PRUEBA QUMICA PARA HIDROCARBUROS ALIFTICOS Y AROMTICOS

IVAN PEREZ P.
ISAAC MARTNEZ O.
MAYRON DELGADO M.
CRISTIAN PALENCIA P.

Presentado a:
YENIFER L.

Trabajo presentado como requisito en el rea de:

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

UNIVERSIDAD DE CRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS E INGENIERAS
PROGRAMA DE QUMICA
MONTERA
2.003

OBJETIVOS

Realizar algunas reacciones caractersticas de hidrocarburos saturados,

insaturados y aromticos.

Discutir los aspectos tericos de dichas reacciones que aparecen en la parte

correspondiente a estos grupos funcionales.

Tomar aprendizaje y conocimiento al respecto con las prcticas de laboratorio,

para obtener conocimiento sobra los hidrocarburos y sobre la cromatografa de
papel.

INTRODUCCIN

Todos los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de compuestos

conocidos como HIDROCARBUROS debido a que estn formados slo por
hidrogeno y carbono. Con base en su estructura, los hidrocarburos se dividen en
dos clases principales: Alifticos y Aromticos.

Los hidrocarburos alifticos no contienen al grupo benceno o al anillo bencnico, y

se dividen en alcanos, alquenos, alquinos y ciclo alcanos.

Los hidrocarburos aromticos contienen uno o ms anillos bencnicos, el ms

hidrocarburo aromtico ms simple y utilizado es el benceno, porque tiene una
estructura cclica, es decir, un compuesto cclico que consta de seis cadenas de
carbono.

BIBLIOGRAFA

DOMINGUEZ, Xorge Alejandro. Qumica orgnica experimental. Editorial

Limusa S.A. de C.V. Grupo Noriega Editores. 1.992. Mxico D.F.

RAYMOND, Chang. Mc Graw Hill Interamericana Editores S.A. de C.V. Sexta

Edicin. 1.999.

ZLATKIS, Albert. Introduccin a la qumica orgnica. Editorial Mc Graw Hill.

Mxico D.F. 1.978.

PROCEDIMIENTO

1. Se tomo 3 tubos de ensayo y se le agreg a cada uno respectivamente 1ml

ciclohexano, 1ml eteno y 1ml benceno (alcano, alqueno y aromtico). Despus
se le agreg respectivamente a cada uno 4 gotas de bromo en CCL 4 al 2%.

2. Se tom otros 3 tubos de ensayo y se le agreg igualmente 1ml ciclohexano,

1ml eteno y 1ml benceno respectivamente, luego se agrego 4 gotas de
solucin acuosa de KKMnO4 al 2% en cada tubo de ensayo.

3. En lugar KKMnO4 al 2%, se le agreg 10 gotas de H 2SO4 concentrado a cada

tubo de ensayo.

4. Se agreg en un tubo de ensayo, 1ml de benceno, 10 gotas de solucin

Br/CCL4 al 10% y limadura de hierro.

5. Se agreg en un tubo de ensayo, 1ml de benceno ms 10 gotas de xileno y 10

gotas de Br/CCL4 al 50% ms un poco de limadura de hierro.

6. Se tom un tubo de ensayo con desprendimiento lateral y se le agrego CaCO 3

(Carbono de Calcio) ms un poco de agua, donde se expuls el gas y se
espes con solucin de KMnO 4, luego Br/CCL4 y por ltimo con H2SO4.

OBSERVACIONES

1. El ciclohexano ms la solucin de bromo no se decoloriz, por lo tanto la

prueba dio negativo.
El etano ms la solucin de bromo se decoloriz, entonces la prueba fue
positiva.
El benceno ms la solucin de bromo se decoloriz, la prueba fue positiva.

2. El cicliohexano cuando reaccion con el KMnO 4 form un precipitado oscuro en

forma de gelatina, por lo tanto esta prueba fue positiva. En cambio el eteno y el
benceno form un precipitado amarillo pastoso, lo cual se consider que fue
una prueba negativa.

3. El ciclohezano ms H2SO4 desprendi calor, nos dio positivo; el eteno ms

H2SO4 desprendi un poquito de calor, donde se consider positiva; y el
benceno ms H2SO4 no desprendi calor, fue negativa.

4. El benceno ms el Br form dos fases de color uno blanco y el otro morado. Se

realiz aparte un agregado de 1ml benceno ms H 2SO4 y se observ que no
sucedi nada. Se agreg tambin 1ml benceno ms KMnO 4 donde se vio que
burbujeo y present dos fase uno blanco y otro amarillo.

