Disolventes en La Industria Química - Texto Completo

21/12/2016 Disolventes en la Industria Química/Texto completo
Disolventes en la Industria Química/Texto completo
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Disolventes en la Industria Química
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de reacción no convencionales" del Máster en Química Sostenible de la Universidad de Zaragoza.
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Desde un punto de vista físico-químico, se denomina disolvente a una sustancia líquida (en las
condiciones de aplicación) que disuelve a otras sustancias y puede recuperarse inalterada. Dejando
aparte el caso particular del agua, la práctica totalidad de disolventes de interés científico o
industrial son compuestos orgánicos. Ateniéndonos ahora a un punto de vista legal, se denomina
disolvente orgánico a "todo compuesto orgánico volátil que se utilice solo o en combinación con
otros agentes, sin sufrir ningún cambio químico, para disolver materias primas, productos o
materiales residuales, o se utilice como agente de limpieza para disolver la suciedad, o como
disolvente, o como medio de dispersión, o como modificador de la viscosidad, o como agente
tensoactivo, plastificante o protector".[1]
Referencias
1. RD 117/2003 de 31 de enero, BOE de 7 de febrero; Council Directive 1999/13/EC.
Disolventes
Los disolventes son ampliamente utilizados en numerosos procesos tanto a pequeña escala (nivel
de laboratorio), como a gran escala (nivel industrial).
La utilidad de los disolventes varía mucho en función de las propiedades que presentan y la
cantidad a utilizar en un determinado proceso. Se establece así una clara diferencia entre los
distintos usos de los disolventes teniendo en cuenta sus efectos nocivos para la salud humana, de
tal forma que muchos de los que se emplean a escala de laboratorio sin presentar ningún tipo de
riesgo para los trabajadores, pueden ser altamente peligrosos en caso de ser utilizados a escala
industrial. Además, es necesario tener en cuenta que los disolventes se pueden utilizar tanto en
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forma de disolventes puros como en forma de mezclas de disolventes, destacando que en el último
caso, las propiedades de los componentes no se suman sino que la mezcla presenta propiedades
nuevas como si se tratase de un disolvente puro.
Evolución de la aplicación de los disolventes en la industria
Industria
A lo largo de los años se han utilizado y desarrollado una amplia variedad de disolventes. De forma
sencilla, y para generar una idea simple, se presenta a grandes rasgos una breve evolución de
los disolventes en la industra [1]
En un inicio, en el ámbito industrial, se comenzaron a utilizar principalmente como disolventes los

hidrocarburos derivados del petróleo (hexano o benceno por ejemplo) y los disolventes oxigenados
(alcoholes, cetonas, ésteres), a pesar de ser disolventes muy utilizados en la industria tienen
asociados ciertos riesgos respecto a la salud humana y al medio ambiente, por lo que en la medida
de lo posible se plantea la sustitución de los mismos por otros alternativos. Uno de los tipos de
disolventes que se plantean como alternativa son los clorocarbonados , que son bastante seguros
en cuanto a su manipulación pero por el contrario son cancerígenos.
A modo de curiosidad, un ejemplo anecdotario sobre como puede surgir la evolución de los
disolventes en las industrias, es el uso de CFCs (clorofluorocarbonados) como disolventes, como
por ejemplo el CF 2Cl--CFCl2 (llamado CFC-113) utilizado en una proporción de 2Kg por metro
cuadrado, en la limpieza de grasa, pegamento y residuos de soldadura en paneles de circuito
electrónicos tras ser fabricados. Aunque es cierto que principalmente, se empleaban más que como
disolventes para la formación de aerosoles y para la creación de refrigerantes . En el caso de
utilización de CFCs no se presentaban riesgos por toxicidad en personas pero, sin embargo,
resultaron ser perjudiciales para la capa de ozono. Se sustituyeron entonces temporalmente por los
HCFCs (hidrógenofluorocarbonados) considerando que esta alternativa era una gran solución,
aunque se observó que contribuyen al efecto invernadero de forma que se intenta prescindir de su
uso.
Una de las alternativas que se plantea para la sustitución de CFCs y HCFCs es el uso de
hidrofluoroéteres esta opción es de gran interés ya que son tan eficaces como CFCs y HCFCs pero
presentan la ventaja de no contribuir al efecto invernadero ya que su ODP ( Ozone Depletion
Potencial ) es nulo. Los hidrofloroéteres tienen además una ventaja añadida, no son solubles en
agua lo que impide la contaminación de la misma.
Con este ejemplo se observa como la necesidad de utilizar disolventes que no sean perjudiciales
para el medio ambiente y la salud humana, lleva al desarrollo de nuevos disolventes e incluso
al "no uso" en los distintos procesos industriales. Es cierto que es muy difícil conseguir sustituir por
completo los disolventes convencionales por otros más verdes en el ámbito industrial ya que no solo
supone un reto en cuanto a la investigación de nuevos disolventes, sino también en cuanto a
nuevas tecnologías que puedan ser requeridas.
Actualmente la legislación cada vez es más dura en cuanto a la permisibilidad del uso de los
disolventes en la industria, por lo que cada vez se planea más el uso de disolventes sostenibles.
Esto lleva a las líneas actuales de investigación sobre la sustitución de disolventes convencionales
por otros que presenten menos riesgos como es el caso del uso de disolventes neotéricos ( agua,
fluidos supercríticos, líquidos iónicos, líquidos fluorosos, polímeros líquidos) en los procesos
industriales. Es cierto que el agua fue uno de los primeros disolventes en utilizarse, pero las
reacciones en condiciones homogéneas presentan poco interés industrial dada la baja solubilidad
de los reactivos y la necesidad añadida de llevar a cabo la extracción de los productos con
disolventes orgánicos.
Aplicaciones de los disolventes

Los disolventes industriales son productos líquidos que se pueden emplear como medios de
reacción, en procesos de extracción u otras diversas aplicaciones.
Disolventes como medios de reacción

El papel de los disolventes como medio de reacción es muy importante debido a la influencia que
ejercen cuando se lleva a cabo una reacción. Un ejemplo de ello es la capacidad que poseen para
disolver sustancias, como son los reactivos en estado sólido, de forma que se producen
dispersiones homogéneas y como consecuencia un aumento de la reactividad. Además, gracias al
poder de disolución que presentan, se facilita el proceso de agitación y mezclado, produciéndose
así de forma más eficiente y como consecuencia es una ventaja para los procesos industriales. Una
característica importante que presenta el uso de los disolventes como medios de reacción, es la
posibilidad de establecer un control del calor, es decir, permiten suavizar las variaciones de
temperatura o bien la propia eliminación del calor de una reacción mediante la simple ebullición del
mismo. Por ejemplo, en el caso de las reacciones endotérmicas que requieren energía, se le puede
suministrar fácilmente calor por calentamiento de la propia disolución. Finalmente, otra de las
funciones que puede desempeñar un disolvente como medio de reacción es permitir la precipitación
de sólidos. Esta función es importante ya que facilita la separación del sólido ( bien sea el producto
o el residuo) de la disolución.
Procesos de extracción
La extracción con disolventes se emplea para la separación de compuestos de interés
aprovechando las diferencias de solubilidad de los componentes de la mezcla y el disolvente de
extracción adecuado que se haya seleccionado. Con la extracción se permite por tanto obtener el
producto de una reacción de forma selectiva o bien eliminar las impurezas que puede contener la
mezcla con el producto de interés. Por una parte, este tipo de aplicación presenta una ventaja
importante y es que permite que se lleve a cabo la eliminación del disolvente por evaporación, pero
sin embargo, tiene como inconveniente que la cantidad de disolvente a emplear es mucho mayor
que para el caso de su utilización como medio de reacción. De forma general los procesos de
extracción se pueden clasificar como:
• Absorción de gases: este tipo de extracción se produce cuando el material a tratar con el
disolvente es un gas, un ejemplo de este tipo de extracción es la eliminación de gases industriales,
como el dióxido de carbono, por tratamiento con dietanolaminas.
• Extracción líquido-líquido: este tipo de extracción se produce cuando el material a tratar con el
disolvente es un líqido, ejemplo de este tipo de extracción es la eliminación de hidrocarburos
aromáticos con furfural en procesos de fabricación de lubricantes.
• Lixiviación: este tipo de extracción se produce cuando el material tratar con el disolvente es un
sólido, un ejemplo de este tipo de extracción es la extracción de aceite de semillas oleaginosas.
Otras aplicaciones
Además de utilizarse como medio de reacción o en la extracción de mezclas, los disolventes pueden
emplearse en la aplicación y remoción de recubrimientos (pinturas, barnices, lacas), también en el
desengrasado de metales, para llevar a cabo la limpieza en seco o en la extracción de productos
naturales entre otros usos. Un ejemplo aplicación en el campo de la limpieza es la utilización de los
solventes en la limpieza de pinturas y esculturas policromadas en la restauración.[2] En este caso
con el disolvente se limpian las manchas y la suciedad superficial, además de eliminar el barniz y
repintados.
Algunos disolventes y sus usos

Los disolventes se usan principalmente en el sector industrial de las pinturas, tintas, industria
química y farmacéutica, en productos de limpieza, aditivos para la construcción, en la industria del
automóvil para llevar a cabo la fabricación de accesorios y en la fabricación de adhesivos. De forma
menos importante, ya que la cantidades a utilizar no son tan significativas como en los casos
mencionados anteriormente, los disolventes también tienen cabida e importancia histórica por estar
presentes en el sector de la metalurgia, en el sector textil, así como en los laboratorios.[3]
Aromáticos
• Tolueno: Es un líquido insoluble en agua con un olor carácterístico al tíner de las pinturas. Se
utiliza como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas
nitrocelulósicas y en adhesivos.
Tolueno
• Xileno: Es un líquido incoloro derivado del benceno flamable y de olor dulce. Se utiliza como
solvente en pinturas, hule, cuero e industria afines.
Xileno
Acetatos
• Acetato de etilo: Es un líquido volátil y flamable. Se utiliza como disolvente de compuestos
utilizados para revestir y decorar objetos de cerámica, para la elaboración de varios compuestos
explosivos además de como solvente para la fabricación de películas a base de celulosa en la
industria fotográfica.
Acetato de etilo
• Acetato de butilo: Es un líquido incoloro, poco volátil y con un olor a éster frutal y es miscible con
todos los disolventes orgánicos comunes. Se emplea como solvente de pinturas, de lacas para la
tinción en industria del cuero y como solvente para la elaboración de colorantes.
Acetato de butilo
Cetonas
• Acetona: Es un líquido incoloro, volátil y flamable. Se utiliza como solvente para la mayoría de
plásticos y fibras sintéticas,para adelgazar resinas de fibra de vidrio y para limpiar herramientas de
fibra de vidrio y disolver resinas de epoxi.
Acetona
• Metil isobutil cetona (MIBK): Es un líquido incoloro con un olor característico a las bolas de
naftalina, se disuelve en agua, alcoholes, bencenos y éteres. Se utiliza como solvente en fabricación
de pinturas, hule, químicos y maquinaria.
Metil isobutil cetona
Alcoholes
• Alcohol metílico o Metanol: Es un líquido incoloro, volátil, venenoso y se disuelve en agua. Se
unsa como solvente de tintas, tintes, resinas y adhesivos.
Metanol
• Alcohol isopropílico o Isopropanol: Es un isómero del propanol incoloro, inflamable, que posee
un olor intenso y es miscible en agua. Se usa ampliamente como solvente y como un fluido de
limpieza, especialmente para la disolución de aceites.
Isopropanol
Clorados
• Percloroetileno (PERC): Es un líquido incoloro, no inflamable, pesado y con un olor similar al
éter. Se utilliza como solvente en desengrasado de metales,es un solvente actualmente muy
utilizado en las llamadas tintorerías “ecológicas” donde se realizan las denominadas “limpiezas a
seco” de tejidos, telas, por su propiedad no inflamable y su alto poder desengrasante. Se emplea en
la limpieza de textiles, por su gran poder de limpieza y nula acción sobre las telas y los colores.
Percloroetileno
• Cloruro de metileno: Es un líquido incoloro, no flamable, volátil y miscible con una amplia
variedad de solventes. Se usa como solvente industrial y para eliminar pintura.
Cloruro de metileno
Alifáticos
• Gasolvente o Gasnafta: Es un solvente alifático incoloro, con olor a petróleo y se obtiene de los
cortes ligeros de nafta. Su principal uso es como adelgazador de pinturas, barnices y extendedor de
lacas. También se emplea en tintas para imprenta y textiles, como desengrasador y limpiador de
metales.
Glicoéteres
• Butil cellosolve: Es un líquido incoloro que es tanto miscible en agua como en la mayoría de los
solventes orgánico. Se usa como solvente en fórmulas de recubrimientos, retardador para lacas,
nivelador de película en tintas, para resinas de nitrocelulosa, solvente para aceites minerales.
Mezclas
• Thinner standard: Es un líquido incoloro insoluble en agua. Se emplea como adelgazador de
pinturas, para que tenga la consistencia adecuada para ser aplicada con una pistola de aire y como
desengrasante de piezas mecánicas.
Disolventes neotéricos
Aunque en la actualidad este tipo de disolventes no tenga una gran aplicación industrial, constituyen
un grupo con gran potencial de uso en un futuro.
• Líquidos iónicos: Son sales que funden a bajas temperaturas debido a que su punto de fusión es
inferior a 100ºC. Estan formados por iones asimétricos y voluminosos de forma que la fuerzas
atractivas son más débiles que en el caso de las sales convencionales. Algunos ejemplos de
líquidos iónicos son: el tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio, el cloruro de 1-butil-3-
metilimidazolio y el hexafluorofosfato 1-butil-3-metilimidazolio. Un ejemplo de la aplicación de los
líquidos iónicos como disolventes en la industria es el PROCESO DIFASOL, donde se utilizan los
líquidos iónicos para efectuar reacciones entre alquenos, el papel que desempeña es el de disolver
el catalizador.[4]
Modelo de líquido iónico
• Fluidos supercríticos (FSC): Las aplicaciones más conocidas para este tipo de disolventes
están ligadas a procesos de extracción en la industria alimentaria, tabacalera y farmacéutica.
Ejemplo de ello es la utilización de FSC para extraer la cafeína del café (1978) o la extracción del
lúpulo en la industria cervezera (1982).[5]
Diagrama de fases P-T. En la parte superior derecha se ve el fluido supercrítico.
Conclusión
Existe una amplia variedad de disolventes que se utilizan en las distintas industrias, desde los
convencionales hasta los más novedosos, los neotéricos. Dada la multitud de aplicaciones en las
que intervienen, es muy difícil establecer un punto de equilibrio entre los procesos industriales que
continúan empleado disolventes convencionales, eficientes pero poco verdes, y nuevos procesos
que permitan el uso de disolventes más respetuosos con el medio ambiente, es decir, más
sostenibles. Una de las causas posibles es el elevado coste que supondría a las distintas industrias
invertir en la adaptación de procesos ya existentes o la implementación de nuevos procesos
bien para prescindir de ellos o bien para utilizar disolventes verdes.
Referencias
1. Disolventes industriales -
http://www.eii.uva.es/~organica/organica_industrial/material/Tema-13.pdf
2. Los Solventes - http://dglab.cult.gva.es/Archivos/Pdf/DIBAMsolventes.pdf
3. Evaluación y control de la exposición laboral a agentes neurotóxicos.
Disolventes industrialesS - http://neurologiadeltrabajo.sen.es/pdf/ponencia2011e.pdf
4. Líquidos iónicos a temperatura ambiente: un nuevo medio para las reacciones
químicas - http://www.rac.es/ficheros/doc/00680.pdf
5. Propiedades de los fluidos supercríticos y su utilización como disolventes -

http://www.joseluismesarueda.com/documents/TEMA_2.pdf
Bibliografía
Disolventes y métodos de reacción no convencionales. (Master en Química Sostenible año 2012-
2013 de la Universidad de Zaragoza)
R. Kohli and K. L. Mittal (eds.), Developments in Surface Contamination and Cleaning, 759–871,
2008 William Andrew
Y. Dai et al. Natural deep eutectic solvents as new potential media for green technology, Analytica
Chimica Acta 766 (2013) 61– 68
E. García Bernal et al. Aplicaciones de los líquidos iónicos en la industria química, Investigación
ETSII, Universidad Politécnica de Cartagena
Los disolventes son la familia de compuestos químicos más utilizados, ya sea por su capacidad
como medio de reacción o agente dispersante, diluyente, tensoactivo, o su uso para limpieza. Esto
implica su uso masivo en casi todos los sectores industriales, desde la industria agroalimentaria y de
pinturas hasta la industria farmacéutica, y en todos los ámbitos, ya sea en pequeñas y medianas
empresas o grandes multinacionales.
Los disolventes industriales más utilizados en la industria son disolventes orgánicos, que se
definen como todo “Compuesto Orgánico Volátil” (COVs) que se utilice sólo o en combinación con
otros agentes, sin sufrir ningún cambio químico, para disolver materias primas, productos o
materiales residuales, o se utilice como agente de limpieza para disolver la suciedad, o como
disolvente, o como medio de dispersión, o como modificador de la viscosidad, o como agente
tensoactivo, plastificante o protector (Real Decreto 177/2003). Muchos COVs son peligrosos para el
medio ambiente y para la salud humana, por ese motivo se han creado restricciones en su uso,
como refleja el Protocolo de Montreal, también se presentan alternativas como los disolventes
neotéricos, más ecológicos y con características deseables como es el caso de líquidos iónicos,
líquidos fluorosos, fluidos supercríticos o en última instancia la química sin disolventes.
Consumo de disolventes en la industria

Los disolventes es una de las familias de productos más utilizada en la industria. Se estima que sólo
en la Unión Europea se consumen 2.200.000 toneladas de disolventes. Este genera una importante
industria en la que se emplea a más de 10.000 personas en toda Europa. Sus importantes usos
hacen que más de medio millón de empresas consuman este tipo de productos, este tipo de
empresas tienen unas ganancias de aproximadamente 2.500-3.000 millones de euros y dan empleo
a más de 10 millones de personas. Para satisfacer la demanda, la industria de los disolventes gasta
más de 20 millones de euros al año y emplea a más de 10.000 personas. [1]. Es decir, ya sea
mediante su uso o fabricación la industria de los disolventes es una de las más importantes.
Consumo por países

En el mundo, la región de Asia-Pacífico es la mayor productora de disolventes representando el
39% de la producción mundial. Esto se debeal bajo coste de su transporte y elaboración y a la

flexibilidad de legislación. Le sigue Norte América y el Este de Europa [2]. Esta demanda se espera
que siga creciendo sobre todo en países emergentes como China, Brasil, India y Rusia debido a la
dependencia en estos productos de las diferentes industrias como la de los pesticidas, pinturas y
recubrimientos, química, adhesivos, cosméticos, farmacétutica... . Por otra parte, Europa constituye
el otro gran mercado de disolventes siendo el mayor consumidor de este tipo de productos,
teniendo una cuota de mercado del 26,5% en el mundo. [3]
Consumo por tipo de disolvente

Los disolventes más usados son los alcoholes como el etanol, el n-butanol, isopropoanol y metanol.
En el 2011 se usaron 6,4 millones de toneladas de disolventes basados en el alcohol en todo el
mundo. Se espera que la demanda para el etanol y éteres aumenten en un 3% entre 2011 y 2019
mientras que los disolventes halogenados decrecen en sus demanda debido principalmente a las
restricciones en este tipo de productos en el Oeste de Europa y Norte América. De igual modo, los
compuestos hidrocarbonados y aromáticos mantiene esta tendencia decreciente [4].
Fuente: Products Register, KemI.
Uso de disolventes en la industria

La industria que mayor cantidad de disolventes utiliza es la de recubrimientos y pinturas. Sin la
presencia de disolventes, las pinturas presentarían una alta viscosidad y sería imposible su
aplicación en superficies [5]. El consumo anual de disolventes en esta industria es de 1,5 millones de
toneladas. Los disolventes también se emplean en la fabricación de películas fotográficas, son
ingredientes de medicamentos y cosméticos,insecticidas, adhesivos y productos de limpieza. Los
disolventes también desempeñan un papel importante en la eliminación de pinturas. En el siguiente
gráfico se expresan los sectores industriales que más disolventes consumen.
Proceso industrial Uso Tipo de disolvente
Industria alimentaria Extracción de aceites y grasa Ciclohexano y sulfuro de carbono
Industria siderúrgica Limpieza y desengrasado Tricloroetileno y cloruro de etileno
Disolvente de colas y
Industria del calzado Mezcla de hexanos
pegamentos
Industria de plástico y
Disolvente de materias primas Cloroformo y acetona
caucho
Industria de la madera Disolvente de lacas y barnices Tolueno y trementina
Alcohol etílico, isopropílico y

Industria cosmética Dispersante
cloroformo
Industria de pintura Diluyente Tolueno, acetatos y cetonas
Disolvente de sustancias
Limpieza en seco Tetracloroetielno
orgánicas
Fuente: European Solvents Industry Group (ESIG, 2003)
Hacia disolventes más sostenibles

La preocupación acerca de la emisión de COVs hacia la atmósfera y la creación de nuevos
reglamentos que limitan el uso de este tipo de disolvente hace que, sobre todo en la Unión Europea
y Norte América, hace que el consumo de disolventes tradicionales se vea sustuido. El ejemplo más
notable se encuentra en la industria de las pinturas donde los COVs se han sustituido por pinturas
que usan agua o no usan disolventes [6]. Sin embargo, las pinturas basadas en disolventes todavía
representan un importante mercado en países en países en vías de desarollo de América Latina,
Europa del Este y Asia.
Sustitución de disolventes
Los compuestos oxigenados continúan siendo los más utilizados en la industria mientras que los
disolventes verdes, como los líquidos iónicos son los que más rapidámente han crecido en los
últimos años [7].
Líquido iónico, un ejemplo de disolvente verde
Por otra parte los disolventes halogenados e hidrocarbonados han decrecido en los últimos años en
los países desarollados debido a las fuertes restricciones o prohibiciones de estos productos,
intentándolos sustituir por disolventes más sostenibles.
El problema reside en el alto coste y la accesibilidad a los nuevos disolventes, por ejemplo el coste
de los líquidos iónicos ronda entre los 2800-6000€/kg, para los líquidos flurosos los 20-500€/kg [8]
mientras que el de un disolvente convencional como el tolueno no supera los 30€ [9].
Conclusiones
La industria de los disolventes es un mercado que mueve millones en todo el mundo, ya sea en su
fabricación en los mercados emergentes ya sea debido a la demanda masiva en países
desarollados, al estar presentes en la mayoría de procesos de fabricación industrial. Sin embargo,
debido a las nuevas legislaciones y restricciones de uso de algunos compuestos orgánicos, la
sustitución de estos productos por alternativas más verdes deberá de ser un hecho en los próximos
años. Las alternativas, como los líquidos iónicos, son más caras debido a su costosa fabricación o
debido a la necesidad de adaptar los procesos de producción, pero a largo plazo los beneficios
mediambientales compensarán la inversión.
Bibliografía
Disolventes y métodos de reacción no convencionales. Máster en Química Sostenible
2012-2013, Universidad de Zaragoza
Fundamentos de Sostenibilidad. Máster en Química Sostenible 2012-2013, Universidad de
Zaragoza
Cinet Magazine.Number 1. September 2006
Paul T. Anastas; John C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice,1998, Oxford
University Press.
Efectos del impacto ambiental
Debido a las prácticas industriales, la utilización de los disolventes ha generado una buena
modificación de la reactividad, disolución de sustancias, eficaz transporte de masa y energía, entre
otros. Pero que a su vez presentan riesgos para la salud de los seres vivos y la preservación del
medio ambiente, ya que el problema con los disolventes no es tanto su empleo como lo mal
asociado con su contención, recuperación y reutilización.
En la actualidad, han aumentado las consideraciones ambientales ocupando un lugar cada vez más
importante en la industria química, saciando el deseo de los consumidores preocupados y los
fabricantes para elegir los productos más respetuosos para el medio ambiente; este ha llevado al
desarrollo de la evaluación del ciclo de vida (LCA) y el diseño para el medio ambiente (DfE).
Evitando o eliminando grandes cantidades de emisiones provenientes del uso desmedido de los
disolventes en la industria.
Peligros para la salud

Todos los beneficios que mejoran la calidad de vida, resultan innegables las diversas formas de
contaminación y los incidentes graves en forma de explosión, incendios, intoxicaciones masivas,
pueden ser causa de incidentes personales o públicos altamente dramáticos que tienen con gran
frecuencia origen en el uso de los disolventes en la actividad química industrial.
El carácter volátil de los disolventes hace que éstos se evaporen rápidamente en el aire, alcanzando
concentraciones importantes en espacios confinados. Los riesgos mayores para el ser humano se
producen por la absorción de éstos a través de la piel y por inhalación. El contacto directo con la
piel permite que el disolvente pase a la sangre, causando efectos inmediatos y a más largo plazo.
La inhalación constituye la vía de exposición más peligrosa, porque los pulmones son muy eficaces
en distribuir éstas, o cualquier otra sustancia, por todo el cuerpo pudiéndose inhalar
concentraciones muy elevadas en plazo breve, siendo esta vía, además, particularmente difícil de
controlar. [1]
Los efectos sobre la salud pueden variar según el compuesto, estos dependerán de la naturaleza
de cada compuesto y del grado y del periodo de exposición al mismo. Según el 10º Informe sobre
Carcinógenos, se sabe que el benceno es un carcinógeno humano y se presume razonablemente
que el formaldehído y el percloroetileno son carcinógenos. Las personas con mayor riesgo de
exposición a largo plazo a esos tres compuestos orgánicos volátiles son los trabajadores industriales
que tienen una exposición ocupacional prolongada a los compuestos, los fumadores y las personas
expuestas por períodos prolongados a las emisiones del tránsito pesado de vehículos automotores.
Exposición e Intoxicación
El mayor campo de contacto, es en las industrias donde el trabajador expuesto al disolvente, como
consecuencia de esa exposición, puede desarrollar un daño en su organismo. Ese daño será
proporcional a una serie de factores como son:
Los propios de la naturaleza humana.

