PRCTICA # 6

REACCION DE PAAL-KNORR: OBTENCION DE 1-FENIL-2.5DIMETILPIRROL

OBJETIVOS

Ilustrar la reaccin de Paal-Knorr

Obtener el 1-fenil-2.5-dimetilpirrol a travs de una reaccin de condensacin, entre un
compuesto dicarbonilico y la anilina (o derivados de la misma)

Reacciones:

PROPIDADES CRETIB
RESULTADOS Y CALCULOS
Peso del papel filtro

0.27g

Papel filtro + producto

1.57g

Peso del producto

1.30g

0.8 mL de anilina = 0.008525 mol

1 mL de 2,5-hexadiona = 0.00753 mol
Al ser una reaccin 1:1 se formar lo del reactivo limitante que es la 2,5-hexadiona asi que
se formar: 0.00753 moles de 1-fenil-2.5-dimetilpirrol (171.13 g/mol) asi que el 100% de
producto formado es: 1.288g
Nosotros obtuvimos 1.30g y por regla de tres obtenemos el rendimiento: 100.93%
Punto de fusin: 42-44 C
ANALISIS DE RESULTADOS

Obtuvimos el producto y por recristalizacin lo purificamos obteniendo un polvo de color marrn

claro de olor caracterstico en el porcentaje del rendimiento obtuvimos un porcentaje de
rendimiento mayor al 100% lo que pudo haber sido provocado por que al momento de pesar no
secamos totalmente el producto con lo que cierta cantidad de agua pudo haberse pesado junto con

nuestro compuesto resultante, como observamos la reaccin es 1:1 con lo que se formara la cantidad
de producto que podr formar el reactivo limitante en este caso la 2,5-hexadiona.

CONCLUSIONES
Aprendimos que las reacciones de ciclacin de Paal-Knorr se dan entre un 1,4-dicarbonilico y una
amina primaria o amoniaco, y que bsicamente esta reaccin se debe a un proceso que puede
considerarse como una deshidratacin de un doble enol intermedio para dar el heterociclo.
Se comprendi que el medio acido permite en principio formar un carbocatin con el dicarbonilo y
posteriormente para que, entre la amina primaria y se forme la ciclacin por la resonancia de los
electrones que permiten que se cierre el ciclo, adems ayudan el cido y el etanol a la
deshidratacin del pirrol ya que, un pirrol es inestable en disoluciones demasiado acidas porque,
una vez protonado se puede polimerizar con facilidad. El nitrgeno en el pirrol tiene hibridacin
sp2 y por consecuencia es ms electronegativo que uno en sp3 de una amina saturada. Y la carga
parcial positiva en el nitrgeno sustituido forma hbridos de resonancia en C2 y C5 permitiendo la
estabilidad del compuesto.
Esta reaccin es importante en el rea de la farmacia puesto que con ella se obtienen compuestos
que se utilizan para tratar enfermedades como son la esquizofrenia
CUESTIONARIO
1. para qu vierte la mezcla de reaccin en agua acidulada con HCl?
Para pro tonar al pirrol ya que este es inestable en disoluciones demasiado acidas, pues una vez
Protonado se puede sustituir con facilidad para estabilizarse.
2. Por qu es importante adicionar las gotas de HCl concentrado al inicio de la reaccin?
Es importante ya que esto permite que se forme un carbocatin en el carbonilo
3. de qu manera interviene el etanol en sta sntesis?
El etanol es una base que permite que se d la deshidratacin en los carbonos para
estabilizar al pirrol
4. Qu cuidados deben observarse en el manejo de este producto considerando sus
propiedades?
El producto obtenido es un slido, este se recolecto en los frascos de residuos que
posteriormente
sern tratados, de acuerdo a las necesidades del laboratorio
5. Proponga el mecanismo de reaccin

6. D las estructuras de 3 compuestos con este heterociclo con actividad farmacolgica

PREGUNTA EXTRA
Sntesis de un medicamento (paracetamol)

BIBLIOGRAFIA