5. Cuando se agreg 1ml benceno ms 10 gotas de xileno ms 10 gotas de Br se

observ un precipitado oscuro.
Cuando se agreg 1ml benceno ms 10 gotas de xileno ms 10 gotas de
H2SO4 se observ un pequeo burbujeo en la limadura.
Cuando se agreg 1ml benceno ms 10 gotas de xileno ms 10 gotas de
KMnO4 se observ un pequeo cambio de color de amarillento a oscuro.

CONCLUSIN

Se denominan hidrocarburos los compuestos orgnicos constituidos solamente

por carbono C. e hidrogeno H. se clasifican en alifticos y aromticos.
Los alifticos pueden ser saturados o insaturados; los saturados pueden ser de
cadena abierta como el etano, o de cadena cclica como el ciclohexano.
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de cadena abierta como el eteno
H2C=CH2 y el etino o actileno HC=CH, y de cadena cclica como el ciclohexano.
Por ltimo, los hidrocarburos aromticos pueden ser mononucleares, como el
benceno, y polinucleares, como el naftaleno. Los aromticos cumplen la regla de
Hckel (anillos coplanares que contengan (4n+2) electrones (pi) conjugados,
siendo n=0, 1, 2, 3, 4,...).

En general todos los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que aquellos
son no polares y el agua es polar. Son parcialmente miscibles con etanol y
miscibles con ter, por su naturaleza orgnica. Loas alcanos, cicloalcanos y los
hidrocarburos aromticos son insolubles en cido sulfrico concentrado y en
solucin acuosa de NaOH al 10%. Los alquenos y los alquinos son miscibles en
cido sulfrico concentrado, pero inmiscibles en solucin acuosa de NaOH al 10%.
Todos los hidrocarburos de masa molecular relativamente baja, son menos densos
que el agua.

PREGUNTAS

a) Escriba la reaccin de los H.C. que reaccionaron en la parte 1 con Br/CCL 4 al

2% sin necesidad de luz.

b) Idem que 1 pero para los H.C. que para reaccionar necesitaron luz. Compare
con lo establecido tericamente.

c) Escriba las reacciones de los H.C. que reaccionaron con el KMnO 4 al 2%

(Prueba de Bayer). Compare las reacciones que propone con lo establecido
tericamente.

d) Escriba las reacciones de H.C. con cido sulfrico. Compare las reacciones
que propone con lo establecido tericamente.

e) En cul de los tubos de la parte 5 ocurri la reaccin ms rpidamente. Escriba

las reacciones y consulte en la teora una explicacin a la diferencia en la
velocidad de reaccin.

f) A cada uno de los productos formados en las diversas reacciones asgnele el

nombre IUPAC.

CROMATOGRAFA EN PAPEL Y EN CAPA DELGADA

IVAN PEREZ P.
ISAAC MARTNEZ O.
MAYRON DELGADO M.
CRISTIAN PALENCIA P.

Presentado a:
YENIFER L.

Trabajo presentado como requisito en el rea de:

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

UNIVERSIDAD DE CRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS E INGENIERAS
PROGRAMA DE QUMICA
MONTERA
2.003

INTRODUCCIN

La cromatografa es un mtodo de separacin que se basa en la solubilidad de

una muestra a analizar (muestra estndar) en un determinado solvente.
La palabra cromatografa viene del griego Chroma, que significa color.
An cuando usando esta tcnica puede separarse una gran variedad de sustancia,
inicialmente fue usada para la separacin de sustancias coloreadas.
Las ventajas de la cromatografa es que es rpida, barata y requiere slo muestras
pequeas.

PROCEDIMIENTO

1. Se introduj agua en un beaker hasta que se completo 1cm de altura. Se

seal con ayuda de una regla 1cm de largo del borde ms largo del papel y se
traz una lnea con un lpiz.

2. Se tom dos frascos con la muestra estndar (rojo de metilo y azul de etileno)
se escoge una de las muestras de disolucin colorante y se puso una pequea
gota encima de la lnea trazada con el lpiz, para colocar la muestra en el
papel se utiliz un tubo capilar (la muestra no debe tener un dimetro mayor a
0.4cm).

3. Una vez se sec la muestra, se apoy en las paredes del recipiente. El papel
se sumergi en el solvente hasta la lnea trazada con el lpiz.

4. Se realiz el mismo procedimiento utilizando diferentes solventes y en vez de

tiras de papel filtro se utiliz placas cromatograficas.

OBSERVACIONES

Se observ que el agua penetra el papel desplazndose hacia arriba.

