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Quim 3032 Nomenclatura de Derivados de cidos Carboxlicos Preparado por Alberto Zamot, Maril Coln y Prof.

Ana-Rita Mayol Introduccin Los derivados de cidos carboxlicos se componen de dos tipos de compuestos clasificados as por su reactividad. El tipo I se compone de haluros de acilo, cidos carboxlicos, steres, amidas y nitrilos. El tipo II se compone de aldehdos y cetonas. Para aplicar la nomenclatura IUPAC a estos compuestos se utilizan las siguientes terminologas. Las mismas se encuentran oscurecidas.
O R H O O O O O R H N alcanamida
2

O R Cl cloruro de acilo O H

R R O acido alcanoico alcanoato de alquilo

R O R anhidruro alcanoico

O R H alcanal R

O R R

O R R

O H

alcanona

alcandiona

3-oxoalcanal

cicloalcanocarbaxal

Para nombrar los distintos compuestos se utiliza la siguiente tabla de prioridades.


O O O O O O

>
R H O R O R

>
R R O

>
R Cl

>
R H N
2

> R

N >

>
R H R R

>

H O

> R

H N

> R2C

CR2 > R C

CH > R

R O

> R

Utilice la siguiente terminologa para nombrar los siguientes grupos como sustituyentes (cuando no tienen prioridad): hidroxi oxo alcoxicarbonilo -OH C=O (aldehdo y/o cetona) -COOR amino amido carboxi -NH2 -CONR2 -COOH alcoxi ciano formil -OR -CN -CHO

Estudie detenidamente los ejemplos.


Cl O O O O

H O acido 3-cloropentanoico O O

C H2CH3 O butanoato de etilo O O

C H2CH3 N N-etilpropanamida H O O

H butanal O O

O anhidruro etanoico propanoico

O anhidruro etanoico

2-pentanona

5-oxohepatanoato de isopropilo

Aplicacin: Utilice las reglas IUPAC para nombrar los siguientes compuestos. Recuerde establecer las prioridades en las molculas polifuncionales y nombrar los sustituyentes. Luego de nombrar los compuestos, refirase a las contestaciones para aclarar dudas.

a.

H O

O b. H O

O c. H O O

O H O

d.

O O

e.

O O

f.

O O

g.

r B

O C H3 O r B h. O O

O i. O Cl j. CH3

O Cl k.

O l. N

CH3 CN H O

O m. H O O q. H N n.
2

CH3

O o.

Cl

O p. H

O H

CH2C H O H O r.

CN

Contestaciones: a. cido R-3-hidroxibutanoico c. cido 2-isopropoxi-5-metilheptanoico e. anhidruro butanoico propanoico g.(4R,5S)-4,5-dibromohexanoato de metilo i. (S)-4-clorohexanoato de 2,2-dimetilpropilo k. N-etil-N,3-dimetilpentanamida m. 3-formilpentanamida o. (Z)-3-cloro-5-oxo-3-hexenal q. cido 2-oxociclopentanocarboxlico b. cido m-neopentilbenzoico d. anhidruro butanoico f. anhidruro 2,2-dimetilbutanoico 3-oxopentanoico h. propanoato de fenilo j. cloruro de (E)-4-metil-4-hexenoilo l. 2-hidroxi-5-metilciclopentanocarbonitrilo n. (3R,4R)-3-etil-4-metil-2,6-heptadiona p. (1R,2S,5S)-5-etil-2-metilciclohexanocarbaldehdo r. 2,4-dietil-5-metil-1-hexanitrilo

Prctica adicional: Utilice las reglas IUPAC para nombrar los siguientes compuestos.
O O H

1.

O 2.

H O

O H

O 3. O

4.

O O

5.

CH3

6. Cl

H3C O C H3 O ( CH3)2 N

7. O O 8.

O 9. H N CH3
3

O r B O CH3

CH2C H