Nomenclatura Organica

5-Bromo-4-cloropent-2-eno
Tolueno
Germn Fernndez
Academia
Minas
Centro Universitario
Calle Ura 43-1 Oviedo
Tel. 985 24 12 67 - 985 24 59 06.
En Oviedo, desde 1961
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Aprovecho la ocasin para enviarte un saludo, deseando que este material

sea de inters y ayude a preparar de modo ms eficaz la asignatura.
En Oviedo, a 23 de Julio de 2011

Germn Fernndez
A mis padres,
por su incansable apoyo.
ndice general
1. INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA
1.1. Partculas que indican el nmero de carbonos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.2. Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.3. Grupos alquilo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.4. Formacin del nombre . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.5. Tabla de Grupos Funcionales . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.6. Normas para elegir la cadena principal (Alcanos) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.7. Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en general) . . . . . . . .
1.8. Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.9. Ejemplos de Nomenclatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
10
2. NOMENCLATURA DE ALCANOS
13
2.1. Fundamentos tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
13
2.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
14
3. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
21
21
3.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Cicloalcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
22
4. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
29
29
4.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de alquenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
30
5. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
37
5.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
37
5.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alquinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
39
6. NOMENCLATURA DEL BENCENO
45
45
6.2. Ejemplos sobre Nomenclatura del Benceno . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
47
7. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
53
53
7.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcoholes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
54
8. NOMENCLATURA DE TERES
61
61
8.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de teres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
62
9. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS
69
69
9.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas . . . . . . . . . . . . . . . . . .
71
10. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS
77
77
10.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de cidos Carboxlicos . . . . . . . . . . . . . . . . . .
78
11. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO
83
83
11.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo . . . . . . . . . . . . . . . . . .
84
12. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
89
89
12.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Anhdridos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
90
13. NOMENCLATURA DE STERES
93
93
13.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de steres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
94
14. NOMENCLATURA DE AMIDAS
101
14.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 101

14.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Amidas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102
15. NOMENCLATURA DE NITRILOS
107

15.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Nitrilos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108
16. NOMENCLATURA DE AMINAS
113

16.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aminas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114
17. NOMENCLATURA DE BICICLOS
119

17.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Biciclos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
Captulo
INTRODUCCIN A LA
NOMENCLATURA
El objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos
( mas de 10 millones) le corresponda un nombre nico, y viceversa, que cada uno de estos nombres
represente exclusivamente a un compuesto orgnico. El gran nmero de compuestos conocidos hace que
este objetivo sea dificil de alcanzar, aunque s puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms
sencillos.
1.1. Partculas que indican el nmero de carbonos

1.2. Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo
1.3. Grupos alquilo
Los grupos alquilo son conjuntos de tomos que vienen de quitar un tomo de hidrgeno a los hidrocarburos. Estos grupos se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano por -ilo.
1.4. Formacin del nombre

El nombre de un compuesto orgnico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos)
y grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:
El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La
CAPTULO 1. INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA
N carbonos
Partcula
Alcano
Frmula
met
metano
CH4
et
etano
CH3CH3
prop
propano
CH3CH2CH3
but
butano
CH2CH2CH2CH3
pent
pentano
CH3CH2CH2CH2CH3
hex
hexano
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
hept
heptano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
oct
octano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
non
nonano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10
dec
decano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
11
undec
undecano
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
N carbonos
Partcula
H2
C
Cicloalcano
cicloprop
ciclopropano
ciclobut
ciclobutano
ciclopent
ciclopentano
ciclohex
ciclohexano
ciclohept
cicloheptano
ciclooct
ciclooctano
ciclonon
ciclononano
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
H2
C
H2
C
H2 C
H2C
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
C
H2
Grupo alquilo
Frmula
metilo
-CH3
etilo
-CH2CH3
propilo
-CH2CH2CH3
butilo
-CH2CH2CH2CH3
pentilo
-CH2CH2CH2CH2CH3
hexilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
heptilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
octilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
nonilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
decilo
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
C
H2
CH2
H2
C
CH2
CH2
CH2
H2
C
C
H2
CH2
H2C
CH2
H2C
H 2C
CH2
C
H2
1.5 Tabla de Grupos Funcionales

OH
7
H3C
CH3
CH 5 CH 3
6
C 4 C
H2
H
H
C
2
O
C
6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal
sustituyentes
cadena
grupo
principal
funcional
eleccin del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidacin.
As, cidos carboxlicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehdos y cetonas (g.o=2). Los
grupos de menor prioridad son alcoholes, teres aminas con grado de oxidacin 1 (g.o=1). En nuestro
ejemplo el aldehdo tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo -al.
La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molcula. En nuestro ejemplo es una cadena de
7 carbonos, con un doble enlace en posicin 2, hept-2-eno. Debe tenerse en cuenta que las terminaciones
-ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman parte de la cadena principal y no son grupos
funcionales.
Los sustituyentes se sitan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales (metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo). Los prefijos de
cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetizacin, salvo que el sustituyente sea complejo,
en cuyo caso se ordena alfabticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de cantidad.
1.5. Tabla de Grupos Funcionales

En la Tabla 1 [1.1] las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidacin (con excepcin
de sales de amonio e iminas). As, los cidos carboxlicos y sus derivados, con grado de oxidacin 3
(g.o=3), van los primeros en la tabla, les siguen los aldehdos y cetonas con grado de oxidacin 2 (g.o=2)
y la parte final que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidacin 1 (g.o=1).
Cuando en un compuesto orgnico existen varias funciones, se elige como principal aquella que aparece
ms arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo. El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes,
nombrndose como prefijos, ordenados alfabticamente delante del nombre de la cadena principal.
Funcin
Grupo funcional
Prefijo (sustituyente)
......onio
Cationes (amonio)
Sufijo (f. principal)
c. carboxlicos
a) cido ......oico
C
OH
O
carboxi.......
b) cido ......carboxlico
a) anhdrido ......oico
Anhdridos
O
O
a) .......ato de alquilo
steres
C
OR
O
Haluros de cido
a) halogenuro de .......oilo
alcoxicarbonil.......
b) .......carboxilato de alquilo
b) halogenuro de alcanocarbonilo
Cl
halogenocarbonil...
.
a) .......amida
Amidas
NH2
Nitrilos
carbamol.......
b) .......carboxamida
a) ........nitrilo
ciano......
b) ........carbonitrilo
O
C
Aldehdos
a) .......al
oxo.......
b) .......carbaldehdo
formil, oxometil
Cetonas
Alcoholes
Fenoles
Ar
a) ......ona
oxo.....
OH
a) .....ol
hidroxi.....
a) .....ol
hidroxi....
OH
Tioles
SH
a) ........tiol
mercapto....
Aminas
NH2
a) ......amina
amino.......
Iminas
NH
a) .......imina
imino........
Figura 1.1: Tabla 1
1.6 Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)
1.6. Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)

Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgnicos en general. La eleccin de la cadena principal en alcanos se basa en las siguientes reglas. Se escoge como cadena principal de un alcano la que
tenga:
1. El mayor nmero de tomos de carbono.
2. El mayor nmero de cadenas laterales.
3. Localizadores ms bajos para las cadenas laterales.
1.7. Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en

general)
Se elige como cadena principal aquella que tenga:
1. El mximo nmero de grupos funcionales (es un nico tipo de funcin)
2. El mximo nmero de dobles y triples enlaces (suma de ambos)
3. Mayor nmero de tomos de carbono.
4. Mayor nmero de dobles enlaces.
5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales.
1.8. Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal

Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores ms bajos a:
1. Los grupos funcionales.
2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).
3. Los dobles enlaces.
4. Los sustituyentes.
5. Los sustituyentes por orden alfabtico.
10
Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la
primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y as
sucesivamente hasta encontrar la que decida.
1.9. Ejemplos de Nomenclatura

Molcula 1
H3C
C
H2
CH3
CH3
CH H
5C
CH H
4
C
CH
H3C
Cadena principal: 8 carbonos (octano)

Numeracin: menor localizador al grupo funcional (cetona)
CH3
1
OH
CH3
Grupo funcional: cetona en posicin 2 (-ona)

Sustituyentes: metilos en 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3
Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Nota: la alfabetizacin se realiza por las letras subrayadas
3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Sustituyentes
cadena
grupo
principal
funcional
Molcula 2
O
C
HO
OH
H CH
C2 3 C 4
CH
HO
Cadena principal: ms larga que contenga los grupos funcionales (butano)
CH3
O
CH2
OH
Numeracin: comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menor

localizador al sustituyente que va antes alfabticamente.
Grupo funcional: cidos carboxlicos en posiciones 1,4 (cido ....oico).
Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posicin 2 y metilo en posicin 3.
Nombre: cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
grupo
funcional
cadena
sustituyentes
grupo
principal funcional
En el caso del sustituyente complejo la alfabetizacin se realiza por la la primera letra, aunque sea
un prefijo de cantidad. Es innecesaria la localizacin de los grupos cido, puesto que, slo pueden
1.9 Ejemplos de Nomenclatura
11
encontrarse en los extremos de las cadenas.
Molcula 3
OH
6
O
4
Funcin Principal: Aldehdo (-al)

Cadena principal: hexano
Sustituyente: Alcohol (hidroxi-)

Nombre: 5-Hidroxihexanal
5-Hidroxihexanal
sustituyente cadena grupo
principal funcional
Molcula 4
OH
7
Funcin Principal: ster (-oato de metilo)
O
5
NH2
CH3
Cadena principal: heptano

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6; amina (amino-) en 5; cetona (oxo-)
OCH3
en 4; metilo en 3.
Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
sustituyentes ordenados
cadena
grupo
principal
funcional
alfabticamente
Cuando en un compuesto orgnico existen varias funciones, se elige como

principal aquella que aparece ms arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo.
El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrndose como
prefijos, ordenados alfabticamente delante del nombre de la cadena principal.
12
Obsrvese la ordenacin alfabtica de los sustituyentes, independientemente de que sean funciones

orgnicas o simples grupos alquilo.
Captulo
NOMENCLATURA DE ALCANOS
2.1. Fundamentos tericos
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma
longitud se toma como principal la ms ramificada.
1
CH3
2
4
H3C
CH3
CH2 H2C
H3C
CH3
3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano
3,6-Dimetiloctano
Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos
hay sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
CH3
1
CH3
CH3
3
CH3
3
CH3
2,4-Dimetilhexano
2,3,6-Trimetilheptano
Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.
14
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE ALCANOS

H3C
H3C
CH
CH3
CH3
C
H3C
H3C
tert-Butilo
Isopropilo
CH
H3C
H2
C H
C
H3C
C
H2
CH3
Isobutilo
sec-Butilo
Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
1
CH3
8
2
6
CH2
H3 C
H2
C
CH3
7
Br
H3C
8
9
2-Bromo-4-etil-7-metiloctano
6-Etil-3-metilnonano
2.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos

Molcula 1.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.
CH3
Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajo

1
la metilo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2
Nombre: 2-Metilpentano
Molcula 2.
CH3
Numeracin: Se numera para que los metilos tomen los localizadores ms

1
bajos.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2, 3
CH3
Nombre: 2.3-Dimetilpentano
Molcula 3.
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.
Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la
2
3
H3C
CH3
simetra de la molcula.
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4
4
5
Nombre: 3,4-Dimetilhexano
6
2.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos
15
Molcula 4.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.
CH3
1
Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los

3
CH3
CH3
menores localizadores: 2,3,5,7
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra-
CH3
para indicar que son cuatro.

Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano
Molcula 5.
7
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.

Numeracin: Se numera para que los metilo tomen los menores
6
5
H3C
CH3
localizadores.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para
CH3
indicar que son tres.
Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
1
Molcula 6.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.
10
H3C
Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los
CH3
9
6
Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5.
CH2 H2C
H3C
sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8

Para indicar que son dos se emplea el prefijo di-
CH3
Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano
Molcula 2.7.
1
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsrvese
CH3
CH3
2
3
H3C
H3C
CH
H2C
CH3
CH3
que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la

8
roja, por estar ms sustituida.

Numeracin: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6.
Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano
Molcula 8.
Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.
H3C
1
CH3
2
Numeracin: Indiferente.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2. Se emplea el prefijo di- para
indicar que son dos.
Nombre: 2,2-Dimetilpropano
16
Molcula 9.
1
Numeracin: Indiferente, la molcula es simtrica
Sustituyentes: Etilo en posicin 3.

H2C
Nombre: 3-Etilpentano
CH3
Molcula 10.
1
H3C
Numeracin: Indistinta, la molcula es simtrica
CH2
Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 3. El nombre se construye
CH3
escribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y

ordenados alfabticamente.
Nombre: 3-Etil-3-metilpentano
Molcula 11.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existe
CH3
8
CH3
6
H2C
CH3
otra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida.

2
Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los
sustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8
CH3
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posicin 6.
CH3
Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano
Molcula 12.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.
CH3
1
CH3
3
Numeracin: Los localizadores para los sustituyentes son menores
CH3
5
si comenzamos la numeracin por la izquierda.

8
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4,8 e isopropilo en 5 .

Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano
CH
H3C
CH3
Molcula 13.
H3C
CH2
6
CH3
Numeracin: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo,

2
que va antes alfabticamente, tome el localizador ms bajo.

Sustituyentes: Metilo en posicin 4. Etilo en posicin 3.
Nombre: 3-Etil-4-metilhexano
17
Molcula 14.
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1
sustituyentes los localizadores ms bajos posibles.

Sustituyentes: tert-butilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5.
Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano
Molcula 15.
3
Numeracin: comienza por la derecha, puesto que encontramos el
primer sustituyente antes que comenzado por la izquierda.

7
Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.
Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano
10
Molcula 16.
Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.
H3C
CH3
Numeracin: Indiferente, debido a la simetra de la molcula.

4
H3C
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetra- para
CH3
indicar que son cuatro metilos.

Nombre: 2,2,3,3-Tetrametilbutano
Molcula 17.
10

9
Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la

ms ramificada.
8
6
Numeracin: comienza por el extremo ms prximo a un sustituyente.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,8 y propilos en 4,7 .
Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano
2
1
Molcula 18.
6
5
1

Numeracin: los menores localizadores para los sustituyentes se
consiguen comenzando la numeracin desde la izquierda.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4.

Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexano
18
Molcula 19.
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los
1
4
2
10
sustituyentes los localizadores ms bajos posibles.

Sustituyentes: isopropilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5.
Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano
3
Molcula 20.
9
Numeracin: comienza por la derecha, los metilos toman localizadores

menores.
4
2
Sustituyentes: Metilos en 2,3,5

Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano
Molcula 21.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La
1
2
9
cadena horizontal tambin tiene 9 carbonos, pero slo 3 sustituyentes
Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer

sustituyente.
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5.

Nombre: 5-Butil-4-etil-2,7-dimetilnonano
Molcula 22.
1
3
2
8
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.
sustituyente (metilo de la posicin 3).

Sustituyentes: Metilo en posicin 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en
7.
Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano
10
11
Molcula 23.
Numeracin: comienza por la izquierda (metilos con los menores
1
localizadores 2,2,3,3,6.
Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano
19
Molcula 24.
Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano.
Numeracin: comenzando por la derecha encontramos dos metilos
1
6
en 2 por la izquierda hay slo uno.

Sustituyentes: metilos en posicin 2,4,5 y etilo en 3.
Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-tetrametilhexano
Molcula 25.
3
Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el mximo
nmero de cadenas laterales. .
Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los

3
sustituyentes los menores localizadores.
1
8
Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropilo

9
en 4.
10
Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano
Molcula 26.
10

sustituyente.
6
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 23
metilpropilo en 6.
1
2
3
Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano
1
Molcula 27.
7
Numeracin: comenzando por la derecha encontramos metilos en
2,3, por la izquierda slo hay metilo en 2.
4
3
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,9; etilo en 7.

Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano
10
Molcula 28.
CH3
2
CH3
3
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.
Cl
5
Numeracin: comienza por la izquierda, el metilo de la posicin 4

7
Cl
Br
decide.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7.
Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano
20
Molcula 29.
Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.
H3C
H
C
CH3
1
CH3
Sustituyentes: metilos en posicin 2,5 e isopropilo en 6.
Numeracin: menores localizadores comenzando por la izquierda.
Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
Nota: el prefijo de cantidad di- no interviene en la alfabetizacin.
CH3
Molcula 30.
Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)
CH3
H3C
1
Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los

CH3
Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4.
Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano
CH3
Nota: el prefijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la

alfabetizacin.
Molcula 31.
CH3
H3C
1
Numeracin: es indiferente por la simetra de la molcula.
CH2
5
Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 4.
Nombre: 4-Etil-4-metilheptano
Molcula 32.
Cadena principal: la de mayor longitud que posee el mximo
CH3
nmero de sustituyentes (10 carbonos), decano.
CH2
CH3 H2C
1
Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)

5
H2 C
10
Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
CH2
CH3
Sustituyentes: Metilo en posicin 2, etilo en 5 y propilo en 4.
CH3
Molcula 33.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.
Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)
CH3
1
CH3
10
11
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en 4,5, isopropilo

en 5 y propilo en 6.
Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
Captulo
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero
de carbonos aadindole el prefijo ciclo-.
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
Cicloheptano
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la
molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.
CH3
H2
C
CH3
Metilciclopentano
Etilciclohexano
H2
C
CH3
C
H2
Propilciclooctano
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el
ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
22
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
4
5
Cl
CH3
CH3
3
3
2
1
H2
C
2
1
5
4
5
CH3
3
2
6
7
Br
Br
1-Bromo-3-metilciclopentano
1-Etil-2-metilciclohexano
1-Bromo-4-clorocicloheptano
Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin
del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.
H3C
CH3
5
6
4
1
4
3
3
2
1
Br
1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano
1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano
3.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Cicloalcanos

Molcula 1.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.
CH3
Numeracin: comienza en el sustituyente: metilo.
1
3

Nombre: Metilciclopropano
Molcula 2.
CH3
1
sustituyentes deben tomar los menores localizadores
H3C
Numeracin: comienza en un metilo y contina hacia el seguno metilo. Los
Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2.

Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano
3.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Cicloalcanos
23
Molcula 3.
H3C
CH3
Numeracin: comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en la

direccin del tercero, para asignarles los menores localizadores.
H3C
Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano
Molcula 4.
Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).
CH3
Numeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente y prosigue hacia
el metilo.
CH3
C
H2
Sustituyentes: etilo en posicin 1 y metilo en 2.

Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano
Molcula 5.
H3C
Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).
H2
C
Numeracin: la numeracin debe otorgar los menores localizadores a los
CH3
sustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue
2
3
C
H2
hacia el segundo etilo por el camino ms corto.
CH3
Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2.

Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano
Molcula 6.
Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).
CH3
4
Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.
CH3
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posicin 1.
C
H2
3
Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano
CH3
Molcula 7.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)
Numeracin: comienza por el extremo derecho para otorgar los menores
6
localizadores a los sustituyentes.

Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano
24
Molcula 8.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
6
5
Numeracin: comienza el el carbono del sustituyente.
Sustituyentes: ciclopropilo en 1.
Nombre: Ciclopropilciclohexano
4
3
Molcula.9.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).
3
Numeracin: localizador 1 al sustituyente.
Sustituyentes: 1-metilpropilo en posicin 1.
1
4
Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano
Molcula 10.
Numeracin: comienza en el isopropilo (va antes alfabticamente) y prosigue
5
hacia el segundo sustituyente por el camino ms corto.
1
1
2
4
Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2.

Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano
Molcula 11.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).
CH3
1

CH3
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2.

Nombre: cis-1,2-Dimetilciclohexano
Nota: la notacin cis indica que los sustituyentes estn orientados hacia el
mismo lado.
Molcula 12.
CH3
CH3
2
Sustituyentes: metilos en 1,2.

Nombre: trans-1,2-Dimetilciclohexano
5
4
Nota: la notacin trans indica que los sustituyentes estn orientados a lados
opuestos
25
Molcula 13.
CH3
Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes..
1
6
Nombre: cis-1,3-Dimetilciclohexano
5
CH3
Molcula 14.
CH3
Numeracin: otorga los menores localizadores 1,3.
Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.
5
CH3
Nota: trans, indica que los metilos estn orientados a lados opuestos del ciclo.
Molcula 15.
Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).
9
Numeracin: comienza en el extremo derecho (primer sustituyente

ms cercano a este extremo).
Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7.
Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano
Molcula 16.
CH3
Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes. Es
1
6
indiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro.

2
3
4
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4.

Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano
CH3
Molcula 17.
Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano).
Numeracin: al no existir sustituyentes es innecesaria.
Sustituyentes: no tiene
Nombre: Cicloheptano
26
Molcula 18.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).
5
Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va el primero
alfabticamente) y contina hacia el etilo (localizadores menores).
Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5.
Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
Cl
Molcula 19.
1
Numeracin: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores a
Cl
6
5
los sustituyentes.
Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4.
Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.
Molcula 20.
Numeracin: comienza en el bromo (va antes alfabticamente) y
prosigue hacia el cloro (menores localizadores).

5
Cl
Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2.
Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano
Br
Molcula 21.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)
Numeracin: indiferente
1
Sustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2.
Nombre: 1,2-Diciclopropiletano
Molcula 22.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).
Numeracin: otorga a los sustituyentes los localizadores ms bajos.
1
Br
Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3.

Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano
Molcula 23.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).
H2
C
1
Numeracin: indiferente.
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1.
Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.
27
Molcula 24.
H3 C
Numeracin: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4)
2
1
H3C
Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4.

Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
Nota: el prefijos prefijos de cantidad (di-, tri-, tetra-....) no se consideran
en la afabetizacin. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.
Molcula 25.
Numeracin: localizador 1 a la posicin en que se une el ciclopentilo a la cadena
1
principal.
Sustituyentes: ciclopentilo en 1.
Nombre: Ciclopentilciclohexano
Molcula 26.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)
H2
C
Sustituyentes: ciclohexilos en 1.
Nombre: Diciclohexilmetano
Molcula 27.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano).
Numeracin: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes
1
H2C
alfabticamente.
CH2
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2.

Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano
Molcula 28.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).
1
Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1.

Nombre: sec-Butilciclooctano.
28
Molcula 29.
1
Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente.
Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posicin 1.

Nombre: 2,2-Dimetilpropilciclopentano
Molcula 30.
H3C
CH3
H
C
Numeracin: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetizacin. Se

prosigue la numeracin en la direccin que otorga el menor localizador al metilo.
1
6
Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3.

Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano
CH3
Molcula 31.
1
Numeracin: menores localizadores a los sustituyentes.
CH3
6
5
Sustituyentes: etilo en posicin 1, metilo en 2 y propilo en 4.
Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
Molcula 32.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).
Numeracin: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menor
1
localizador.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1.
Nombre: 1-Ciclohexilbutano
Molcula 33.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).
Numeracin: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1 y ciclopropilo en 4.
Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
1
Captulo
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula Cn H2n . Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano
por -eno.
HC
H2C
H2C
CH2
Eteno
CHCH3
H3CHC
CH2
CHCH3
HC
But-2-eno
Propeno
H2
C
C
H2
Ciclopenteno
Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de
tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de
dobles enlaces (aunque no sea la ms larga)
1
3
2
4
5
4
2
6
1
5-Metilhept-2-eno
2-Etilhexa-1,4-dieno
3-Propilhepta-1,4-dieno
Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.
30
CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Br
3
Cl
5
1
2
Br
3
4
CH3
4-Bromo-3-metilpent-1-eno
5-Bromo-4-cloropent-2-eno
5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales, que se distinguen con la
notacin cis/trans.
1
H3C
2C
C3
CH3
H
1
C
2
H3C
cis-But-2-eno
CH3
C3
trans-But-2-eno
2
4
trans-Pent-2-eno
cis-Pent-2-eno
La notacin cis- indica grupos iguales (hidrgenos) al mismo lado del doble
enlace. La notacin trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a
lados opuestos del alqueno.
Se escribe en cursiva, siempre con minscula y separado del nombre por un guin.
4.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de alquenos

Molcula 1.
Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5
CH3
carbonos), pent-2-eno.
1
Numeracin: doble enlace con el menor localizador.

Nombre: 2-Metilpent-2-eno
Molcula 2.
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno).
CH3
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al

5
3
2
CH3
doble enlace.
Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno
4.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de alquenos
31
Molcula 3.
Cadena principal: ms larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).
Br
5
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al
CH3
doble enlace.
Sustituyentes: Metilo en posicin 3 y bromo en 6.

Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno
Molcula 4.
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno).
Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlace
tiene preferencia sobre los sustituyentes.
7
Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6.

Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno
Cl
Molcula 5.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).
CH3
Numeracin: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia el
6
5
sustituyente que va antes alfabticamente (cloro).
Sustituyentes: Metilo en posicin 6 y cloro en 3.
Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexeno
Nota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace
Cl
Molcula 6.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).
1
Numeracin: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores.
Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno
Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los prefijos de
Sustituyentes: no tiene.
cantidad di-, tri-, tetra-..

Molcula 7.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)
Numeracin: se deben otorgar los menores localizadores a los dobles
1
6
CH3
2
3
4
enlaces. Adems, se numera para que el metilo ocupe el localizador ms

bajo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2.
Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno
32
Molcula 8.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).
Numeracin: comienza por el extremo derecho para que los
7
localizadores de los dobles enlaces sean los menores.
Nombre: hepta-1,3,5-trieno
Molcula.9.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).
CH3
1
Numeracin: comienza en la izquierda para otorgar los menores localiza3
dores a dobles enlaces y metilo .
Sustituyentes: metilo en posicin 2.

Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno
Molcula 10.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).
CH3
Numeracin: menores localizadores a los dobles enlaces.
CH3

1
5
4
Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
CH3
Molcula 11.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).
Numeracin: comienza en el extremo ms prximo al doble enlace.
Cl
1
2
Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4.

3
Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
6
Nota: en la alfabetizacin no se tiene encuenta el prefijo tert-
Molcula 12.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno)
Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome
1
3
4
localizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4.

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3.
Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
33
Molcula 13.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno).
Numeracin: indiferente (molcula simtrica)
3
Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4.
Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
Molcula 14.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).
Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el
3
menor localizador
Nombre: Hept-1-eno
Molcula 15.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno).
Numeracin: menor localizador al doble enlace.
5
3
Nombre: cis-Oct-3-eno
Nota: la notacin cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.
Molcula 16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).
H
3
Br
Numeracin: indiferente por la simetra de la molcula.
Br
Sustituyentes: bromos en 1,4.
Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno
H
Nota: trans- indica hidrgenos a lados opuestos del alqueno.
Molcula 17.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)
1
Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome

localizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3.
Sustituyentes: Etilo en posicin 3.
Nombre: 3-Etilpent-2-eno
34
Molcula 18.
Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano).
CH2
Numeracin: comienza en el carbono del sustituyente.
Sustituyentes: metilideno en posicin 1

Nombre: Metilidenciclohexano
Nota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente.
Molcula 19.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).
5
Numeracin: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaces
los menores localizadores.

Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno
Molcula 20.
Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno).
Numeracin: el primer doble enlace est a igual distancia de ambos
1
extremos, pero el segundo toma menor localizador comenzando la

numeracin por la izquierda.
Sustituyentes: metilo y butilo en 6.
Nombre: 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno
Molcula 21.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).
Numeracin: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es
CH3
indiferente).
Sustituyentes: metilo en 2.
Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)
Molcula 22.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)
1
H2C
C
H
CH2CH3
Numeracin: dobles enlaces con los menores localizadores.

Nombre: Penta-1,2-dieno
35
Molcula 23.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).
3
Numeracin: otorga al metilo el menor localizador. Para los dobles

enlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar.
CH3

Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno.
Molcula 24.
CHCH3
Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes alfabticamente
(etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino ms corto.

2
Sustituyentes: etilideno en posicin 1 y metilo en 3.

Nombre: 1-Etilideno-3-metilciclopentano.
CH3
Molcula 25.
4
alfabtico (etenilo)
Sustituyentes: etenilo en posicin 1 y prop-2-enilo en posicin 3.
Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes en el orden

3
Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano
Molcula 26.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)
CH2
Numeracin: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetizacin,
prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes.
6
7
3
1
Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5

Cl
Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.
Br
Molcula 27.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
Numeracin: doble enlace con el menor localizador, continuando la
3
4
numeracin hacia el sustituyente por el camino ms corto.

Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posicin 3.
Nombre:3-Etenilciclohexeno.
36
Molcula 28.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).

6
Numeracin: otorga al sustituyente el menor localizador.

Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posicin 3.
1
2
Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.
Captulo
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
5.1. Fundamentos Tericos
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula Cn H2n2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano
del alcano con igual nmero de carbonos por -ino.
HC
CH
H3C
Etino
CH
H3C
Propino
CH3CH2C
CH3
But-2-ino
CH
But-1-ino
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
1
3
2
1
5
Oct-3-ino
HC
Pent-1-ino
C
3
CH3
Hex-2-ino
Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contie-ne el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de
los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
38
CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CH3
CH
H3C
CH
C
7
HC
3-Metilhexa-1,5-diino
Octa-1,6-diino
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un
doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene

dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino-.
2
1
6
5
6
7
4
3
3
2
Hept-5-eno-1-ino
Hept-1-eno-6-ino
Hept-2-eno-5-ino
Obsrvese que los alquinos presentan carbonos con hibridacin sp, y los
sustituyentes que parten de ellos deben formar un ngulo de 180 (molculas
lineales).
5.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Alquinos
39
5.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alquinos
Molcula 1.
Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (oct-3-ino)
Cl
3
2
Numeracin: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlace
tome el localizador ms bajo

Sustituyentes: cloro en posicin 6 y metilo en 7.
Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino
Molcula 2.
Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple
1
enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)

Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple
2
4
enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
5
6
Sustituyentes: metilos en posicin 3,7

7
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
Molcula 3.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)
5
6
7
3
2
Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.

Sustituyentes: isopropilo en posicin 5
Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino
El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estar
contenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extremo de la cadena
que le otorgue el menor localizador.
40
Molcula 4.
Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el triple
1
enlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)

Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al triple
2
4
enlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
Sustituyentes: metilos en posicin 3,7
Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
Molcula 5.
Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace
CH
2
7
(hept-4-eno-1-ino).
Numeracin: doble y triple enlace con los menores localizadores.

Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6.
Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino
Molcula 6.
Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces
2
(oct-4-eno-1,7-diino).
1
CH
Numeracin: como los enlaces mltiples estn a la misma distancia de

ambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor
C7
CH
8
localizador (4).
Sustituyentes: butilo en posicin 4.
Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino
Molcula 7.
Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple.
1
(hexa-2,4-dieno-5-ino)
3
4
CH
Numeracin: el doble enlace tiene preferencia frente al triple al

numerar.
Nombre: Hexa-2,4-dieno-1-ino
Cuando en la molcula existen dobles y triples enlaces a la misma distancia de los

extremos, se numera para que el doble enlace tome el localizador ms bajo.
Molcula 8.
4
3
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)
CH
Numeracin: empieza en el carbono del grupo etinil (primero alfabticamente)
1
2
Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2.

Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano
CH3
Molcula 9.
1
H3C
4
5
2
1
Numeracin: asignar los menores localizadores a los sustituyentes

(1,2,4)
Cl
Sustituyentes: cloro en 1, 2-propinilo en 2 y metilo en 4.

Nombre: 1-Cloro-4-metil-2-(2-propinil)ciclohexano
Molcula 10.
1
5
4
6
3
H3C
Numeracin: asignar los menores localizadores a los sustituyentes
(1,2,4)
4
CH2
Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en 4.
CH3
Nombre: 1- (2-butinil)-2-etil-4-metilciclohexano
Molcula 11.
Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace (hex-2-ino)
CH3C
1
CCH2CH(CH3)2
34

Sustituyentes: metilo en posicin 6,
Nombre: 6-Metilhex-2-ino
Molcula 12.
CHCH2C
CH3
5
CH
Cadena principal: 5 carbonos con triple enlace (pentino)

Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 4.
Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino
41
42
Molcula 13.
4
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctino)
1
7
Numeracin: localizador ms bajo al doble enlace y se numera hacia el

triple..
Sustituyentes: metilo en posicin 8,
Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino
Molcula 14.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple
4
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
enlace (nonino)
Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace.
2 C
Sustituyentes: butilo en 3,
1 CH
Nombre: 3-Butilnon-1-ino
Molcula 15.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (hex-
1
2
3-ino)
Numeracin: indiferente, molcula simtrica.
5
6

Nombre: 2,5-Dimetilhex-3-ino
Molcula 16.
CH
Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente.
C
1
Sustituyentes: etinilo en posicin 1.

Nombre: Etinilciclohexano
Molcula 17.
H3C
2
3
4
1
6
H2
C
1
Numeracin: localizador 1 al sustituyente que va antes alfab-
C
2
C
3
CH3
ticamente, poseguimos la numeracin hacia el otro sustituyente por

el camino ms corto.
Sustituyentes: 2-butinil en 1 y metil en 3.
Nombre: 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano
43
Molcula 18.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pentino)
CH
5
4
3
Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace.
Sustituyentes: etilo y metilo en 3.

Nombre: 3-Etil-3-metilpent-1-ino
Molcula 19.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pent-1-en4-ino)
4
5
Numeracin: cuando el doble y triple enlace se encuentran a la misma distancia
HC
del extremo, tiene preferencia el doble enlace.

Sustituyentes: metilo en 3..
Nombre: 3-Metilpent-1-en-4-ino
Molcula 20.
Cadena principal: ciclo de 10 miembros (ciclodecino)
Numeracin: localizador 1 al carbono del triple enlace.
Nombre: Ciclodecino
Molcula 21.
Cadena principal: cadena de mayor longitud que contiene el triple
HC
enlace (nonino)
6
Numeracin: otorga el menor localizador al triple enlace.

Sustituyentes: tert-butilo en 3 e isobutilo en 5.
Nombre: 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino
El grupo tert-butilo tambin puede nombrarse como 1,1-dimetiletil, y el grupo

isobutilo como 2-metilpropilo.
44
Molcula 22.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos con triple enlace (etino)
2
Sustituyentes: ciclohexilos en posiciones 1,2.
Nombre: Diclohexiletino
Molcula 23.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga los triples
1
enlaces (octa-1,7-diino)
2
3
Br
Cl
Numeracin: comenzamos por el extremo que otorga los

8
localizadores ms bajos a los sustituyentes.

Sustituyentes: bromo en 3 y cloro en 5.
Nombre: 3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino
Captulo
NOMENCLATURA DEL BENCENO

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra
benceno.
H3C
CH3
H3C
CH2
Metilbenceno
Etilbenceno
H
C
CH3
Isopropilbenceno
HC
CH2
Vinilbenceno
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante los prefijos orto(o-), meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
H3C
H3C
CH3
3
CH3
6
5
o-Dimetilbenceno
(1,2-Dimetilbenceno)
1
6
5
4
5
4
CH3
CH2
H
C
CH3
m-Etilmetilbenceno
(1-Etil-3-metilbenceno)
CH3
p-Isopropilmetilbenceno
(1-Isopropil-4-metilbenceno)
Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustitu-
46
CAPTULO 6. NOMENCLATURA DEL BENCENO

yentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se
da preferencia al orden alfabtico.
CH3
CH3
H2
C
1
6
H2C
CH3
2
3
CH3
4
3
Cl
CH3
H2C
1,4-Dietil-2-metilbenceno
Br
Cl
CH3
4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno
2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
CH3
NH2
Tolueno
Anilina
COOH
Ac. Benzoico
HC
CH2
Estireno
O
OH
CHO
Benzaldehdo
Fenol
Benzofenona
OCH3
Anisol
Propiofenona
Acetofenona
6.2 Ejemplos sobre Nomenclatura del Benceno
47
6.2. Ejemplos sobre Nomenclatura del Benceno

Molcula 1.
Cadena principal: benceno
Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores, y
1
6
adems, se asignan los localizadores menor a los grupos que van antes en el
orden alfabtico (etilo antes que metilo)
Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3.
Nombre: 1,2-Dietil-3-metilbenceno
Molcula 2.
1
Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.
Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,3.

