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Aislamiento de trimiristina a partir de nuez moscada

O

Nuez moscada

H 2C

HC

H 2C

O
O

C45 H86O 6
(723.2)

Clasificacin
Tipos de reaccin y clases de productos
aislamiento de productos naturales
ester de cido carboxlico, triglicrido, producto natural
Mtodos o tcnicas de trabajo
extraccin con ayuda de microondas, recristalizacin, filtracin, evaporacin con rotavapor

Instrucciones (escala 25 g)
Equipo
Sistema calefactor de microondas ETHOS 1600 y aparato de filtracin y extraccin en
caliente HEF 270, rotavapor, matraz Kitasato, embudo Bchner
Productos
etanol (p eb 78 C)
nuez moscada en polvo

240 mL
9-15 g

Reaccin
Para el montaje del aparato de extraccin en el microondas ver:
Instrucciones Tcnicas. Aparato de filtracin y extraccin en caliente para sistemas de
microondas.
En cada uno de los viales internos de vidrio del aparato se introducen 3-5 g de nuez moscada
en polvo, una barra de agitacin magntica y 40 mL de etanol. Se introducen otros 40 mL de
etanol entre los viales internos y la pared exterior.
Parmetros de ajuste:
Se abre el programa Easywave en el PC y se introducen los siguientes parmetros:
t1 (tiempo para alcanzar la temperatura prefijada): 5 min;
t2 (tiempo a la temperatura prefijada): 10 min;
T0 (temperatura ambiente);
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T1 (temperatura prefijada): 120 C;

P1 (potencia en el paso 1): 700 W;
P2 (potencia en el paso 2): 500 W.
Se activa el agitador magntico y se comienza el programa.
Elaboracin
El extracto etanlico recogido se guarda en nevera hasta el da siguiente. La trimiristina
precipitada se filtra con ayuda de un embudo a una placa filtrante pequea y luego se seca. Si
los cristales no son incoloros, el producto brto se recristaliza de etanol.
Rendimiento de trimiristina pura a partir de 10 g de nuez moscada molida: 0,6-0,9 g (4-6% en
comparacin con la cantidad de nuez moscada usada); cristales muy finos, incoloros; pf 54-55
C (lit. 54-55 C)
El filtrado se concentra en el rotavapor, obtenindose un aceite marrn claro. En este aceite se
pueden identificar los siguientes cidos grasos, despus de una transesterificacin con
hidrxido potsico metanlico: Acido caproico, cido tridecanoico, cido mirstico, cido
pentadecanoico, cido palmtico, cido cis-10-heptadecenoico y cido oleico.
Comentarios
Si se obtiene el polvo de nuez moscada machacando las nueces enteras inmediatamente antes
de comenzar la extraccin, pude aumentarse el rendimiento de trimiristina hasta un 20 %. La
cantidad total de extracto aumenta entonces hasta cerca del 50 %.
Manejo de resduos
Reciclado
El etanol evaporado se recoge y se redestila.
Eliminacin de resduosl
Resduos
resduo de la extraccin
resduo de las aguas madres

Eliminacin
resduos domsticos
resduos domsticos

Tiempo
Sin recristalizacin 1 hora
Pausa
Prcticamente en cualquier momento, siempre y cuando se saque el disolvente de los viales de
reaccin mientras todava est caliente.
Grado de dificultad
Medio

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Analticas
Espectro 1H NMR del producto puro (300 MHz, CDCl3)

5.25

4.20
(ppm)

4.10

0.8

(ppm)

7.0

6.0

(ppm)

5.0

4.0

3.0

2.0

1.0

(ppm)

Hb
H a C30 O
29

HC

30

Ha C

1
2

O
15

18
3

6
21
20

22

26
11

14
27

25
24

13
12

10
23

11

9
8

19

17

16

28
13

12

10

14

Hb

(ppm)
0,90
1,2-1,4
1,5-1,7
2,33
4,16
4,31
5,28
7,26
2,11

Multiplicidad
m
m
m
m
dd
dd
m

Nmero de H
9
60
6
6
2
2
1

Asignacin
14-H, 28-H
4-H hasta 13-H, y 18-H hasta 27-H
3-H, 17-H
2-H, 16-H
30-Ha
30-Hb
29-H
disolvente
acetona (impureza)

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Espectro 13C NMR del producto puro (300 MHz, CDCl3)

160

140

120

100

80

60

40

20

(ppm)

Hb
H a C30 O
29

HC

30

Ha C

1
2

O
15

18
3

6
19

17

16

21
22

14
27

25
24

26
11

9
8

13
12

10
23

5
4

20

11

13
12

10

28

14

Hb

(ppm)
14,08
22,66
24,85, 24,89
29,06-31,90
34,04, 34,20
62,08
68,85
172,85,
173,26
76,5-77,5

Asignacin
C-14, C-28
C-13, C-27
C-3, C-17
C-4 hasta C-12 y C-18 hasta C-26
C-2, C-16
C-30
C-29
C-15
C-1
disolvente

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Dat e: 08.01.03

Espectro IR del producto puro (KBr)

14,15
13,5
13,0
12,5
12,0
11,5
11,0
10,5
%T 10,0
9,5
9,0
8,5
8,0
7,5
7,0
6,5
6,24
4000,0

3000

2000

1500

1000

400,0

cm-1

(cm-1)
2950 - 2850
1730

Asignacin
tensin C H, alcano
tensin C = O, ester

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