Los característicos de los disolventes (su toxicidad).
La velocidad de absorción por el organismo.
La concentración en el ambiente.
Tiempo de exposición.
Para que un trabajador se vea afectado por un tóxico,no dependerá sólo de la dosis recibida, sino
también de la forma y el tiempo que tarde en administrarse esa dosis. Hay 3 tipos de intoxicaciones
según su velocidad de penetración en el organismo: aguda, subaguda y crónica. [2]
Prevención
Son aquellas medidas cuyo objeto es impedir que los riesgos a los que está expuesta la trabajador
den lugar a situaciones de emergencia.
Las acciones de prevención las aplicamos:
Foco contaminante.
Medios de propagación.
El individuo.
Foco contaminante
Sustituir un disolvente por uno de menor toxicidad. Ejemplo: el tricloroetileno por el 1,1,1
tricloroetano
Medios de propagación
Generar una ventilación localizada, realizar la limpieza por procedimientos húmedos o aspirado
(equipos que pierden disolventes, en contacto con la atmósfera, se evaporan y se mezclan con el
aire) y sistemas de alarmas para el aumento desproporcional de concentraciones en el foco
contaminante.
Individuo
Sobre el individuo puede actuarse en su buen uso de la higiene y protección personal, la formación
e información sobre el disolvente a tratar en el trabajo diario. Como también hacer rotaciones, para
disminuir la exposición del trabajador.
Alternativas
Existen sistemas de limpieza de piezas que eliminarían la necesidad de utilizar disolventes, y que
ofrecen mejores resultados que los procesos tradicionales:
Limpieza acuosa automatizada.

Lavado acuoso con potencia.
Flujos bajos en sólidos.
Soldadura en atmósfera inerte.
Existen otras experiencias prácticas, que demuestran la existencia de numerosas tecnologías que
son más respetuosas con la salud de trabajadores/as y el medio ambiente y la viabilidad económica
de las mismas. Un ejemplo es el caso de una empresa mediana en EE.UU, fabricante de
herramientas, que sustituyó su sistema de desengrase de las piezas basado en tricloetileno por un
agente no tóxico y biodegradable, el d‐limoneno, que es una sustancia química natural que se
extrae a partir de la esencia de cítricos principalmente.
Ademas de calcular:
Valores umbral límites (TLV): concentración a la que la mayoría de los trabajadores puede
exponerse sin riesgos durante un período de 8 horas.
Concentraciones máximas autorizadas (CMA): para los venenos aerotransportados. [3]
Peligros para el medio ambiente
Los productos químicos causantes de la contaminación del ambiente son también nocivos y
peligrosos, pero a través de efectos que se manifiestan de manera no inmediata y que ademas
permanecen durante periodos prolongados de tiempo.
La industria química suele emplear sustancia químicas en cantidades elevadas, con riesgo de
vertidos ocasionales o de emisiones mejor o peor controladas. En la siguiente tabla, se muestra los
datos de sustancias toxicas emitidas por la Industia quimica de Estados Unidos, según datos de la
Environmental Protection Agency de Estados Unidos (EPA). [4]
Inventario de Emisiones de disolventes y productos

químicos tóxicos de los años 1987 y 1996
Producto Emisiones Producto Emisiones
Ácido
657 Ácido clorhídrico 65
clorhídrico
Hidróxido
627 n-Hexano 72
sódico
Metanol 420 Metanol 241
Tolueno 345 Tolueno 127
Acetona 235 Metiletilacetona 60
1,1,1-
182 Ácido fosforico 63
Tricloroetano
Diclorometano 152 Diclorometano 54
TOTAL 2618 TOTAL 682
Los efectos nocivos de los productos emitidos al ambiente dependen naturalmente de su toxicidad,
pero también de su persistencia y su movilidad en el ambiente. La vida media de los disolventes en
medioambiente es alta.
Compuestos Orgánicos Volátiles (COV)

El uso de disolventes orgánicos suponen el 30%, del que aproximadamente el 20% representa el
uso de disolventes en la industria. La evaporación de los disolventes orgánicos a partir de su uso en
la industria, como ya se ha dicho, contribuye en una parte muy importante a estas emisiones. Basta
indicar que entre los sectores de producción y aplicación de pinturas, el de impresión y las
actividades de desengrase y limpieza de metales se produce el 65% de las emisiones.
Las emisiones de COV representan millones de toneladas anuales (directivas 99/13/CE, programa
CAFÉ, REACH). [5]
Provocando consecuencia a su exposición:
A CORTO PLAZO
Irritación ocular.
Molestias nasales y de garganta.
Jaquecas.
Reacciones cutáneas alérgicas.
Naúseas.
Fatiga.
Mareo.
A LARGO PLAZO
Porcentaje de emisiones de actividades consumidoras de disolventes

La emisión de compuestos orgánicos volátiles (COVs) a la atmósfera tiene algunos problemas
importantes para el medio ambiente. Algunos COVs contribuyen a la degradación de la capa de
ozono atmosférico, como es el caso del 1,1,1‐tricloroetano y el tetracloruro de carbono, así como de
los CFCs y los HCFCs, entre otros.
Por otro lado, los COVs junto con los NOx en presencia de luz solar actúan como precursores de la
formación de ozono troposférico y smog fotoquímico (Limitación de niveles, Directiva 92/72/CEE).
Causando efectos nocivos para las especies vegetales y los cultivos, interfiriendo en las actividades
fotosintéticas, en el crecimiento y en el metabolismo general, aumentando la sensibilidad de los
árboles a las heladas, al calor y a la sequía.
Smog Fotoquímico
Contribuyen a la formación del smog fotoquímico al reaccionar con otros contaminantes
atmosféricos (como óxidos de nitrógeno y con la luz solar, formando oxidantes fotoquímicos
troposféricos (como formaldehído, monóxido de carbono e hidroperoximetilo. Este smog fotoquímico
se da principalmente en áreas urbanas, dando lugar a atmósferas ricas en ozono de un color
marrón.
La formación y destrucción de ozono:
Durante el día el dióxido de nitrógeno se disocia en monóxido de nitrógeno y radicales oxígeno:
Londres
:NO2 + hν → NO + O·
El O se combina con oxígeno molecular generando ozono:
:O· + O2 → O3
En ausencia de COVs este ozono oxida al monóxido de nitrógeno de la etapa anterior:
:O3 + NO → O2 + NO2
Pero en presencia de COVs, éstos se transforman en radicales peroxi que a su vez oxidan al NO:
:ROO· + NO → RO· + NO2

De esta forma el NO no está disponible para reaccionar con el ozono y el OZONO se acumula en la
atmósfera. Muchos de los radicales RO· generados terminan formando aldehídos. Éstos, cuando la
concentración de NO es baja (conforme avanza el día), pueden reaccionar con NO2 dando lugar a
compuestos del tipo RCOOONO2 (cuando R es un metilo se denomina peróxido de acetilnitrato,
PAN, un compuesto tóxico).
La formación del HNO3 se produce al final del día por reacción del NO2 con radicales oxhidrilo:
:NO2 + OH· → HNO3
Beijing
Durante la noche los radicales OH· pueden reaccionar con el NO dando ácido nitroso, que se
disocia en presencia de luz, pero es estable durante la noche.
OH· + NO → HONOHONO + hν → OH· + NO
Durante la noche las reacciones de smog fotoquímico se ven muy reducidas al necesitar la luz para
funcionar, aunque éstas pueden continuar a través de otros compuestos. [7]
Legislación aplicable
La Unión Europea ha aprobado la Directiva sobre los COVs "Directiva del Consejo relativa a la
limitación de las emisiones de compuestos orgánicos volátiles debidas al uso de disolventes
orgánicos en determinadas actividades e instalaciones". El objeto de esta Directiva es prevenir y
minimizar los efectos directos e indirectos de las emisiones de compuestos orgánicos volátiles al
medio ambiente, principalmente a la atmósfera, y los riesgos potenciales para la Salud Humana, por
medio de medidas y procedimientos que deben implementarse en las actividades definidas en su
Anexo I.
Directiva 96/61/CE relativa a la prevención y al control integrados de la contaminación (IPPC) que

establece un sistema de autorizaciones para actividades industriales tomando en cuenta
determinadas sustancias contaminantes sobre las que fijará valores límite de emisión para
concesión del correspondiente permiso. Uno de los compuestos a tener en cuenta es el de los
órgano volátiles o metales y sus compuestos. En octubre de 1999 se deberá transponer en el
Estado español.
Directiva 76/769 relativa a la aproximación de las disposiciones legales reglamentarias y
administrativas de los estados miembros que limitan la comercialización y el uso de determinadas
sustancias y preparados peligrosos.
Directiva 67/548 relativa a la aproximación de las disposiciones legales, reglamentarias y
administrativas en materia de clasificación, embalaje y etiquetado de las sustancias peligrosas.
Directiva 92/72/CEE sobre la contaminación atmosférica por ozono troposférico.
Real Decreto 1494 de setiembre de 1995 que desarrolla la anterior directiva en España.
Ley de prevención de relaciones laborales sobre manipulación de sustancias peligrosas.
Ley 10/1998 sobre residuos.
Real Decreto 833/1998 por que se modifica lo relativo al Reglamento sobre residuos tóxicos y
peligrosos.
Ley 11/1997 de Envases y Residuos de Envases, de 24 de abril.
Real Decreto 149/1989 sobre clasificación, envasado y etiquetado de pinturas y productos
afines.
Real Decreto 150/1989 sobre clasificación , envasado y etiquetado de disolventes.
Real Decreto 74/1992 por que se aprueba el reglamento nacional de transporte de mercancías
peligrosas por carretera.
Real Decreto 2216/1985 Reglamento sobre declaración de sustancias nuevas y clasificación,
envasado y etiquetado de sustancias peligrosas.[8]
Verdor
En la utilización de disolventes no solo se evalúa la toxicidad, sino también se establecen
propiedades de su verdor, como es:
Energía de evaporación, presurización, agitación entre otros.

Reciclado.
Solubilidad del soluto.
Toxicidad atómica del proceso.
Separación de los productos.
Posible influencia en el producto/empaquetado.
Conclusión
Es importante para las industrias contar con formas adecuadas que permitan la comparación
cuantitativa entre dos o más procesos o productos en los que se refiere a su impacto ambiental.
Aparte de las cuestiones de balance económico y de sensibilidad social, la evaluación de la cantidad
de residuos que genera y de su peligrosidad, es decir, de su capacidad nociva, requiere disponer
de parámetros para la diversas formas de toxicidad, y eco-toxicidad, influencia en el calentamiento
global, la capa de ozono estratosférico, la generación de ozono troposférico, riesgo de inflamación,
etc.
Valorando la sustitución de los disolventes orgánicos clásicos por otros de origen renovable, que
superen los riesgos y la contaminación.
ReferenciasBibliografía
R. Mestres, Química Sostenible, Editorial Síntesis,(2011). 105–143.
Disolventes y métodos de reacción no convencionales. ( Máster en Química Sostenible año

2012-2013 de la Universidad de Zaragoza)
Wj. Crinnion, et al. (2010): The CDC fourth national report on human exposure to environmental
chemicals: what it tells us about our toxic burden and how it assist environmental medicine
physicians. Altern Med Rev,15(2):101-9.
P.H. Howard, et al, Handbook of Environmental Degradation Rates, Lewis, 1991.
M.C Mancheño, et al, Exposición Laboral a Disolventes, Unión Sindical de Madrid Región de
CCOO, 2008.
Introducción
Los disolventes son muy comunes en muchos lugares de trabajo en los que los trabajadores se
olvidan de lo peligrosos que pueden resultar. Se entiende por disolvente aquella sustancia,
habitualmente líquida, que se utiliza para disolver otra sustancia. Aunque estos pueden utilizarse en
ocasiones sin riesgo alguno, pueden provocar problemas de salud al contacto con la piel o al inhalar
sus vapores. Otros de los riesgos son los vapores de muchos disolventes, que son inflamables y
explosivos, e incluso muchos son dañinos para el medio ambiente.
Parámetros de peligrosidad en disolventes

Para determinar si un disolvente utilizado en la industria es peligroso, para la salud humana y medio
ambiente, se han establecido unos parámetros que nos dan información acerca del peligro del uso
de estas sustancias.
Los parámetros más importantes a la hora de etiquetar un producto químico según su peligrosidad
son:
Punto de inflamación (Flash Point)

El punto de inflamación se corresponde con el Flash Point, que es la temperatura mínima
necesaria para que un material inflamable desprenda vapores que, mezclados con el aire, se
inflamen en presencia de una fuente ígnea, para volverse a extinguir rápidamente por sí sola una
vez retirada la fuente de activación.
Este parámetro es mayor en sustancias con puntos de ebullición (T e) altos. Por ejemplo, se puede
estimar de forma orientativa para hidrocarburos a partir del punto de ebullición (T e) mediante la
siguiente fórmula[1]:
ti = 0,683 T e -71,7
Respecto a la peligrosidad, no interesa que este parámetro sea bajo, ya que conlleva a una alta
inflamabilidad.
Disolvente Flash Point (ºC)
Pentano - 40
Hexadecano 126
Decano 46
Benceno -11
Clorobenceno 30
Bromobenceno 51
Diclorometano -
Triclorometano -
Agua -
Temperatura de autoignición
Se denomina temperatura de autoignición a la temperatura minima de un sustancia a la que
puede arder en ausencia de una fuente de ignición, normalmente mediante contacto con una
superficie caliente como lineas de vapor, tuberías de aceite,… A esta temperatura se alcanza la
energía de activación suficiente para que se inicie la reacción de combustión.
Este parámetro recibe también el nombre de temperatura o punto de autoencendido, temperatura

de ignición espontánea o autógena y hasta puede aparecer solamente como temperatura de
ignición.
Disolvente Tª de autoignición (ºC)
Disulfuro de carbono 90
Eter dietílico 160
Acetaldehido 175
Heptano 204
Hexano 225
Alcohol etílico 365
Metanol 385
Acetona 465
Benceno 560
Diclorometano 615
En general, los alcanos y los éteres presentan bajas temperaturas de autoignición, mientras que los
compuestos halogenados presentan valores altos.
Límites de explosión
También llamados límites de explosividad, existen dos términos principales:
Límite inferior de explosividad: Corresponde a la concentración de vapor en el “flash

point”,es decir, el punto de inflamacion a la que la ignición conduce a una explosión.
Límite superior de explosividad: Concentración de vapor que es demasiado rica para

explotar, es decir, la máxima concentración del gas en el aire por encima de la cual una explosión
no es posible.
Estos parámetros dependen de la concentración de oxígeno, concentración de gases distintos al

oxígeno, tipo de gas inerte y concentración, tamaño del equipo, dirección de propagación y presión,
temperatura y composición de la mezcla. [G. Wypych, 2001]
Productos Inferior Superior
Hidrógeno 4.1 74.2
Metano 5.3 13.9
Acetileno 2.5 80.0
Etileno 3.02 34.0
Etano 3.12 15.0
Propano 2.37 9.5
n-butano 1.6 8.5
Pentano 1.4 8.0
Hexano 1.25 6.9
Ciclohexano 1.31 8.35
Benceno 1.40 8.0
Dietiléter 1.9 36
Límites de explosividad (% Volumen en aire)

Los éteres y alcoholes presentan amplios intervalos de explosión.
Formación de peróxidos
Los peróxidos son sustancias que presentan un enlace oxígeno-oxígeno y que contienen el oxígeno
en estado de oxidación = −1. Por lo tanto, se comportarán habitualmente como sustancias
oxidantes. En contacto con material combustible pueden provocar incendios o incluso explosiones.
Respecto a la formación de estos a partir de disolventes en la industria, un ejemplo son los éteres,
que tienen grupos CH unidos al oxígeno que pueden formar hidroperóxidos. La reacción requiere
oxígeno y se acelera por luz, catalizadores metálicos y aldehídos. En contacto con material
combustible pueden provocar incendios o incluso explosiones, y por ello son tan peligrosos.
Los éteres se suelen almacenar sobre KOH, ya que destruye los peróxidos y actúa como desecante.
Los éteres no suelen usarse a escala industrial por esta tendencia a explotar.
Daño inmediato y norma de exposición ocupacional

Daño inmediato para la vida y la salud: Máxima concentración de vapor de la que una
persona puede escapar en 30 minutos sin daño irreversible para su salud o sin efectos que le
impidan escapar.
Norma de exposición ocupacional: Exposición a un disolvente en el aire a las que no hay

indicación de daños causados incluso tras exposiciones diarias en jornadas de 8 horas.
Toxicidad de los disolventes
La toxicidad es un término general que se refiere a cualquier efecto adverso o daño que es
resultado de la exposición a una sustancia química o a cualquier otra sustancia. Puede considerarse
como una propiedad molecular inherente e inalterable que depende de la estructura química,
aunque también depende, en gran medida, del organismo con el que la sustancia entre en contacto.
Dentro de la familia de los disolventes se pueden establecer unas categorías según las
características de toxicidad:
Carcinógeno: Aquel que actúa sobre los tejidos vivos de tal forma que produce cáncer.
Mutágeno: Agente físico, químico o biológico que altera o cambia la información genética
(usualmente ADN) de un organismo y ello incrementa la frecuencia de mutaciones por encima del
nivel natural.
Clasificaciones de peligrosidadClasificación NFPA 704 (National Fire Protection Agency)

NFPA 704 es el código que explica el "diamante de materiales peligrosos" establecido por la
Asociación Nacional de Protección contra el Fuego, utilizado para comunicar los riesgos de los
materiales peligrosos. El rombo NFPA 704 nos permite identificar los riesgos asociados a los
materiales peligrosos; fue diseñado para identificar materiales en almacenamientos, sin embargo, es
también usado para contenedores durante el transporte.
Los aspectos más importantes en esta norma son los colores y números que se asignan para
indicar el nivel de riesgo.
NFPA 704
Azul: Peligros para la salud.

Rojo: Amenaza de inflamabilidad.
Amarillo: Peligro por reactividad.
Blanco: Indicaciones especiales para algunos materiales, indicando que son oxidantes,
corrosivos, reactivos con agua o radiactivos.
Las divisiones azul, roja o amarilla tienen valores de 0 (sin peligro) a 4 (peligro máximo).
Clasificación según Glaxo - Smith - Kline
GlaxoSmithKline (GSK) es una empresa británica de productos farmacéuticos, productos de cuidado

dental y de cuidado de la salud. Estaempresa es el resultado de la fusión de Glaxo Wellcome y
SmithKline Beecham. A su vez, es una empresa de investigación bioquímica y sus productos
abarcan una gran parte en el campo de la farmacia.
Esta empresa realizó una guía[2] sobre los diferentes disolventes que se utilizan en la industria
química, clasificándolos según una serie de parámetros característicos de estas sustancias, entre
los que se encuentran los descritos anteriormente al inicio del capítulo. Inicialmente, estaba formada
por 47 sustancias, sin embargo, debido a las nuevas investigaciones y mayores conocimientos se
ha incrementado el número hasta 110.
Un ejemplo de la clasificación GSK se presenta a continuación:
En la tabla se puede observar los diferentes parámetros de peligrosidad asociados a cada

disolvente y a un color en particular, estos colores indican la peligrosidad del disolvente conforme al
parámetro indicado:
Amarillo:Sustitución recomendada - No existen restricciones actualmente, pero en el futuro se

deberían aplicar.
Naranja: Sustitución recomendad - Se aplican restricciones de regulación.
Rojo: Tiene que ser sustituido - Se aplica la prohibición.
Se puede observar que los disolventes más peligrosos según esta clasificación son:
Triclorometano
Cloroformo
Dicloroetano
2- Metoxietanol
Benceno
Estudiando los dos tipos de clasificaciones se puede observar que el gran trabajo realizado por
GlaxoSmithKline nos deja una clasificación realmente amplia y muy detallada sobre una gran
cantidad de disolventes, su riesgo y parámetros de peligrosidad, e incluso su impacto sobre el
medio ambiente. La clasificación NFPA 704 se podría decir que es más sencilla, ya que contiene
información más general con un número de parámetros menor, y a la vez más práctica en la mayor
parte de las industrias.
Además de las clasificaciones explicadas anteriormente existen otras clasificaciones; por ejemplo, el
Método EHS (Environmental Health and Safety) y el Método LCA (Life Cycle Assessment)
ReferenciasEnlaces externos
NTP 379: Productos inflamables: variación de los parámetros de peligrosidad. Instituto Nacional
de Seguridad y Salud en el Trabajo
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/NTP/Ficheros/301a400/
ntp_379.pdf
GSK Solvent Selection Guide 2009
http://www.rsc.org/suppdata/gc/c0/c0gc00918k/c0gc00918k.pdf
Bibliografía
Disolventes y métodos de reacción no convencionales. (Máster en Química Sostenible, año
2012-2013, Universidad de Zaragoza)
" Handbook of Solvents". G. Wypych, Chemtech, 2001
"Solvents and solvent effects in organic chemistry", C. Reichardt.
"The properties of Solvents", Y. Marcus, Wiley, Volume 4", Universidad de Jerusalem, Israel.
" Solvent - free organic synthesis", T. Koichi
Los disolventes son usados en la industria química, en una gran variedad de procesos, como
medios de reacción, ya que disuelven sustancias, producen dispersiones homogéneas (con el
soluto repartido de manera equitativa por toda la mezcla) aumentando la reactividad, mejoran el
mezclado y la agitación, mejoran el control del calor en el proceso y permite el precipitado de
sólidos. También son utilizados como extractantes (extracción o separación de compuestos), para
desengrasado, limpieza de máquinas, etc. La utilización de unos disolventes u otros para cada
proceso, dependerá de las características propias de los mismos. Éstos parámetros nos definen
cada disolvente desde un punto de vista de seguridad (puntos de inflamación, autoignición, etc) y
de su adecuación o no para cada uso (viscosidad, densidad, polaridad, etc).
REFERENCIASBibliografía
F. Hortal Sánchez: "Métodos de la industria química 2." Editorial Reverté S.A., p.92 (1987)
Hans Beyer, Wolfgang Walter: "Manual de química orgánica." Editorial Reverté S.A. (1987)
Introducción
Los hidrocarburos y son compuestos formados por carbono e hidrógeno. Se clasifican en
hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Pueden ser moléculas cíclicas o de cadena abierta, ramificada
o lineal, saturada o insaturada, siendo su nomenclatura la siguiente:
alquenos —hidrocarburos insaturados con uno o más dobles enlaces

alquinos—hidrocarburos insaturados con uno o más triples enlaces
Las fórmulas generales son CnH2n+2 para los alcanos, CnH2n para los cicloalcanos, CnH2n para los
alquenos, y CnH2n-2 para los alquinos.
Clasificación de Hidrocarburos
Pentano
Hexano
Heptano
Ciclohexano
Metilciclohexano
El estado de los hidrocarburos alifáticos a temperatura ambiente depende del número de carbonos
que poseen y de su estructura. Los hidrocarburos que tienen desde uno a cuatro carbonos son
gaseosos (por ejemplo: metano, etano o etileno). Los hidrocarburos con más de cinco carbonos son
líquidos, por ejemplo, el hexano o el octano. Y los hidrocarburos con más diecisiete carbonos son
sólidos. Este es el caso del heptadecano.
Los hidrocarburos alifáticos de uso industrial derivan principalmente del petróleo, que es una mezcla
compleja de hidrocarburos. Se obtienen por craqueo, destilación y fraccionamiento del petróleo
crudo. Los más utilizados como disolventes son: pentano, hexano, heptano, ciclohexano y
metilciclohexano. Los alquenos y alquinos se utilizan como productos de partida en síntesis química.
Propiedades físico-químicas
Pentano Hexano Heptano Ciclohexano Metilciclohexano
CAS 109-66-0 110-54-3 142-82-5 110-82-7 108-87-2
Líquido Líquido Líquido Líquido

Color/forma Líquido incoloro
incoloro incoloro incoloro incoloro
Peso Molecular (g/mol) 72,1 86,2 100,2 84,2 98,2
Punto de ebullición (°C) 36 69 98 81 101
Punto de fusión (°C) -129 -95 -90 7 -126,7
Densidad relativa (agua

0,63 0,7 0,68 0,8 0,8
= 1)
Solubilidad en agua Ninguna Ninguna Ninguna Ninguna Ninguna
Presión de vapor (kPa a

56,8 17 4,8 12,7 5,73
20°C)
Densidad relativa de
2,5 3,0 3,46 2,9 3,4
vapor (aire = 1)
Punto de inflamación
-49 -22 -1 -18 -6
(°C)
Temperatura de
309 225 215 260 258
autoignición (°C)
Límites de
explosividad(% en 1,5-7,8 1,1-7,5 1,1-6,7 1,3-8,8 1,2-6,7
volumen en el aire)
Coeficiente de reparto
3,39 3,90 4,66 3,40 3,61
octanol/agua (log Pow)
Peligrosidad
Todos estos hidrocarburos son altamente inflamables y las mezclas vapor/aire son explosivas.
Como medidas de prevención se deben de evitar las llamas, no producir chispas y no fumar. El
pentano no debe estar en contacto con oxidantes fuertes y el ciclohexano con superficies calientes.
La clasificación de estos disolventes según la NFPA 704 aparece recogida en la siguiente tabla.[1]
NFPA 704
Hidrocarburo Riesgo a la salud Inflamabilidad Reactividad Riesgo especial
Pentano 1 4 0 -
Hexano 1 3 0 -
Heptano 1 3 0 -
Ciclohexano 1 3 0 -
Metilciclohexano 1 3 0 -
La mayoría de los incendios causados por hidrocarburos líquidos se deben a un escape de los
mismos llegado a una fuente de ignición o extendiéndose y evaporándose rápidamente. Un ejemplo
sería la explosión que tuvo lugar en 1974 en Flixborough (Reino Unido). Este accidente de debió a
un escape unas 40 Tm de ciclohexano que formó una nube inflamable e inmediatamente se produjo
una explosión de vapor no confinada al entrar en contacto con una fuente de ignición. [2] [3]
Efectos tóxicos
Los hidrocarburos alifáticos superiores al etano son depresores del sistema nervioso central. Los
vapores producen una ligera irritación de las mucosas. Se puede decir que en general, la toxicidad
de los alcanos aumenta al hacerlo el número de carbonos de la molécula. Los hidrocarburos
saturados líquidos son disolventes de grasas e irritantes de la piel. El contacto repetido o
prolongado con la piel, la seca y desengrasa, con resultado de irritación y dermatitis. El contacto
directo de los hidrocarburos líquidos con el tejido pulmonar a través de la inhalación produce
neumonitis química, edema pulmonar y hemorragia. La intoxicación crónica por hexano o mezclas
que contengan hexano puede causar polineruopatía.
El hexano puede entrar en el organismo vía inhalación o a través de la piel siendo su absorción
lenta. El hexano tiende a evaporarse cuando se ingiere produciéndose su rápida dilución en el aire
alveolar y un descenso del oxígeno, con asfixia y lesión cerebral o parada cardíaca. El hexano tiene
una toxicidad aguda tres veces superior que el pentano. Los efectos crónicos se producen por
exposición prolongada a dosis que no producen síntomas agudos aparentes. Después de que
aparezcan los primeros síntomas se produce el agravamiento de la deficiencia motora de las
regiones afectadas en un principio y su extensión a otras. La lesión suele extenderse de los
miembros inferiores a los superiores. En casos graves de intoxicación se han observado síntomas
en el sistema nervioso central (defectos de la función visual o de la memoria). En la ruta metabólica
del hexano, éste se transforma en 2-hexanol que a su vez se transforma en 2,5-hexanodiol y 2,5-
hexanodiona. Éste último metabolito es el más tóxico.
Los cicloalcanos producir efectos tóxicos por inhalación e ingestión, tienen una acción irritante y
desengrasante de la piel. Son anestésicos y depresores del sistema nervioso central.
La toxicidad aguda del ciclohexano es muy pequeña. Los vapores de ciclohexano causan un leve y
corto efecto anestésico, pero más potente que el del hexano. Los experimentos con animales han
demostrado que el ciclohexano es mucho menos nocivo que el benceno. El metilciclohexano tiene
efectos tóxicos similares pero menos intensos que el ciclohexano.
Uso en la industria
El uso de disolventes derivados de los hidrocarburos del petróleo en Europa es inferior al 10%. En
España la situación es similar.[4]
Los hidrocarburos saturados se usan como combustibles, lubricantes y disolventes. También se

pueden utilizar como materias primas para la síntesis de plásticos, detergentes, pesticidas o
productos químicos.
El pentano es uno de los agentes espumantes primarios que se usan en la producción de espuma
de poliestireno. El heptano se usa como combustible para motores o como disolvente. El hexano se
usa principalmente como disolvente de gomas, colas en muebles y bolsos de cuero, cementos y
adhesivos para el calzado. Se puede usar como adhesivo para papeles de pared, en la fabricación
de impermeables, en el recauchutado de neumáticos y en la extracción de aceites vegetales. El
hexano se utiliza también como agente limpiador en las industrias de tejidos, muebles y cuero. La
mayoría del ciclohexano producido se transforma en la mezcla ciclohexanona-ciclohexanol que se
utiliza para la obtención de ácido adípico y caprolactama que se utilizan para la síntesis del nylon.
Sin emabrgo, el ciclohexano junto con el hexano forma la mezcla conocida como "hexano comercial"
que se utiliza como disolvente en la industria del calzado.
Impacto ambiental
Los compuestos orgánicos volátiles, a veces llamados VOC (siglas en inglés), o COV (siglas en
español), se convierten fácilmente en vapores o gases. Este término agrupa a una gran cantidad de
compuestos químicos, entre los que se incluyen los hidrocarburos alifáticos. El uso de los
hidrocarburos alifáticos como disolventes en la industria hace que se liberan a la atmósfera,
principalmente hexano.
Smog en Pekín
La liberación de COVs al aire se puede comparar con su capacidad para formar ozono en relación a
etileno (factor de producción de ozono troposférico o POCP). En 2003, el POCP relacionado con
emisiones de disolventes fue de 2,21 millones de kilogramos equivalentes a etileno. Los alquenos
tienen un factor POCP igual a 84 y los alcanos, 42. Estos valores indican que los alcanos y
especialmente los alquenos pueden formar ozono. Cuando estos compuestos se mezclan con óxidos
de nitrógeno, reaccionan para formar ozono y producir el conocido smog fotoquímico.
En la siguiente gráfica se recogen las emisiones de hidrocarburos (COV) que se produjeron en

2009 en los países de la Unión Europea.[5]
Emisiones de hidrocarburos en 2009
Sustitución por disolventes alternativos

Debido a la toxicidad del hexano éste se puede sustituir por disolventes menos tóxicos como el
ciclohexano, el heptano y el metilciclohexano ya que sus propiedades físicas y químicas son
similares.
Además de sustituir hexano por estos disolventes, existen otras alternativas que se están
estudiando en las empresas para eliminar el uso de estos disolventes.[6] Algunos ejemplos son los
siguientes. En la extracción de aceites vegetales se puede utilizar dióxido de carbono en lugar de
hexano. En la industria del calzado se pueden unir los adornos mediante adhesivos al agua o cinta
adhesiva a dos caras en lugar de utilizar heptano. En el tapizado de muebles se puede sustituir el
hexano por adhesivos al agua o grapas. En la industria papelera se utiliza hexano para pegar papel
pero se podría emplear cinta adhesiva.
Bibliografía
V. Aguirre Yela: "Obtención de pentanos, hexanos, heptanos y octanos a partir de las fracciones
de los derivados livianos del petróleo." Escuela politécnica del ejército. Vol 14 (2011)
Fichas Internacionales de Seguridad Química
Monografía XII. Contaminación y Salud. Capítulo IX: Compuestos orgánicos volátiles en el medio
ambiente. José María Sánchez Montero y Andrés R. Alcántara León. 2007. Monografías de la
Real Academia Nacional de Farmacia.
Introducción
Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por átomos de hidrógeno y carbono,
pudiéndose considerar los esqueletos a partir de los cuales y por inserción de grupos funcionales
se generan formalmente todas moléculas orgánicas. En el caso de los hidrocarburos arómaticos,
también conocidos por el nombre genérico de arenos (bencenos sustituidos), se trata de
compuestos que presentan al menos un ciclo con dobles enlaces conjugados (alternación de enlace
sencillo y doble) y con un total de 4n+2 electrones pi en el anillo, es decir, que cumplen la regla de
Hückel.El ejemplo más básico y representativo de esta familia de compuestos es el benceno,
sustancia con fórmula C6H6 que presenta una estructura de ciclo plano hexagonal donde los
carbonos ocupan los vértices y cada uno de ellos está ligado a un hidrógeno. En esta molécula los
carbonos están unidos por enlaces sencillo y doble alternadamente, pero si se realizan medidas de
las longitudes de enlace se observa que todos ellos presentan una longitud intermedia entre un
enlace sencillo C-C y uno doble. Esto es debido a que los 6 electrones pi presentes en el anillo
están deslocalizados en la molécula (no se mantienen en un determinado enlace), este fenómeno al
que se denomina aromaticidad otorga estabilidad a la molécula al permitir la existencia de varias
formas resonantes.
Aunque es el fenómeno de aromaticidad el punto en común de los hidrocarburos aromáticos, el

adjetivo que los caracteriza es previo al descubrimiento de su peculiar estructura electrónica y les
fue asignado porque muchos de los compuestos de esta familia poseen un fuerte aroma, si bien en
ocasiones no es especialmente agradable como sucede en el caso del benceno. Dentro de los
hidrocarburos aromáticos se pueden definir dos subfamilias de compuestos: los hidrocarburos
aromáticos monocíclicos (del inglés MAH) si poseen un único anillo de benceno y los policíclicos
(PAH) cuando poseen varios. A su vez, dentro de estos últimos se encuentran los policíclicos
condensados cuando los anillos comparten al menos dos carbonos con el ciclo vecino (naftaleno).
Algunos ejemplos:
Algunos arenos
Benceno
Tolueno
Cumeno
p-Xileno
m-Xileno
Anilina
Nitrobenceno
Ácido Benzoico
Paracetamol
Naftaleno (PAH)
Producción
Las fuentes principales de obtención de estos compuestos son la hulla (mediante destilación) y el
petróleo (mediante diversos procesos petroquímicos: destilación, alquilación). También se pueden
obtener de algunas plantas como los pinos, las aromáticas o eucaliptos cuyos aceites esenciales
contienen terpenos y p-cimeno. En el caso de los PAH, además de poder obtenerse
controladamente con fines comerciales, se forman involuntariamente en la combustión incompleta

de materia orgánica[1] (quema de carbón, gas, madera, basura, tabaco, carne asada al carbón)
suponiendo un problema medioambiental y para la salud dado los efectos adversos que al menos
parte de ellos han mostrado.
Propiedades Físico-químicas
Las propiedades de reactividad química vienen marcadas por la aromaticidad del anillo que hace a
estas moléculas muy estables termodinámica y cinéticamente. El benceno y el resto de arenos, no
dan fácilmente las reacciones típicas de adición de los sistemas insaturados (hidrogenación,
hidratación, halogenación u oxidación). De hecho muchos de ellos pueden usarse como disolvente
gracias a su baja actividad. En la tabla se recogen las propiedades de algunos compuestos
representativos de esta familia.
Benceno [2] Cumeno [3] Naftaleno [4] Tolueno [5]
Líquido
Líquido Sólido blanco Líquido
Apariencia transparente
incoloro cristalino incoloro
incoloro
Punto de ebullición (°C) 80 152.4 217.9 111
Punto de fusión (°C) 5.5 -96.0 80.2 -95
Peso Molecular(g/mol) 78.11 120.19 128.16 92.13
ligeramente
Solubilidad en agua insoluble insoluble insoluble
soluble
Densidad relativa (agua = 1) 0.8765 0.862 1.0253 0.87
Densidad de vapor relativa

2.7 4.2 4.42 3.1
(aire = 1)
10 mmHg a
Presión de vapor (kPa a 20°C) 10 0.01 3.8
38.3°C
Punto de inflamación (°C) -11 - 80 4
Temperatura de autoignición
500 - 540 480
(°C)
Límites de explosividad (% en
1.2-8.0 0.9-6.5 0.9-5.9 1.1-7.1
volumen en el aire)
Coeficiente de reparto
2.13 3.66 3.3 2.69
octanol/agua (log Pow)
Peligrosidad
La National Fire Prevention Association (NFPA) clasifica a la mayoría de los hidrocarburos
aromáticos con un código de inflamabilidad de 3 (donde 4 significa riesgo grave). Por ello, al
presentan un riesgo de ignición considerable siempre que se trabaje con ellos se debe evitar la
acumulación de sus vapores y recoger inmediatamente las fugas y derrames, además de evitar la
proximidad de fuentes de calor extremo. Como se puede observar en la tabla anterior para la
mayoría de los hidrocarburos aromáticos los vapores son bastante más densos que el aire por lo
que se extienden a ras del suelo y se puede dar la ignición en un punto distante a la fuente de la
que procede la sustancia. Con el fin de evitar riesgos mayores, hay que tener en cuenta a la hora
de elegir el material de trabajo que algunos de estos compuestos son buenos disolventes para
plásticos y caucho (como el benceno o el tolueno).
Efectos tóxicos
La entrada al organismo de los hidrocarburos aromáticos puede darse por inhalación, ingestión y en
menor cantidad por vía cutánea. Una vez dentro del organismo, éste trata de degradarlos a
compuestos hidrosolubles que se conjugan con glicina, ácido glucurónico o sulfúrico para poder ser
excretados por la orina, la principal ruta de eliminación de estos compuestos. En general, los
bencenos con un sustituyente son más tóxicos que los que tienen dos sustituyentes alquilo, y en los
que la cadena es ramificada aun es mayor la toxicidad. Esto es debido a que en el organismo se
metabolizan a compuestos hidrosolubles por oxidación del anillo, pero cuando el anillo tiene
sustituyentes alquílicos se oxidan estos en lugar del anillo.
Es una familia muy amplia y variada de compuestos por lo que la toxicidad varía mucho dentro de
ella, aquí sólo se recogen algunos efectos tóxicos que pueden causar. Los más comunes para
intoxicación aguda (dosis puntual) son la irritación de las vías respiratorias produciendo tos y dolor
de garganta, también genera dolor de cabeza, náuseas, mareo, palpitaciones, desorientación,
confusión e inquietud. En caso de dosis altas se puede dar incluso la pérdida de conocimiento y
depresión respiratoria, pudiendo llegar a causar la muerte. En cuanto a los efectos por exposición
crónica (dosis continuadas en un periodo largo de tiempo), los síntomas neurológicos pueden ser:
cambios de conducta, depresión, alteraciones del estado de ánimo y cambios de personalidad y de
la función intelectual y neuropatía distal. Otros efectos crónicos son sequedad, irritación y
agrietamiento de la piel y dermatitis.
Hay evidencias de que varios hidrocarburos aromáticos como el benceno (cancerigeno de clase 1
según la DFG)[6] o algunos PAH son cancerígenos[7].
[8] Para evitar los efectos nocivos para la salud debidos a la inhalación de estos compuestos en el
lugar de trabajo es muy importante evitar su presencia en el aire, por lo que hay que trabajar con
extracción localizada, mantener los recipientes bien cerrados cuando no se usen y adoptar las
precauciones necesarias para evitar fugas o derrames. Además de estas medidas comunes, los
trabajadores en contacto con estos productos tendrán que emplear equipos de protección individual
(EPI´s) como mascaras, guantes, ropa de protección adecuada, etc. según indique el manual de
Prevención de Riesgos Laborales.
Uso en la industria
Los principales usos de los hidrocarburos aromáticos puros son: síntesis química de plásticos
(estireno), caucho sintético, pinturas, pigmentos (anilina), explosivos, alimentación (benzaldehido =
condimento artificial, ácido benzoico = conservante), pesticidas (naftaleno = control de polillas y
parasitos del ganado, y reactivo de partida para síntesis de insecticidas), detergentes, perfumes
(anisol) y fármacos (fenol = antiséptico, acetofenona = droga hipnótica). También se usan como
mezclas como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.
Algunos ejemplos de compuestos empleados como disolvente:
Benceno: se ha empleado como disolvente en formulaciones y para extracciones de sustancias

partiendo de semillas y frutos secos. También se ha usado en la fabricación de estireno, fenoles,
anhídrido maleico, detergentes, explosivos, productos farmaceúticos y colorantes, y como
combustible. Actualmente está prohibido su uso en las formulaciones de productos para uso
doméstico y en muchos países también está prohibido su uso como disolvente y componente de
los disolventes para limpieza en seco.
Cumeno: es un buen disolvente de grasas y resinas, lo que ha llevado a usarlo en la industria
como sustituyente del benceno. Se emplea como disolvente de pinturas y lacas de celulosa,
como componente de alto octanaje para combustibles de aviones y como materia prima
(obtención de fenol y acetona, obtención de estireno por pirolisis).
Tolueno: disolvente de aceites, resinas, caucho, alquitrán de hulla, asfalto, brea y
acetilcelulosas. Se emplea como disolvente y diluyente en pinturas, barnices de celulosa en tintas
de fotograbado. Mezclado con agua forma una mezcla azeotrópica con efecto deslustrante. Se
emplea en la formulación de productos de limpieza para determinadas industrias y artesanía.
Varios hidrocarburos aromáticos, como el benceno, tolueno o xileno, están dentro de los
denominados COVs (Compuestos Orgánicos Volátiles[9][10]), uno de los principales grupos de
sustancias responsables de la contaminación atmosférica ya que además de los efectos nocivos
que generan per se también participan en la formación de ozono troposferico. Debido a los daños
para la salud y medioambiente se ha ido estableciendo legislación para controlar las emisiones de
estos COVs, en España tenemos el RD 117/2003[11] (que transpone la directiva 1999/13) que limita
la emisión de COVs debido al uso de disolventes o el RD 227/2006 (transposición de Directiva
2004/42/CE[12]) que regula la emisión de COVs en determinadas pinturas, barnices y productos de
renovación del acabado de vehículos. La mayoría de estos compuestos son dañinos para los
medios acuáticos y algunos, como el cumeno, para el ambiente en general (Ver referencias 2 a 5).
Sustitución por otros disolventes

En la industria se viene buscando la sustitución de sustancias tóxicas por otras que sean menos
dañinos para la salud y el medio ambiente, siempre que haya una sustancia igual de eficaz y menos
dañina debería tratar de llevarse a cabo la sustitución ya que es el método de prevención más
eficaz[13].
[14] En el caso del benceno si bien no es fácil sustituirlo cuando se emplea como reactivo en síntesis
química si que se han ido encontrando sustitutos para la mayoría de sus usos como disolvente. El
disolvente alternativo a veces no es tan buen pero el ahorro económico u otra propiedad, puede
compensar su menor capacidad como disolvente. Algunos sustitutos son derivados del benceno
como el tolueno o xileno, otros disolventes son el ciclohexano, hidrocarburos alifáticos (puros o
mezclas), naftas, derivados del petróleo…Además, según la función del material que se quiera
disolver y de que proceso industrial se trate también se pueden usar cetonas, alcoholes, esteres y
derivados clorados del etileno. Para el tolueno, cuando se emplea en los adhesivos para la industria
de cuero o del mueble se puede sustituir por adhesivos al agua o empeando fusión por calor o
sujección mecánica (grapas), en su uso en imprentas se puede sustituir también por agua (a
presión o caliente para limpieza)y en desengrasado de materiales se puede sustituir por una
disolución acuosa básica.
Referencias
1. Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades
http://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs69.html
2. Ficha Internacional de Seguridad Química del Benceno
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/n
spn0015.pdf
3. Ficha Internacional de Seguridad Química del Cumeno
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200
/nspn0170.pdf
4. Ficha Internacional de Seguridad Química del Naftaleno
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/601a700
/nspn0667.pdf
5. Ficha Internacional de Seguridad Química del Tolueno
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/n
spn0078.pdf
6. Web de la DFG http://www.dfg.de/en/service/press/press_releases/2004/index.html
7. ATSDR http://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs69.html
8. RD 117/2003 http://www.boe.es/buscar/doc.php?id=BOE-A-2003-2515
9. Directiva 2004/42/CE http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?
uri=CELEX:32004L0042:ES:HTML&lr=lang_es
10. Guía de CCOO para delegad@s de prevención sobre "Sustitución de Sustancias Disolventes
Peligrosas" http://www.istas.ccoo.es/descargas/guia%20disolventes.pdf
Bibliografía
K. Peter, C. Vollhardt y N. E. Schore."Química Orgánica". Ediciones Omega (1996).
J.L. Soto Cámara. "Química Orgánica. I. Conceptos básicos". Editorial Síntesis (1996).
Enciclopedia de la OIT (Organización internacional del trabajo). Vol. IV. Capítulo 104.6 (2001).
Tolueno
molécula de tolueno
El tolueno tiene una fórmula molecular de C7H8 . Se obtiene del petróleo crudo y en el árbol tolú.
También se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de
petróleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbón. Químicamente se genera en la
ciclodehidrogenación del n-heptano y además se obtiene como subproducto en la generación de
etileno y de propeno. Algunas de sus características principales son:
Punto de ebullición: 383,8K (111ºC)

Viscosidad: 0,590 cP
Solubilidad en agua: 0,47g/L H2O
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas,
revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulósicas y en adhesivos. Es el producto
de partida en la síntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el
tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en síntesis,también se puede utilizar en la fabricacion
de colorante.
En cuanto a la peligrosidad, su punto de inflamación está en 277K (4ºC), y su temperatura de

autoignición en 873K (600ºC), por lo que es altamente inflamable, pero se necesita una alta
temperatura para que arda espontáneamente. Se trata de un disolvente nocivo, puede afectar al
sistema nervioso. Es biodegradable pero tóxico para la vida acuática.
Introducción
Los haloalcanos son un conjunto de compuestos químicos derivados de los alcanos, en el que uno
o varios hidrógenos han sido sustituidos por átomos de halogeno. En función del tamaño de la
cadena podemos encontrar halometanos, haloetanos, haloalcanos de cadena larga y polímeros.
Otra clasificación posible es en función del átomo de halógeno que sustituye al hidrógeno:
fluoroalcanos, cloroalcanos, bromoalcanos y yodoalcanos. También son posibles compuestos
mixtos, siendo los más conocidos los clorofluorocarbonos (CFC) que son los principales
responsables del agujero de ozono. Los haloalcanos han sido ampliamente utilizados en la industria,
pero debido a la toxicidad y al daño que ejercen al medioambiente, muchos de ellos han sido
sustituidos por otro tipo de disolventes.
Propiedades
En lineas generales los haloalcanos se parecen a sus alcanos correspondientes en que son
incoloros, prácticamente inodoros e hidrofóbicos. Sus puntos de ebullición son mayores y se
incrementa a medida que el peso molecular del compuesto aumenta. Esto es debido a una mayor
fortaleza de las interacciones intermoleculares tipo London y dipolo-dipolo. Los haloalcanos, en
general, al contener menos enlaces C-H son menos inflamables que sus alcanos correspondientes.
Son bastante más reactivos que sus análogos sin átomos de halógeno.
Diclorometano
El diclorometano (DCM) o cloruro de metileno, es un compuesto orgánico con fórmula CH2Cl2. Es un
líquido volátil, incoloro, con un leve aroma dulce que es utilizado en la industria como disolvente.
* Apariencia: Líquido incoloro * Solubilidad en agua: 1.3

g/100 mL (20ºC)
* Densidad: 1.33 g/cm3 * Presión de vapor: 47.4 kPa
(20°C)
* Masa molar: 84.933 g/mol * Coeficiente reparto
octanol agua: 1.25
* Punto de fusión: -95ºc (177,9 K) * Límites de explosividad, %
v en aire: 12-25
* Punto de ebullición: 40ºc (313 K) * Densidad relativa de vapor
(aire = 1): 2.9
Molécula de diclorometano
Molécula de diclorometano
Producción
El DCM es producido de forma industrial mediante una reacción entre el metano o cloro metano y
cloro gas a unas condiciones de temperaturas de 400-500ºC.
CH4 + Cl2 →CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
Usos industriales
Gracias a su volatilidad y su capacidad de disolver una amplia gama de compuestos orgánicos, el
diclorometano es utilizado como disolvente en una gran variedad de productos químicos. Es utilizado
como agente desengrasante y para eliminar pinturas. Su volatilidad se utiliza como un agente de
soplado para espumas de poliuretano . También puede encontrarse en algunos aerosoles y
pesticidas. En la industria alimentaria , se ha utilizado durante mucho tiempo para extraer la cafeína
del café y del té, así como para preparar extractos de lúpulo y otros aromas, pero debido a su
toxicidad, ha sido reemplazado por otros disolventes más verdes y sostenibles como el CO2
supercrítico.
Toxicidad
El diclorometano se puede absorber por inhalación y por ingestión. Por evaporación de esta
sustancia a 20°C se puede alcanzar muy rápidamente una concentración nociva en el aire. En el
organismo es metabolizado a monóxido de carbono lo que puede llevar a envenenamiento por esta
sustancia. Los efectos de corta duración pueden afectar a la piel, los ojos y el tracto respiratorio,
causando vómitos, neumonías, irritación ocular, formación de carboxihemoglobina y una disminución
del estado de alerta. en cuanto a la exposición prolongada o repetida, puede causar dermatitis por
contacto con la piel, afectar al sistema nervioso central e hígado. Además es considerada un
sustancia carcinógena en humanos. Tiene un olor medianamente agradable, y cuando se inhala, se
siente un frescor en la garganta lo cual ofrece una sensación de placer entre la población joven.
Peligrosidad
En contacto con superficies calientes o con llamas esta sustancia se descompone formando humos
tóxicos y corrosivos. Reacciona violentamente con metales como polvo de aluminio y de magnesio,
bases fuertes y oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosión. Ataca algunas formas
de plásticos, caucho y revestimientos.
Cloroformo
El cloroformo o triclorometano, es un compuesto orgánico con fórmula CHCl3. Es un líquido incoloro
volátil, de olor característico.

g/100 mL (20ºC))
* Densidad: 1.483 g/cm3 * Presión de vapor: 21.0861
kPa (20°C)
octanol agua: 1.97
* Punto de fusión: -63.5ºC (209.7 K) * Densidad relativa de vapor
(aire = 1): 4.12
* Punto de ebullición: 61.2ºC (334.3 K)
Molécula de cloroformo
Molécula de cloroformo
Producción
El cloroformo es producido en grandes cantidades de forma natural, especialmente a través de
algas marinas. Industrialmente, se produce mediante una reacción entre el metano o cloro metano y
cloro gas a unas condiciones de temperaturas de 400-500ºC.
CH4 + Cl2 →CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
Usos industriales
Como disolvente es bastante común, ya que es miscible con gran cantidad de compuestos
orgánicos. Es muy utilizado en la industria farmacéutica y para la producción de colorantes y
pesticidas. Es un disolvente muy efectivo para alcaloides, empleándose en la extracción de la
morfina, procedente de la amapola, y de la escopolamina, procedente de plantas del género Datura.
El cloroformo deuterado, CDCl3 se utiliza como disolvente en espectroscopia RMN.
Como reactivo, uno de sus usos principales es la producción de clorodifluorometano, precursor para
la obtención de tetrafluoroetileno, que es empleado en la producción de teflón.
CHCl3 + 2 HF → CHClF 2 + 2 HCl
Toxicidad
El cloroformo se puede absorber por inhalación,a través de la piel y por ingestión. Efectos de
exposición de corta duración: irritación ocular, daños en el hígado, riñón y sistema nervioso central
(antiguamente se utilizaba como anestésico), puede causar náuseas, dolor de cabeza y pérdida del
conocimiento. Sus efectos pueden aparecer de forma no inmediata, y se recomienda vigilancia
médica. En cuanto a los efectos de exposición prolongada: efectos adversos en el hígado y en el
riñón, al ser una sustancia desengrasante, puede causar daños en las membranas lipídicas de los
órganos. Es una sustancia considerada como posible carcinógena en seres humanos.
Peligrosidad
En presencia de oxígeno y en contacto con superficies calientes o llamas, el cloroformo puede
descomponerse formando humos tóxicos, como HCl, fosgeno o vapores de cloro. Reacciona
violentamente con bases fuertes, oxidantes fuertes, algunos metales, como aluminio, magnesio y
zinc, originando peligro de incendio y explosión.
Tetracloruro de carbono
El tetracloruro de carbono es un compuesto inorgánico con fórmula CCl4, es un líquido incoloro con
un cierto olor dulce. En la década de los 80 fue muy utilizado como extintor de incendios, agente de
limpieza y precursor de CFC's ampliamente empleados en esa época como refrigerantes con fines
industriales. Desde los años 90, a raíz del descubrimiento del agotamiento de la capa de ozono
mediante la acción de los CFC's y su prohibición tanto en su producción como en su
comercialización a través del Protocolo de Montreal, la producción de CCl4 descendió bruscamente.

g/100 mL (20ºC))

(20°C)
octanol agua: 2.64
* Punto de fusión: −22.92°C (250.23 K) * Densidad relativa de vapor
(aire = 1): 5.3
* Punto de ebullición: 76.72°C (349.87 K)
Molécula de tetracloruro de carbono
Molécula de tetracloruro de carbono
Producción
En la década de los 50, se preparaba por cloración de sulfuro de carbono a 105-130 ºC.
CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2
Hoy en día la principal reacción para producir CCl4 es a partir de la reacción entre metano y cloro.
CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl
También se pueden obtener a partir de diclorometano, cloroformo u otros clorocarbonos de orden

mayor.
C2Cl6 + Cl2 → 2 CCl4
Usos industriales
Durante la segunda mitad del siglo 20, este compuesto, fue ampliamente utilizado en la industria.
Sus principales aplicaciones eran como refrigerante y como extintor de incendios, debido a su
escasa inflamabilidad. A su vez se utilizó como precursor de otros compuesto utilizados como
refrigerantes y agentes de extinción de incendios: CFC's, que debido a su capacidad de
agotamientro del ozono fue prohibido su uso y comercialización. Como disolvente se utiliza en la
investigación de síntesis química, pero debido a sus efectos tóxicos se trata de remplazarlo por
otros disolventes menos nocivos, como el tetracloroetileno.
Puede servir como un disolvente para espectroscopia infrarroja , ya que no hay bandas de
absorción significativas mayores de 1600 cm -1 . Debido a que no tiene ningún átomo de hidrógeno,
se utilizado históricamente en H-RMN.
El CCl4 es un hepatotóxico muy potente, y se utiliza en la investigación de agentes

hepatoprotectores.
Toxicidad
Se puede absorber por inhalación,a través de la piel y por ingestión. La sustancia puede causar
efectos en hígado, riñón y sistema nervioso central, dando lugar a pérdida del conocimiento, puede
darse estado de coma e incluso la muerte. Puede producir irritación ocular. El contacto prolongado
o repetido con la piel puede producir dermatitis. Esta sustancia es posiblemente carcinógena para
los seres humanos.
Peligrosidad
El CCl4 no tiene prácticamente inflamabilidad a temperaturas bajas. En contacto con superficies
calientes o con llamas esta sustancia se descompone formando humos tóxicos y corrosivos, tales
como el fosgeno. En cuanto al medioambiente, es un agotador de la capa de ozono y un gas de
efecto invernadero, pero a raíz del Protocolo de Montreal su concentración en la atmósfera ha
disminuido.
1,2-dicloroetano
También conocido como dicloruro de etileno, es un hidrocarburo clorado, que a temperatura
ambiente se presenta en estado líquido, incoloro y de olor parecido al cloroformo. Históricamente,
se ha utilizado como pesticida para fumigar plantas y terrenos. Debido a su alta volatilidad y
persistencia en el aire, puede liberal radicales cloro, que intervengan en las reacciones de
destrucción de ozono. Su potencial agotador de ozono es bajo y por ello no se incluyo en el
Protocolo de Montreal, pero actualmente su uso y comercialización para algunas aplicaciones esta
prohibido. Actualmente se utiliza para producir cloruro de vinilo.

g/100 mL (20ºC)
(20°C)
octanol agua: 1.48
* Punto de fusión: -35ºC (238 K) * Límites de explosividad, %
v en aire: 6.2-16
* Punto de ebullición: 84ºC (357 K) * Densidad relativa de vapor
(aire = 1): 3.42
Molécula de 1,2-dicloroetano
Molécula de 1,2-dicloroetano
Producción
Se produce en grandes cantidades (aproximadamente 20 millones de toneladas anuales). Su
principal ruta de síntesis es a partir de la reacción entre etileno y cloro gas, catalizada por cloruro de
hierro (III).
H2C=CH2 + Cl2 → ClCH2-CH2Cl
Otra vía para la síntesis de este compuesto es mediante una reacción de oxicloración de etileno
catalizada con cloruro de cobre (II).
H2C=CH2 + 4 HCl + O2 → 2 ClCH2-CH2Cl + 2 H2O
Usos industriales
El principal uso del 1,2-dicloroetano es la producción de cloruro de vinilo, precursor del polímero
policloruro de vinilo (PVC).
Cl-CH2-CH2-Cl → H2C=CH-Cl + HCl
El 1,2-dicloroetano es un buen disolvente aprótico polar, que se podría utilizar como desengrasante
y removedor de pintura, pero en la actualidad está prohibido el uso debido a su toxicidad y
carcinogenicidad.
Toxicidad
Por evaporación, esta sustancia a 20º C se puede alcanzar muy rápidamente una concentración
nociva en el aire, provocando dolores abdominales, tos, vértigo, somnolencia, dolor de cabeza y
garganta, náuseas, vómitos y pérdida del conocimiento. Según estudios epidemiológicos, existen
evidencias claras de que el 1,2-dicloroetano es un posible cancerígeno para los seres humanos.
Una exposición repetida a este compuesto puede provocar alteraciones funcionales en el sistema
nervioso central, riñón e hígado. Por contacto con la piel y los ojos provoca enrojecimiento y
sensibilización, y si la exposición es prolongada puede causar dermatitis.
Peligrosidad
Con respecto a su incidencia en el medio ambiente, se trata de una sustancia extremadamente
inflamable, que se descompone al calentarla intensamente y al arder, produciendo humos tóxicos y
corrosivos similares a los producidos por el cloroformo(ácido clorhídrico y fosgeno) que se liberan a
la atmósfera. Debido a su gran persistencia y lenta degradación, puede permanecer muchos años
en el medio ambiente, provocando alteraciones severas en la fauna y flora autóctona. A su vez al
ser precursor de radicales cloro, puede considerarse como una sustancia con potencial agotador de
ozono.
ReferenciasEnlaces externos
[9]Ficha de seguridad diclorometano INSHT
[10]Ficha de seguridad cloroformo INSHT
[11]Ficha de seguridad 1,2-dicloroetano INSHT
[12]Ficha de seguridad tetracloruro de carbono INSHT
Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un carbono sustituyente o un

hidrógeno.
Ángulo del grupo hidroxilo.
Introducción
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), que se encuentra
unido a una cadena hidrocarbonada a través de un enlace covalente a un átomo de carbono con
hibridación sp3, además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces
simples a sendos átomos; esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Estructura química del fenol
Una clase importante de alcoholes son los alcoholes acíclicos simples , la fórmula general es
CnH2n+1OH . De éstos, etanol (C2H5OH) es el alcohol que se encuentra en las bebidas alcohólicas ;
en el lenguaje común la palabra alcohol se refiere a etanol.
Según la IUPAC el sufijo "ol" aparecerá en el nombre de todas las sustancias en las que el grupo
hidroxilo sea el grupo funcional con la prioridad más alta; en sustancias donde esté presente un
grupo de mayor prioridad se utilizará el prefijo "hidroxi". El sufijo "ol" en nombres no sistemáticos
(como el paracetamol o el colesterol) también indica normalmente que la sustancia incluye un grupo
funcional hidroxilo. Sin embargo, muchas sustancias, en particular azúcares (ejemplos de glucosa y
sacarosa) contienen grupos funcionales hidroxilo sin utilizar el sufijo.
Metanol
molécula de metanol
El metanol, también conocido como alcohol metílico, alcohol de madera, nafta de madera o espíritu
de madera, es un producto químico con fórmula CH3OH (a menudo abreviado MeOH). El metanol
adquirió el nombre de "alcohol de madera", ya que se obtenía principalmente como un subproducto
de la destilación destructiva de la madera. El metanol se trata de un alcohol que se sintetiza
mediante un proceso catalítico a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. Esta reacción emplea
altas temperaturas y presiones, y necesita reactores industriales grandes y complicados.«Obtención
de metanol». Algunas de sus características principales son:

Viscosidad: 0,59 mPa•s (20ºC)
Solubilidad en agua: totalmente miscible
Es un disolvente industrial y se emplea como materia prima en la fabricación de formaldehído.

También se emplea como anticongelante en vehículos, combustible, solvente de tintas, tintes,
resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartamo. El metanol puede ser también añadido al etanol
para hacer que éste no sea apto para el consumo humano y para vehículos de modelismo con
motores de combustion interna.

autoignición en 658K (385ºC), por lo que es inflamable a temperaturas no muy elevadas, pero se
necesita una alta temperatura para que arda espontáneamente.
La acción tóxica del metanol viene dada por su oxidación metabólica en ácido fórmico o
formaldehído. El metanol tiene una alta toxicidad en los seres humanos. La ingesta de tan solo 10 ml
de metanol puro puede causar ceguera permanente por la destrucción del nervio óptico, y 30 mL
son potencialmente mortales, aunque la dosis letal media es típicamente 100 ml, es decir, 1-2 ml/kg
de peso corporal de metanol puro. Dosis de referencia para el metanol es de 0,5 mg/kg/día.
Etanol
molécula de etanol
El etanol, también llamado alcohol etílico o alcohol puro, es un líquido volátil, inflamable, incoloro,
con fórmula CH3CH2OH estructural, a menudo abreviado como C2H5OH o C2H6O. El etanol es una
droga psicoactiva y es una de las drogas recreativas más antiguas todavía vigentes en los seres
humanos. El etanol puede causar intoxicación por alcohol cuando se consume. Mejor conocido
como el tipo de alcohol que se encuentra en las bebidas alcohólicas, que también se utiliza en los
termómetros, como disolvente, y como combustible. El tiene una fórmula molecular de C2H6O. Se
trata de un alcohol que desde la antigüedad se obtenía por fermentación anaeróbica de una
disolución con contenido en azúcares y posterior destilación. Para obtener etanol libre de agua se
aplica la destilación azeotrópica en una mezcla con benceno o ciclohexano. Otro método de
purificación muy utilizado actualmente es la absorción física mediante tamices moleculares. Algunas
de sus características principales son:

Viscosidad: 1,074 mPa•s (20ºC)
Solubilidad en agua: miscible
Se utiliza en el sector farmacéutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos. Es un

buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un buen desinfectante. La
industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de diversos productos, como el
acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter dietílico, etc.

necesita una alta temperatura para que arda espontáneamente.
La exposición prolongada a concentraciones superiores a 5.000 ppm causa irritación de los ojos y la
nariz, cefalea, sopor,fatiga y narcosis. El alcohol etílico se oxida muy rápidamente en el organismo a
dióxido de carbono y agua. El alcohol no oxidado se excreta en la orina y en el aire espirado, de
manera que apenas se producen efectos acumulativos. Su efecto en la piel es similar al de todos los
disolventes de grasas y, de no tomarse las debidas precauciones, puede producirse una dermatitis
de contacto. Se trata de un disolvente tóxico, afecta al sistema nervioso central.
Propanol
molécula de propanol
El propanol es un alcohol primario con fórmula C3H8O. Este líquido incoloro es también conocido
como propan-1-ol, alcohol 1-propílico, alcohol n-propilo, n-propanol, o simplemente propanol. Es un
isómero de isopropanol (2-propanol, alcohol isopropílico). Se forma naturalmente en pequeñas

cantidades durante muchos procesos de fermentación y se utiliza como un disolvente en la industria
farmacéutica principalmente para resinas y ésteres de celulosa. El propanol se obtiene de diversas
maneras. Se forma como producto secundario en la síntesis de metanol. Actualmente se prepara en
gran cantidad por oxidación parcial de mezclas propano-butano. Al mismo tiempo se forman otros
productos, como aldehidos, metanol, isopropanol, butanoles y otros, de los cuales se separa por
destilación. Algunas de sus características principales son:

Viscosidad: 2,26cP
Se utiliza en compuestos anticongelantes, solvente para gomas, lacas, hule, aceites esenciales,
creosota. Componente en aceites y tintas de secado rápido. En productos cosméticos como son
lociones y productos refrescantes. En la limpieza de aparatos electrónicos. En la fabricación de
acetona, glicerina, acetato de isopropilo. En medicina como antiséptico.

necesita una alta temperatura para que arda espontáneamente. Tiene baja toxicidad, pero produce
efectos a corta y larga exposición, en sistema nervioso central, sistema respiratorio y piel.
El propanol es moderadamente tóxico cuando se administra por vías respiratoria, oral o percutánea.
Irrita las mucosas y deprime el sistema nervioso central. Cuando se inhala, produce una leve
irritación del aparato respiratorio y ataxia. Es algo más tóxico que el isopropanol, pero
aparentemente provoca los mismos efectos biológicos.
Isopropanol
molécula de isopropanol
El isopropanol es un compuesto químico con fórmula molecular C3H8O o C3H7OH. Es un compuesto

químico incoloro e inflamable con un olor fuerte. Es el ejemplo más simple de un alcohol secundario.
Es un isómero estructural de propanol. Se encuentra en estado líquido y se obtiene por hidratación
del propileno o por hidrogenación de la acetona.
Algunas de sus características principales son:
Punto de ebullición:355 K (82ºC)
Viscosidad: 2,08 cP (298K)

Solubilidad en agua: muy miscible
Mezclado con agua se usa para limpieza de lentes ópticas, contactos de aparatos electrónicos, etc.
También se usa para la síntesis orgánica, como intermediario químico y para disolver compuestos
orgánicos como ceras o resinas.

autoignición en 736K (456ºC), por lo que es inflamable a temperaturas relativamente bajas, pero se
necesita mucha temperatura para que arda espontáneamente. El isopropanol tiene una baja
toxicidad, es menos irritante que el alcohol etílico, por lo que se puede sustituir por él como
antiséptico con los mismos resultados. El isopropanol se metaboliza en el organismo dando acetona,
que puede alcanzar concentraciones elevadas, y a su vez, es metabolizada y es excretada por los
riñones y los pulmones. En el ser humano, concentraciones de 400 ppm producen irritación leve de
ojos, nariz y garganta.
Butanol
molécula de butanol
El butanol tiene una fórmula molecular de C4H10O. Se trata de un alcohol primario, que se encuentra
naturalmente como subproducto de la fermentación de azúcares e hidrocarburos. Se trata de un
petroquímico generalmente usado cerca de donde se produce (a partir del propileno)
Punto de ebullición:390.88 K (118ºC)

Viscosidad: 2,99 cP (298K)
Solubilidad en agua: 79g/L de agua
Su principal uso es como intermediario industrial para la fabricación de acrilato de butilo. También
se usa como saborizante artificial en EEUU en alimentos como la manteca, la crema, el ron, el
helado o el caramelo.

autoignición en 413K (140ºC), por lo que se trata de un líquido inflamable, y para arder de forma
espontánea no necesita tanta temperatura como los anteriores. Se trata de un compuesto muy
irritante para los ojos y también para la piel en períodos de contacto prolongados. La inhalación de
vapores afectaría al SNC (sistema nervioso central) y tracto respiratorio.
El butanol es potencialmente más tóxico que su homólogos inferiores, pero los riesgos prácticos
asociados a su producción industrial y su uso a temperatura ambiente son muy pequeños debida a
su escasa volatilidad. Las altas concentraciones de vapor producen narcosis y muerte en los
animales. La exposición del ser humano a los vapores puede causar irritación de las mucosas. Las
concentraciones que producen irritación varían entre 50 y 200 ppm. Con más de 200 ppm pueden
presentarse edema leve transitorio ocular. El contacto del líquido con la piel provoca irritación,
dermatitis y absorción.
Referencias
[13] Vale A (2007). "Methanol". Medicine 35 (12): 633–4.
[14] "Methanol Poisoning Overview". Antizol.
[15] Ficha de seguridad Metanol INSHT

[16] Ficha de seguridad Etanol INSHT
[17] Ficha de seguridad Propanol INSHT
[18] Ficha de seguridad Isopropanol INSHT
[19] Ficha de seguridad Butanol INSHT
[20] Propiedades de los alcoholes INSHT
Introducción
Los éteres son una familia de compuestos orgánicos que se caracteriza por la presencia del grupo
funcional R-O-R', siendo R y R' grupos alquilo. Estos compuestos tienen un gran número de
aplicaciones, y una de ellas es su uso como disolventes para reacciones químicas ya que son
capaces de disolver a un gran número de compuestos orgánicos.
Como la mayoría de los compuestos orgánicos, son menos densos que el agua y presentan una
gran hidrofobicidad. Su uso en la industria química está condicionado por su peligrosidad. Son
compuestos muy volátiles y fácilmente inflamables, además son capaces de formar peróxidos
(compuestos altamente reactivos) y por lo tanto siempre que se usan éteres existe un cierto riesgo
de explosión[1].
MTBE
molécula de MTBE
El metil tert-butil éter o, también conocido como MTBE, es un líquido de olor característico
desagradable. Se fabrica mediante la combinación de sustancias químicas como el isobutileno y el
metanol en un proceso de destilación reactiva a temperaturas moderadas y altas presiones. Existen
otros procesos de síntesis, pero industrialmente este es el más utilizado.
Punto de ebullición:328.5 K (55.3ºC)

Solubilidad en agua: 42 g/L (20ºC)
Densidad: 0,74 g/ml (20ºC)
Temperatura y presión críticas: 33.7 bar y 223.4ºC
Desde 1980 se usa como aditivo para aumentar el octanaje en la gasolina sin plomo[2]. También se
usa para disolver cálculos biliares insertando unos tubos mediante cirugía por donde se hace llegar
el MTBE directo a los cálculos.
En cuanto a la peligrosidad, su punto de inflamación está en 245K (-28ºC), y su temperatura de

autoignición en 733K (460ºC), por lo que se trata de un líquido extremadamente inflamable, aunque
es más difícil alcanzar la temperatura para que arda espontáneamente. Se trata de un compuesto
con efecto narcótico e irritante suave en piel y ojos. Peligroso para la vida acuática.
Dietil éter
molécula de dietil éter
El dietil éter o éter dietílico es un líquido incoloro muy volátil con un olor característico. Se obtiene
principalmente como subproducto de la hidratación de etanol a partir de etileno. En el proceso se
utilizan catalizadores ácidos soportados, y si es necesario se puede aumentar el rendimiento a éter
hasta un 95%[3].
CH3CH2OH + H3O+ → CH3CH2OH2+ + H2O
CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3
Algunas de sus propiedades fisico-químicas principales son:
Punto de ebullición: 34,6ºC

Densidad (del líquido): 0,71 g/ml (20ºC)
Solubilidad en agua: insoluble en agua
Temperatura y presión críticas: 192,7 ºC y 35,6 bar
Debido a sus propiedades se usa principalmente como disolvente en la producción de polímeros de

celulosa aunque debido a la alta peligrosidad por riesgo de explosión del dietil éter (y los éteres en
general) se está tendiendo a su sustitución por otros disolventes. También se usa para la extracción
de principios activos de animales y plantas debido a su fácil eliminación. Otro uso habitual del éter
es el de disolvente para la síntesis de reactivos de Grignard. Por último, fue el primer producto
usado como anestésico (año 1842), y se sigue utilizando como tal aunque en menor medida ya que
se ha ido sustituyendo por otro tipo de compuestos tales como hidrocarbonos fluorados que
presentan menos riesgos de explosión[4].
Su punto de inflamación es de -45ºC y su temperatura de autoignición es de 160ºC por lo que es un

compuesto altamente inflamable y explosivo. Además, puede formar peróxidos y su vapor es menos
denso que el aire por lo que se puede acumular en lugares cerrados. Las mezclas aire-éter con más
de un 1,85% (en volumen) de éter son explosivamente peligrosas. La mera presencia de electricidad
estática es capaz de generar un incendio en ambientes con un contenido de éter elevados. En
cuanto a los riesgos para la salud humana, es moderadamente tóxico y causa síntomas de narcosis
y anestesia. Puede causar la muerte por parálisis respiratoria en casos extremos. Es irritante de piel
y ojos, y no es mutagénico ni carcirógeno.
THF
molécula de THF
El THF o tetrahidrofurano es un líquido incoloro con un olor similar al de la acetona. En la actualidad

existen varios métodos de producción industrial del THF, uno de ellos se basa en la deshidratación
de 1,4-butanodiol utilizando catalizadores ácidos. Otro método desarrollado por DuPont consiste en
la oxidación de n-butano a anhídrido maleico y posteriormente una reducción catalítica de este
compuesto para obtener el THF [5]. Otras posibles rutas de síntesis menos utilizadas son la
hidrogenación de furano o la conversión de algunos azúcares.
Algunas de sus propiedades fisico-químicas principales son:
Punto de ebullición: 66ºC

Densidad (del líquido): 0,89 g/ml (20ºC)
Temperatura y presión críticas: 267 ºC y 50,2 bar
El THF es un disolvente aprótico moderadamente polar que se usa industrialmente para la

producción de PVC así como para barnices y en la industria farmacéutica. A nivel de laboratorio
también se usa como disolvente para una amplia gama de compuestos así como para la síntesis de
reactivos de Grignard y reacciones de hidroboración. También es común su uso como eluyente en
cromatografía de fase reversa. Este compuesto en presencia de ácidos fuertes polimeriza formando
un polímero lineal, el politetrahidrofurano. Este polímero es útil en la formación de fibras elásticas y
para resinas de poliuretano. Así mismo, este polímero se usa como material de partida para la
producción de polímeros termoplásticos.
n C4H8O → -(CH2CH2CH2CH2O)n-
Su punto de inflamación es de -14,5ºC y su temperatura de autoignición es de 321ºC siendo por lo

tanto un compuesto altamente inflamable y que además es capaz de formar mezclas explosivas con
aire. Además, su vapor es más denso que el aire por lo que puede acumularse en sitios cerrados
aumentando la peligrosidad. En cuanto a su toxicidad, presenta una toxicidad moderada. Es irritante
de piel y ojos y provoca dolores de cabeza, nauseas y hasta pérdida del conocimiento por
inhalación e ingestión. Presenta una ecotoxicidad baja para organismos acuáticos debido a que es
biodegradable y no bioacumulable.
DME
molécula de 1,2-dimeetoxi etano
El DME o 1,2-dimetoxietano es un líquido incoloro con olor característico. Su síntesis se puede llevar
a cabo por diferentes métodos. Mediante una reacción de Willamson en la que se hace reaccionar
la sal de sodio de 2-metoxietanol con clorometano obteniendo como subproductos hidrógeno y
cloruro de sodio.
2 CH3OCH2CH2OH + 2 Na → 2 CH3OCH2CH2ONa + H2↑
CH3OCH2CH2ONa + CH3Cl → CH3OCH2CH2OCH3 + NaCl
Otra alternativa es la alquilación de 2-metoxietanol con dimetil sulfato. El último método es la

apertura del óxido de etileno con dimetil éter catalizada por un ácido de Lewis. Sin embargo, esta
ruta produce una gran cantidad de subproductos y es necesaria la purificación por destilación.
CH3OCH3 + CH2CH2O → CH3OCH2CH2OCH3
Los principales usos del DME son su uso como disolvente en reacciones químicas a nivel de
laboratorio (principalmente en química organometálica en reacciones como la de Suzuki y Heck) y
también se usa como un componente del disolvente de electrolitos en las baterías de litio.
Su punto de inflamación es de -2ºC y su temperatura de autoignición es de 202ºC por lo que se

puede clasificar como un compuesto altamente inflamable. Forma mezclas explosivas con aire, y su
vapor es más denso que el aire pudiéndose dar la ignición desde un punto distante. En cuanto a su
toxicidad, causa enrojecimiento de los ojos, nauseas si es ingerido y puede absorberse a través de
la piel.
R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido
a dos sustituyentes constituidos por átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Como disolventes, las
cetonas son clasificadas como disolventes polares apróticos. La polaridad del grupo carbonilo
también las convierte en aceptoras de puentes de hidrógeno, pero no en donoras, lo que impide la
"asociación" de las moléculas. Esto supone una mayor volatilidad de las cetonas respecto a
alcoholes o ácidos carboxílicos de peso molecular comparable, que aunque lógicamente implica una
solubilidad en agua menor, explica la perseverancia en su uso como disolventes y en perfumería.
También se usan como precursores poliméricos y en la industria farmacéutica. Las cetonas más
ampliamente utilizadas son la acetona, la metil etil cetona y la ciclohexanona.
Acetona
Molécula de acetona
Molécula de acetona en 3D
La acetona o propanona es el compuesto orgánico de fórmula molecular (CH3)2CO, y la más simple

de las cetonas. A temperatura ambiente, se trata de un líquido incoloro de olor característico, volátil
e inflamable. Se obtiene a escala industrial mediante hidrólisis catalítica en medio ácido del
hidroperóxido de isopropilbenceno (que se obtiene mediante la alquilación de benceno con
propileno, seguida por un proceso de oxidación), que permite también la obtención de fenol (ruta del
cumeno).
Otras posibles vías son:
Algunas de sus propiedades físico-químicas son las siguientes:
Punto de ebullición: 329.3 K (56ºC)

Punto de fusión: 178.7 K (-94ºC)
Punto de inflamación: 255.15 K (-18ºC)
Temperatura de autoignición: 738.15 K (465ºC)
Solubilidad en agua: soluble
Densidad: 0.8 g/cm3
Coeficiente de reparto octanol/agua: log Pow = -0.24
La acetona como disolvente supone el 17% de la producción total, el resto se destina para la
producción de MMA (metil metacrilato) y PMMA (polimetilmetacrilato) usados en construcción (42%),
Bisfenol-A para automóviles y microelectrónica (24%), derivados del aldol (13%), y otros (4%).
En cuanto a la peligrosidad, su punto de inflamación está en 255 K (-18ºC), y su temperatura de

autoignición en 738 K (465ºC), por lo que se trata de un líquido extremadamente inflamable, aunque
es difícil alcanzar la temperatura para que arda espontáneamente, muy parecido al MTBE. Se trata
de un compuesto que produce irritación respiratoria al ser inhalado, pudiendo llegar a la pérdida de
conocimiento, y también irrita la piel y los ojos. Su ingestión puede producir náuseas y vómitos.
Metil Etil Cetona
Molécula de metil etil cetona
Molécula de metil etil cetona en 3D
La metil etil cetona, también conocida como butanona o MEC, tiene una fórmula molecular de
C4H8O. A temperatura ambiente, se presenta en forma de líquido incoloro inflamable, de olor
característico, dulzón y penetrante. Existen dos procesos fundamentales para su obtención: el
primero consiste en la deshidrogenación catalítica del alcohol sec-butílico a 250-330ºC, en
presencia de cobre, zinc o bronce. El segundo proceso, denominado proceso Hoechst-Wacker, se
trata de una oxidación con aire del 1-buteno en presencia de una disolución acuosa de cloruros
metálicos.
Punto de ebullición:353 K (80ºC)

Punto de inflamación: 264.15 K (-9ºC)
Solubilidad en agua: 27-29g/100mL de agua (20ºC)
Densidad: 0.805 g/cm3
Coeficiente de reparto octanol/agua: log Pow = 0.29
Su aplicación principal es como disolvente universal de nitro- y acetilcelulosas, resinas vinílicas,

cauchos clorados y celuloides, en la industria de lacas y pegamentos; así como para la
desparafinación de los aceites pesados.
En cuanto a la peligrosidad, su punto de inflamación está en 264K (-9ºC), y su temperatura de

autoignición en 778K (505ºC), por lo que se trata de un líquido extremadamente inflamable, aunque
es más difícil alcanzar la temperatura para que arda espontáneamente, también muy parecido al
MTBE. Los efectos tóxicos son similares a los provocados por la acetona.
Metil Isobutil Cetona
Molécula de metil isobutil cetona
La metil isobutil cetona, también conocida como MIBK, es un líquido incoloro que tiene una fórmula
molecular de C6H12O. Se obtienen millones de kilogramos a partir de acetona mediante tres
reacciones: una condensación aldólica, para dar un alcohol diacetona; una deshidratación, para dar
un óxido de mesitilo y por último una reacción con hidrógeno en presencia de Pd para dar MIBK:
Punto de ebullición: 390 K (117ºC)

Punto de fusión: 187.8 K (-84.7ºC)
Punto de inflamación: 290.15 K (17ºC)
Solubilidad en agua: 1.91g/100mL de agua (20ºC)
Viscosidad: 0.58 cP (20ºC)
Se emplea para el desparafinado de aceites lubricantes, como base o componentes de pinturas,

esmaltes, lacas, barnices, selladores, diluyentes, etc. También es común su uso como tensioactivo
de tintas, pinturas y pesticidas. Otros usos serían las extracciones líquido/líquido o sólido/líquido.

autoignición en 732K (459ºC), por lo que se trata de un líquido no muy inflamable, siendo difícil
alcanzar la temperatura para que arda espontáneamente. Los vapores causan irritación de las vías
respiratorias y los ojos teniendo como efecto bronquitis, deshidratación y efectos sobre el sistema
nervioso central.
Ciclohexanona
Molécula de ciclohexanona
Molécula de ciclohexanona en 3D
La ciclohexanona, molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional
cetona, pertenece al grupo de las cetonas cíclicas, y se trata de un líquido incoloro, cuyo olor
recuerda al de la acetona. La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a
través de dos procesos:
Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico, que transcurre a través de un

hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable, el cual vía un mecanismo
radicalario da lugar a una mezca de ciclohexanona y ciclohexanol. La mezcla a continuación se
separa por destilación, y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse a más
ciclohexanona.
Hidrogenación catalítica de fenol, con un catalizador de Pd/C.
Algunas de sus propiedades físico-químicas son las siguientes:
Punto de ebullición: 428.8 K (155.6ºC)

Punto de inflamación: 317.15 K (44ºC)
Solubilidad en agua: 8.7g/100mL de agua (20ºC)
Coeficiente de reparto octanol/agua: log Pow = 0.81
La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria, y como reactivo en la producción de

ácido adípico y de caprolactama, compuestos empleados en la fabricación de nylon-6,6 y nylon-6
respectivamente. También es usado en la fabricación de PVC y como pegamento para unir partes o
trozos de PVC y nylon-6,6.

autoignición en 697K (420ºC), por lo que se trata de un líquido no muy inflamable, siendo difícil
alcanzar la temperatura para que arda espontáneamente. Los vapores causan irritación de las vías
respiratorias y los ojos teniendo como efecto bronquitis, deshidratación y efectos sobre el sistema
nervioso central.
REFERENCIAS
Martínez Grau, M.ª Ángeles, G. Csákÿ, Aurelio (2001). «3». Técnicas experimentales en síntesis
orgánica. España: SÍNTESIS. ISBN 84-7738-605-6 .
Introducción
Los ésteres, se forman a partir de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en medio
ácido. A diferencia de los ácidos, no pueden donar enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un
átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Sin embargo, pueden aceptar enlaces de
hidrógeno; así, los ésteres de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa
molecular son insolubles.
Formación de ésteres
Además, los aromas específicos de muchas flores y frutos se deben a la presencia de ésteres.
Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de la
confitería y bebidas no alcohólicas. Los vapores de los ésteres son inocuos, a menos que se
inhalen grandes concentraciones. El uso más importante es como disolventes industriales. Son
disolventes bastante inertes, poco ionizantes y poco polarizables. En concentraciones elevadas
presentan una acción anestésica. En conjunto, la mayoría de los ésteres alifáticos y aromáticos
utilizados en la industria son poco tóxicos. Los ésteres, constituyen una importante categoría de
disolventes para la industria de pinturas, tintas, en perfumería, cosmética y farmacia. Fueron los
primeros disolventes de las resinas nitrocelulósicas y son excelentes disolventes para un gran
número de resinas naturales y sintéticas no envejecidas. Los acetatos son los más utilizados, sobre
todo el acetato de etilo que se adiciona comúnmente al alcohol, por ejemplo, para disolver el acetato
de celulosa (5-30%) y las resinas naturales. Los propionatos presentan una volatilidad más débil
que la de los acetatos y un poder de solvatación ligeramente inferior. Pueden ser útiles para fabricar
barnices que deben secarse en atmósfera húmeda, ya que evitan la condensación de agua.
Propiedades químicas y físicas

A continuación, se muestran las principales reacciones que llevan a cabo los ésteres.
Tipo de reacción Reacción Características
Hidrólisis ácida El éster se descompone en ácido carboxílico y alcohol
Recibe el nombre de saponificación, ya que por medio

Hidrólisis básica
de esta hidrólisis se producen jabones.
Reacción con
Se obtiene el alcohol y amidas primarias
amoniaco
Transesterificación Se obtiene un éster y un alcohol nuevo
En cuanto a las propiedades físicas, cabe destacar:
Los ésteres no pueden donar enlaces de hidrógeno. Esto influye en que los puntos de ebullición
y fusión de los ésteres son menores en comparación a los ácidos carboxílicos con masas
moleculares parecidas.
Los ésteres son capaces de aceptar enlaces de hidrógeno, esto permite que los ésteres de baja
masa molecular sean solubles en agua y los de mayor masa molecular insolubles. Los ésteres
son solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos, su solubilidad la determina la longitud
de la cadena hidrocarbonada.
Poseen olores agradables. Los aromas de muchas flores y frutos se dan gracias a la presencia
de ésteres.
La mayor parte son líquidos, incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.
Su viscosidad es alta
Son aislantes eléctricos cuando se encuentran en disolución.
Son neutros ya que estos son el resultado de la neutralización de un ácido.
Acetato de metilo
Acetato de metilo
El acetato de metilo es un líquido inflamable con un olor agradable. Sus características son muy
similares al del acetato de etilo
Es un líquido incoloro, fácilmente inflamable. Irrita los ojos. La exposición repetida puede provocar
sequedad o formación de grietas en la piel. La inhalación de vapores puede provocar somnolencia y
vértigo. Se utiliza como un disolvente de colas y quitaesmalte de uñas, en reacciones químicas y
para extracciones, también se usa para lacas, resinas, aceites, y nitrocelulosa, en pintura, como un
agente aromatizante, y en la fabricación de cuero artificial.
Acetato de etilo
molécula de acetato de etilo
El acetato de etilo, o también conocido como etanoato de etilo, tiene una fórmula molecular de
C4H8O2, es un líquido incoloro que se obtiene mediante la esterificación directa de Fischer con
ácido acético y etanol usando catalizador.
Se trata de un disolvente universal, en la industria química se usa como reactivo. También es usado
en la industria textil, papelera, cosmética, alimenticia, etc. En el laboratorio se usa para
cromatografía líquida y extracción. Muy importante para la síntesis de la vitamina E. Generalmente,
se usa para la extracción líquida de antibióticos, en la industria de pinturas se ocupa como
disolvente activo para disolver las resinas sintéticas ocupadas en la formulación de estas.

autoignición en 700K (427ºC), por lo que se trata de un líquido extremadamente inflamable, pero es
más difícil alcanzar la temperatura para que arda espontáneamente. Requiere ventilación adecuada.
Irrita la piel y las vías respiratorias, produce debilidad, vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, etc.
Acetato de isopropilo
Es un líquido incoloro que reacciona violentamente con materiales oxidantes. Ataca a muchos
plásticos. Se puede absorber por inhalación del vapor o por ingestión. En la evaporación de esta
sustancia a 20ºC se puede alcanzar rápidamente una concentración nociva en el aire.
Se utiliza como disolvente para plásticos, aceites y grasas, y como agente aromatizante.
Acetato de n-butilo
acetato de butilo
El acetato de butilo, o también conocido como BAC, butil acetato, ester butílico o etanoato de butilo,
tiene una fórmula molecular de C6H12O2 es un líquido incoloro y transparente de olor frutal que se
obtiene por esterificación directa del ácido acético con alcohol butílico en presencia de un
catalizador.
Debido a su gran poder disolvente, el acetato de butilo, es muy utilizado en las industrias de tintas y
barnices y muchos tipos de revestimientos y acabados. También como ingrediente de sabores y
esencias frutales. Otros usos son como disolvente de resinas sintéticas, acrílicas, polivinilacetatos,
cetónicas y aldehídicas.

autoignición en 633K (360ºC). Sus vapores forman con el aire mezclas inflamables o explosivas a
temperatura ambiente. Irrita las mucosa y sistema respiratorio, piel y ojos, produciendo daño en los
tejidos y conjuntivitis en los ojos.v Los efectos narcóticos de acetato de n-butilo es mayor que los
ésteres de alquilo. También, las toxicidades y acciones irritantes son algo mayor que isopropilo, y
acetatos de etilo.
Se utiliza en la fabricación de lacas, plásticos, películas fotográficas, y cueros artificiales.
Usos generales en la industria

Disolventes: Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como
disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico, ya citados
anteriormente.
Plastificantes: El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido
gran importancia como materiales termoplásticos.
Aromas artificiales: Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a
fruta: plátano (acetato de isoamilo), ron (propionato de isobutilo)… Se utilizan en la fabricación
de aromas y perfumes sintéticos.
Aditivos alimentarios: Los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta, se
utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener
un sabor afrutado. Se usan para quitar la cafeína de los granos de café y de las hojas de té en la
industria alimentaria.
Productos farmacéuticos y medicina: Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se
fabrican con ésteres. Los ésteres del ácido salicílico se utiliza en medicina; la común aspirina es
ácido acetil salicílico, el salicitato de metilo y el salicilato de fenilo.
Polímeros: Algunos ésteres son inestables y polimerizan rápidamente produciendo resinas,
metacrilato de metilo. También dada su inestabilidad pueden reaccionar con ellos mismos; por
ejemplo el acetato de polivinilo…
Repelentes de insectos: Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado
contienen ésteres.
Impacto en el medio ambiente y en la salud humana

En general el uso de esteres, tanto para el medio ambiente como para la salud humana, tiene un
efecto negativo.
Los ésteres de ftalatos, principalmente conocidos como plastificantes, son un grupo de productos
químicos industriales utilizados para la fabricación de plásticos más flexibles, como el PVC. Hoy en
día, se considera que por su elevada toxicidad, volatilidad y persistencia en el medio, la exposición
ambiental a los ésteres ftalatos es uno de los más probables responsables de ocasionar
enfermedades como cáncer, malformaciones congénitas, pérdida de calidad en el semen masculino
y esterilidad, además de ser uno de los principales contaminantes de la atmósfera por su
participación en reacciones fotoquímicas.
Lo anterior, se ha dado debido a que hoy en día la utilización de este tipo de ésteres se ha
expandido a la fabricación de juguetes, envases de alimentos, lubricantes, detergentes, pesticidas,
cosméticos, y en general productos con los que tenemos contacto diario, lo que ocasiona que al
tocar nuestra piel sea fácilmente absorbido. Sin embargo, los ésteres de ftalatos son utilizados por
su bajo coste, aunque en países como los de la Unión Europea, estas sustancias químicas han sido
prohibidas por sus efectos nocivos.
En elevada concentración, los esteres presentan una acción anestésica. El acetato de metilo libera
metanol en el organismo. En conjunto, la mayoría de los ésteres alifáticos y aromáticos utilizados en
la industria son poco tóxicos, lo que los hace muy útiles.
Referencias
Pradyot Patnaik, "A Comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances"
Disolventes industriales: Ésteres[21]

CRC Handbook of Lubrication and Tribology, Volume III[22]
Ficha Técnica: Acetato de metilo[23]
Ficha Técnica: Acetato de etilo[24]
Ficha Técnica: Acetato de isopropilo [25]

Ficha Técnica: Acetato de n-butilo [26]
Las amidas se obtienen mediante la reacción de una amina con un compuesto ácido. Se pueden
clasificar en función del número de sustituyentes del grupo amino, como primarias, secundarias y
terciarias. Las amidas también pueden clasificarse como alifáticas, aromáticas (benzamida) o
cíclicas (lactamas). Son moléculas polares capaces de formar puentes de hidrógeno, por lo que
serán muy útiles como disolventes.
Entre las amidas más usadas como disolventes en la industria pueden destacarse la
dimetilformamida, la dimetilacetamida y la N-metilpirrolidona.
Las amidas son compuestos polares y neutros. La presencia de átomos electronegativos con pares
de electrones libres hace que se formen dipolos en el grupo "amida". El par de electrones libres del
nitrógeno se deslocaliza, por resonancia, en el átomo de oxígeno, aportando al enlace C-N carácter
de doble enlace. Estas formas resonantes restringen la libre rotación del enlace C-N.
Formas resonantes de las amidas.
El que la molécula presente este carácter polar hace que el oxígeno sea buen aceptor de puentes
de hidrógeno, mientras que el grupo amino es un buen dador de puentes de hidrógeno. Esto hace
que las amidas, especialmente, las primarias y secundarias, sean solubles en agua. La solubilidad
en agua disminuye en el caso de las amidas terciarias y también se ve reducida al aumentar el peso
molecular de la amida.
Aunque son muy solubles en agua, ésta solubilidad es baja en comparación con las solubilidades de
otros compuestos similares como son los ácidos carboxílicos y las aminas. La polaridad de las
amidas se ve reflejada en los puntos de fusión y de ebullición de las mismas debido a las
asociaciones con otras moléculas por la formación de puentes de hidrógeno. Entre las amidas
primarias y secundarias existen diferencias significativas en los puntos de fusión y ebullición. Las
amidas secundarias presentan puntos de fusión y ebullición menores por el impedimento estérico
del sustituyente del grupo amino que dificulta la interacción entre moléculas para la formación de
puentes de hidrógeno, además de la pérdida de un enlace N-H, necesario para la formación de
puentes de hidrógeno. Las amidas terciarias no poseen enlaces N-H, por lo que no tienen la
capacidad de donar puentes de hidrógeno, y por lo tanto no habrá interacciones con el resto de
moléculas y sus puntos de fusión y ebullición serán los más bajos de los tres grupos de amidas.
Todas las amidas primarias son sólidas, a excepción de la formamida que es líquida. Casi todas las
[1]
amidas son incoloras e inodoras[1].
Tf (ºC) Teb (ºC) μ x 1030 (Cm) ENT
Formamida 2.5 210.5 11.2 0.775
N-metilformamida -3.8 200 12.9 0.772
N-metilacetamida 30.6 206.7 12.8 0.657
Dimetilformamida -60.4 153.1 12.7 0.386
Dimetilacetamida -20.1 166.1 12.4 0.377
N-metilpirrolidona -24.4 202 13.6 0.355
Peligrosidad
En la siguiente tabla se muestran las características de las amidas que tratamos en este capítulo.
Clasificación de peligrosidad NFPA 704
Flash point (ºC) Tª de autoignición (ºC) Límites de explosión (vol%)
Dimetilformamida 58 445 2.2-15.2
Dimetilacetamida 63 490 1.8-11.5
N-metilpirrolidona 91 270 1.3-9.5
La National Fire Protection Agency tiene establecido unos códigos para poder clasificar las
sustancias químicas en función de su peligrosidad. En temas anteriores del presente wikilibro (Tema
5 Clasificación de los disolventes según su peligrosidad) viene explicada con detalle esta
clasificación. Según esta clasificación las amidas mostradas en la tabla anterior presentan muchas
similitudes en cuanto a peligrosidad. Las tres son peligrosas para la salud con un valor de 2 y
también son las tres inflamables por debajo de los 93 ºC, por lo que les corresponde el valor de 2 en
el campo de la inflamabilidad. Sin embargo, las tres amidas presentan diferencias en cuanto a su
reactividad. La dimetilformamida es inestable en caso de cambio químico violento, la
dimetilacetamida es inestable en el caso de calentamiento y por último, la N-metilpirrolidona es
estable. Resumiendo, las amidas tienen valores en el campo de la reactividad de 2, 1 y 0,
respectivamente. Además estas sustancias pueden producir gases tóxicos si se someten a altas
temperaturas.[2][3][4]
Efectos Tóxicos
Las sustancias tratadas se absorben fácilmente por vía oral, dérmica e inhalatoria, produciendo
irritación cutánea leve e irritación ocular y de las mucosas de leve a moderada.
Dimetilformamida
Dimetilformamida
Una vez que es absorbida, la DMF se distribuye uniformemente en el organismo, metabolizándose

principalmente a través del hígado. Los efectos más notorios de la exposición a la DMF es la
intolerancia al alcohol, caracterizada por el enrojecimiento de la cara, mareos, náuseas y opresión
en el pecho. Estudios sobre genotoxicidad han resultado negativos y en cuanto a carcinogenicidad,
la IARC (International Agency for Research on Cancer) clasifica la DMF dentro del grupo 3, “no
clasificable como carcinógeno en humanos”.[5][6]
Dimetilacetamida
Dimetilacetamida
Los efectos críticos a la exposición a la DMAc son la irritación del tracto respiratorio y la
hepatoxicidad. No se observa genotoxicidad ni carcinogénesis, la IARC lo clasifica como grupo 3.[7]
N-metilpirrolidona
N-Metilpirrolidona
Se absorbe principalmente pos la piel. Es una sustancia irritante para piel y mucosas. Presenta
efectos neurotóxicos y se han observado en diversos estudios con animales que provoca efectos
negativos para la reproducción y fertilidad. No se han encontrado datos sobre carcinogénesis y
tumorogénesis.[8]
Uso en la Industria
De forma industrial las amidas se emplean como disolventes para la extracción de metales, entre
otros, en la industria textil como materia prima para la fabricación de fibras sintéticas, en la
fabricación de papel blanco y como fertilizantes. Veremos las aplicaciones principales de las tres
amidas con mayor uso industrial.[2][3][4]
Dimetilformamida
La dimetilformamida (DMF) es ampliamente utilizada como disolvente de síntesis, en la fabricación
de resinas y polímeros (poliacrilonitrilos y poliuretanos), y como disolvente de refuerzo en varias
aplicaciones como recubrimientos protectores, adhesivos y tintas de impresión. Es un componente
de muchos decapantes de pinturas. También se utiliza en la industria electrónica, en absorciones
selectivas de gases, como disolvente de extracción y en la formulación de plaguicidas.
Dimetilacetamida
La dimetilacetamida se usa como disolvente para el bobinado de fibras sintéticas y como disolvente
especializado de reacción, especialmente en la síntesis de productos farmacéuticos y pesticidas.
Disolvente potencial de materiales como resinas, polímeros y algunas sales inorgánicas.
N-metilpirrolidona
La N-metilpirrolidona es un disolvente ampliamente utilizado en la industria en la fabricación y
decapado de pinturas, en la industria petroquímica, como decapante y limpiador en
microelectrónica, limpieza de grafitis y recientemente como sustituto de disolventes clorados
(diclorometano). Es un intermedio de reacción en la industria química, de polímeros y farmacéutica,
donde también se usa como vehículo de algunos fármacos de aplicación tópica.
Impacto ambiental
Una vez liberados al medio ambiente, bien por derrames accidentales a los sistemas de
alcantarillado o al suelo, estos compuestos no presentan un peligro importante, pues estas
sustancias se degradan rápidamente una vez que son diluidas en grandes cantidades de agua y en
condiciones normales desaparecen prácticamente en su totalidad a los pocos días. Estas sustancias
no son bioacumulables y aunque no se disponen datos respecto a la movilidad de estas sustancias
en los suelos, cabe esperar que desaparezcan rápidamente si son suelos húmedos. Aun así es
necesario tener un control estricto de estas sustancias a la hora de trabajar con ellas y con los
recipientes que las han contenido. El Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo
establece los procedimientos de seguridad necesarios para trabajar con estas sustancias además
de los procedimientos a seguir en caso de vertidos accidentales.[9][10][11]
Sustitución por disolventes alternativos

Debido a los problemas que presentan las amidas para la salud de los trabajadores y los problemas
medioambientales que puedan ocasionar, es necesario buscar sustancias que puedan sustituir a
éstas en los procesos en los que se emplean. Esta tarea es complicada puesto que es muy difícil
encontrar una sustancia que cumpla con las características en cada proceso industrial en el que se
emplean y que además sean menos peligrosos para la salud y el medio ambiente. En el caso de la
DMF, ésta puede ser sustituida por los derivados del propilenglicol, aunque hay que tener presente
que los éteres de glicol derivados del propilenglicol son depresores del sistema nervioso central y
pueden causar cefaleas insomnio y letargia. La n,n'-dimetilpropileno urea (DMPU)se emplea como
sustituto de la DMF y la NMP ya que supone un medio de reacción menos agresivo y mejora los
rendimientos de producción.[12] El desarrollo de nuevas técnicas para mejorar la automatización y el
control de procesos, así como el diseño de instalaciones más seguras ha permitido que se empleen
sustancias peligrosas en condiciones de seguridad. Esto hace pensar que la sustitución ya no es
sólo la única alternativa y que pueden plantearse otras alternativas.[13]
Acetonitrilo
Acetonitrilo
El acetonitrilo, tiene una fórmula molecular de C2H3N. se
obtiene como subproducto en la fabricación de
acrilonitrilo. Las rutas de obtención son la deshidratación
de acetamida o hidrogenación de mezclas de monóxido
de carbono y amoniaco.
Punto de ebullición:355 K (82 °C)

Solubilidad en agua: miscible molécula de acetonitrilo
Densidad: 0,786 g/cm3
Características
Se usa principalmente como disolvente en la purificación
Estructura química H3CCN
de butadieno en las refinerías. También se usa en
aplicaciones de baterías, ya que posee una elevada
Nº CAS 75-05-8
constante dieléctrica y disuelve electrolitos. En el
laboratorio puede usarse para HPLC. Desempeña un Propiedades
papel significativo como disolvente dominante en la
Peso molecular 41.05 g mol^-1
fabricación de monómeros del ADN.
En cuanto a la peligrosidad, su punto de inflamación está Punto de fusión -46 a -44 °C

en 286K (13 °C), y su temperatura de autoignición en
797K (524 °C), por lo que se trata de un líquido Punto de ebullición 81.3 a 82.1 °C
inflamable, pero es más difícil alcanzar la temperatura
Densidad 786 mg mL−1
para que arda espontáneamente. Con la exposición al
acetonitrilo, puede ser metabolizado a HCN, que es el Solubilidad en agua miscible
causante de dificultades en la respiración, pulso lento,
náuseas y vómitos. Presión de vapor 9.71 kPa (20 °C)
Punto de inflamación -30 °C c.c.

REFERENCIASEnlaces externosReferencias
El disulfuro
Disulfuro de carbono aspecto líquido sin color
de carbono
(CS2) puro acidez (pKa) 25
es un líquido
basicidad (pKb) -11
incoloro
volátil a
Lambdamax 195 nm
temperatura
ambiente, índice de refracción 1.344
con un olor Estructura molecular
Peligrosidad
dulce
agradable.
Sin embargo,
el disulfuro
de carbono
impuro que
se suele usar
en la Estructura en 3D
mayoría de Azul: efecto en la salud. Rojo:
Caracterísitcas
los procesos inflamabilidad. Amarillo: Reactividad.
industriales Fórmula molecular CS2 Blanco: otros
es un líquido
amarillento Estructura química S=C=S
que tiene un
Nº CAS 75-15-0
olor
Tóxico Inflamable
Nº CE 006-003-00-3
Peso molecular 76.14
Propiedades físicas
Punto de fusión -111.6 ºC
Punto de ebullición 46.5ºC
Densidad de vapor 2,64 (aire =1)
Presión de vapor 260 mmHg (20 ºC)
Punto de inflamación -30ºC c.c.
T. de autoignición 100ºC
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2300 mg/L (22ºC)
Log KOW 2.16
Peligrosidad
Azul: efecto en la salud. Rojo:

inflamabilidad. Amarillo: Reactividad.
Blanco: otros
Tóxico Inflamable
desagradable. Este compuesto suele usarse frecuentemente como molécula ladrillo para síntesis
orgánica, y como disolvente apolar.
Síntesis
Se puede encontrar CS2 en la naturaleza de manera natural proveniente de gases liberados a la
atmósfera, por ejemplo, en erupciones volcánicas. Comercialmente, se encuentra como una mezcla
azeotrópica con agua que contiene 97.2% de CS2.
El disulfuro de carbono se produce comercialmente mediante la reacción de azufre y carbón o

metano. El CS2 fue fabricado por primera vez, en torno a 1880. Hasta aproximadamente 1950, el
método de producción a escala industrial era calentando carbón a 750 – 900ºC en presencia de
azufre vaporizado. Sin embargo, se siguió investigando otros métodos de producción y en 1965 el
método de la quema de carbón quedó en gran parte reemplazado por la reacción del azufre con gas
natural que contiene hidrocarburos, tales como metano, etano o etileno. Ésta reacción se lleva a
cabo a 550-650ºC y a una presión de 400-700 kPa con un catalizador de sílice o alúmina. En
lugares en los que el metano o gas natural no se encuentran disponible, o cuando se trata de una
planta pequeña, el proceso con carbón todavía se utiliza.[1]
2CH4 + S8 → 2CS2 + 4H2S
Peligrosidad
El disulfuro de carbono presenta un índice alto de peligrosidad. Es una sustancia altamente
inflamable. Muchas reacciones pueden producir incendio o explosión, además en caso de incendio
se desprenden humos tóxicos e irritantes. Las mezclase vapor/aire son explosivas, los límites de
explosión son 1,3-50%.[2]
Efectos tóxicos
Esta sustancia puede absorberse tanto por inhalación, absorción cutánea e ingestión. Puede
provocar vértigo, dolor de cabeza, náuseas, jadeo, vómitos, debilidad, irritabilidad, alucinaciones. En
contacto con la piel puede provocar enrojecimiento. La cantidad de disulfuro de carbono que se
encuentra en el aire de manera natural no supone un peligro para la salud ni el medio ambiente.
Los trabajadores de las plantas que usan el disulfuro de carbono en sus procesos de producción
son los más expuestos a esta sustancia. La principal ruta de exposición es el aire y la secundaria, la
piel. Aproximadamente del 10 al 30% del disulfuro de carbono que el cuerpo absorbe sale por los
pulmones y menos del 1% por la orina. El resto del disulfuro de carbono absorbido se metaboliza en
el cuerpo y sale por la orina en forma de otra sustancia química. También se puede excretar el CS2
en pequeñas cantidades por el sudor y la saliva. A niveles muy altos, 10000ppm, el disulfuro de
carbono puede poner en peligro la vida de las personas debido a las consecuencias que provoca
en el sistema nervioso. Estudios realizados en animales muestran que, a altos niveles, el CS2 puede
afectar el corazón. Los trabajadores no deberían estar expuestos a más de 20 ppm para una
jornada laboral de 8 horas diarias durante 5 días a la semana (estudio según la OSHA,
Administración de Seguridad y Salud Ocupacionales). Estudios realizados en animales indican que
el disulfuro de carbono puede afectar las funciones normales del cerebro, el hígado y el corazón. La
EPA indica que ingerir o absorber diariamente una cantidad equivalente a 0.1 mg de disulfuro de
carbono por kg de peso corporal probablemente no cause efectos adversos significativos a la salud.
[3]
Uso en la industria
Varias industrias usan el disulfuro de carbono como materia prima para fabricar rayón, celofán o
tetracloruro de carbono. En la actualidad, la industria que más utiliza esta sustancia es del rayón
viscosa. El disulfuro de carbono también se utiliza para disolver el caucho para producir llantas y
como materia prima para producir pesticidas.
El disulfuro de carbono ha sido un químico industrial importante desde los años ochenta debido a
sus muchas propiedades útiles, incluyendo su capacidad de solubilizar grasas, cauchos, fósforo,
azufre y otros elementos. Las propiedades de disolver del disulfuro de carbono lo hacen
indispensable en la preparación de grasas, lacas y alcanfor, en la industria refinadora de petróleo y
en parafinas. Además, lo han hecho altamente apropiado para una gran variedad de aplicaciones
industriales incluyendo: vulcanización y manufactura de cauchos y accesorios de caucho;
producción de resinas, xantatos, tiocianatos, adhesivos para madera y agentes de flotación;
inhibidor en la polimerización de cloruro de vinilo; en la conversión y procesamiento de
hidrocarburos; purificación de petróleo; brillo de metales preciosos en galvanoplastia; como un
agente para incrementar la resistencia a la corrosión y el desgaste de metales; removedor de óxido
de metales y para la remoción y recuperación de metales y otros elementos de aguas de desecho y
otros medios.
Asia, incluyendo Japón, representaron alrededor del 72% de la producción mundial de CS2 y casi el
75% del consumo mundial de disulfuro de carbono. China es el jugador dominante mundial en esta
industria, con alrededor del 49% del consumo mundial, seguido por la India (13%). En total, el 98%
del consumo mundial de disulfuro de carbono correspondió a Asia, Europa y América.[4]
Consumo de CS2 en 2010
Impacto económico
La mayor parte de disulfuro de carbono que se utilizaba hasta 1980, era para la obtención de
tetracloruro de carbono. Sin embargo, debido al Protocolo de Montreal en 1978, la demanda de
disulfuro de carbono en la producción de tetracloruro de carbono se redujo considerablemente.
Otros usos muy importantes del disulfuro de carbono, son sus usos para aplicaciones agrícolas. En
2007, el 44% de la demanda de disulfuro de carbono se utilizaba para la fabricación de productos
agrícolas. En concreto, una de las áreas de consumo más grandes de los productos químicos
agrícolas es en la fabricación de ditiocarbamatos, que se utiliza como fungicidas, biocidas y
fumigantes.
La fabricación de fibras de rayón y caucho también es un sector importante que representa

aproximadamente el 24% de la demanda. El rayón se utiliza en prendas de vestir, artículos del
hogar, telas, tejidos y en diversas aplicaciones industriales. Si bien es verdad, en los últimos años la
demanda de rayón ha comenzado a disminuir, entre 1994 y 2004 el consumo de CS2 para la
fabricación de rayón se redujo en casi un 9%/año y más recientemente un 5%/año. Esta disminución
se debe a la utilización de mezclas de fibras con el fin de reducir los costos. La industria del caucho
requiere el CS2 para la fabricación de aceleradores de la vulcanización. El mercado de aceleradores
de vulcanización es paralela a la de los neumáticos, y se prevé que continúe creciendo en torno al
1.5%/año. El precio del CS2 ha ido aumentando con el paso de los años como se puede ver en la
gráfica de abajo. Son datos del precio de CS2 en Estados Unidos.[5] El precio de CS2 en pequeña
cantidad está en torno a 60€/l.[6]
Consumo de CS2 en EEUU
Impacto ambiental
Como ya se ha comentado, en la naturaleza se encuentran pequeñas cantidades de disulfuro de
carbono en los gases liberados a la superficie terrestre. Algunos microorganismos presentes en el
suelo, en lagos o pantanos pueden liberarlo también. El CS2 se evapora rápidamente cuando es
liberado al medio ambiente. Es difícil juzgar la cantidad de disulfuro de carbono que es liberado al
aire mediante procesos artificiales debido a que el disulfuro de carbono se encuentra en la
naturaleza en cantidades muy pequeñas. Una vez liberado al medio ambiente, el disulfuro de
carbono se disuelve rápidamente en el aire. Cuando está en el aire, permanece cerca del suelo
debido a que es más pesado que el aire circundante. Se estima que se degrada totalmente en unos
12 días. Debido a que esta sustancia química no se adhiere fuertemente a los suelos, la cantidad
que no se evapora puede desplazarse fácilmente por los suelos hasta llegar a las aguas
subterráneas.[7]
Sustitución por otros disolventes

El disulfuro de carbono es ampliamente utilizado en determinadas aplicaciones por su capacidad
para disolver determinadas sustancias como resinas, gomas, fósforo y rayón. Sin embargo, el
disulfuro de carbono es uno de los disolventes más peligrosos. Cuenta con un amplio rango
inflamable, y una temperatura de autoignición de 90ºC, siendo capaz de incendiarse en contacto
con superficies calientes o con agua caliente. Además, la exposición crónica a vapores de disulfuro
de carbono pueden conducir a diversas enfermedades que afectan al cerebro, corazón, riñón,
hígado y ojos. Por este motivo, se están investigando disolventes que puedan sustituir al CS2 en
determinadas aplicaciones. Por ejemplo, se ha visto que para la extracción de alcanos un disolvente
[8]
que también presenta buen rendimiento es el diétil éter.[8]
La industria farmacéutica tiene como objetivo la producción de compuestos con actividad

farmacológica. Los fármacos son productos complejos que requieren numerosas etapas de síntesis,
y por tanto generan una gran cantidad de residuos.
Las principales rutas de obtención de fármacos son: la síntesis biológica, la síntesis química y la
extracción de productos naturales. Después de la obtención del principio activo se requieren
numerosos pasos de extracción, purificación y acondicionamiento. Pese a que para estos pasos se
requieren grandes cantidades de disolventes, la cantidad de residuos que este tipo de industrias
produce es bastante baja debido a que no se producen grandes cantidades de producto, aunque si
lo referimos a la cantidad de residuos producidos por unidad de masa de producto (factor e) vemos
la necesidad de mejora en los procesos.
Tabla del factor e según la industria [1]
sector industrial producción (ton) factor e
petroquímica 106-108 <0.1
commodities 104-106 <1–5
química fina 102−104 5–50
farmacéutica 10–103 25–100
Los disolventes se usan en cantidades mayores que el producto de interés que se quiere obtener, y
pese a que pueden llegar a recuperarse entre un 50 y un 80% de la cantidad usada, suponen la
mayoría de los vertidos de esta industria, normalmente entre un 80 y un 90% del total de los
residuos.
Disolventes tradicionales
Los disolventes que tradicionalmente se han usado en la industria farmacéutica han sido disolventes
orgánicos como el THF, diclorometano o tolueno. Sin embargo en los últimos años se ha hecho un
esfuerzo por parte de las empresas para la disminución de la cantidad de disolventes usados, y por
la sustitución [2] de estos por otros menos peligrosos como por ejemplos alcoholes, aunque no
siempre la sustitución es posible por la implicación del disolvente en el mecanismo de reacción.
Los disolventes más usados en la industria farmacéutica son:
alcoholes: etanol, butanol, 2-etilhexanol, isobutanol, isopropanol, metanol, propanol y

propilenglicol
cetonas: acetona, 2-butanona, metil isobutil cetona, metil isopropil cetona y isobutenil metil
cetona
halogenados: tricloroetileno, bromuro de etileno, cloroformo, cloruro de etileno, diclorometano,
tetracloro etileno y tetracloruro de carbono
amidas: dimetilformamida
éteres: 1,4-dioxano, dibutil eter, eter etílico, diisopropileter, tetrahidrofurano y ter-butil metil eter
disolventes con azufre: dimetilsulfóxido
aminas: piridina
nitrilos: acetonitrilo
ésteres: acetato de etilo
hidrocarburos alifáticos: ciclohexano y hexano
agua
hidrocarburos aromáticos: tolueno y xileno
Nuevos disolventes
Se están investigando disolventes más benignos con el medio ambiente y seguros como fluidos
supercríticos, líquidos iónicos, medios acuosos y síntesis sin disolventes para disminuir el impacto
ambiental de esta industria. Se espera que en un futuro los disolventes neotéricos ayudarán en la
sostenibilidad de la industria farmacéutica, aunque por el momento aún requieren más
investigaciones para hacer procesos más rentables y más investigaciones sobre su posible
toxicidad.
fluídos supercríticos
La gran mayoría de los medicamentos presentan una forma cristalina. El proceso de cristalización es
una etapa importante en la industria farmacéutica porque puede ejercerse un control sobre el
tamaño y forma de los cristales, lo que influye en sus características para ser absorbidos por el
organismo. Además, debido al propio uso de los medicamentos, existen rigurosas limitaciones a la
cantidad de disolventes que pueden quedar en el medicamento, por lo que un disolvente fácil de
eliminar como los fluidos supercríticos puede aportar seguridad al medicamento.
Las aplicaciones[3] de los fluidos supercríticos no solo se limitan a las cristalizaciones, sino que
también pueden usarse en extracciones (muy comunes también en este tipo de industrias), como
disolvente, para micronización, agente para nebulizaciones, etc.
Uso de disolventes
El proceso para fabricar un medicamento pasa por varios pasos que se engloban en tres pasos: La
obtención del principio activo, la formulación y el empaquetado. En ellos es necesario que el
disolvente además de cumplir su papel, pueda ser removido del medicamento en la medida de lo
posible para evitar toxicidad, y si se puede, ser reciclado.
Obtención del principio activo

La obtención del principio activo es un proceso multietapa en el que este se sintetiza químicamente
o se obtiene por medios bioquímicos, se separa y se purifica, normalmente por cristalización.
Durante la síntesis el disolvente actúa como medio de reacción, poniendo en contacto los distintos
reactivos solubilizándolos. En esta parte las propiedades del disolvente pueden modificar los
mecanismos y velocidad de reacción y alterar la selectividad del proceso.
En la parte de cristalización el disolvente puede afectar a la forma y tamaño de los cristales, y por
tanto a las propiedades de solubilidad y farmacocinética. Cuando la cristalización ha finalizado es
necesario eliminar los restos de disolvente mediante un secado, pero sin dañar los cristales
formados. Existe una rigurosa legislación que limita la cantidad de disolvente que puede quedar en
función de su peligrosidad.
formulación
los medicamentos pueden presentar distintas formas
La formulación es el proceso por el cual el principio activo se prepara en función de la vía de

administración. En este proceso puede interesar que quede disolvente como forma de solubilizar
medicamentos líquidos o semisólidos cuando el agua no es una opción. Además del principio activo,
el disolvente debe ser capaz de disolver otros compuestos como estabilizantes, antioxidantes,
antimicrobianos, etc. Los medicamentos que se producen en forma sólida también necesitan de
disolventes para poder tenerlos en la forma deseada, granulada, en tabletas, encapsulados, etc.
Seguridad
En la industria farmacéutica se llevan a cabo numerosas etapas de muy distinto tipo. Según la ruta
que se lleve use para obtener el fármaco se deberán tomar unas medidas de seguridad u otras.
síntesis por fermentación

La síntesis mediante rutas fermentativas requiere el uso de microorganismos para la producción del
principio activo, lo que supone trabajar en un medio acuoso. En este caso el riesgo del uso de
disolventes es bajo debido a la poca toxicidad del agua y al uso de microorganismos no patógenos,
aunque los trabajadores deben de tener cuidado en etapas en las que se usa vapor de agua
caliente o productos químicos para la desinfección de la maquinaria. Así mismo, en etapas
posteriores de síntesis y extracción los peligros de toxicidad e inflamabilidad de disolventes
orgánicos se ven reducidos por la dilución en agua.
síntesis química
En las síntesis químicas de los productos farmacéuticos existe un peligro mayor que en una síntesis
biológica o en una extracción debido a la peligrosidad de los reactivos y solventes orgánicos. Estos
pueden producir efectos agudos sobre la salud, pueden dañar los ojos y la piel y ser corrosivos o
irritantes, provocar sensibilización o reacciones alérgicas o ser asfixiantes. Los productos químicos
con efectos crónicos sobre la salud pueden provocar cáncer, alteraciones en órganos como el
hígado, riñones o pulmones, o afectar los sistemas nervioso, endocrino, reproductor u otros
órganos. Los riesgos para la salud y la seguridad de los trabajadores se pueden controlar aplicando
las medidas de control adecuadas (p. ej., modificaciones del proceso, controles técnicos, prácticas
administrativas, equipo de protección personal y respiratoria). Además Las reacciones de síntesis
orgánica pueden provocar riesgos debido a su inflamabilidad y a la posibilidad de explosiones.
Todos estos riesgos no solo pueden afectar a los trabajadores de la propia planta, sino que pueden
afectar también a la población establecida en los alrededores de la planta y a los consumidores si
no se eliminan adecuadamente los disolventes de los medicamentos.
extracción biológica o natural

En la extracción biológica se extraen los compuestos activos principalmente de plantas. Se han de
tomar medidas similares a las tomadas en el caso de la síntesis química. El uso de disoluciones
ácidas o básicas para neutralizar en etapas de extracción supone uno de los riesgos principales en
este tipo de rutas. Así mismo, hay que tener especial cuidado en los productos que se extraen de la
planta, ya que algunas pueden tener compuestos alérgenos o irritantes, o estar contaminadas con
microorganismos patógenos que pueden contaminar el producto y suponer un riesgo para la salud
de los trabajadores y de los consumidores.
restos de disolvente
Uno de los puntos en la calidad de un fármaco que más preocupan son los restos de disolventes
que pueden quedar en él. No siempre es posible sustituir los disolventes usados por otros inocuos o
incluso llegar a eliminarlos por completo, por lo que existe una estricta regulación al respecto. La
Conferencia internacional sobre armonización de los requisitos técnicos para el registro de
productos farmacéuticos de uso humano (ICH) propuso una guía [27] en la que se clasifican los
disolventes en cuatro grupos distintos:
clase 1: Estos disolventes deben ser evitados a toda costa, a no ser que se imposible su
reemplazo.
clase 2: Los disolventes de esta clase deben ser reemplazados si es posible. Además existen
límites en cuanto a concentración máxima y a ingesta diaria.
clase 3: disolventes menos tóxicos y que pueden ser usados con limitaciones menos estrictas
que los de la clase 2. Deben usarse estos cuando sea práctico.
clase 4: Disolventes sin datos sobre su seguridad.
Conclusiones
La fabricación de fármacos es un proceso en el que el uso de disolventes es necesario para
conseguir productos de alta necesidad en nuestra sociedad. Su presencia en el producto final no es
deseable por sus efectos tóxicos o la degradación que puede suponer en el propio fármaco, por lo
que se estudian e implementan soluciones para sustituir los disolventes por otros más seguros, o al
menos, reducir su uso, cosa que no siempre es posible.
referencias
1. Sheldon, Roger A., The E factor: fifteen years on, Green Chemistry, 2007
2. Richard K. Henderson, Expanding GSK's solvent selection guide- embedding sustainability into
solvent selection starting at medicinal chemistry, Green Chemistry, 2011, vol. 13, 854
3. Antonio Tabernero, Supercritical fluids for pharmaceutical particle engineering: Methods, basic
fundamentals and modelling, Chemical Engineering and Processing: Process Intensification, 60
(2012) 9-25
Si bien es cierto que los disolventes facilitan el proceso químico (mezcla de reactivos, consecución
de concentraciones adecuadas, control de la temperatura de reacción, etc), también lo es que
presentan muchos inconvenientes, como un gran impacto tanto a nivel ambiental como para la salud
de los seres humanos, riesgos de toxicidad, incendio o explosión, pérdidas por evaporación con sus
consecuentes emisiones a la atmósfera, vertidos, uso en cantidades mucho mayores a las del
producto, aumento de costes y riesgos de producción, requerimiento de una etapa de separación
disolvente-producto final, o su origen, mayoritariamente fósil. Por ello, entre las exigencias
medioambientales más importantes en el ámbito industrial, destaca la necesidad de sustituir el uso
de disolventes, especialmente los clorados, por otros productos y/o procesos más sostenibles.
Sustitución de disolventes
El objetivo está marcado claramente, y no es otro que llevar a cabo la sustitución de disolventes
siguiendo unos firmes criterios, como evitar o minimizar su uso, evitar los COV´s, utilizar disolventes
menos tóxicos y fomentar el uso de disolventes renovables. La mejor forma de cumplir este objetivo
es marcar y seguir una serie de pasos:
1. Estudio del proceso.

2. Evaluación de los riesgos.
3. Indicación y evaluación de las alternativas.
4. Comparación ¿Es realista la sustitución? ¿Cuáles son los costes? ¿Cuáles son las
consecuencias?
5. Efectuar la sustitución, con la participación y correcta formación de los trabajadores.
6. Evaluación del cambio.
7. Seguimiento.
A veces, esta sustitución puede ser una tarea muy complicada, sobre todo en el caso de los
disolventes que actúan como medio de reacción, por su influencia en:
Sin embargo, es una oportunidad para adoptar una nueva tecnología. Todas las grandes empresas
han eliminado determinados disolventes (por ejemplo: tetracloruro de carbono, CCl4) e intentan
evitar otros (por ejemplo: diclorometano o cloruro de metileno, CH2Cl2) a menos que sea
imprescindible. El gran inconveniente es el alto precio pero a pesar de ello, la tendencia es clara, ya
que se ha producido una disminución significativa en el uso de hidrocarburos y clorados y un

aumento en el de alcoholes y derivados.
A modo de ejemplo: se calcula que los procesos industriales de Europa occidental emplean entre
50.000 y 100.000 sustancias químicas diferentes. Sin embargo, unas 1.000 de estas sustancias
constituyen el 90% del total. Una de las más importantes es el tricloroetileno (TCE), un disolvente
utilizado en la industria para limpiar y desengrasar. En Suecia, la sustitución o reemplazamiento de
las sustancias peligrosas por otras más seguras es un concepto fundamental. El uso comercial del
TCE se prohibió en 1991 de acuerdo con una petición del sindicato de la metalurgia para que se
fuera eliminando poco a poco. Se concedieron cinco años a la industria para adaptarse. El uso del
TCE se redujo significativamente, desde 6.000 toneladas en 1987 a 700 en 1997. Las empresas
que decidieron posponer el cambio ahorraron dinero a corto plazo pero las que tenían una visión
del futuro aprovecharon la oportunidad para sustituir la maquinaria ineficaz. Además, se dieron
cuenta de que serían más competitivas a largo plazo, cuando otros países de la UE empezaran a
eliminar paulatinamente el TCE. En otra campaña de sustitución, los dividendos económicos fueron
más inmediatos, ya que al sustituir los productos de limpieza y tintas a base de disolvente por otros
de base vegetal, los procesos de impresión utilizaron la energía de forma más eficaz, lo que redujo
considerablemente los costes de producción.
Riesgos para el medio ambiente

El uso de disolventes libera a la atmósfera compuestos orgánicos volátiles (COV´s), que provocan
problemas importantes en el entorno natural, como la degradación y destrucción de la capa de
ozono (agujero de la capa de ozono), como es el caso de 1,1,1-tricloroetano, el tetracloruro de
carbono, los CFC´s o los HCFC´s. De forma general también contribuyen a la formación de ozono
ambiental o troposférico (es decir, en las capas bajas de la atmósfera) en presencia de la luz solar,
causando efectos nocivos tanto para la salud humana (provoca afecciones en la capacidad
respiratoria) como para el medio ambiente (interfiere en el crecimiento de la vegetación y cultivos,
aumenta su sensibilidad a plagas, seguías y heladas, y producce smog).
Imagen del agujero de ozono más grande, en la Antártida, registrada en septiembre de 2000. Datos obtenidos por
el instrumento Total Ozone Mapping Spectrometer (TOMS) a bordo de un satélite de la NASA.
La legislación establece límites de protección, y considera a los disolventes orgánicos así como a
sus envases vacíos, trapos o cualquier otro material que se haya utilizado para su aplicación,
residuos peligrosos. Por lo tanto, deben ser gestionados por un gestor autorizado.
Riesgos para la salud

El carácter volátil de los disolventes hace que éstos se evaporen rápidamente en el aire, alcanzando
concentraciones importantes en espacios confinados. Los riesgos mayores para el ser humano se
producen por la absorción de éstos a través de la piel y por inhalación.
El contacto directo con la piel permite su absorción, y que el disolvente pase a la sangre, causando
efectos inmediatos y a largo plazo. Algunos disolventes orgánicos como los clorados, son
liposolubles, es decir, que una vez que se introducen en el organismo tienen afinidad por los tejidos
grasos. Con el paso del tiempo las concentraciones acumuladas pueden alcanzar niveles que
representen un riesgo para la persona y, en particular, para un feto si asimila esta contaminación a
través de su madre durante su desarrollo embrionario y el período de lactancia.
Por ello, algunos disolventes están asociados a la irritación ocular, molestias nasales y de garganta,
jaquecas, reacciones cutáneas y alérgicas, disnea, nauseas, fatiga, mareo, aborto espontáneo,
malformaciones congénitas, lesiones cerebrales, interferencias en la capacidad reproductiva, o al
cáncer infantil.
En algunos estudios de toxicidad, en los que se relacionan las lesiones neurológicas con la
exposición crónica a disolventes, los investigadores hallaron un menor rendimiento en los
trabajadores/as que estaban expuestos a niveles inferiores a los máximos legales fijados por las
autoridades.
Además, la mayoría de los disolventes son inflamables y explosivos, lo que representa otro tipo de
riesgo diferente asociado a estas sustancias. Algunos no arden necesariamente con facilidad, pero
sí tienden a descomponerse a altas temperaturas dando lugar a otros compuestos altamente
tóxicos. Este es el caso de los disolventes halogenados, que se convierten en fosgeno, ácido
clorhídrico, ácido fluorhídrico, etc.
Buenas prácticas
La línea prioritaria de intervención en la industria frente a este problema viene definida en la Ley de
prevención de riesgos laborales: eliminación del riesgo. La prevención, por tanto, en el caso de la
utilización de disolventes se lograría mediante la sustitución de materias primas, procesos o
productos. Hasta que se logre eliminar o reducir los riesgos, siempre se deben incorporar mejoras
en los hábitos y en la organización del trabajo que permitan reducir aquellos que sean innecesarios.
Estos cambios o hábitos son las llamadas buenas prácticas. Algunos ejemplos son:
Esquema de los tres pilares del desarrollo sostenible.
1. Evitar la necesidad de uso de disolventes.

2. Elegir los disolventes que sean menos peligrosos.
3. Maximizar la eficacia de la operación.
4. Estandarizar el uso de los disolventes.
5. Extraer frecuentemente los fangos o residuos de los tanques de disolventes.
6. Aumentar el grado de agitación en los baños.
7. Controlar las pérdidas por evaporación.
8. Reducir la velocidad de extracción y permitir un amplio tiempo de drenaje.
9. Mantener los disolventes segregados con el fin de optimizar su reciclaje y/o tratamiento.
10. Mantener los residuos de disolventes lo menos contaminados posible para facilitar su reciclaje.
Los riesgos para la salud y el medio ambiente son grandes pero sin embargo, cambiar la política
exige decisiones difíciles. Actualmente, dependemos de un número cada vez mayor de esta clase de
productos químicos, con los que se ha reducido el coste financiero de la producción en serie y se ha
contribuido a garantizar una mayor distribución material. Aplicar el principio de precaución y eliminar
escalonadamente las sustancias peligrosas puede desembocar en la pérdida o aumento de puestos
de trabajo, según la situación, por lo que una buena planificación resulta esencial para encontrar el
justo equilibrio entre beneficios y costes, esencial en la industria. Lo importante es combinar los
beneficios con el desarrollo de sustancias y procesos químicos más seguros.
Motivos para el uso de disolventes "verdes"

Aplicación y desarrollo de nuevas rutas sínteticas de bajo impacto ambiental.
Sustitución de disolventes para eliminar las emisiones de compuestos orgánicos volátiles (COV
´s), toxicidad e inflamabilidad.
Uso de materias primas renovables.
Uso de reactivos seguros para reducir el impacto sobre la naturaleza (inocuos para el medio
ambiente) y la exposición humana a productos químicos peligrosos.
Uso de nuevas tecnologías más sostenibles.
El uso de estas técnicas permiten eliminar o reducir:
El uso de productos tóxicos persistentes en síntesis química.
El número de etapas sintéticas y aislamientos para economizar los procesos de producción.
El número de toneladas de residuo por producto comercializado.
El uso o generación de solventes y sustancias nocivas y tóxicas en los procesos de síntesis y

producción.
Los disolventes verdes deben ser, ante todo, fácilmente separables de los productos y reutilizables
Entre las aplicaciones de los disolventes "verdes", destaca su empleo como pesticida debido a las
siguientes ventajas:
Aumentan la eficiencia del pesticida.

Poseen baja resistencia.
Aumentan selectividad.
Gran poder de solvencia.
Son biodegradables.
Reducen la contaminación.
Baja toxicidad para animales sangre caliente.
No tóxico para peces, gusanos, daphnia.
Otras aplicaciones de esta familia de disolventes son, por ejemplo:
Revestimientos: Pinturas, adhesivos (el solvente es usualmente extraído por evaporación

después su aplicación)
Limpieza: Limpiadores secos
Extracción: Aceites, descafeinización del café (benceno, CH2Cl2)
Farmacia: Producción de principios activos.
Producción de biocombustibles: Biodiésel y subproductos
Disolventes alternativos
¿Cuál es el disolvente mas "verde"? Ninguno lo es completamente, ya que depende de la aplicación
a la que se destine. El problema no es tanto su empleo como las ineficiencias inherentes asociadas
con su contención, recuperación y reutilización. Los disolventes verdes deben ser, ante todo,
fácilmente separables de los productos y reutilizables, y consecuentemente, para evaluar el verdor
es necesario considerar todo su ciclo de vida. A continuación se presentan varias alternativas.
Disolventes reactivos
Forman una familia de disolventes que tienen una baja volatilidad relativa y la capacidad de
reaccionar con otros componentes, evaporándose al medio ambiente. Una característica importante
es que no constituyen COV´s.
Disolventes benignos
Se trata de disolventes que no dañan el medio ambiente. En este grupo se encuentran los
disolventes libres de compuestos clorados, los cuales tienen una baja toxicidad si son comparados
con los convencionales.
El término neo significa nuevo, reciente, contemporáneo, moderno, e involucra a disolventes que
muestran una menor toxicidad, son más seguros y menos contaminantes que los disolventes
convencionales. Entre ellos se incluyen tanto nuevos fluídos con propiedades ajustables, como
compuestos que no son o son poco usados en la actualidad como disolventes, pero que tienen un
gran potencial de uso futuro en este campo porque permitirían adoptar un mayor grado de
sostenibilidad en futuras aplicaciones.
Los disolventes neotéricos se pueden obtener a partir de materias primas renovables, siendo una
muy buena alternativa a los disolventes derivados del petróleo. Un ejemplo de ellos son los
procedentes de la biomasa. La mayoría de estos disolventes presentan una baja toxicidad y
volatilidad, no son corrosivos ni cancerígenos, y además muchos de ellos se obtienen a partir de
residuos vegetales, lo que les hace económicamente competitivos.
Química sin disolventes

“El mejor disolvente es ningún disolvente” (The best solvent is no solvent). Ciertamente, es una
opción que se presenta como ideal bajo muchos aspectos, como el económico o el de la sencillez.
De hecho, un gran número de productos se obtienen en procesos que no emplean disolvente, pero
la novedad consiste en tratar de ampliar las posibilidades de realización de reacciones y procesos
químicos que hasta ahora se habían considerado irrealizables en ausencia de disolventes.
No todas las reacciones son posibles, pero con mayor o menor dificultad (a veces es necesario el
uso de catalizadores y/o soportes), pueden llevarse a cabo reacciones de todo tipo: Sólido-Sólido,
Sólido-Líquido, Sólido-Gas, Líquido-Líquido, Líquido-Gas, Gas-Gas.
Las ventajas y desventajas de la química sin disolvente son:
Evolución del número de publicaciones sobre reacciones sin disolvente en los últimos años. Datos de Science
Direct (Marzo de 2009).
Ventajas:
Los reactantes presentan una concentración máxima. (mayor reactividad)

Menor consumo energético, al no tener que calentar la masa de disolvente.
Activación por microondas más simple.
Menor volumen de reactor para el mismo volumen de producción. (mayor productividad en el
mismo volumen de reactor)
Proceso más simple y económico.
Desventajas:
Menor dinamismo molecular.

