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Los carbohidratos son también denominados hidratos de carbono, son los azucares, almidones y fibras que se encuentran
en una gran variedad de alimentos que a diario consumimos como frutas, granos, verduras y productos lácteos; se
denominan hidratos de carbono debido a que a nivel químico sus estructuras están compuestas por cierta cantidad de
átomos de Carbono, un determinado número de átomos de Oxígeno y el doble de átomos de Hidrogeno. De igual forma
podemos definir a los carbohidratos como compuestos que son solubles en agua y que contienen grandes cantidades de
grupos hidroxilo (OH). Los carbohidratos más simples contienen una molécula de aldehído (polihidroxialdehidos) o una
molécula de cetona (polihidroxicetonas). Los carbohidratos se clasifican por lo general como simples y complejos. Los
azúcares simples, o monosacáridos, son carbohidratos como la glucosa y la fructosa que no pueden convertirse en
azúcares más pequeños por hidrólisis. Los carbohidratos complejos están formados de dos o más azúcares simples unidos
entre sí por enlaces de acetal; por ejemplo, la sacarosa (azúcar de mesa) es un disacárido compuesto de una glucosa unida
a una fructosa. De manera similar, la celulosa es un polisacárido estructurado con varios millares de unidades de glucosa
unidas entre sí. La hidrólisis catalizada por una enzima de un polisacárido lo rompe en sus monosacáridos constituyentes.
Los carbohidratos son importantes debido a que son la principal sustancia alimenticia para la mayoría de los organismos
ante todo en su forma de glucosa que hace parte de los azucares simples, y estos son importantes ya que proporcionan la
mayor parte de la energía y el carbono necesarios para la biosíntesis de proteínas, ácidos nucleicos, lípidos y otros
carbohidratos, muchos de los carbohidratos poseen función estructural como la celulosa en las plantas y otra gran parte
de carbohidratos son utilizados para el almacenamiento de carbono y energía como el almidón en las plantas y glucógeno
en animales y bacterias, son bastantes las funciones que los carbohidratos cumplen a nivel biológico, por ejemplo a nivel
energético, representan el combustible de uso inmediato en el organismo, la presencia de funciones oxigenadas
(carbonilos e hidroxilos) permiten que interaccionen con el agua más fácilmente que otras moléculas combustible como
pueden ser las grasas. Su degradación puede tener lugar en condiciones anaerobias (fermentación) o aerobias
(respiración). Todas las células vivas conocidas son capaces de obtener energía mediante la fermentación de la glucosa,
lo que indica que esta vía metabólica es una de las más antiguas. Además, los carbohidratos son los compuestos en los
que se fija el carbono durante la fotosíntesis. El almidón es la fuente principal de almacén de energía en las plantas y un
principio nutritivo para los animales, así mismo los carbohidratos poseen función estructural y también función
informativa, donde en esta última los hidratos de carbono pueden unirse a lípidos o a proteínas de la superficie de la
célula, y representan una señal de reconocimiento en superficie. Tanto las glicoproteínas como los glicolípidos de la
superficie externa celular sirven como señales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras
células. Son también los responsables antigénicos de los grupos sanguíneos. Basados en las anteriores funciones
generales que presentan los carbohidratos obtenemos que a nivel biológico presentan una alta cantidad de procesos
importantes para la subsistencia del organismo vivo.
Ejemplo de Carbohidratos:
Monosacáridos
Fructosa (C6H12O6)
Sacarosa (C12H22O11)
Disacáridos
Lactosa (C12H22O11)
Almidón (C6H10O5)n
Polisacáridos
Glucógeno (C6H10O5)n
Es fundamental para el
proceso de metabolismo y
permite la producción de
O H ATP. Además, es uno de los
muchos carbohidratos
C necesarios para que nuestro
5 D-Ribosa C5H10O5 cuerpo fabrique el ATP, el
H C OH cual es la fuente de energía
usada por las células, este
H C OH monosacárido es importante
debido a que está
H C OH involucrado en la formación
de la estructura de los
CH2OH ácidos nucleicos, los cuales
α-D-Ribosa a su vez participan en la
síntesis de proteínas,
D-Ribosa
también son elementos
estructurales de las
coenzimas NAD, NADP y
flavoproteínas. Los fosfatos
de ribosa son intermediarios
de la vía fosfato pentosa.
