Sustitucin

Nucleoflica en
el Grupo Acilo

Contenidos
Compuestos Carbonlicos.
Sustitucin Nucleoflica del Grupo Acilo.
Cloruros de cido.

Compuestos
Carbonlicos
Contienen

al
sustituyente.

grupo

acilo

unido

Grupo
Acilo

La parte R del grupo acilo puede ser cualquier

estructura orgnica, y el otro sustituyente puede
ser: C, H, O, X, N o S.

otro

Compuestos
Carbonlicos
Las reacciones de los compuestos carbonlicos

ocurren por uno de los cuatro mecanismos

generales.
Adicin nucleoflica.
Sustitucin nucleoflica en el
grupo acilo.
Sustitucin en alfa.
Condensacin del grupo
carbonilo.

Compuestos
Carbonlicos
Clasificacin de los compuestos carbonlicos

segn la qumica que presentan.

Sustitucin
Nucleoflica
Sustitucin Nucleoflica en el Grupo Acilo.

Esta reaccin nicamente ocurre con los cidos

carboxlicos y los derivados de cidos carboxlicos.

Sustitucin
Nucleoflica
Sustitucin Nucleoflica en el Grupo Acilo.

Los derivados de cidos carboxlicos tienen el

carbono del grupo acilo unido a un grupo Y que
puede salir como un anin estable.

Sustitucin
Nucleoflica
Mecanismo de Sustitucin Nucleoflica en el

Grupo Acilo.

Sustitucin
Nucleoflica
Reactividad

de

los

Derivados

de

cidos

Carboxlicos.

Estricamente, dentro de una serie de derivados de

cido similares el grupo carbonilo accesible, no
impedido, reaccionan rpidamente con el
nuclefilo.

Sustitucin
Nucleoflica
Reactividad

de

los

Derivados

de

cidos

Carboxlicos.

Electrnicamente, los compuestos de acilo ms

fuertemente polarizados reaccionan ms rpido que
los menos polarizados.

Sustitucin
Nucleoflica
Reactividad

Carboxlicos.

de

los

Derivados

de

cidos

Cloruros de cido
Reacciones de los Cloruros de cido.

Cloruros de cido
Conversin a cidos Carboxlicos: Hidrlisis.

Debido a que se genera HCl durante la hidrlisis, la

reaccin se lleva a cabo en presencia de una base
como piridina o NaOH para remover el HCl e
impedir que cause reacciones laterales.

Cloruros de cido
Conversin a Anhdridos de cidos.

La reaccin se produce con el anin carboxilato.

Cloruros de cido
Conversin a steres: Alcohlisis.

Esta reaccin se lleva a cabo en presencia de

piridina o NaOH para que reaccione con HCl
formado.

Cloruros de cido
Conversin a Amidas: Aminlisis.

Pueden usarse aminas monosustituidas, RNH 2, y

disustituidas, R2NH; pero no aminas trisustituidas,
R3N.

Cloruros de cido
Conversin a Alcoholes: Reduccin.

Los cloruros cido son reducidos por LiAlH4 para

formar alcoholes primarios.

Cloruros de cido
Reaccin con Reactivos Organometlicos.

Los reactivos de Grignard reaccionan con los

cloruros cidos para formar alcoholes terciarios.

Cloruros de cido
Reaccin con Reactivos Organometlicos.

Las cetonas se puede obtener a partir de la

reaccin de un cloruro cido con un dialquilcuprato
de litio, LiR2Cu, reactivo de Gilman.