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Acido Picrico
Acido Picrico
Objetivo:
Ilustrar
la
sustitucin
electrofilica aromtica en un anillo que
tiene un sustituyente activador y
orientador en las posiciones orto y para.
OH
OH
O 2N
1) H2SO4
NO 2
HNO 3/H2SO 4
2)
NO 2
O
HO
OH
HO
HO
OH
in hidronio
OH
HO S
O
O
trixido de azufre
-
OH
OH
OH
O
Los
compuestos
auxcromos
no
comunican color a las combinaciones
saturadas, pero tienen la propiedad de
intensificar considerablemente la accin
coloreante de los grupos cromforos
disminuyendo
o
aumentando
la
intensidad del color. La introduccin de
estos grupos transforman, por tanto, a
los
cromgeneos
en
colorantes
propiamente dichos. Ejemplos de estos
son grupos como el hidroxilo (OH),
HSO 4
O
SO 3H
SO 3H
OH
OH
SO 3H
SO 3H
N OH
O
OH
HO S O
O
SO 3H
O 3S
OH
+
N O
O
O N
OH
S
HSO 4
HO
OH
SO 3H
SO 3H
OH
OH
OH
H
H
ion nitronio
H2O
O S O
O
H2O
NO 2
HO
OH
HO3S
O N
HO
NO2
HO3S
HO 3S
NO2
+NO2
+
HO3S
HO 3S
OH
O 2N
NO 2
NO 2
O 2N
HO3S
HO
OH
NO2
HO3S
+
O 2N
O2 N
SO3H
NO2
HO 3S
NO 2
cido pcrico
Diagrama de flujo:
Observaciones:
El punto de fusin no fue el terico pero
esta se debe a que podra tener algn
contaminante pero cabe destacar que
no estuvo alejado del esperado.
Resultados: