UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

Departamento Acadmico de Farmacia y Bioqumica

FARMACOQUMICA I
PRCTICA N 02
PROPIEDADES FSICO-QUMICAS Y ACTIVIDAD FARMACOLGICA
El presente trabajo prctico de Farmacoqumica I, consiste en la aplicacin de ejercicios y casos
clnicos que ayuden a la identificacin de las propiedades fsico-qumicas de los frmacos y al
anlisis de cmo ello influencia la actividad farmacolgica.

I.

Objetivos:
Luego de la realizacin del Trabajo Prctico los alumnos debern estar capacitados para:
a) Identificar y analizar las propiedades fisicoqumicas de los medicamentos y la influencia
de los grupos funcionales en la actividad biolgica, en los factores biofarmacuticos y
parmetros farmacocinticos.

II. Metodologa de Trabajo en Aula:

1) Los alumnos sern divididos en grupos de Trabajos Prcticos.
2) Cada trabajo prctico tendr una duracin de 4 horas acadmicas. Para el desarrollo de los
mismos se seguir el siguiente esquema bsico, en todos los casos:
a) REVISIN TERICA: Los Jefes de prctica tendrn a su cargo la organizacin del
grupo para hacer un repaso del tema, que ya se han tratado en las clases tericas y los
alumnos han estudiado previamente. Duracin: 30 min.
b) APRENDIZAJE BASADO EN LA RESOLUCIN DE PROBLEMAS: Para el
ejercicio prctico, cada grupo resolver las preguntas planteadas en el taller con la
participacin activa de todos sus integrantes. Duracin: 80 min.
c) DISCUSIN Y DEBATE DEL TEMA: Cada grupo, con la participacin de
representantes de los mismos, explicar las conclusiones a que arribaron acerca de los
aspectos farmacoqumicos planteados. El objetivo principal es de arribar a conclusiones
correctas y verdaderas acerca de dichos aspectos considerados y reconocer la
importancia de su conocimiento para el posterior manejo del anlisis de Frmacos.
Todos los integrantes de la Comisin participarn activamente en la discusin y debate
del tema de cada grupo. Duracin: 1hora 15 min.
d) EVALUACIN DEL TRABAJO PRCTICO: Ser durante todo el desarrollo de la
prctica, evalundose la participacin y desempeo de los alumnos como crticos y
analistas, se evaluar tambin el informe final que presentarn antes de iniciar la
discusin de los casos (Duracin 15 min). Finalmente se evaluar a travs de un examen
escrito usando el sistema de eleccin mltiple, el cual es programado segn el sylabus
Mg. Q.F. Patricia Ivonne Minchn Herrera

de la asignatura.

III. Desarrollo del trabajo prctico: A continuacin se le plantean una serie de problemas y casos
clnicos:
1. Se dispone de los siguientes frmacos:

a) Escriba los Nombres IUPAC para A y B.

b) Cul de los dos compuestos A o B, tendr mayor solubilidad en agua? Fundamente.
c) La nor-efedrina es un medicamento ampliamente utilizado como descongestionante.
Dibuje los 4 estereoismeros en proyeccin de Fisher y asgneles la configuracin a
cada carbono asimtrico.
2. De acuerdo a las estructuras de estas vitaminas, discute sus solubilidades relativas en agua.

Mg. Q.F. Patricia Ivonne Minchn Herrera

3. Para la siguiente serie de medicamentos:

a) Ordene de acuerdo a acidez decreciente los compuestos 2, 3, 4, 6 y 7.

b) Ordena, de acuerdo a basicidad decreciente, los medicamentos 2, 4, 5, 6 y 9.
c) Ordena de acuerdo a coeficientes de distribucin aceite/agua decrecientes los frmacos
3, 5 y 8.
4. El cloramfenicol (CAF) es un antibitico que inhibe el crecimiento de muchas bacterias
grampositivas, gramnegativas y rickettsias. Es el antibitico de eleccin en la fiebre
tifoidea, meningitis y otras enfermedades.
R = -H
R = -CO-(CH2)14-CH3

CAF
Palmitato
de cloramfenicol

R = -CO-CH2-CH2-COO- Na+
Succinato de cloramfenicol
Mg. Q.F. Patricia Ivonne Minchn Herrera

Cuando se necesita administrar el cloramfenicol por va oral, en una forma lquida, su

marcado sabor amargo es un grave inconveniente, por lo tanto, se lo administra como
palmitato en un jarabe, enmascarando as su mal sabor.
Si se desea administrar por va endovenosa se lo prepara para inyecciones como succinato
sdico.
a) Por qu el palmitato de CAF es prcticamente inspido?
b)

Para qu se prepara la sal sdica del succinato en la administracin por va I.V.?

c) Ordene el cloramfenicol, el palmitao y el succinato en orden decreciente de

coeficientes de particin aceite/agua. Fundamente su respuesta.

5. El cefadroxilo es un antibitico de amplio espectro que presenta la siguiente estructura:

3
NH2

N
O
HO

S
N

CO2H
1

a) Ordene de acuerdo a basicidad decreciente los 3 tomos de nitrgenos presentes en la

molcula (1, 2 y 3). Fundamente su respuesta.
b) En la misma figura, seale los carbonos asimtricos que posee el cefadroxilo
6. El Monofeno es una sustancia utilizada como medio de contraste. En caso de intoxicacin
con monofeno (pka = 4,0). Se tienen dos posibles alternativas: Acidificar la orina a pH 5,0
o alcalinizar a pH 8,0.

a) Calcula, de acuerdo a la ecuacin de Henderson-Hasselbach, la fraccin la ionizacin en

cada caso
Mg. Q.F. Patricia Ivonne Minchn Herrera

b) En qu caso se favorece ms la eliminacin del medicamento por la orina?

7. Si un frmaco cido dbil se encuentra en el tracto gastrointestinal en una zona de pH = 3

en un 50% ionizado Cul ser el pKa del frmaco?

8. El pKa del Diazepam es de 11, determine en qu porcin se disuelve mejor: estmago a

pH = 1, a pH = 3 o en el intestino delgado a pH = 5?
9. Un frmaco base dbil cuyo pKb = 6 En qu porcin se disuelve mejor?
10. Caso N 1: Un dentista de la clnica Santa Apolonia llama a una Farmacia y pregunta por
la preparacin de un antisptico bucal para un paciente con infeccin bacteriana en la
cavidad oral. A su vez consulta a un alumno de la carrera de Farmacia y Bioqumica de la
UPAGU que est cursando la asignatura de Farmacoqumica I, y este le sugiere que
combine bupivacana clorhidrato (anestsico local) con bromuro de cetilpiridinium
(antisptico bucofarngeo).
a) Dibuje la estructura del clorhidrato de bupivacaina y del bromuro de cetilpiridinium:
b) Identifique el carcter cido, bsico o neutro de estas dos drogas.
c) En forma de sal; son las especies ionizadas o no ionizadas?
d) Desde el punto de vista cido-base, el enjuagatorio es seguro?
e) Establezca el nombre IUPAC, ATC, DCI y algunos nombres comerciales de dichos
frmacos.

Mg. Q.F. Patricia Ivonne Minchn Herrera