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Nomenclatura Organica PDF
Nomenclatura Organica PDF
Tolueno
Germn Fernndez
Academia
Minas
Centro Universitario
Calle Ura 43-1 Oviedo
Tel. 985 24 12 67 - 985 24 59 06.
En Oviedo, desde 1961
Puedes consultar todas las dudas que surjan en el estudio de este material
en los foros:
http://www.quimicaorganica.org/foro.html
http://www.rincondelgrado.com/node/173
http://www.quimicaorganica.net/forum
A mis padres,
por su incansable apoyo.
ndice general
1. INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA
10
2. NOMENCLATURA DE ALCANOS
13
13
14
3. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
21
21
22
4. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
29
29
30
5. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
37
37
39
45
45
47
7. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
53
53
54
8. NOMENCLATURA DE TERES
61
61
62
69
69
71
77
77
78
83
83
84
89
89
90
93
93
94
101
107
113
119
Captulo
INTRODUCCIN A LA
NOMENCLATURA
El objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos
( mas de 10 millones) le corresponda un nombre nico, y viceversa, que cada uno de estos nombres
represente exclusivamente a un compuesto orgnico. El gran nmero de compuestos conocidos hace que
este objetivo sea dificil de alcanzar, aunque s puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms
sencillos.
N carbonos
Partcula
Alcano
Frmula
met
metano
CH4
et
etano
CH3CH3
prop
propano
CH3CH2CH3
but
butano
CH2CH2CH2CH3
pent
pentano
CH3CH2CH2CH2CH3
hex
hexano
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
hept
heptano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
oct
octano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
non
nonano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10
dec
decano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
11
undec
undecano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
N carbonos
Partcula
H2
C
Cicloalcano
cicloprop
ciclopropano
ciclobut
ciclobutano
ciclopent
ciclopentano
ciclohex
ciclohexano
ciclohept
cicloheptano
ciclooct
ciclooctano
ciclonon
ciclononano
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
H2
C
H2
C
H2 C
H2C
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
C
H2
Grupo alquilo
Frmula
metilo
-CH3
etilo
-CH2CH3
propilo
-CH2CH2CH3
butilo
-CH2CH2CH2CH3
pentilo
-CH2CH2CH2CH2CH3
hexilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
heptilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
octilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
nonilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
decilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
C
H2
CH2
H2
C
CH2
CH2
CH2
H2
C
C
H2
CH2
H2C
CH2
H2C
H 2C
CH2
C
H2
H3C
CH3
CH 5 CH 3
6
C 4 C
H2
H
H
C
2
O
C
6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal
sustituyentes
cadena
grupo
principal
funcional
eleccin del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidacin.
As, cidos carboxlicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehdos y cetonas (g.o=2). Los
grupos de menor prioridad son alcoholes, teres aminas con grado de oxidacin 1 (g.o=1). En nuestro
ejemplo el aldehdo tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo -al.
La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molcula. En nuestro ejemplo es una cadena de
7 carbonos, con un doble enlace en posicin 2, hept-2-eno. Debe tenerse en cuenta que las terminaciones
-ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman parte de la cadena principal y no son grupos
funcionales.
Los sustituyentes se sitan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales (metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo). Los prefijos de
cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetizacin, salvo que el sustituyente sea complejo,
en cuyo caso se ordena alfabticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de cantidad.
Funcin
Grupo funcional
Prefijo (sustituyente)
......onio
Cationes (amonio)
c. carboxlicos
a) cido ......oico
C
OH
O
carboxi.......
b) cido ......carboxlico
a) anhdrido ......oico
Anhdridos
O
O
a) .......ato de alquilo
steres
C
OR
O
Haluros de cido
a) halogenuro de .......oilo
alcoxicarbonil.......
b) .......carboxilato de alquilo
b) halogenuro de alcanocarbonilo
Cl
halogenocarbonil...
.
a) .......amida
Amidas
NH2
Nitrilos
carbamol.......
b) .......carboxamida
a) ........nitrilo
ciano......
b) ........carbonitrilo
O
C
Aldehdos
a) .......al
oxo.......
b) .......carbaldehdo
formil, oxometil
Cetonas
Alcoholes
Fenoles
Ar
a) ......ona
oxo.....
OH
a) .....ol
hidroxi.....
a) .....ol
hidroxi....
OH
Tioles
SH
a) ........tiol
mercapto....
Aminas
NH2
a) ......amina
amino.......
Iminas
NH
a) .......imina
imino........
10
Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la
primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y as
sucesivamente hasta encontrar la que decida.
H3C
C
H2
CH3
CH3
CH H
5C
CH H
4
C
CH
H3C
OH
CH3
3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Sustituyentes
cadena
grupo
principal
funcional
Molcula 2
O
C
HO
OH
H CH
C2 3 C 4
CH
HO
CH3
O
CH2
OH
cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
grupo
funcional
cadena
sustituyentes
grupo
principal funcional
En el caso del sustituyente complejo la alfabetizacin se realiza por la la primera letra, aunque sea
un prefijo de cantidad. Es innecesaria la localizacin de los grupos cido, puesto que, slo pueden
11
Molcula 3
OH
6
O
4
5-Hidroxihexanal
sustituyente cadena grupo
principal funcional
Molcula 4
OH
7
O
5
NH2
CH3
OCH3
en 4; metilo en 3.
Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
sustituyentes ordenados
cadena
grupo
principal
funcional
alfabticamente
12
Captulo
NOMENCLATURA DE ALCANOS
2.1. Fundamentos tericos
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma
longitud se toma como principal la ms ramificada.
1
CH3
2
4
H3C
CH3
CH2 H2C
H3C
CH3
3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano
3,6-Dimetiloctano
Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos
hay sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
CH3
1
CH3
CH3
3
CH3
3
CH3
2,4-Dimetilhexano
2,3,6-Trimetilheptano
Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.
14
H3C
CH
CH3
CH3
C
H3C
H3C
tert-Butilo
Isopropilo
CH
H3C
H2
C H
C
H3C
C
H2
CH3
Isobutilo
sec-Butilo
Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
1
CH3
8
2
6
CH2
H3 C
H2
C
CH3
7
Br
H3C
8
9
2-Bromo-4-etil-7-metiloctano
6-Etil-3-metilnonano
CH3
la metilo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2
Nombre: 2-Metilpentano
Molcula 2.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
CH3
bajos.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2, 3
CH3
Nombre: 2.3-Dimetilpentano
Molcula 3.
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.
2
3
H3C
CH3
simetra de la molcula.
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4
4
5
Nombre: 3,4-Dimetilhexano
6
15
Molcula 4.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.
CH3
1
CH3
CH3
CH3
Molcula 5.
7
6
5
H3C
CH3
localizadores.
CH3
Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
1
Molcula 6.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
10
H3C
CH3
9
6
CH2 H2C
H3C
CH3
Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano
Molcula 2.7.
1
CH3
CH3
2
3
H3C
H3C
CH
H2C
CH3
CH3
Molcula 8.
Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.
H3C
1
CH3
2
Numeracin: Indiferente.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2. Se emplea el prefijo di- para
indicar que son dos.
Nombre: 2,2-Dimetilpropano
16
Molcula 9.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
1
Nombre: 3-Etilpentano
CH3
Molcula 10.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
1
H3C
CH2
CH3
Molcula 11.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existe
CH3
8
CH3
6
H2C
CH3
CH3
CH3
Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano
Molcula 12.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
CH3
1
CH3
3
CH3
5
CH
H3C
CH3
Molcula 13.
H3C
CH2
6
CH3
17
Molcula 14.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1
Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano
Molcula 15.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
3
Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano
10
Molcula 16.
Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.
H3C
CH3
H3C
CH3
Molcula 17.
10
8
6
Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano
2
1
Molcula 18.
6
5
1
18
Molcula 19.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1
4
2
10
Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano
3
Molcula 20.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
9
4
2
Molcula 21.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La
1
2
9
Molcula 22.
1
3
2
8
Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano
10
11
Molcula 23.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.
Numeracin: comienza por la izquierda (metilos con los menores
1
localizadores 2,2,3,3,6.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,6.
Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano
19
Molcula 24.
Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano.
Numeracin: comenzando por la derecha encontramos dos metilos
1
6
Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-tetrametilhexano
Molcula 25.
3
1
8
en 4.
10
Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano
Molcula 26.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
10
metilpropilo en 6.
1
2
3
Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano
1
Molcula 27.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
7
4
3
10
Molcula 28.
CH3
2
CH3
3
Cl
5
Cl
Br
decide.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7.
Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano
20
Molcula 29.
Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.
H3C
H
C
CH3
1
CH3
Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
Nota: el prefijo de cantidad di- no interviene en la alfabetizacin.
CH3
Molcula 30.
Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)
CH3
H3C
1
CH3
Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano
CH3
Molcula 31.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.
CH3
H3C
1
CH2
5
Nombre: 4-Etil-4-metilheptano
Molcula 32.
Cadena principal: la de mayor longitud que posee el mximo
CH3
CH2
CH3 H2C
1
H2 C
10
Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
CH2
CH3
CH3
Molcula 33.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.
Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)
CH3
1
CH3
10
11
Captulo
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
3.1. Fundamentos tericos
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero
de carbonos aadindole el prefijo ciclo-.
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
Cicloheptano
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la
molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.
CH3
H2
C
CH3
Metilciclopentano
Etilciclohexano
H2
C
CH3
C
H2
Propilciclooctano
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el
ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
22
4
5
Cl
CH3
CH3
3
3
2
1
H2
C
2
1
5
4
5
CH3
3
2
6
7
Br
Br
1-Bromo-3-metilciclopentano
1-Etil-2-metilciclohexano
1-Bromo-4-clorocicloheptano
Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin
del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.
H3C
CH3
5
6
4
1
4
3
3
2
1
Br
1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano
1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano
CH3
1
3
Molcula 2.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.
CH3
1
H3C
23
Molcula 3.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.
H3C
CH3
H3C
Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano
Molcula 4.
Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).
CH3
el metilo.
CH3
C
H2
Molcula 5.
H3C
H2
C
CH3
2
3
C
H2
CH3
Molcula 6.
Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).
CH3
4
CH3
C
H2
3
Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano
CH3
Molcula 7.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
Numeracin: comienza por el extremo derecho para otorgar los menores
6
24
Molcula 8.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
6
5
Sustituyentes: ciclopropilo en 1.
Nombre: Ciclopropilciclohexano
4
3
Molcula.9.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
3
1
4
Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano
Molcula 10.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
Numeracin: comienza en el isopropilo (va antes alfabticamente) y prosigue
5
1
1
2
4
Molcula 11.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
1
Nota: la notacin cis indica que los sustituyentes estn orientados hacia el
mismo lado.
Molcula 12.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
CH3
2
5
4
Nota: la notacin trans indica que los sustituyentes estn orientados a lados
opuestos
25
Molcula 13.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
1
6
Nombre: cis-1,3-Dimetilciclohexano
5
CH3
Molcula 14.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.
5
CH3
Nota: trans, indica que los metilos estn orientados a lados opuestos del ciclo.
Molcula 15.
Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).
9
Molcula 16.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
1
6
3
4
CH3
Molcula 17.
Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano).
Numeracin: al no existir sustituyentes es innecesaria.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Cicloheptano
26
Molcula 18.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).
5
Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
Cl
Molcula 19.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
1
Cl
6
5
los sustituyentes.
Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.
Molcula 20.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
Numeracin: comienza en el bromo (va antes alfabticamente) y
Cl
Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano
Br
Molcula 21.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Numeracin: indiferente
1
Nombre: 1,2-Diciclopropiletano
Molcula 22.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).
Numeracin: otorga a los sustituyentes los localizadores ms bajos.
1
Br
Molcula 23.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).
H2
C
1
Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1.
Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.
27
Molcula 24.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
H3 C
2
1
H3C
Molcula 25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
Numeracin: localizador 1 a la posicin en que se une el ciclopentilo a la cadena
1
principal.
Sustituyentes: ciclopentilo en 1.
Nombre: Ciclopentilciclohexano
Molcula 26.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)
H2
C
Numeracin: indiferente
Sustituyentes: ciclohexilos en 1.
Nombre: Diciclohexilmetano
Molcula 27.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano).
Numeracin: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes
1
H2C
alfabticamente.
CH2
Molcula 28.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).
Numeracin: indiferente.
1
28
Molcula 29.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
1
Molcula 30.
H3C
CH3
H
C
1
6
CH3
Molcula 31.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
1
CH3
6
5
Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
Molcula 32.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).
Numeracin: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menor
1
localizador.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1.
Nombre: 1-Ciclohexilbutano
Molcula 33.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).
Numeracin: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
1
Captulo
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
4.1. Fundamentos tericos
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula Cn H2n . Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano
por -eno.
HC
H2C
H2C
CH2
Eteno
CHCH3
H3CHC
CH2
CHCH3
HC
But-2-eno
Propeno
H2
C
C
H2
Ciclopenteno
Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de
tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de
dobles enlaces (aunque no sea la ms larga)
1
3
2
4
5
4
2
6
1
5-Metilhept-2-eno
2-Etilhexa-1,4-dieno
3-Propilhepta-1,4-dieno
Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.
30
Br
3
Cl
5
1
2
Br
3
4
CH3
4-Bromo-3-metilpent-1-eno
5-Bromo-4-cloropent-2-eno
5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales, que se distinguen con la
notacin cis/trans.
1
H3C
2C
C3
CH3
H
1
C
2
H3C
cis-But-2-eno
CH3
C3
trans-But-2-eno
2
4
trans-Pent-2-eno
cis-Pent-2-eno
La notacin cis- indica grupos iguales (hidrgenos) al mismo lado del doble
enlace. La notacin trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a
lados opuestos del alqueno.
Se escribe en cursiva, siempre con minscula y separado del nombre por un guin.
CH3
carbonos), pent-2-eno.
1
Molcula 2.
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno).
CH3
3
2
CH3
doble enlace.
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4.
Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno
31
Molcula 3.
Cadena principal: ms larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).
Br
5
CH3
doble enlace.
Molcula 4.
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno).
Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlace
tiene preferencia sobre los sustituyentes.
7
Cl
Molcula 5.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).
CH3
6
5
Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexeno
Cl
Molcula 6.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).
1
Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno
Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los prefijos de
Sustituyentes: no tiene.
1
6
CH3
2
3
4
32
Molcula 8.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).
Numeracin: comienza por el extremo derecho para que los
7
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: hepta-1,3,5-trieno
Molcula.9.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).
CH3
1
Molcula 10.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).
CH3
CH3
5
4
Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
CH3
Molcula 11.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).
Numeracin: comienza en el extremo ms prximo al doble enlace.
Cl
1
2
Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
6
Molcula 12.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno)
Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome
1
3
4
33
Molcula 13.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno).
Numeracin: indiferente (molcula simtrica)
3
Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
Molcula 14.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el
3
menor localizador
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Hept-1-eno
Molcula 15.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno).
5
3
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: cis-Oct-3-eno
Nota: la notacin cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.
Molcula 16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).
H
3
Br
Br
Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno
H
Molcula 17.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)
1
34
Molcula 18.
Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano).
CH2
Molcula 19.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).
5
Molcula 20.
Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno).
Numeracin: el primer doble enlace est a igual distancia de ambos
1
Molcula 21.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).
Numeracin: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es
CH3
indiferente).
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)
Molcula 22.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)
1
H2C
C
H
CH2CH3
35
Molcula 23.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).
3
CH3
Molcula 24.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
CHCH3
CH3
Molcula 25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
4
alfabtico (etenilo)
Sustituyentes: etenilo en posicin 1 y prop-2-enilo en posicin 3.
Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano
Molcula 26.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)
CH2
6
7
3
1
Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.
Br
Molcula 27.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
Numeracin: doble enlace con el menor localizador, continuando la
3
4
Nombre:3-Etenilciclohexeno.
36
Molcula 28.
1
2
Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.
Captulo
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
5.1. Fundamentos Tericos
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula Cn H2n2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano
del alcano con igual nmero de carbonos por -ino.
HC
CH
H3C
Etino
CH
H3C
Propino
CH3CH2C
CH3
But-2-ino
CH
But-1-ino
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
1
3
2
1
5
Oct-3-ino
HC
Pent-1-ino
C
3
CH3
Hex-2-ino
Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contie-ne el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de
los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
38
CH3
CH
H3C
CH
C
7
HC
3-Metilhexa-1,5-diino
Octa-1,6-diino
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un
doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
2
1
6
5
6
7
4
3
3
2
Hept-5-eno-1-ino
Hept-1-eno-6-ino
Hept-2-eno-5-ino
Obsrvese que los alquinos presentan carbonos con hibridacin sp, y los
sustituyentes que parten de ellos deben formar un ngulo de 180 (molculas
lineales).
39
Molcula 1.
Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (oct-3-ino)
Cl
3
2
Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino
Molcula 2.
Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple
1
2
4
5
6
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
Molcula 3.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)
5
6
7
3
2
El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar
contenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extremo de la cadena
que le otorgue el menor localizador.
40
Molcula 4.
Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple
1
2
4
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
Molcula 5.
Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace
CH
2
7
(hept-4-eno-1-ino).
Molcula 6.
Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces
2
(oct-4-eno-1,7-diino).
1
CH
C7
CH
8
localizador (4).
Sustituyentes: butilo en posicin 4.
Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino
Molcula 7.
Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple.
1
(hexa-2,4-dieno-5-ino)
3
4
CH
Molcula 8.
4
3
CH
1
2
CH3
Molcula 9.
1
H3C
4
5
2
1
Cl
Molcula 10.
1
5
4
6
3
H3C
(1,2,4)
4
CH2
CH3
Nombre: 1- (2-butinil)-2-etil-4-metilciclohexano
Molcula 11.
Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace (hex-2-ino)
CH3C
1
CCH2CH(CH3)2
34
Molcula 12.
CHCH2C
CH3
5
CH
41
42
Molcula 13.
4
1
7
Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino
Molcula 14.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple
4
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
enlace (nonino)
Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace.
2 C
Sustituyentes: butilo en 3,
1 CH
Nombre: 3-Butilnon-1-ino
Molcula 15.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (hex-
1
2
3-ino)
Numeracin: indiferente, molcula simtrica.
5
6
Molcula 16.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
CH
C
1
Molcula 17.
H3C
2
3
4
1
6
H2
C
1
C
2
C
3
CH3
43
Molcula 18.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pentino)
CH
5
4
3
Molcula 19.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pent-1-en4-ino)
4
5
HC
Molcula 20.
Cadena principal: ciclo de 10 miembros (ciclodecino)
Numeracin: localizador 1 al carbono del triple enlace.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclodecino
Molcula 21.
Cadena principal: cadena de mayor longitud que contiene el triple
HC
enlace (nonino)
6
44
Molcula 22.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos con triple enlace (etino)
2
Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: ciclohexilos en posiciones 1,2.
