NOMENCLATURA QUMICA

ORGNICA
El

sistema para nombrar

actualmente
los
compuestos
orgnicos,
conocido
como
sistema
IUPAC, se basa en una serie
de reglas muy sencillas que
permiten nombrar cualquier
compuesto orgnico a partir
de su frmula desarrollada,
o viceversa.

Prefijos y Sufijos
El

nombre sistemtico est formado

por un prefijo, que indica el nmero
de tomos de carbono que contiene
la molcula, y un sufijo, que indica la
clase de compuesto orgnico de que
se trata

HIDROCARBUROS.
Son
aquellos
compuestos
orgnicos
que
contienen
nicamente C e H
en su molcula.
Existen dos grupos
principales
de
hidrocarburos, los
alifticos
y
los

Alcanos.
Responden

a la frmula general CnH2n+2. Son

hidrocarburos acclicos (no tienen ciclos en
su cadena) saturados (tienen el mximo
nmero de hidrgenos posible).
Alcanos de cadena lineal -. Se nombran
utilizando uno de los prefijos de acuerdo al
nmero de carbonos seguido del sufijo -ano.

etano

Alcanos de cadena
ramificada
1.

2.

3.

4.

Buscar la cadena hidrocarbonada ms larga. Esta ser la

cadena "principal". Si hay ms de una cadena con la
misma longitud se elige como principal aquella que tiene
mayor nmero de cadenas laterales.
Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal
comenzando por el extremo ms prximo a la
ramificacin, de tal forma que los carbonos con
ramificaciones tengan el nmero ms bajo posible.
Se nombran las cadenas laterales indicando su posicin en
la cadena principal con un nmero que precede al nombre
de la cadena lateral; ste se obtiene sustituyendo el
prefijo -ano por -il. Si hay dos o ms cadenas iguales se
utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los nmeros
como estos prefijos se separan del nombre mediante
guiones.
Por ltimo se nombra la cadena principal.

Ejemplos:

Radicales de alcanos
Se

obtienen al perder un hidrgeno unido a un

tomo de carbono (grupo alquilo, R -). Se
nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.

Algunos

radicales mono-sustituidos
se conocen por su nombre vulgar:

Cicloalcanos
Se

les llama tambin hidrocarburos alicclicos.

Responden a la frmula general CnH2n. Se
nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre
del alcano de igual nmero de tomos de carbono.

 Los

radicales de los cicloalcanos se nombran

sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.

Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los

tomos de carbono de tal forma que le corresponda el nmero
ms bajo al carbono que tiene la cadena lateral. En el caso de
que haya una sola ramificacin no es necesario indicar su
posicin.

Alquenos y alquinos
Son

los hidrocarburos insaturados que tienen

doble enlace carbono - carbono (alquenos) o
triple enlace carbono - carbono (alquinos).

Nomenclatura
Para

designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminacin

-eno. Cuando existen ms de un doble enlace, la terminacin cambia a
-dieno, -trieno y as sucesivamente.
Para designar un triple enlace se utiliza la terminacin -ino (-diino para
dos triples enlaces y as sucesivamente). Los compuestos que tienen un
doble y un triple enlace se llaman -eninos.
Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del
doble enlace Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la
cadena ms larga de las que contienen el doble enlace
Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple,
de forma que los tomos de carbono de dicho enlace, tengan los
nmeros ms pequeos posibles. Si el enlace mltiple es equidistante a
ambos extremos de la cadena la numeracin empieza a partir del
extremo ms cercano a la primera ramificacin.
Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer
carbono de dicho enlace. Si se encuentran presentes ms de un enlace
mltiple, numerar a partir del extremo ms cercano al primer enlace
mltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los
extremos de la cadena, el doble enlace recibir el nmero ms pequeo.

Las ramificaciones se nombran de la forma usual.

 En

los cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza

a numerar el anillo a partir de los carbonos del
enlace mltiple:

Radicales de alquenos
Hay

dos importantes radicales de

alquenos
que
tienen
nombres
comunes. Son el grupo vinilo y el
grupo alilo:

Hidrocarburos
Aromticos
Se

les conoce tambin con el nombre genrico de

ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y,
dependiendo del nmero de ncleos bencnicos,
pueden ser monocclicos o policclicos.

Hidrocarburos aromticos
monocclicos
El

ms sencillo es el benceno y todos los

dems se nombran hacindoles derivar de l.
Si se trata de un derivado monosustituido se
nombra el sustituyente como radical seguido
de la palabra benceno. Si el derivado
bencnico tiene dos ms sustituyentes, se
numeran los tomos de carbono de manera
que a los que tienen sustituyente les
corresponda el nmero ms bajo posible.
Cuando slo hay dos sustituyentes las
posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por
orto
(o-),
meta
(m-)
y
para
(p-),
respectivamente.

Radicales aromticos
El

nombre genrico con el que se conoce a estos compuestos es

ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus
hidrgenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. Todos los dems
radicales aromticos se les nombran como radicales fenilo
sustituidos, asignando el nmero 1 al carbono con la valencia
libre. Algunos radicales de hidrocarburos aromticos como el
tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo -ilo.

Hidrocarburos aromticos
policclicos condensados
La mayora se conserva el nombre
vulgar.

HALOGENUROS DE ALQUILO
Son

los hidrocarburos que contienen tomos de

halgeno
que
sustituyen
a
hidrgenos.
Los
halogenuros de alquilo pueden clasificarse como
primarios secundarios o terciarios, segn la naturaleza
del tomo de carbono al que va unido el tomo de
halgeno.

