ANGELA MARA CARVAJAL LEIDY JOHANA JIMENEZ ALEJANDRA GUTIRREZ COSSIO PAOLA LARGO CASTRO

Existe una serie, muy numerosa y variada, de productos orgnicos naturales muy extendidos en plantas y animales que estructuralmente estn constituidos por la unin de dos o mas unidades de isopreno. Son tpicos constituyentes de aceites esenciales de las plantas, pero tambin se encuentran en especies animales donde, a veces, desempean un papel fisiolgico importante (vitamina A, Hormona juvenil de los insectos, etc). La unin de las cadenas de isopreno dan lugar a los terpenos.

CH3

H2C CH2 2-methylbuta-1,3-diene

La unin de isoprenos suele ser de la forma cabeza-

cola, pero tambin se han encontrado casos de unin cabeza-cabeza. Los productos que provienen del metabolismo del isopreno abarcan a los terpenos, los carotenos, las vitaminas, los esteroides, entre otros.

CH3 2 1 H2C cabeza CH2 4 3 cola

El carbono 1 es la cabeza de la unidad de isopreno, y el carbono 4 es la cola .

Cola CH3 CH3 CH2

Por ejemplo el Mirceno (aceite de laurel) contiene dos unidades de isopreno unidos cabeza con cola

H3C

Cabeza

Limoneno

Los terpeno se clasifican de acuerdo con el nmero de unidades de isopreno que contiene.
N de isoprenos 2 3 4 6 8 x N Carbonos 10 15 20 30 40 5-x Nombre Monoterpenos Sesquiterpenos Diterpenos Triterpenos Tetraterpenos Politerpenos

 Monoterpenos: Esencias de flores, hierbas y especias. Sesquiterpenos: Cadenas lateral de la clorofila, Vitamina

E, Fitohormonas, taxol (droga usada para contrarrestar el cncer) Diterpenos: Aceites esenciales. Triterpenos: Fitoesteroles (esteroles de origen vegetal), Basinoesteroides (reguladores del crecimiento de las plantas) Tetraterpenos: Carotenoides (pigmentos) Politerpenos: Ubiquinona (Coenzima Q), Caucho, Dolicol (lpido de la monocapa interna de la membrana del retculo endoplasmtico)

 Son terpenos cuyo esqueleto fundamental tiene 20

tomos de carbono y estn formados por la unin de 4 unidades de isopreno. Existen diterpenos lineales, monocclicos, bicclicos, etc. Algunos son compuestos de gran importancia forman parte de ellos: tales son la vitamina A, el fitol y las giberelinas (fitohormonas).

En general la biosntesis de los terpenos se divide en 4 etapas: Etapa 1: Sntesis del isopentenilpirofosfato (IPP): Va cido mevalnico (MVA) va de 1-desoxi-D-xilosa5-fosfato (DOXP). Etapa 2: Isomerizacin del IPP a dimetilalilpirofosfato (DMAPP), adicin repetitiva de IPP y DMAPP.

 Etapa 3: Elaboracin de molculas de prenilpirofosfato. Etapa 4 : Modificaciones enzimticas de los

esqueletos.

Etapa 1
Sntesis del isopentenilpirofosfato (IPP): Va cido mevalnico (MVA) va de 1-desoxi-D-xilosa-5fosfato (DOXP).
CH3 O O P O
-

O O P
+ -

H2C

IPP

 Ruta del cido mevalnico (MVA): Esta va opera en el

citosol y en el retculo endoplasmtico de las plantas y se encuentra tambin en animales, levaduras, bacterias, hongos, algas y protozoos.

cido mevalnico Ruta de la 1-desoxi-D-xilulosa-5-fosfato (DOXP): Se presenta slo en bacterias, algas verdes, cloroplastos de las plantas y parsitos plasmodium.

Etapa 2
Isomerizacin del IPP a dimetilalilpirofosfato (DMAPP), adicin repetitiva de IPP y DMAPP.

Una vez obtenido el isopentil difosfato a partir de la ruta del cido mevalnico o su ruta alterna, entonces comienza la isomerizacin del IPP a dimetilalilpirofosfato y a partir de las adiciones repetitivas y formacin de prenilpirofosfato

Etapa 3
Elaboracin de molculas de Prenilpirofosfato.

Una gran familia de sintetasas es responsable de la conversin del geranil pirofosfato (GPP) y geranil geranil pirofosfato (GGPP) en unidades de isoprenilo que posteriormente darn lugar a los terpenos mediante la conversin de otras sintetasas.

Etapa 4
Modificaciones enzimticas de los esqueletos

 El diterpeno se forma

uniendo dos molculas de geranil PPi. Todas estas sntesis se dan en los plastidios (organelas celulares eucariticos, propios de las plantas y algas, pueden ser cloroplastos, cromoplastos, y leucoplastos)

 Los diterpenos se han asilado

principalmente de vegetales superiores (poseen frutos o flores).

Algunos diterpenos a cclicos se encuentran como constituyentes de aceites esenciales . Por ejemplo el geranoilgeraniol se encuentra presente en el aceite de linaza

Algas marinas

Sustancias producidas por insectos como defensa

Como parte de la estructura de algunas vitaminas

Croton zambesicus
Recoleccin de la planta

Secar a 50 C por 72 horas

Moler el material

Extraccin en fase slida

Evaporar a presin reducida

Extraer por Soxhlet con Diclorometano por 8 horas 3 veces

Separacin Cromatografa de columna Cromatografa de gases

Cromatografa de capa fina

HPLC

 La

identificacin de diterpenos en extractos vegetales se realiza principalmente por cromatografa de gases por comparacin de los tiempos de retencin de los picos eludos con los patrones puros y con los datos bibliogrficos, de ser necesario se recurre a la identificacin por espectrometra de masas.

 Antimicrobianos

Antitumoral
Regeneracin celular Anti cancergenos Controlan ulceras gstricas (gastroprotectores) Inmoduladores Anti fngicos Antioxidantes

Antiinflamatorios
Precursores del crecimiento

 La vitamina a es esencial

para el desarrollo de la visin y el mantenimiento de la salud normal.

En la retina la vitamina o su aldehido el retinal, forman unidos una proteina, la redopsina, el pigmento fotovisible que absorbe la luz

Mantequilla

Yema de huevo

Aceite de hgado de bacalao

 Los estados de hipovitaminosis A se caracterizan por

alteraciones en la piel, desarrollo retardado, falta de resistencia a las enfermedades y ceguera crepuscular.