Cuando el agua alcanz la muestra, parte del colorante fue disuelto por el agua y
es llevado hacia arriba.
Despus de realizar la cromatografa utilizando dos muestras (rojo de metilo y azul
de etileno) y solventes como: agua, acetato de etilo (C 4H8O2), benceno (C6H6) y
una mezcla de acetato de etilo y agua, se observ que en las experiencias el azul
de etileno no se desplaz.

CONCLUSIN

La cromatografa es la separacin de una mezcla de dos o ms compuestos por

distribucin diferencial entre dos fases, una estacionaria y otra mvil. Hay varios
tipos de cromatografa segn la naturaleza de las dos fases involucradas y si los
compuestos son retenidos en la fase estacionaria por absorcin o particin.

Segn la naturaleza de las dos fases, las cromatografas pueden ser: slido,
lquido (cromatografas en columna, en capa delgada y en el papel, lquido
lquido y gas lquidos, en fase de vapor).
Es la capacidad de una sustancia slida llamada absorbente, para detener o
concentrar selectivamente sobre su superficie inmvil o estacionaria, gases
lquidos que van en una disolucin en movimiento. La absorcin se utiliza en
diversas operaciones qumicas, el carcter inerte de los absorbentes utilizados en
la cromatografa en capa delgada permite usarlos para realizar reacciones
directamente sobre las placas.

En estas tcnicas se aplica en el origen la sustancia que se estudia y despus se

la cubre con reactivo. La mezcla se deja reposar, se calienta o se irradia con luz
ultravioleta, segn sea necesario al concluir la reaccin si es necesario se
destruye el exceso de reactivo y despus se procede la cromatografa con el

disolvente apropiado al mismo tiempo que se corre, en la misma placa, una

muestra de la sustancia original como testigo. Los valores de Rf del compuesto
original y los de sus productos en varias reacciones pueden usarse para identificar
mezclas desconocidas.

Se han efectuado muy diversos tipos de reacciones en la placa delgada (tales

como reducciones, oxidaciones, esterificaciones, hidrlisis, halogenaciones,
deshidratacin, nitraciones, etc.) con muy diferentes clases de sustancias, por
ejemplo, a una muestra de citral en una placa de gel de slice se le aade una gota
de pirxido de hidrogeno al 30%. Despus se expone dicha muestra durante 10
minutos a la luz ultravioleta para calizar la oxidacin de cido gernico, en otro
sitio de la placa se coloca una gota de y enseguida se desarrolla con cloroformometanol 9:1. Como agente cromogeno se pueden usar vapores y yodo.

Para reducir el citral, se aade a una muestra en gel de slice una gota de una
disolucin al 10% de hidruro de litio-aluminio en ter etlico.
Usando otra gota de citral como testigo se desarrolla el cromatograma en las
condiciones ya indicadas para oxidacin.

DATOS

COLORANTES UTILIZADOS

1. Rojo de metilo = A.
2. Azul de etilo = B.

SOLVENTES UTILIZADOS

1. H2O.
2. Acetato de etilo.

PAPEL FILTRO EN H2O

haltura A = 5cm.
haltura B = 0.5cm.
haltura H2O = 6.3cm.

PAPEL FILTRO EN ACETATO DE ETILO

haltura A = 1.6cm.
haltura B = 0.3cm.
haltura de E = 4.7cm.

PAPEL CROMATOGRFICO EN H2O

haltura A = 1.8cm.
haltura B = 0cm.
haltura H2O = 3cm.

PAPEL CROMATOGRFICO EN ACETATO DE ETILO

haltura A = 1.6cm.
haltura B = 0cm.
haltura Acetato de Etilo = 2cm.

CLCULOS

Los clculos que se muestran a continuacin son de Rf donde:

Rf

Distancia del recorrido de la muestra

Distancia del recorrido del solvente

con los datos anteriores se dan a continuacin los siguientes resultados:

Rf EN PAPEL FILTRO CON H2O

Rf

hA
5cm

0.79
hH 2 O 6.3cm

Rf

hB
0.5cm

0.079
hH 2 O 6.3cm

 Rf EN PAPEL FILTRO EN ACETATO DE ETILO

Rf

hA
1.6cm

0.34
hAcetato 4.7cm

Rf

hB
0.3cm

0.063
hAcetato 4.7cm

Rf DEL PAPEL CROMATOGRFICO EN H2O

Rf

hA
1.8cm

0.6
hH 2 O
3cm

Rf

hB
0cm

0
hH 2 O 3cm

Rf DEL PAPEL CROMATOGRFICO EN ACETATO DE ETILO

Rf

hA
1.6cm

0.8
hAcetato
2cm

Rf

hB
0cm

0
hAcetato 2cm