3
Nombre: 1,2,3-Trimetilbenceno
5
4
Molcula 3.
4
Numeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.
Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,4.

Molcula 4.
1
6
Numeracin: se parte de un metilo y se numera en cualquier direccin.

Sustituyentes: metilos en 1,3,5.
5
3
Molcula 5.
OH
Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va antes alfabticamente) y
3
4
prosigue por el camino ms corto hacia el hidroxilo.
1
5
Sustituyentes: cloro en posicin 1 e hidroxi en posicin 3 (posicin meta)

Cl
Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno)
48
Molcula 6.
NO2
Br
Numeracin: la numeracin comienza en el bromo (preferencia alfabtica)
Sustituyentes: bromo en posicin 1 y nitro en posicin 3 (posicin orto)
Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno)
Molcula 7.
Cl
Numeracin: comienza en el bromo (preferencia alfabtica sobre el cloro)
4
5
Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posicin para)
Nombre: 1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno)
Br
Molcula 8.
Cl
Numeracin: localizadores ms bajos posibles a los cloros.
1
6
Sustituyentes: cloros en posicin 1,3.

Nombre: 1,3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno)
Cl
Molcula 9.
CH3
H2C
Numeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente.
1
6
Sustituyentes: etilo en 1 y metilo en 3.

Nombre: 1-Etil-3-metilbenceno (m-Etilmetilbenceno)
CH3
Molcula 10.
CH3
1
6
Numeracin: comienza en uno de los metilos.

Sustituyentes: metilos en posicin 1,4.
3
4
CH3
Nombre: p-Dimetilbenceno
49
Molcula 11.
CH3
H2C
Numeracin: la numeracin comienza en el butilo (preferencia alfabtica)
3
4
Sustituyentes: butilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta)
H2
C
C
H2
CH3
Nombre: 1-Butil-3-etilbenceno (m-Butiletilbenceno)
C
H2
Molcula 12.
CH3
H2C
Numeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica)
1
6
CH3
1
CH 3 CH3
C 2 C 4
H2
H2
3
4
Sustituyentes: 2-metilbutilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta)

Nombre: 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno
Molcula 13.
Cl
1
NO2
Sustituyentes: cloro en posicin 1 y nitro en 2 (posicin orto)
Nombre: 1-Cloro-2-nitrobenceno (o-Cloronitrobenceno)
Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (preferencia alfabtica)
Molcula 14.
Br
Numeracin: la numeracin comienza en el bromo (preferencia alfabtica)
1
6
3
4
Sustituyentes: bromo en posicin 1 y cloro en 3 (posicin meta)

Nombre: 1-Bromo-3-clorobenceno (m-Bromoclorobenceno)
Cl
Molcula 15.
H3C
H
C
CH3
Numeracin: comienza en uno de los isopropilos.
1
6
3
4
CH
H3C
CH3
Sustituyentes: isopropilos en posicin 1,4 (posicin para)

Nombre: 1,4-Diisopropilbenceno (p-Diisopropilbenceno)
50
Molcula 16.
CH3
H3C

CH3
Numeracin: la numeracin comienza en el tert-butilo (preferencia alfabtica)

Sustituyentes: tert-butilo en posicin 1 y metilo en 4 (posicin para)
1
6
Nombre: 1-tert-Butil-4-metilbenceno (p-tert-butilmetilbenceno)
Nota: la partcula tert- no se tiene encuenta al alfabetizar.
5
4
CH3
Molcula 17.
H2C
CH
H2
C
2
3
1
4
CH2
C
H
Numeracin: la numeracin comienza en el grupo alilo (preferencia alfabtica)

Sustituyentes: alilo en posicin 1 y vinilo en 2 (posicin orto)
Nombre: o-Alilvinilbenceno
6
5
Molcula 18.
CH3
H2C
Numeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica)
1
6
Sustituyentes: etilo en posicin 1 y propilo en 3 (posicin meta)
H2
C
C
H2
Nombre: m-Etilpropilbenceno
CH3
Molcula 19.
OH
Cadena principal: fenol
1
6
Numeracin: la numeracin comienza en el -OH . Grupo funcional que junto con

el benceno constituye la cadena principal.
Sustituyentes: nitro en posicin 3 (posicin para)
Nombre: p-Nitrofenol
NO2
Molcula 20.
Cadena principal: anilina
NH2
6
Numeracin: la numeracin comienza en el amino.
1
2
3
4
Sustituyentes: cloro en posicin 3 (posicin meta)

Cl
Nombre: m-Cloroanilina
51
Molcula 21.
Cadena principal: benzaldehdo
CHO
Numeracin: la numeracin comienza en el grupo -CHO.

Br
Sustituyentes: bromo en 2 (posicin orto)

Nombre: o-Bromobenzaldehdo
Nota: el benceno unido a un grupo aldehdo recibe el nombre de
benzaldehdo.
Molcula 22.
Cadena principal: mayor longitud que contiene los dobles y triples enlaces.
1
4
2
Ph
Ph
Numeracin: se otorga el menor localizador al doble enlace.

6
Sustituyentes: metilo y 1,1-difeniletil en posicin 3

Nombre: 3-(1,1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino.
Nota: en esta molcula el benceno acta como sustituyente y recibe el
nombre de fenilo.
Molcula 23.
Numeracin: otorga a los ciclohexilos los menores localizadores.
Sustituyentes: ciclohexilos en 1,3 (posicin meta)
1
6
Nombre: m-Diciclohexilbenceno
5
4
Molcula 5.24.
Numeracin: comienza en el ciclobutilo (va antes alfabticamente).
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 4 (posicin meta)
1
6
3
4
Nombre: p-Ciclobutilciclopropilbenceno
Nota: las partculas orto- meta- y para- deben escribirse en cursiva.
Captulo
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
OH
OH
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El
grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
OH
1
7
OH
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual
nmero de carbonos por -ol
54
CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
OH
1
7
3-Etilheptanol
OH
2-Propiloctanol
Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa
a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas. (ver Tabla 1)
OH
OH
5
CH3
3
O
3
4
5
Cl
OH
OH
5-Hidroxi-4-metilheptanona
cido 3-cloro-4-hidroxipentanoico
2
1
3-Hidroxiciclohexanona
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el
localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.
OH
6
4
5
3
4
OH
OH
3
4
Hex-5-en-2-ol
Hex-3-en-5-in-1-ol
6-Metilciclohex-2-en-1-ol
7.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcoholes

Molcula 1.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)
3
OH
Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo.

Sustituyentes: no
Nombre: Propan-1-ol
7.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcoholes
55
Molcula 2.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)
OH
3
Sustituyentes: no
Nombre: Propan-2-ol
Molcula 3.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano)
CH3
5
OH
3
Grupo funcional: alcohol (-ol)

Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo (-OH preferente sobre
cadenas)
Sustituyentes: metilo en 4
Nombre: 4-Metilpentan-2-ol
Molcula 4.
Cadena principal: mayor longitud (butano)
OH
4
Numeracin: comienza en uno de los extremos.

OH
Sustituyentes: no
Nombre: Butano-2,3-diol
Cuando en una molcula hay ms de un grupo -OH se pueden emplear los prefijos
de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,.......
La numeracin debe otorgar los menores localizadores a los -OH.
Molcula 5.
Cadena principal: mayor longitud (hexano)
CH3
6
Br
OH

1
Numeracin: comienza en el extremo derecho, para otorgar al -OH el

localizador ms bajo.
Sustituyentes: bromo en posicin 4 y metilo en 5.
Nombre: 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol
56
Molcula 6.
Cadena principal: mayor longitud (heptano)
Br
7
Cl
OH
Numeracin: comienza en extremo que otorga el localizador ms bajo al OH.

Sustituyentes: bromo en 6 y cloro en 5.
Nombre: 6-Bromo-5-cloroheptan-3-ol
Molcula 7.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)
5
4

Numeracin: comienza en el carbono del -OH.
H3C
OH
Nombre: 3-Metilciclohexanol
En el caso de alcoholes cclicos no es necesario indicar la posicin del grupo

hidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1.
Molcula 8.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (propano)
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)
O
HO
Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido
2
1
OH
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.

Nombre: Acido 3-hidroxipropanoico
Nota: los cidos carboxlicos tienen preferencia frente a los alcoholes.
La molcula se nombra como cido y el alcohol pasa a ser un sustituyente
que se nombra como hidroxi-
57
Molcula 9.
Grupo funcional: cetona (.....ona)
Numeracin: localizador ms bajo al grupo carbonilo

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y metilo en 4.
2
3
Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanona
H3C
OH
Nota: los aldehidos y cetonas tienen preferencia sobre los alcoholes,

siendo los grupos funcionales. El alcohol pasa a ser un simple
sustituyente que se nombra como hidroxi.
Los cidos carboxlicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes.
El alcohol pasa a ser un sustituyente ms de la molcula, ordenndose alfabticamente con el resto de sustituyentes.
Molcula 10.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)
3
HO
2
1
Grupo funcional: aldehdo (-al)


Nombre: 4-Hidroxibutanal
Molcula 11.
OH
Grupo funcional: cetona (-ona)
Cl
Numeracin: localizador ms bajo al carbonilo

Sustituyentes: cloro en 3 y alcohol (hidroxi-) en 4.
6
1
Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona
Molcula 12.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hexano)
CH3
6
OH

1

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y metilo en 5.
Nombre: 4-Hidroxi-5-metilhexan-2-ona
58
Molcula 13.
H3C
1
OH
3
Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH
Nombre: 2-Metilbutan-2-ol
Molcula 14.
OH
1
Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH
CH3

Molcula 15.
CH3
4

2
Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)
OH

Molcula 16.
Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopent-2-eno)
OH
5
4
3
Nombre: Ciclopent-2-enol
Nota: es innecesario localizar el grupo -OH en cclos ya que toma siempre la
posicin 1.
Molcula 17.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-4-en-1-ino)
OH
6
4
5
2
3

Nombre: Hex-4-en-1-in-3-ol
59
Molcula 18.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)
OH
Numeracin: localizador 1 al carbono del -OH.