La glucosa es un
O H constituyente básico de
diversos polímeros de gran
C
importancia biológica,
como son los polisacáridos
H C OH de reserva, almidón y
glucógeno, y los
HO C H estructurales como celulosa
y quitina. Su función es
H C OH producir energía y ayuda en
6 D-Glucosa procesos como la digestión
C₆H₁₂O₆ H C OH y reparación de tejidos. La
salud y el funcionamiento
CH2OH de todas las células del
cuerpo dependen de la
α-D-Glucopiranosa energía que aporta la
D-Glucosa glucosa ya que el
procesamiento de este
monosacárido dentro de las
células se traduce en
moléculas de ATP. El
cerebro especialmente es
dependiente de una
provisión estable y
constante para realizar sus
funciones.
La D-manoheptosa es
D-Manoheptosa sintetizada en vías
O H α-D-Manoheptosa metabólicas como es el
ciclo de Calvin, es
C
7 D- (C7H14O7) H constituyente de los
Manoheptos H
lipopolisacáridos (LPS) en
H C OH
a HO O la pared celular de algunas
HO bacterias. Intervienen en la
HO C H HO OH
fotosíntesis y en la vía de
HO C H H
las pentosas fosfato.
OH
H H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Fructosa
4. Los monosacáridos presentan estereoisomerismo y el número de estereoisómeros posibles se determina por la fórmula 2n.
Explique con ayuda de las proyecciones de Fischer cuántos estereoisómeros presentará: a. Glucosa, b. Fructosa
Un estereoisómeros es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la misma secuencia de átomos enlazados, con
los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.
El número de estereoisómeros posibles se obtiene mediante la formula 2n donde n corresponde al número de carbonos
quirales de la molécula.
Glucosa:
2n=2 4=16
H OH HO H H OH H OH
HO H HO H H OH HO H
H OH H OH H OH HO H
H OH H OH H OH H OH
H OH HO H H OH H OH
HO H H OH H OH HO H
H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH HO H
HO H H OH HO H HO H
HO H H OH HO H H OH
HO H H OH H OH HO H
H OH HO H HO H H OH
H OH HO H HO H HO H
H OH H OH HO H H OH
HO H H OH HO H HO H
HO H HO H HO H HO H
2n=23 =8
La fructosa posee 3 carbonos quirales por lo que tiene 8 posibles estereoisómeros.
O O O O
HO H H OH HO H HO H
H OH H OH HO H H OH
H OH H OH H OH HO H
O O O O
H OH H OH HO H H OH
HO H H OH HO H HO H
H OH HO H OH H OH H
5. Qué son anómeros?. Complete el cuadro dibujando las respectivas estructuras anoméricas (proyecciones de Haworth):
Los anómeros son monosacáridos cíclicos o glucósidos que son epímeros, que se diferencian entre sí en la configuración de C-1
si son aldosas o en la configuración en C-2 si son cetosas. El carbono epimérico en los anómeros se conoce como carbono
anomérico o centroanomérico.
Monosacárido Estructura α Estructura β
H OH H OH
H O H O
D-glucosa HO HO
HO H HO OH
H OH H OH
H OH H H
-D-Glucosa -D-Glucosa
6. OH OH OH OH Defina
enlace
H O H O
D-Galactosa H H
HO H HO OH
H OH H OH
H OH H H
-D-Galactopiranosa -D-Galactopiranosa
D-fructosa
-D-Fructafuranosa -D-Fructafuranosa
glicosídico, cómo se forma?, cuál es la diferencia entre un enlace glicosídico α (1-4) y α (1-6). Cite un ejemplo (con su
estructura) en cada caso.
El enlace formado entre el carbono anomérico y un grupo -OR se denomina enlace glicosídico, este tipo de enlace es
bastante importante en el ámbito biológico ya que representa (omitiendo algunas excepciones poco claras) el enlace
covalente entre monosacáridos sucesivos en los oligosacáridos y los polisacáridos, podemos decir entonces que el enlace
glicosídico es el enlace covalente que existe o se forma uniendo a diversos hidratos de carbono; esto a diferencia de
enlace glucosídico que se forma solamente entre monómeros de glucosa.
Los diferentes enlaces glicosídicos se forman como resultado de distintas combinaciones de los carbonos α y β de un
azúcar y los diversos grupos hidroxilo (-OH) de otro azúcar, compuestos con grupos OH, NH 2 y SH pueden reaccionar
con el grupo OH hemiacetálico del carbono anomérico de un monosacárido, con pérdida de una molécula de agua para
formar los compuestos llamados generalmente glicósidos. El enlace acetálico establecido se llama enlace glicosídico, así
mismo según la naturaleza del grupo reaccionante se distinguen los O-glicósidos (a partir de un grupo OH), N-glicósidos
(a partir de un grupo NH2) y S-glicósidos (a partir de un grupo SH).
Claramente las principales diferencias entre el enlace glicosídico α (1-4) y α (1-6) es la forma en la que se unen los
monómeros, en el enlace α (1-4) se forma el enlace desde el carbono 1 de un monómero (carbono anomérico) y el
carbono 4 de otro, mientras que en el enlace α (1-6) se forma el enlace entre el carbono 1 de un determinado monómero
y el carbono número 6 de otro. Estas diferentes formas en las que se llevan a cabo los enlaces glicosídicos hacen que los
productos que se formen (a pesar de que en ambos casos se estén uniendo los mismos monómeros) posean propiedades
químicas totalmente diferentes.
7. Si comparamos los monosacáridos y/o disacáridos: manosa, fructosa, nigerosa, trehalosa; cuál (es) son azúcares
reductores y por qué?
Para el caso de los monosacáridos (Manosa y fructosa) son azucares reductores, ya que una característica que poseen estos, es su
poder reductor, resultado del grupo carbonilo presente en su estructura. Por el contrario, la trehalosa y la nigerosa, disacáridos,
son azucares no reductores, estas son moléculas en las cuales la union glucosídica involucra a los grupos OH de los dos carbonos
anomericos.
8. Completar
Monómeros que lo Tipo enlace Dibujo estr. Monomérica Función y/o origen
conforman glicosídico
La celulosa es un polisacárido
estructural en las plantas ya
que forma parte de los tejidos
de sostén. Esta es la
biomolécula orgánica más
abundante ya que forma la
Está formada por Enlace mayor parte de la biomasa
unidades glicosídico terrestre. La celulosa
Celulosa (β- repetidas del constituye una fuente de
glucano) monómero β 1-4 glucosa prácticamente
D-glucosa inagotable que se renueva
de forma continua mediante la
fotosíntesis.
La celulosa se encuentra en
las frutas, las hortalizas y los
cereales como constituyente
estructural de las paredes
celulares, y también la
producen ciertos
microorganismos.
Es parte de la fibra cruda, por
lo que se elimina en las heces
sin haber sido
aprovechada.
Estructura amilopectina
9. a. Qué es el colágeno?, b. cuál es su función?, c. cuál es su relación con estructuras carbohidratadas?, d. con qué
aminoácidos particulares se une el o los grupos prostéticos del colágeno a la apoproteína?
A) Qué es el colágeno?
El colágeno es un tipo de proteína que existe en los huesos, cartílagos y tejidos conectivos secretados por determinadas
células y que existe en todos los animales, es la proteína más abundante en el cuerpo humano, su característica principal
es la tolerancia para permitir el desarrollo de la fibra. El proceso de formación del colágeno comienza con la conexión de
varias secuencias de aminoácidos dentro de la célula para formar una cadena polipeptídica, que luego se une mediante
enlaces de hidrógeno intramoleculares, de modo que se enrollan para producir colágeno. La estructura secundaria
tridimensional consiste en la "cadena α" (alrededor de 3 residuos por vuelta de la hélice izquierda) y la estructura
cuaternaria de triple hélice derecha. Estas cadenas están compuestas por glicina, lisina, prolina y otras sustancias. Varias
etapas de ensamblaje y síntesis pueden eventualmente producir colágeno Existen distintos tipos de colágeno según su
composición molecular: desde el colágeno de tipo I hasta el colágeno de tipo XXI. La presencia de estos colágenos está
repartida por distintas zonas del cuerpo.
