Pietra Santa Rivera Gabriela Lucero..

Clave 16
Velzquez Hernndez Jos Rodrigo.. Clave 18

REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA DE ACILO

OBTENCION DE TEREFTALATO DE BIS-2-HIDROXIETILO (PRECURSOR DEL
PET)

OBJETIVOS

Llevar acabo una reaccin de transterificacin, para ilustrar las reacciones

de sustitucin nucleoflica en el acilo

Obtener el tereftalato de bis-2-hidroxietilo (TBHE), precursor del polister

PET, a partir de dos materias primas accesibles: tereftalato de dimetilo y
etilenglicol.

Determinar la cantidad necesaria de etilenglicol para obtener el valor

mximo de conversin de la reaccin de transesterificacin del tereftalato
de dimetilo.

OBSERVACIONES RELEVANTES
La transterificacin: Es una reaccin reversible, que puede ser desplazada hacia el
ster producto, ya sea, usando un exceso significativo del alcohol reaccionante, o
bien removiendo del medio de reaccin al alcohol producto.

TABLAS DE RESULTADOS:
ANLISIS DE RESULTADOS:

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PELIGROS Y RIESGOS:
-Etilenglicol:
La inhalacin del vapor no es por lo general un problema a menos que se caliente
o nebulice. La exposicin a los vapores en un perodo largo de tiempo causa
irritacin de la garganta y dolor de cabeza. Puede causar nuseas, vmitos,
mareos y somnolencia. Puede tambin ocurrir edema pulmonar y depresin del
sistema nervioso central. Cuando se calienta o nebuliza, produce movimientos
rpidos e involuntarios de los ojos y coma.
Los sntomas iniciales de dosis masivas asemejan la intoxicacin con alcohol,
pasando a depresin del SNC, vmitos, dolor de cabeza, frecuencia respiratoria y
cardaca rpida, presin sangunea disminuida, estupor, colapso e inconsciencia
con convulsiones. La muerte puede seguir por falla respiratoria o paro
cardiovascular. La dosis letal en humanos: 100 ml (3-4 onzas).
Puede ocurrir una ligera irritacin y penetracin en la piel.
Las salpicaduras pueden causar irritacin, dolor, dano ocular.
-Teraftalato de dimetilo
No es txico, solo puede generar irritacin en los ojos
-Acetato de zinc
Tras inhalacin: Irritaciones de las mucosas, tos y dificultades respiratorias.
Tras contacto con los ojos: Irritaciones leves.
Tras ingestin: descomposicin, vmito, trastornos circulatorios.
Efectos sistmicos: Tras inhalacin de vapores: edema pulmonar.
BIBLIOGRAFA:
Wade, L.G., Jr.; Quimica Orgnica, Vol. 2, 7ma Edicin, Pearson, Mxico, 2012,
pp: 157, 293, 308-309, 485

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CUESTIONARIO
1) Con la cantidad de etilenglicol que usted utilizo, calcule la relacion
molar entre el etilenglicol y el tereftalato de dimetilo, y en base a esta y
a la relacion estequiometrica correspondiente, explique sus
resultados.
De los resultados experimentales y del mecanismo se deduce que
estequiometricamente se necesitan 2 moles de etilenglicol por mol de tereftalato,
correspondiente a 2.88 mL de etilenglicol por 5 g de tereftalato de dimetilo.
2) Cual es la razon de destilar el metanol?
Se destila puesto que es un subproducto y no se quiere en el medio de reaccin.
Al efectuar la reaccin a temperatura lo suficientemente alta, el metanol ebulle y
no slo se elimina del medio de reaccin, sino que tambin se favorece la
transterificacin al desplazarse el equilibrio hacia la formacin del nuevo ster.
3) Con base en los resultados de todo el grupo, explique como afecta al
porcentaje de conversion la cantidad de etilenglicol utilizada en la
reaccion.
Al utilizar un exceso significativo de etilenglicol, el equilibrio, como en el caso
anterior, se desplaza hacia el ster producto, por lo que el porcentaje de
conversin ser mucho ms alto.
4) Tomando en consideracion los resultados de todo el grupo, determine
el volumen de etilenglicol necesario para asegurar una reaccion
cuantitativa (con un elevado porcentaje de conversion).
En base a los resultados del grupo, no se puede determinar algo concreto debido
a que no se observa que disminuya o aumente el rendimiento con la adicin cada
vez mayor de volumen de etilenglicol, en base a la investigacin previa y a lo
reportado en la bibliografa se esperara que etilenglicol en exceso diera el mayor
rendimiento. Por lo que afirmaramos un volumen de 3.8 mL sera aquel en
tuviramos una reaccin cuantitativa
5) El producto principal obtenido en el experimento es un polimero?
Si, una vez que se forma el tereftalato de bis-2-hidroxietilo, se da una segunda
transesterificacin debidos a los grupos OH que presenta el producto en los
extremos y continua la reaccin de esta manera hasta una cuarta, quinta y sexta
transesterificacin

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6) Escriba el nombre y la formula del polimero que se obtiene a partir de
tereftalato de dimetilo y etilenglicol Cuales son sus usos?
Poli(tereftalato de etileno) (PET), tambin llamado polister de Dacrn o pelcula
de Mylar

7) De acuerdo a su estructura quimica y su forma, de que tipo es el

polimero mencionado en la pregunta anterior?
Es un polister y adems es un termoplstico, lo que significa que es un polmero
que es duro a temperatura ambiente, pero que se vuelve suave y viscoso cuando
se calienta.
Un termoplstico es un plstico que, a temperaturas relativamente altas se vuelve
deformable o flexible, se derrite cuando se calienta y se endurece en un estado de
transicin vtrea cuando se enfra lo suficiente.
8) Que otros alcoholes se podrian utilizar para obtener polimeros del
mismo tipo al que pertenece el polimero senalado en las dos
preguntas anteriores?
Se podran utilizar otros dioles, como el propilenglicol, pinacol, etc.
9) Para sintetizar polimeros con la forma que tienen los referidos
anteriormente que caracteristicas estructurales deben poseer las
materias primas?
Se debe como reactivo un diester simtrico y un diol, esto es porque una vez que
se da la primera tranesterificacin, el hidroxiester obtenido pueda experimentar
una segunda transesterificacin y asi seguir aumentando la cadena, debido a una
polimerizacin po1r crecimiento por pasos

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10)Que forma tiene el polimero obtenido a partir de tereftalato de
dimetilo y glicerina? Para que se emplean los polimeros que tienen esta
forma?
Una estructura reticular. Los polisteres reticulares se llaman resinas alqudicas,
las cuales son bsicamente un polister cuya cadena principal est modificada
con molculas de cido graso, las que le otorgan propiedades particulares. La
glicerina glicerol se encuentra en todos los tipos de aceites, as como en las
grasas animales o vegetales, siempre que stas vayan asociadas a otros cidos
grasos, por lo que su reaccin con el Tereftalato de Dimetilo produce un polister
reticular.
La ventaja de este tipo de estructuras es que son materiales insolubles, rgidos y
que al calentarlos no fluyen, ni se reblandecen. Si se calientan por encima de su
punto de fusin, sufren un cambio permanente y se transforman de modo
irreversible en un slido que no se puede volver a fundir, es por ello que se conoce
como plstico termoestable. Se usa en la fabricacin de pinturas y revestimientos
y en la manufacturacin de las botellas plsticas irrompibles.