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Estructura y Propiedades de Pptidos y Aminocidos Fabin Rodrguez PDF
Estructura y Propiedades de Pptidos y Aminocidos Fabin Rodrguez PDF
AMINOCIDOS Y PPTIDOS
Fabin Rodrguez
Julio 2011
AMINOCIDOS
Los 20 aminocidos pueden clasificarse de muy diversas formas, sin embargo dos
de las ms utilizadas son la clasificacin en base a su obtencin por el organismo y la
clasificacin en base a las propiedades de sus grupos R.
Apolares o alifticos
Aromticos
Polares sin carga
Polares con carga positiva
Polares con carga negativa
Aminocidos Apolares o Alifticos
Aminocidos Aromticos
En este caso la L-Alanina y la D-Alanina son imgenes especulares entre s y por tanto no superponibles
(Enantimeros). En el caso de la L-Alanina el grupo amino se ubica a la izquierda del plano y en la D-Alanina
se ubica a la derecha del plano.
Los grupos amino y carboxilo, asi como los grupos R de los aminocidos son
grupos ionizables que actan como cidos o bases dbiles. El pKa del grupo carboxilo de
los aminocidos es de aproximadamente 2 y el pKa del grupo amino de aproximadamente
10 (debe recordarse que el pKa de un cido es el valor de pH en el cual existe igual
concentracin de la especie dadora de electrones como de la especie aceptora de electrones
o dicho de otra forma, igual concentracin de la forma protonada y desprotonada; por
consiguiente, por debajo del valor de pKa predominar la forma protonada y por encima
de este la forma desprotonada). Debido a lo anterior a un valor de pH fisiolgico el grupo
carboxilo habr perdido un protn (COO-) mientras que el grupo amino se encontrar aun
protonado (NH3+); si se considera la glicina cuyos nicos grupos ionizables son el grupo
carboxilo y el grupo amino a pH neutro la glicina se encontrar en solucin en forma de
zwitterion, definido como el in dipolar de un aminocido que se forma al disolverse en
agua.
En forma zwitterionica un aminocido puede actuar como cido (el grupo amino
puede donar un protn) y como base (el grupo carboxilo puede aceptar un protn); por
tanto los aminocidos son sustancias anfteras (sustancias que pueden reaccionar como
cidos o como bases), ms a menudo denominadas anfolitos (anfteros que son sustancias
inicas).
Todos los aminocidos poseen una forma zwitterionica, sin embargo en el caso de
los aminocidos con un grupo R ionizable, el establecimiento de la forma zwitterionica se
ver influenciado por las caractersticas de cada grupo R en particular.
En el caso del glutamato los pKa adyacentes al zwitterion son 2,19 (pKa del grupo
carboxilo) y 4,25 (pKa del grupo R); y por tanto el valor del pI ser 3,22.
PPTIDOS
El enlace peptdico es el enlace covalente tipo amida que se forma entre el grupo
-carboxilo de un aminocido y el -amino de otro. La reaccin de unin de dos
aminocidos para formar un pptido es una reaccin de condensacin en la que se
produce la eliminacin de una molcula de agua
En su mayora los pptidos presentan en uno de sus extremos un grupo amino sin
reaccionar o grupo amino terminal (N-terminal) y un grupo carboxilo sin reaccionar en el
otro extremo denominado carboxilo terminal (C-terminal). Por convencin un pptido se
escribe y se lee con el grupo N-terminal a la izquierda y el C-terminal a la derecha.
Los tomos alrededor del enlace peptdico pueden adquirir la configuracin cis
o trans (ismeros geomtricos, un tipo de estereoismeros que se forman a partir de la
existencia de un doble enlace). Debido a los impedimentos estricos entre grupos R muy
grandes, la configuracin cis se ve desfavorecida; por tanto predomina la configuracin
trans.
El Oxgeno carbonlico del enlace peptdico tiene carga
parcial negativa y el Nitrgeno amida carga parcial positiva, lo
que da lugar a un pequeo dipolo elctrico; por tanto el enlace
tiene carcter polar.
Es un enlace covalente
Es un enlace tipo amida sustituido
Tiene carcter parcial de doble enlace
Predomina la configuracin trans
Tiene carcter polar
Tiene limitada capacidad de rotacin
REFERENCIAS
1. Mathews, C; van Holde, K y Ahern, K (2003). Bioqumica, 3a Edicin, Pearson
Educacin; Madrid, Espaa
2. Murray, R; Granner, D; Mayes, P y Rodwell, V (1997). Harper: Bioqumica ilustrada
14 Edicin, Manual Moderno; Ciudad de Mxico; Mxico; pp 29 38
3. Nelson, D y Cox, M (2009). Lehninger Principios de Bioqumica, 5a Edicin, Ediciones
Omega; Barcelona, Espaa; pp 71 117
FR
2011