obstante, al nombrar
compuestos policclicos cuando se encuentra presente un heterotomo de
oxgeno, se le concede el nmero menor segn la regla g).

8
7 1
N O
6 2
O N 3
5 4

Difuropirazina

Difuro[2,3-b:2,3-e]pirazina
d) El segundo componente se aade como prefijo al nombre del componente
base. Dicho prefijo se deduce remplazando la a final del nombre sistemtico
anular por o. As, pirazina se convierte en pirazino, etc. Hay algunas
excepciones, que se indican en la Tabla 5.

Tabla 5. Prefijos no estndar en nombres de fusin.

Heterociclo Nombre como prefijo

Furano Furo
Imidazol Imidazo
Isoquinilina Isoquino
Piridina Pirido
Quinolina Quino
Tiofeno Tieno
e) Se da preferencia al sistema de anillo heterocclico de mayor tamao que tenga
nombre sencillo. En el siguiente ejemplo, el nombre correcto es benzoquinolina,
y no naftopiridina.
1
9 10
N
8 2

7 3
6 5 4

Benzoquinolina

f) Los enlaces que forman el sistema anular del componente base se designan
como caras a, b, c, etc., comenzando con el lado que normalmente se numera
como 1, 2, 3, etc. La cara a representa la comprendida entre los tomos 1 y
2; b entre los tomos 2 y 3, etc.

g) Los tomos que forman el sistema anular del segundo componente se

numeran de forma normal.

h) Indicar la fusin de los anillos:

1. Para sistemas heterocclicos fusionados con anillos hidrocarbonados la fusin
se representa con una letra minscula cursiva encerrada entre corchetes, la
cual representar la cara de la parte heterocclica a la que se ha fusionado la
parte hidrocarbonada.

N h i j N a

g b

f e d c

benzo[g]quinolina

N 8 1
7 h i j N a
2

6 3
+ g b

5 4 f e d c

1H-nafto[1,8-fg]quinolina
2. Para sistemas heterocclicos, la fusin se indica entre corchetes, con la letra
minscula cursiva y nmeros apropiados, mencionando primero, los nmeros
del anillo fusionado en la secuencia en que se presenta en el componente
base.

FUSION
[Nmero del primer tomo del anillo fusionado,Nmero del segundo
tomo del anillo fusionado-Cara del Componente Base]

N c N b
3

N
a +
N 2
N
1H

Pirrolo[1,2-a]pirimidina Pirimidina Pirrol

i) Si una posicin de la fusin esta ocupada por un heterotomo, el nombre de
los anillos se escoge de tal forma que cada uno contenga al heterotomo.

3
N O N a O e
4 2
N b d
N1 N
5 c
H

Imidazo[2,1-b]oxazol Imidazol Oxazol

4 d c
N N3
N
N + e b
5 2
N
N1
H f N a

Imidazo[1,5-b]piridazina imidazol piridazina

j) Nombrar el Sistema fusionado como:

Prefijo[fusin]componente base
k) Hay que observar que una estructura ismera debera nombrarse como
sigue; la numeracin individual del anillo fundamental y de los anillos
subsidiarios seguir el mismo orden a travs de los puntos de unin, como si
se mezclasen.
1
f N a O
4' 3' 2 5
e b
5' 2' + +
O 3 4
d N c
1'

2' N 2 3' N 2 O
O O
e b e b

3' N 3 O 2' N 3

Difuro[2,3-b:3,2-e]pirazina Difuro[2,3-b:2,3-e]pirazina
 Numeracin del Compuesto Heterocclico
l) Al enumerar la periferia de un compuesto policclico, la estructura se debe
orientar primeramente siguiendo ciertas reglas:

1. El mayor nmero de anillos debe encontrarse a lo largo del eje horizontal.

Orientacin correcta Orientacin incorrecta

2. De los dems anillos, la mayora debe encontrarse hacia arriba y a la derecha
del eje horizontal.

Orientacin correcta Orientacin incorrecta

3. La numeracin comienza por el anillo superior situado a la derecha y contina

en el sentido de las manecillas del reloj sin tener en cuenta las uniones de los
anillos. 2
1 3
10
4
9

8 5
7 6
4. Cuando los dems factores son iguales, la orientacin de los anillos debe ser
tal que el heterotomo tenga el menor nmero posible.