 Los

halogenuros de alquilo de ms
carbono se nombran siguiendo las
hidrocarburos sustituidos. Se utilizan
comunes para algunos polihalogenados

de cinco tomos de
normas IUPAC como
tambin los nombres
sencillos como son:

ALCOHOLES, FENOLES Y
TERES
Los

alcoholes tienen de formula general: ROH, estructuralmente son semejantes al

agua, en donde uno de los hidrgenos se
ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo
funcional es el grupo hidroxilo, OH.
Los
fenoles tienen el mismo grupo
funcional, pero unido a un anillo aromtico
Ar -OH.
Los teres tienen de formula general R - O R', donde R y R' pueden ser grupos
idnticos o diferentes y pueden ser grupos
alquilo o arilo.

Nomenclatura de
Alcoholes
Los

alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se clasifican o dividen

en primarios, secundarios y terciarios, segn el nmero de grupos
hidrocarbonados unidos al tomo de carbono al que va enlazado el grupo
hidroxilo.
En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para
los trminos ms sencillos ( C1 - C4 ). Estos nombres se forman con la palabra
alcohol

Nomenclatura de
Alcoholes
1. Se busca la cadena ms larga que incluya el
grupo hidroxilo. La terminacin o del
hidrocarburo se cambia por -ol.
2. La cadena se numera de forma que al grupo
funcional le corresponda el menor nmero
posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la
cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional
principal se nombra como hidroxi, precedido de
su nmero localizador

Nomenclatura de fenoles.
Para

nombrar los fenoles se utiliza,

como en los alcoholes el sufijo -ol al
nombre del hidrocarburo aromtico.
Los fenoles se nombran con mayor
frecuencia como derivados del fenol.
Los otros sustituyentes del anillo se
localizan con un nmero o mediante
los prefijos orto, meta, para.

 El

grupo hidroxilo tambin se nombra como

sustituyente cuando se encuentra presente en la
misma molcula un cido carboxlico, un aldehido o
alguna cetona, ya que tienen prioridad en la
nomenclatura.

Nomenclatura de Eteres
Los

teres
se
denominan
generalmente con el nombre de cada
uno de los grupos alquilo o arilo, en
orden alfabtico, seguidos de la
palabra eter.

 En

el caso de teres con estructuras ms

complejas, se nombra segn la IUPAC considerando
que uno de los radicales (el mayor si se trata de un
ter asimtrico) es un hidrocarburo que lleva como
sustituyente el grupo alquilo pequeo con el
oxigeno, al que se denomina grupo alcoxi.

AMINAS
Las

aminas se pueden considerar como

derivados del amoniaco por sustitucin de uno,
dos o tres de sus hidrgenos por radicales
alquilo o arilo, obtenindose as los tres tipos
de aminas, primarias, secundarias y terciarias:

 Cuando

el sustituyente es un radical alquilo

obtenemos las aminas alifticas y cuando el
sustituyente es un radical arilo, tendremos las
aminas aromticas. Se nombran utilizando como
prefijo el nombre del radical al que est unido el
tomo de nitrgeno y como sufijo la palabra
-amina. En algunos casos conserva el nombre
vulgar.

 Para

las aminas secundarias y terciarias, si los radicales

alquilo o arilo son iguales se nombran de la misma manera
que las primarias anteponiendo el prefijo di-, tri-,
dependiendo de que sean secundarias o terciarias. Si los
radicales son distintos, se nombran como derivados Nsustituidos N,N-disustituidos de la amina primaria
(considerada como principal).

ALDEHDOS Y CETONAS

En

aquellos casos en que la funcin

cetona no es el grupo principal, para
indicar el grupo CO se emplea el
prefijo oxo-.

ACIDOS CARBOXLICOS

Es

el grupo funcional de mayor importancia. Para nombrar

estos compuestos se considera como cadena principal la
mayor nmero de tomos de carbono que contenga el
grupo cido y se numera empezando por el carbono del
grupo carboxlico. Se utiliza como prefijo el nombre del
hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono y
como sufijo la terminacin -ico -oico, todo ello precedido
de la palabra cido. Entre los cidos carboxlicos existen
muchos que se conocen por su nombre vulgar.

DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXLICOS:

STERES

Resultan

de sustituir el tomo de
hidrgeno del grupo cido por un radical
alquilo o arilo. Se nombran sustituyendo
el sufijo -ico por el sufijo -ato, seguido
del nombre del radical que ha sustituido
al hidrgeno, y eliminando la palabra
cido. Para los steres estn aceptados
tambin el nombre vulgar.

AMIDAS
Resultan

de la sustitucin del grupo -OH

por el grupo -NH2. Como ocurre con las
aminas podemos distinguir tres tipos de
amidas,
como
consecuencia
de
la
sustitucin de los hidrgenos por grupos
alquilo o arilo: primarias, secundarias y
terciarias. Las amidas primarias se
nombran cambiando la terminacin -ico
por el sufijo -amida y eliminando la
palabra cido. Tambin estn aceptados
por la IUPAC los nombres vulgares de estos
compuestos.

HALUROS DE CIDO
Son

derivados de los cidos carboxlicos en los

que se ha sustituido el grupo -OH del cido por
un tomo de halgeno. Para nombrarlos se
sustituye el sufijo -ico por la terminacin -ilo y la
palabra cido por el nombre del haluro
correspondiente.

ANHIDRIDOS DE ACIDO
Son

tambin derivados de los cidos carboxlicos. Para

nombrarlos, si son simtricos, se sustituye la palabra
cido por la palabra anhdrido y el resto se deja igual.

NITRILOS.
Son

compuestos formados por

carbono, hidrgeno y nitrgeno de
frmula general:

Para nombrarlos se sustituye el sufijo

-ico del cido correspondiente por la
terminacin -nitrilo.

ORDEN DE PREFERENCIA PARA LA

ELECCION DE GRUPO PRINCIPAL