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03 Estructura Biomoléculas
03 Estructura Biomoléculas
Estructura de biomolculas
Carmen Pueyo de la Cuesta, Juan Lpez Barea
Departamento de Bioqumica y Biologa Molecular, Campus Universitario de Rabanales,
Edificio Severo Ochoa, 14071-Crdoba
RESUMEN
La comprensin de las relaciones entre estructura y funcin de las biomolculas es bsica en Bioqumica. Su estudio suele basarse en la observacin de imgenes en dos dimensiones. Se pretende familiarizar a los
alumnos con sus estructuras 3D formando modelos de biomolculas y
haciendo observaciones que les hagan comprender las bases estructurales de sus funciones. Los alumnos se organizan en grupos que reciben
cierto nmero de tomos de C, N, O e H y enlaces con los que construirn
las molculas. Con las formadas por cada grupo y su combinacin con
las de su asociado, comprendern las conformaciones de los azcares y
las diferencias entre polisacridos estructurales o de reserva, de las
bases nitrogenadas pricas y pirimidnicas, de los nuclesidos y la
especificidad de los apareamientos entre bases, las diferencias entre
cidos grasos saturados e insaturados, la estructura 3D de los Laminocidos, el carcter plano del enlace peptdico, y las posibilidades de
giro de los aminocidos en relacin al enlace peptdico.
Ttulo corto: Estructura de biomolculas.
Palabras clave: modelos moleculares; azcares, cidos nucleicos, cidos
grasos, L- y D-aminocidos, pptidos.
1. INTRODUCCIN Y OBJETIVOS
1.1. Objetivos
Se pretende que los alumnos afiancen sus conocimientos sobre las
estructuras tridimensionales de las biomolculas explicadas en las clases de
Teora construyendo modelos de azcares (mono y disacridos), bases N,
nuclesidos, pares de bases, cidos grasos, aminocidos y pptidos, y
realizando observaciones programadas. Los alumnos deben ser capaces de
responder a sencillas cuestiones, como las que, como ejemplo, se incluyen al
final de la prctica.
1.2. Instrucciones
Los alumnos se organizan en ocho grupos. Cada uno construir las molculas indicadas; luego con el grupo asociado (1-2, 3-4, 5-6, 7-8) las combinarn
en otras mas complejas. Cada grupo recibir un nmero de tomos de C
(negro), N (azul), O (rojo) e H (blanco) y enlaces para formar las biomolculas.
3. PROTOCOLO A REALIZAR
3.1. Azcares y oligosacridos
Cada grupo construir una molcula de la hexosa D-glucopiranosa (Figura 2)
y se harn en ella las siguientes observaciones:
del C1 en el anillo piransico respecto del plano formado por C2, C3, C5 y
O, manteniendo las posiciones de los restantes C de la molcula.
2. Diferenciar los anmeros y , en base a la orientacin del OH
hemiacetlico situado en el C1 del anillo.
3. Diferenciar entre las posiciones axiales y ecuatoriales de los
sustituyentes laterales del anillo piransico.
4. Comprobar la direccin de los grupos voluminosos, OH y CH2OH en
las molculas de -D-glucopiranosa y -D-glucopiranosa
Materiales: 6 C(4), 1 O(2), 11 enlaces largos.
Los grupos asociados (1-2, 3-4, 5-6, 7-8) unirn las molculas de glucosa ya
formadas para construir dos disacridos. Primero formarn maltosa [O--Dglucopiranosil(1-4)--D-glucopiranosa] (Figura 3), base de las cadenas de
glucgeno y almidn, los principales polisacridos de reserva.
Luego, reorganizarn sus glucosas en celobiosa [O--D-glucopiranosil(1-4)-D-glucopiranosa] (Figura 4), base de las cadenas de celulosa, principal
polisacrido estructural, y harn las siguientes observaciones:
2-desoxiribosa, viendo que esta ltima, componente del cido desoxirribonuclico (DNA), slo puede formar enlaces fosfodister con los -OH de
sus tomos C3 y C5.
2. Comprobar la diferencia que hay entre las formas anomricas y de la
D-ribofuranosa, alterando de forma conveniente la orientacin del OH
hemiacetlico, presente en su tomo C1.
3. Comprobar que los distintos tomos que forman el anillo furansico de
ambas pentosas se disponen casi en el mismo plano y tiene
conformacin de sobre muy abierto. La forma mas abundante en el DNA
es aquella que tiene desplazado hacia arriba del plano el C2 (C2-endo).
Los grupos conservarn la D-ribosa para posteriores actividades.
Materiales: 5 C(4), 1 O(2), 9 enlaces largos.
Cada grupo formar una base nitrogenada presente en los cidos nuclicos,
en concreto en el DNA. Los grupos 1 y 3 formarn adenina (A), 2 y 4 timina (T),
5 y 7 guanina (G) y 6 y 8 citosina (C) (Figura 6).
Para ello, el OH hemiacetlico del C1 de la pentosa se une por enlaces N-glicosdicos al N1 de las pirimidinas o al N9 de las purinas. As se construirn
cuatro desoxinuclesidos: desoxiadenosina (dA grupos 1 y 3), desoxiguanosina
(dG gr 5 y 7), desoxitimidina (dT gr 2 y 4) y desoxicitidina (dC gr 6 y 8).
Los grupos harn las siguientes observaciones:
7. Comprobar las conformaciones syn y anti de las bases nitrogenadas
citosina (0) y la guanina slo puede formar uno con la timina (1). Esto
significa que los puentes de H son muy especficos.
