Tecnologa Qumica Industrial

Hidrocarburos aromticos
! BTX:
Tolueno
EB
Benceno

Xilenos
Tecnologa Qumica Industrial

Obtencin de BTX
! La mayor parte se obtienen del petrleo, y en
menor medida del carbn
! Tratamiento trmico o cataltico en refineras y
coqueras: gasolina reformada, gasolina de
pirlisis, alquitrn de hulla
! Aromatizacin catalizada de LPG (proceso Cyclar
de BP)

! Deben separarse de los no aromticos, y entre

s
Tecnologa Qumica Industrial

Separacin de los BTX

! Destilacin: Separar los BTX de
ligeros y pesados
! 80-145C

! Mezclas azeotrpicas de
aromticos, naftnicos y
parafnicos:
! Destilacin azeotrpica
! Destilacin extractiva
! Extraccin lquido-lquido

T (C)
Benceno

80

Tolueno

110

EB

136

Px

138

Mx

139

Ox

145

Tecnologa Qumica Industrial

Separacin de los BTX

! Destilacin azeotrpica:
! Adicin de disolvente polar (acetona, metanol)
que aumenta volatilidad de no aromticos
! Econmica para alto contenido de aromticos
(gasolina de pirlisis)

Tecnologa Qumica Industrial

Separacin de los BTX

! Destilacin extractiva:
! Adicin de disolvente selectivo de aromticos (Nmetilpirrolidona, sulfolano, dimetilformamida,
etc.) que disminuye volatilidad relativa de
aromticos

Tecnologa Qumica Industrial

Separacin de los BTX

Tecnologa Qumica Industrial

Separacin de los BTX

! Extraccin lquido-lquido:
! Los disolventes empleados son prcticamente los
mismos que para la destilacin extractiva.
! Proceso del Sulfolano (Shell)

Tecnologa Qumica Industrial

Separacin de los BTX

Tecnologa Qumica Industrial

Separacin de los BTX

! Los componentes de la fraccin
aromtica se separan entre s
mediante destilacin

T (C)
Benceno

80

Tolueno

110

EB

136

Px

138

Mx

139

Ox

145

Tecnologa Qumica Industrial

Separacin de los BTX

! Los componentes de la fraccin
aromtica se separan entre s
mediante destilacin

! Mx y Px no pueden separarse
entre s por destilacin:

T (C)
Benceno

80

Tolueno

110

EB

136

Px

138

Mx

139

Ox

145

! Cristalizacin
! Tamices moleculares
Tecnologa Qumica Industrial

Transformaciones de los aromticos

! Procesos de transformacin de aromticos
entre s para satisfacer demanda:
! Hidrodealquilacin del tolueno
CH3

H2

CH4

! Isomerizacin del m-xileno

Tecnologa Qumica Industrial

Transformaciones de los aromticos

! Procesos de transformacin de aromticos
entre s para satisfacer demanda:
! Desproporcionamiento de tolueno y
transalquilacin con trimetilbencenos
+

CH3

CH3
CH3

CH3
CH3

CH3

cat

CH3

CH3

CH3
Tecnologa Qumica Industrial

Aplicaciones de los hidrocarburos

aromticos
! Compuestos bsicos de partida de:
! Materias primas plsticas
! Cauchos sintticos
! etc

Tecnologa Qumica Industrial

Benceno

! Temp. normal ebullicin: 80,094 C

! Temp. crtica:
289,01 C
! Presin crtica:
4,898 MPa

Tecnologa Qumica Industrial

Derivados del benceno

! 52 % EB
!
!
!
!

Intermedio fabricacin estireno

Poliestireno
Resinas ABS
Elastmeros SBR

! 18 % Cumeno
! Intermedio fabricacin fenol (resinas fenol-formaldehdo)
! Intermedio fabricacin acetona (metacrilatos, disolventes)
! Obtencin caprolactama y bisfenol A.

Tecnologa Qumica Industrial

Derivados del benceno

! 16 % Ciclohexano
! Fabricacin caprolactama y cido adpico (nylons)

! 14 % Otros derivados
! Anhdrido maleico, nitrobenceno, alquilbenceno sulfonatos,
clorobenceno, etc.

Tecnologa Qumica Industrial

Obtencin de fenol va cumeno

Fenol

!
!
!

Cumeno

El fenol es materia prima para la obtencin de resinas fenolformaldehdo.

Oxidacin directa de benceno a fenol tiene velocidad de
reaccin muy baja y slo pueden alcanzarse grados de
conversin muy bajos.
La mayor parte del fenol se fabrica con el cumeno como
producto intermedio (dando tambin acetona).

Tecnologa Qumica Industrial

Obtencin de cumeno por alquilacin de

benceno
CH3

H2C

CH CH3

HC
CH3

! Polialquilbencenos como subproductos

! Pueden transformarse en cumeno por
transalquilacin con benceno.

Tecnologa Qumica Industrial

Obtencin de cumeno por alquilacin de

benceno

Tecnologa Qumica Industrial

Transformacin del cumeno en fenol y

acetona
! Tecnologa Hock:
CH3

CH3

HC

O2

OH
CH3

CH3
+

[H ]

CH3
OH

CH3
Tecnologa Qumica Industrial

Transformacin del cumeno en fenol y

acetona

Tecnologa Qumica Industrial

Otras vas de fabricacin de fenol

!
!
!
!
!
!

Sulfonacin del benceno

Cloracin del benceno
Oxidacin del tolueno
Oxidacin del ciclohexano
Acetoxilacin del benceno
Va hidroperxido de etilbenceno

Tecnologa Qumica Industrial

Otros derivados de los BTX

! Derivados del tolueno
! Benceno
! Dinitrotolueno Diisocianato de tolueno - Poliuretanos

! Derivados del o-xileno

! Anhdrido ftlico Plastificantes, polisteres y resinas
alqudicas

! Derivados del m-xileno

! cido isoftlico Plastificantes, polisteres y resinas
alqudicas

Tecnologa Qumica Industrial

Otros derivados de los BTX

! Derivados del p-xileno
! Dimetil tereftalato
! cido tereftlico
! Polisteres

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