Nombre: Diclohexiletino
Molcula 23.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga los triples
1
enlaces (octa-1,7-diino)
2
3
Br
Cl
Captulo
CH3
H3C
CH2
Metilbenceno
Etilbenceno
H
C
CH3
Isopropilbenceno
HC
CH2
Vinilbenceno
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante los prefijos orto(o-), meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
H3C
H3C
CH3
3
CH3
6
5
o-Dimetilbenceno
(1,2-Dimetilbenceno)
1
6
5
4
5
4
CH3
CH2
H
C
CH3
m-Etilmetilbenceno
(1-Etil-3-metilbenceno)
CH3
p-Isopropilmetilbenceno
(1-Isopropil-4-metilbenceno)
Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustitu-
46
CH3
H2
C
1
6
H2C
CH3
2
3
CH3
4
3
Cl
CH3
H2C
1,4-Dietil-2-metilbenceno
Br
Cl
CH3
4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno
2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
CH3
NH2
Tolueno
Anilina
COOH
Ac. Benzoico
HC
CH2
Estireno
O
OH
CHO
Benzaldehdo
Fenol
Benzofenona
OCH3
Anisol
Propiofenona
Acetofenona
47
1
6
adems, se asignan los localizadores menor a los grupos que van antes en el
orden alfabtico (etilo antes que metilo)
Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3.
Nombre: 1,2-Dietil-3-metilbenceno
Molcula 2.
Cadena principal: benceno
1
Nombre: 1,2,3-Trimetilbenceno
5
4
Molcula 3.
Cadena principal: benceno
4
Molcula 4.
Cadena principal: benceno
1
6
5
3
Nombre: 1,3,5-Trimetilbenceno
Molcula 5.
Cadena principal: benceno
OH
3
4
1
5
48
Molcula 6.
NO2
Br
Molcula 7.
Cadena principal: benceno
Cl
4
5
Br
Molcula 8.
Cadena principal: benceno
Cl
1
6
Cl
Molcula 9.
CH3
H2C
1
6
CH3
Molcula 10.
CH3
1
6
3
4
CH3
Nombre: p-Dimetilbenceno
49
Molcula 11.
CH3
H2C
3
4
H2
C
C
H2
CH3
C
H2
Molcula 12.
CH3
H2C
1
6
CH3
1
CH 3 CH3
C 2 C 4
H2
H2
3
4
Molcula 13.
Cadena principal: benceno
Cl
1
NO2
Molcula 14.
Cadena principal: benceno
Br
1
6
3
4
Molcula 15.
H3C
H
C
CH3
1
6
3
4
CH
H3C
CH3
50
Molcula 16.
CH3
H3C
1
6
5
4
CH3
Molcula 17.
H2C
CH
H2
C
2
3
1
4
CH2
C
H
6
5
Molcula 18.
CH3
H2C
1
6
H2
C
C
H2
Nombre: m-Etilpropilbenceno
CH3
Molcula 19.
OH
1
6
Nombre: p-Nitrofenol
NO2
Molcula 20.
Cadena principal: anilina
NH2
6
1
2
3
4
Nombre: m-Cloroanilina
51
Molcula 21.
Cadena principal: benzaldehdo
CHO
Molcula 22.
Cadena principal: mayor longitud que contiene los dobles y triples enlaces.
1
4
2
Ph
Ph
Molcula 23.
Cadena principal: benceno
Numeracin: otorga a los ciclohexilos los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilos en 1,3 (posicin meta)
1
6
Nombre: m-Diciclohexilbenceno
5
4
Molcula 5.24.
Cadena principal: benceno
Numeracin: comienza en el ciclobutilo (va antes alfabticamente).
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 4 (posicin meta)
1
6
3
4
Nombre: p-Ciclobutilciclopropilbenceno
Nota: las partculas orto- meta- y para- deben escribirse en cursiva.
Captulo
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
7.1. Fundamentos Tericos
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
OH
OH
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El
grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
OH
1
7
OH
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual
nmero de carbonos por -ol
54
OH
1
7
3-Etilheptanol
OH
2-Propiloctanol
Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa
a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas. (ver Tabla 1)
OH
OH
5
CH3
3
O
3
4
5
Cl
OH
OH
5-Hidroxi-4-metilheptanona
cido 3-cloro-4-hidroxipentanoico
2
1
3-Hidroxiciclohexanona
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el
localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.
OH
6
4
5
3
4
OH
OH
3
4
Hex-5-en-2-ol
Hex-3-en-5-in-1-ol
6-Metilciclohex-2-en-1-ol
OH
55
Molcula 2.
OH
Numeracin: indiferente.
3
Sustituyentes: no
Nombre: Propan-2-ol
Molcula 3.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano)
CH3
5
OH
3
cadenas)
Sustituyentes: metilo en 4
Nombre: 4-Metilpentan-2-ol
Molcula 4.
Cadena principal: mayor longitud (butano)
OH
4
Sustituyentes: no
Nombre: Butano-2,3-diol
Cuando en una molcula hay ms de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos
de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,.......
La numeracin debe otorgar los menores localizadores a los -OH.
Molcula 5.
Cadena principal: mayor longitud (hexano)
CH3
6
Br
OH
56
Molcula 6.
Cadena principal: mayor longitud (heptano)
Br
7
Cl
OH
Molcula 7.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
5
4
H3C
OH
Sustituyentes: metilo en 3.
Nombre: 3-Metilciclohexanol
Molcula 8.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (propano)
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
O
HO
2
1
OH
57
Molcula 9.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
Grupo funcional: cetona (.....ona)
2
3
Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanona
H3C
OH
Los cidos carboxlicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes.
El alcohol pasa a ser un sustituyente ms de la molcula, ordenndose alfabticamente con el resto de sustituyentes.
Molcula 10.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)
3
HO
2
1
Molcula 11.
OH
Cl
6
1
Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona
Molcula 12.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hexano)
CH3
6
OH
58
Molcula 13.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)
H3C
1
OH
3
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbutan-2-ol
Molcula 14.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)
OH
1
CH3
Molcula 15.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)
CH3
4
OH
Molcula 16.
Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopent-2-eno)
OH
5
Sustituyentes: no tiene.
4
3
Nombre: Ciclopent-2-enol
Nota: es innecesario localizar el grupo -OH en cclos ya que toma siempre la
posicin 1.
Molcula 17.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-4-en-1-ino)
OH
6
4
5
2
3
59
Molcula 18.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
OH
Molcula 19.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
OH
OH
Nombre: Pentano-2,3-diol
Molcula 20.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
OH
1
CH3
Nombre: 2,3-Dimetilciclohexanol
Molcula 21.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hept-2-eno)
Br
OH
7
OH
Molcula 22.
Cadena principal: cadena de tres carbonos (propano)
HO
OH
OH
60
Molcula.23.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (heptano)
Grupo funcional: alcohol (-ol)
Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)
OH
7
Nombre: 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
CH3
Molcula 24.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-3,5-dieno)
8
6
5
OH
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Octa-3,5-dien-2-ol
Captulo
NOMENCLATURA DE TERES
8.1. Fundamentos Tericos
Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como
un sustituyente.
O
H3C
C
H2
H 3C
H2
C
H2
C
CH3
H3C
H2
C 3 CH
C 2 CH3
4
H2
1
H2
C 3 CH3
2 C
4
H2
1-Metoxibutano
CH3
O
H3C
C
H2
Etoxietano
Metoxietano
H 3C
CH3
1
3
6
4
5
2-Metoxipentano
1-Etoxi-3-metilciclohexano
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos
alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.
O
H3C
H2
C
CH3
C
H2
H3C
H2
C
O
Dietil ter
H2
C
O
CH3
H3C
C
H2
CH3
C
H2
62
CH3
O
5
H3C
H3C
H2
CH
C 3
2 CH
4 C
3
1
H2
2
3
Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un CH2 por -O- en un ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
1
O
2
Br
2
3
CH3
Oxaciclopropano
Oxaciclobutano
2-Bromooxaciclopentano
H3C
Molcula 2.
O
H3 C
H
C
CH3
CH3
Molcula 3.
O
H3 C
3-Metiloxaciclohexano
Molcula 4.
Molcula 5.
Sustituyentes: isopropilos
Nombre: Diisopropil ter
O
Molcula 6.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
O
1
Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano
Molcula 7.
Cadena principal: Tolueno
CH3
Molcula 8.
63
64
Molcula 9.
1
CH3
3
4
Cl
Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano
Molcula 10.
Sustituyentes: etilo y butilo
O
Molcula 11.
Sustituyentes: etilo y fenilo
Nombre: Etil fenil ter
Molcula 12.
O
Sustituyentes: fenilos
Nombre: Difenil ter
Molcula 13.
Sustituyentes: vinilos
O
Molcula 14.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
65
Molcula 15.
Sustituyentes:bencilo y fenilo
Nombre: Bencil fenil ter
Molcula 16.
Sustituyentes: ciclohexilo y metilo
O
H3C
Nota: Tambin se puede tomar como cadena principal el ciclo de seis miembros y el
metxido como sustituyente, en este caso el nombre ser: metoxiciclohexano
Molcula 17.
OCH3
5
Sustituyentes:metxido.
Nombre: 4-Metoxipent-2-eno
Molcula 18.
Cadena principal: la de mayor logitud, 4 carbonos (but-1-ino)
H3CH2CO
2
1
Sustituyentes:etxido.
Nombre: 4-Etoxibut-1-ino
Molcula 19.
O
66
Molcula 20.
Cl
2
Molcula 21.
Molcula 22.
Cadena principal: la de mayor longitud, 4 carbonos (butano)
Ph
OH
OCH3
Nombre: 3-Fenil-2-metoxi-butan-1-ol
Molcula 23.
Sustituyentes: etilos
O
Molcula 24.
Cadena principal: benceno
OH
Sustituyentes: etoxido en 3
3
Nombre: m-Etoxifenol
Molcula 25.
H3C
CH3
Molcula 26.
Cadena principal: oxaciclohexano
OCH3
Nombre: 3-Metoxioxaciclohexano
Molcula 27.
1
Nombre: 2-Etil-3-metiloxaciclopentano
Molcula 28.
Molcula 29.
Cadena principal: La de mayor longitud, 5 carbonos (pentano)
OCH3
5
67
Captulo
NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y
CETONAS
Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente
por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo
de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.
CH3
5
4 3
CH3CCH2CH2CHO
H2C
CHCH2CH2CHO
65
HOCCH2CH2CH2CH2CHO
CH3
4,4-Dimetilpentanal
Hex-4-enal
Hexanodial
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando
el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al
carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.
70
CHO
CHO
1
2
3
4
Ciclohexanocarbaldehdo
Br
3-Bromociclopentanocarbaldehdo
Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
COOH
H
O
OH
CHO
cido 3-formilciclohexanocarboxlico
cido 4-oxobutanoico
O
CHO
HC
H3C
Formaldehdo
Benzaldehdo
Acetaldehdo
(Metanal)
(Bencenocarbaldehdo)
(Etanal)
Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud
de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.
H3C
O
CH3CH2CCH3
O
5
CH3CHCH2CCH3
CH3
Butanona
4-Metil-2-pentanona
1
5
3-Metilciclohexanona
Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra
71
cetona.
O
O
O
CH3
CH3CCH2CH3
CH2CCH3
1
5
4-Oxopentanal
3-Oxociclohexanocarbaldehdo
3
4
Molcula 2.
CH3
3
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilpropanal
Molcula 3.
H
O
H
2
Nombre: Propanodial
72
Molcula 4.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)
OH
6
Nombre: 5-Hidroxihexan-2-ona
Molcula 5.
Cadena principal: 4 carbonos (but-3-ino)
3
Nombre: But-3-inal
Molcula 6.
O
Sustituyentes: metoxido en 3.
OCH3
Nombre: 3-Metoxiciclopentanona
Molcula 7.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)
Sustituyentes: fenilo en 3.
Nombre: 3-Fenilhexanodial
Nota: es innecesaria la localizacin de los grupos aldehdo.
Molcula 8.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)
OH
6
O
4
Molcula 9.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
CHO
1
6
Nombre: 3-Oxociclohexanocarbaldehdo
Molcula 10.
Cadena principal: 3 carbonos (propano)
H3C
CH3
Nombre: 2,2-Dimetilpropanodial
Molcula 11.
Cadena principal: 4 carbonos (butano)
H
4
Sustituyentes: formil en 3
Nombre: 3-Formilbutanodial
CHO
Molcula 12.
Cadena principal: 4 carbonos (butano)
HO
Molcula 13.
Cadena principal: 2 carbonos (etano)
O
H3C
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Etanal (acetaldehdo)
73
74
Molcula 14.
CH3
4
O
1
Molcula 15.
Cadena principal: benceno.
Molcula 16.
CHO
1
6
OH
Nombre: 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehdo
CH3
Molcula 17.
CHO
1
6
5
4
Nombre: 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehdo
OH
Molcula 18.
Cadena principal: la de mayor longitud, 8 carbonos (octano)
CH3
8
O
6
75
Molcula 19.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octano)
O
O
7
8
O
4
Molcula 20.
Cadena principal: ciclo de seis miembros
1
2
Sustituyentes: no tiene.
O
Nombre: 1,3-Ciclohexanodiona
Molcula 21.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos con doble enlace (pent-3-eno)
5
CH3
Molcula 22.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
4
O
2
Molcula 23.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
O
5
1
2
4
3
OH
Nombre: 3-Hidroxiciclopentanona
76
Molcula 24.
Cadena principal: la de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)
OCH2CH3
7
Captulo
10
NOMENCLATURA DE CIDOS
CARBOXLICOS
10.1. Fundamentos Tericos
Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano
con igual nmero de carbonos por -oico.
O
HC
CH3CH2C
CH3C
OH
O
CH3CH2CH2C
OH
OH
c. metanoico
c. etanoico
c. propanoico
c. butanoico
(c. frmico)
(c. actico)
(c. propinico)
(c. butrico)
OH
Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a
otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Br
OH
1
OH
c. 4-hidroxi-3-metilpentanoico
5
6
3
4
OH
c. 2-bromo-5-oxoheptanoico
78
O
OH
HO
O
4
OH
4
c. hex-4-enoico
OH
c. pentanodioico
c. but-3-inoico
Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en -carboxlico.
COOH
COOH
2
3
CH3
c. ciclohexanocarboxlico
c. 3-metilciclopentanocarboxlico
O
5
OH
Molcula 2.
Cadena principal: de 5 carbonos (pentano)
Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .......oico)
5
2
1
OH
Molcula 3.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .....-oico)
OH
5
OH
Molcula 4.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
HO
Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no
OH
Molcula 5.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
4
OH
Molcula 6.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
CH3
5
OH
Cl
Molcula 7.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)
5
3
4
OH
Sustituyentes: no.
Nombre: cido hex-3-en-5-inoico
79
80
Molcula 8.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
COOH
2
3
carboxlico.
Molcula 9.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
COOH
5
4
Sustituyentes: no
Molcula 10.
Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)
3
Sustituyentes: no
Nombre: cido propanoico
Molcula 11.
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hex-3-eno)
2
3
OH
Molcula 12.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohex-3-eno)
COOH
1
6
5 4
2
3
Molcula 13.
Cadena principal: cadena de 6 unidades (hex-2-eno)
OH
6
O
2
Molcula 14.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
HO
Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no
OH
Molcula 15.
Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)
3
OH
Molcula 16.
Cadena principal: cadena de 4 unidades (but-2-eno)
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico)
O
HO
Sustituyentes: no
OH
Molcula 17.
Cadena principal: cadena de 5 unidades (pentano)
O
Br
CH3
81
82
Molcula 18.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
COOH
OH
Molcula 19.
Cadena principal: cadena de 2 unidades (etano)
O
Br
OH
O
2
OH
Molcula 21.
Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)
O
HO
O
2
Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: cido propanodioico
Captulo
11
NOMENCLATURA DE HALUROS DE
ALCANOILO
11.1. Fundamentos Tericos
Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminacin -oico del cido
con igual nmero de carbonos por -oilo. Adems, se sustituye la palabra cido por el halgeno
correspondiente, nombrado como sal.
O
O
HC
CH3CH2C
CH3C
Cl
Br
Yoduro de propanoilo
Bromuro de etanoilo
Cloruro de metanoilo
Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La
numeracin se realiza otorgando el localizador ms bajo al carbono del haluro.
Cl
O
4
6
5
2
3
Cl
3
4
Br
Cloruro de 3-metilhex-3-enoilo
Bromuro de 4-cloro-3-metilpentanoilo
Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehdos, cetonas, ni-
84
OH
1
Br
Cl
Cloruro de 4-hidroxi-3-metilpentanoilo
Bromuro. 2-bromo-5-oxoheptanoilo
Regla 4. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al haluro (cido carboxlico, anhdrido,
ster), el haluro se nombra como: halgenocarbonilo.......
O
Cl
C
O
2
OH
Br
O
4
OH
cido 4-bromocarbonilbutanoico
cido 5-clorocarbonilhexanoico
Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra
como: halogenuro de ..............carbonilo.
O
Br
Cl
2
3
CH3
Cloruro de ciclohexanocarbonilo
Bromuro de 3-metilciclopentanocarbonilo
O
4
Br
Molcula 2.
OH
4
O
2
Cl
CH3
Molcula 3.
Cadena principal: cadena de 5 tomos (pentano)
5
4
3
Molcula 4.
O
Cl
OCH3
Molcula 5.
Cadena principal: la ms sustituida, 4 carbonos (butano)
Cl
4
O
2
Cl
Molcula 6.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
OH
85
86
Molcula 7.
Cadena principal: ms larga que contiene el g. funcional (pentano)
Cl
C
5
OH
Molcula 8.
H3CO
H3 C
Br
Molcula 9.
O
OH
1
6
Br
Molcula 10.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
CH3
4
O
2
Cl
Molcula 11.
O
Br
87
Molcula 12.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
CH3
Molcula 13.
Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)
OH
3
OH
Cl
Molcula 14.
Cl
CH3
OH
OH
alcanolo (clorocarbonilo) en 4
Nombre: cido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoico
Molcula 15.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
Br
4
O
2
Molcula 16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
H
88
Molcula 17.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)
O
HC
Cl
Captulo
12
NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
12.1. Fundamentos Tericos
Regla 1. Los anhdridos proceden de condensar dos molculas de cidos carboxlicos. La condensacin de dos molculas del mismo cido da lugar a anhdridos simtricos, que se nombran
reemplazando la palabra cido por anhdrido.
O
O
H3C
H3C
C
H2
CH3
CH3
C
H2
Anhdrido propanoico
Anhdrido etanoico
Anhdrido benzoico
Regla 2. Los anhdridos asimtricos -formados a partir de dos cidos diferentes- se nombran citando alfabticamente los cidos.
O
O
O
O
H3C
C
H2
CH3
CH3
Regla 3. Los anhdridos cclicos -formados por ciclacin de un dicido- se nombran cambiando la
palabra cido por anhdrido y terminando el nombre en -dioico.
90
O
O
O
Anhdrido butanodioico
Anhdrido pentanodioico
O
Anhdrido butenodioico
(Anhdrido maleico)
(Anhdrido succnico)
Molcula 2.
C
H3 C
O
O
CH3
Molcula 3.
CH3
C
H2
Molcula 4.
H3C
C
O
H
C
CH3
CH3
3
Molcula 5.
O
C
H
CH3
Molcula 6.
C
H2
H3C
CH3
CH 4
3 CH3
Molcula 7.
CH3
3
CH3
Molcula 8.
O
H3C
1
2
3
4
Molcula 9.
O
H3C
O
3
4
Molcula 10.
H3C
2
3
4
5
91
Captulo
13
NOMENCLATURA DE STERES
13.1. Fundamentos Tericos
Regla 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sles del
cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
O
O
HC
CH3CH2C
CH3C
OCH3
Etanoato de metilo
CH3CH2CH2C
OCH2CH3
OCH3
Metanoato de metilo
OCH3
Propanoato de etilo
Butanoato de metilo
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el
grupo funcional.
OH
4
2
3
OH
O
O
1
OCH3
O
2
4
3
OCH2CH3
H
3-Hidroxibutanoato de metilo
3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo
Regla 3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......).
94
OCH2CH3
C
5
H3CO
3
4
OH
O
cido 5-metoxicarbonilpentanoico
Br
OH
cido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico
Regla 4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.
O
OCH3
OCH2CH3
C
6
5
1
4
2
3
CH3
Br
Bencenocarboxilato de metilo
4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato de etilo
C
H3C
OCH3
Molcula 2.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
O
C
H3C
2
OCH2CH3
95
Molcula 3.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
O
H
C
1
Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de metilo
Molcula 4.
H3CO
O
C
funcional
3
Sustituyentes: no
Molcula 5.
OH
C
1
OCH3
Molcula 6.
O
OCH3
O
3
Molcula 7.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
Br
OH
OCH2CH3
96
Molcula 8.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-4-eno)
3
OCH3
Molcula 9.
HC
O
Molcula 10.
H3CO
OH
Molcula 11.
O
OH
Br
2
3
5
4
OCH3
Molcula 12.
OCH2CH3
C
6
HO
C
O
Molcula 13.
7
OH
H3CO
Molcula 14.
O
OCH3
OH
Molcula 15.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
CH3
HC
O
CH3
Numeracin: no es necesaria.
Sustituyentes: no tiene
CH3
Molcula 16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
C
1
OCH3
OH
Molcula 17.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
4
O
2
C
1
OCH2CH3
97
98
Molcula 18.
O
OCH3
C
CH3
Molcula 19.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-3-eno)
O
4
OCH2CH2CH3
Molcula 20.
O
EtO
Numeracin: indiferente.
OEt
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Propanodioato de dietilo
Molcula 21.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
OH
H3CO
O
2
OH
C
1
OCH3
Molcula 22.
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)
O
C
1
Molcula 23.
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hexano)
Grupo funcional: ster (.....oato de ciclohexilo)
O
6
C
1
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Hexanoato de ciclohexilo
99
Captulo
14
NOMENCLATURA DE AMIDAS
14.1. Fundamentos Tericos
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico del cido por -amida.
O
CH3CH2C
CH3C
HC
Etanamida
Metanamida
CH3CH2CH2C
NHCH3
NH2
NH2
N-Metilpropanamida
N(CH3)2
N,N-Dimetilbutanamida
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.
OH
OH
O
O
2
3
NH2
O
2
4
3
NH2
H
3-Hidroxibutanamida
3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida
Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en
este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol.......
102
C
5
H2N
3
4
OH
NH2
3
Br
cido 5-carbamolpentanoico
OH
cido 5-Bromo-4-carbamolheptanoico
RRegla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y
se emplea la terminacin -carboxamida para nombrar el grupo amida.
O
C
NH2
6
5
1
4
NH2
2
3
CH3
Br
Bencenocarboxamida
4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida
HC
Numeracin: innecesaria.
NH2
Sustituyentes: no
Nombre: Metanamida
Molcula 2.
Cadena principal: de 4 carbonos (butano)
O
4
C
1
NH2
103
Molcula 3.
Cadena principal: de 2 carbonos (etano)
O
C
H3C
CH3
CH3
Nombre: N,N-Dimetiletanamida
Molcula 4.
O
C
H2N
NH2
Molcula 5.
Cadena principal: de 2 carbonos (etano)
H2
C
C
1
H3C
CH3
Nombre: N-Etil-N-metiletanamida
Molcula 6.
H
N
O
C
Molcula 7.
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)
O
C
CH2CH3
N
CH3
104
Molcula 8.
Cadena principal: de 4 carbonos (butano)
O
CH3
C
H2N
3
2
NH2
Sustituyentes: no tiene
Nombre: 2-Metilbutanodiamida
Molcula 9.
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)
H2N
OH
Molcula 10.
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)
O
C
H2N
OCH3
Molcula 11.
O
OH
C
localizador.
3
O
C
NH2
Molcula 12.
Cadena principal: de 2 carbonos (etano)
C
O
NH2
Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Etanodiamida
105
15
Captulo
NOMENCLATURA DE NITRILOS
15.1. Fundamentos Tericos
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual
nmero de carbonos.
H
CH3
H3C
Metanonitrilo
Etanonitrilo
Etanodinitrilo
C
1
3-Metilbutanonitrilo
Regla 2. Cuando actan como sustituyentes se emplea la partcula ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal.
O
OH
C
CN
6
Br
4
5
OH
2
3
CN
cido 3-Bromo-5-cianohexanoico
cido 3-cianociclohexanocarboxlico
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo
108
CN
CN
CN
1
Br
O
Bencenocarbonitrilo
3-Oxociclohexanocarbonitrilo
1
4
6
5
3-Bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo
Numeracin: innecesaria.
Sustituyentes: no
Nombre: Metanonitrilo
Molcula 2.
Cadena principal: benceno
Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)
C
Numeracin: innecesaria.
Sustituyentes: no
Nombre: Benzonitrilo
Molcula 3.
N
C
Molcula 4.
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)
1
C
N
C
N
Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: no
Nombre: Propanodinitrilo
OH
109
Molcula 5.
Cadena principal: de 4 carbonos (but-3-eno)
Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
N
4
Sustituyentes: no
Nombre: But-3-enonitrilo
Molcula 6.
N
1
2
5
4
Molcula 7.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
CH3
5
C
N
Molcula 8.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
CN
4
O
2
C
1
Molcula 9.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
Grupo funcional: ster (.....oato de metilo)
HO
CN
C
O
OCH3
110
Molcula 10.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Grupo funcional: nitrilo (.....ciano)
N
Numeracin: indiferente
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Etanodinitrilo (ciangeno)
Molcula 11.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
OH
N
1
6
Molcula 12.
N
N
CH3
localizador
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilhexanodinitrilo
Molcula 13.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
Br
3
4
H3C
CN
localizador.
Sustituyentes: bromo en 3, metilo en 5
Nombre: 3-Bromo-5-metilciclohexanocarbonitrilo
Molcula 14.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
O
1
HO
CN
111
Molcula 15.
Cadena principal: es preferible ms corta pero que contenga el doble
enlace. (pent-4-eno)
Grupo funcional: nitrilo (......ciano)
5
1
2
CN
Sustituyentes: etilo en 4
Nombre: 4-Etilpent-4-enonitrilo
Molcula 16.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-en-5-ino)
5
C
HC
6
1
2
C
N
Captulo
16
NOMENCLATURA DE AMINAS
16.1. Fundamentos Tericos
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.
NH2
NH2
CH3CH2NH2
Etilamina
Ciclopentilamina
Pent-2-ilamina
(Etanamina)
(Ciclopentanamina)
(Pentan-2-amina)
Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina
lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.
CH3
H3C
CH3
CH2CH3
N
CH3
H3C
N
CH2CH2CH3
Trimetilamina
Etilmetilpropilamina
N
CH(CH3)2
Isopropilmetilamina
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N.
114
CH3
5
H3C
N
H
CH3
N,N-Dimetilpentanamina
CH3
N
H
N,N'-Dimetilpentano-1,5-diamina
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor
parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)
O
OCH3
OH
NH2
7
O
5
6
5
1
4
6
2
2
3
NH2
NH2
6-Aminoheptan-2-ona
3-Aminociclohexanol
4-Aminociclohexanocarboxilato de metilo
NH2
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Metanamina
Nota: tambin se puede nombrar la cadena como sustituyente (metilamina)
Molcula 2.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
H3 C
NH
CH3
Molcula 3.
3
1
H3C
H2C
CH3
H2 C
CH2
CH3
Molcula 4.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
NH2
Molcula 5.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
NH2
5
H3C
H2
C H
4
C
3
CH
2
CH3
CH3
Molcula 6.
Grupo funcional: amina (......amina)
NH2
Sustituyentes: bencilo.
Nombre: Bencilamina
Molcula 7.
H
N
115
116
Molcula 8.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
CH3
5
N
CH3
Molcula 9.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
H3C
CH3
NH2
Molcula 10.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
CH3
NH
Molcula 11.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
NH2
5
NH2
Molcula 12.
NH2
NH2
117
Molcula 13.
Grupo funcional: amina (......amina)
Sustituyentes: fenilo
NH2
Molcula 14.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
H2N
Sustituyentes: no tiene.
Nombre: Ciclohexano-1,3-diamina
Molcula 15.
Cadena principal: cadena de 5 tomos (pentano)
NH2
5
OH
3
OH
Molcula 16.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
6
CO2CH3
NH2
Molcula 17.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
1
6
3
5
4
NH2
Nombre: 3-Aminociclohexanona
118
Molcula 18.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
Grupo funcional: alcohol (......ol)
H2N
OH
Molcula 19.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
NH2
6
OH
4
O
2
Captulo
17
NOMENCLATURA DE BICICLOS
17.1. Fundamentos Tericos
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el
que se indica el nmero de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos
cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual nmero de carbonos.
Puente
1
1
2
1
2
3
2
Biciclo[2.2.1]heptano
Biciclo[3.2.1]octano
Nombre del alcano con el mismo nmero de carbonos que el biciclo (7).
Los carbonos cabeza de puente estn unidos por tres cadenas. Dentro del corchete se indica
el nmero de carbonos de cada una de esas cadenas (numerados en rojo), sin contar los
carbonos cabeza de puente. Obsrvese que los nmeros se ordenan de mayor a menor y se
separan por puntos (no comas).
Regla 2. La numeracin parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena ms larga
hasta el segundo cabeza de puente, a continuacin se numera la cadena mediana y por ltimo el
puente (cadena ms pequea)
120
11
4
5
6
10
4
3
1
9
8
Biciclo[3.2.1]octano
Biciclo[3.1.0]hexano
Biciclo[4.3.2]undecano
Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, precedidos por localizadores que indican
su posicin en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.
Cl
2
5
6
Br
4
1
Cl
1
6
4
CH3
8-Cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano
3-Bromo-1-clorobiciclo[3.1.0]hexano
H
C
H2 C
C
H
Molcula 2.
Nombre: Biciclo[1.1.1]pentano
H2
C
H 2C
HC
C
H
Nota: de los carbonos cabeza de puente (en rojo) parten tres cadenas de un
carbono [1.1.1]. El nmero total de carbonos que tiene la molcula es 5
CH2
(pentano)
121
Molcula 3.
Nombre: Biciclo[2.1.0]pentano
H
C
H2C
Nota: de los carbonos puente parten cadenas de dos, uno y cero carbonos
CH2
H2C
C
H
Molcula 4.
4
Nombre: 2-Metilbiciclo[3.1.0]hexano
Nota: la numeracin parte del carbono cabeza de puente que otorga el menor
3
1
H3C
Molcula 5.
2
Nombre: 6-Clorobiciclo[3.2.0]heptano
3
Cl
5
4
Molcula 6.
8
Nombre: 2-Bromobiciclo[3.2.1]octano
Br
1
7
2
5
4
3
Molcula 7.
8
7
Nombre: 2-Fluorobiciclo[2.2.2]octano
4
5
6
3
1
122
Molcula 8.
CH3
Nombre: 7-Metilbiciclo[3.1.1]heptano
Nota: Como puede observarse la numeracin debe partir del carbeza de puente,
4
2
5
1