8 1 8 1
N
7 2 7 2

6 3 6 3
N
5 4 5 4

Orientacin correcta Orientacin incorrecta

8 1 8 1 2
N N
7 N2 7 2 1 3
10
6 3 N3 4
6 9
5 4 N
5 4
8 N5
7 6

Isoquinolina pteridina Fenantridina

 Esquema para reducir el Componente Base de un
Sistema Anular Fusionado
1.Hay un solo componente que contiene nitrgeno?
S: elija ste componente como base.
En un Sistema policclico, elija el componente nitrogenado ms grande que posea
un nombre trivial reconocido. (p. Ej. Quinolina, mejor que piridina).
NO: Pase al punto 2.

Componente base Pirrol Componente Base: Quinolina

pirano[2,3-c]pirrol Benzo[h]quinolina
y no Pirido[3,4-a]naftaleno
2. Est ausente el nitrgeno de todos los anillos?
S: elija el anillo que contenga el heterotomo que aparezca ms arriba en la tabla
del Sistema Hantzsch-Widman.
NO: Pase al punto 3. (Si el anillo contiene el mismo heterotomo, pase a 3).

Componente base Furano

tieno[3,2-b]furano y no Furo[2,3-b]tiofeno
3. Hay ms de dos anillos presentes?
S: elija el componente que contenga el mayor nmero de anillos.
NO: Pase al punto 4.

N
N
N

N N N
H

Componente base Quinolina Componente Base Carbazol

pirazino[2,3-b]quinolina 7H-pirazino[2,3-c]carbazol
y no quino[3,2-b]pirazina y no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina
4. Son de distinto tamao los dos anillos?
S: elija el anillo ms grande.
NO: Pase al punto 5.

O
O

N
O

Componente base Azepina Componente base Pirano

[1,3]oxazolo[3,2-a]azepina 2H-furo[3,2-b]pirano
y no azepino[2,1-b][1,3]oxazol y no 2H-pirano[3,2-b]furano
5. Contienen los anillos distinto nmero de heterotomos?
S: elija el que contenga ms heterotomos.
NO: Pase al punto 6.

H
N N
N

N O
O

Componente base Isoxazol Componente base Oxazina

4H-pirrolo[2,3-d]isoxazol 5H-pirido[2,3-d][1,2]oxazina
y no isoxazolo[4,5-b]pirrol y no o-oxazino[4,5-b]piridina
6. Existen diferencias entre los nmeros de cada clase de heterotomo en los
dos anillos?
S: elija el anillo con el mayor nmero de tomos que aparezcan ms arriba en la
tabla del Sistema Hantzsch-Widman.
NO: Pase al punto 7.

H
O N N S
N
N N N
H
Componente base Oxazol Componente base Tiazol
1H-pirazolo[4,3-d][1,3]oxazol 4H-imidazo[4,5-d][1,3]tiazol
y no 1H-oxazolo[5,4-c][1,3]pirazol y no 4H-tiazolo[4,5-d][1,3]imidazol
7. Si los dos componentes son del mismo tamao y contienen el mismo
nmero y tipo de heterotomos, elija como componente base el anillo en el
que los heterotomos tengan los nmeros ms bajos antes de la fusin.

N N
N N N

N
N N

Componente base Pirazol Componente base Piridazina

imidazo[4,5-c]pirazol pirazino[2,3-d]piridazina
 Nomenclatura de Reemplazamiento.

Una forma alternativa de nomenclatura sistemtica se basa en el reemplazo de

uno o ms tomos de carbono en un carbociclo, por heterotomos. El sistema
anular de carbono apropiado se nombra de acuerdo a las reglas de la IUPAC y los
heterotomos presentes se indican como prefijos.

N N Si
H

Azabenceno 1,3-diazabenceno Silabenceno

 S P

O S N

Oxaciclopentano 1,4-ditiaciclohexa-2,5-dieno 1-aza-4-fosfabenceno

7-oxabiciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno