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1.
OBJETIVOS
TEORA RELACIONADA
El doble enlace del grupo carbonilo (C=O) es comn para aldehdos y cetonas; los aldehdos tienen
por lo menos un hidrgeno unido al carbono del grupo carbonilo, ejemplo el formaldehido o metanal
que es el ms simple de los aldehdos, el grupo carbonilo est unido a dos hidrgenos; en las
cetonas el grupo carbonilo est unido a dos grupos carbonados.
Estas especies se pueden representar mediante las siguientes estructuras generales:
..O..
R
..O..
R
R
H
CETONA
ALDEHDO
Donde R y R son grupos alqulicos, cicloalqulicos o aromticos.
REACCIONES:
CON OXIDANTES SUAVES
Una de las diferencias importantes entre los aldehdos y las cetonas es su facilidad relativa de
oxidacin. Los aldehdos se oxidan muy fcilmente, las cetonas solo experimentan oxidaciones con
oxidantes fuertes y en condiciones bastantes excepcionales. Se emplean varios ensayos basados en
esta diferencia de comportamiento para distinguir aldehdos de cetonas.
Oxidantes muy suaves como el reactivo de Tollens, Solucin de Fehling, pueden usarse con este
objetivo porque no reaccionan con cetonas.
El reactivo de Tollens es una solucin bsica amoniacal de nitrato de plata (el amonaco evita la
formacin de Ag2O).
La reaccin del aldehdo con este reactivo convierte al aldehdo en una sal de cido carboxlico y el
in complejo de plata amoniacal es reducido a plata metlica (que se manifiesta con la formacin de
un espejo de plata).
..O..
+
R
H
ALDEHDO
..O..
2 Ag(NH3)
2OH
O-
2 Ag + 2 H2O + 4 NH3
Tollens
..O..
R
CETONA
2 Ag(NH3)
2OH
NO REACCIONA
Tollens
El reactivo de Fehling es una solucin alcalina de sulfato cprico en forma de complejo con el cido
tartrico (el cido tartrico evita la formacin de Cu(OH)2). El reactivo de Fehling consta de dos
soluciones que se mezclan en el momento de emplearlas. El Cu2+ es reducido por el aldehdo a
xido cuproso (Cu2O) y en algunos casos es reducido hasta cobre metlico, mientras que el aldehdo
se oxida hasta la sal del cido carboxlico.
..O..
..O..
Tartrato
+ Cu2O + 3 H2O
+ Cu2+ + 5 -OH
R
H
R
ALDEHDO
O-
R +
CETONA
Cu2+
+ 5 -OH
Tartrato
NO REACCIONA
Las cetonas resisten la oxidacin suave, pero con agentes oxidantes fuertes, generalmente a altas
temperaturas experimentan ruptura de los enlaces carbono carbono en cualquier lado del grupo
carbonilo (oxidacin degradativa)
Una solucin de yodo en yoduro de potasio en medio bsico (I2, KI, NaOH), se utiliza para detectar la
..O..
CH3
.. ..
O
3 -OI
H +
O-
..O..
CH3
2 -OH
CHI3
CHI3
.. O..
CH2CH3
3 -OI
CH3CH2
O-
2 -OH
REACCIONES DE ADICIN
3.
CH3
.. ..
H 2N N
OH
NO2
H
O2N
CH3
.. ..
N
CH3 H
NO2
H
O2N
Producto de adicin
CH3
C
CH3
..
N
..
N
H
O2N
Producto de eliminacin
Colocar 2.0 ml de agua en cada uno de tres tubos de ensayo, y luego adicionar al primer tubo 10
gotas de formaldehdo; al segundo 10 gotas de acetona y al tercero 10 gotas de acetofenona. Agitar
vigorosamente cada uno de los tubos a temperatura ambiente. Si el compuesto se disuelve
totalmente, anotarlo como miscible en agua.
Reactivos oxidantes suaves
Reactivo de Tollens [Ag (NH3)2] + / HOColocar 5 gotas de formaldehdo, acetona y acetofenona en sendos tubos de ensayo. A cada uno
agregarle 3 gotas de reactivo de Tollens. Agitar y dejar en reposo durante 15 minutos. Si observa
precipitados, con qu rapidez se forman stos? Si es necesario, calentar al bao de mara despus
de transcurrido el tiempo indicado. Anotar los resultados.
NO2
Reactivo de Fehling
Colocar 5 gotas de formaldehdo, acetona y acetofenona en sendos tubos de ensayo. A cada uno
agregarle 3 gotas de Fehling No. 1(A) 3 gotas de Fehling No. 2(B). Agitar bien y calentar los tubos en
bao mara durante 3 minutos.
Anotar sus observaciones.
Prueba del Yodoformo Kl I2/HOColocar 20 gotas de NaOH al 2% en un tubo de ensayo. Adicionar 5 gotas de formaldehdo y, a sta
mezcla, agregarle gota a gota y agitando, hasta 5 gotas del reactivo de yodoformo. Observar si
aparece un precipitado amarillo.
Realizar lo mismo con acetona y acetofenona. Anotar los resultados.
Preparacin de las 2,4 dinitrofenilhidrazonas.
En un tubo de ensayo grande colocar 10 gotas de aldehdo, luego adicioinar, con agitacin 40 gotas
del reactivo de 2,4 dinitrofenilhidracina, y dejar reposar durante cinco minutos. Enfriar la mezcla en
un bao de agua hielo y finalmente filtrar con succin (al vaco), secar los cristales a 100C en la
estufa durante 20 minutos sobre vidrio de reloj.
En la seccin que sigue determnele el punto de fusin a estos cristales, y con base en dicho punto
de fusin, tratar de identificar el aldehdo del cual proceden.
Repetir la experiencia utilizando una cetona en lugar del aldehdo.
Tabla de Resultados
Sustrato
4.
Estructura
Reactivo
Frmula
Reaccin
Evidencia
Visual (+)
4.1
Cmo diferenciara usted, explicando con reacciones qumicas apropiadas, los compuestos
siguientes:
a)
b)
c)
4.2
Ordenar decrecientemente (de mayor a menor) los compuestos que siguen, segn su
reactividad hacia una adicin nucleofilica:
a)
Ciclobutano - carboxaldehdo
b)
c)
d)
e)
f)
Benzaldehdo
metanal
Etanal
Acetofenona
Etil metil cetona