Sustituyentes: fenilo en posicin 1.
Nombre: Fenilmetanol (Alcohol benclico)
Molcula 19.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)
OH

1
Numeracin: otorga al grupo funcional el menor localizador.

OH
Nombre: Pentano-2,3-diol
Molcula 20.
OH
1
CH3

CH3
Nombre: 2,3-Dimetilciclohexanol
Molcula 21.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hept-2-eno)
Br
OH
7

1
OH
Numeracin: localizador ms bajo al los grupos -OH (grupo funcionales)

Sustituyentes: bromo en posicin 2.
Nombre: 2-Bromohept-2-en-1,4-diol
Molcula 22.
Cadena principal: cadena de tres carbonos (propano)
HO
OH
OH

Nombre: 1,2,3-Propanotriol (glicerina)
60
Molcula.23.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (heptano)
OH
7
Sustituyentes: metilo en posicin 5 y fenilo en 2.
Nombre: 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
CH3
Molcula 24.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-3,5-dieno)
8
6
5

OH
Nombre: Octa-3,5-dien-2-ol
Captulo
NOMENCLATURA DE TERES
Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como
un sustituyente.
O
H3C
C
H2
H 3C
H2
C
H2
C
CH3
H3C
H2
C 3 CH
C 2 CH3
4
H2
1
H2
C 3 CH3
2 C
4
H2
1-Metoxibutano
CH3
O
H3C
C
H2
Etoxietano
Metoxietano
H 3C
CH3
1
3
6
4
5
2-Metoxipentano
1-Etoxi-3-metilciclohexano
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos
alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.
O
H3C
H2
C
CH3
C
H2
Etil metil ter
H3C
H2
C
O
Dietil ter
H2
C
O
CH3
H3C
C
H2
CH3
C
H2
Butil metil ter
62
CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE TERES
CH3
O
5
H3C
H3C
H2
CH
C 3
2 CH
4 C
3
1
H2
Metil pent-2-il ter
2
3
Etil 3-metilciclohexil ter
Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un CH2 por -O- en un ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
1
O
2
Br
2
3
CH3
Oxaciclopropano
Oxaciclobutano
2-Bromooxaciclopentano
8.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de teres

Molcula 1.
Sustituyentes: fenil y metil
O
Nombre: Fenil metil ter
H3C
Molcula 2.
O
H3 C
H
C
CH3
Sustituyentes: isopropil y metil

Nombre: Isopropil metill ter
CH3
Molcula 3.
O
H3 C
Sustituyentes: ciclopropil y metil

Nombre: Ciclopropil metil ter
3-Metiloxaciclohexano
8.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de teres
Molcula 4.
Sustituyentes: etilo y propilo

O
Nombre: Etil propil ter
Molcula 5.
Sustituyentes: isopropilos
Nombre: Diisopropil ter
O
Molcula 6.
O
1
Numeracin: otorga localizadores ms bajos a sustituyentes

Sustituyentes: metoxidos en 1,2
Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano
Molcula 7.
Cadena principal: Tolueno
CH3
Numeracin: metilo y metxido en meta.

Sustituyentes: metoxi
Nombre: m-Metoxitolueno
O
Molcula 8.
Cadena principal: Benceno

Numeracin: Comienza en el etoxi (antes alfabticamente)
Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posicin meta)

Nombre: m-Etoximetoxibenceno
63
64
Molcula 9.
1
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano)
CH3
Numeracin: comienza en el oxgeno, prosigue a la derecha para otorgar a los

3
4
Sustituyentes: cloro y metilo
Cl
Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano
Molcula 10.
Sustituyentes: etilo y butilo
O
Nombre: Butil etil ter
Molcula 11.
Sustituyentes: etilo y fenilo
Nombre: Etil fenil ter
Molcula 12.
O
Sustituyentes: fenilos
Nombre: Difenil ter
Molcula 13.
Sustituyentes: vinilos
O
Nombre: Divinil ter
Molcula 14.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)
O
Numeracin: localizador ms bajo al sustituyente.

Sustituyentes: isopropxido
Nombre: 1-Isopropoxibutano
65
Molcula 15.
Sustituyentes:bencilo y fenilo
Nombre: Bencil fenil ter
Molcula 16.
Sustituyentes: ciclohexilo y metilo
O
Nombre: Ciclohexil metil ter
H3C
Nota: Tambin se puede tomar como cadena principal el ciclo de seis miembros y el
metxido como sustituyente, en este caso el nombre ser: metoxiciclohexano
Molcula 17.
Cadena principal: la de mayor logitud, 5 carbonos (pent-2-eno)
OCH3
5
Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace.

2
Sustituyentes:metxido.
Nombre: 4-Metoxipent-2-eno
Molcula 18.
Cadena principal: la de mayor logitud, 4 carbonos (but-1-ino)
H3CH2CO
Numeracin: otorga el menor localizador al triple enlace.
2
1
Sustituyentes:etxido.
Nombre: 4-Etoxibut-1-ino
Molcula 19.
O
Sustituyentes: ciclohexilo y fenilo

Nombre: Ciclohexil fenil ter
66
Molcula 20.
Cl
2
Sustituyentes: 2-clorofenil y fenilo

Nombre: 2-Clorofenil fenil ter
Molcula 21.
Sustituyentes: tert-butilo e isopropilo
Nombre: tert-butil isopropil ter
Molcula 22.
Cadena principal: la de mayor longitud, 4 carbonos (butano)
Ph
Grupo funcional: alcohol

4
OH
Numeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional.

Sustituyentes: metoxido en 2 y fenilo en 3
OCH3
Nombre: 3-Fenil-2-metoxi-butan-1-ol
Molcula 23.
Sustituyentes: etilos
O
Nombre: Dietil ter
Molcula 24.
OH
Grupo funcional: alcohol
Sustituyentes: etoxido en 3
3
Nombre: m-Etoxifenol
Molcula 25.
Cadena principal: oxaciclopropano
Numeracin: otorga el menor localizador al oxgeno.
H3C
CH3

Nombre: 2,3-Dimetiloxaciclopropano
Molcula 26.
Cadena principal: oxaciclohexano
Sustituyentes: metxido en posicin 3.

3
OCH3
Nombre: 3-Metoxioxaciclohexano
Molcula 27.
1
Cadena principal: oxaciclopentano

Sustituyentes: etilo en posicin 2 y metilo en 3.
Nombre: 2-Etil-3-metiloxaciclopentano
Molcula 28.
Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopropilo.

Nombre: Ciclohexil ciclopropil ter
Molcula 29.
Cadena principal: La de mayor longitud, 5 carbonos (pentano)
OCH3
5
Numeracin: otorga el menor localizador al sustituyente.

Sustituyentes: metxido en 2.
Nombre: 2-Metoxipentano
67
Captulo
NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y
CETONAS
Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente
por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo
de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.
CH3
5
4 3
CH3CCH2CH2CHO
H2C
CHCH2CH2CHO
65
HOCCH2CH2CH2CH2CHO
CH3
4,4-Dimetilpentanal
Hex-4-enal
Hexanodial
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando
el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al
carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.
70
CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS
CHO
CHO
1
2
3
4
Ciclohexanocarbaldehdo
Br
3-Bromociclopentanocarbaldehdo
Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
COOH
H
O
OH
CHO
cido 3-formilciclohexanocarboxlico
cido 4-oxobutanoico
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

O
O
CHO
HC
H3C
Formaldehdo
Benzaldehdo
Acetaldehdo
(Metanal)
(Bencenocarbaldehdo)
(Etanal)
Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud
de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.
H3C
O
CH3CH2CCH3
O
5
CH3CHCH2CCH3
CH3
Butanona
4-Metil-2-pentanona
1
5
3-Metilciclohexanona
Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra
9.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas
71
cetona.
O
O
O
CH3
CH3CCH2CH3
CH2CCH3
Etil metil cetona
Fenil metil cetona
Ciclohexil metil cetona
Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.

CHO
1
5
4-Oxopentanal
3-Oxociclohexanocarbaldehdo
9.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas

Molcula 1.
Cadena principal: 5 carbonos (pentano)
5
3
4

Numeracin: comienza en el aldehdo (grupo funcional)
Nombre: Pent-3-enal
Molcula 2.
CH3
3
Cadena principal: 3 carbonos (propano)

Numeracin: localizador ms bajo al aldehdo.

H
Nombre: 2-Metilpropanal
Molcula 3.
H
O
H
2

Nombre: Propanodial
72
Molcula 4.
Cadena principal: 6 carbonos (hexano)
OH
6
Numeracin: asignar el menor localizador a la cetona

Nombre: 5-Hidroxihexan-2-ona
Molcula 5.
Cadena principal: 4 carbonos (but-3-ino)
3

Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo
Nombre: But-3-inal
Molcula 6.
O
Numeracin: comienza en la cetona y prosigue hacia el sustituyente
Sustituyentes: metoxido en 3.
OCH3
Nombre: 3-Metoxiciclopentanona
Molcula 7.
Grupo funcional: aldehido (-al)

O
Numeracin: comienza en el extremo que otorga al fenilo el localizador

ms bajo.
Sustituyentes: fenilo en 3.
Nombre: 3-Fenilhexanodial
Nota: es innecesaria la localizacin de los grupos aldehdo.
Molcula 8.
OH
6
O
4

H

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 5 y cetona (oxo-) en 4.
Nombre: 5-Hidroxi-4-oxohexanal
Molcula 9.
CHO
Grupo funcional: aldehdo (-carbaldehdo)
1
6
Numeracin: menor localizador al grup -CHO (este no se numera)
Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3.
Nombre: 3-Oxociclohexanocarbaldehdo
Molcula 10.
H3C
CH3
Nombre: 2,2-Dimetilpropanodial
Molcula 11.
Cadena principal: 4 carbonos (butano)
H
4
Sustituyentes: formil en 3
Nombre: 3-Formilbutanodial
CHO
Molcula 12.
Cadena principal: 4 carbonos (butano)
HO

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y cetona (oxo-) en 3.

Nombre: 4-Hidroxi-3-oxobutanal
Molcula 13.
Cadena principal: 2 carbonos (etano)
O
H3C

Nombre: Etanal (acetaldehdo)
73
74
Molcula 14.
CH3
4
Cadena principal: la ms larga que contiene el grupo funcional (butano)
O
1
Numeracin: menor localizador al grupo aldehdo

Nombre: 3-Metilbutanal
Molcula 15.
Cadena principal: benceno.

H
Numeracin: comienza en el carbono al que se une el grupo carbaldehdo

Nombre: bencenocarbaldehdo (benzaldehdo)
Molcula 16.
CHO
1
6
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 4 y cetona(oxo-) en 5.
OH
Nombre: 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehdo
CH3
Molcula 17.
CHO
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano).

1
6

5
4
Nombre: 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehdo
OH
Molcula 18.
Cadena principal: la de mayor longitud, 8 carbonos (octano)
CH3
8
O
6

4
Numeracin: asignar el menor localizador a las cetonas.

Nombre: 7-Metil-2,5-octanodiona
75
Molcula 19.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octano)
O
O
7
8
O
4
Numeracin: comienza en el extremo que otorga el menor

1
localizador a las cetonas.

Sustituyentes: cetonas en 2,5 (oxo-).
Nombre: 2,5-Dioxooctanodial
Molcula 20.
Cadena principal: ciclo de seis miembros
Grupo funcional: cetonas (-ona)
1
2
Numeracin: asignar el menor localizador a las cetonas.
O
Nombre: 1,3-Ciclohexanodiona
Molcula 21.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos con doble enlace (pent-3-eno)
5
CH3

Nombre: 3-Metilpent-3-enal
Molcula 22.
O
4
O
2

Sustituyentes: cetona (oxo-).

Nombre: 3-Oxobutanal
Molcula 23.
O
5
1
2
Numeracin: asignar el menor localizador a la cetona.

4
3
OH
Nombre: 3-Hidroxiciclopentanona
76
Molcula 24.
Cadena principal: la de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)
OCH2CH3
7

Numeracin: asignar el menor localizador al aldehdo.
Sustituyentes: fenilo en 5, etxido en 4 y cetona (oxo-) en 3.
Nombre: 4-Etoxi-5-fenil-3-oxoheptanal
Captulo
10
NOMENCLATURA DE CIDOS
CARBOXLICOS
Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano
con igual nmero de carbonos por -oico.
O
HC
CH3CH2C
CH3C
OH
O
CH3CH2CH2C
OH
OH
c. metanoico
c. etanoico
c. propanoico
c. butanoico
(c. frmico)
(c. actico)
(c. propinico)
(c. butrico)
OH
Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a
otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Br
OH
1
OH
c. 4-hidroxi-3-metilpentanoico
5
6
3
4
OH
c. 2-bromo-5-oxoheptanoico
78
CAPTULO 10. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas
con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.
O
2
O
OH
HO
O
4
OH
4
c. hex-4-enoico
OH
c. pentanodioico
c. but-3-inoico
Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en -carboxlico.
COOH
COOH
2
3
CH3
c. ciclohexanocarboxlico
c. 3-metilciclopentanocarboxlico
10.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de cidos Carboxlicos

Molcula 1.
Cadena principal: de 5 carbonos (pent-4-eno)
O
5
Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .....oico)

1
OH
Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico.

Sustituyentes: no
Nombre: cido pent-4-enoico
Molcula 2.
Cadena principal: de 5 carbonos (pentano)
Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .......oico)
5
2
1
OH

Sustituyentes: no
Nombre: cido pentanoico
10.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de cidos Carboxlicos
Molcula 3.
Grupo funcional: cido carboxlico (Acido .....-oico)
OH
5
Sustituyentes: grupo alcohol (hidroxi-) en 4.
Nombre: cido 4-hidroxipentanoico
OH
Molcula 4.
Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......-oico)

3
HO
Sustituyentes: no
OH
Nombre: cido butanodioico
Molcula 5.
O
4
Grupo funcional: cido carboxlico (Acido ....-oico)
OH

Nombre: cido 3-oxobutanoico
Molcula 6.
CH3
5
OH
Grupo funcional: cido carboxlico (cido ....oico)

Cl
Sustituyentes: cloro en 3 y metilo en 4.

