Qumica Orgnica III

Tema 1 Problemas cidos Carboxlicos

1. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes cidos carboxlicos.
Cuando sea posible, dar nombre comn y nombre sistemtico





















CH
3
CH COOH
Cl
CH
3
CH
COOH CH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
COOH
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
COOH
CH
CH
3
CH
2
CH
3
CH
COOH
CH
CH
3
CH
2
C
O
COOH
CH
2
COOH C
F
F
F
COOH
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
2. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes cidos carboxlicos.
Cuando sea posible, dar nombre comn y nombre sistemtico

COOH
CH
3
COOH
Cl
COOH
COOH
HO
Cl
COOH
H
2
N
Br
CH
3
-(CH
2
)
7
-CH
H
H CH-COOH
a)
b)
c)
d)
e)
f)
OH



















Qumica Orgnica III
3. Dar las estructuras que correspondan a los siguientes nombres.

a) cido 3-metilpentanoico
b) cido m-toluico
c) cido beta-metil caproico
d) cido pivlico e) cido hexanodioico f) acetato de potasio
g) cido tricloroactico
h) cido cis-7-bromo-4-heptenoico
i) cido alfa-fenil-valrico




















4. Escriba las frmulas de los siguientes cidos carboxlicos










a) cido fenilactico b) benzoato de calcio
c) cido 2-metil-4-etiloctanoico
d) cido tereftlico
e) cido maleico ff) cido mlico
5. Dar el nombre de los siguientes cidos dicarboxlicos:













COOH
COOH
HOOC - CH - COOH
CH
3
HOOC COOH CH - CH
2
-
Br
HOOC COOH
Br Br
CH - CH -
COOH
COOH
e)
a)
b)
c)
d)
Qumica Orgnica III
6. A la acidez de los cidos carboxlicos contribuyen los efectos inductivos y resonantes.
Completa la reaccin del cido actico con una base y la estabilizacin del ion carboxilato,
coloca los pares de electrones sin compartir








CH
3
C
O
O H
+
(-)
OH H
2
O
+
ion acetato
7. Ordene c/u de los grupos en orden decreciente (mayor a menor) de acidez:













CH
3
CH
2
COOH
CH
3
CHBrCOOH
CH
3
CBr
2
COOH
CH
3
CH
2
CHClCOOH
CH
3
CHClCH
2
COOH
ClCH
2
CH
2
CH
2
COOH
CH
3
CH(NO
2
)COOH
CH
3
CH(Cl)COOH
CH
3
CH(CN)COOH
OH
CH
3
CH
2
OH
CH
3
COOH
SO
3
H
CH
3
COOH
ClCH
2
COOH
COOH
NO
2
COOH
COOH
O
2
N
HCOOH
CH
3
COOH
Cl
3
CCOOH
a) b) c)
d)
e) f)
g)
8. Ordena por acidez decreciente (de mayor a menor) las series

O
F
OH
O
OH F
O
OH
F
F
O
OH Cl
OH
O
O
2
N
OH
O
CH
3
OH
O
F
CH
3
a)
b)









9. EL cido benzoico forma sales con bases fuertes NaOH y dbiles NaHCO
3
Qu
reaccin se realiza en cada caso?








COOH
COOH
NaOH
NaHCO
3
Qumica Orgnica III
10. Mostrar con que reactivos se puede sintetizar al cido benzoico por oxidacin de un
alcohol primario, un aldehdo, una metil cetona y un alquil benceno.














11. Mostrar como podra convertir bromo benceno y ciano benceno en cido benzoico por
medio de una carboxilacin o de una hidrlisis
COOH
CH
2
- OH
CHO
CH
3
O
CH
3
Reacciones de oxidacin para la obtencin de cido benzoico
alcohol
primario
aldehdo
tolueno
acetofenona













COOH
Br
CN
Reacciones de carboxilacin o hidrlisis para la obtencin de cido benzoico
bromo benceno
ciano benceno
12. Da el nombre comn y cientfico (IUPAC) cuando sea posible de los siguientes
derivados de cido:














O
O
N
O
O
O
O
Cl
O
CN
O- CH
3
NH - CH
3
O
O
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
Qumica Orgnica III
13. Dibuja la estructura de los siguientes derivados de cido:
















a) N,N-diacetilbenzamida
b) anhdrido succnico
c) anhdrido ftlico d) isovalerato de etilo
e) acetonitrilo
f) cloruro de propionilo
14. Complete el mecanismo de esterificacin del cido actico con etanol a acetato de etilo.

CH
3
OH
O
CH
3
CH
2
OH
muclefilo
+ H
+
intermediario
tetrahdrico
hidrato de ster
+H
+
cido carboxlico
protonado
hidrato protonado
+H
+
- H
2
O
catin estabilizado
por resonancia
prdida del protn
produce el ster
+H
3
O
+
H
2
O
















15. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del acetato de etilo a partir de
cloruro de acetilo y etanol.










CH
3
O
Cl
CH
3
CH
2
OH
intermediario tetrahdrico
+
prdida
del
cloruro
desprotonacin
+Cl
-
acetato de etilo
+HCl
nuclefilo
Qumica Orgnica III
16. Completa el esquema aadiendo los productos y reactivos adecuados,


















17. Completa el siguiente esquema
O
O
O
Cl
SOCl
2
AlCl
3
NH
2
O
ONa
CH
3
a
b
c
d
e
amida
cetona
anhdrido
ster
cido carboxlico
cloruro de propionilo












OH
O
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
Br
O
CH
3
CH
2
O
O
CH
2
CH
3
O
CH
3
CH
2
O
Ca
2+
2
a)
b)
c)
2 H
2
O +
18. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del anhdrido propinico a partir
del cido propinico y de cloruro de propionilo













O
HO
CH
3
- CH
2
- C - Cl
O
CH
3
+
CH
3
- CH
2
- C - O - C - CH
2
- CH
3
O O
intermediario
tetrahdrico
prdida del cloruro
y desprotonacin
+Cl
-
anhdrido propinico
HCl +
Qumica Orgnica III
19. Complete la sntesis y la obtencin de los derivados a partir de propanoato de etilo












O
O
O
N
H
O
Cl
NaOH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
a
b
(c)
20. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin de la N-ciclohexil propionamida a
partir del propionato de etilo y anilina

O
O
N
O
H
HOCH
2
CH
3
NH
2
CH
3
CH
3
CH
3
intermediario tetrahdrico
perdida del alcoxi
y desprotonacin
+
-
OCH
2
CH
3
+
N-fenil-propanamida













21. a) Indique los reactivos necesarios para la obtencin de propionitrilo a partir de
bromuro de etilo b) para la conversin del propionitrilo en propanamida y (c) la obtencin
de propanoato a partir de propionitrilo















CH
3
CH
2
CN
NH
2
O
CH
3
CH
2
Br
CH
3
CH
2
CN CH
3
CH
3
CH
2
CN
O
CH
3
O
_
+ NH
3
(a)
(b)
c)