COMPUESTOS NITROGENADOS

Entre los compuestos nitrogenados ms habituales podemos distinguir:

1. Enlace sencillo C-N.

Aminas.

Nitrocompuestos.

2. Enlace triple CN

Nitrilos.

Es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un cido carboxlico convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su
grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de
hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o
NRR' (llamado grupo amino).

PROPIEDADES FISICAS
Salvo la formamida, que es lquida, todas las amidas primarias son slidas, de punto de fusin preciso. Casi todas las amidas son incoloras e
inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa
molar. El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son molculas neutras. El par de electrones no compartido no se
localiza sobre el tomo de nitrgeno, sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el tomo de oxgeno del grupo carbonilo. La
estructura inica dipolar restringe la libre rotacin del enlace carbono-nitrgeno. Esta limitacin geomtrica tiene importantes consecuencias
en la estructura de las protenas.
Las amidas poseen puntos de fusin y ebullicin anormalmente altos. Este fenmeno, al igual que la solubilidad en agua de las amidas, se
debe a la naturaleza polar del grupo amida y a la formacin de enlaces de hidrgeno. Por tanto, la combinacin de fuerzas electrostticas y
enlaces de hidrgeno explican las atracciones intermoleculares tan fuertes que se observan en las amidas. Ntese que las amidas terciarias
no poseen hidrgenos enlazados al nitrgeno y, por esta razn, no forman enlaces de hidrgeno. La N,N-dimetilacetamida tiene un punto de
fusin de -20 C, el cual es aproximadamente 100 C ms bajo que el de la acetamida.

PROPIEDADES QUIMICAS
Las propiedades qumicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que ste, son sustancias bsicas; son aceptores de
protones, segn la definicin de Brnsted-Lowry.
Las aminas presentan reacciones de neutralizacin con los cidos y forman sales de alquilamonio (tambin denominadas sales de amina).
Por ejemplo la etilamina se combina con el cido clorhdrico, para producir cloruro de etilamonio.
Un uso prctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y solubles en agua. La mayora de las
aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero despus de combinarse con un cido forman una sal de amina inica soluble.
Por ejemplo, la lidocana, un anestsico local que es insoluble en agua como amina libre; despus de combinarse con el HCl forma un
clorhidrato de lidocana el cual es soluble en agua.

Se nombran como el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida".
Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno anteponiendo la
letra N. Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el

cido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxlico.

Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH 2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo
como -CO-NH-CH3 por el prefijometilcarbamoil-.
El

grupo

-NH-CO-CH3 se

nombra

como acetamido-,

el

grupo

-NH-CO-CH2-CH2-

CH3 como propanocarboxamido-.

En las aminas y amidas, el tomo de nitrgeno tiene hibridacin sp3, la geometra de la molcula es
tetradrica. De esta manera, los ngulos de enlace C-N-C son de unos 109.
Se ha de tener en cuenta que se produce rpidamente una inversin piramidal por una rehibridacin
momentnea del tomo de nitrgeno a una geometra plana sp2, seguida por una rehibridacin del intermedio
plano a una geometra sp3 tetradrica.
Se puede deducir que una amina con tres sustituyentes distintos en el nitrgeno es quiral. Una amina as no
tiene plano de simetra, por lo que no se puede sobreponer sobre su imagen especular. As, son comunes las
mezclas racmicas.
NITRILOS
Los nitrilos son compuestos orgnicos que poseen un grupo de cianuro (-CN) como grupo funcional principal.
Son derivados orgnicos del cianuro de los que el hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
NOMENCLATURA
Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no
sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de .
FORMULA GENERAL

ESTRUCTURA DE LOS NITRILOS

Hay tres reglas para nombrarlos :
Regla 1.
El sistema IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) nombra los nitrilos aadiendo el
sufijo -nitrilo al nombre del alcano que despus de aadirlo tiene el mismo nmero de carbonos.

Regla 2.
Cuando se aaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano delante del nombre de la cadena principal.

Regla 3.
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrs del
nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo

Nombre del compuesto

Estructur
a

PM
(g/mol)

P.Fus.
(C)

P.Eb.
(C)

cianuro de hidrgeno

H-CN

27,0

-13,24

25,7

acetonitrilo o etanonitrilo1

CH3-CN

41,0

-45

81

propionitrilo opropanonitrilo2

CH3-CH2CN

55,1

-92

97

butironitrilo obutanonitrilo3

CH3-CH2CH2-CN

69,1

-112

116118

pentanonitrilo4

CH3-CH2CH2-CH2CN

83,1

-96

139

CH3-CH2CH2-CH2CH2-CN

97

-80

161164

CH3-CH2CH2-CH2CH2-CH2CN

111,2

-64

186187

hexanonitrilo

heptanonitrilo o caprilonitrilo6

PROPIEDADES FSICAS

El grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrgeno el
negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estn muy asociados en estado lquido. As, sus puntos de ebullicin son algo
superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de ms de 15 carbonos son
slidos.10 Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayora de los nitrilos tienen un olor
que recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos.
OBTENCIN

Los nitrilos se obtienen por accin del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y tambin calentando las
amidas en presencia de un deshidratante. Los nitrilos alifticos pueden obtenerse mediante la sustitucin nuclefila del tomo
de halgeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nuclefilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, segn la
reaccin esquemtica:

RX + CN-Na+
RC N + X-Na+
Este mtodo no puede utilizarse para la obtencin de nitrilos aromticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes
a la sustitucin nuclefila. Por ello, en lugar de stos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fcilmente
el grupo diazo por un agente nuclefilo, segn la reaccin esquemtica:

N+NX- + CN-Na+
CN + N2 + X-Na+