aNMSM - CENTRO

PREANIVERSITARIO

Ctclo Especial Bdsico 2014-II

ANMSM - CENTRO

PREANIVERSITANO

Ciclo Especial Bsico 2014-II

UNIVERSIDAD NACIO}AL MAYOR DE AN MARCOS

Ueipercilad del Pq, OOCIXA

g .{N4nfCl

Aleanos o
paraflnicos

TIPODE

CENTRO PREUIIVERSITARTO

COMPUESTO

Alquinoe
acetilnicos

Alquenos o etlncos
(NSATURADO)

(SATURADO)

(INSATURADO)

Qumica
QuMrcA DE LoS COUIPUESToS oRGANIcos

Los carbonos pueden ser primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios

segn el nmero de enlaces sigma (o) con otro u otros tomos de carbono

La Qumica Orgnica, es una parte muy importante de la Qumica, estudia las sustancias
constituyentes de los seres vivos, donde el elemento carbono es la base en la estrucfura
de todos los compuestos orgnicos.

,",

El progreso de la qulmica orgnica ha sido espectacular y en la actualidad el nmero de

compuestos orgnicos conocidos es muy elevado, ya que a los numerosos compuestos
de origen biofgico hay que aadir un nmero aun mayor obtenidos por Eintesis. En los
ltimos aos se ha logrado sintetizar incluso hormonas y enzimas de compleja estructura

cHz_c%
cH3- cH

3.

TIPOS DE HIBRIDAC6N DEL TOMO DE CARBONO

HIBRIDACN

p2

sp

lorbtal 2s

lorbt 2s

1orotul z

3 orbitales 2o

2 orbitales 2o

RESULTANTE

4 orbitales hbrdos

3 orbiteles

GEOMETRIA

Tetradrica

Triangular

Iineal

Heur-o

l0go

1200

I 800

Simple
enlace sigma)

Doble

,/
rsoMERiA:

"uate'nario

cr-rsrnc"Cffirf"'

enlace stgma {o} y

enlace pi (n)

20

orbitales
hlbridos sp y 2
2

hbridos

sp2ylorbital ppuro

(l

cH2cr

,orbital

p3

ENLACE

?(.nr-?.-

ISMEROS: compuestos que presenta la misma frmula global pero diferente

estructura y por lo tanto corresponde a compuestos diferentes.

sp3

COMBlNACIN

?,,/rerciario

'',./?"\
"'
cn.-ct

molecular.
En los compuestos orgnicos, el tomo de carbono est hibridizado.

1,

orbitales p Duros

LAl

--,1-\

F,AoENA

Trple
I enlace sigma (o)
y 2 enlaces pi (ur)

t PostcrN

I f coFuld-l

I. ISOIIIERA PLANA
A) Ismeros de cadena
) cHo- cH cH2- cH3
-

b)

cH3- cH2

cHg

Metano
I

H-C.H
I
H

Eteno

GH

Etino

CzHz

\/
C:

Frmula global

H.CE C-H

B) lsmeros

de posicin

.121
a)
cH2- cH2 - crt
I

OH

propan-I-ol
rr*rtoetobot FriHSl.
Semana No

I3

pentarlo

2 - metilbutano

EJEMPLO

CH

* cU- ct-tr- crb

(Prohiblda sa reproduccin y vmta)

Pds. 1

Semana No 13

b) r.*r-a
I

OH

propan-2-ol

aNMSM - CENTRO

PREUNIVERSITARIO

G) lsmeros de compensacin

a) cHs- co-

Ciclo Especial Bdsico 2014-II

UNMSM - CENTRO

(oRDENADA EGN PRTORTDAD DECRECIENTE)

bl

cH3* cH2

cHo

GLA

propanal

prop(mona

AGIDO

frmulaglobal

I. ISOMERA

CARBOXUCO

[cIu6]

EsrrRes

ESPACIAL:

lsmeros qeomtricoe

Br

\c=c/

CH:
\

CHg

CH:
a)

Br

IRAIVS

trans 2,3 -dibromo

- 2* eno

Br

crs

cis 2,3 -dibromo

- 2- eno

Frunula global: CHeBrz

4.

R-

Acoo

CARBOXI-

COOH

R-COO-R
-

UFIJO

PREFIJo

FORIIIULA

- orco

-(,AI(J

ALCOXICARBONIL

Uts

ALQUILO

CONHz

(;AF{EAM(JIL.

AiIDA
NITRILO

AMIDAS

NITRILOS

I{.

GN

ctANo-

ALDEHIDOS

R-

CHO

ALCANOIL

CETONAS

R-CO-R

oxo

ALCOHOLES

R-OH

Hlt rt0^r

-oL

FENOLES

Ar-OH

HtLlft(J^r

-oL

AMINA$

R-NHz

AMINO-

ETERE

R.O-

ALOUET{OS

R-C=C-R

ALQUENlL.

-ENU

ALQUINOS

R-C=C-R

ALCIUINIL-

ALCANOS

R-R

ALQUIL-

-ANO

CH.

.,/

,/\-C=CBr

/t\

Ciclo Especial Bsico 2014-II

GRUPOS FUNCIONALES ORGMCOS

funcional.

cH3

PREUNIWRSITARIO

-, FORML. -AL

-(,NA

-AMINA

OXA.ALCOXILO.

TIPOS DE REACCIONE

a) REACCN DE SUSTITUCN
CHa-CH3+Ql,

b)

CH3-CH2C| + HCI z

rNo

REACCN DE ADrCrN

CHr= CHr+ Hz *

CH3*

EJERCTCTO

CH3

pE CLAE M

l3

QUTMTCAORqANlcA

c) REACCTN

DE ELTMTNACN

Los compuestos orgnicos presentan carbono en su composicin, sin embargo hay

otros elementos que tambin encontramos en estos compuestos, entre ellos

OH

tenemos:

CH3-CH-CH3 +

d)

CH3*CH =CHz+ HzO

A) O, N, H.
D) O, N, CO

REACCTN DE COMBUSTTN (completa)

CHr=

Semana N" 13

CH2 + 3Oz

B)O, Ni, He

c)

H, N, Ca.

E) O, N, Pt.

Clave: A

2COr+ 2HrO + calor

(Prohibida su rcproduccin

venta)

Pds. 3

Semana Na 13

(Prohihida su reproduccin y vmta)

Pdg.4

UNMSM - CENTRO PREUNIVERITARIO

2.

Cicto Especial Bdsieo 2014-II

ANMSM - CENTRO

PREUNIVERSITARIO

9iclo Espectal Bdsico 2014-II

Los elementos organgenos son:

En la siguiente estructura:

B)H;O;C;ft
E)C;H;O;N

A) C; Na;Al; S
D) S; P; N; Se

C) He; P; C; N

CH"-CH-CH,-CH=
C= C H
'l',

Claver E

la

Seale

alternativa INCORRECTA respecto a

las

caractersticas

de

los

Determine la hibridacin de tos carbonos marcados con (.), respectivamente:

compuestos orgnicos:

A sp, sp2, sp3

D) sp, sp, sp

A) Se descomponen a temperaturas altas (600"C).

B) Son solubles en solventes orgnicos como el benceno.
C) Estn formados principalmente por C, H, O y N.
D) Son buenos conductores de la corriente elctrica.
E) La mayora arde fcilmente (son combustibles).

la

alternativa INGORRECTA respecto

B sp, sp3, sp2

E sp2, sp , sp3

10.

Para la siguiente estructura:

CI{'= 6-'-

a las caracteristicas de los

"''-CH-

CH'- C= CH

CH,

compuestos orgnicos:

Seffale el nmero de carbonos con hibridacin sp, sp2 y sp3

A) Son solubles en solventes orgnicos como e[ CrH., CCtn, etc.

B) Presentan isomera y son gases, llquidos y slidos.
C) Son termolbiles y sus reacciones qumicas son lentas.
D) La mayorla son compuestos inisos y forman electrolitos en agua
E) Son ms abundantes que los compuestos inorgnicos.

A) 2,

11.

1,5

B) 1, 3,

B)CH3-O-CH3

D) aHCO,

E) CO2

C) 2,2,

cH3-

lndque ta frmula que representa a una sustancia orgnica:

A) CO

Dt 1, 2, 4

cH, c) H2co3

E)2,3,3
Clave: C

cH2 cH3

f- cHz -cH-cH2

y H2O
y 99

B)CH4 y C.HrrOu
E) NarCO, y CeHrzOs

D) CO2

CH,

8)6;3;2;1
E)a;4,2,2

A)5;4;1;2
D)1;2;3;6

Clave: B
C) NaOH

12

HzO

lndique el nmero de carbonos primarios

siguiente compuesto orgnico.

La propiedad del carbono que explica la existencia de una gran cantdad

secundarios respectivamente en e[

cH3-cH2-cH-cH-cH-oH
de

compuestos orgnicos es:

D) Hibridacin

HBr

Clave; B

A) tsomerfa

C) Tetravalencia

B) Covalencia
E) Concatenacin

A)3;1

c)2;3

B)2;0

D)',t;2

Propiedad por la cul el tomo de carbono tiene una capacidad de combinacin fija e
igual a 4, es decir que puede compartir cuatro pares de electrones:

D) lsomerla

13

lndique el nmero de carbonos sp2 y la frmula global.

CH2=1

-CHz-CH-C=CH
I

B) Concatenacin
E) Ietravalencia

C) Covalencia

CH

Clave: E
Semant Na 13

(Prohida su reproduccln

E)1;3
Clave: C

Clave: E

A) Hibridacin

cuaternaros

-cH

Indique la altemativa que presente slo compuestos orgnicos.

A) C6H6

cl-13

tlt

CH,
Clave: B

respectivarnente.

lndique el nmero de carbonos primarios, secundarios, terciarios

respectivamente, en el siguente compuesto orgnico.

Clave: D

5.

