TEMA 2: GLCIDOS

1. Caractersticas generales y clasificacin de los glcidos.

2. Monosacridos.
2.1 Composicin, nomenclatura y propiedades.
2.2 Estereoisomera o isomera espacial.
2.3 Isomera ptica.
2.4 Clasificacin de los monosacridos.
2.5 Formas cclicas de los monosacridos.
3. Oligosacridos.
3.1 El enlace O-glucosdico.
3.2 Disacridos.
3.3 Trisacridos.
4. Polisacridos.
4.1 Homopolisacridos.
. Polisacridos de reserva.
. Polisacridos estructurales.
4.2 Heteropolisacridos.
5. Hetersidos.
5.1 Glucoprotenas.
5.2 Glucolpidos.
1. CARACTERSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIN DE LOS GLCIDOS.
Los glcidos son biomolculas orgnicas formadas por C, H y O. Su frmula emprica es
Cn(H2O)n o CnH2nOn, de ah que tambin se les llame hidratos de carbono. Pero este nombre no es
correcto ya que no se trata de tomos de carbono unidos a molculas de agua.
Qumicamente son polihidroxialdehdos o polihidroxicetona, es decir, son polialcoholes con
un grupo funcional carbonilo ( C=O), que puede ser terminal (aldehdo) o no (cetona).
Los glcidos son, fundamentalmente, molculas energticas (glucosa, almidn, ...), aunque
tambin existen otros glcidos (celulosa, quitina, ...) que tienen una funcin estructural.
Los glcidos se pueden clasificar atendiendo a diferentes criterios. Segn su complejidad, se
distinguen los siguientes grupos:
| - ALDOSAS (Tienen el grupo aldehdo)

OSAS o MONOSACRIDOS
(Glcidos simples, no hidrolizables)

|
| - CETOSAS (Tienen el grupo cetnico)
|
|
| - DISACRIDOS
| - OLIGOSACRIDOS
|
| (2 a 10 monosacridos) | - TRISACRIDOS
|
|

|- HOLSIDOS |
| (Slo mono- |
| sacridos
|

SIDOS
|
(Unin de mono- |
monosacridos, |
son hidrolizables) |

| - POLISACRIDOS
| (ms de 10)
|

| - HOMOPOLISACRIDOS
| (un tipo de monosacridos)
|
| - HETEROPOLISACRIDOS
| (2 + tipos de monosacridos)
|

|
|- HETERSIDOS
| (Monosacridos + un
| componente no glucdico,
| "aglucn")

| - Glucoprotenas
|
| - Glucolpidos
|

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Tema 2. Glcidos

2. MONOSACRIDOS.
Son los glcidos ms sencillos y, por ello, las clulas pueden utilizarlos directamente como
fuente energtica. Los sidos sin embargo, deben ser previamente hidrolizados.
2.1 COMPOSICIN, NOMENCLATURA Y PROPIEDADES.

Siempre contienen un grupo aldehdo (aldosas) o un grupo cetona (cetosas), adems de

dos o ms grupos hidroxilo. Pueden tener entre 3 y 8 tomos de C (triosas, tetrosas, pentosas,
hexosas, heptosas y octosas). Los carbonos se numeran asignando el nmero 1 al extremo que lleva
el grupo aldehdo o a aquel que est ms prximo al grupo cetona.
Los monosacridos se nombran anteponiendo el prefijo aldo- o ceto- al nombre que indica
el nmero de tomos de C, seguido de la terminacin -osa. Ej: aldotriosa.
Todos los monosacridos son slidos, cristalinos, blancos, solubles en agua y poseen sabor
dulce. La presencia del grupo carbonilo les da poder reductor, esta propiedad se utiliza para
identificarlos.

2.2 ESTEREOISOMERA O ISOMERA ESPACIAL.

La estereoisomera consiste en la existencia de molculas con la misma frmula plana pero
distinta estructura espacial. Esto sucede siempre que hay algn tomo de C asimtrico, es decir, un
C unido a cuatro radicales distintos. Por ejemplo, en el glcido ms sencillo, el gliceraldehdo, se
puede observar que el carbono 2 es asimtrico.
Para representar en el plano del papel estas molculas, se utiliza habitualmente la
proyeccin de Fischer, en la que la cadena carbonada se dispone en vertical y los grupos unidos a
los carbonos asmetricos se sitan a izquierda y derecha de stos.
Los dos estereoismeros del gliceraldehdo se representan de la siguente forma segn la
proyeccin de Fischer:

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Tema 2. Glcidos

Las proyecciones de Fischer resultan muy tiles sobre el papel, pero como ambos ismeros
tienen la misma frmula plana es preciso recurrir a
modelos tridimensionales para diferenciarlos con
claridad.
Se observa fcilmente que se trata de
molculas distintas, ya que no es posible
superponerlas aunque se giren y, a pesar de que sus
propiedades fsico-qumicas son iguales (punto de
fusin, densidad, etc), ambas presentan un
comportamiento diferente frente a la luz polarizada,
lo que demuestra que no son idnticas.
Para nombrar los estereoismeros, se ha
tomado el acuerdo de designar con la letra D a
aquellos monosacridos en cuyo penltimo C (el C
asimtrico ms alejado del grupo aldehdo o cetona), el -OH est a la derecha. Y como forma L, los
que tienen ese -OH a la izquierda.
En la naturaleza, salvo raras
monosacridos se presentan en forma D.

excepciones,

los

Cada uno de estos ismeros espaciales es imagen especular

no superponible del otro y se les denomina enantiomorfos o
enantimeros.

Cuando dos monosacridos se diferencian slo en la posicin de un -OH en un C asimtrico

se denominan estereoismeros epmeros (no son imgenes especulares). Son sustancias
diferentes, con propiedades distintas, y por tanto reciben nombres distintos. Por ejemplo:

2.3 ISOMERA PTICA.

Los estereoismeros por el hecho de tener carbonos asimtricos, tienen actividad ptica, es
decir, que cuando sobre una disolucin de monosacridos incide un rayo de luz polarizada, se
observa una desviacin del plano de polarizacin. Si lo desva hacia la derecha es un monosacrido
dextrgiro, y se representa con el signo (+); si es hacia la izquierda, se denomina levgiro y se
simboliza con el signo (-). Ambos monosacridos son ismeros pticos, ya que las dos molculas
son iguales en todo excepto en cmo desvan la luz.
No existe relacin entre la actividad ptica, dextrgira o levgira, y forma D o L de un
determinado estereoismero. As, el D-gliceraldehdo es dextrgiro, pero la D-fructosa es levgira.
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Tema 2. Glcidos

2.4 CLASIFICACIN DE LOS MONOSACRIDOS.

Los monosacridos se clasifican, segn el nmero de tomos de C que contengan, en:
. Triosas
Contienen tres tomos de C. Existen dos triosas: gliceraldehdo y dihidroxiacetona. Las dos
aparecen como productos intermedios en algunas reacciones metablicas.
Sabras
la
dihidroxiacetona
Cuntos
tiene?

escribir la frmula de
(cetotriosa)?
estereoismeros

. Tetrosas
Compuestas
El
nmero
de
mayor que en las
decir
cuntos
en las aldotetrosas? Y en las cetotetrosas?
Escribe las frmulas de las aldotetrosas.

por 4 tomos de C.
estereoismeros es
triosas.
Sabras
estereoismeros hay

. Pentosas.
Monosacridos de 5 tomos de C.
Entre las aldopentosas destacan la D-ribosa, presente en el ARN, y la D-2-desoxirribosa, que
se encuentra en el ADN.
Entre las cetopentosas cabe citar la D-ribulosa, ya que sobre ella se fija el CO 2 durante la
fotosntesis.

. Hexosas
Son glcidos que tienen 6 tomos de C.
Entre las aldohexosas hay que destacar la glucosa y la galactosa. La glucosa es la molcula
energtica ms utilizada por los seres vivos. Se encuentra en la clula, en la sangre y en algunos
frutos (uvas, dtiles). La galactosa se encuentra libre en la leche o formando parte del disacrido
lactosa.
De las cetohexosas nombraremos la fructosa, que es de los azcares ms abundantes en la
naturaleza (miel, frutas, etc.).

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Tema 2. Glcidos

2.5 FORMAS CCLICAS DE LOS MONOSACRIDOS.

Las frmulas de los monosacridos tal como las hemos visto, cadenas lineales abiertas,
corresponden a la estructura molecular del azcar en estado slido (cristalino), pero cuando los
monosacridos de 5 tomos de C o ms se encuentran disueltos (as estn en los seres vivos)
forman molculas cclicas, de cadena cerrada.
En las hexosas estas estructuras cclicas se originan al reaccionar el C que lleva el grupo
aldehdo o cetnico con un grupo -OH de la propia molcula (el situado en el C-5 ), establecindose
un puente de oxgeno intramolecular. Se forma as una nueva estructura llamada hemiacetal (si el
enlace se establece con el aldehdo) o hemicetal (si es con el cetnico). Cuando el anillo tiene 5
eslabones se denomina furanosa y cuando tiene 6, se llama piranosa.