En algunos casos, dificultades para la mezcla eficiente, especialmente con reactivos o productos
sólidos.
Dificultad para el manejo de líquidos viscosos.
Las reacciones exotérmicas pueden ser peligrosas en su aplicación a gran escala.
No aplicable a muchas reacciones.
La realización de una reacción sin disolvente no necesariamente obvia el empleo de disolventes en

las fases de separación y purificación del producto, pero en cualquier caso da ocasión a la
reducción del volumen empleado.
Agua
En el siglo XIX, la mayor parte de las síntesis químicas se llevaban a cabo en agua. Más tarde, el
auge de la Química Orgánica en el siglo XX, con compuestos que presentan baja solubilidad en ella,
la relegó a un papel minoritario como disolvente.
Agua cambiando de estado sólido a líquido.
Sin embargo, el agua siempre ha sido denominado como el disolvente universal porque es la mejor
elección en caso de que exista una demanda de uso de disolvente, ya que no es inflamable ni
tóxica, y es respetuosa con el medio ambiente. Por contra, presenta el inconveniente de que las
reacciones en condiciones homogéneas tienen poco interés industrial debido a la baja velocidad de
reacción y solubilidad de los reactivos, la necesidad de extracción de los productos con un
disolvente orgánico, y que su bien ordenada estructura hace que calentarla/evaporarla o enfriarla
(para lo cuál hay que romper puentes de hidrógeno) suponga un alto coste energético.
El elevado momento dipolar del agua y su facilidad para formar puentes de hidrógeno (cada
molécula de agua puede ceder y aceptar dos puentes de hidrógeno con las moléculas vecinas)
hacen que el agua sea un excelente disolvente. De este modo, una molécula o ion es soluble en
agua si puede interactuar con las moléculas de la misma mediante puentes de hidrógeno o
interacciones del tipo ion-dipolo.
Conforme aumenta la temperatura y la presión, las propiedades del agua varían. Por ejemplo, la
constante dieléctrica disminuye y se hace más similar a la de los disolventes orgánicos, pudiendo
llegar a disolver algunos de estos compuestos mediante un proceso en fase homogénea, hecho que
facilita la separación del soluto por enfriamiento y la eliminación de residuos.
Resumen de propiedades del agua:
Barata, fácilmente disponible y abundante.

No tóxica, no inflamble, no COV y de manejo seguro.
Mal disolvente de compuestos apolares: inapropiada para reacciones orgánicas homogéneas, útil
en procesos bifásicos junto a otros disolventes, fácil separación de la mayoría de compuestos
orgánicos.
Uso de grandes volúmenes.
Incompatible con muchos reactivos.
Altos costes energéticos.
Algunas de las reacciones interesantes con agua son: Reacciones no catalizadas (Diels-Alder,
Claisen, condensación, polimerización radicalaria), reacciones catalizadas (por ácidos de Lewis,
reactivos organometálicos, condensación aldólica), reacciones con agua subcrítica, supercrítica,
sistemas bifásicos, hidrogenación, hidroformilación, carbonilación, hidroxicarbonilación,
hidroxicianación, reacciones de acoplamiento, y catálisis micelar.
Disolventes orgánicos renovables
Muestra de biodiésel producido a partir de biomasa en una biorefinería.
La aproximación más simple para la superación de los inconvenientes de los disolventes empleados
actualmente por las industrias y sectores que utilizan disolventes orgánicos, consiste en su
sustitución por nuevos disolventes orgánicos, ya que con frecuencia su uso resulta inevitable o
presenta ventajas difíciles de superar (mayor solubilidad de los solutos, facilidad de separación). La
necesidad de superación de las fuentes fósiles lleva a la necesidad de la preparación de nuevos
disolventes a partir de la biomasa, y motiva una nueva línea activa de innovación e investigación
acerca de las fuentes de materias primas renovables.
Su origen, por tanto, es sostenible, son biodegradables, tienen un gran poder para disolver un
amplio abanico de sustancias, presenta una baja o nula toxicidad, no son corrosivos, carcinógenos,
ni destruyen la capa de ozono.
Por contra, son más caros que los disolventes convencionales, aunque los costes disminuirían y se
volverían competitivos al aumentar el mercado y los avances tecnológicos. Además, pueden ser
inflamables y presentan una alta volatilidad, lo que puede generar COV´s.
Este tipo de disolventes son producidos a grandes cantidades en biorefinerías y lo componen una
amplia variedad de compuestos, como hidrocarburos, ácidos, alcoholes, éteres, o ésteres. Algunos
ejemplos interesantes son: Limoneno, Metanol, Etanol, Glicerol, 2-Metiltetrahidrofurano, Lactato de
etilo, Lactato de 2-etilhexilo, Biodiésel, Laurato de isopropilo, Triacetina.
Fluidos supercríticos
Un fluido supercrítico (FSC o SCF: supercritical fluid, en inglés) es toda sustancia que se encuentra
por encima de su punto crítico, es decir, que cuyas condiciones se encuentran por encima de su
temperatura crítica (Tc) y presión crítica (Pc). Presentan propiedades intermedias entre gas y
líquido, poseyendo el poder disolvente de los líquidos y la difusividad de los gases, por lo que
podrían ser considerados como "gases densos".
Tienen un gran papel en la química sostenible por su importancia como disolvente alternativo
porque suponen una reducción globalmente muy importante del uso de disolventes orgánicos, son
inertes y no tóxicos, su coste es relativamente barato y se pueden variar sus propiedades mediante
variaciones de presión. La propiedad más característica de los fluidos supercríticos es el amplio
rango de altas densidades que pueden adoptar dependiendo de las condiciones de presión o de
temperatura, a diferencia de los líquidos, que son prácticamente incompresibles, y de los gases, que
poseen densidades siempre muy bajas.
Diagrama P-T de fases. En la parte superior derecha se puede ver la región supercrítica del fluido.
Algunas de las ventajas que ofrecen los FSC son:
Mejor transporte.
Totalmente miscibles con gases.
Nula tensión superficial y viscosidad.
Medioambientalmente benignos.
Propiedades ajustables mediante P.
Excelentes para procesos de extracción.
Inertes.
No tóxicos.
Relativamente baratos, pero requieren equipos complejos y costosos.
Disolventes ”verdes”.
Existe una amplia variedad de FSC y su elección en cada caso depende de cuál vaya a ser su uso.
Los más utilizados son el agua supercrítica (scH2O: Tc= 374.2 ºC, Pc= 220.5 bar) y el dióxido de
carbono supercrítico (scCO2: Tc= 31.1 ºC, Pc= 73.8 bar) ya que tienen unas condiciones, sobretodo
el scCO2, fácilmente accesibles.
Tabla. Propiedades críticas de varios solventes (Reid et al, 1987)
Peso molecular Tº crítica Presión crítica Densidad crítica

Solvente
g/mol K MPa (atm) g/cm3
Dióxido de carbono (CO2) 44,01 304,1 7,38 (72,8) 0,469
Agua (H2O) 18,02 647,3 22,12 (218,3) 0,348
Metano (CH4) 16,04 190,4 4,60 (45,4) 0,162
Etano (C2H6) 30,07 305,3 4,87 (48,1) 0,203
Propano (C3H8) 44,09 369,8 4,25 (41,9) 0,217
Etileno (C2H4) 28,05 282,4 5,04 (49,7) 0,215
Propileno (C3H6) 42,08 364,9 4,60 (45,4) 0,232
Metanol (CH3OH) 32,04 512,6 8,09 (79,8) 0,272
Etanol (C2H5OH) 46,07 513,9 6,14 (60,6) 0,276
Acetona (C3H6O) 58,08 508,1 4,70 (46,4) 0,278
A priori, los FSC ofrecen una gran cantidad de ventajas, aunque la realidad industrial es que en
toda Europa hasta el 2005 había menos de 40 instalaciones con estas tecnologías y en estos
momentos su número ha aumentado, pero no significativamente. Esto de debe a que para introducir
una tecnología nueva, los costes son casi prohibitivos e impiden que se puedan implementar.
Además, el 40% del coste es la amortización de los equipos y esto hace que las empresas sean muy
prudentes, aunque a pesar de esto existen y cada vez su desarrollo y utilización va a más.
Líquidos iónicos
Los líquidos iónicos (ionic liquids, en inglés) son sales de un catión orgánico y un anión inorgánico
cuyo punto de fusión es inferior a 100 ºC y que resultan líquidas dentro de un amplio margen de
temperaturas. Al ser iónicos, presentan una presión de vapor muy baja, hasta poder ser
considerados como no volátiles. Su estabilidad térmica puede ser muy elevada y alcanzar
temperaturas de hasta 300 ºC sin sufrir ninguna alteración.
Los cationes orgánicos más frecuentes son los iones imidazolio, piridinio y los amonio y fosfonio
cuaternarios. Por lo que respecta a los aniones, son frecuentes los tetrafluoroboratos (BF 4),
hexafluorofosfatos (PF 6), y los tetracloroaluminatos (AlCl4), pero también se suelen utilizar iones
cloruro, bromuro o nitrato, entre otros.
Modelo de líquido iónico.
El número de líquidos iónicos producidos comercialmente es relativamente reducido frente a las

enormes posibilidades de combinación de cationes y aniones fácilmente asequibles. Su fácil
preparación permite el diseño del disolvente más adecuado para un proceso concreto, y lograr
modificaciones en el punto de fusión, viscosidad, acidez o basicidad. Su densidad varía en función
de la cadena y el anión aunque son siempre más densos que el agua, y su miscibilidad en ella
depende de la naturaleza del anión y catión que lo formen. Por otra parte, su viscosidad aumenta
con la longitud de la cadena (aumento de las interacciones de Van der Waals) y disminuye con las
ramificaciones.
Esta familia de disolventes puede presentar notables ventajas frente a los convencionales para las
reacciones de síntesis. Son comparables, con ventaja en muchas ocasiones, con los disolventes
polares apróticos, mientras que su inmiscibilidad con agua y disolventes orgánicos y su estabilidad
térmica pueden ser utilizadas para la separación del producto, aunque no de manera simple. Otra
ventaja que presentan es su alto grado de reutilización, circunstancia que puede compensar los
aspectos contaminantes de su preparación. Además, pueden actuar como catalizador e introducir
quiralidad en su estructura. Sin embargo, no todo son ventajas, ya que los líquidos iónicos
habituales tienen una difícil purificación, baja inflamabilidad (dificulta la incineración), propiedades
corrosivas y muestran una biodegradabilidad muy baja y cierta neurotoxicidad. En cuanto a su
accesibilidad, por lo general son muy caros pero el precio varía mucho en función del procedimiento
se síntesis que se haya llevado a cabo (por lo general, síntesis complejas y poco sostenibles) y de
los iones que lo compongan. Por ejemplo, los cationes más caros y baratos son el
[dialquilimidazolio]+ y el [HNR3]+, respectivamente, mientras que los aniones son el [SbF 6]- y el [Cl]- .
Las propiedades y posibilidades de su empleo en procesos industriales es de indudable interés y ha

llevado ya a su utilización industrial. El estudio se dirige a aspectos quimicofísicos, reacciones
clásicas, sistemas catalíticos y biocatalíticos, y a aplicaciones que no implican reacción química,
aunque en la actualidad se ha ampliado al campo de los lubricantes y fluídos de transferencia
térmica, extracción de sustancias volátiles resultantes en procesos fermentativos, producción de
gasolinas y en electroquímica.
Disolventes perfluorados
Los llamados disolventes fluorados bifásicos (fluorous biphasic solvent) suelen ser perfluoroalcanos,
perfluorodialquiléteres o perfluorotrialquilaminas de cadena lineal o ramificada de entre 6 y 10
átomos de carbono en los que todos los átomos de hidrógeno han sido sustituídos por flúor (enlace
C-H sustituído por enlace C-F muy fuerte). Se habla también de disolventes fluorosos (término
introducido por István T. Horváth en 1994) por analogía con los medios acuosos. Para indicar un
compuesto perfluorado ha sido aceptado por la IUPAC el empleo del prefijo F. Por ejemplo, F-
ciclohexano por perfluorociclohexano o F-trihexilamina por perfluorotrihexilamina.
Ejemplo de disolvente perfluorado: Perfluorohexano o F-hexano
Puede decirse que son simultáneamente hidrófobos y lipófobos aunque la miscibilidad es

fuertemente dependiente de la temperatura, y aquí es donde se basa en gran medida su utilidad.
Son inmiscibles con muchos disolventes orgánicos (THF, tolueno, acetona) y con el agua, lo que
facilita el uso de sistemas bifásicos y la separación de productos. Como características, se puede
destacar que son químicamente inertes, por lo que se evitan reacciones laterales que presentan
algunos de los disolventes orgánicos comunes. Son térmicamente estables, por lo que se pueden
emplear sin peligro a altas temperaturas. No son inflamables ni tóxicos, por lo que se minimizan los
riesgos asociados a su aplicación industrial. Poseen un amplio intervalo de puntos de ebullición (de
50ºC a 220ºC), pueden destilarse y reutilizarse, y son más densos que el agua y los disolventes
orgánicos. Respecto a las propiedades asociadas a su estructura, se puede destacar que el átomo
de flúor es muy electronegativo y muy poco susceptible a la polarización. La baja polarizabilidad
hace que las fuerzas de Van der Waals sean inferiores a las de los hidrocarburos correspondientes
y en consecuencia su volatilidad sea superior.
Como aspectos negativos de estos disolventes polifluorados cabe descatar su elevado coste y la
falta de datos acerca de sus efectos ambientales en la Biosfera, porque a pesar de que se
presenten como no tóxicos, existe cierta preocupación sobre su volatilidad, persistencia e impacto
ambiental. De manera similar a los líquidos iónicos, se puede decir que los disolventes perfluorados
presentan un indudable interés para reducir el volumen de disolventes orgánicos convencionales
empleados, pero existen serias dudas acerca de su inocuidad ambiental y sus efectos.
Las reacciones más comunes asociadas a estos disolventes son: oxidación, epoxidación,
hidroformilación, polimerización radicalaria y reacciones biocatálizadas.
Polímeros líquidos
Estructura química del PEG.
Los polímeros líquidos presentan un orden intermedio, combinando las propiedades de los sólidos
cristalinos (anisotropía) con la de los líquidos (flujo). Los más utilizados son principalmente el PEG
(polietilenglicol), y también el PPG (polipropilenglicol), PTHF (politetrahidrofurano), y el PMPS
(polimetil-fenilsiloxano).
En cuanto sus propiedades, tienen un amplio intervalo de pesos moleculares, pueden usarse tanto
en sistema homogéneos como heterogéneos, no son volátiles ni tóxicos, se pueden reciclar, son
muy estables y baratos, pueden formar complejos para usarse en catálisis de fase, y poseen un
amplio catálogo de características distintas (viscosidad, resistencia, peso molecular, etc) en función
de cuál se utilice.
Las principales aplicaciones se encuentran en reacciones de Diels-Adler, acoplamiento de Heck,

sustitución nucleófila, oxidación, dihidroxilación, reducción, catálisis de trasferencia de fase (PTC) y
extracción de productos naturales a partir de biomasa.
Perspectiva
El carácter fluido y con frecuencia volátil de los disolventes, junto a su facilidad para inflamarse, a
dar mezclas explosivas con el aire, o su toxicidad, hace que el empleo de disolventes orgánicos
constituya una de las fuentes más importantes de peligro en la industria química. A ello se une la
fácil dispersión, la persistencia y la ecotoxicidad en el ambiente de los disolventes clorados. El
origen fósil y el volumen con que se emplean los disolventes orgánicos en las fases de reacción y
de aislamiento y purificación de los productos potencian enormemente la contribución del proceso
industrial a la contaminación ambiental.
Los estudios y ensayos para la sustitución de los disolventes orgánicos clásicos por otros de origen
renovable, está en la actualidad en una fase de enorme actividad dentro de la Química Sostenible.
Una de las virtudes de esta reacción ante los problemas que plantean los disolventes ha sido
promover la dedicación generalizada al estudio de los fundamentos quimicofísicos de la función del
disolvente. Este estudio viene acompañado de la inventiva para conseguir nuevos disolventes ,
algunos tan asequibles como el agua o la ausencia de disolvente, otros aprovechando fases poco
exploradas como las supercríticas, y otros de diseño totalmente nuevo como los líquidos iónicos o
los disolventes perfluorados. Se busca, de esta forma, poder diseñar el disolvente más limpio e
idóneo para el procesos específico que se pretende realizar.
De todo este movimiento científico-tecnológico que gira alrededor de los disolventes, las
aplicaciones que más fácilmente penetran en la práctica de la industria son aquellas que no
requieren cambios notorios en la rutina establecida de los procesos habituales, permiten el empleo
de los mismos reactores y sistemas de control, mejoran los rendimientos, facilitan la seguridad,
reducen la generación de residuos, y que resultan económicamente beneficiosas. La introducción
de los disolventes neotéricos es más lenta, al requerir cambios mucho mayores, no resultar siempre
rentables económicamente, y algunos de ellos, como los líquidos iónicos y los disolventes fluorosos,
al no quedar bien definida su inocuidad para las personas y el medio ambiente.
Conclusiones
La Unión Europea estima que en la Comunidad se emiten cada año alrededor de 10 millones de
toneladas de compuestos orgánicos volátiles procedentes de los carburantes y disolventes. En
marzo de 1999 se aprobó la Directiva 99/13 relativa a la “limitación de las emisiones de compuestos
orgánicos volátiles debidas al uso de disolventes orgánicos en determinadas actividades e
instalaciones”. En esta directiva se prevé reducir en dos tercios el uso de compuestos orgánicos
volátiles liberados en la atmósfera por el uso de disolventes industriales, y la mejor forma de reducir
este uso es llevar a cabo la sustitución de disolventes convencionales por disolventes neotéricos,
aumentando su estudio, empleo y aplicación.
ReferenciasBibliografía
Disolventes y métodos de reacción no convencionales. (Máster en Química Sostenible, año
2012-2013, Universidad de Zaragoza)
Fundamentos de la Sostenibilidad y de la Química Sostenible. (Máster en Química Sostenible,
año 2012-2013, Universidad de Zaragoza)
Ramón Mestres: "Química Sostenible". Ed. Síntesis, Madrid (2011)
Estefanía Blount: "Estrategias de sustitución y estrategias de control. Estudio de casos
prácticos", El Escorial (2001)

Disolventes en La Industria Química - Texto Completo

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21/12/2016 Disolventes en la Industria Química/Texto completo

Disolventes en la Industria Química/Texto completo

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Evolución de la aplicación de los disolventes en la industria

En un inicio, en el ámbito industrial, se comenzaron a utilizar principalmente como disolventes los

Aplicaciones de los disolventes

Disolventes como medios de reacción

Algunos disolventes y sus usos

Metil isobutil cetona

variedad de solventes. Se usa como solvente industrial y para eliminar pintura.

Modelo de líquido iónico

Diagrama de fases P-T. En la parte superior derecha se ve el fluido supercrítico.

5. Propiedades de los fluidos supercríticos y su utilización como disolventes -

Consumo de disolventes en la industria

Consumo por países

39% de la producción mundial. Esto se debeal bajo coste de su transporte y elaboración y a la

Consumo por tipo de disolvente

Fuente: Products Register, KemI.

Uso de disolventes en la industria

Proceso industrial Uso Tipo de disolvente

Industria alimentaria Extracción de aceites y grasa Ciclohexano y sulfuro de carbono

Industria siderúrgica Limpieza y desengrasado Tricloroetileno y cloruro de etileno

Industria de la madera Disolvente de lacas y barnices Tolueno y trementina

Alcohol etílico, isopropílico y

Industria de pintura Diluyente Tolueno, acetatos y cetonas

Fuente: European Solvents Industry Group (ESIG, 2003)

Hacia disolventes más sostenibles

Líquido iónico, un ejemplo de disolvente verde

Efectos del impacto ambiental

Peligros para la salud

Los propios de la naturaleza humana.

Las acciones de prevención las aplicamos:

Limpieza acuosa automatizada.

Peligros para el medio ambiente

Inventario de Emisiones de disolventes y productos

Producto Emisiones Producto Emisiones

Metanol 420 Metanol 241

Tolueno 345 Tolueno 127

Acetona 235 Metiletilacetona 60

Diclorometano 152 Diclorometano 54

TOTAL 2618 TOTAL 682

Compuestos Orgánicos Volátiles (COV)

Provocando consecuencia a su exposición:

Porcentaje de emisiones de actividades consumidoras de disolventes

La formación y destrucción de ozono:

Durante el día el dióxido de nitrógeno se disocia en monóxido de nitrógeno y radicales oxígeno:

:ROO· + NO → RO· + NO2

:NO2 + OH· → HNO3

OH· + NO → HONOHONO + hν → OH· + NO

Directiva 96/61/CE relativa a la prevención y al control integrados de la contaminación (IPPC) que

Energía de evaporación, presurización, agitación entre otros.

Disolventes y métodos de reacción no convencionales. ( Máster en Química Sostenible año

P.H. Howard, et al, Handbook of Environmental Degradation Rates, Lewis, 1991.

Parámetros de peligrosidad en disolventes

Punto de inflamación (Flash Point)

Disolvente Flash Point (ºC)

Este parámetro recibe también el nombre de temperatura o punto de autoencendido, temperatura

Disolvente Tª de autoignición (ºC)

Eter dietílico 160

Alcohol etílico 365

Límite inferior de explosividad: Corresponde a la concentración de vapor en el “flash

Límite superior de explosividad: Concentración de vapor que es demasiado rica para