Nombre: cido 3-cloro-4-metilpentanoico
Molcula 7.
5
3
4
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....-oico)

OH
Sustituyentes: no.
Nombre: cido hex-3-en-5-inoico
79
80
Molcula 8.
COOH
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....carboxlico)

6
Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo
2
3
carboxlico.

Nombre: cido 3-oxociclohexanocarboxlico
Molcula 9.
COOH

1
Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido.
5
4
Sustituyentes: no
Nombre: cido ciclopentanocarboxlico
Molcula 10.
Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano)
3

OH
Sustituyentes: no
Nombre: cido propanoico
Molcula 11.
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hex-3-eno)

6
2
3
OH

Sustituyentes: etilo en posicin 2.
Nombre: cido 2-etilhex-3-enoico
Molcula 12.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohex-3-eno)
COOH
Numeracin: localizador ms bajo al grupo cido. La numeracin prosigue
1
6
5 4
2
3
en el sentido que otorga el menor localizador al doble enlace.

Sustituyentes: no
Nombre: cido ciclohex-3-enocarboxlico
10.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de cidos Carboxlicos
Molcula 13.
Cadena principal: cadena de 6 unidades (hex-2-eno)
OH
6
O
2

OH

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 3.
Nombre: cido 3-hidroxihex-2-enoico
Molcula 14.
O
HO
Grupo funcional: cidos carboxlicos (cido .....oico)

3
Sustituyentes: no
OH
Nombre: cido butanodioico
Molcula 15.
Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)
3

OH
Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 3

Nombre: cido 3-ciclopentilpropanoico
Molcula 16.
Cadena principal: cadena de 4 unidades (but-2-eno)
O
HO
Numeracin: indiferente por la simetra de la molcula.
Sustituyentes: no
Nombre: cido but-2-enodioico
OH
Molcula 17.
Cadena principal: cadena de 5 unidades (pentano)
O
Br
CH3

OH
Sustituyentes: bromo en posicin 5 y metilo en posicin 2.

Nombre: cido 5-bromo-2-metilpentanoico
81
82
Molcula 18.
COOH

6
5
Numeracin: localizador 1 al cido carboxlico, continuando la numeracin
hacia la derecha para que el -OH tome el menor localizador.
OH

Nombre: cido 3-hidroxiciclohexanocarboxlico
Molcula 19.
Cadena principal: cadena de 2 unidades (etano)
O
Br
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....-oico)
OH

Nombre: cido 2-bromoetanoico
Molcula 20.
O
6
O
2
OH

OH

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en posicin 2; cetona (oxo-) en posicin 3.
Nombre: cido 2-hidroxi-3-oxohexanoico
Molcula 21.
Cadena principal: cadena de 3 unidades (propano)
O
HO
O
2

OH
Nombre: cido propanodioico
Captulo
11
NOMENCLATURA DE HALUROS DE
ALCANOILO
Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminacin -oico del cido
con igual nmero de carbonos por -oilo. Adems, se sustituye la palabra cido por el halgeno
correspondiente, nombrado como sal.
O
O
HC
CH3CH2C
CH3C
Cl
Br
Yoduro de propanoilo
Bromuro de etanoilo
Cloruro de metanoilo
Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La
numeracin se realiza otorgando el localizador ms bajo al carbono del haluro.
Cl
O
4
6
5
2
3
Cl
3
4
Br
Cloruro de 3-metilhex-3-enoilo
Bromuro de 4-cloro-3-metilpentanoilo
Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehdos, cetonas, ni-
84
CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO

trilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan slo tienen prioridad sobre l los
cidos carboxlicos, anhdridos y steres.
Br
OH
1
Br
Cl
Cloruro de 4-hidroxi-3-metilpentanoilo
Bromuro. 2-bromo-5-oxoheptanoilo
Regla 4. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al haluro (cido carboxlico, anhdrido,
ster), el haluro se nombra como: halgenocarbonilo.......
O
Cl
C
O
2
OH
Br
O
4
OH
cido 4-bromocarbonilbutanoico
cido 5-clorocarbonilhexanoico
Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se nombra
como: halogenuro de ..............carbonilo.
O
Br
Cl
2
3
CH3
Cloruro de ciclohexanocarbonilo
Bromuro de 3-metilciclopentanocarbonilo
11.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo

Molcula 1.
O
4
Grupo funcional: haluro de alcanolo (bromuro de .......oilo)

3
Br
Numeracin: G. funcional con localizador ms bajo

Sustituyentes: no
Nombre: Bromuro de butanoilo
11.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo
Molcula 2.
OH
4
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).
O
2
Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .......oilo)

Cl
Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3, metilo en 2
CH3
Nombre: Cloruro de 3-hidroxi-2-metilbutanoilo
Molcula 3.
Cadena principal: cadena de 5 tomos (pentano)
5
Grupo funcional: haluro de alcanolo (yoduro de .........oilo)

O
4
3

Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3
Nombre: Yoduro de 3-oxopentanoilo
Molcula 4.
O
Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de ......carbonilo)
Cl
Numeracin: parte del carbono al que se une el haluro de alcanolo,

Sustituyentes: metoxido en 2
OCH3
Nombre: Cloruro de 2-metoxiciclohexanocarbonilo
Molcula 5.
Cadena principal: la ms sustituida, 4 carbonos (butano)
Cl
4
O
2
Grupo funcional: haluro de alcanolo (cloruro de .....oilo)

Cl
Sustituyentes: cloro en 3 y etilo en 2.

Nombre: Cloruro de 3-cloro-2-etilbutanoilo
Molcula 6.
Grupo funcional: haluro de alcanolo (fluoruro .....oilo)

O
OH

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y aldehdo (oxo-) en 6
Nombre: Fluoruro de 3-hidroxi-6-oxohexanoilo
85
86
Molcula 7.
Cadena principal: ms larga que contiene el g. funcional (pentano)
Cl
C
5

3
Sustituyentes: Haluro de alcanolo (clorocarbonilo-) en 4

Nombre: cido 4-clorocarbonilpentanoico
OH
Molcula 8.
H3CO
H3 C
Cadena principal: la ms larga que contiene el grupo funcional (butano)

O
Grupo funcional: ster (........oato de metilo)
Br
Sustituyentes: Haluro de alcanolo (bromocarbonilo-) en 4

Nombre: 4-Bromocarbonil-2-metilbutanoato de metilo
Molcula 9.
O
OH
Cadena principal: ciclo de 6 miembros(ciclohexano)

Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......carboxlico)
1
6
Numeracin: comienza en el carbono del ciclo que tiene el cido.
Sustituyentes: haluro de alcanolo (bromocarbonilo) en 3
Nombre: cido 3-bromocarbonilciclohexanocarboxlico
Br
Molcula 10.
CH3
4
O
2

Numeracin: comienza en el grupo funcional.
Cl
Sustituyentes: metilo en posicin 3

Nombre: Cloruro de 3-metilbutanoilo
Molcula 11.
O

5
Br
Numeracin: comienza en el grupo funcional.

Nombre: Bromuro de 3-oxopentanoilo
11.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo
87
Molcula 12.
Grupo funcional: haluro de alcanolo (yoduro de .......carbonilo)

1
CH3
Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el grupo funcional.

Sustituyentes: cetona (oxo-) en 3 y metilo en 2
Nombre: Yoduro de 2-metil-3-oxociclohexanocarbonilo
Molcula 13.
OH
3

1
Numeracin: localizador menor al grupo funcionall.

Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posiciones 2,3.
OH
Cl
Nombre: Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo
Molcula 14.
Cl
CH3
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .......oico)

1
Numeracin: menor localizador al cido carboxlico.

Sustituyentes: metilo en 2, alcohol (hidroxi-) en posicin 3 y haluro de
OH
OH
alcanolo (clorocarbonilo) en 4
Nombre: cido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoico
Molcula 15.
Br
4
O
2

Numeracin: localizador menor al grupo funcional.
Br

Nombre: Bromuro de 3-bromobutanoilo
Molcula 16.
O
H
Grupo funcional: haluro de alcanolo (yoduro de .......oilo)

4
Numeracin: localizador menor al grupo funcional.

Sustituyentes: aldehdo (oxo-) en posicin 4.
Nombre: Yoduro de 4-oxobutanoilo
88
Molcula 17.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)
O
HC
Cl

Numeracin: innecesaria.
Nombre: Cloruro de metanoilo
Captulo
12
NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
Regla 1. Los anhdridos proceden de condensar dos molculas de cidos carboxlicos. La condensacin de dos molculas del mismo cido da lugar a anhdridos simtricos, que se nombran
reemplazando la palabra cido por anhdrido.
O
O
H3C
H3C
C
H2
CH3
CH3
C
H2
Anhdrido propanoico
Anhdrido etanoico
Anhdrido benzoico
Regla 2. Los anhdridos asimtricos -formados a partir de dos cidos diferentes- se nombran citando alfabticamente los cidos.
O
O
O
O
H3C
C
H2
CH3
CH3
Anhdrido etanoico propanoico
Anhdrido benzoico metanoico
Regla 3. Los anhdridos cclicos -formados por ciclacin de un dicido- se nombran cambiando la
palabra cido por anhdrido y terminando el nombre en -dioico.
90
CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
O
O
O
Anhdrido butanodioico
Anhdrido pentanodioico
O
Anhdrido butenodioico
(Anhdrido maleico)
(Anhdrido succnico)
12.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Anhdridos

Molcula 1.
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....oico)

Nombre: Anhdrido metanoico
Molcula 2.
Nombre: Anhdrido etanoico
C
H3 C
O
O
CH3
Molcula 3.