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Tema 2. Glcidos

Como resultado
de la ciclacin, el C del
grupo carbonilo (el 1 en
las aldosas y el 2 en las
cetosas)
se
ha
convertido en un nuevo
carbono
asimtrico
(carbono anomrico), y,
por tanto, se originan dos
nuevos estereoismeros,
llamados
anmeros:
alfa

( ), si el -OH est situado a la derecha y beta ( ), si el -OH est a la izquierda.

Pero estas estructuras cclicas no son posibles, ya que la distancia del oxgeno a los dos
tomos de C es desproporcionada. Hay que acercar los dos tomos de C que intervienen en el
puente de oxgeno, as aparece la proyeccin de Haworth.
Las frmulas de proyeccin de Haworth se representan mediante anillos hexagonales o
pentagonales en cuyos vrtices se sitan los carbonos (stos se omiten) y el puente de O.
Para construir una frmula cclica, se siguen las siguientes normas:
- Se representan con trazos gruesos los enlaces situados por delante del plano del papel y
con trazos finos los que se encuentran por detrs. El anillo quedara perpendicular al papel.
- Las frmulas que presentan anillos pentagonales se denominan furanosas, y las que
presentan anillos hexagonales, reciben el nombre de piranosas.
- Los grupos -OH y -H, que en la frmula lineal estn situados hacia la derecha, quedan
hacia abajo, excepto a nivel del C-5 en las hexosas y del C-4 en las pentosas, donde se
produce una rotacin de tal manera que el -H que est a la izquierda queda hacia abajo.
- El grupo -OH que determina la forma
est a la derecha por lo tanto se coloca hacia
abajo, y en la forma B se sita hacia arriba.
De todo lo anterior se deduce que el nombre completo de un monosacrido debe indicar:
1. El tipo de anmero ( o ).
2. El tipo de enantiomorfo (D o L).
3. El nombre del monosacrido (glucosa, ...) terminado en furanosa o piranosa.
Ej: -D-glucopiranosa.
3. OLIGOSACRIDOS.
Son glcidos formados por la unin de 2 a 10 monosacridos mediante enlaces Oglucosdicos.
3.1 EL ENLACE O-GLUCOSDICO.
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Tema 2. Glcidos

Se establece entre dos grupos -OH de diferentes monosacridos, desprendindose una

molcula de agua. Este enlace puede ser:
. Monocarbonlico: cuando se establece entre el carbono anomrico del primer
monosacrido y un C cualquiera del segundo monosacrido.
. Dicarbonlico: cuando se establece entre los dos carbonos anomricos. En este caso, la
molcula no posee poder reductor, pues ste procede de la existencia de -OH anomricos
libres.

3.2 DISACRIDOS.
Estn formados por la unin de 2 monosacridos mediante un enlace O- glucosdico.
Presentan las mismas propiedades que los monosacridos: son solubles en agua,
cristalizables y de sabor dulce. Algunos carecen de poder reductor.
Para nombrarlos se siguen estas normas:
. En primer lugar se escribe el nombre del monosacrido que aporta el -OH del grupo
carbonilo en la unin, aadindole la terminacin -osil.
. A continuacin, se expresan entre parntesis los carbonos participantes en el enlace,
separados por una flecha.
. Por ltimo, se escribe el nombre del segundo monosacrido, con la terminacin -osa, si el
enlace es monocarbolnico, o con la terminacin -sido, si es dicarbonlico.
Sin embargo, normalmente se emplea una denominacin ms corta, que alude a los
productos donde se encuentran. Por ejemplo, la -D-galactopiranosil (1 4) -D-glucopiranosa, se
llama tambin lactosa.
Los disacridos ms importantes son: la maltosa, la celobiosa, la lactosa y la sacarosa.
. Maltosa.
Disacrido formado por dos molculas de D-glucopiranosa unidas por un enlace (1 4).
La maltosa se encuentra en el grano germinado de la cebada (que se utiliza para elaborar cerveza y
malta).
. Celobiosa.
Formada por dos D-glucopiranosas unidas mediante un enlace (1 4).
No se encuentra libre en la naturaleza, se obtiene por hidrlisis de la celulosa.
. Lactosa.
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Tema 2. Glcidos

Formada por una molcula de -D-galactopiranosa y otra de -D-glucopiranosa unidas

mediante enlace B (14). Se encuentra libre en la leche de los mamferos.
. Sacarosa.
Formada por una molcula de -D-glucopiranosa y otra de -D- fructofuranosa unidas por
un enlace dicarbonlico (12). Se encuentra en la naturaleza en la caa de azcar y en la
remolacha azucarera.

3.3 TRISACRIDOS.
El ms abundante en la naturaleza es la rafinosa (fructosa + glucosa + galactosa) que se
encuentra en la remolacha azucarera y en las semillas de algodn.
4. POLISACRIDOS.
Estn formados por la unin de muchos monosacridos, iguales (homopolisacridos) o
diferentes (heteropolisacridos), mediante enlaces O-glucosdicos, dando lugar a largas cadenas
lineales o ramificadas.
Son macromolculas de elevado peso molecular, de ah que algunos polisacridos sean
insolubles en agua (celulosa) y otros formen dispersiones coloidales (almidn). No son dulces, ni
cristalinos. Tampoco poseen poder reductor, ya que no tienen carbonos anomricos con grupos -OH
libres.
4.1 HOMOPOLISACRIDOS.
Polmeros formados por la repeticin de un mismo tipo de monosacrido.
Su funcin depende del tipo de enlace glucosdico, o . Si presentan enlaces , el
polisacrido desempea funcin de reserva, pues estos enlaces se hidrolizan fcilmente liberando
los monosacridos cuando sea necesario. Por el contrario si los enlaces son de tipo , los
polisacridos realizan funciones estructurales, ya que estos enlaces son ms estables (las enzimas
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Tema 2. Glcidos

que los hidrolizan son poco comunes).

- Polisacridos de reserva.
. Almidn.
Es el homopolisacrido de reserva de las plantas. Se encuentra en el interior de las clulas
vegetales en unas estructuras llamadas amiloplastos, sobre todo en semillas y tubrculos.

Aunque se considera el almidn como un polmero de -D-glucosas, en realidad est

compuesto por dos tipos de molculas:
- Amilosa. Est formada por molculas de -D-glucosas unidas mediante enlaces
(1 4) en una cadena sin ramificar. Esta cadena adopta una disposicin helicoidal y
tiene seis glucosas por cada vuelta de hlice.
- Amilopectina. Tambin est constituida por -D-glucosas, aunque forma una
cadena ramificada en la que existen uniones (1 4) como en el caso anterior, y
enlaces (1 6) que originan puntos de ramificacin cada doce monmeros.
La hidrlisis total del almidn origina glucosa, pero durante el proceso se obtienen otros
compuestos intermedios:

Amilasa

Enzimas
desramificantes

Maltasa

Almidn ----------> Dextrinas ------------------> Maltosa -------------> Glucosa

lmite
+
Maltosa
. Glucgeno.
Es el polisacrido de reserva de los animales. Se localiza principalmente en el hgado y en
los msculos estriados.
Es un polmero de

-D-glucopiranosas con una estructura semejante a la de la

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Tema 2. Glcidos

amilopectina, aunque con ramificaciones ms juntas (aproxima-damente, cada 8 10

glucosas).
Su hidrlisis es similar a la del almidn.

- Polisacridos estructurales.
. Celulosa.
Es el componente principal de la pared de las clulas vegetales.
Es un polmero lineal de -D-glucopiranosas, con enlaces (1 4). Dos de estas molculas
forman una celobiosa. Las largas cadenas de celobiosas (hasta 5000 molculas) se pueden
disponer paralelamente unindose mediante puentes de H dando microfibrillas (visibles al
microscopio electrnico), las cuales se unen y dan fibrillas (visibles con microscopio ptico)
que, a su vez, se agrupan en fibras ya visibles.
La mayor parte de los animales no pueden digerir la celulosa por carecer de la enzima que
la hidroliza, la celulasa. Sin embargo, los herbvoros y algunos insectos, como los termes, se
nutren con celulosa, ya que, en su aparato digestivo, poseen microorganismos simbiontes
capaces de producir celulasa.
. Quitina.
Este polisacrido estructural es el componente principal del exoesqueleto de los artrpodos
(insectos, crustceos, etc.) y de la pared celular de los hongos.
La quitina es un polmero no ramificado de N-acetil-D-glucosamina unido mediante enlaces

(1 4).
4.2 HETEROPOLISACRIDOS.
Son polisacridos formados por dos o ms monosacridos distintos (o derivados de stos,
como cidos o steres).
Los ms conocidos son:
. Pectina.
Junto con la celulosa, se encuentra en la pared celular de los vegetales. Abunda en la
manzana, pera, ciruela y membrillo. Se utiliza como gelificante en la industria alimentaria
(ej. para mermeladas).
. Hemicelulosa.
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Tema 2. Glcidos

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Tambin se encuentra en las paredes de las clulas vegetales.

