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SNTESIS A MICROESCALA DE CIDO FUMRICO
EQUIPO: 9
1.- OBJETIVOS:
1.- Convertir un ismero cis en un ismero trans.
2.- Diferenciar los ismeros geomtricos del cido 2-butenodioico.
2.- RESULTADOS:
Como primer paso de esta experiencia se preparo una solucin de cido maleico en
agua al 40%, posteriormente se tomaron 2mL de la solucin para llevara a cabo la
prctica. Los 2mL muestra se colocaron en un matraz de reaccin y le adicionamos
2mL de cido clorhdrico, generando de esta manera una reaccin de tipo cido-base
entre el grupo carbonilo del cido maleico y el HCl
El protn de hidrgeno del HCl es atrado por el oxigeno del grupo carbonilo del cido
maleico creando un grupo hidroxilo lo cual facilita la deslocalizacin de los electrones
, gracias a esto ocurre la desaparicin del doble enlace presente entre los carbones
C2 y C3.
Al desaparecer el doble enlace entre los carbones C2 y C3 se
origina un carbocatin con una hibridacin sp2, el tener un
enlace simple permitir el giro entre estos dos carbonos.
Posteriormente se crea una nueva descolocacin electrnica
se regenera el doble enlace entre los carbones C2 y C3 y
finalmente se crea una reaccin de desprotonacin para
obtener tanto el cido fumrico como el catalizador adicionado
(HCl).
Observaciones:
Cuando adicionamos los 2mL de HCl a nuestra solucin al
40% de cido maleico notamos que la solucin se torno de
color amarillento el HCl actuando este como catalizador sobre
el cido maleico, llevando a cabo una isomera y a su vez
podramos identificar el cido fumrico.
En la prctica cuando iniciamos el reflujo observamos una solucin homognea lo cual
nos indicaba que estaba presente el cido maleico ya que este es muy soluble en
agua, sin embargo a lo largo de la reaccin pudimos observar que esta solucin paso
4.- CONCLUSIONES
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula
qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su
molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes
propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros.
En conclusin en la experiencia es importante realizar una reaccin cido-base ya que
es el primer paso para generar una reaccin de protonacin lo cual a su vez nos
generara la desaparicin del doble enlace y por tanto con el enlace simple poder
permitir el giro de la molcula que permite que pasemos de un ismero cis a un
ismero trans.
6.- CUESTIONARIO
1.-En la sntesis de cido fumrico, indicar qu papel desempea el HCl.
Desempea el papel de catalizador para llevar a cabo la protonacin de grupo carbonilo y
favorecer la deslocalizacin de la carga para quitar parcialmente el doble enlace y
transformarla de un ismero a otro.
2.-Explica como se puede justificar:
a) La diferencia entre los puntos de fusin entre los ismeros estudiados.
Es debido a la posibilidad de formacin de puentes de hidrgeno entre las molculas o
dentro de ellas, en el caso de cido maleico forma enlaces intramoleculares, mientras que,
el cido fumrico forma enlaces intermoleculares haciendo ms difcil su ruptura y elevando
su punto de fusin.
b) La diferencia de solubilidad en agua.
El cido maleico por ser cis, tiene los carboxilos orientados hacia el mismo lado del doble
enlace y por lo tanto se genera un momento dipolar relativamente elevado, que lo hace ms
soluble que el cido fumrico que reduce la suma de dipolos y hace el momento dipolar ms
bajo. La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans,
el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.
c) La diferencia en la primera y segunda constantes de acidez.
El cido maleico es un cido fuerte, ya que, presenta inicialmente un pka de 1.9 lo cual
nos indica que puede perder fcilmente un protn de hidrgeno, es decir, tiene una
tendencia cida pero, sin embargo, se modifica a el pka2= 6.5 lo cual nos dice que ya no es
tan fcil que ceda ese protn y por lo tanto tiene una tendencia bsica, es decir, que genera
ms fcilmente puentes de hidrgeno.
7.- BIBLIOGRAFA
Beyer Walter. Manual de Qumica Orgnica. 4 Edicin. Editorial Revert. Barcelona
Espaa. 1997.
H.D. Durst. G.W. Gokel. Qumica Orgnica Experimental. 3 Edicin. Editorial
Revert. Barcelona Espaa. Mayo de 2007.
Mcmurry J. Qumica Orqnica. 6 Edicin. Editorial Thomson. Mxico. 2004.