El colágeno es una proteína cuya función es mantener unidas las diferentes estructuras del organismo. Su función consiste en la
formación de las fibras a partir de las que se crean las estructuras del organismo; por lo tanto, El colágeno ayuda a dar fuerza a
varias estructuras del cuerpo y también protege estructuras como la piel al prevenir la absorción y propagación de
sustancias patógenas, toxinas ambientales, microorganismos y células cancerosas. La proteína de colágeno es el cemento
que mantiene todo unido. El colágeno también está presente en todos los tejidos del músculo liso, los vasos sanguíneos,
el tracto digestivo, el corazón, la vesícula biliar, los riñones y la vejiga que mantienen juntas las células y los tejidos. El
colágeno es incluso el componente principal del cabello y las uñas.
Un tejido se encuentra rodeado por una matriz extracelular la cual le da integración, sostén y unidad a dicho tejido. La Matriz
extracelular está formada por materiales secretados por la propia célula y tiene funciones de adhesión, cohesión y protección, la
cual está formada por dos grandes grupos de sustancias:
Proteínas fibrosas: conformada por el colágeno y la elastina, proteínas que tiene como función conferirle
resistencia y elasticidad al tejido.
Sustancias fundamentales: Formada por carbohidratos libres y carbohidratos que pueden estar unidas proteínas en
distintas proporciones, como las glucoproteínas que son aquellas sustancias que tienen menor contenido de glúcidos
en relación a las porciones proteicas (ej: fibronectina y laminina) y que tienen como función aportarle unidad
estructural al tejido vinculando las células entre sí. Por otro lado, están los proteoglucanos en donde hay una mayor
cantidad de glúcidos que de proteínas, se caracterizan por ser altamente sulfatados por lo tanto higroscópicos,
teniendo la capacidad de absorber agua confiriéndole la hidratación al tejido, y permitiendo el intercambio de
sustancias entre la sangre y las células del tejido. Además de que tienen la capacidad de “atrapar” en la red de
hidratos de carbono iones, hormonas, factores de crecimiento y otros elementos que permiten la función
especializada del tejido.
D) con qué aminoácidos particulares se une el o los grupos prostéticos del colágeno a la apoproteína?
La glicina (Gly) constituye la tercera parte de los aminoácidos de cada una de las tres cadenas que forman la hélice de
colágeno, formadas por la repetición de tripletes de Gly-X-Y, donde la X, en la mayoría de los casos, corresponde a la
prolina y la Y, a la hidroxiprolina y la lisina.La triple hélice se mantiene unida entre sí debido a puentes de hidrógeno,
que afectan aproximadamente a 2/3 de cada cadena alfa. Además, los tropocolágenos se unen entre sí por medio de
enlaces entre algunos aminoácidos específicos (como por ejemplo la lisina), llamados "crosslinkings" o
entrecruzamientos, que favorecen la consolidación de las fibrillas de colágeno.
En el organismo se encuentran muchas proteínas con diferentes funciones, todas estas proteínas se glicosilan es decir unen
moléculas de glucosa a su estructura, esto en función a los niveles de glicemia en sangre. Por lo tanto, entre más alta sea la
glucemia habrá mayor glicosilación de proteínas. De esta forma en la diabetes aumenta la glucemia y por lo tanto aumenta la
cantidad de proteínas glicosiladas, y esta glicosilación hace que estas proteínas disminuyan su funcionamiento. Una de estas
proteínas es la hemoglobina de los glóbulos rojos (fig.1) cuya función es el transporte de oxígeno en sangre. La hemoglobina
existe en diferentes tipos y la más común es HbA1. Cuando las concentraciones de glucosa en sangre se incrementan, las
moléculas de glucosa tienden a unirse a la hemoglobina de los glóbulos rojos. Esta unión entre hemoglobina y glucosa se
llama hemoglobina glicosilada (HbA1c).
En medicina un examen de hemoglobina glicosilada brinda información sobre la media de glucemia (niveles de glucosa en la
sangre) de los últimos dos meses a tres, esto debido a que la vida media de los glóbulos rojos es de aproximadamente de 120
días. Este examen se realiza especialmente en personas con diabetes para monitorear el nivel de azúcar en la sangre.
En esta tabla puede comprobar la relación existente entre los niveles de glucosa, la hemoglobina glicosilada (A1c) y el riesgo
de generar complicaciones
INFOGRAFÍA