10. Superponer los pares A:T y G:C de dos grupos distintos. Comprobar en
ellos que las dimensiones de ambos pares son similares en las cuatro
orientaciones que son posibles [A:T/G:C, T:A/G:C, A:T/C:G, T:A/C:G].
11. Comprobar que los enlaces que uniran ambos pares de bases a las
correspondientes pentosas forman casi el mismo ngulo en cualquiera de
las cuatro orientaciones indicadas. Esto implica que ambos pares de
bases son totalmente superponibles y caben bien en el DNA, sea cual
sea su secuencia nucleotdica, propiedad esencial para una molcula de
misin informativa.
3.3. cidos grasos
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COO-
NH3+
C
R
L-Aminocido
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Figura 12. Estructura del enlace peptdico. Se muestran los dos C unidos por el enlace y
los grupos CO y NH que forman parte de l.
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4. RESULTADOS ESPERADOS
Los alumnos deben venir habiendo ledo con atencin el protocolo de la
prctica. A lo largo de la prctica construirn las molculas que se van
indicando, siguiendo en el orden mostrado los modelos de las Figuras incluidas
en el protocolo y todas aquellas otras, no incluidas en este protocolo, que se
indican en las observaciones que deben realizar los alumnos.
Al final de esta prctica, los alumnos debern ser capaces de contestar a
una serie de preguntas relacionadas con la prctica, como las que se indican a
modo de ejemplo en el apartado final. Estas preguntas servirn como control
de asistencia y de aprovechamiento en la prctica. A modo de ejemplo se
incluyen a continuacin algunas preguntas tipo:
9 En qu posicin (axial/ecuatorial) estn los OH en la -D-glucopiranosa?
9 Por qu est girado 180 el segundo residuo de glucosa en la celobiosa?
9 Es cierta la afirmacin "las bases nitrogenadas del ADN estn en
conformacin syn"?
9 Escribir la frmula completa de la desoxiadenosina.
9 Por qu los cidos grasos saturados poseen un punto de fusin mayor que
los insaturados de igual nmero de tomos de C?
9 Representar un doble enlace en configuracin cis y otro en trans.
9 Escribir la frmula completa del cido graso C18:29,12 y distinguir en su
molcula las regiones polar y apolar.
9 Escribir la frmula completa de la L-fenilalanina y distinguir las regiones polar
y apolar de su molcula.
9 Representar en tres dimensiones la D-alanina.
9 Escribir la fmula completa del dipptido L-alanil-L-glutamato.
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5. DISCUSIN Y COMENTARIOS
Los resultados que se vayan obteniendo en el desarrollo de la prctica se
discutirn de forma conjunta, en cada grupo y con los grupos asociados, y con
el profesorado responsable de impartir la prctica, que responder a las
preguntas que le planteen los alumnos.
Por su parte, los profesores sondearn a los alumnos durante el desarrollo
de la prctica para calibrar su comprensin de la estructura de las biomolculas
y su grado de cumplimiento de los objetivos planteados.
6. BIBLIOGRAFA COMENTADA
Devlin TM (2004): Bioqumica, Libro de Texto con Aplicaciones Clnicas (4
ed. espaola), Editorial Revert, Barcelona. Captulos 2, 3, 12, 14 y 15.
Excelente texto con especial dedicacin a las aplicaciones mdicas. Figuras
en dos dimensiones, que no facilitan la comprensin de sus estructuras.
Louisot P (1977): Bioqumica estructural (1 ed. espaola), Editorial AC,
Madrid. Captulos 3, 4, 6, 8 de la 1 parte, 1-3 de la 2, 2 de la 3, y 1-2 de la
5. Aunque es el texto ms detallado de estructura de biomolculas, sus
figuras son estrictamente bidimensionales.
Lowrie RS, Riley P (1973). Biochemistry. Instructions and notes on the use of
the Minit and Orbit molecular building system, Cochranes of Oxford Ltd,
Oxford UK. Librito que describe los tomos y enlaces usados en el sistema
Minit y las instrucciones detalladas para construir numerosas molculas,
incluyendo esquemas tridimensionales de muchas de ellas.
Mathews CK, Van Holde KE, Ahern KG (2002): Bioqumica (3 ed. espaola),
Addison Wesley, Madrid. Captulos 4, 5, 9 y 10. Otro excelente texto general
de Bioqumica. Sus figuras son mejores que en los anteriores, incluyendo
algunas en tres dimensiones aceptables.
Nelson DL, Cox MM (2001) "Lehninger Principios de Bioqumica" (3 ed.
espaola), Ediciones Omega, Barcelona. Captulos 5, 6, 9, 10 y 11. Uno de
los mas reputados textos. Sin embargo muestra la estructura de la mayora
de las biomolculas en dos dimensiones.
Stryer L, Berg JM, Tymoczko JL (2003): "Bioqumica" (5 ed. espaola),
Editorial Revert, Barcelona. Captulos 3, 5, 11, y 12. Con diferencia es el
texto general que muestra las mejores figuras en tres dimensiones de todas
las molculas, aunque muchas de ellas son mejorables.
Un comentario general a la bibliografa es la falta de estructuras en 3D de la
mayora de los libros de texto, y las presentaciones hechas en clase de
teora. Esto justifica el inters de la prctica, en la que los alumnos deben
formar modelos de muchas molculas y comprender mejor su estructura.
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