Correa Prez Abigail

Qumica Orgnica
Clave 4
EXPERIMENTO 3. REACCIONES DE AMINAS
FORMACIN Y ACOPLAMIENTO DE SALES DE DIAZONIO
OBTENCIN DE ANARANJADO DE METILO Y NARANJA II

Objetivos
Obtencin de naranja de metilo a partir de reaccin de diazoacin y
acoplamiento de la sal de diazonio del cido sulfanilico.
Reacciones con mecanismo
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Resultados y observaciones
Se obtuvo naranja de metilo, que como su nombre dice es de color naranja
ligeramente brillante. Con un punto de fusin terico 155-158C y una masa de
1.049 g.
1.049 g
n acidoSulfonilico 56.06 10 3 mol
173g / mol
g dim etilanilina 0.6ml 0.96 g / ml )0.576 g
0.576 g
ndim etilanilina 4.7525 10 3 mol Re activoLimi tan te
121.2 g / mol
1.049 g
n naranjademetilo 3.2046 10 3 mol
327.34 g / mol

Rendimiento

3.2046 10 3
%R 100 67.42%
4.7525 10 3

Se realiz la obtencin del anaranjado de metilo a partir del cido sulfanlico y la

dimetilanilina. Primero se realiz la obtencin de la sal de diazonio del cido
sulfanlico, que es una amina primaria con el nitrito de sodio y cido clorhdrico
para formar el cido nitroso que reaccion con la amina primaria aromtica para
dar la sal de diazonio del cido sulfanlico que es relativamente estable en
solucin y a temperaturas menores a 5C por lo que se baj la temperatura en
hielo, para que no sufriera descomposicin y de esta manera lograr manipularla
para generar la copulacin de la sal de diazonio.
Cuestionario
1. Explique cul es la razn por la que las sales de diazonio aromticas son
relativamente estables?
LAS SALES DE DIAZONIO OBTENIDAS SON RELATIVAMENTE
ESTABLES DEBIDO A LA CONJUGACIN DEL GRUPO DIAZONIO CON
EL ANILLO AROMTICO, LO CUAL POSIBILITA LA ESTABILIZACIN
POR RESONANCIA. DE ALL QUE LA REACCIN DE DIAZOACIN DE
AMINAS AROMTICAS SE LLEVE GENERALMENTE A CABO EN MEDIO
ACUOSO Y A BAJA TEMPERATURA PARA EVITAR LA
DESCOMPOSICIN DE LA SAL DE DIAZONIO.
2. Cmo evita que se descompongan las sales de diazonio?
TEMPERATURAS MENORES A 5C
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3. Qu diferencia se requiere en el pH de la mezcla de reaccin para que el

acoplamiento de las sales de diazonio sea ptimo con fenoles y con
aminas?
EN QUE UNO SEA CIDO Y OTRO BSICO PARA NEUTRALIZAR Y AS
FORMAR MOLCULAS DE AGUA.

4. Qu es un colorante y como imparte color a una tela?

UN COLORANTE ES UNA SUBSTANCIA QUE PENETRA Y PERMANECE

COLOREANDO UNIFORMEMENTE UNA FIBRA TEXTIL. PERMANENCIA COMO AQU
ES USADO EL TRMINO, SIGNIFICA QUE EL COLORANTE CONSERVAR EL MISMO
TONO Y CONCENTRACIN A TRAVS DE LA VIDA DE LA TELA A LA CUAL HA SIDO
APLICADA. CADA COLORANTE DEBER SER SELECCIONADO PARA LLENAR LOS
REQUISITOS DE CALIDAD EXIGIDOS EN FUNCIN DE SU USO FINAL PARA EL CUAL
DICHA TELA HA SIDO DISEADA, PORQUE CADA TELA TIENE UN USO DEFINIDO.
LOS CROMFOROS IMPARTEN COLOR A LA MOLCULA Y LOS AUXOCROMOS
INTENSIFICAN EL COLOR Y MEJORAN LA AFINIDAD DEL COLORANTE POR LA
FIBRA.

5. Cul es la toxicidad de los reactivos utilizados y de los productos

obtenidos?
Reactivo Toxicidad
cido sulfanilico Labios o uas azulados, piel azulada,
tos, vrtigo, dolor de cabeza, dificultad
respiratoria, dolor de garganta.
Combustible. Enrojecimiento
cido Clorhdrico Corrosivo. Sensacin de quemazn.
Tos. Dificultad respiratoria. Jadeo. Dolor
de garganta. Sntomas no inmediatos.
Quemaduras cutneas graves. Dolor
Dimetilanilina Combustible. Emite humos txicos en
caso de incendio. Dolor abdominal, piel
azulada, vrtigo, dolor de cabeza,
zumbidos en los odos, dificultad
respiratoria, vmitos, alteraciones
visuales, prdida de conocimiento.
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Sosa No combustible. El contacto con la
humedad o con el agua, puede generar
calor suficiente para provocar la
ignicin de materiales combustibles.
Dolor abdominal. Quemaduras en la
boca y la garganta. Sensacin de
quemazn en la garganta y el pecho.
Nuseas. Vmitos. Shock o colapso

6. Qu tratamiento requieren los residuos generados?

Bibliografa
Bruse, Paula Yurkanis, Organic Chemistry, Prentice-Hall, EU, 1995, pp. 607.
Carey, Francis A. y Sundberg, Richard J., Advanced Organic Chemistry,
Part B, Reactions and Synthesis, Plenum Press, EU, 1990, pp. 504-516.
Fieser, Louis F. y Williamson, Kenneth, Organic Experiments, D.C.
Heath and company, EU, 1992, pp. 394, 396, 529, 531
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