. Agar- agar.
Se encuentra en las algas rojas. Se utiliza en microbiologa para preparar medios de cultivo
y en la industria alimentaria como espesante.
. Gomas.
Son sustancias viscosas segregadas por las plantas, que sirven para cerrar sus heridas,
entre ellas destaca la goma arbiga.
. Mucopolisacridos.
Son heteropolisacridos de origen animal. Los ms importantes son:
- Acido hialurnico, que se encuentra en el tejido conjuntivo, en el lquido sinovial
de las articulaciones y en el humor vtreo del ojo.
- La condroitina, que se localiza en los huesos y los cartlagos.
- La heparina, sustancia anticoagulante (impide que la pro-trombina se convierta en
trombina) que se localiza en los pulmones, hgado, etc.
5. HETERSIDOS.
Los hetersidos son molculas constituidas por un glcido unido a otra molcula no glucdica
denominada aglucn. Segn la naturaleza de ste, se distinguen:
5.1 GLUCOPROTENAS.
En ellas el aglucn es una molcula de naturaleza proteica. Las principales glucoprotenas
son:
. Las glucoprotenas de la sangre, como la protrombina y las inmunoglobinas.
. Las hormonas gonadotrpicas (LH y FSH).
. Las glucoprotenas de las membranas celulares, que pueden actuar como receptores
de membrana de muchas sustancias, permitir el reconocimiento entre clulas del mismo
tejido (fenmenos de rechazo), etc.
5.2 GLUCOLPIDOS.
(Se vern en el tema siguiente al estudiar los lpidos).
ACTIVIDADES
1.- Todos los monosacridos, excepto uno, tienen en su molcula al menos un C asimtrico. Cul
es la excepcin?
2.- Qu nombre recibe un glcido cuya frmula emprica es C 6H12O6?
3.- Qu se entiende por hidrlisis de un compuesto? Por qu los disacridos y polisacridos
son molculas hidrolizables?
4.- A partir de la frmula de la D-glucosa, escribe la frmula de la L-glucosa y del epmero en el
carbono 2 de la D-glucosa.
5.- Experimentalmente se puede observar que algunos monosacridos se comportan en
disolucin acuosa como si tuvieran un carbono asimtrico ms. Si en la frmula lineal de la
glucosa se distinguen 4 carbonos asimtricos, las pruebas experimentales muestran cinco.
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Tema 2. Glcidos

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Cmo explicas este hecho?

6.- Dibuja todos los pasos de la ciclacin de una D-(+)-glucosa hasta llegar a una -D- (+)glucopiranosa.
7.- Dibuja todos los pasos de la ciclacin de una D-galactosa hasta llegar a una -Dgalactopiranosa.
8.- Construye las frmulas cclicas, en su forma lineal y en perspectiva, de la -D-ribofuranosa.
9.- Cules de los disacridos estudiados son reductores y cules no?
10.- Si la maltosa y la celobiosa estn formadas por dos molculas de glucosa, por qu se trata
de dos sustancias diferentes?
11.- Enlaza tres glucosas con el enlace (14). Haz una ramificacin en la segunda glucosa
mediante enlace (16).
12.- Cuntas molculas de agua se liberan al formarse un polisacrido constituido por 1000
molculas de glucosa?
13.- Elabora un esquema de la va metablica de la hidrlisis del glucgeno (fases y enzimas
necesarias).
14.- Qu diferencia existe entre las enzimas amilasas y las enzimas desramificantes?
15.- Si la celulosa no la podemos digerir, por qu es tan importante en la dieta humana?
16.- Qu tipo de enlace presentan la celulosa y la quitina?
17.- Algunos polisacridos tienen funcin de reserva energtica, otros estructural. Pon un
ejemplo de cada uno de ellos tanto en animales como en vegetales y seala sus caractersticas.
18.- Define brevemente los siguientes conceptos:
a) Carbono anomrico.
b) Hetersido.

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