H3C
CH3
C
H2
Nombre: Anhdrido etanoico propanoico
Molcula 4.
H3C
C
O

2
H
C
CH3
CH3
3
Nombre: Anhdrido etanoico 2-metilpropanoico
12.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Anhdridos
Molcula 5.
O
C
H
CH3
Nombre: Anhdrido etanoico metanoico
Molcula 6.
C
H2
H3C
CH3
CH 4
3 CH3
Nombre: Anhdrido etanoico 3-metilbutanoico
Molcula 7.
CH3
3
CH3
Nombre: Anhdrido 2-metilpropanoico
Molcula 8.
O
H3C
Grupo funcional: anhdrido (Anhdrido .....dioico)
1
2
Nombre: Anhdrido 2-metilbutanodioico
3
4
Molcula 9.
O
H3C

Nombre: Anhdrido 2-metilbutenodioico
O
3
4
Molcula 10.
H3C
2
3
4
5

Nombre: Anhdrido 3-metilpent-2-enodioico
91
Captulo
13
NOMENCLATURA DE STERES
Regla 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sles del
cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
O
O
HC
CH3CH2C
CH3C
OCH3
Etanoato de metilo
CH3CH2CH2C
OCH2CH3
OCH3
Metanoato de metilo
OCH3
Propanoato de etilo
Butanoato de metilo
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el
grupo funcional.
OH
4
2
3
OH
O
O
1
OCH3
O
2
4
3
OCH2CH3
H
3-Hidroxibutanoato de metilo
3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo
Regla 3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......).
94
CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE STERES
OCH2CH3
C
5
H3CO
3
4
OH
O
cido 5-metoxicarbonilpentanoico
Br
OH
cido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanoico
Regla 4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.
O
OCH3
OCH2CH3
C
6
5
1
4
2
3
CH3
Br
Bencenocarboxilato de metilo
4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilato de etilo
13.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de steres

Molcula 1.
Grupo funcional: ster (......oato de metilo)
C
H3C
OCH3
Numeracin: g. funcional con localizador menor

Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de metilo
Molcula 2.
O
Grupo funcional: ster (......oato de etilo)
C
H3C
2
OCH2CH3

Sustituyentes: no
Nombre: Etanoato de etilo
13.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de steres
95
Molcula 3.
O
H
C
1

OCH3
Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de metilo
Molcula 4.
H3CO
O
C
Grupo funcional: ster (......carboxilato de metilo)
Numeracin: comienza en el carbono del ciclo al que se une el grupo
funcional
3
Sustituyentes: no
Nombre: Ciclohexanocarboxilato de metilo
Molcula 5.
OH
Grupo funcional: ster (.......oato de metilo)

2
C
1
OCH3

Nombre: 3-Hidroxibutanoato de metilo
Molcula 6.
O
OCH3
Cadena principal: ciclo de 7 miembros (ciclohept-4-eno)
Grupo funcional: ster (..........carboxilato de metilo)

1
Numeracin: comienza en el carbono del ciclo al que se une el ster y

6
prosigue para otorgar al alqueno el menor localizador.
O
3

5
Nombre: 6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo
Molcula 7.
Br
Grupo funcional: ster (.....oato de etilo)

OH
OCH2CH3
Sustituyentes: bromo en 4 e hidroxi en 3

Nombre: 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo
96
Molcula 8.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-4-eno)
3
Grupo funcional: ster (.....oato de metilo)
OCH3

Nombre: 3-Oxopent-4-enoato de metilo
Molcula 9.
Grupo funcional: ster (......oato de isopropilo)
HC
O

Sustituyentes: no
Nombre: Metanoato de isopropilo
Molcula 10.
H3CO
Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......oico)
OH

Sustituyentes: ster (metoxicarbonil-) en 4
Nombre: cido 4-Metoxicarbonilbutanoico
Molcula 11.
O
OH
Cadena principal: ciclo de 6 miembros.
Grupo funcional: cido carboxlico (cido ......carboxlico)
Br
Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo al que une el grupo
2
3
5
4
funcional. La numeracin prosigue para otorgar el menor
localizador al sustituyente que va antes alfabticamente (bromo)
OCH3
Sustituyentes: bromo en 3 y ster (metoxicarbonil) en 5

Nombre: cido 3-bromo-5-metoxicarbonilciclohexanocarboxlico
Molcula 12.
Cadena principal: la mas larga que contiene el grupo funcional.
OCH2CH3
C
6
Sustituyentes: ster (etoxicarbonil) en 5, metilo en 2.

1
HO
Nombre: cido 5-etoxicarbonil-2-metilhexanoico
C
O
Molcula 13.
7
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (heptano)
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .......oico)

4
OH

Sustituyentes: ster (metoxicarbonil-) en 4, etilo en 2 y metilo en 5
H3CO
Nombre: cido 2-Etil-5-metil-4-metoxicarbonilheptanoico
Molcula 14.
O
OCH3

6
OH

Sustituyentes: ster (metoxicarbonil-) en 5, ciclopentilo en 4
Nombre: cido 4-Ciclopentil-5-metoxicarbonilhexanoico
Molcula 15.
Grupo funcional: ster (......oato de tert-butilo)
CH3
HC
O
CH3
Numeracin: no es necesaria.
CH3
Nombre: Metanoato de tert-butilo
Molcula 16.

4
C
1
OCH3

OH
Nombre: 2-Hidroxibutanoato de metilo
Molcula 17.
O
4
O
2
Grupo funcional: ster (......oato de etilo)

C
1
OCH2CH3
Sustituyentes: cetona (oxo-) en posicin 3.

Nombre: 3-Oxobutanoato de etilo
97
98
Molcula 18.
O
OCH3
C
Grupo funcional: ster (.....carboxilato de metilo)

1
Numeracin: parte del carbono al que se une el grupo funcional y
prosigue hacia la derecha para otorgar al metilo el menor localizador.

3
CH3
Nombre: 3-Metilciclohexanocarboxilato de metilo
Molcula 19.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-3-eno)
O
4
Grupo funcional: ster (.....oato de propilo)
OCH2CH2CH3
Numeracin: localizador ms bajo al grupo ster.

Nombre: But-3-enoato de propilo
Molcula 20.
O
Grupo funcional: ster (.....oato de etilo)

C
3
EtO
OEt
Nombre: Propanodioato de dietilo
Molcula 21.
OH
H3CO
O
2
OH
C
1
OCH3
Sustituyentes: alcoholes (hidroxi-) en posicin 2,3.

Nombre: 2,3-Dihidroxibutanodioato de dimetilo
Molcula 22.
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)
O
C
1
Grupo funcional: ster (.....carboxilato de metilo)

OCH3
Numeracin: parte del carbono al que se une el grupo funcional y

prosigue hacia la derecha para otorgar a la cetona el menor localizador.
Sustituyentes: cetona (oxo-) en posicin 2.

Nombre: 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo
Molcula 23.
Cadena principal: cadena de 6 miembros (hexano)
Grupo funcional: ster (.....oato de ciclohexilo)
O
6
C
1
Nombre: Hexanoato de ciclohexilo
99
Captulo
14
NOMENCLATURA DE AMIDAS
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico del cido por -amida.
O
CH3CH2C
CH3C
HC
Etanamida
Metanamida
CH3CH2CH2C
NHCH3
NH2
NH2
N-Metilpropanamida
N(CH3)2
N,N-Dimetilbutanamida
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y nitrilos.
OH
OH
O
O
2
3
NH2
O
2
4
3
NH2
H
3-Hidroxibutanamida
3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida
Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en
este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamol.......
102
CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE AMIDAS
C
5
H2N
3
4
OH
NH2
3
Br
cido 5-carbamolpentanoico
OH
cido 5-Bromo-4-carbamolheptanoico
RRegla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y
se emplea la terminacin -carboxamida para nombrar el grupo amida.
O
C
NH2
6
5
1
4
NH2
2
3
CH3
Br
Bencenocarboxamida
4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida
14.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Amidas

Molcula 1.
Cadena principal: de 1 carbono (metano)
O
Grupo funcional: amida (.......amida)
HC
NH2
Sustituyentes: no
Nombre: Metanamida
Molcula 2.
Cadena principal: de 4 carbonos (butano)
O
4
Grupo funcional: amida ( .......amida)
C
1
NH2
Numeracin: localizador ms bajo al grupo amida.

Sustituyentes: no
Nombre: Butanamida
14.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Amidas
103
Molcula 3.
Cadena principal: de 2 carbonos (etano)
O
C
H3C
Grupo funcional: amida (......amida)
CH3
CH3
Sustituyentes: metilos sobre el atmo de nitrgeno (localizador N)
Nombre: N,N-Dimetiletanamida
Molcula 4.
O
C
H2N
Cadena principal: de 3 carbonos (propano)
NH2
Numeracin: indiferene (molcula simtrica).

Nombre: Propanodiamida
Molcula 5.
H2
C
C
1
H3C

CH3

Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atmo de nitrgeno (localizador N)
CH3
Nombre: N-Etil-N-metiletanamida
Molcula 6.
H
N
O
C

CH3
Grupo funcional: amida (......carboxamida)

Sustituyentes: metilo sobre el atmo de nitrgeno (localizador N)
Nombre: N-Metilciclohexanocarboxamida
Molcula 7.
Cadena principal: ciclo de 4 miembros (ciclobutano)
O
C
CH2CH3
N
CH3
Grupo funcional: amida (......carboxamida)

Sustituyentes: metilo y etilo sobre el atmo de nitrgeno (localizador N)
Nombre: N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida
104
CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE AMIDAS
Molcula 8.
Cadena principal: de 4 carbonos (butano)
O
CH3
C
H2N

1
3
2
NH2
Numeracin: comienza en el grupo amida que otorga el metilo el menor

localizador.
Nombre: 2-Metilbutanodiamida
Molcula 9.

C
H2N
OH
Numeracin: otorga al cido carboxlico el menor localizador.

Sustituyentes: amida (carbamol-) en posicin 3.
Nombre: cido 3-carbamolpropanoico

Nota: el grupo amida como sustituyente se nombra como: carbamol.......
Molcula 10.
O
C
H2N
OCH3
Numeracin: otorga al grupo ster el menor localizador.
Nombre: 3-Carbamolpropanoato de metilo
Molcula 11.
O
OH
C
Grupo funcional: cido carboxlico (cido .......carboxlico)
Numeracin: otorga al grupo funcional (cido carboxlico) el menor
localizador.
3
O
C
NH2

Nombre: cido 3-carbamolciclohexanocarboxlico
14.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Amidas
Molcula 12.

H2N
C
O
NH2
Nombre: Etanodiamida
105
15
Captulo
NOMENCLATURA DE NITRILOS
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual
nmero de carbonos.
H
CH3
H3C
Metanonitrilo
Etanonitrilo
Etanodinitrilo
C
1
3-Metilbutanonitrilo
Regla 2. Cuando actan como sustituyentes se emplea la partcula ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal.
O
OH
C
CN
6
Br
4
5
OH
2
3
CN
cido 3-Bromo-5-cianohexanoico
cido 3-cianociclohexanocarboxlico
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo
108
CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE NITRILOS
CN
CN
CN
1
Br
O
Bencenocarbonitrilo
3-Oxociclohexanocarbonitrilo
1
4
6
5
3-Bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo
15.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Nitrilos

Molcula 1.
Cadena principal: de 1 carbono (metano)
HC
Grupo funcional: nitrilo (.....nitrilo)
Sustituyentes: no
Nombre: Metanonitrilo
Molcula 2.
Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)
C
Sustituyentes: no
Nombre: Benzonitrilo
Molcula 3.
N
C
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano

Grupo funcional: nitrilo (......carbonitrilo)
Numeracin: innecesaria
Sustituyentes: no
Nombre: Ciclohexanocarbonitrilo
Molcula 4.
1
C
N
Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo)
C
N
Sustituyentes: no
Nombre: Propanodinitrilo
OH
15.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Nitrilos
109
Molcula 5.
Cadena principal: de 4 carbonos (but-3-eno)
N
4
Numeracin: localizador ms bajo al nitrilo (grupo funcional).
Sustituyentes: no
Nombre: But-3-enonitrilo
Molcula 6.
N
Grupo funcional: nitrilo (.....carbonitrilo)

1
2
5
4
Sustituyentes: cetona (oxo-) en posicin 3

Nombre: 3-Oxociclopentanocarbonitrilo
Molcula 7.
CH3
5

1
C
N
Sustituyentes: metilo en posicin 2

Nombre: 2-Metilpentanonitrilo
Molcula 8.
CN
4
O
2
Grupo funcional: cido carboxilico (cido .....oico)
C
1
Numeracin: localizador ms bajo al cido carboxlico (grupo funcional).

OH
Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posicin 3

Nombre: cido 3-cianobutanoico
Molcula 9.
HO
CN
C
O
OCH3
Numeracin: localizador ms bajo al ster (grupo funcional).

Sustituyentes: nitrilo (ciano-) en posicin 3 y alcohol (hidroxi-) en 5.
Nombre: 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
110
CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE NITRILOS
Molcula 10.
Grupo funcional: nitrilo (.....ciano)
N
Nombre: Etanodinitrilo (ciangeno)
Molcula 11.
OH
N
1
6
Grupo funcional: nitrilo (....nitrilo)
Numeracin: nitrilo con el menor localizador

Sustituyentes: etilo en 4, alcohol (hidrxi-) en 5
Nombre: 4-Etil-5-hidroxihexanonitrilo
Molcula 12.
N

Grupo funcional: nitrilo (......nitrilo)
Numeracin: comienza por el extremo que otorga al metilo el menor
N
CH3
localizador
Nombre: 2-Metilhexanodinitrilo
Molcula 13.
Br
Grupo funcional: nitrilo (.......carbonitrilo)
3
4
Numeracin: localizador 1 al carbono que contine el -CN. Se numera
H3C
para que el sustituyente, preferente alfabticamente, tome el menor
CN
localizador.
Sustituyentes: bromo en 3, metilo en 5
Nombre: 3-Bromo-5-metilciclohexanocarbonitrilo
Molcula 14.
O
1
HO
CN
Grupo funcional: nitrilo (.......nitrilo)

Sustituyentes: hidroxi en 6 y oxo en 5
Nombre: 6-Hidroxi-5-oxohexanonitrilo
15.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Nitrilos
111
Molcula 15.
Cadena principal: es preferible ms corta pero que contenga el doble
enlace. (pent-4-eno)
Grupo funcional: nitrilo (......ciano)
5
1
2
CN
Sustituyentes: etilo en 4
Nombre: 4-Etilpent-4-enonitrilo
Molcula 16.
5
C
HC
6
1
2
C
N

Sustituyentes: no
Nombre: Hex-3-en-5-inonitrilo
Captulo
16
NOMENCLATURA DE AMINAS
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.
NH2
NH2
CH3CH2NH2
Etilamina
Ciclopentilamina
Pent-2-ilamina
(Etanamina)
(Ciclopentanamina)
(Pentan-2-amina)
Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina
lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.
CH3
H3C
CH3
CH2CH3
N
CH3
H3C
N
CH2CH2CH3
Trimetilamina
Etilmetilpropilamina
N
CH(CH3)2
Isopropilmetilamina
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N.
114
CAPTULO 16. NOMENCLATURA DE AMINAS
CH3
5
H3C
N
H
CH3
N,N-Dimetilpentanamina
CH3
N
H
N,N'-Dimetilpentano-1,5-diamina
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor
parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)
O
OCH3
OH
NH2
7
O
5
6
5
1
4
6
2
2
3
NH2
NH2
6-Aminoheptan-2-ona
3-Aminociclohexanol
4-Aminociclohexanocarboxilato de metilo
16.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aminas

Molcula 1.
Grupo funcional: amina (......amina)
H3C
NH2
Nombre: Metanamina
Nota: tambin se puede nombrar la cadena como sustituyente (metilamina)
Molcula 2.
H3 C
NH
CH3

Sustituyentes: metilo sobre el tomo de nitrgeno.
Nombre: N-metilmetanamida
Nota: tomando ambos metilos como sustituyentes se nombra como, dimetilamina.
16.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Aminas
Molcula 3.
3
1
H3C
H2C
CH3
H2 C
CH2
Cadena principal: la de mayor longitud (propano)

Sustituyentes: metilo y etilo sobre el tomo de nitrgeno.
Nombre: N-etil-N-metilpropanamida
CH3
Nota: tambin puede nombrarse como, etilmetilpropilamina
Molcula 4.
NH2

Nombre: Ciclopentanamina
Nota: tambin puede nombrarse como, Ciclopentilamina
Molcula 5.
NH2
5
H3C
H2
C H
4
C
3
CH
2
CH3
CH3

Nombre: 3-Metilpentan-2-amina
Molcula 6.
NH2
Sustituyentes: bencilo.
Nombre: Bencilamina
Molcula 7.
H
N

Sustituyentes: fenilo.
Nombre: Difenilamina
115
116
Molcula 8.
CH3
5
N
CH3
Sustituyentes: metilos en el tomo de nitrgeno (localizador N)

Nombre: N,N-Dimetilpentan-1-amina
Molcula 9.
H3C
CH3

1
Sustituyentes: metilos en posicin 3

Nombre: 3,3-Dimetilbutan-2-amina
NH2
Molcula 10.
CH3
NH
Sustituyentes: metilo en el nitrgeno (localizador N)

Nombre: N-Metilciclohexanamina
Molcula 11.
NH2
5
NH2

Numeracin: menores localizadores a los grupos funcionales (aminas)
Nombre: Pentano-1,4-diamina
Molcula 12.
NH2
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)

2
NH2

Nombre: Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina
16.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Aminas
117
Molcula 13.
Sustituyentes: fenilo
NH2
Nombre: Fenilamina (anilina)
Molcula 14.
H2N

NH2
Nombre: Ciclohexano-1,3-diamina
Molcula 15.
Cadena principal: cadena de 5 tomos (pentano)
NH2
5
OH
3

1
Numeracin: localizador menor al cido carboxlico.

Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 2 y amina (amino-) en 4.
OH
Nombre: cido 4-amino-2-hidroxipentanoico
Molcula 16.
6
CO2CH3
Grupo funcional: ster (......carboxilato de metilo)
Numeracin: localizador 1 al carbono del ciclo que tiene el ster.
Sustituyentes: amina (amino-) en 3.
Nombre: 3-Aminociclohex-1-enocarboxilato de metilo
NH2
Molcula 17.
Grupo funcional: cetona (......ona)
1
6
Numeracin: menor localizador al grupo funcional (cetona)
3
5
4
NH2
Nombre: 3-Aminociclohexanona
118
Molcula 18.
Grupo funcional: alcohol (......ol)
H2N
OH
Numeracin: menor localizador al grupo funcional (alcohol)

Nombre: 4-Aminobutan-1-ol
Molcula 19.
NH2
6
OH
4
O
2
Grupo funcional: aldehdo (......al)

Numeracin: menor localizador al grupo funcional (aldehdo)
H
Sustituyentes: amina (amino-) en 5, cetona (oxo-) en 4 y alcohol (hidroxi-)

en 3.
Nombre: 5-Amino-3-hidroxi-4-oxohexanal
Captulo
17
NOMENCLATURA DE BICICLOS
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el
que se indica el nmero de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos
cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual nmero de carbonos.
Puente
1
1
2
Carbonos cabeza de puente
1
2
3
2
Biciclo[2.2.1]heptano
Biciclo[3.2.1]octano
Nombre del alcano con el mismo nmero de carbonos que el biciclo (7).
Los carbonos cabeza de puente estn unidos por tres cadenas. Dentro del corchete se indica
el nmero de carbonos de cada una de esas cadenas (numerados en rojo), sin contar los
carbonos cabeza de puente. Obsrvese que los nmeros se ordenan de mayor a menor y se
separan por puntos (no comas).
Regla 2. La numeracin parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena ms larga
hasta el segundo cabeza de puente, a continuacin se numera la cadena mediana y por ltimo el
puente (cadena ms pequea)
120
CAPTULO 17. NOMENCLATURA DE BICICLOS
11
4
5
6
10
4
3
1
9
8
Biciclo[3.2.1]octano
Biciclo[3.1.0]hexano
Biciclo[4.3.2]undecano
Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, precedidos por localizadores que indican
su posicin en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.
Cl
2
5
6
Br
4
1
Cl
1
6
4
CH3
8-Cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano
3-Bromo-1-clorobiciclo[3.1.0]hexano
17.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Biciclos

Molcula 1.
Nombre: Biciclo[1.1.0]butano
H
C
H2 C
Nota: de los carbonos rojos (cabezas de puente) parten dos cadenas de un

CH2
C
H
carbono y una de cero carbonos [1.1.0]. El nmero total de carbonos que

presenta el biciclo es 4 (butano)
Molcula 2.
Nombre: Biciclo[1.1.1]pentano
H2
C
H 2C
HC
C
H
Nota: de los carbonos cabeza de puente (en rojo) parten tres cadenas de un
carbono [1.1.1]. El nmero total de carbonos que tiene la molcula es 5
CH2
(pentano)
17.2 Ejemplos sobre Nomenclatura de Biciclos
121
Molcula 3.
Nombre: Biciclo[2.1.0]pentano
H
C
H2C
Nota: de los carbonos puente parten cadenas de dos, uno y cero carbonos
CH2
H2C
[2.1.0]. El nmero total de carbonos es 5 (pentano)
C
H
Molcula 4.
4
Nombre: 2-Metilbiciclo[3.1.0]hexano
Nota: la numeracin parte del carbono cabeza de puente que otorga el menor
3
1
localizador al metilo. Se numera primero la cadena ms larga, despus la

mediana y por ltimo la cadena pequea.
H3C
Molcula 5.
2
Nombre: 6-Clorobiciclo[3.2.0]heptano
3
Cl
5
4
Nota: de los carbonos cabeza de puente (1 y 5) parten cadenas de 3, 2 y 0

carbonos [3.2.0]. La numeracin parte del carbono puente que al numerar
cadena larga, mediana y pequea otorga el menor localizador al cloro.
Molcula 6.
8
Nombre: 2-Bromobiciclo[3.2.1]octano
Br
1
7
el carbono cabeza de puente ms prximo al bromo. Numeramos cadena
2
5
Nota: Biciclo con cadenas de 3,2 y 1 carbonos. Comenzamos la numeracin por
grande, mediana y por ltimo el puente (posicin 8).
4
3
Molcula 7.
8
7
Nombre: 2-Fluorobiciclo[2.2.2]octano
4
Nota: Biciclo con tres cadenas de igual longitud (2 carbonos). Comenzamos la
5
6
3
1
numeracin partiendo del carbono cabeza de puente ms prximo al flor.
122
CAPTULO 17. NOMENCLATURA DE BICICLOS
Molcula 8.
CH3
Nombre: 7-Metilbiciclo[3.1.1]heptano
Nota: Como puede observarse la numeracin debe partir del carbeza de puente,
4
2
5
1
e ir numerando cadena grande, mediana y pequea, independientemete de la

6
posicin del sustituyente.

Nomenclatura Organica

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En Oviedo, a 23 de Julio de 2011

1.1. Partculas que indican el nmero de carbonos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.2. Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.3. Grupos alquilo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.4. Formacin del nombre . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.5. Tabla de Grupos Funcionales . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.6. Normas para elegir la cadena principal (Alcanos) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.7. Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en general) . . . . . . . .

1.8. Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1.9. Ejemplos de Nomenclatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.1. Fundamentos tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.1. Fundamentos tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Cicloalcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

4.1. Fundamentos tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

4.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de alquenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

5.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alquinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

6. NOMENCLATURA DEL BENCENO

6.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

6.2. Ejemplos sobre Nomenclatura del Benceno . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

7.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

7.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Alcoholes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

8.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

8.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de teres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

9. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS

9.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

9.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas . . . . . . . . . . . . . . . . . .

10. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS

10.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

10.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de cidos Carboxlicos . . . . . . . . . . . . . . . . . .

11. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO

11.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

11.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Haluros de Alcanoilo . . . . . . . . . . . . . . . . . .

12. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS

12.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

12.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de Anhdridos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

13. NOMENCLATURA DE STERES

13.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

13.2. Ejemplos sobre Nomenclatura de steres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

14. NOMENCLATURA DE AMIDAS

14.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 101

15.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107

16.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 113

17.1. Fundamentos Tericos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119

1.1. Partculas que indican el nmero de carbonos

1.4. Formacin del nombre

CAPTULO 1. INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA

1.5 Tabla de Grupos Funcionales

1.5. Tabla de Grupos Funcionales

CAPTULO 1. INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA

Sufijo (f. principal)

Figura 1.1: Tabla 1

1.6 Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)

1.6. Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)

1.7. Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en

1.8. Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal

CAPTULO 1. INTRODUCCIN A LA NOMENCLATURA