C) sp3, sp2, sp

Claye: C

Clave: D

Seale

CH,

CH,

vmta)

Ptfg. 5

Semana No 13

(Prohibtda su reproduccin y veata)

aNMSM - CENTRO

PREUNIWRSITARIO

A) 2; CrH,,o
D) 2; CrHro

Ciclo Especial Bsico 2014-II

PREANIWRSITARIO

Ciclo Especial Bsico 2014-II

c) 4; CsHr

B) 1; CrHro

E)

UNMSM - CENTRO

Clave: A

CrH*

4;

Clave: D

14.

18.

lndique la frmula global y el nmero de carbonos sp2

lndique el nmero de carbonos primarlos, secundarios y terciarios respectivamente

en el siguiente compuesto orgnico.

CHs-C=CH-CH-CH-CH3

lrt

CHz

CH

tr

CH

CHs

A) CrrHro; 4

B)

C.,rHrr

D)CrrH^;

E)

Crr{rr;

CHA

CH

tl CHz
Clt -

CH

CH- C-

CHz

CH
c) cr.Hrn;

CH3

CHs

A)6,3,2

B)6,3,0

C)5,2,2

D)

6,1,0

E)5,3,2

Clave: B
15.

Clave: D
EJERCTCIOS DE REFORZAMTENTO PARA LA CASA

lndique la hibridacin de los crbonos marcados con (*) respectivamente:

CH

*C=
=6*-CHe -tCH= CH-CH =

A spz, sp3, sp2

B sp2, sp2, sp2

E) sp, sp3, sp

D) sp3, sp2, sp

1.

CHe

Seale verdadero (V) o falso (F) segn corresponda.

l.
ll.

C) sp, sp2, sp

lll.

El carbono presenta covalencia.

En el metano CHa se cumple la tetravalencia.
En la hibridacin se mezclan los orbitales atmicos.

Clave: C
A) VFV
15.

Determine el nmero de tomos de carbono que tienen hibridacn sp3, sp2 y sp

respectivamente, en el siguiente compuesto:

cH3-c

A)2,5,2

c-cHz-cH

8\2,4,3

cH

C)2,4,4

- cH = c

E)Z,Z,S

lll.
lV.

lndique el nmero de carbonos primarios, secundarios y terciarios respectivamente

en el siguiente compuesto orgnico.
CH

ltl

CH

CHZ

lV.

B)

lly lll

C)lylll

Las
Las
Las
Los

FW

E)WV

D)

llylV

E)lylV

parafinas tienen la frmula global CnH 2*2

olefinas tienen carbonos con hibridacin sp
parafinas tienen carbonos con hibridacin spz
alcanos tienen carbonos con hibridacin sp3

A) ly ll

CHz

D)

Respecto a los hidrocarburos. Cules son correctas:

lll.
CH

FFV

Clave: A

l.
ll.

c)

Son compuestos orgnicos formados por carbono e hidrgeno.

Se clasifican en alifticos y aromticos.
Son solubles en solventes polares.
Son ejemplos el CO, CO2 y CaCO3

A) 1y ll
J

CHg- CH- CH-CH - CHz - C-CH

WF

Respecto a los hidrocarburos, son conectas

L
ll.
Clave: B

17.

B)

Glave: E
2.

= cHz

D)3,5,2

N' {q

B) tl y lll

C)

llly

D)

ly lV

E)

lly lV
Clavo: D

CH

A)6,4,2
Semana No 13

B)6,3,0

C)5,2,2

D)6,3,1

(Prohibida su reproduccin y venla)

E)5,3,2
Pdg.7

Semana N" 13

(Prohiblda su rcptodaccin

venta)

Pdg.8

UNMSM - CENTRO

4.

PREaNIWRSITARIO

Determine el nmero de carbonos secundarios en la siguiente cadena

CH3-CH

8,5,4

Cr-13

CH3

H,

in,

C)5

D)4

E)6
Clave: C

B)

5,4,5

C)

8,4,5

D)8,4,4

E)4,4,5
Glave: A

lndique el nmero de carbonos primarios, secundarios y terciarios, del siguiente

hidrocarburo: 6 - etil - 2, 3, 7, 9 - tetrametilundecano.
A) 7, 5,

7.

CH2-

lndique el nrnero de carbonos primario, secundarios y terciarios, del siguiente

hidrocarburo: 7,8 - dietil -2,4,4,6 - tetrametildecano.
A)

6.

C*,

B)3

A)2

l"t:

-CHI-C -CHr-Cl't-

Cn,
5.

Ciclo Especial Bdsico 2014-II

B) 8, 4,

C) 8, 4,

D)7,7,4

E) 7, 5,

5
Glave: E

Determine el nmero de carbonos con hibridacin sp', sp3 respectivamente, en la

siguiente

estructura.

?n,

cH.-cH- cl{,-c-cH,-cH,

ll
CH. CH
|
,/\
CH, iH, H,

A\1,12
8.

c)

B) 12,1

12,0

D) 11,0

E) 0, 12

Clave: E

Determine el nmero de carbonos con hibridacin sp, spz, sp3 respectivamente, en

la siguiente estructura.

rrI.

CH.-C=CH-CH-CH.
CH,_CH;CH,
A) 0,7,12

emana Na 13

B) 0. 2,

e) 0,

,7

D) 0, 12,7

(Pohlblda su reproduecin y venla)

E)0,7,1
Glave: B

Pdg.9